TWI602777B - 含富勒烯(fullerene)衍生物之有機電子裝置 - Google Patents
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Description
本發明關於一種富勒烯衍生物及包含彼之有機電子裝置。
本申請案主張於2013/5/7向韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案10-2013-0051540的優先權及權益,該案係以全文引用方式併入本文中。
有機電子裝置意指需要在電極及有機材料之間使用電洞及/或電子進行電荷交換的裝置。有機電子裝置可視操作原理而分成兩種主要群組。第一群組為由來自外部光源進入裝置之光子於有機材料層中形成激子的電裝置,該等激子被分成電子及電洞,且該等電子及電洞係藉由分別轉移至不同電極而用作電流源(電壓源)。第二群組為藉由施加電壓或電流至二或多個電極而將電洞及/或電子注入至與電極形成界面之有機材料半導體中的電子裝置,且該裝置係藉由該等注入之電子及電洞操作。
有機電子裝置之實例包括有機發光裝置、有機太陽能電池、有機電晶體等,且該等實例均需要電洞注入或電洞轉移材料、電子注入或電子轉移材料,或用於驅動該裝置之發光材料。下文,茲將詳細說明有機太陽能電池,然而在上述有機電子裝置中,該電洞注入或電洞轉移材料、電子注入或電子轉移材料、或發光材料係在相似原理下使用。
有機太陽能電池之可行性最初係於1970年代呈現,但因效率太低,有機太陽能電池無實際用途。
然而,由於Eastman Kodak之C.W.Tang在1986年揭示具有使用銅酞青(CuPc)及苝四甲酸衍生物之雙層結構作為各種太陽能電池的商業化可能性,對於有機太陽能電池之關注及相關研究快速增加,帶來許多進展。
自此,因1995年Yu等人引介之整體異質接面(BHJ)概念,以及已發展溶解性經改善之富勒烯衍生物(諸如PCBM)作為n型半導體材料,有機太陽能電池在效率方面已有創新進展。
然而,諸如起始材料富勒烯昂貴、難以合成及不具有適宜溶解性等問題仍阻礙電子受體材料之發展。
同時,持續嘗試發展具有低能帶隙之電子供體材料以及具有適宜電荷移動性之電子受體材料以代替現有材料。
Two-layer organic photovoltaic cell (C. W. Tang,
Appl. Phys. Lett., 48, 183 (1996))
Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions (G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789 (1995))
本發明目的係提供一種包含富勒烯衍生物之有機電子裝置。
本發明之一實施態樣提供一種有機電子裝置,其包含:第一電極;第二電極,其係與該第一電極相對地設置;及一或多個有機材料層,其係設置於該第一電極與該第二電極之間,其中該等有機材料層之一或多層包含由下列化學式1表示的富勒烯衍生物。
在化學式1中,
n為1至5之整數,當n為2或更大時,括號內之結構係相同或彼此不同,Cn為C60至C120之富勒烯,及R1至R6係相同或彼此不同,各獨立地為氫;鹵基;硝基;氰基;羧基;羥基;經取代或未經取代之羰基;磺酸基(-SO3H);經取代或未經取代之烷基;;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之酯基;經取代或未經取代之硫酯基;經取代或未經取代之醯胺基;經取代或未經取代之醚基;經取代或未經取代之磺醯基;經取代或未經取代之烷硫基;經取代或未經取代之芳硫基;經取代或未經取代之烷基胺;經取代或未經取代之芳胺基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之雜芳基烷基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之雜環基,其包括N、O及S原子中的一或多者,或相鄰之取代基彼此鍵結形成經取代或未經取代之烴環;或經取代或未經取代之包括N、O及S原子中的一或多者之雜環基。
根據本發明實施態樣之包含富勒烯衍生物的有機電子裝置顯示效率增強及/或安全性增強。
根據本發明一實施態樣之富勒烯衍生物在包含有機太
陽能電池之有機電子裝置中可單獨使用或作為與雜質之混合物形式使用,以及可應用真空沉積法、溶液塗層法等。
根據本發明實施態樣之包含富勒烯衍生物的有機電子裝置具有優異光效率及熱安定性,且具有經改善之壽命特徵。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧電洞轉移層
104‧‧‧光活性層
105‧‧‧第二電極
圖1為根據本發明一實施態樣之有機太陽能電池的圖。
圖2為根據本發明一實施態樣之化學式1-1-10的結構中n=1之化合物的1H-NMR(於C6D4Cl2中)。
圖3為顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-10的結構中n=1之化合物的液相層析術(HPLC)之圖。
圖4顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-8的結構之液相層析術(HPLC)的圖。
圖5顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-9的結構之液相層析術(HPLC)的圖。
圖6顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-11的結構之NMR的圖。
圖7顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-11的結構之液相層析術(HPLC)的圖。
下文茲詳細說明本發明。
本發明一實施態樣提供一種包含由化學式1表示之富勒烯衍生物的有機電子裝置。
在本發明一實施態樣中,R1至R6中之至少一者為經取代或未經取代之酯基。
R1至R6中之至少一者為酯基有利於提高溶解性及/或有利於具有優異貯存安定性。因此,在有機電子裝置之製造中,具有時間及/或成本的經濟效益。
在本發明一實施態樣中,由化學式1表示之富勒烯衍生物提供包含由下列化學式2表示的富勒烯衍生物之有機電子裝置。
在化學式2中,Cn、n及R2至R6係與化學式1中所界定者相同,R7為氫;經取代或未經取代之羰基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之雜芳基烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之芳基;或經取
代或未經取代之包括N、O及S原子中的一或多者之雜環基。
在本發明一實施態樣中,由化學式1表示之富勒烯衍生物提供包含由下列化學式3表示的富勒烯衍生物之有機電子裝置。
在化學式3中,Cn、n、R1、R2及R4至R6係與化學式1中所界定者相同,R7為氫;經取代或未經取代之羰基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之芳基烷基;經取代或未經取代之雜芳基烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之芳基;或經取代或未經取代之包括N、O及S原子中的一或多者之雜環基。
取代基之實例如下述,然而該等取代基不局限於此。
術語「取代」意指鍵結至化合物之碳原子的氫原子被
改變成其他取代基,且取代位置只要是氫原子經取代之位置(即,取代基可取代之位置),其不受限制,且當二或多個取代基取代時,該二或多個取代基可相同或彼此不同。
在本發明中,術語「經取代或未經取代」意指經一或多個選自由以下所組成之群組的取代基取代:鹵基;硝基;氰基;羧基;羥基;羰基、磺酸基;烷基;烯丙基;烷氧基;環烷基;烯基;酯基;醚基;磺醯基;芳基烷基;雜芳基烷基;芳基;或包括N、O及S原子中的一或多者之雜環基;或不具取代基。
在本發明中,該鹵基可包括氟、氯、溴或碘。
在本發明中,該羰基可以表示。此處,R為氫;經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基;經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基;經取代或未經取代之具有7至50個碳原子的芳基烷基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子之芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子之雜環基,其包括N、O及S原子中的一或多者。
在本發明中,該磺醯基可以-SO2R'表示。此處,R'為經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基;經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基;經取代或未經取代之具有7至50個碳原子的芳基烷基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子之芳基;或經取代或
未經取代之具有2至60個碳原子之雜環基,其包括N、O及S原子中的一或多者。
在本發明中,該烷基可為直鏈或分支,且碳原子之數目雖然無特別限制,但較佳為1至60個。在一實施態樣中,碳原子之數目為1至24。其特殊實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、癸基、十二基、二十基、庚基等,但不局限於此。
在本發明中,該環烷基無特別限制,但較佳具有3至60個碳原子,且其特殊實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基親己基、環庚基、環辛基、降莰基、金剛烷基等,但不局限於此。
在本發明中,該烷氧基可為直鏈、分支或環狀。該烷氧基中碳原子之數目無特別限制,但較佳為1至60。在一實施態樣中,碳原子之數目為1至24。其特殊實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、2-甲基庚氧基、2-丙基丁氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等,但不局限於此。
