CN111039960B - 一种基于吩噻嗪衍生物的共轭分子及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种基于吩噻嗪衍生物的共轭分子及其制备方法。本发明公开的基于吩噻嗪衍生物的共轭分子，结构式为

Description

一种基于吩噻嗪衍生物的共轭分子及其制备方法
技术领域
本发明属于有机光电技术领域具体涉及一类基于并二噻吩并吩噻嗪为母核，以氰基茚酮为端基拉电子的A-D-A型共轭分子及其制备方法，以及该类分子作为光活性层中的电子给体或者电子受体在有机光伏电池领域中的应用。
背景技术
有机太阳能电池具有质轻、成本低、可弯曲、可溶液加工和大面积制备等优点，受到了科研工作者的兴趣和关注。近期，聚合物和小分子太阳能电池发展迅速，取得了长足的进步[Adv.Mater.,2013,25,3973；Nat.Commun.,2013,4,1446；Sci.Rep.,2014,4,6813；Nat. Commun.,2014,5,5293；Nature,2014,17,1；J.Am.Chem.Soc.,2014,136,15529；Nat.Photon., 2015,9,520；Nat.Energy,2016,1,15027]。目前，基于富勒烯受体材料共混的本体异质结(BHJ) 太阳能电池的光电转换效率已突破11％，预示着有机太阳能电池巨大的应用前景。
近期，基于稠环A-D-A型共轭分子作为受体材料应用于聚合物太阳能电池呈现快速发展的势头[J.Am.Chem.Soc.,2007,129,7246；J.Am.Chem.Soc.,2016,138,375；J.Am.Chem. Soc.,2016,138,2973；J.Am.Chem.Soc.,2016,138,4955；J.Am.Chem.Soc.,2016,138,15011； Adv.Mater.,2016,28,4734；Adv.Mater.,2016,28,9243；Chem.Mater.,2016,28,6770；Joule, 2019,3,1140,Adv.Mater.,2019,31,1806616；Adv.Funct.Mater.,2019,29,1807006；Adv.Mater., 2019,31,1902210]，光电转换效率已然突破了16％，表明小分子受体材料具有更加广阔的应用前景。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足和缺陷，本发明提供了一类市售吩噻嗪为基础原料与新型并二噻吩构建并二噻吩并吩噻嗪为母核的共轭分子，这类分子具有结构新颖、光谱吸收强、电荷传输性能良好及电子能级合适特点，其作为电子给体或电子受体材料在有机太阳能电池中应用。
市售吩噻嗪来源广泛、价格低廉，以其为核心构建的并二噻吩并吩噻嗪多并稠环具有强的分子间π-π作用，可获得较高的载流子迁移率。基于以上思考，本发明以基于并二噻吩并吩噻嗪为母核，末端连接强拉电子基团氰基茚酮的A-D-A型共轭分子，该类型分子可作为给体或受体材料应用于有机太阳能电池领域。
一种基于吩噻嗪衍生物的共轭分子，其特征在于其结构式为：
Figure BDA0002301256180000021
其中X为S,SO2；R独立地为C1-C20的烷基、C1-C10烷基取代苯基，C1-C10烷氧基取代苯基，C1-C10烷基取代噻吩基；R’独立地为C1-C20的烷基、C1-C10烷基取代苯基、C1-C10烷氧基取代苯基，C1-C10烷基取代噻吩基。
一种基于吩噻嗪衍生物的共轭分子及其制备方法，其步骤为：氮气保护下，将摩尔比为1:2～10并二噻吩并吩噻嗪双醛化合物与定量拉电子单元氰基茚酮加到反应容器中，加入氯仿和64当量吡啶，进行脱氧处理，加热回流反应12小时，冷却后经萃取、干燥、浓缩、柱层析，即可以70～95％的分离产率得到所需共轭分子。
一种基于吩噻嗪衍生物的共轭分子应用于聚合物太阳能电池领域。
本发明的主要优点在于：
1.合成的基于吩噻嗪衍生物多并稠环共轭分子具有结构新颖、成本低、操作简单、易于提纯与纯化等特点。
2.合成的基于吩噻嗪衍生物多并稠环共轭分子具有良好的溶解性，能溶于大部分有机溶剂，如氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃和氯苯等；具有良好的光谱吸收范围和合适的电化学能级，适合用于有机太阳能电池电子给体或电子受体材料。
3.合成的基于吩噻嗪衍生物多并稠环共轭分子作为电子受体材料在有机太阳能电池中获得较高的能量转换效率。
太阳能光伏器件的制备及性能测试：将商业购买的氧化铟锡(ITO)导电玻璃依次用去离子水、丙酮、半导体清洗液、去离子水、异丙醇超声清洗，放在真空干燥箱中干燥。在干净ITO 上旋涂ZnO前驱体溶液，ZnO厚度为40nm，基片放置200℃加热台上热退火60分钟。将玻璃/ITO/ZnO衬底转移到充满氮气的手套箱中，旋涂水醇溶性阴极修饰层PFN。将实施例中的共轭分子与聚合物给体材料PBDB-T(重量比都为1.3:1)的共混溶液(20～30mg/ml)旋涂于 ITO/ZnO(40nm)/PFN(10nm)上，70℃热退火10分钟。随后将器件转移到真空蒸镀腔中，采用真空蒸镀方法(3×10-5Pa)沉积10nm厚的MoO3和100nm厚金属Al。器件结构为：玻璃 /ITO(130nm)/ZnO(40nm)/PFN(10nm)/活性层(90nm)/MoO3(10nm)/Al(100nm)，光伏器件的有效面积为0.16cm2。
用配有AM1.5滤光片Newport 500W氙灯作为模拟太阳光源，在100mW/cm2光强下对器件进行光伏性能测试，光强通过标准单晶硅太阳能电池校准；I-V曲线使用Keithley2400进行测量，通过Labview软件由计算机进行控制。
所制备的有机太阳能电池测得器件的短路电流Jsc为16.46～24.50mA cm-2，开路电压Voc 为0.91～0.98V，填充因子FF为57.3～72.3％，能量转换效率PCE为13.5～17.3％
本发明所用的聚合物给体材料PBDB-T的结构如下
Figure BDA0002301256180000031
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步的解释说明。
实施例1
Figure BDA0002301256180000032
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物1(70mg)，二氰基茚酮(43mg)，CHCl310mL，吡啶0.32mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体85mg，收率92％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.09(s,2H),7.90(s,2H),7.80-7.58(m,2H),7.44–7.28(m,6H),7.21(s,2H),6.74(s,2H),3.93(t,J＝10.3Hz,2H),3.12–2.73(m,4H),2.66–2.37(m,4H),1.64–1.10(m,62H),1.03–0.69(m,15H).
