CN103554958A - 一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料及其制备和应用 - Google Patents

一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料及其制备和应用 Download PDF

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梁茂
王志辉
孙喆
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Abstract

一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料，具有如下的结构通式：
Figure 2013105504467100004DEST_PATH_IMAGE002
式(I)中：R1为C1-C6烷氧基，Ar的结构式为（Ⅱ）或（Ⅲ）：
Figure 2013105504467100004DEST_PATH_IMAGE004
式（Ⅱ）和（Ⅲ）中：R2为C1-C6烷基；其制备方法，以二氢吲哚硼脂、四三苯基膦、碳酸钾和烷氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛作为原料，依次经铃木（Suzuki）偶联反应和克脑文盖尔（Knoevenagel）缩合反应得到目标物；可作为染料敏化太阳能电池的光敏剂。本发明的优点：将二噻吩吡咯桥引入到二氢吲哚染料中，可有效提高染料分子的摩尔吸光系数和对光的吸收能力；在二氢吲哚和二噻吩吡咯桥中引入大位阻基团，可以有效印制电子复合，提高开路电压，从而提高太阳能电池光电转化效率。

Description

一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料及其制备和应用
技术领域
本发明涉及太阳能电池的有机染料光敏剂，特别是一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料及其制备和应用。
背景技术
能源短缺和环境污染已经成为困扰人类的两大难题，越来越制约着社会的可持续发展，所以太阳能等可再生能源的开发和利用成为研究的热点，这种能源技术代表着绿色清洁能源的发展方向，符合低碳环保的理念。其中，太阳能电池是利用太阳能的主要技术之一。自1991年，瑞士科学家M. Grätzel等人报道了一种新型的太阳能电池—染料敏化太阳能电池（DSSC），具有高效、低成本、低能耗、环境友好等优点，显示出强大的商业应用前景。
目前在众多所被研究的染料中，钌基多吡啶类染料是最成功的一类染料。虽然钌基多吡啶染料的光伏性能优良，但这类染料使用贵金属钌，制备成本高，另外还存在分离困难和摩尔吸光系数低等缺点，不利于DSSC 大规模商业化应用。因而，合成用于可替代Ru基多吡啶配合物的高效有机染料光敏剂成为该领域的研究热点。
近年来，二氢吲哚类光敏剂由于其超强的供电性能，在染料敏化太阳能电池中的应用展现出良好的前景，为此我们设计一种新型二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料。本发明需要解决的技术问题是：设计并合成一类适用于染料敏化太阳能电池的高效二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料。
发明内容
本发明的目的是针对上述存在问题，提供一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料及其制备和应用，
本发明的技术方案：
一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料，具有如下的结构通式：
Figure DEST_PATH_DEST_PATH_IMAGE002
式(I)中：R1为C1-C6烷氧基，Ar的结构式为（Ⅱ）或（Ⅲ）：
Figure DEST_PATH_DEST_PATH_IMAGE004
式（Ⅱ）和（Ⅲ）中：R2为C1-C6烷基。
一种所述二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料的制备方法，以二氢吲哚硼脂、四三苯基膦、碳酸钾和烷氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛作为原料，依次经铃木（Suzuki）偶联反应和克脑文盖尔（Knoevenagel）缩合反应得到目标物，步骤如下：
1）芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛的合成
在氮气保护的条件下，将己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛、芴基二氢吲哚硼脂或三聚茚基二氢吲哚硼脂、四三苯基磷、浓度为2M的碳酸钾溶液和乙二醇二甲醚混合均匀，将得到的混合液加热回流反应8小时，将得到的反应液a冷却到室温后，加水淬灭，然后用乙酸乙酯萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，减压蒸馏除掉溶剂后，经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1，得到芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛；
2）二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料的合成：
将芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈和氯仿混合均匀，将得到的混合液加热回流反应8小时，再往混合液中第二次加入氰基乙酸和哌啶，继续回流反应8小时，将得到的反应液b冷却到室温后，加水淬灭，然后用二氯甲烷萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，将得到的粗产品经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为10：1，得到二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚有机染料。
所述己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛、芴基或三聚茚基二氢吲哚硼脂、芴基二氢吲哚硼脂、浓度为2M的碳酸钾溶液和乙二醇二甲醚的用量比为0.2 mmol：0.5 mmol：0.02 mmol：2 mmol：30 mL；淬灭加水量与反应液a的体积比为1:2。
所述芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈和氯仿的用量比为150 mg：30mg：60 mg ：10 mL：5 mL，其中：30mg氰基乙酸分18 mg 、12 mg两次加入，60 mg分36 mg 、24 mg两次加入；淬灭加水量与反应液b的体积比为1:1。
一种所述二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚有机染料的应用，可作为染料敏化太阳能电池的光敏剂。
本发明的优点：将二噻吩吡咯桥引入到二氢吲哚染料中，可以有效的提高染料分子的摩尔吸光系数，提高对光的吸收能力；此外，在二氢吲哚和二噻吩吡咯桥中引入大位阻基团，可以有效印制电子复合，提高开路电压，从而提高太阳能电池光电转化效率。
【附图说明】
图1为实施例1-2制备的二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料溶解于二氯甲烷中的紫外可见吸收光谱。
图2为实施例1制作的染料敏化太阳能电池结构示意图。
图中：1、导电玻璃 2、二氧化钛膜 3、光敏化剂 4、电解质 5、铂层
图3为实施例1-2制备的二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料作为敏化剂的染料敏化太阳能电池的J-V曲线。
【具体实施方式】
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，其目的在于更好地理解本发明的内容。因此，所举之例不限制本发明的保护范围。
实施例1：
一种所述二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料的制备方法，以二氢吲哚硼脂、四三苯基膦、碳酸钾和烷氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛作为原料，依次经铃木（Suzuki）偶联反应和克脑文盖尔（Knoevenagel）缩合反应得到目标物，步骤如下：
1）芴基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛的合成
在氮气保护的条件下，在100 mL的两口瓶中，加入己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛146 mg（0.2 mmol）、芴基二氢吲哚硼脂267 mg（0.5 mmol）、四三苯基磷23.1 mg（0.02 mmol）、浓度为2M的碳酸钾溶液276 mg（2 mmol）和30 mL乙二醇二甲醚将得到的反应液a冷却到室温后，加水15 mL淬灭，然后用乙酸乙酯萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，减压蒸馏除掉溶剂后，经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1，得到160 mg芴基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛，产率78%。 黄色固体，熔点：65-67 ℃。IR (KBr): 2928, 1652, 1505, 1403, 1279, 1238, 828, 669 cm-1. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.84 (s, 1h), 7.72 (s, 1h), 7.44-7.32 (m, 6h), 7.28-7.26 (m, 3h), 7.21 (s, 1h), 7.16 (d, j = 8.4 hz, 4h), 7.09 (d, j = 8.4 hz, 2h), 6.99 (d, j = 8.4 hz, 1h), 6.91 (d, j = 8.4 hz, 4h), 4.94 (m, 1h), 3.98 ( t, j = 6.4 hz, 4h), 3.93-3.91 (m, 1h), 2.19-2.08 (m, 1h), 1.99-1.90 (m, 6h), 1.85-1.78 (m, 4h), 1.75-1.73 (m, 1h), 1.52-1.47 (m, 4h), 1.39-1.37 (m, 8h), 1.34-1.29 (m, 2h), 0.96-0.86 (m, 8h), 0.73-0.71 (m, 8h). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 182.6, 156.0, 152.1, 150.4, 149.3, 148.1, 141.0, 136.0, 135.6, 130.8, 127.0, 126.8, 126.2, 125.5, 125.3, 124.0, 122.8, 122.3, 120.6, 120.3, 119.0, 118.8, 115.5, 114.4, 107.9, 105.3, 68.3, 55.3, 45.3, 42.9, 42.8, 35.1, 33.7, 31.6, 29.7, 29.3, 25.8, 24.5, 22.6, 17.3, 17.2, 14.6, 14.5, 14.0. HRMS (ESI) calcd for C69H74N3O3S2 (M+H+): 1056.5264, found: 1056.5172.
