KR20140132273A - 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 플러렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
본 명세서는 2013년 5월 7일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2013-0051540호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양전지, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기 태양 전지에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
유기태양전지의 가능성이 처음 제시되었던 것은 1970년대이지만 효율이 너무 낮아 실용성이 없었다.
그러나 1986년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 탕(C.W.Tang)이 프탈로시아닌 구리(copper phthalocyanine, CuPc)와 페릴렌 테트라카르복실산(perylene tetracarboxylic acid) 유도체를 이용한 이중층 구조로 다양한 태양전지로서의 실용화 가능성을 보이자, 유기태양전지에 대한 관심과 관심과 연구가 급속도로 증가하며 많은 발전을 가져왔다.
이후 1995년에는 유(Yu) 등에 의해 벌크헤테로정션(BHJ) 개념이 도입되었고, PCBM과 같이 용해도가 향상된 플러렌(fullerene) 유도체가 n형 반도체 물질로 개발되면서 유기태양전지의 효율 면에서 획기적인 발전이 있었다.
그러나 출발 물질인 플러렌이 비싸며 합성이 어렵고 용해도가 좋지 않다는 등의 문제점이 여전히 전자받개물질 개발에 큰 걸림돌이 되고 있다.
기존의 물질을 대체하기 위해 낮은 밴드갭(bandgap)을 갖는 전자주개(e-donor) 물질과 전하 이동도가 좋은 새로운 전자받개(e-acceptor) 물질들의 개발이 지속적으로 연구되고 있다.
Two-layer organic photovoltaic cell (C.W.Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183.(1996))
Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions(G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))
본 명세서의 목적은 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 데 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 하기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
n은 1 내지 5의 정수이고,
n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 동일하거나 상이하며,
Cn은 C60 내지 C120의 플러렌이고,
R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 카르복실산기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 술포기(-SO3H); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 티오에스터기; 치환 또는 비치환된 아미드기; 치환 또는 비치환된 에테르기; 치환 또는 비치환된 술폰기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자는 효율 상승 및/또는 안전성 상승을 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 유기 태양 전지를 비롯한 유기 전자 소자에서 순수하게 사용하거나 불순물을 섞어서 사용가능하며, 진공 증착이나 용액 도포법 등으로 적용 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자는 광효율이 우수하고, 열적 안정성이 우수하며, 수명 특성이 향상된다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-10의 구조에 있어서, n=1인 화합물의 1H-NMR(in C6D4Cl2) 이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-10의 구조에 있어서, n=1인 화합물의 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-8의 구조에 있어서, 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-9의 구조에 있어서, 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-11의 구조에 있어서, NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-11의 구조에 있어서, 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-10의 구조에 있어서, n=1인 화합물의 1H-NMR(in C6D4Cl2) 이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-10의 구조에 있어서, n=1인 화합물의 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-8의 구조에 있어서, 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-9의 구조에 있어서, 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-11의 구조에 있어서, NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-11의 구조에 있어서, 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
이하 본 명세서에 대하여, 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
R1 내지 R6 중 적어도 하나가 에스터기인 경우, 용해도의 상승 및/또는 보존 안정성이 우수한 효과가 있다. 따라서, 유기 전자 소자의 제작에 있어서, 시간 및/또는 비용상 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Cn, n 및 R2 내지 R6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R7은 수소; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체는 하기 화학식 3으로 표시되는 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
Cn, n, R1, R2 및 R4 내지 R6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R7은 수소; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 카르복실산기; 히드록시기; 카보닐기; 술포기; 알킬기; 알릴기; 알콕시기; 시클로알킬기; 알케닐기; 에스터기; 에테르기; 술폰기; 아릴알킬기; 헤테로아릴알킬기; 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 카보닐기는 
로 표시될 수 있다. 상기 R은 수소; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 술폰기는 -SO2R'로 표시될 수 있다. 상기 R'는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 하나의 실시상태에 있어서, 탄소수 1 내지 24이다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 데실기, 도데실기, 이코사닐기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 노르보르닐기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 하나의 실시상태에 있어서, 탄소수 1 내지 24이다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 2-메틸헵틸옥시, 2-프로필부틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴알킬기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 아릴알킬기의 탄소수는 7 내지 50이다. 구체적으로 아릴부분은 탄소수 6 내지 49이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44이다. 구체적인 예로는 벤질기기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-에틸벤질기, m-에틸벤질기, 3,5-디메틸벤질기, α-메틸벤질기, α,α-디메틸벤질기, α,α-메틸페닐벤질기, 1-나프틸벤질기, 2-나프틸벤질기, p-플루오르벤질기, 3,5-디플루오르벤질기, α,α-디트리플루오로메틸벤질기, p-메톡시벤질기, m-메톡시벤질기, α-페녹시벤질기, α-벤질옥시벤질기, 나프틸메틸기, 나프틸에틸기, 나프틸이소프로필기, 피롤릴메틸기, 피롤렐에틸기, 아미노벤질기, 니트로벤질기, 시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 티오에스터기의 일반식은 
로 표시될 수 있다. 상기 Z1은 수소; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 아미드기의 일반식은 
로 표시될 수 있다. 상기 Z2 및 Z3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 알킬티옥시기, 알킬아민기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서 아릴티옥시기, 아릴아민기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 에스터기의 일반식은 
또는 
로 표시될 수 있다. 상기 R7은 수소; 탄소수 1 내지 60의 알콕시기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴알킬기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 에스터기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 카보닐기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트로기; 시아노기; 카르복실산기; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 술포기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 술폰기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 니트로기; 시아노기; 카르복실산기; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 술포기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 술폰기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 카르복실산기; 또는 할로겐기, 카르복실산기, 알콕시기, 시아노기, 에스터기, 히드록시기, 카보닐기, 알케닐기, 폴리에틸렌글리콜, 아릴기, 크라운 에테르기 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 
또는 
이고, R7은 수소; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 카보닐기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴알킬기; 또는 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 할로겐기, 카르복실산기, 알콕시기, 시아노기, 에스터기, 히드록시기, 카보닐기, 알케닐기, 폴리에틸렌글리콜, 아릴기, 크라운 에테르기 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기이다. 상기 알킬기에 치환되는 알콕시기, 카보닐기, 알케닐기, 폴리에틸렌글리콜, 아릴기, 크라운 에테르기 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기는 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 알킬기, 시아노기, 카보닐기 및 알데하이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다. 상기 아릴기에 치환되는 알킬기, 카보닐기는 추가의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소이다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 인접하는 기는 R1 또는 R2와 R3; R3와 R4; R4와 R5 또는 R6; R1 또는 R2와 R5 또는 R6와 같이, 이웃하여 있는 탄소에 치환된 치환기를 의미한다.
