CN109206366A - 双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法及其应用 - Google Patents

双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法及其应用，属于有机半导体n型材料的合成及其在光电功能器件中的应用技术领域。本发明的技术方案要点为：双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成具体包括苝单酰亚胺N‑2‑辛基‑十二烷基‑双乙炔基‑苝单酰亚胺N‑2‑辛基‑十二烷基化合物的合成和苝单酰亚胺N‑2‑乙基‑己基‑双乙炔基‑苝单酰亚胺N‑2‑乙基‑己基化合物的合成，并具体公开了该双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料在有机太阳能电池中的应用。本发明合成过程简单易行且产率较高，合成的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料具有优异的性能，进而能够在光电功能器件中获得较好的应用。

Description

双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法及 其应用
技术领域
本发明属于有机半导体n型材料的合成及其在光电功能器件中的应用技术领域，具体涉及一种双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法及其应用。
背景技术
有机半导体n型材料在有机太阳能电池、场效应晶体管、光电探测器，柔性塑料薄膜电子产品、薄膜显示器等方面有光泛应用，这类材料通常由芳杂环共轭体系构成。常见的小分子n型有机半导体材料有富勒烯衍生物、酞菁、苝衍生物和萘酰亚胺等。相对于聚合物，结构确定的小分子易于合成提纯，催化剂残余污染少，应用方便，可以有多种加工工艺选择，除了最简单的单溶液涂布制膜技术外，还可以用分子蒸镀制备高质量薄膜器件。而且，有机n型材料不像无机半导体中的载流子是高度离域的，在外加电压的作用下容易在连续的导带或者价带中定向移动。所以无机半导体通过掺杂改变导电特性，制造电子传输的不平衡性。而在高纯的有机半导体材料中，分子与分子之间仅有微弱的范德华力，载流子的离域程度通常仅限于一个分子之内。只有在有机半导体的单晶材料中才会出现载流子在几个相邻分子之间离域的情况，本发明所述的n型半导体材料极易形成微米长度的单晶纤维，导电性很高。目前，苝单酰亚胺的衍生物在实验室和工业上不能大量合成，反应条件极其苛刻，或者反应步骤高达8-9步，合成过程繁琐且提纯极其困难。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种简单易行且产率较高的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法，该方法合成的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料具有优异的性能，进而能够在光电功能器件中获得较好的应用。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法，其特征在于：
苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基化合物的具体合成路线为：
苝单酰亚胺N-2-乙基-己基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-乙基-己基化合物的具体合成路线为：
。
优选的，所述苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基化合物的具体合成步骤为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入3.2mmol化合物M1、2.1mmol碘化亚铜和500mL四氢呋喃，隔绝空气注入50mL无水三乙胺，再加入0.43mmol Pd(PPh3)4催化剂，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降至25℃静置24h变成红色有机凝胶状，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗3次，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，于空气中晾干得到小分子半导体材料苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基化合物。
优选的，所述苝单酰亚胺N-2-乙基-己基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-乙基-己基化合物的具体合成步骤为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入6.24mmol化合物M2、4.2mmol碘化亚铜和700mL四氢呋喃，隔绝空气注入50mL无水三乙胺，再加入0.61mmol Pd(PPh3)4催化剂，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降至25℃静置24h变成红色有机凝胶状，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗3次，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，于空气中晾干得到小分子半导体材料苝单酰亚胺N-2-乙基-己基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-乙基-己基化合物3.2克，产率82%。
本发明所述的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料在光电功能器件中的应用，该光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管或电子三极管。
本发明所述的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料在有机太阳能电池中的应用，其特征在于具体过程为：将1.5g双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料与8.5g ITIC混合均匀，加入1L邻二氯苯溶解后加入10g PBDB-T并加热至110℃搅拌2h，通过旋涂方式在经氧化锌溶胶修饰过的ITO导电玻璃上制备一层厚度为110nm的薄膜，再通过真空蒸渡的方式蒸镀厚度为8nm的氧化钼空穴传输层和厚度为100nm的银在其上制备金属电极，最终得到有机太阳能电池，在光强为100mW/cm2的模拟太阳光下，该有机太阳能电池的短路电流为18mA/cm2，开路电压为0.88V，填充因子为0.60，能量转换效率为9.77%。
本发明制得的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的纯度较高、电子能亲和能大，电子未占能级轨道-3.83eV，电子占满能级轨道-5.90eV，能与绝大多数P型材料构成异质结太阳能电池，又由于自身强大的聚集特性，很容易自然形成微纳米状纤维，从而可以实现很高的有机太阳能电池转换效率。使用实施例1得到的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料制得的有机太阳能电池的最高光电转换效率为9.77%，因此，本发明制得的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料在有机太阳能电池中具有广泛的应用前景。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的小分子半导体材料的紫外可见吸收光谱图；
图2是本发明实施例3制得的有机太阳能电池器件的电压-电流曲线；
图3是本发明实施例3制得的有机太阳能电池器件的透射电镜图。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入3.2mmol化合物M1、2.1mmol碘化亚铜和500mL四氢呋喃，隔绝空气注入50mL无水三乙胺，再加入0.43mmolPd(PPh3)4催化剂，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降至25℃静置24h变成红色有机凝胶状，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗3次，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，于空气中晾干得到小分子半导体材料苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基化合物。
本实施例所制得的小分子半导体材料的紫外可见吸收光谱图，从吸收光谱上可知，该小分子半导体材料在高能光子区域有很强的吸收峰，可用于低带隙P型材料的电子接受传输材料，从而实现高效率光电转换。
实施例2
在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入6.24mmol化合物M2、4.2mmol碘化亚铜和700mL四氢呋喃，隔绝空气注入50mL无水三乙胺，再加入0.61mmolPd(PPh3)4催化剂，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降至25℃静置24h变成红色有机凝胶状，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗3次，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，于空气中晾干得到小分子半导体材料苝单酰亚胺N-2-乙基-己基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-乙基-己基化合物。
实施例3
将1.5g实施例1制得的小分子半导体材料苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基化合物与8.5g ITIC混合均匀，加入1L邻二氯苯溶解后加入10g PBDB-T并加热至110℃搅拌2h，通过旋涂方式在经氧化锌溶胶修饰过的ITO导电玻璃上制备一层厚度为110nm的薄膜，再通过真空蒸渡的方式蒸镀厚度为8nm的氧化钼空穴传输层和厚度为100nm的银在其上制备金属电极，最终得到有机太阳能电池。
在模拟太阳光（从北京畅拓科技公司购买的氙灯光源，不加滤波片，用北京师范大学光学仪器厂购买的辐照计进行校正，光强为100mW/cm2）下，该有机太阳能电池的短路电流为18mA/cm2，开路电压为0.88V，填充因子为0.60，能量转换效率为9.77%，如图2-3所示。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (5)

