KR20130027284A - 플러렌 유도체의 제조 방법, 이에 의하여 제조된 플러렌 유도체, 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 플러렌 유도체의 제조 방법, 이에 의하여 제조된 플러렌 유도체, 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.
본 발명에 의한 제조 방법의 경우 반응물과 플러렌의 몰비를 조절함으로써 플러렌에서의 자일레닐 기의 치환 갯수를 높은 수율로 용이하게 조절할 수 있으며, 본 발명의 제조 방법에 의하여 제조된 플러렌 유도체를 사용한 유기태양전지는 개방 전압이 높고, 종래보다 50% 이상 증가된 전력 변환 효율을 나타낸다.
본 발명에 의한 제조 방법의 경우 반응물과 플러렌의 몰비를 조절함으로써 플러렌에서의 자일레닐 기의 치환 갯수를 높은 수율로 용이하게 조절할 수 있으며, 본 발명의 제조 방법에 의하여 제조된 플러렌 유도체를 사용한 유기태양전지는 개방 전압이 높고, 종래보다 50% 이상 증가된 전력 변환 효율을 나타낸다.
Description
본 발명은 플러렌 유도체의 제조 방법, 이에 의하여 제조된 플러렌 유도체, 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.
태양전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다.
전형적인 태양전지는 무기반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자(electron)와 정공(hole)은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양전지에 들어간 태양 전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24% 정도까지 달성되었다.
그러나, 종래 무기 태양전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 그 한계를 보이고 있기 때문에 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.
유기 태양전지의 가능성이 처음 제시되었던 것은 1970년대이지만 효율이 너무 낮아 실용성이 없었다. 그러나, 1986년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 탕(C.W. Tang)이 프탈로시아닌 구리(copper phthalocyanine, CuPc) 와 페릴렌 테트라카복실산(perylene tetracarboxylic acid) 유도체를 이용한 이중층 구조로 다양한 태양전지로서의 실용화 가능성을 보이자, 유기 태양전지에 대한 관심과 연구가 급속도로 증가하며 많은 발전을 가져왔다.
이후 1995년에는 유(Yu) 등에 의해 BHJ(bulk-heterojunction) 개념이 도입되었고, PCBM과 같이 용해도가 향상된 플러렌(fullerene) 유도체가 n 형 반도체 물질로 개발되면서 유기 태양전지의 효율 면에서 획기적인 발전이 있었다.
현재 유기태양전지를 구성하는 물질은 전자 도너 물질 고분자와 전자 억셉터 물질인 플러렌(fullerene) 유도체로 나눌 수 있다.
현재 대부분 사용되는 유기태양전지의 전자 도너 고분자로는 P3HT가 사용되고, 전자 억셉터 물질로는 PCBM이 사용되고 있으나, 아직까지는 실리콘 태양전지에 비해 유기태양전지는 낮은 효율로 인해 상업화에 어려움을 겪고 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 신규한 전자 억셉터 물질로 사용될 수 있는 치환되는 자일레닐 기의 갯수를 조절할 수 있는 자일레닐 기가 치환된 플러렌 유도체의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한, 본 발명의 제조 방법에 의하여 제조된 자일레닐 기가 치환된 플러렌 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한, 본 발명의 제조 방법에 의하여 제조된 자일레닐 기가 치환된 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위하여
디브로모 오르소 자일렌을 준비하는 단계;
상기 디브로모 오르소 자일렌과, 플러렌 유도체을 1 : m 의 몰비로 혼합하는 단계; 및
상기 혼합물과, KI, 및 18-crown-6 을 유기 용매에 리플럭스 용해시키는 단계;로 구성되는 [화학식 1]로 표시되는 플러렌 유도체의 제조 방법에 있어서,
상기 디브로모 오르소 자일렌과, 플러렌 유도체의 혼합 비율 m 에 의하여 화학식 1의 n 값이 조절되는 것을 특징으로 하는 플러렌 유도체의 제조 방법을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1 에서 A는 C60, C70, C72, C76, C78, C84, 또는 C90의 플러렌이고, n 은 1 내지 3의 정수이다. )
본 발명의 제조 방법에 있어서, 상기 디브로모 오르소 자일렌과 플러렌 유도체의 혼합 비율 m 이 1 인 경우 상기 화학식 1의 n = 1 이고, m 이 2 인 경우 상기 화학식 1의 n = 2 이며, m 이 3 인 경우 상기 화학식 1의 n = 3 인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 제조 방법은 다음과 같이 나타낼 수 있다.