본 명세서에서 인접하는 기가 서로 결합하여, 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하는 것은 인접하는 치환기가 결합을 형성하여, 5원 내지 7원의 단환 또는 다환의 탄화수소고리 또는 이종원자로 N, O, S 중 1 이상을 포함하는 5원 내지 7원의 단환 또는 다환의 헤테로고리기를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 탄화수소고리는 시클로알킬기; 시클로알케닐기; 방향족고리기; 또는 지방족고리기를 모두 포함하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 이들이 1 또는 2 이상이 결합하여 축합된 고리를 모두 포함한다.
본 명세서에서 형성된 헤테로고리는 상기 탄화수소고리 중 적어도 하나의 탄소원자가 N, O, 또는 S 원자로 치환된 것을 의미하며, 지방족고리 또는 방향족고리일 수 있으며, 단환 또는 다환일 수 있다.
구체적으로 본 명세서에서는 시클로프로판의 축합고리, 시클로프로펜의 축합고리, 시클로부탄의 축합고리, 시클로부텐의 축합고리, 시클로펜탄의 축합고리, 시클로펜텐의 축합고리, 시클로펜타디엔의 축합고리, 시클로헥산의 축합고리, 시클로헥센의 축합고리, 시클로헥사디엔의 축합고리, 노르보르난의 축합고리, 비시클로[2,2,2]옥텐의 축합고리 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소; 카르복실산기; 시아노기; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴알킬기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 에스터기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 카보닐기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 헵틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 노나데칸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 1-메틸헵틸기이다.
다른 실시상태에 있어서, R7은 1-메틸부틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R7은 2-에틸헥실기이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 R7은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 알킬기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 R7은 S 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R7은 치환 또는 비치환된 티오펜기로 치환된 알킬기이다.
하나의 실시상태에 있어서, R7은 치환된 티오펜기로 치환된 알킬기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R7은 페닐-티오펜기로 치환된 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 헤테로고리기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 퓨란기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 테트라하이드로퓨란기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 테트라옥사시클로도데칸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 크라운 에테르기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 크라운 에테르기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 아릴기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 페닐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 알콕시기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 카르복실산기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 시아노기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 에스터기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 히드록시기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 알콕시기로 치환된 알콕시기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 메톡시기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 에톡시기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 카보닐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 할로겐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 펜타플루오로프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 헵타데카플루오로노닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 펜타플루오로도데카닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 불소로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 알케닐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 알킬기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 시아노기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 알데히드기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 카보닐기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 알킬기로 치환된 카보닐기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 벤질기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 치환 또는 비치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 메틸기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 니트로기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 펜틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 카르복실산기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 에틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 헵틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 부틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 노나데칸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 1-메틸헵틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 1-메틸부틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 2-에틸헥실기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 크라운 에테르기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 크라운 에테르기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 시클로알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 시클로헥실기로 치환된 에스터기이다.