实施例2
Figure BDA0002301256180000041
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物3(121mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl3 30mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体132mg，收率82％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.89(s,2H),7.83(s,2H),7.79–7.56(m,2H),7.52–7.26(m,2H),7.26–7.17(m,12H),7.13–6.98(m,4H),6.74(s,2H),3.93(t,J＝13.7Hz,2H),3.38–2.96(m,2H),2.83–2.38(m,6H),1.72–1.40(m,6H),1.39–1.19(m,45H),1.07–0.73(m,15H).
实施例3
Figure BDA0002301256180000042
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物5(133mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl3 30mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体140mg，收率82％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.74(s,2H),7.90(s,2H),7.78–7.62(m,2H),7.47–7.25(m,6H),7.21(s,2H),6.74(s,2H),6.69–6.56(m,8H),3.93(t,J＝14.7Hz,2H),2.91–2.67(m,8H),1.88–1.59(m,8H),1.53-1.40(m,2H),1.39–1.17(m,32H),1.02–0.80(m,15H).
实施例4
Figure BDA0002301256180000051
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物7(132mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl3 30mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体125mg，收率75％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.91(d,J＝12.1Hz,4H),7.79–7.65(m,2H),7.47–7.17(m,12H),7.11–6.96(m,4H),6.74(s,2H),6.63(s,4H),3.93(t,J＝14.5Hz,2H),2.81(t,J＝15.8Hz,4H),2.71– 2.47(m,4H),1.81–1.38(m,10H),1.40–1.16(m,34H),1.06–0.73(m,15H).
实施例5
Figure BDA0002301256180000052
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物9(148mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl3 30mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体147mg，收率80％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.90(d,J＝8.1Hz,4H),7.78–7.66(m,2H),7.42–7.31(m,6H),7.29–7.18(m,10H),6.85(d,J＝7.3Hz,8H),6.74(s,2H),4.11(t,J＝7.5Hz,8H),3.93(t,J＝7.1Hz,2H),1.74(p,J＝7.7Hz,8H),1.58–1.38(m,10H),1.35–1.19(m,42H),0.97–0.78(m,15H).
实施例6
Figure BDA0002301256180000061
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物11(153mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl330mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体132mg，收率70％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.89(d,J＝11.0Hz,4H),7.79–7.64(m,2H),7.41–7.30(m,5H),7.30–7.09(m,13H),7.09–6.94(m,2H),6.91–6.78(m,8H),6.73(s,2H),4.10(t,J＝14.8Hz,8H),2.51(t,J＝15.7Hz,2H),1.86–1.15(m,55H),1.01–0.80(m,15H).
实施例7
Figure BDA0002301256180000062
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物13(154mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl330mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体138mg，收率72％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.90(s,4H),7.85–7.63(m,2H),7.45–7.31(m,6H),7.31–7.10(m,10H),6.85(dq,J＝9.8,3.7Hz,9H),6.74(s,2H),6.26(d,J＝15.0Hz,1H),4.11(t,J＝14.6Hz,8H), 2.81(t,J＝11.0Hz,2H),1.90–1.61(m,10H),1.56–1.34(m,9H),1.34–1.19(m,35H),0.99– 0.80(m,15H).