본 발명은 또한, 본 발명의 제조 방법에 의하여 제조되고, [화학식 1]로 표시되는 플러렌 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1 에서 A는 C60, C70, C72, C76, C78, C84, 또는 C90의 플러렌이고, n 은 1 내지 3의 정수이다. )
본 발명은 또한, 기판 상에 위치하는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 위치하고, 플러렌 유도체를 함유하는 유기 활성층; 및 상기 유기 활성층 상에 위치하는 제2 전극을 포함하는 유기 태양 전지에 있어서, 상기 플러렌 유도체는 본 발명의 제조 방법에 의하여 제조된 자일레닐기를 포함하는 플러렌 유도체인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 태양 전지에 있어서, 상기 플러렌 유도체는 전자 억셉터 물질이고, 상기 유기 활성층은 전자 도너 물질을 더 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 태양 전지에 있어서, 상기 전자 도너 물질은 PPV(poly (phenylene vinylene))계 고분자 또는 P3HT(poly(3-hexylthiophene))계 고분자인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 태양 전지에 있어서, 상기 유기 활성층은 도너 물질과 억셉터 물질이 서로 섞여 있는 벌크-헤테로정션층인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 태양 전지에 있어서, 상기 전자 도너 물질과 상기 플러렌 유도체는 1:0.6 내지 1: 0.8 비율로 포함되는 것을 특징으로 한다. 종래 상기 전자 도너 물질과 전자 억셉터 물질의 혼합 비율이 1:1 인데 비해 본원 발명의 경우 상기 전자 도너 물질과 상기 플러렌 유도체는 1:0.6 내지 1: 0.8 비율로 혼합되더라도 높은 개방 전압 및 전력 변환 효율을 나타낸다.
본 발명에 의한 제조 방법의 경우 반응물과 플러렌의 몰비를 조절함으로써 플러렌에서의 자일레닐 기의 치환 갯수를 높은 수율로 용이하게 조절할 수 있으며, 본 발명의 제조 방법에 의하여 제조된 플러렌 유도체를 사용한 유기 태양 전지는 개방 전압이 높고, 종래보다 50% 이상 증가된 전력 변환 효율을 나타낸다.
도 1은 본 발명의 실시예에서 제조된 플러렌 유도체들의 1H-NMR 측정 결과를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 제조된 플러렌 유도체들의 MALDI-TOF 결과를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 실시예에서 제조된 플러렌 화합물들의 광흡수성을 가시광선 영역인 300 내지 800 nm 의 파장에서 측정한 결과를 나타낸다.
도 4는 본 발명의 실시예에서 제조된 플러렌 화합물들의 전기화학적 특성을 관찰하기 위해 Cyclovoltameter(CV)를 이용한 산화/환원 특성을 관찰한 결과를 나타낸다.
도 5, 도 6은 본 발명의 실시예와 비교예에서의 태양 전지의 에너지 변환 효율을 측정한 결과를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 제조된 플러렌 유도체들의 MALDI-TOF 결과를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 실시예에서 제조된 플러렌 화합물들의 광흡수성을 가시광선 영역인 300 내지 800 nm 의 파장에서 측정한 결과를 나타낸다.
도 4는 본 발명의 실시예에서 제조된 플러렌 화합물들의 전기화학적 특성을 관찰하기 위해 Cyclovoltameter(CV)를 이용한 산화/환원 특성을 관찰한 결과를 나타낸다.