在本發明中,該芳基烷基中的碳原子之數目無特別限
制,然而在本發明一實施態樣中,該芳基烷基中的碳原子之數目為7至50。尤其是,該芳基部分具有6至49個碳原子,且該烷基部分具有1至44個碳原子。其特殊實例包括苯甲基、對甲基苯甲基、間甲基苯甲基、對乙基苯甲基、間乙基苯甲基、3,5-二甲基苯甲基、α-甲基苯甲基、α,α-二甲基苯甲基、α,α-甲基苯基苯甲基、1-萘基苯甲基、2-萘基苯甲基、對氟苯甲基、3,5-二氟苯甲基、α,α-二三氟甲基苯甲基、對甲氧基苯甲基、間甲氧基苯甲基、α-苯氧基苯甲基、α-苯甲氧基苯甲基、萘基甲基、萘基乙基、萘基異丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、胺基苯甲基、硝基苯甲基、氰基苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等,但不局限於此。
在本發明中,該烯基可為直鏈或分支,碳原子之數目雖然無特別限制,但較佳為2至40個。其特殊實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl)、苯乙烯基(styrenyl)等,但不局限於此。
在本發明中,該硫酯基之通式可由表示。此處,Z1為氫;經取代或未經取代之具有1至60個碳原
子的烷基;經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基;經取代或未經取代之具有7至50個碳原子的芳基烷基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子之芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子之雜環基,其包括N、O及S原子中的一或多者。
本發明之醯胺基的通式可由表示。此處,Z2及Z3係相同或彼此不同,且各自獨立地為氫;經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基;經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基;經取代或未經取代之具有7至50個碳原子的芳基烷基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子之芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子之雜環基,其包括N、O及S原子中的一或多者。
在本發明中,該芳基可為單環芳基或多環芳基,且包括具有1至25個碳原子之烷基或具有1至25個碳原子之烷氧基係經取代的實例。此外,本發明中之該芳基可意指芳環。
當該芳基為單環芳基時,碳原子之數目無特別限制,然而,碳原子之數目較佳為6至25。該單環芳基之特殊實例包括苯基、聯苯基、聯三苯基等,但不局限於此。
當該芳基為多環芳基時,碳原子之數目無特別限制,然而,碳原子之數目較佳為10至24。該多環芳基之特殊
實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、稠四苯基、基(crycenyl)、茀基、苊基(acenaphthacenyl)、聯伸三苯基、基等,但該等實例不局限於此。
在本發明中,雜環基為包括N、O及S中的一或多者作為雜原子之雜環基;且雖然無特別限制,但碳原子之數目較佳為2至60。該雜環基之實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑(oxadiazole)基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三基、三唑基、吖啶(acridyl)基、嗒基、吡基、喹啉基、喹唑啉基、喹啉基、呔基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡基、吡并吡基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噻唑(benzothiazole)基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異唑基、二唑(oxadiazolyl)基、噻唑基、苯并噻唑(benzothiazolyl)基、啡噻基、二苯并呋喃基等,但不局限於此。
在本發明中,該烷硫基及該烷基胺基中之烷基係與上述烷基的實例相同。
在本發明中,該芳硫基及該芳基胺基中之芳基係與上述芳基的實例相同。
在本發明中,該酯基之通式可由或
表示。此處,R7為氫;具有1至60個碳原子之烷氧基;經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基;經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基;經取代或未經取代之具有7至50個碳原子的芳基烷基;經取代或未經取代之具有2至60個碳原子之雜芳基烷基;經取代或未經取代之具有1至40個碳原子之酯基;經取代或未經取代之具有1至40個碳原子羰基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子之芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子之雜環基,其包括N、O及S原子中的一或多者。
在本發明一實施態樣中,R1至R6係相同或彼此不同,且各自獨立地為氫;硝基;氰基;羧基;經取代或未經取代之羰基;磺酸基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之酯基;經取代或未經取代之磺醯基;經取代或未經取代之芳基烷基,或相鄰之取代基彼此鍵結形成經取代或未經取代之烴環;或經取代或未經取代之包括N、O及S原子中的一或多者之雜環。
在一實施態樣中,R1至R6中之至少一者為硝基;氰基;羧基;經取代或未經取代之羰基;磺酸基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之酯基;經取代或未經取代之磺醯基;經取代或未經取代之芳基烷基,或相鄰之取代基彼此鍵結形成經取
代或未經取代之烴環;或經取代或未經取代之包括N、O及S原子中的一或多者之雜環。
在本發明一實施態樣中,R1至R6中之至少一者為羰基;或未經取代或經烷基取代的酯基,該烷基係未經取代或經選自由以下所組成之群組的取代基取代:鹵基、羧基、烷氧基、氰基、酯基、羥基、羰基、烯基、聚乙二醇、芳基、冠醚基及包括N、O及S原子中的一或多者之雜環基。
在本發明一實施態樣中,R1至R6中之至少一者為或,且R7為氫;經取代或未經取代之具有1至60個碳原子之烷基;經取代或未經取代之具有3至60個碳原子之環烷基;經取代或未經取代之具有7至50個碳原子之芳基烷基;經取代或未經取代之具有2至60個碳原子之雜芳基烷基;經取代或未經取代之具有1至40個碳原子之羰基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子之芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子之雜環基,其包括N、O及S原子中的一或多者。
在本發明一實施態樣中,R7為氫;經取代或未經取代之具有1至60個碳原子之烷基;經取代或未經取代之具有3至60個碳原子之環烷基;經取代或未經取代之具有7至50個碳原子之芳基烷基;具有2至60個碳原子之雜芳基烷基;或經取代或未經取代之具有6至60個碳原
子之芳基。
在本發明一實施態樣中,R7為未經取代或經選自由以下所組成之群組的取代基取代之烷基:鹵基、羧基、烷氧基、氰基、酯基、羥基、羰基、烯基、聚乙二醇、芳基、冠醚基及包括N、O及S原子中的一或多者之雜環基。取代該烷基之該烷氧基、該羰基、該烯基、該聚乙二醇、該芳基、該冠醚基及該包括N、O及S原子中的一或多者之雜環基可經其他取代基取代。
在本發明一實施態樣中,R7為未經取代或經選自由以下所組成之群組的取代基取代之芳基:烷基、氰基、羰基及醛基。取代該芳基之該烷基及該羰基可經其他取代基取代。
在本發明一實施態樣中,R7為氫。
在本發明中,意指鍵結至其他取代基或鍵結位點之位點。
本發明中之相鄰取代基意指取代鄰近的碳的取代基,諸如R1或R2及R3;R3及R4;R4及R5或R6;以及R1或R2及R5或R6。
本發明中彼此鍵結而形成烴環或雜環之相鄰基團意指形成鍵結以形成5員至7員單環或多環烴環,或包括N、O及S中的一或多者作為雜原子之5員至7員單環或多環雜環的相鄰取代基。
本發明中之該烴環包括環烷基;環烯基;芳環;或脂
環基之全部,其可為單環或多環,且包括其中一、二或更多個環係鍵結在一起的稠環。
本發明中所形成之雜環意指該烴環中至少一個碳原子係經N、O或S原子取代,且該形成之雜環可為脂環或芳環,且可為單環或多環。
本發明中其特殊實例包括稠合之環丙烷環、稠合之環丙烯環、稠合之環丁烷環、稠合之環丁烯環、稠合之環戊烷環、稠合之環戊烯環、稠合之環戊二烯環、稠合之環己烷環、稠合之環己烯環、稠合之環己二烯環、稠合之降莰烷環、稠合之雙環[2,2,2]辛烯環等,但不局限於此。
在本發明一實施態樣中,R7為氫;羧基;氰基;經取代或未經取代之具有1至60個碳原子的烷基;經取代或未經取代之具有3至60個碳原子的環烷基;經取代或未經取代之具有7至50個碳原子的芳基烷基;經取代或未經取代之具有2至60個碳原子之雜芳基烷基;經取代或未經取代之具有1至40個碳原子之酯基;經取代或未經取代之具有1至40個碳原子羰基;經取代或未經取代之具有6至60個碳原子之芳基;或經取代或未經取代之具有2至60個碳原子之雜環基,其包括N、O及S原子中的一或多者。
在本發明一實施態樣中,R7為氫。
在本發明一實施態樣中,R7為經取代或未經取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為甲基。