2）二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料的合成：
在100 mL单口圆底烧瓶中加入150 mg芴基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛、18 mg氰基乙酸、36 mg哌啶、10 mL乙腈和5 mL氯仿混合均匀，将得到的混合液加热回流反应8小时，再往混合液中加入12 mg氰基乙酸和24 mg哌啶，继续反应回流8小时，将得到的反应液b冷却到室温后，加水15 mL淬灭，然后用二氯甲烷萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，将得到的粗产品经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为10：1，得到148 mg二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚有机染料，产率93%。 红色粉末，熔点为 104-106 ℃。IR (KBr): 3445, 2927, 1673, 1603, 1568, 1504, 1398, 1241, 1157, 827 cm-1. HRMS (ESI) calcd for C72H75N4O4S2 (M+H+): 1123.5230, found: 1123.5282.
该二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料的合成路线如下所示：
Figure DEST_PATH_DEST_PATH_IMAGE006
。
图1为实施例制备的二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料溶解于二氯甲烷中的紫外可见吸收光谱，图中表明：所制备的二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料具有较大的吸收波长和摩尔吸光系数，对光具有良好的吸收能力。
将制备的二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料可作为染料敏化太阳能电池的光敏剂。所述的染料敏化太阳能电池，如图2所示，包括导电玻璃1、二氧化钛膜2、光敏化层3、电解液4和铂层5，其中，电解液的配方为：在乙腈溶剂中加入0.5 M的tris(1,10-phenanthroline)cobalt、0.05 M的tris(1,10-phenanthroline)cobalt、0.1 M的双三氟甲基磺酰亚胺锂和0.5M叔丁基吡啶作支持电解质，染料敏化太阳能电池的制备步骤如下：
1）通过丝网印刷的方法把二氧化钛浆料均匀地涂敷在FTO导电玻璃上，经500 ℃高温烧结30 min，自然冷却到室温，用50 mM TiCl4 溶液处理30 min，用蒸馏水、乙醇冲洗表面，氮气吹干，再经500℃高温烧结30 min，得到厚度约为10 µm的二氧化钛膜；
2）将上述二氧化钛膜加热到80 ℃，然后浸入到浓度为10-4摩尔/升的式（I）所示化合物的溶液中敏化24小时，制得光敏化层，取出后用无水乙醇冲洗，吹干；
3）将上述敏化的二氧化钛膜、铂层以及电解液组装成染料敏化太阳能电池器件。
该电池有效光照面积为：0.156 cm2；测试光源：AM1.5 solar simulator-Oriel 91160-1000 (300W)；数据采集：Keithley 2400 数字源表。
图3为实施例制备的二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料作为敏化剂的染料敏化太阳能电池的J-V曲线，图中表明：该电池具有良好的光电转换性能，光电转换效率达到8%以上。
实施例2：
一种所述二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料的制备方法，以二氢吲哚硼脂、四三苯基膦、碳酸钾和烷氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛作为原料，依次经铃木（Suzuki）偶联反应和克脑文盖尔（Knoevenagel）缩合反应得到目标物，步骤如下：
1）三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛的合成