도 5, 도 6은 본 발명의 실시예와 비교예에서의 태양 전지의 에너지 변환 효율을 측정한 결과를 나타낸다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의거하여 상세히 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 한정하지는 않는다.
<
실시예
1> 오르소 자일렌
C60
mono
adduct
(
OXC
60
MA
) 제조
α,α'-디브로모 오르소 자일렌과 C60 을 1:1 의 몰비로 혼합하기 위해, α,α'-디브로모 오르소 자일렌 144 mg 과 C60 400 mg 을 혼합하고, 상기 혼합물과 KI, 및 18-crown-6 을 anhydrous o-dichlorobenzen 에 Ar 분위기의 암실에서 48시간동안 리플럭스 용해시키면서 반응시켜 오르소 자일레닐 C60 mono adduct 를 제조하였다.
상온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 실리카 겔에 흡수시킨 후, 실리카 컬럼 크로마토 그래피로 분리하였다. 오르소 자일레닐 C60 mono adduct가 120 mg 석출되었으며, 수율은 26% 이고 1H-NMR 측정 결과를 도 1에, MALDI-TOF 데이타를 도 2에 나타내었다.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) d: 7.69-7.67 (m, 2H), 7.57-7.55 (m, 2H), 4.83 (d, J = 11.2, 2H), 4.44 (d, J = 12.4, 2H); elemental analysis for C68H8: calculated: C, 99.02; H, 0.98; found: C, 97.17; H, 1.36. MALDI-TOF MS: calculated for C69H8 824.06; found: 824.86 (M+).
<
실시예
2> 오르소 자일렌
C60
bi
adduct
(
OXC
60
BA
) 제조
α,α'-디브로모 오르소 자일렌과 C60 을 2:1 의 몰비가 되도록 α,α'-디브로모 오르소 자일렌 725 mg 과 C60 1g 을 혼합한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 하여 오르소 자일렌 C60 bi adduct 를 제조하였다.
오르소 자일렌 C60 bi adduct 가 540 mg 석출되었으며, 수율은 42% 이고, 1H-NMR 측정 결과를 도 1에, MALDI-TOF 데이타를 도 2에 나타내었다.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) d: 7.90-7.14 (m, 8H), 5.03-3.37 (m, 8H); elemental analysis for C76H16: calculated: C, 98.26; H, 1.74; found: C, 97.52; H, 1.99. MALDI-TOF MS: calculated for C69H8 928.13; found: 928.45 (M+).
<
실시예
3> 오르소 자일렌
C60
tri
adduct
(
OXC
60
TA
) 제조
α,α'-디브로모 오르소 자일렌과 C60 을 3:1 의 몰비가 되도록 α,α'-디브로모 오르소 자일렌 1.17 g 과 C60 1g 을 혼합한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 하여 오르소 자일렌 C60 tri adduct 를 제조하였다.
오르소 자일렌 C60 tri adduct 가 430 mg 석출되었으며, 수율은 30% 이고, 1H-NMR 측정 결과를 도 1에, MALDI-TOF 데이타를 도 2에 나타내었다.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) d: 7.75-7.10 (m, 12H), 4.75-3.25 (m, 12H); elemental analysis for C84H24: calculated: C, 97.66; H, 2.34; found: C, 96.25; H, 2.45. MALDI-TOF MS: calculated for C69H8 1032.19; found: 1032.57 (M+).
<
실험예
1>
플러렌
유도체 화합물의
광흡수성
측정
플러렌 화합물들의 광흡수성은 단락전류밀도 Jsc (short circuit current density, mA/cm2)에 영향을 미치는 중요한 특성으로 알려져 있다.
상기 실시예 1 내지 실시예 3에서 제조된 플러렌 화합물들의 광흡수성을 가시광선 영역인 300 내지 800 nm 의 파장에서 측정하였으며, 그 결과를 도 3에 나타내었다. 비교예로서 종래 사용되는 PCBM 의 광흡수성을 측정하였다.