在本發明一實施態樣中,R7為乙基。
在本發明一實施態樣中,R7為丁基。
在本發明一實施態樣中,R7為庚基。
在本發明一實施態樣中,R7為十九烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為1-甲基庚基。
在其他實施態樣中,R7為1-甲基丁基。
在其他實施態樣中,R7為2-乙基己基。
在其他實施態樣中,R7為被經取代或未經取代之雜環基取代的烷基。
在一實施態樣中,R7為被包括S原子之經取代或未經取代之雜環基取代的烷基。
在其他實施態樣中,R7為被經取代或未經取代之噻吩基取代的烷基。
在一實施態樣中,R7為被經取代之噻吩基取代的烷基。
在其他實施態樣中,R7為經苯基-噻吩基取代之乙基。
在本發明一實施態樣中,R7為經雜環基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經呋喃基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經四氫呋喃基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為四氧雜環十二烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為冠醚基。
在本發明一實施態樣中,R7為經冠醚基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經芳基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經苯基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經烷氧基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經羧基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經氰基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經酯基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經羥基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為被經烷氧基取代之烷氧基取代的烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經甲氧基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經乙氧基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經羰基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經鹵基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為五氟丙基。
在本發明一實施態樣中,R7為十七氟壬基。
在本發明一實施態樣中,R7為五氟十二烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經氟取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經烯基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為經取代或未經取代之環烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為環己基。
在本發明一實施態樣中,R7為經取代或未經取代之芳基。
在本發明一實施態樣中,R7為苯基。
在本發明一實施態樣中,R7為經烷基取代之苯基。
在本發明一實施態樣中,R7為經氰基取代之苯基。
在本發明一實施態樣中,R7為經醛基取代之苯基。
在本發明一實施態樣中,R7為經羰基取代之苯基。
在本發明一實施態樣中,R7為被經烷基取代之羰基取代的苯基。
在本發明一實施態樣中,R7為經取代或未經取代之芳基烷基。
在本發明一實施態樣中,R7為苯甲基。
在本發明一實施態樣中,R7為經取代或未經取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R7為經甲基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R1為氫。
在本發明一實施態樣中,R1為硝基。
在本發明一實施態樣中,R1為經取代或未經取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R1為甲基。
在本發明一實施態樣中,R1為戊基。
在本發明一實施態樣中,R1為己基。
在本發明一實施態樣中,R1為羧基。
在本發明一實施態樣中,R1為經取代或未經取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經甲基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經乙基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經庚基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經丁基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經十九烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經1-甲基庚基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經1-甲基丁基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經2-乙基己基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經冠醚基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經冠醚基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經環烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經環己基取代之酯
基。
在其他實施態樣中,R1為被經取代或未經取代之雜環基取代的烷基取代之酯基。
在一實施態樣中,R1為被經包括S原子的經取代或未經取代之雜環基取代的烷基取代之酯基。
在其他實施態樣中,R1為被經取代或未經取代之噻吩基取代的烷基取代之酯基。
在一實施態樣中,R1為被經苯基取代之噻吩基取代的烷基取代之酯基。
在其他實施態樣中,R1為被經苯基-噻吩基取代之乙基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經雜環基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經呋喃基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經四氫呋喃基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經四氧雜環十二烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經取代或未經取代之芳基取代的烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經苯基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經羧基取代之烷基
取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經取代或未經取代之烷氧基取代的烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經甲氧基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經乙氧基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經氰基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經酯基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經羥基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經鹵基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經氟基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經三氟乙基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經五氟丙基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經十七氟壬基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經五氟十二烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經烯基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經取代或未經取代之芳基烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經苯甲基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經取代或未經取代之芳基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經苯基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經烷基取代之苯基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經氰基取代之苯基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經醛基取代之苯基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經羰基取代之苯基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經烷基取代之羰基取代的苯基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經取代或未經取代之羰基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經甲基取代之羰基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R1為經取代或未經取代之
烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R1為經烷基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R1為經乙醯基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R1為經取代或未經取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R1為經烷基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R1為經甲基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R1為硝基。
在本發明一實施態樣中,R1為被經烷氧基取代之烷氧基取代的烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R2為氫。
在本發明一實施態樣中,R5為氫。
在本發明一實施態樣中,R6為氫。
在本發明一實施態樣中,R6為硝基。
在本發明一實施態樣中,R6為經取代或未經取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R6為甲基。
在本發明一實施態樣中,R6為戊基。
在本發明一實施態樣中,R6為己基。
在本發明一實施態樣中,R6為羧基。
在本發明一實施態樣中,R6為經取代或未經取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經甲基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經乙基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經庚基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經丁基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經十九烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經冠醚基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經冠醚基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經環烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經環己基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經雜環基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經呋喃基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經四氫呋喃基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經四氧雜環十二烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經取代或未經取代
之芳基取代的烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經苯基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經羧基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經取代或未經取代之烷氧基取代的烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經甲氧基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經乙氧基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經氰基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經酯基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經羥基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經鹵基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經氟基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經三氟乙基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經五氟丙基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經十七氟壬基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經五氟十二烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經烯基取代之烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經取代或未經取代之芳基烷基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經苯甲基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經取代或未經取代之芳基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經苯基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經烷基取代之苯基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經氰基取代之苯基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經醛基取代之苯基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經羰基取代之苯基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經烷基取代之羰基取代的苯基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經取代或未經取代
之羰基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經甲基取代之羰基取代的酯基。
在本發明一實施態樣中,R6為經取代或未經取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R6為經烷基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R6為經乙醯基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R6為經取代或未經取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R6為經烷基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R6為經甲基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R6為硝基。
在本發明一實施態樣中,R6為被經烷氧基取代之烷氧基取代的烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,化學式1中之括號內的結構係由下列化學式中之任一者表示:
在本發明一實施態樣中,化學式1中之括號內的結構係由下列化學式中之任一者表示:
在本發明一實施態樣中,化學式1中之括號內的結構係由下列化學式中之任一者表示:
在本發明一實施態樣中,化學式1中之括號內的結構係由下列化學式中之任一者表示:
在本發明一實施態樣中,R3為氫。
在本發明一實施態樣中,R3為氰基。
在本發明一實施態樣中,R3為羧基。
在本發明一實施態樣中,R3為硝基。
在本發明一實施態樣中,R3為磺酸基。