다른 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1은 S 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 티오펜기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
하나의 실시상태에 있어서, R1은 페닐기로 치환된 티오펜기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1은 페닐-티오펜기로 치환된 에틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 헤테로고리기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 퓨란기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 테트라하이드로퓨란기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 테트라옥사시클로도데칸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 페닐기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 카르복실산기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 알콕시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메톡시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 에톡시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 시아노기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 에스터기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 히드록시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 할로겐기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 플루오로기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 트리플루오로에틸기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 펜타플루오로프로필기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 헵타데카플루오로노닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 펜타플루오로도데카닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 알케닐기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 아릴알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 벤질기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 알킬기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 시아노기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 알데히드기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 카보닐기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 알킬기로 치환된 카보닐기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 카보닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸기로 치환된 카보닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 알킬기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 아세틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 알킬기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 니트로기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 알콕시기로 치환된 알콕시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 니트로기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 펜틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 카르복실산기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 메틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 에틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 헵틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 부틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 노나데칸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 크라운 에테르기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 크라운 에테르기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 시클로알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 시클로헥실기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 헤테로고리기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 퓨란기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 테트라하이드로퓨란기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 테트라옥사시클로도데칸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 페닐기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 카르복실산기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 알콕시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 메톡시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 에톡시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 시아노기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 에스터기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 히드록시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 할로겐기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 플루오로기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 트리플루오로에틸기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 펜타플루오로프로필기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 헵타데카플루오로노닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 펜타플루오로도데카닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 알케닐기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 아릴알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 벤질기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 알킬기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 시아노기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 알데히드기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 카보닐기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 알킬기로 치환된 카보닐기로 치환된 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 카보닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 메틸기로 치환된 카보닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 알킬기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 아세틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 알킬기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 메틸기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 니트로기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 알콕시기로 치환된 알콕시기로 치환된 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 카르복실산기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 니트로기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 술포기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 알킬기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 아릴기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 페닐기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 술폰기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 아릴기로 치환된 술폰기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 페닐기로 치환된 술폰기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 아세틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 알킬기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 메틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 에틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 메틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 에틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 아릴기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 아세틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 벤질기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 할로겐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 트리플루오로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 히드록시기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 히드록시기로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 카르복실산기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 에스터기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 페닐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 페닐기로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 카르복실산기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 니트로기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 술포기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 알킬기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 아릴기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 페닐기로 치환된 카보닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 술폰기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 아릴기로 치환된 술폰기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 페닐기로 치환된 술폰기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 아세틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 알킬기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 메틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 에틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 알킬기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 메틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 에틸기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 아릴기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 페닐기로 치환된 에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 아세틸기로 치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 벤질기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 할로겐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 트리플루오로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 히드록시기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 히드록시기로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 카르복실산기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 에스터기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 페닐기로 치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 페닐기로 치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4와 R5 또는 R6는 치환 또는 비치환된 시클로 알킬의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4와 R5 또는 R6는 시클로 헥실의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 또는 R2와 R5 또는 R6는 서로 시클릭 알킬의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 와 R4는 치환 또는 비치환된 시클릭 알킬의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3와 R4는 치환 또는 비치환된 시클릭 케톤의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3와 R4는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭케톤의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3와 R4는 치환 또는 비치환된 방향족의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 화학식에 있어서, 상기 *는 플러렌 유도체의 플러렌 골격을 구성하는 탄소 원자와 결합하는 부위를 나타내고, Me는 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 부틸기, Ph는 페닐기, Ac는 아세틸기를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체는 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-9, 1-1-11 내지 1-1-13 및 1-2-1 중 어느 하나로 표시되는 플러렌 유도체를 제공한다.
[화학식 1-1-1]
[화학식 1-1-2]
[화학식 1-1-3]
[화학식 1-1-4]
[화학식 1-1-5]
[화학식 1-1-6]
[화학식 1-1-7]
[화학식 1-1-8]
[화학식 1-1-9]
[화학식 1-1-11]
[화학식 1-1-12]
[화학식 1-1-13]
[화학식 1-2-1]
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-9, 1-1-11 내지 1-1-13 및 1-2-1 에 있어서,
n 및 Cn은 상기에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 화학식 1 중 괄호 내의 구조 외에 다른 구조를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체의 플러렌 골격은 1 종만을 이용할 수도 있고, 2 종 이상의 임의의 조합 및 비율로 병용할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체는 1,3-디엔 화합물 유도체의 반응으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체는 플러렌 골격을 갖는 물질과 소르브산 에스테르의 반응으로 제조될 수 있다. 구체적으로 플러렌 골격을 갖는 물질과 소르브산 에스테르를 혼합, 가열하여 부가반응을 일으켜 제조 가능하다.
구체적으로 상기 부가 반응은 각 용매 또는 무용매로 혼합하고, 가열함으로써 제조될 수 있다.
상기 용매는 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류; 디부틸에테르, 디에틸렌 글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라히드로 퓨란 등의 에테르류; 아세톤, 2-부타논 등의 케톤류; 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, t-부틸알코올, 메톡시에탄올, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류; 아세트산에틸 등의 에스테르류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류; o-디클로로벤젠, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 피리딘, 퀴놀린 등의 아민류; 물로부터 선택하여 1 또는 2 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자; 유기 태양 전지; 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 제1 전극, 제 2전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 트랜지스터 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 태양 전지일 수 있다.
유기태양전지의 원리는 광 여기에 의하여 p형 반도체가 전자와 정공이 쌍을 이룬 엑시톤(exciton)을 형성하고, 상기 엑시톤이 p-n 접합부에서 전자와 정공으로 분리된다. 분리된 전자와 정공은 n형 반도체 박막 및 p형 반도체 박막으로 각각 이동하고 이들이 각각 제1 전극과 제2 전극에 수집됨으로써 외부에서 전기 에너지로 이용할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 예시한 도이다. 상기 도 1에서는 기판(101), 제1 전극(102), 정공수송층(103), 광활성층(104) 및 제2 전극(105)를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층 및 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer)구조이며, 상기 n형 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하며, 상기 전자 받개 물질은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 상기 전자 주개 물질과 상기 전자 받개 물질이 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다.
벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질에 포함되는 유기 화합물은 플러렌(fullerene), 플러렌 유도체(PCBM((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-methylester) 또는 PCBCR((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester), 페릴렌(perylene) PBI(polybenzimidazole), 및 PTCBI(3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole)로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질은 열경화 또는 UV 경화 처리를 하지 않은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플러렌 유도체는 열경화 또는 UV 경화 처리 없이 그대로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체를 포함하는 전자 받개 물질은 열경화 또는 UV 경화 처리를 하지 않은 상태 그대로를 광활성층에 적용할 수 있다. 따라서, 공정의 시간 및/또는 비용상의 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질은 필요에 따라 열경화 또는 UV 경화 처리를 한 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n형 유기물층 및/또는 상기 전자 주개 물질은 광흡수 파장 범위나 태양광 스펙트럼과 잘 맞으며, 강한 광흡수도를 가지고, 전하의 이동도 등의 전기적 물성이 뛰어난 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 물질은 유기 화합물을 포함하고, 상기 유기 화합물은 용액 공정이 가능한 유기 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 상기 n형 유기물층 및/또는 전자 주개 물질은 유기 화합물을 포함하고, 상기 유기 화합물은 고분자 또는 단분자를 포함한다.
구체적으로 전자 주개 물질은 PPV(poly (phenylene vinylene))계 고분자 또는 P3HT(poly(3-hexylthiophene))계 고분자를 비롯하여 하기와 같은 구조들이 있다.
n은 1 내지 1,000의 정수이고,
Rm은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족의 헤테로 고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
상기 전자 주개 물질들은 태양광의 가시광선 전 영역을 흡수할 수 있도록 밴드갭이 작은 물질들이 바람직하며, 고분자 화합물이 일반적이나, 이들에만 한정하는 것은 아니다.
상기 전자 주개 물질 및 상기 전자 받개 물질은 1:100 내지 100:1의 비율(w/w)로 혼합된다. 상기 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질이 혼합된 후에 특성을 최대화 시키기 위해서 30 내지 300 ℃에서 1초 내지 24시간 어닐링할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층의 두께는 10 nm 내지 10,000 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층; 및 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하고, 상기 플러렌 유도체는 전자 전달 물질이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 금속 산화물 (metal oxide)를 포함하고, 상기 금속 산화물층과 광활성층 사이에 유기물층을 구비하며, 상기 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기물층은 상기 금속 산화물층에 접한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하고, 상기 플러렌 유도체는 전자 주입 물질이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 노멀(normal) 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 인버티드(inverted) 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 노멀(normal)구조이고, 상기 유기물층은 광활성층; 및 상기 광활성층과 상기 제1 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 광활성층과 제1 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하며, 상기 제1 전극은 애노드 전극이고, 상기 제2 전극은 캐소드 전극이다.
이와 같은 경우는 상기 플러렌 유도체 중 할로겐기, 알콕시기, 폴리에틸렌글리콜기 및 크라운 에테르기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 에스터기가 유리하다.
구체적으로 불소(F)기를 포함한 알킬기, 에톡시알킬기, 폴리에틸렌글리콕시알킬기, 또는 크라운 에테르 알킬기와 같은 치환체를 갖는 에스터 화합물인 경우 유리하다. 상기와 같은 화합물이 광활성층을 구성하는 경우, 상기 플러렌 유도체의 표면 에너지에 따라 플러렌 유도체의 치환기가 애노드 쪽으로 배열하게 되면서 광활성층과 애노드 전극 사이의 버퍼층 역할을 할 수 있다. 즉 본 명세서의 일 실시상태에 따라서, 상기 플러렌 유도체는 전자 받개역할 및/또는 버퍼층 역할을 동시에 또는 각각 독립적으로 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 인버티드(inverted) 구조이고, 상기 유기물층은 상기 광활성층과 상기 제1 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 광활성층과 제1 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하며, 상기 제1 전극은 애노드 전극이고, 상기 제2 전극은 캐소드 전극이다.
이와 같은 경우는 R1 내지 R6 중 적어도 하나가 카르복실산기인 경우가 유리하다.
구체적으로 상기 R7이 수소이거나, 상기 플러렌 유도체의 치환기 중 카르복실(COOH)기를 포함하는 화합물인 경우 유리하다. 플러렌 유도체에 포함된 카르복실산기가 산화 금속과 수소 결합을 형성하고, 광활성층 내의 플러렌 유도체가 전자를 받아 전극으로의 전자 전달 능력이 우수하다. 따라서, 전류값 상승 및/또는 효율이 상승될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극은 애노드 전극일 수도 있고, 캐소드 전극일 수 있다. 또한, 제 2 전극은 캐소드 전극일 수 있고, 애노드 전극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 태양 전지는 애노드 전극, 광활성층 및 캐소드 전극 순으로 배열될 수도 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 캐소드 전극, 광활성층 및 애노드 전극 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드 전극, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 전극 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드 전극, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 전극 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드 전극, 버퍼층, 광활성층, 캐소드 전극 순으로 배열될 수도 있다.
본 명세서의 유기 태양 전지는 상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체를 유기 태양 전지의 유기물층 중 1층 이상에 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판의 상부에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극의 상부에 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상부에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기 태양 전지의 제조방법을 제공한다.