도 3에서 본 발명의 실시예 1 내지 실시예 3에서 제조된 플러렌 화합물들의 광흡수성이 비교예인 PCBM 보다 높게 측정됨을 알 수 있다.
<
실험예
2>
플러렌
유도체 화합물의 전기 화학적 특성
상기 실시예 1 내지 실시예 3에서 제조된 플러렌 화합물들의 전기화학적 특성을 관찰하기 위해 Cyclovoltameter(CV)를 이용한 산화/환원 특성을 관찰하였다. CV 장비는 BAS 100 cyclovoltametry를 이용하였으며, 전해질로는 0.1M의 Bu4NBF4(Tetrabutylammonium tetrafluoroborate)와 아세토니트릴(Acetonitrile) 용매를 사용하였고, 시료는 10M의 농도로 1,2-디클로로벤젠에 녹였다.
상온에서 Ar하에서 100 mV/s의 스캔속도로 측정하였고, 유리탄소전극 (직경 0.3mm)을 워킹 전극으로 사용하였으며, Pt과 Ag/AgCl 전극을 카운터 전극과 레퍼런스 전극으로 사용하여 그 결과를 도 4 및 하기 표 1에 나타내었다. 비교예로서 PCBM 에 대한 전기화학적 특성도 함께 측정하였다.
| Electron acceptors |
E 1 (V) |
E 2 (V) |
E red on (V) |
LUMO (eV) |
|
| 비교예 1 | PCBM | -1.14 | -1.54 | -0.97 | -3.83 |
| 실시예 1 | OXC60MA | -1.12 | -1.51 | -0.97 | -3.83 |
| 실시예 2 | OXC60BA | -1.33 | -1.72 | -1.14 | -3.66 |
| 실시예 3 | OXC60TA | -1.47 | -1.85 | -1.30 | -3.50 |
일반적으로 유기태양전지의 개방전압 (Voc)은 도너 재료의 HOMO 에너지 준위와 억셉터 재료의 LUMO 에너지 준위의 차이에서 기인하는 것으로 알려져 있다 (C.J. Brabec et al, Adv. Func. Mater., 2001, 11, 374). 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명의 플러렌 화합물 중 실시예 1의 OXC60MA 은 비교예의 PCBM 과 유사한 특성을 나타내지만, 실시예 2, 실시예 3의 OXC60BA, OXC60TA은 기존 PCBM 대비 0.17~0.33 eV 정도 높은 LUMO 에너지 준위를 가지고 있어 유기태양전지 소자에서 보다 높은 개방전압을 얻을 수 있다.
<
제조예
>
P3HT
와 본 발명의
실시예의
화합물을
광활성층으로
이용한 유기태양전지 소자의 제조
세척된 ITO(Indium Tin Oxide) 유리기판 (표면저항 7 Ω/sq) 상에 PEDOT-PSS (Bayer Baytron P, Al 4083)을 40 nm 정도 스핀코팅한 후, 폴리(3-헥실티오펜) [Poly-3-(hexylthiophene), P3HT, Rieke Metal사]과 상기 실시예 1 내지 3에서 제조된 플러렌 유도체를 아래 표 2에서와 같은 질량 비율로 혼합하고, 1,2-디클로로벤젠이나 클로로벤젠, 클로로포름 단독 혹은 이들의 혼합용매에 녹여 스핀코팅 등의 방법을 통해 유기 박막을 형성하였다. 이렇게 형성된 유기막 위에 LiF/Al을 전극으로 각각 0.7 nm와 120 nm를 진공 하에서 증착한 후, 흡습제를 부착한 유리 캡으로 봉지하였다.