在本發明一實施態樣中,R3為經取代或未經取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R3為經烷基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R3為經芳基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R3為經苯基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R3為經取代或未經取代之磺醯基。
在本發明一實施態樣中,R3為經芳基取代之磺醯基。
在本發明一實施態樣中,R3為經苯基取代之磺醯基。
在本發明一實施態樣中,R3為經乙醯基取代之烷氧
基。
在本發明一實施態樣中,R3為經烷基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R3為經甲基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R3為經乙基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R3為經取代或未經取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R3為經烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R3為經甲基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R3為經乙基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R3為經芳基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R3為經苯基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R3為經取代或未經取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R3為經乙醯基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R3為經取代或未經取代之芳基烷基。
在本發明一實施態樣中,R3為苯甲基。
在本發明一實施態樣中,R3為經取代或未經取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R3為經鹵基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R3為三氟烷基。
在本發明一實施態樣中,R3為烷基。
在本發明一實施態樣中,R3為甲基。
在本發明一實施態樣中,R3為經羥基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R3為經羥基取代之甲基。
在本發明一實施態樣中,R3為經羧基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R3為經酯基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R3為經苯基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R3為經苯基取代之甲基。
在本發明一實施態樣中,R4為氫。
在本發明一實施態樣中,R4為氰基。
在本發明一實施態樣中,R4為羧基。
在本發明一實施態樣中,R4為硝基。
在本發明一實施態樣中,R4為磺酸基。
在本發明一實施態樣中,R4為經取代或未經取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R4為經烷基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R4為經芳基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R4為經苯基取代之羰基。
在本發明一實施態樣中,R4為經取代或未經取代之磺醯基。
在本發明一實施態樣中,R4為經芳基取代之磺醯基。
在本發明一實施態樣中,R4為經苯基取代之磺醯
基。
在本發明一實施態樣中,R4為經乙醯基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R4為經烷基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R4為經甲基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R4為經乙基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R4為經取代或未經取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R4為經烷基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R4為經甲基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R4為經乙基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R4為經芳基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R4為經苯基取代之酯基。
在本發明一實施態樣中,R4為經取代或未經取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R4為經乙醯基取代之烷氧基。
在本發明一實施態樣中,R4為經取代或未經取代之芳基烷基。
在本發明一實施態樣中,R4為苯甲基。
在本發明一實施態樣中,R4為經取代或未經取代之
烷基。
在本發明一實施態樣中,R4為經鹵基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R4為三氟烷基。
在本發明一實施態樣中,R4為烷基。
在本發明一實施態樣中,R4為甲基。
在本發明一實施態樣中,R4為經羥基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R4為經羥基取代之甲基。
在本發明一實施態樣中,R4為經羧基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R4為經酯基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R4為經苯基取代之烷基。
在本發明一實施態樣中,R4為經苯基取代之甲基。
在本發明一實施態樣中,R4及R5或R6形成稠合之經取代或未經取代的環烷基環。
在本發明一實施態樣中,R4及R5或R6形成稠合之環己基環。
在本發明一實施態樣中,R1或R2及R5或R6形成彼此稠合之環狀烷基環。
在本發明一實施態樣中,R3及R4形成稠合之經取代或未經取代的環狀烷基環。
在本發明一實施態樣中,R3及R4形成稠合之經取代或未經取代的環酮環。
在本發明一實施態樣中,R3及R4形成稠合之經取代或未經取代的雜環酮環。
在本發明一實施態樣中,R3及R4形成稠合之經取代
或未經取代的芳環。
在本發明一實施態樣中,化學式1中之括號內的結構係由下列化學式中之任一者表示:
在本發明一實施態樣中,化學式1中之括號內的結構係由下列化學式中之任一者表示:
在化學式中,*表示鍵結至形成富勒烯衍生物之富勒烯骨架的碳原子之位點,及Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,Ph表示苯基,及Ac表示乙醯基。
在本發明一實施態樣中,由化學式1表示之富勒烯衍生物提供由下列化學式1-1-1至1-1-9、1-1-11至1-1-13及1-2-1中之任一者表示的富勒烯衍生物:
在化學式1-1-1至1-1-9、1-1-11至1-1-13及1-2-1中,
n及Cn與前文所界定相同。
根據本發明一實施態樣之富勒烯衍生物除了化學式1中之括號內的結構以外,可另外包括其他結構。
在本發明一實施態樣中,該富勒烯衍生物之富勒烯骨架可單獨使用,或可以任何組合及比例一起使用二或多者。
在本發明一實施態樣中,由化學式1表示之富勒烯衍生物可藉由1,3-二烯化合物衍生物之反應製備。
在本發明一實施態樣中,由化學式1表示之富勒烯衍生物可藉由使具有富勒烯骨架的材料與山梨酸酯反應而製備。尤其是,由化學式1表示之富勒烯衍生物可使用藉由混合及加熱具有富勒烯骨架的材料與山梨酸酯的加成反應來製備。
尤其是,該加成反應可藉由在各溶劑中或無溶劑下混合上述材料並加熱而進行。
作為溶劑,可使用混合及使用選自下列之一、二或多
種溶劑:脂族烴,諸如己烷及庚烷;芳族烴,諸如甲苯、二甲苯、三甲基苯及甲基萘;醚類,諸如二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚及四氫呋喃;酮類,諸如丙酮及2-丁酮;醇類,諸如甲醇、乙醇、2-丙醇、第三丁醇、甲氧基乙醇及二乙二醇一甲醚;酯類,諸如乙酸乙酯;腈類,諸如乙腈;醯胺類,諸如N,N-二甲基乙醯胺;鹵化烴,諸如鄰二氯苯、二氯甲烷及1,2-二氯乙烷;胺類,諸如吡啶及喹啉;及水。
在本發明一實施態樣中,該有機電子裝置係選自由有機發光裝置;有機太陽能電池;及有機電晶體所組成之群組。
在本發明一實施態樣中,該有機電子裝置可為有機發光裝置。
本發明之一實施態樣提供呈有機發光裝置形式之有機電子裝置,該有機發光裝置包括第一電極、第二電極及配置在該第一電極與該第二電極之間的一或多個有機材料層,其中該等有機材料層之一或多層包括富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,該有機材料層包括發光層,且該發光層包括富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,該有機材料層包括電洞注入層或電洞轉移層,及該電洞注入層或該電洞轉移層包括富勒烯衍生物。
在本發明其他實施態樣中,該有機材料層包括電子注入層或電子轉移層,及該電子注入層或該電子轉移層包括
