JP6975960B2 - スクアリリウム誘導体、及びそれを用いた有機薄膜太陽電池 - Google Patents
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Description
前記一般式(1)で表されるスクアリリウム誘導体は、下記構造式で表されることが好ましい。
脂肪族置換基は、芳香族置換基以外の基を広く含みうるが、具体的には、炭素原子数が1〜20の直鎖又は分岐状の脂肪族基を指す。また、本発明の効果を損なわない範囲内で、脂肪族置換基を構成する水素原子の一部が、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子若しくはケイ素原子又はこれらを含む置換基で置換されていてもよい。
R2及びR3、又はR5及びR6はそれぞれ連結して環を形成してもよい。具体的には、R2及びR3、又はR5及びR6は、それぞれ、4員環、5員環又は6員環を形成してもよい。
上記芳香族置換基は、炭素原子数が6〜50の芳香族基であることが好ましい。
炭素原子数6〜50の芳香族置換基としては、例えば、フェニル基、ピリジル基、チオフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、アントラセニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びジベンゾフラニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基、ピリジル基、チオフェニル基、ビフェニル基、ベンゾチオフェニル基、及びベンゾフラニル基等がより好ましく、とりわけ、R1は、フェニル基の4位の水素原子がヘキシル基で置換された、4−ヘキシルフェニル基が好ましい。
一般式(1)中、R7は水素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基であり、水素原子又はシアノ基が好ましい。
ただし、上記一般式(1)で表されるスクアリリウム誘導体は、上記した方法に限られず、種々の公知の方法で製造することができる。
本発明の有機薄膜太陽電池(以下「太陽電池」ともいう。)素子は、一対の電極(陽極2、陰極6)間に、ドナー及びアクセプターの界面構造を含む活性層が積層されたデバイス構造を有する。ドナー材料とアクセプター材料とが相互に入り組んだ界面において、電荷(電子、正孔)が生成される。典型的には、図5に示すように、基板1、陽極2、正孔輸送層3、活性層4、電子輸送層5及び陰極6が順次積層された素子構造を有する。
以下、図5を参照しながら、本発明の太陽電池素子の構成を説明する。
本発明の太陽電池素子の構成は、図5の例に限定されず、陽極2と陰極6との間に順次、1)陽極バッファ層(図示せず)/正孔輸送層3/活性層4、2)陽極バッファ層(図示せず)/活性層4/電子輸送層5、3)陽極バッファ層(図示せず)/正孔輸送層3/活性層4/電子輸送層5、4)陽極バッファ層(図示せず)/正孔輸送性化合物、活性化合物および電子輸送性化合物を含む層、5)陽極バッファ層(図示せず)/正孔輸送性化合物及び活性化合物を含む層、6)陽極バッファ層(図示せず)/活性化合物及び電子輸送性化合物を含む層、7)陽極バッファ層(図示せず)/正孔電子輸送性化合物および活性化合物を含む層、8)陽極バッファ層(図示せず)/活性層4/正孔ブロック層(図示せず)/電子輸送層5を設けた構成等が挙げられる。また、図5に示した活性層4は一層であるが、二層以上であってもよい。
前記陽極2には、−5〜80℃の温度範囲で、面抵抗が、通常1000Ω(オーム)以下、好ましくは100Ω以下の材料が用いられる。
太陽電池素子の陽極2側から光を取り込む場合(順構造素子)には、陽極2は可視光線に対して透明(380〜680nmの光に対する平均透過率が50%以上)であることが必要であるため、陽極2の材料には、酸化インジウム錫(ITO)及びインジウム−亜鉛酸化物(IZO)等が用いられる。これらのうち、入手容易性の観点から、ITOが好ましい。
陽極バッファ層は、陽極2上に、陽極バッファ層用材料を塗布し、さらに加熱することによって形成される。