상기 플러렌 유도체는 상기 정공수송층; 광활성층; 및/또는 전자수송층에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드을 형성하고, 그 위에 유기물층을 진공증착 내지는 용액 도포법으로 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
상기 각 층의 유기물층은 다양한 단분자 내지는 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 롤투롤(roll to roll), 스핀 코팅, 딥 코팅, 캐스팅, 롤코트(roll court), 플로우 코팅(flow coating), 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 그라비아 인쇄, 오프셋 인쇄, 스프레이 코팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 제조할 수 있다.
상기 각 층의 유기물층, 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온도금 등의 건식 성막법 등의 방법에 의하여 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 애노드 증착 단계, 광활성층 적층 단계, 광활성층 정렬 단계, 광활성층 열처리 단계, 캐소드 증착 단계를 포함할 수 있다.
상기 광활성층 적층 단계는 양극의 상측에 전자 주개 물질, 전자 받개 물질을 혼합한 용액을 분사하여 증착하는 복합 박막 구조 즉, 벌크 헤테로 정션으로 배치할 수 있다.
상기 전자 받개 물질은 유기 용매에 복합 고분자 물질을 녹은 혼합액을 사용할 수 있으며, 상기 플러렌 유도체를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플러렌 유도체에 P3HT를 유기용매에 녹여 사용한다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100 ℃ ~ 150 ℃에서 1~30분간, 바람직하게는 120 ℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10-7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 플러렌 유도체의 제조 방법 및 이를 이용한 유기 태양 전지의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[
제조예
1-1-1 ]
플러렌
유도체 1-1-1의 합성
[화학식 1-1-1]
C60(5.0g, 6.9 mmol), 소르브산 에틸(ethyl sorbate)(20.0g, 143 mmol)에 1,2-디클로로벤젠 80ml를 가하고, 질소 분위기 하, 110 ℃에서 40시간 가열교반하였다. 과잉의 소르브산 에틸을 감압 증류 제거한 후, 테트라하이드로 퓨란을 이용하여 가용분을 추출하였다. 추출액을 감압 농축 후, 얻어진 고체를 메탄올로 세정, 건조하고, 상기 화학식 1-1-1로 표시되는 플러렌 유도체 4.0g 흑갈색 고체로서 얻었다. 이와 같이 제조된 생성물은 여러가지 n이 2 이상인 혼합물 형태이며, 이를 더 이상 정제하지 않고 셀을 제작하였다.
[
제조예
1-1-2]
플러렌
유도체 1-1-2의 합성
[화학식 1-1-2]
제조예 1-1-1에서 소르브산 에틸 대신 (2-메톡시에톡시)에틸헥사-2,4-디에노에이트((2-methoxyethoxy)ethyl hexa-2,4-dienoate))로 변경한 것 외에는 제조예 1-1-1과 동일한 방법에 의하여, 상기 화학식 1-1-2로 표시되는 플러렌 유도체를 흑갈색 고체로서 얻었다. 이와 같이 제조된 생성물은 n이 2 이상인 여러가지 혼합물 형태이며, 이를 더 이상 정제하지 않고 셀을 제작하였다.
[
제조예
1-1-3]
플러렌
유도체 1-1-3의 합성
[화학식 1-1-3]
제조예 1-1-1에서 소르브산 에틸 대신 테트라옥사시클로도데칸-2-일-헥사 -2,4-디에노에이트(tetraoxacyclododecan-2-yl hexa-2,4-dienoate)로 변경한 것 외에는 제조예 1-1-1과 동일한 방법에 의하여, 상기 화학식 1-1-3으로 표시되는 플러렌 유도체를 흑갈색 고체로서 얻었다. 이와 같이 제조된 생성물은 n이 2 이상인 여러가지 혼합물 형태이며, 이를 더 이상 정제하지 않고 셀을 제작하였다.
[
제조예
1-1-4]
플러렌
유도체 1-1-4의 합성
[화학식 1-1-4]
제조예 1-1-1에서 소르브산 에틸 대신 페닐-헥사-2,4-디에노에이트(phenyl-hexa-2,4-dienoate)를 사용한 것을 제외하고 제조예 1-1-1과 동일한 방법에 의하여, 상기 화학식 1-1-4로 표시되는 플러렌 유도체를 흑갈색 고체로서 얻었다. 이와 같이 제조된 생성물은 n이 2 이상인 여러가지 혼합물 형태이며, 이를 더 이상 정제하지 않고 셀을 제작하였다.
[
제조예
1-1-5]
플러렌
유도체 1-1-5의 합성
[화학식 1-1-5]
제조예 1-1-1에서 소르브산 에틸 대신 헵타데카플루오로-1-노나닐-헥사-2,4-디에노에이트(heptadecafluoro-nonanyl-hexa-2,4-dienoate)를 사용한 것을 제외하고 제조예 1-1-1과 동일한 방법에 의하여, 상기 화학식 1-1-5로 표시되는 플러렌 유도체를 흑갈색 고체로서 얻었다. 이와 같이 제조된 생성물은 n이 2 이상인 여러가지 혼합물 형태이며, 이를 더 이상 정제하지 않고 셀을 제작하였다.