富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,該有機電子裝置可為有機電晶體。
本發明之一實施態樣提供呈有機電晶體形式之有機電子裝置,該有機電晶體包括源極、汲極、閘極及一或多個有機材料層,其中該等有機材料層之一或多層包括富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,該有機電子裝置可為有機太陽能電池。
有機太陽能電池之原理係p型半導體藉由光激發而形成由電洞及電子成對而成的激子之太陽能電池,且該等太陽能電池在p-n接面處分成電子及電洞。該分開之電子及電洞分別轉移至n型半導體薄膜及p型半導體薄膜,且分別收集在第一電極及第二電極中,因此該有機太陽能電池可用作外部電能。
圖1圖示根據本發明一實施態樣之有機太陽能電池。在圖1中,該有機太陽能電池包括基板(101)、第一電極(102)、電洞轉移層(103)、光活性層(104)及第二電極(105)。
在本發明一實施態樣中,該有機材料層包括光活性層,及設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層,及該設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,該有機材料層包括光活性
層,該光活性層具有包括n型有機材料層及p型有機材料層的雙層結構,且該n型有機材料層包含該富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,該有機材料層包括光活性層,該光活性層包含電子供體材料及電子受體材料,且該電子受體材料包含該富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,該有機太陽能電池中之該電子供體材料及該電子受體材料形成整體異質接面(BHJ)。
整體異質接面意指電子供體材料及電子受體材料在光活性中混合在一起。
在本發明一實施態樣中,包括在該電子受體材料中之有機化合物為選自由由以下所組成之群組中的一、二或多種化合物:富勒烯、富勒烯衍生物((6,6)-苯基-C61-丁酸-甲酯(PCBM)或(6,6)-苯基-C61-丁酸-膽固醇酯(PCBCR))、苝、聚苯并咪唑(PBI)及3,4,9,10-苝-四甲酸雙-苯并咪唑(PTCBI)。
在本發明一實施態樣中,該電子受體材料包括不會熱固化或UV固化之富勒烯衍生物。
可使用根據本發明一實施態樣之富勒烯衍生物的原因在於其不會熱固化或UV固化。
可將包括根據本發明一實施態樣之由化學式1表示之富勒烯衍生物的電子受體材料施用於光活性層的原因在於其不會熱固化或UV固化。因此,該方法在時間及/或成本方面具有優點。
在本發明一實施態樣中,該電子受體材料包括視需要會熱固化或UV固化之富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,該n型有機材料層及/或電子供體材料較佳係與在陽光內之光吸收波長範圍或光譜相容,較佳具有強吸光性,及具有優異電性質(諸如電荷移動性)。
在本發明一實施態樣中,該電子供體材料包括有機化合物,且該有機化合物為能用於溶液製程之有機化合物。
在本發明一實施態樣中,該n型有機材料層及/或該電子供體材料包括有機化合物,且該有機化合物包括聚合物化合物或單分子化合物。
尤其是,該電子供體材料包括下列包含以聚(伸苯基乙烯)(PPV)為底質之聚合物或以聚(3-己基噻吩)(P3HT)為底質之聚合物的結構,
n為1至1,000之整數,Rm為氫;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烯基;包括N、O及S原子中的一或多者的經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基;或經取代或未經取代之芳基。
該等電子供體材料較佳為具有小能帶隙之材料以吸收陽光內之所有可見光範圍,且通常為聚合物化合物,但不局限於此。
該電子供體材料及該電子受體材料係以1:100至100:1(w/w)之比例混合。在該電子供體材料及該電子受體材料混合之後,所形成物可在30至300℃退火1秒至24小時以最大化該等性質。
在本發明一實施態樣中,該光活性層之厚度為10nm至10,000nm。
在本發明一實施態樣中,該有機材料層包括光活性層;及設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層,及該設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,在該等有機材料層中,該設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物,且該富勒烯衍生物為電子轉移材料。
在本發明一實施態樣中,在該等有機材料層中,該設
置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層包含金屬氧化物,有機材料層係設置在該金屬氧化物層與該光活性層之間,且該有機材料層包含該富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,該包括富勒烯衍生物之有機材料層係與該金屬氧化物層接觸。
在本發明一實施態樣中,該設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物,且該富勒烯衍生物為電子注入材料。
在本發明一實施態樣中,該有機電子裝置具有正置(normal)結構。
在本發明一實施態樣中,該有機電子裝置具有倒置(inverted)結構。
在本發明一實施態樣中,該有機電子裝置具有正置結構,且該有機材料層包括光活性層;及設置在該光活性層與該第一電極之間的有機材料層,其中該設置在該光活性層與該第一電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物,且該第一電極為陽極而該第二電極為陰極。
在此情況下,於富勒烯衍生物當中,以被未經取代或經取代基取代之烷基取代的酯基為宜,其中該等取代基係選自由以下所組成之群組:鹵基、烷氧基、聚乙二醇基及冠醚基。
尤其是,以具有諸如含氟(F)基的烷基、乙氧基烷基、聚乙二醇糖基烷基(polyethylene glycoxyalkyl)或冠
醚烷基的取代基之酯化合物為宜。當該等化合物形成光活性層時,由於該富勒烯衍生物之取代基係順應該富勒烯衍生物之表面能而朝向陽極排列,該富勒烯衍生物之取代基可作為該光活性層與該陽極之間的緩衝層。換言之,根據本發明一實施態樣,該富勒烯衍生物可同時或各自獨立地作為電子受體及/或緩衝層。
在本發明一實施態樣中,該有機電子裝置具有倒置結構,且該有機材料層包括設置在該光活性層與該第一電極之間的有機材料層,其中該設置在該光活性層與該第一電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物,且該第一電極為陽極而該第二電極為陰極。
在此情況下,R1至R6中之至少一者較佳為羧基。
尤其是,在該富勒烯衍生物之取代基當中,R7較佳為氫,或包括羧基(COOH)之化合物。包括在該富勒烯衍生物中之羧基與經氧化的金屬形成氫鍵,因此該光活性層中之富勒烯衍生物具有接收電子並將電子轉移至電極的優異能力。因而可增強電流及/或效率。
在本發明一實施態樣中,該第一電極可為陽極或陰極。此外,該第二電極可為陰極或陽極。
在本發明一實施態樣中,該有機太陽能電池可依陽極、光活性層及陰極之順序佈置。
在其他實施態樣中,該有機太陽能電池亦可依陰極、光活性層及陽極之順序佈置,但該佈置不局限於此。
在其他實施態樣中,該有機太陽能電池可依陽極、電
洞轉移層、光活性層、電子轉移層及陰極之順序佈置,或依陰極、電子轉移層、光活性層、電洞轉移層及陽極之順序佈置,然而該佈置不局限於此。
在其他實施態樣中,該有機太陽能電池亦可依陽極、緩衝層、光活性層及陰極之順序佈置。
本發明之有機太陽能電池可使用本技術中已知的材料及方法製備,但由化學式1表示之富勒烯衍生物係包括在該有機太陽能電池之有機材料層中的一或多層中。
在本發明一實施態樣中,提供一種製造有機太陽能電池之方法,該方法包括下列步驟:製備基板;在該基板頂部形成第一電極;於該第一電極頂部形成包括一或多個包括光活性層的有機材料層;以及在該等有機材料層頂部形成第二電極,其中該等有機材料層之一或多層包括富勒烯衍生物。
該富勒烯衍生物可包括在該電洞轉移層;該光活性層;及/或該電子轉移層中。
例如,本發明之有機太陽能電池可藉由下列方式製造:藉由使用物理氣相沉積(PVD)法(諸如濺鍍或電子束蒸鍍)在基板上沉積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金來形成陽極,使用真空沉積或溶液塗覆法形成有機材料層,然後於其上沉積可用作陰極的材料。
上述各有機材料層可使用利用各種單分子或聚合物材料之溶劑法代替沉積法製備,且該溶劑法之實例包括捲對捲、旋塗、浸塗、澆鑄、捲軸(roll court)、流塗、刮刀
塗佈、網版印刷、噴墨印刷、凹版印刷、套版印刷、濆塗、熱印刷法等。
上述各有機材料層可使用包括乾膜形成法(諸如真空沉積、濺鍍、電漿及離子鍍)之方法來製備。
在本發明一實施態樣中,該方法可包括下列步驟:沉積陽極、層壓光活性層、形成光活性層陣列、熱處理該光活性層及沉積陰極。
在層壓光活性層步驟中,該光活性層可配置在複合薄膜結構中,其中將混合有電子供體材料及電子受體材料的溶液噴淋且沉積在二個電極之上側(即,整體異質接面)。
作為電子受體材料,可使用複合聚合物材料沉積於有機溶劑中之混合溶液,且該電子受體材料可包括富勒烯衍生物。
在本發明一實施態樣中,P3HT及富勒烯衍生物係藉由沉積於有機溶劑中來使用。
本發明中之基板可包括玻璃基板或透明塑膠基板,其具有優異透明度、表面平滑度、處理容易度及防水性,但不局限於此,以及可使用通常用於有機太陽能電池之基板而無限制。其特殊實例包括玻璃、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)、三乙醯基纖維素(TAC)等,但不局限於此。
該陽極可包括透明且具有優異導電之材料,但該材料