この塗布操作においては、スピンコート法、キャスト法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、及びインクジェットプリント法等の公知の塗布法を適用することができる。
陽極バッファ層の厚さは、バッファ層としての効果を充分に発揮させ、また、太陽電池素子の駆動電圧の上昇を防ぐ観点から、通常5〜50nm、好ましくは10〜30nmである。
太陽電池素子における活性層は、正孔捕集層3、活性層4、及び電子捕集層5で構成される。
前記活性層4には、上記一般式(1)で表されるスクアリリウム誘導体が用いられる。前記スクアリリウム誘導体は、通常アクセプター材料を混合して用いられる。前記スクアリリウム誘導体をドナー材料とし、アクセプター材料とともに、活性層4を形成することにより、高効率の有機薄膜太陽電池を提供することができる。
前記アクセプター材料には、公知の材料が適宜選択して用いられるが、電子輸送性があり、HOMOのエネルギー準位が深い化合物が好ましく、具体的には、フラーレン(C60、C70等)又はその誘導体(PC71BM等)体が好適に用いられる。
陰極材料としては、仕事関数が低く(4eV以下)、かつ、化学的に安定なものが使用される。具体的には、Al、MgAg、AlLi、又はAlCa等の合金の既知の陰極材料が挙げられる。これらの陰極材料の成膜方法としては、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、及びイオンプレーティング法等が用いられる。陰極6の厚さは、通常10nm〜1μmであり、好ましくは50〜500nmである。
前記素子を構成する基板1には、太陽電池素子に要求される機械的強度を満たす材料が用いられる。
順構造型の太陽電池素子には、可視光線に対して透明な基板が用いられ、例えば、ソーダガラス、及び無アルカリガラス等のガラス;アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、及びナイロン樹脂等の透明プラスチック;並びにシリコンからなる基板等が使用できる。
基板1の厚さは、要求される機械的強度にもよるが、通常0.1〜10mm、好ましくは0.25〜2mmである。
なお、各層の膜厚は、概ね5nm〜5μmの範囲内である。
上記の活性層は、例えば、蒸着法(抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法等)、スパッタリング法等のドライプロセス、又は塗布法(スピンコート法、キャスティング法、ダイコート法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等)等のウェットプロセスにより形成することができる。これらの方法のうち、スピンコート法、ダイコート法、及びスプレーコート法が好ましく用いられる。
化合物1(0.84g、4.61mmol)を酢酸50mLに溶解させた溶液に、窒素下で、NaBH3CN(シアノ水素化ホウ素ナトリウム)(1.45g、23.1mmol)をすべて入れ、室温(r.t.)で24時間攪拌した。反応混合物をNaOHの4M冷水溶液中に注ぎ、pHを強塩基性に調整した後、ジクロロメタンで3回抽出した。有機層を飽和NaHCO3水溶液と水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。溶媒を減圧下に除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=6/1)、黄色液体を得た(0.40g、47%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3,ppm) δ: 7.30 (s, 1H, ArH), 7.23 (d, 1H, J=8.4 Hz, ArH), 6.40 (d,1H, J=8.4 Hz, ArH), 4.48-4.25 (m, 1H, -NH-), 3.79-3.74 (m, 1H, -CH-),2.01-1.47 (m, 6H, -CH2-)
MS:m/z [M+H]+ 184.8.