| active layer (w/w) | |
| 비교예 2-1 | P3HT: PCBM (1:0.6) |
| 비교예 2-2 | P3HT: PCBM (1:0.7) |
| 비교예 2-3 | P3HT: PCBM (1:0.8) |
| 실시예 1-1 | P3HT: OXCMA (1:0.6) |
| 실시예 1-2 | P3HT: OXCMA (1:0.7) |
| 실시예 1-3 | P3HT: OXCMA (1:0.8) |
| 실시예 2-1 | P3HT: OXCBA (1:0.6) |
| 실시예 2-2 | P3HT: OXCBA (1:0.7) |
| 실시예 2-3 | P3HT: OXCBA (1:0.8) |
| 실시예 3-1 | P3HT: OXCTA (1:0.6) |
| 실시예 3-2 | P3HT: OXCTA (1:0.7) |
| 실시예 3-3 | P3HT: OXCTA (1:0.8) |
<
실험예
3> 태양전지의 에너지 변화효율 측정
봉지된 소자는 150℃하에서 10분간 열처리(annealing) 한 후, Newport사의 Class A급 인공태양광(solar simulator)을 이용하여 AM 1.5G 100 mW/cm2의 광원하에서 I-V 특성을 측정하였다. 광원의 광량은 Bunkoh-Keiki사의 BS520 실리콘 포토다이오드를 이용하여 보정하였다.
태양전지의 에너지 변화효율 (PCE, power conversion efficiency)는 하기 계산식 1을 통하여 구하였다.
[계산식 1]
[상기 계산식 1에서, Voc는 개방전압 (open circuit voltage, V)로서 전류가 흐르지 않는 상태에서의 전압을 나타내며; Jsc는 단락전류밀도 (short circuit current density, mA/cm2)로서 0 V에서의 전류밀도를 나타내며; FF 는 fill factor로서 최대 전력치를 Voc와 Jsc의 곱으로 나눈 값이며; Pinc는 쪼여준 빛의 세기 (mW/cm2)를 나타낸다.]
측정된 결과는 아래 표 3과 같다. 아래 표 3에서 OXCTA 를 포함하는 실시예 3-1 내지 3-3 는 개방 전압 Voc 의 경우 비교예에 비하여 40% 이상 증가하였으나, Jsc와 FF 값은 감소하여, 태양전지의 에너지 변화효율 (PCE, power conversion efficiency)은 유사하고, OXCBA 를 포함하는 실시예 2-1 내지 2-3 은 개방 전압 Voc 의 경우 비교예에 비하여 30% 이상 증가하고, Jsc 값도 증가하여, 태양전지의 에너지 변화효율 (PCE, power conversion efficiency)의 경우 비교예에 비하여 50% 이상 증가되는 것을 확인할 수 있다.
| active layer (w/w) |
V OC (V) |
J SC (mA·cm-2) |
FF | PCE (%) |
FC60 | |
| 비교예 2-1 | P3HT: PCBM (1:0.6) |
0.59 | 8.95 | 0.62 | 3.28 | 0.297 |
| 비교예 2-2 | P3HT: PCBM (1:0.7) |
0.59 | 9.47 | 0.66 | 3.68 | 0.326 |
| 비교예 2-3 | P3HT: PCBM (1:0.8) |
0.59 | 9.07 | 0.67 | 3.58 | 0.352 |
| 실시예 1-1 | P3HT: OXCMA (1:0.6) |
0.63 | 9.63 | 0.59 | 3.60 | 0.325 |
| 실시예 1-2 | P3HT: OXCMA (1:0.7) |
0.62 | 9.17 | 0.59 | 3.37 | 0.356 |
| 실시예 1-3 | P3HT: OXCMA (1:0.8) |
0.64 | 8.93 | 0.57 | 3.22 | 0.388 |
| 실시예 2-1 | P3HT: OXCBA (1:0.6) |
0.83 | 10.3 | 0.62 | 5.31 | 0.306 |
| 실시예 2-2 | P3HT: OXCBA (1:0.7) |
0.81 | 10.0 | 0.64 | 5.21 | 0.319 |
| 실시예 2-3 | P3HT: OXCBA (1:0.8) |
0.80 | 9.18 | 0.65 | 4.81 | 0.345 |
| 실시예 3-1 | P3HT: OXCTA (1:0.6) |
0.95 | 6.95 | 0.36 | 2.37 | 0.262 |
| 실시예 3-2 | P3HT: OXCTA (1:0.7) |
0.95 | 6.84 | 0.38 | 2.47 | 0.287 |
| 실시예 3-3 | P3HT: OXCTA (1:0.8) |
0.98 | 6.79 | 0.40 | 2.63 | 0.310 |
<
실험예
4>
P3HT
와 상기
플러렌
유도체의 전체 질량에 대한 상기
플러렌
유도체의 질량 비율 측정
상기 비교예와 실시예 각각에 있어서, 아래 식과 같은 상기 P3HT와 상기 플러렌 유도체의 전체 질량에 대한 상기 플러렌 유도체의 질량의 비율을 측정하였으며, 그 결과를 상기 표 3에 나타내었다. 