[
제조예
1-1-6]
플러렌
유도체 1-1-5의 합성
[화학식 1-1-6]
제조예 1-1-1에서 소르브산 에틸 대신 메틸노나-2,4-펜타디에노에이트 (methyl nona-2,4-pentadienoate)를 사용한 것을 제외하고 제조예 1-1-1과 동일한 방법에 의하여, 상기 화학식 1-1-6으로 표시되는 플러렌 유도체를 흑갈색 고체로서 얻었다. 이와 같이 제조된 생성물은 n이 2 이상인 여러가지 혼합물 형태이며, 이를 더 이상 정제하지 않고 셀을 제작하였다.
[
제조예
1-1-7]
플러렌
유도체 1-1-5의 합성
[화학식 1-1-7]
제조예 1-1-1에서 소르브산 에틸 대신 데카-2,4-디에네니트릴(deca-2,4-dienenitrile) 를 사용한 것을 제외하고 제조예 1-1-1과 동일한 방법에 의하여, 상기 화학식 1-1-7로 표시되는 플러렌 유도체를 흑갈색 고체로서 얻었다. 이와 같이 제조된 생성물은 n이 2 이상인 여러가지 혼합물 형태이며, 이를 더 이상 정제하지 않고 셀을 제작하였다.
[
제조예
1-1-8]
플러렌
유도체 1-1-8의 합성
[화학식 1-1-8]
C60(7.0g, 9.7 mmol), 3-페닐-프로필 (2E,4E)-헥사-2,4-디에노에이트(3- phenylpropyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate)(2.24g, 9.72mmol)에 1,2-디클로로벤젠 80ml를 가하고, 질소 분위기 하, 110 ℃에서 40시간 가열교반하였다. 과잉의 1,2-디클로로벤젠을 감압 증류 제거한 후, 테트라하이드로 퓨란을 이용하여 가용분을 추출하였다. 추출액을 감압 농축 후, 톨루엔으로 전개하여 컬럼 정제 한 후, 톨루엔과 n-헥산으로 재결정하여 상기 화학식 1-1-8의 화합물을 제조하였다. 상기 n은 1이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-8의 구조에 있어서, 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
[
제조예
1-1-9]
플러렌
유도체 1-1-9의 합성
[화학식 1-1-9]
C60(5.0g, 6.94 mmol), 2-옥틸솔베이트(2-octyl sorbate)(1.46g, 6.51mmol)에 1,2-디클로로벤젠 80ml를 가하고, 질소 분위기 하, 110 ℃에서 40시간 가열교반하였다. 과잉의 1,2-디클로로벤젠을 감압 증류 제거한 후, 테트라하이드로 퓨란을 이용하여 가용분을 추출하였다. 추출액을 감압 농축 후, 톨루엔으로 전개하여 컬럼 정제 한 후, 톨루엔과 n-헥산으로 재결정하여 상기 화학식 1-1-9의 화합물을 제조하였다. 상기 n은 1이다.
도 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-9의 구조에 있어서, 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
[
제조예
1-1-10 ]
플러렌
유도체 1-1-10의 합성
[화학식 1-1-10]
C60(5.0g, 6.9 mmol), 소르브산 에틸(ethyl sorbate)(0.96g, 6.9mmol)에 1,2-디클로로벤젠 80ml를 가하고, 질소 분위기 하, 110 ℃에서 40시간 가열 교반하였다. 과잉의 1,2-디클로로벤젠을 감압 증류 제거한 후, 테트라하이드로 퓨란을 이용하여 가용분을 추출하였다. 추출액을 감압 농축 후, 톨루엔으로 전개하여 컬럼 정제 한 후, 톨루엔과 n-헥산으로 재결정하여 상기 화학식 1-1-8의 화합물을 제조하였다. 상기 n은 1이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-10의 구조에 있어서, n=1인 화합물의 1H-NMR(in C6D4Cl2) 이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-10의 구조에 있어서, n=1인 화합물의 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
[
제조예
1-1-11 ]
플러렌
유도체 1-1-11의 합성
[화학식 1-1-11]
C60(3.5g, 4.86 mmol), 2-펜틸솔베이트(2-pentyl sorbate)(0.82g, 4.49mmol)에 1,2-디클로로벤젠 80ml를 가하고, 질소 분위기 하, 110 ℃에서 40시간 가열교반하였다. 과잉의 1,2-디클로로벤젠을 감압 증류 제거한 후, 테트라하이드로 퓨란을 이용하여 가용분을 추출하였다. 추출액을 감압 농축 후, 톨루엔으로 전개하여 컬럼 정제 한 후, 톨루엔과 n-헥산으로 재결정하여 상기 화학식 1-1-11의 화합물을 제조하였다. 상기 n은 1이다.
도 6은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-11의 구조에 있어서, NMR 그래프를 나타낸 도이다.
도 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-1-11의 구조에 있어서, 액체크로마토그래피(HPLC)를 나타낸 도이다.