化合物2(0.40g、2.17mmol)、1−ブロモ−3,5−ジメトキシベンゼン(0.52g、2.39mmol)、NaOBu−t(ナトリウムtert−ブトキシド)(0.35g、3.58mmol)、Pd(OAc)2(酢酸パラジウム(II)(16mg、3%)、及びP(t−Bu)3HBF4(トリ(tert−ブチル)ホスフィンテトラフルオロボレート)(42mg、6%)をトルエン60mLに溶解させ、窒素下で12時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、不溶性物質を濾過により除去し、溶媒を減圧下に除去した後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=8/1)、無色液体である化合物3を得た(0.48g、69%)。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6,ppm) δ: 7.48 (s, 1H, ArH), 7.42 (d, 1H, J=8.4 Hz, ArH), 6.90 (d,1H, J=8.4 Hz, ArH), 6.46 (d, 2H, J=2.0 Hz, ArH), 6.30 (t, 1H, J=2.0Hz, ArH), 5.00-4.96 (m, 1H, -NH-), 3.81-3.57 (m, 1H, -CH-), 3.75 (s, 6H,-OCH3), 2.04-1.25 (m, 6H, -CH2-)
MS:m/z [M+H]+ 321.0
化合物3(0.48g、1.50mmol)を無水DCM(ジクロロメタン)40mLに溶解させた溶液中に、BBr3(1M DCM溶液で15mL;15mmol)を氷浴中で徐々に滴下し、室温で24時間攪拌した。その後、溶液を氷水200mL中に注ぎ、過剰のBBr3を除去した。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで3回抽出した。有機層を合わせて有機層を飽和NaHCO3水溶液と水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。溶媒を減圧下に除去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(展開溶媒:ジクロロメタン/メタノール=50/1)、淡黄色固体を得た(0.35g、80%)。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6,ppm) δ: 9.39 (s, 2H, -OH), 7.45 (s, 1H, ArH), 7.43 (d, 1H, J=8.4Hz, ArH), 6.83 (d, 1H, J=8.4 Hz, ArH), 6.18 (d, 2H, J=2.0 Hz, ArH), 5.99 (t, 1H, J=2.0 Hz,ArH), 4.85-4.81 (m, 1H, -NH-), 3.80 (t, 1H, J=8.4 Hz, -CH-),2.04-1.23 (m, 6H, -CH2-)
MS:m/z [M+H]+ 293.2.
化合物5(1.73g、3.87mmol)及び6,6,12,12−テトラキス(4−ヘキシルフェニル)−S−インダセノジチエノ[3,2−b]チオフェン−ビス(トリメチルスタンナン)(2.00g、1.49mmol)をトルエン160mLに溶解させ、30分間、窒素により脱気した。ここにPd(PPh3)4(450mg)を窒素下に添加し、36時間加熱還流した。溶媒を除去した後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(展開溶媒:ジクロロメタン/酢酸エチル=30/1)、橙色固体である化合物6を得た(0.77g、30%)。
1H NMR (400 MHz, THF-d8,ppm) δ: 7.65 (d, 4H, J=3.2 Hz, ArH), 7.59 (d, 2H, J=1.2Hz, ArH), 7.53 (dd, 2H, J=8.4, 2.0 Hz, ArH), 7.23 (d, 8H, J=8.4Hz, ArH), 7.10 (d, 8H, J=8.4 Hz, ArH), 7.01 (d, 2H, J=8.4 Hz,ArH), 5.44 (s, 2H, =CH-), 4.86 (q, 4H, J=7.2 Hz, -OCH2-),3.90 (t, 4H, J=7.2 Hz, -NCH2-), 2.57 (t, 8H, J=7.6 Hz,-CH2-), 1.78-1.56 (m, 12H, -CH2-), 1.65 (s, 12H, -CH3),1.50 (t, 6H, J=7.2 Hz, -CH3), 1.45-1.22 (m, 36H, -CH2-),0.91-0.85 (m, 18H, -CH3).
化合物6(0.72g、0.41mmol)をアセトン50mLとTHF70mLの混合溶媒に溶解させ、30分間加熱還流した。化合物6を溶解させた後、6M HClアセトン溶液を12mL滴下し、2時間加熱還流した。その後、反応混合物中に脱イオン水300mLを滴下したところ、橙色の固体が析出した。この混合物を濾取し、脱イオン水で洗浄して化合物7を得た(0.65g、93%)。
1H NMR (400 MHz, THF-d8,ppm) δ: 7.65 (s, 4H, ArH), 7.58 (s, 2H, ArH), 7.52 (d, 2H, J=8.4Hz, ArH), 7.23 (d, 8H, J=8.4 Hz, ArH), 7.10 (d, 8H, J=8.4 Hz,ArH), 6.98 (d, 2H, J=8.4 Hz, ArH), 5.53 (s, 2H, =CH-), 3.88 (t, 4H, J=7.2Hz, -NCH2-), 2.57 (t, 8H, J=7.6 Hz, -CH2-),1.76-1.54 (m, 12H, -CH2-), 1.66 (s, 12H, -CH3), 1.44-1.21(m, 36H, -CH2-), 0.91-0.85 (m, 18H, -CH3).