不局限於此。該陽極材料之實例包括金屬,諸如釩、鉻、銅、鋅或金或其合金;金屬氧化物,諸如鋅氧化物、銦氧化物、銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO);及金屬和氧化物之組合,諸如ZnO:Al或SnO2:Sb;導電性聚合物,諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等,但不局限於此。
該形成陽極之方法無特別限制,然而,該陽極可藉由使用諸如濺鍍、電子束、熱沉積、旋塗、網版印刷、噴墨印刷、刮刀塗佈或凹版印刷之方法以膜形式施加或塗覆至基板的表面。
當陽極係形成於基板上時,所得物可經歷清潔、脫水及改質成親水性之程序。
例如,在以連續順序使用清潔劑(丙酮及異丙醇(IPA))清潔經圖案化之ITO基板之後,該ITO基板係在加熱板上於100至150℃下乾燥1至30分鐘,較佳係於120℃下乾燥10分鐘以去除水分,且當該基板完全清潔時,該基板之表面係經改質為親水性。
經由上述表面改質,可使接面表面電位維持在適於光活性層之表面電位的水準。此外,當該表面係經改質時,可容易在該陽極上形成聚合物薄膜,且可改善該薄膜之品質。
陽極之預處理技術包括a)使用平行板放電之表面氧化法,b)經由在真空中藉由UV光所產生的臭氧氧化表面之方法,及c)使用藉由電漿所產生之氧自由基的氧化
方法。
上述方法之一可視陽極或基板的條件選擇。然而,不論使用何種方法,通常較佳係防止陽極或基板之表面的氧離開及儘可能抑制水分及有機材料殘留。在此情況下,可最大化該預處理的實際效果。
作為特殊實例,可使用經由UV光所產生之臭氧來氧化表面的方法。此處,經圖案化ITO基板可藉由在經超音波清潔之後於熱板上烘烤該經圖案化ITO基板而完全乾燥,且可將該經圖案化ITO基板引入一室然後藉由使用UV燈使該氧氣與UV光反應所產生的臭氧予以清潔。
然而,本發明中之該經圖案化ITO基板的表面改質方法無特別限制,且可使用氧化基板的任何方法。
該陰極可包括具有小功函數之金屬,但不局限於此。其特殊實例包括金屬,諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛,或其合金;或多層結構材料,諸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2及Al:BaF2:Ba,但不局限於此。
該陰極可藉由在真空度為5×10-7托面或更低之熱沉積器內部沉積而形成,但該形成不局限於此方法。
該電洞轉移層及/或該電子轉移層扮演將在光活性層中分開之電子及電洞有效率轉移至電極的角色,且該材料無特別限制。
該電洞轉移層材料可包括PEDOT:PSS(摻雜聚(苯乙烯磺酸)之聚[3,4-(伸乙基二氧噻吩)、鉬氧化物(
MoOx);釩氧化物(V2O5);鎳氧化物(NiO);鎢氧化物(WOx)等,但不局限於此。
該電子轉移層材料可包括電子提取性金屬氧化物,且尤其可包括8-羥基喹啉之金屬錯合物;包括Alq3之錯合物;包括Liq之金屬錯合物;LiF;Ca;鈦氧化物(TiOx);鋅氧化物(ZnO);碳酸銫(Cs2CO3)等,但不局限於此。
該光活性層可藉由將光活性材料(諸如電子供體及/或電子受體)溶解於有機溶劑中,然後使用諸如旋塗、浸塗、網版印刷、噴塗、刮刀塗覆及刷塗之方法來施加該溶液而形成,但該方法不局限於此。
下文將參考製備實例及實例詳細描述製備富勒烯衍生物之方法及使用該富勒烯衍生物製造有機太陽能電池之方法。然而,下列實例僅供說明目的,且本發明範圍不局限於此。
將80ml之1,2-二氯苯添加至C60(5.0g,6.9mmol)及山梨酸乙酯(20.0g,143mmol)之後,該混合物係於110℃在氮氣氛下加熱及攪拌40小時。藉由真空蒸餾去除過量山梨酸乙酯,然後使用四氫呋喃萃取可溶物。在真空濃縮該萃取物之後,以甲醇清洗所獲得之固體,並乾燥之,製得4.0g呈深棕色固體形式的以化學式1-1-1表示之富勒烯衍生物。如上述製備之產物具有n為2或更大之各種混合物形式,且在未進一步純化該產物的情況下製造電池。
以與製備實例1-1-1之相同方式,但使用己-2,4-二烯酸(2-甲氧基乙氧基)乙酯代替製備實例1-1-1中之山梨酸乙酯,獲得呈深棕色固體形式的以化學式1-1-2表示之富勒烯衍生物。如上述製備之產物具有n為2或更大之各種混合物形式,且在未進一步純化該產物的情況下製造電池。
以與製備實例1-1-1之相同方式,但使用六-2,4-二烯酸四氧雜環十二烷-2-酯代替製備實例1-1-1中之山梨酸乙酯,獲得呈深棕色固體形式的以化學式1-1-3表示之富勒烯衍生物。如上述製備之產物具有n為2或更大之各種混合物形式,且在未進一步純化該產物的情況下製造電池。
以與製備實例1-1-1之相同方式,但使用己-2,4-二烯酸苯酯代替製備實例1-1-1中之山梨酸乙酯,獲得呈深棕色固體形式的以化學式1-1-4表示之富勒烯衍生物。如上述製備之產物具有n為2或更大之各種混合物形式,且在未進一步純化該產物的情況下製造電池。
以與製備實例1-1-1之相同方式,但使用己-2,4-二烯
酸十七氟壬酯代替製備實例1-1-1中之山梨酸乙酯,獲得呈深棕色固體形式的以化學式1-1-5表示之富勒烯衍生物。如上述製備之產物具有n為2或更大之各種混合物形式,且在未進一步純化該產物的情況下製造電池。
以與製備實例1-1-1之相同方式,但使壬-2,4-二烯酸甲酯代替製備實例1-1-1中之山梨酸乙酯,獲得呈深棕色固體形式的以化學式1-1-6表示之富勒烯衍生物。如上述製備之產物具有n為2或更大之各種混合物形式,且在未進一步純化該產物的情況下製造電池。
以與製備實例1-1-1之相同方式,但使用癸-2,4-二烯腈代替製備實例1-1-1中之山梨酸乙酯,獲得呈深棕色固體形式的以化學式1-1-7表示之富勒烯衍生物。如上述製備之產物具有n為2或更大之各種混合物形式,且在未進一步純化該產物的情況下製造電池。
將80ml之1,2-二氯苯添加至C60(7.0g,9.7mmol
)及(2E,4E)-己-2,4-二烯酸3-苯基丙酯(2.24g,9.72mmol)之後,該混合物係於110℃在氮氣氛下加熱及攪拌40小時。藉由真空蒸餾去除過量1,2-二氯苯,然後使用四氫呋喃萃取可溶物。在真空濃縮該萃取物之後,所得物係藉由使用甲苯洗提之管柱層析純化,然後使用甲苯及正己烷再結晶以製備化學式1-1-8之化合物。此處,n為1。
圖4顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-8的結構之液相層析術(HPLC)的圖。
將80ml之1,2-二氯苯添加至C60(5.0g,6.94mmol)及山梨酸2-辛酯(1.46g,6.51mmol)之後,該混合物係於110℃在氮氣氛下加熱及攪拌40小時。藉由真空蒸餾去除過量1,2-二氯苯,然後使用四氫呋喃萃取可溶物。在真空濃縮該萃取物之後,所得物係藉由使用甲苯洗提之管柱層析純化,然後使用甲苯及正己烷再結晶以製備化學式1-1-9之化合物。此處,n為1。
圖5顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-9的結
構之液相層析術(HPLC)的圖。
將80ml之1,2-二氯苯添加至C60(5.0g,6.9mmol)及山梨酸乙酯(0.96g,6.9mmol)之後,該混合物係於110℃在氮氣氛下加熱及攪拌40小時。藉由真空蒸餾去除過量1,2-二氯苯,然後使用四氫呋喃萃取可溶物。在真空濃縮該萃取物之後,所得物係藉由使用甲苯洗提之管柱層析純化,然後使用甲苯及正己烷再結晶以製備化學式1-1-10之化合物。此處,n為1。
圖2為根據本發明一實施態樣之化學式1-1-10的結構中n=1之化合物的1H-NMR(於C6D4Cl2中)。
圖3為顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-10的結構中n=1之化合物的液相層析術(HPLC)之圖。
將80ml之1,2-二氯苯添加至C60(3.5g,4.86mmol)及山梨酸2-戊酯(0.82g,4.49mmol)之後,該混合物係於110℃在氮氣氛下加熱及攪拌40小時。藉由真空蒸餾去除過量1,2-二氯苯,然後使用四氫呋喃萃取可溶物。在真空濃縮該萃取物之後,所得物係藉由使用甲苯洗提之管柱層析純化,然後使用甲苯及正己烷再結晶以製備化學式1-1-11之化合物。此處,n為1。
圖6顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-11的結構之NMR的圖。
圖7顯示根據本發明一實施態樣之化學式1-1-11的結構之液相層析術(HPLC)的圖。
將80ml之1,2-二氯苯添加至C60(5.0g,6.94mmol)及山梨酸2-乙基己酯(1.46g,6.51mmol)之後,該混合物係於110℃在氮氣氛下加熱及攪拌40小時。藉由真空蒸餾去除過量1,2-二氯苯,然後使用四氫呋喃萃取可溶物。在真空濃縮該萃取物之後,所得物係藉由使用甲苯洗提之管柱層析純化,然後使用甲苯及正己烷再結晶以製備化學式1-1-12之化合物。此處,n為1。
將80ml之1,2-二氯苯添加至C60(5.0g,6.94mmol)及(2E,4E)-六-2,4-二烯酸2-(5-苯基噻吩-2-基)乙酯(1.94g,6.51mmol)之後,該混合物係於110℃在氮氣氛下加熱及攪拌40小時。藉由真空蒸餾去除過量1,2-二氯苯,然後使用四氫呋喃萃取可溶物。在真空濃縮該萃取物之後,所得物係藉由使用甲苯洗提之管柱層析純化,然後使用甲苯及正己烷再結晶以製備化學式1-1-13之化合物。此處,n為1。
以文獻"Tetrahedron,vol.52,4983(1996)"中所述之方法為基礎,但使用一半莫耳比之原材料富勒烯,製得呈深棕色固體形式的以化學式1-2-1表示之富勒烯衍生物。如上述製備之產物具有n為2或更大之各種混合物形式,且在未進一步純化該產物的情況下製造電池。
於製備實例1-1-1至1-1-13以及製備實例1-2-1中所製備的有機太陽能電池之光電轉換性質係在100mW/cm2(AM 1.5)之條件下測量,結果示於下表1。