1.双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法，其特征在于：
苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基化合物的具体合成路线为：
；
苝单酰亚胺N-2-乙基-己基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-乙基-己基化合物的具体合成路线为：
。
2.根据权利要求1所述的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法，其特征在于所述苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基化合物的具体合成步骤为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入3.2mmol化合物M1、2.1mmol碘化亚铜和500mL四氢呋喃，隔绝空气注入50mL无水三乙胺，再加入0.43mmol Pd(PPh3)4催化剂，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降至25℃静置24h变成红色有机凝胶状，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗3次，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，于空气中晾干得到小分子半导体材料苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-辛基-十二烷基化合物。
3.根据权利要求1所述的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料的合成方法，其特征在于所述苝单酰亚胺N-2-乙基-己基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-乙基-己基化合物的具体合成步骤为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入6.24mmol化合物M2、4.2mmol碘化亚铜和700mL四氢呋喃，隔绝空气注入50mL无水三乙胺，再加入0.61mmol Pd(PPh3)4催化剂，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降至25℃静置24h变成红色有机凝胶状，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后过滤，滤饼用无水甲醇清洗3次，再真空抽干滤饼得到红色针状晶体，于空气中晾干得到小分子半导体材料苝单酰亚胺N-2-乙基-己基-双乙炔基-苝单酰亚胺N-2-乙基-己基化合物。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法制得的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料在光电功能器件中的应用，所述光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管或电子三极管。
5.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法制得的双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料在有机太阳能电池中的应用，其特征在于具体过程为：将1.5g双炔基桥联单苝酰亚胺二聚体n型半导体材料与8.5g ITIC混合均匀，加入1L邻二氯苯溶解后加入10gPBDB-T并加热至110℃搅拌2h，通过旋涂方式在经氧化锌溶胶修饰过的ITO导电玻璃上制备一层厚度为110nm的薄膜，再通过真空蒸渡的方式蒸镀厚度为8nm的氧化钼空穴传输层和厚度为100nm的银在其上制备金属电极，最终得到有机太阳能电池，在光强为100mW/cm2的模拟太阳光下，该有机太阳能电池的短路电流为18mA/cm2，开路电压为0.88V，填充因子为0.60，能量转换效率为9.77%。
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