化合物4(0.15g、0.52mmol)及び化合物7(0.35g、0.21mmol)をトルエン30mLとn−ブタノール30mLの混合溶媒に溶解させ、窒素下で30分間脱気した後、140℃で48時間加熱した。冷却後、反応混合物中にメタノール400mLを滴下したところ、暗赤色の固体が析出した。この固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(展開溶媒:ジクロロメタン/酢酸エチル=50/1)。ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒(ジクロロメタン:メタノール=7:1(体積比))で再結晶して暗赤色固体を得た(0.34g、72%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3,ppm) δ: 12.30 (s, 2H, -OH), 12.26 (s, 2H, -OH), 7.63 (dd, 2H, J=8.4,1.6 Hz, ArH), 7.61 (d, 2H, J=1.6 Hz, ArH), 7.57(s, 2H, ArH), 7.53 (s,2H, ArH), 7.43 (dd, 2H, J=8.8, 1.6 Hz, ArH), 7.35 (s, 2H, ArH), 7.29 (d,2H, J=8.8 Hz, ArH), 7.24 (d, 8H, J=8.4 Hz, ArH), 7.14 (d, 8H, J=8.4Hz, ArH), 7.15 (d, 2H, J=1.6 Hz, ArH), 6.31 (s, 4H, ArH), 6.01 (s, 2H,=CH-), 4.81-4.76 (m, 2H, -CH2-), 4.15 (t, 4H, J=6.8 Hz, -NCH2-),3.86 (t, 2H, J=8.0 Hz, -CH2-), 2.59 (t, 8H, J=8.0 Hz,-CH2-), 2.09-1.96 (m, 6H, -CH2-), 1.89-1.56 (m, 27H, -CH2-,-CH3), 1.47-1.24 (m, 39H, -CH2-), 0.92-0.85 (m, 18H, -CH3);
13C NMR (100 MHz, CDCl3,ppm) δ: 174.5, 172.2, 169.4, 153.6, 150.4, 148.4, 146.4, 143.9, 143.8,143.6, 142.7, 142.0, 140.6, 140.0, 137.3, 136.0, 133.5, 133.4, 132.7, 128.6,128.2, 128.0, 125.8, 119.9, 119.7, 117.0, 111.9, 111.7, 105.5, 103.1, 98.4,89.1, 69.1, 62.9, 50.7, 44.9, 35.6, 34.3, 31.7, 31.3 (31.3), 29.2, 27.6, 26.6,26.5 (26.5), 24.3, 22.6, 22.4, 14.1, 13.9.