[
제조예
1-1-12]
플러렌
유도체 1-1-12의 합성
[화학식 1-1-12]
C60(5.0g, 6.94 mmol), 2-에틸헥실솔베이트(2-ethyl hexyl sorbate)(1.46g, 6.51mmol)에 1,2-디클로로벤젠 80ml를 가하고, 질소 분위기 하, 110 ℃에서 40시간 가열 교반하였다. 과잉의 1,2-디클로로벤젠을 감압 증류 제거한 후, 테트라하이드로 퓨란을 이용하여 가용분을 추출하였다. 추출액을 감압 농축 후, 톨루엔으로 전개하여 컬럼 정제 한 후, 톨루엔과 n-헥산으로 재결정하여 상기 화학식 1-1-12의 화합물을 제조하였다. 상기 n은 1이다.
[
제조예
1-1-13]
플러렌
유도체 1-1-13의 합성
[화학식 1-1-13]
C60(5.0g, 6.94 mmol), 2-(5-페닐티오펜-2-일)에틸 (2E,4E)-헥사-2,4- 디에노에이트(2-(5-phenylthiophen-2-yl)ethyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate)(1.94g, 6.51mmol)에 1,2-디클로로벤젠 80ml를 가하고, 질소 분위기 하, 110 ℃에서 40시간 가열교반하였다. 과잉의 1,2-디클로로벤젠을 감압 증류 제거한 후, 테트라하이드로 퓨란을 이용하여 가용분을 추출하였다. 추출액을 감압 농축 후, 톨루엔으로 전개하여 컬럼 정제 한 후, 톨루엔과 n-헥산으로 재결정하여 상기 화학식 1-1-13의 화합물을 제조하였다. 상기 n은 1이다.
[
제조예
1-2-1]
플러렌
유도체 1-2-1의 합성
[화학식 1-2-1]
원료 플러렌 사용몰 비율을 반으로 한 것 외에는 문헌 "Tetrahedron, vol.52, 4983(1996)"에 기재된 방법에 준하여 상기 화학식 1-2-1로 표시되는 플러렌 유도체를 흑갈색 고체로서 얻었다. 이와 같이 제조된 생성물은 상기 n이 2 이상인 여러가지 혼합물 형태이며, 이를 더 이상 정제하지 않고 셀을 제작하였다.
유기 태양 전지의 제조 및 특성 측정
상기 제조예 1-1-1 내지 1-1-13, 제조예 1-2-1에서 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기 표 1에 그 결과를 나타내었다.
<
실시예
1-1> 유기 태양 전지의 제조
상기 제조예 1-1-1에서 제조한 화합물과 P3HT를 1:0.7로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/Al의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(baytrom P)를 스핀코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물-P3HT 복합용액을 0.45 ㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 200 nm 두께로 Al을 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
<
실시예
1-2> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-2에서 제조한 화학식 1-1-2를 사용하고, P3HT와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-3> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-3에서 제조한 화학식 1-1-3을 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<
실시예
1-4> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-4에서 제조한 화학식 1-1-4를 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-5> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-5에서 제조한 화학식 1-1-5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-6> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-6에서 제조한 화학식 1-1-6을 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-7> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-7에서 제조한 화학식 1-1-7을 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:2로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-8> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-5에서 제조한 화학식 1-1-5를 사용하고, P3HT, PCBM, 상기 화학식 1-1-5 화합물 비율을 1:0.7:0.05로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-9> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-2-1에서 제조한 화학식 1-2-1을 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-10> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-8에서 제조한 화학식 1-1-8를 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-11> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-9에서 제조한 화학식 1-1-9를 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<
실시예
1-12> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-10에서 제조한 화학식 1-1-10를 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-13> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-11에서 제조한 화학식 1-1-11를 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
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실시예
1-14> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-12에서 제조한 화학식 1-1-12를 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<
실시예
1-15> 유기 태양 전지의 제조
실시예 1-1에서 화학식 1-1-1 대신 제조예 1-1-13에서 제조한 화학식 1-1-13을 사용하고, P3HT 와 상기 플러렌 유도체의 비율을 1:1로 제조한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
<
비교예
1-1> 유기 태양 전지의 제조
P3HT와 PCBM을 1:0.7로 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene, DCB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 1.0 ~ 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/LiF/Al의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(baytrom P)를 스핀코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 화합물-PCBM 복합용액을 0.45 ㎛ PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀코팅하여 120 ℃에서 5분간 열처리하고, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 LiF를 7 Å 증착한 후 200 nm 두께로 Al을 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
| 활성층 (P3HT : 화합물) |
VOC (V) |
JSC (mA/cm2) |
FF | PCE (%) |
|
| 비교예 1-1 | P3HT : PC61BM = 1:0.7 | 0.65 | 7.71 | 0.59 | 2.91 |
| 실시예 1-1 | P3HT : 화학식1-1-1 = 1:0.7 | 0.63 | 8.90 | 0.54 | 3.03 |
| 실시예 1-2 | P3HT] : 화학식1-1-2 = 1:1 | 0.60 | 7.41 | 0.62 | 2.76 |
| 실시예 1-3 | P3HT : 화학식1-1-3 = 1:1 | 0.63 | 4.46 | 0.37 | 1.04 |
| 실시예 1-4 | P3HT : 화학식1-1-4= 1:1 | 0.69 | 8.20 | 0.30 | 1.70 |
| 실시예 1-5 | P3HT : 화학식1-1-5 = 1:0.7 | 0.63 | 7.72 | 0.66 | 3.21 |
| 실시예 1-6 | P3HT : 화학식1-1-6 = 1:1 | 0.65 | 7.69 | 0.63 | 3.15 |
| 실시예 1-7 | P3HT : 화학식1-1-7 = 1:2 | 0.53 | 10.78 | 0.50 | 2.86 |
| 실시예 1-8 | P3HT : PC61BM: 화학식1-1-5 = 1: 0.7: 0.05 | 0.65 | 8.96 | 0.65 | 3.79 |
| 실시예 1-9 | P3HT : 화학식1-2-1 = 1:1 | 0.62 | 6.26 | 0.54 | 2.10 |
| 실시예 1-10 | P3HT : 화학식1-1-8 = 1:1 | 0.63 | 8.19 | 0.63 | 3.25 |