藉由將製備實例1-1-1中所製備之化合物及P3HT以1:0.7之比溶解於氯苯(CB)中來製備複合溶液。此處,將濃度調整至2.0重量%,且該有機太陽能電池之結構使用ITO/PEDOT:PSS/光活性層/Al結構。使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇超音波清潔塗覆ITO之玻璃基板,及在該ITO表面係經臭氧處理10分鐘之後,以PEDOT:PSS(baytrom P)旋塗該表面至厚度為45nm,然後於120℃熱處理10分鐘。為了塗覆該光活性層,使用0.45μm之PP注射器過濾器過濾該化合物-P3HT複合溶液,然後旋塗,且使用熱蒸發器在3×10-8托耳之真空下以Al沉積至厚度為200nm,結果製造該有機太陽能電池。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-2中所製備的化學式1-1-2之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-3中所製備的化學式1-1-3之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-4中所製備的化學式1-1-4之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-5中所製備的化學式1-1-5之化合物代替化學式1-1-1之化合物。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-6中所製備的化學式1-1-6之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-7中所製備的化學式1-1-7之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:2。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-5中所製備的化學式1-1-5之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT、PCBM與化學式1-1-5之化合物的比為1:0.7:0.05。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-2-1中所製備的化學式1-2-1之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-8中所製備的化學式1-1-8之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-9中所製備的化學式1-1-9之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-10中所製備的化學式1-1-10之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-11中所製備的化學式1-1-11之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-12中所製備的化學式1-1-12之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
該有機太陽能電池係以與實施例1-1之相同方式製備,但使用製備實例1-1-13中所製備的化學式1-1-13之化合物代替化學式1-1-1之化合物,且P3HT與富勒烯衍生物之比為1:1。
藉由將P3HT及PCBM以1:0.7之比溶解於1,2-二氯苯(DCB)來製備複合溶液。此處,將濃度調整至1.0至2.0重量%,且該有機太陽能電池使用ITO/PEDOT:PSS/光活性層/LiF/Al結構。使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇超音波清潔塗覆ITO之玻璃基板,及在ITO表面經臭氧處理10分鐘之後,以PEDOT:PSS(baytrom P)旋塗該表面至厚度為45nm,然後於120℃熱處理10分鐘。為了塗覆該光活性層,使用0.45μm之PP注射器過濾器過濾該化合物-PCBM複合溶液,然後旋塗,於120℃熱處理5分鐘,且使用熱蒸餾器在3×10-8托耳之真空下以LiF沉積至厚度為7Å,然後以Al沉積至厚度為200nm,結果製造該有機太陽能電池。
在本發明中,只使用P3HT作為電子供體材料,然而,該電子供體材料不局限於此,且不局限於聚合物化合物或單分子聚合物,只要其為能用於溶液製程之化合物即可。
根據本發明一實施態樣,僅提供具有正置結構之裝置的實例,然而,亦可提供具有倒置結構之裝置的實例。
雖然前文已說明本發明之實例,因提供該等特殊說明以對熟悉本技術之人士指示本發明範圍,故很明顯本發明
不局限於此。因此,本發明之實際範圍係由附錄申請專利範圍及其等效物界定。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧電洞轉移層
104‧‧‧光活性層
105‧‧‧第二電極
Claims (21)
- 一種有機電子裝置,其包含:第一電極;第二電極,其係與該第一電極相對地設置;及光活性層;及配置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層,其中該光活性層及配置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的該有機材料層中之一或二層包含由下列化學式1表示的富勒烯衍生物:
- 如申請專利範圍第1項之有機電子裝置,其中化學式1中之括號內的結構係由下列化學式中之任一者表示:
- 如申請專利範圍第1項之有機電子裝置,其中化學式1中之括號內的結構係由下列化學式中之任一者表示:
- 如申請專利範圍第1項之有機電子裝置,其中化學式1中之括號內的結構係由下列化學式中之任一者表示:
- 如申請專利範圍第1項之有機電子裝置,其係選自由有機發光裝置;有機太陽能電池;及有機電晶體所組成之群組。
- 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電子 裝置,其係作為有機太陽能電池,其包含:第一電極;第二電極,其係與該第一電極相對地設置;及光活性層;及配置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層,其中,該光活性層及配置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的該有機材料層中之一或二層包括富勒烯衍生物。
- 如申請專利範圍第6項之有機電子裝置,其中該有機材料層包括光活性層,該光活性層具有包括n型有機材料層及p型有機材料層的雙層結構;且該n型有機材料層包含該富勒烯衍生物。
- 如申請專利範圍第6項之有機電子裝置,其中該有機材料層包括光活性層;該光活性層包含電子供體材料及電子受體材料;且該電子受體材料包含該富勒烯衍生物。
- 如申請專利範圍第8項之有機電子裝置,其中該電子供體材料及該電子受體材料形成整體異質接面(BHJ)。
- 如申請專利範圍第8項之有機電子裝置,其中該電子供體材料包含有機化合物;且該有機化合物為能用於溶液製程之有機化合物。
- 如申請專利範圍第8項之有機電子裝置,其中該電子供體材料包含有機化合物;且該有機化合物包含聚合 物材料或單分子材料。
- 如申請專利範圍第8項之有機電子裝置,其中該電子受體材料包含不會熱固化或UV固化之富勒烯衍生物。
- 如申請專利範圍第8項之有機電子裝置,其中該電子受體材料包含會熱固化或UV固化之富勒烯衍生物。
- 如申請專利範圍第6項之有機電子裝置,其中該設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物。
- 如申請專利範圍第14項之有機電子裝置,其中該設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物;且該富勒烯衍生物為電子轉移材料。
- 如申請專利範圍第14項之有機電子裝置,其中該設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層包含金屬氧化物;有機材料層係設置在該金屬氧化物層與該光活性層之間;且該有機材料層包含該富勒烯衍生物。
- 如申請專利範圍第14項之有機電子裝置,其中該設置在該光活性層與該第一電極或該第二電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物;且該富勒烯衍生物為電子注入材料。
- 如申請專利範圍第6項之有機電子裝置,其具有正置結構(normal structure)。
- 如申請專利範圍第6項之有機電子裝置,其具有正置結構,其中該有機材料層包括光活性層;及設置在該光活性層與該第一電極之間的有機材料層,其中該設置在該光活性層與該第一電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物;且該第一電極為陽極而該第二電極為陰極。
- 如申請專利範圍第6項之有機電子裝置,其具有倒置結構(inverted structure)。
- 如申請專利範圍第6項之有機電子裝置,其具有倒置結構,其中該有機材料層包括光活性層;及設置在該光活性層與該第一電極之間的有機材料層,其中該設置在該光活性層與該第一電極之間的有機材料層包含該富勒烯衍生物;且該第一電極為陽極而該第二電極為陰極。
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OHNO, Masatomi, et al. An efficient functionalization of [60] fullerene. Diels-Alder reaction using 1, 3-butadienes substituted with electron-withdrawing and electron-donating (silyloxy) groups. Tetrahedron, 1996, 52.14: 4983-4994. * |
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