1H NMR (400 MHz, CDCl3,ppm) δ: 12.38 (s, 4H, -OH), 7.57-7.53 (m, 8H, ArH), 7.39 (d, 2H, J=8.0Hz, ArH), 7.57(s, 2H, ArH), 7.25 (d, 8H, J=8..4 Hz, ArH), 7.17-7.14 (m, 4H,ArH), 7.14 (d, 8H, J=8.4 Hz, ArH), 7.07 (d, 2H, J=8.8 Hz, ArH), 6.96(t, 2H, J=7.6 Hz, ArH), 6.34 (s, 4H, ArH), 5.92 (s, 2H, =CH-), 4.69-4.64(m, 2H, -CH-), 4.08 (t, 4H, J=7.6 Hz, -NCH2-), 3.90 (t, 2H, J=8.0Hz, -CH-), 2.60 (t, 8H, J=7.6 Hz, -CH2-), 2.08-1.91 (m, 8H,-CH2-), 1.90-1.79 (m, 16H, -CH2-, -CH3), 1.66-1.57(m, 11H, -CH2-), 1.44-1.29 (m, 39H, -CH2-), 0.92-0.85 (m,18H, -CH3);
13C NMR (100 MHz, CDCl3,ppm) δ: 172.5, 170.5, 169.4, 153.5, 152.7, 146.3, 144.3, 143.9, 143.4,143.3, 142.6, 141.9 141.1, 140.1, 136.9, 136.0, 133.2, 132.4, 128.5, 128.0, 127.4,125.7, 124.9, 122.4, 119.6, 117.0, 116.7, 113.7, 111.0, 104.9, 96.7, 88.0, 68.6,62.9, 50.1, 45.5, 44.5, 35.6, 34.6, 33.8, 31.7, 31.4, 31.3, 29.2, 27.4, 26.8,26.7, 26.6, 24.3, 22.6, 22.5, 14.1, 14.0.
紫外可視近赤外(UV−Vis−NIR)分光光度計(島津製作所社製 UV−3150)を用いて、IDTT−SQ−C6及びIDTT−SQ−C6−CNを溶液又は薄膜にしたときの吸収スペクトルをそれぞれ測定した(図1及び2)。IDTT−SQ−C6及びIDTT−SQ−C6−CNとも、薄膜における吸収波長が850nmの近赤外領域まで拡張することがわかった。
結果を表1に示す。
(デバイスの作製)
電子アクセプターとなるPC71BM(ソーラマー・エナジー社製)を用い、低分子有機太陽電池をITO(酸化インジウムスズ)膜ガラス基板を用いて作製した。ITOのシート抵抗は10Ωsq-1であった。パターンのあるITO膜ガラス基板を洗剤、脱イオン水、アセトン、及びイソプロパノールをこの順に用いて、超音波浴によりそれぞれ30分間、洗浄した。洗浄後の基板は使用前に12時間オーブン中、65℃で乾燥させた。基板をUVオゾンで20分間洗浄し、直ちに高真空チャンバー内に入れ、圧力2×10-4Pa未満、速度0.20Ås-1で、厚さ8nmのMoO3を堆積させた。次いで、活性層(厚さ:80±5nm)を、窒素を充填したグローブボックス中、35℃で、SM及びPC71BMの混合物を溶解させた20mg/mLクロロホルム溶液を用いて形成した。基板を高真空チャンバーに戻し、BCP(4nm)及びAl(100nm)を上部電極として、それぞれ圧力6×10-5Pa未満、速度0.20Ås-1、及び、圧力2×10-4Pa、速度1.5〜5.0Ås-1で堆積させてITO/MoO3(8nm)/SM:PC71BM(80nm)/BCP(4nm)/Al(100nm)(かっこ内は厚みを表す。)の素子構造を有する有機太陽電池を作製した。前記有機太陽電池の活性化領域は9mm2である、
なお、前記SMはIDTT−SQ−C6−CN又はIDTT−SQ−C6を表す。
有機太陽電池をそのまま、又は90℃で10分間加熱した後、電流密度−電圧(J−V)及び外部量子効率(EQE)をCEP−2000分光感度測定装置(分光計器社製)を用いて測定した。AM1.5Gの太陽光スペクトルでのEQEの統合により、100mWcm-2sの擬似光照射(AM1.5G)でのJscに比べて、実験変動が5%未満のJsc値が得られた。
IDTT−SQ−C6−CN:PC71BM(1:5)型の有機太陽電池(OSC)の性能(J−V曲線(図3(a));EQE曲線(図3(b)))を評価した。デバイス特性結果を表2に示す。
2 陰極
3 正孔捕集層
4 活性層
5 電子捕集層
6 陰極
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