| 실시예 1-11 | P3HT : 화학식1-1-9 = 1:1 | 0.59 | 8.19 | 0.63 | 3.04 |
| 실시예 1-12 | P3HT : 화학식1-1-10 = 1:1 | 0.60 | 7.89 | 0.52 | 2.49 |
| 실시예 1-13 | P3HT : 화학식1-1-11 = 1:1 | 0.58 | 8.21 | 0.38 | 1.8 |
| 실시예 1-14 | P3HT : 화학식1-1-12 = 1:1 | 0.65 | 8.89 | 0.56 | 3.23 |
| 실시예 1-15 | P3HT : 화학식1-1-13 = 1:1 | 0.61 | 8.08 | 0.67 | 3.30 |
본 명세서는 전자 주개 물질로 P3HT 만을 사용하였으나, 이에 한정하지 않고, 용액 공정이 가능한 화합물이라면 고분자 또는 단분자 화합물에 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 실시예는 노멀(normal)구조의 소자에 한하여 실시예를 제공하였으나, 인버티드(inverted) 구조의 소자에서도 가능하다.
이상 본 발명의 실시예들을 기술하였지만 본 발명이 속하는 분야의 지식을 가진자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 발명의 범주를 알려주기 위해 제공되는 것이므로 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극
Claims (29)
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 하기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
n은 1 내지 5의 정수이고,
n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 동일하거나 상이하며,
Cn은 C60 내지 C120의 플러렌이고,
R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트로기; 시아노기; 카르복실산기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 술포기(-SO3H); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 티오에스터기; 치환 또는 비치환된 아미드기; 치환 또는 비치환된 에테르기; 치환 또는 비치환된 술폰기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 니트로기; 시아노기; 카르복실산기; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 술포기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 에스터기; 치환 또는 비치환된 술폰기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는또는
이고,
R7은 수소; 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 60의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 7 내지 50의 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 카보닐기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 유기 전자 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는또는
이고,
R7은 수소; 할로겐기, 알콕시기, 폴리에틸렌글리콜, 아릴기, 크라운 에테르기 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기, 시아노기, 카보닐기 및 알데하이드기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 유기 전자 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Cn, n 및 R2 내지 R6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R7은 수소; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 플러렌 유도체는 하기 화학식 3으로 표시되는 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
Cn, n, R1, R2 및 R4 내지 R6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R7은 수소; 치환 또는 비치환된 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전자 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전자 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전자 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전자 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1 중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전자 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1중 괄호 내의 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전자 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자; 유기 태양 전지; 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 1 내지 13 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 태양 전지로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer)구조이며,
상기 n형 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하며,
상기 전자 받개 물질은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 16에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 상기 전자 주개 물질과 상기 전자 받개 물질이 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 16에 있어서,
상기 전자 주개 물질은 유기화합물을 포함하고,
상기 유기 화합물은 용액 공정이 가능한 유기 화합물인 것인 유기 전자 소자. - 청구항 16에 있어서,
상기 전자 주개 물질은 유기 화합물을 포함하고,
상기 유기 화합물은 고분자 또는 단분자를 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 16에 있어서,
상기 전자 받개 물질은 열경화 또는 UV 경화 처리를 하지 않는 상기 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 16에 있어서,
상기 전자 받개 물질은 열경화 또는 UV 경화 처리를 한 상기 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 유기물층은 광활성층; 및 상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 22에 있어서,
상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하고,
상기 플러렌 유도체는 전자 전달 물질인 것인 유기 전자 소자. - 청구항 22에 있어서,
상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 금속 산화물 (metal oxide)를 포함하고,
상기 금속 산화물층과 광활성층 사이에 유기물층을 구비하며,
상기 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 22에 있어서,
상기 광활성층과 상기 제1 전극 또는 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하고,
상기 플러렌 유도체는 전자 주입 물질인 것인 유기 전자 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 노멀(normal) 구조인 것인 유기 전자 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 노멀(normal)구조이고,
상기 유기물층은 광활성층; 및 상기 광활성층과 상기 제1 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 광활성층과 제1 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하며,
상기 제 1 전극은 애노드 전극이고, 상기 제2 전극은 캐소드 전극인 것인 유기 전자 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 인버티드(inverted) 구조인 것인 유기 전자 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 인버티드(inverted) 구조이고,
상기 유기물층은 광활성층; 및 상기 광활성층과 상기 제1 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 광활성층과 제1 전극 사이에 구비된 유기물층은 상기 플러렌 유도체를 포함하며,
상기 제 1 전극은 애노드 전극이고, 상기 제2 전극은 캐소드 전극인 것인 유기 전자 소자.
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