상기 표 3에서 태양전지의 에너지 변화효율이 가장 높게 측정된 실시예 2-1 의 경우 1:0.6 의 질량비로 혼합된 경우로서, 이는 본 발명에 의한 플러렌 유도체를 사용할 경우 종래보다 사용량이 적은 경우에도 높은 효율을 나타낼 수 있어 경제적이라는 것을 알 수 있다.
<
실험예
5> 유기 태양 전지의 특성 측정
상기 표 3에서 PCBM, OXCMA, OXCBA, OXCTA 에 있어서, 태양전지의 에너지 변화효율 (PCE, power conversion efficiency)이 가장 높게 나타난 비교예 2-2, 실시예 1-1, 실시예 2-1, 실시예 3-3 에 있어서 전압에 따른 전류 밀도와 external quantun efficiencies(EQEs)를 측정하고 그 결과를 도 5, 도 6에 나타내었다.
도 5, 도 6에서 본 발명의 실시예에 의한 XCMA, OXCBA, OXCTA 를 적용한 경우 external quantun efficiencies(EQEs)가 510 nm 에서 각각 55.9%, 59.9%, 42.1% 로 최대값을 나타내었으며, 비교예의 PCBM 을 사용한 경우 490 nm 에서 53.1% 의 최대값을 나타내어, 본 발명의 실시예에 의한 XCMA, OXCBA를 적용한 경우 비교예보다 external quantun efficiencies(EQEs)가 높게 측정되었다.
<
실험예
6> 공간 전하 제한 전류 측정
유기 재료에 대량의 전류를 흘리는 다른 수단은 SCLC(Space Charge Limited Current; 공간 전하 제한 전류)를 이용하는 것이다. SCLC란 외부로부터 공간 전하를 주입하여 이동시킴으로써 흐르기 시작하는 전류이다.
SCLC의 전류 밀도는 차일드 법칙(Child's law), 즉 아래 [수학식 1]로 나타난다. 이 식에서, J는 전류 밀도이고, ε는 비유전율(relative permitivity)이며, ε0 는 진공 유전율이고, μ은 캐리어 이동도이며, V는 전압이고, d는 전압 V 가 인가되는 간격이다.
[수학식 1]
J = 9/8·ε·ε O ·μ·V 2 /d 3
상기 수학식 1에서 캐리어 이동도 μ가 낮아지면 J 가 낮아지게 되므로, 캐리어 이동도 μ가 높은 것이 전류 밀도를 높이는 효과를 나타낸다.