实施例8
Figure BDA0002301256180000071
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物15(124mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl330mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体114mg，收率71％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.16(s,2H),8.02(s,2H),7.90(s,2H),7.77–7.67(m,2H),7.64(d,J＝11.3 Hz,2H),7.44–7.29(m,6H),7.28–7.19(m,4H),7.15–6.93(m,4H),5.20(t,J＝14.0Hz,2H), 3.00–2.86(m,2H),2.82–2.69(m,2H),2.67–2.49(m,4H),1.72–1.41(m,6H),1.39–1.16(m, 45H),1.03–0.76(m,15H).
实施例9
Figure BDA0002301256180000072
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物17(135mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl330mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体120mg，收率70％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.16(s,2H),7.99(s,2H),7.90(s,2H),7.78–7.68(m,2H),7.63(s,2H),7.45 –7.31(m,6H),7.29–7.21(m,4H),7.08–6.98(m,4H),6.69–6.57(m,4H),5.20(t,J＝14.6Hz, 2H),2.90–2.74(m,4H),2.69–2.51(m,4H),1.77–1.39(m,10H),1.38–1.19(m,34H),0.98– 0.82(m,15H).
实施例10
Figure BDA0002301256180000081
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物19(152mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl330mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体136mg，收率73％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.16(s,2H),7.95(s,2H),7.90(s,2H),7.80–7.68(m,2H),7.65(d,J＝19.2 Hz,2H),7.41–7.30(m,6H),7.24(d,J＝7.5Hz,8H),6.85(d,J＝7.3Hz,8H),5.20(t,J＝7.2Hz, 2H),4.11(t,J＝7.4Hz,8H),1.82–1.68(m,8H),1.55–1.38(m,10H),1.37–1.19(m,42H),0.94 –0.81(m,15H).
实施例11
Figure BDA0002301256180000082
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物21(156mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl330mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体134mg，收率70％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.17(s,2H),7.90(s,2H),7.83–7.67(m,4H),7.64(d,J＝11.3Hz,2H),7.43 –7.31(m,6H),7.32–7.14(m,11H),7.09–7.00(m,2H),6.93–6.78(m,8H),4.11(t,J＝14.9Hz, 8H),2.52(t,J＝15.7Hz,2H),1.87–1.65(m,8H),1.65–1.36(m,10H),1.35–1.18(m,36H), 0.98–0.78(m,15H).
实施例12
Figure BDA0002301256180000091
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物23(149mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl330mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体140mg，收率76％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.16(s,2H),7.91(d,J＝12.6Hz,4H),7.81–7.67(m,2H),7.64(d,J＝11.3Hz,2H),7.41–7.29(m,6H),7.27–7.14(m,6H),7.09–6.96(m,2H),6.92–6.79(m,4H),6.72–6.59(m,4H),4.11(t,J＝14.6Hz,4H),2.89–2.74(m,4H),2.52(t,J＝15.7Hz,2H),1.83–1.38 (m,14H),1.37–1.18(m,33H),0.99–0.80(m,15H).
实施例13
Figure BDA0002301256180000092
在100mL单口圆底烧瓶中加入化合物25(146mg)，二氰基茚酮(100mg)，CHCl330mL，吡啶0.83mL，溶液进行脱氧处理，加热至回流反应12h。冷却至室温，水洗三次，有机相用无水硫酸镁干燥。抽滤，旋干溶剂，柱色谱分离得到蓝紫色固体139mg，收率77％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.89(s,4H),7.79–7.61(m,2H),7.49–7.15(m,14H),7.06–6.98(m,2H),6.90–6.78(m,4H),6.74(s,2H),6.68–6.57(m,4H),4.11(t,J＝14.5Hz,4H),2.81(t,J＝15.7 Hz,4H),2.61–2.39(m,2H),1.85–1.36(m,14H),1.36–1.19(m,32H),1.04–0.79(m,15H)。

Claims (3)

1.一种基于吩噻嗪衍生物的共轭分子，其特征在于，其结构式为：
Figure FDA0003665457800000011
其中X为S或SO2；
R独立地为C1-C20的烷基、C1-C10烷基取代苯基，C1-C10烷氧基取代苯基，C1-C10烷基取代噻吩基；
R’独立地为C1-C20的烷基、C1-C10烷基取代苯基、C1-C10烷氧基取代苯基，C1-C10烷基取代噻吩基。
2.根据权利要求1所述的基于吩噻嗪衍生物的共轭分子的制备方法，其特征在于，具体步骤为：氮气保护下，将摩尔比为1:2～10并二噻吩并吩噻嗪双醛化合物
Figure FDA0003665457800000012
与定量拉电子单元氰基茚酮
Figure FDA0003665457800000013
加到反应容器中，加入氯仿和64当量吡啶，进行脱氧处理，加热回流反应12小时，冷却后经萃取、干燥、浓缩、柱层析，即以70～95％的分离产率得到所需共轭分子。
3.根据权利要求1所述的基于吩噻嗪衍生物的共轭分子的应用，其特征在于，将其应用于聚合物太阳能电池领域。
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