상기 실시예 1 내지 3의 화합물과 비교예에 대하여 hole mobility 와 electron mobility 측정 결과를 아래 표 4 에 나타내었다.
| blend system | μh (cm2·v-1s-1) |
μc (cm2·v-1s-1) |
μh/μc |
| P3HT:PCBM | 2.98 ×10-4 | 2.31 ×10-4 | 1.29 |
| P3HT:OXCMA | 3.69 ×10-4 | 2.34 ×10-4 | 1.58 |
| P3HT:OXCBA | 3.08 ×10-4 | 2.09 ×10-4 | 1.47 |
| P3HT:OXCTA | 3.31 ×10-4 | 1.00 ×10-6 | 331 |
아래 도 5에서 본 발명의 실시예의 경우 비교예인 PCBM 보다 hole mobility 와 electron mobility 가 증가하는 것을 확인할 수 있다.
그러나, OXCTA 의 경우 hole mobility 와 electron mobility 의 비율 μh/μc 이 높아, ole mobility 와 electron mobility 의 균형을 이루지 못해 결과적으로 앞서 살펴본 Jsc, FF 값이 작아지게 됨을 알 수 있다.
Claims (10)
- 디브로모 오르소 자일렌을 준비하는 단계; 및
상기 디브로모 오르소 자일렌과, 플러렌 유도체을 1 : m 의 몰비로 혼합하는 단계; 및
상기 혼합물과, KI, 및 18-crown-6 을 유기 용매에 리플럭스 용해시키는 단계;로 구성되는 [화학식 1]로 표시되는 플러렌 유도체의 제조 방법에 있어서,
상기 디브로모 오르소 자일렌과, 플러렌 유도체의 혼합 비율 m 에 의하여 화학식 1의 n 값을 조절하는 것을 특징으로 하는 플러렌 유도체의 제조 방법.
[화학식 1]
(상기 화학식 1 에서 A는 C60, C70, C72, C76, C78, C84, 또는 C90의 플러렌이고, n 은 1 내지 3의 정수이다. )
- 제 1 항에 있어서,
상기 디브로모 오르소 자일렌과 플러렌 유도체의 혼합 비율에 있어서, m 이 1 인 경우 상기 화학식 1의 n = 1 인 것을 특징으로 하는 플러렌 유도체의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,
상기 디브로모 오르소 자일렌과 플러렌 유도체의 혼합 비율에 있어서, m 이 2 인 경우 상기 화학식 1의 n = 2 인 것을 특징으로 하는 플러렌 유도체의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,
상기 디브로모 오르소 자일렌과 플러렌 유도체의 혼합 비율에 있어서, m 이 3 인 경우 상기 화학식 1의 n = 3 인 것을 특징으로 하는 플러렌 유도체의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 하나의 방법에 의하여 제조되고 [화학식 1]로 표시되는 플러렌 유도체.
[화학식 1]
(상기 화학식 1 에서 A는 C60, C70, C72, C76, C78, C84, 또는 C90의 플러렌이고, n 은 1 내지 3의 정수이다. )
- 기판 상에 위치하는 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 위치하고, 플러렌 유도체를 함유하는 유기 활성층; 및
상기 유기 활성층 상에 위치하는 제2 전극을 포함하는 유기태양전지에 있어서,
상기 플러렌 유도체는 상기 청구항 5항의 플러렌 유도체인 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.
- 제 6 항에 있어서,
상기 플러렌 유도체는 전자 억셉터 물질이고, 상기 유기 활성층은 전자 도너 물질을 더 함유하는 유기태양전지.
- 제 7 항에 있어서,
상기 전자 도너 물질은 PPV(poly (phenylene vinylene))계 고분자 또는 P3HT(poly(3-hexylthiophene))계 고분자인 유기태양전지.
- 제 6 항에 있어서,
상기 유기 활성층은 도너 물질과 억셉터 물질이 서로 섞여 있는 벌크-헤테로정션층인 유기태양전지.
- 제 6 항에 있어서,
상기 전자 도너 물질과 상기 플러렌 유도체는 1:0.6 내지 1: 0.8 중량 비율로 혼합되는 것인 유기태양전지.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020110090773A KR20130027284A (ko) | 2011-09-07 | 2011-09-07 | 플러렌 유도체의 제조 방법, 이에 의하여 제조된 플러렌 유도체, 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
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