在氮气保护的条件下，在100 mL的两口瓶中，加入己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛146 mg（0.2 mmol）、三聚茚基二氢吲哚硼脂438 mg（0.5 mmol）、四三苯基磷23.1 mg（0.02 mmol）、浓度为2M的碳酸钾溶液276 mg（2 mmol）和30 mL乙二醇二甲醚将得到的反应液a冷却到室温后，加水15 mL淬灭，然后用乙酸乙酯萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，减压蒸馏除掉溶剂后，经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1，得到257 mg芴基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛，产率92%。 黄色固体，熔点：94-96 ℃。IR (KBr): 2956, 2927, 2869, 1729, 1655, 1601, 1505, 1403, 1279, 1238, 828, 749 cm-1. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.86 (s, 1h), 8.40-8.36 (m, 2h), 8.32 (d, j = 8.6 hz, 1h), 7.74 (s, 1h), 7.52-7.33 (m, 12h), 7.25 (s, 1h), 7.18-7.15 (m, 5h), 7.11 (d, j = 8.4 hz, 2h), 6.91 (d, j = 8.4 hz, 4h), 5.02-4.99 (m, 1h), 4.0-3.96 (m, 5h), 2.95-2.90 (m, 6h), 2.18-2.0 (m, 10h), 1.86-1.79 (m, 5h), 1.52-1.47 (m, 4h), 1.39-1.38 (m, 8h), 0.96-0.93 (m, 6h), 0.69-0.57 (m, 30h). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 182.7, 156.0, 155.2, 153.8, 153.6, 149.2, 148.1, 147.8, 144.6, 144.2, 144.1, 143.2, 141.0, 140.4, 140.3, 140.2, 139.5, 138.3, 138.2, 138.1, 136.2, 134.3, 130.8, 127.0, 126.3, 126.0, 125.5, 125.4, 125.3, 125.1, 124.7, 124.6, 124.0, 122.3, 120.6, 117.2, 115.5, 113.9, 112.7, 108.4, 105.4, 69.3, 68.3, 55.8, 55.7, 55.6, 45.4, 39.6, 39.4, 39.3, 35.0, 33.9, 31.6, 29.3, 26.2, 25.8, 24.6, 22.6, 17.4, 17.3, 14.62, 14.6, 14.55, 14.5, 14.0. HRMS (ESI) calcd for C95H106N3O3S2 (M+H+): 1400.7664, found: 1400.7628.
2）二噻吩吡咯桥-三聚茚基二氢吲哚类有机染料的合成：
在100 mL单口圆底烧瓶中加入200 mg三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛、18 mg氰基乙酸、36 mg哌啶、10 mL乙腈和5 mL氯仿混合均匀，将得到的混合液加热回流反应8小时，再往混合液中加入12 mg氰基乙酸和24 mg哌啶，继续反应回流8小时，将得到的反应液b冷却到室温后，加水15 mL淬灭，然后用二氯甲烷萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，将得到的粗产品经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为10：1，得到199 mg二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚有机染料，产率95%。 红色粉末，熔点为204-206 ℃。IR (KBr): 3446, 2926, 1601, 1505, 1399, 1242, 1157, 828, 749 cm-1. HRMS (ESI) calcd for C98H107N4O4S2 (M+H+): 1467.7734, found: 1467.7759.
该二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料的合成路线如下所示：
Figure DEST_PATH_DEST_PATH_IMAGE008
。
图1为实施例制备的二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料溶解于二氯甲烷中的紫外可见吸收光谱，图3为实施例制备的二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料作为敏化剂的染料敏化太阳能电池的J-V曲线，图中表明：本发明所制备的二噻吩吡咯桥-三聚茚基二氢吲哚类有机染料作为染料敏化太阳能电池的光敏化剂具有很好的光电转换性能。

Claims (5)

1.一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料，其特征在于具有如下的结构通式：
Figure 2013105504467100001DEST_PATH_IMAGE002
式(I)中：R1为C1-C6烷氧基，Ar的结构式为（Ⅱ）或（Ⅲ）：
Figure 2013105504467100001DEST_PATH_IMAGE004
式（Ⅱ）和（Ⅲ）中：R2为C1-C6烷基。
2.一种如权利要求1所述二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料的制备方法，其特征在于：以二氢吲哚硼脂、四三苯基膦、碳酸钾和烷氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛作为原料，依次经铃木（Suzuki）偶联反应和克脑文盖尔（Knoevenagel）缩合反应得到目标物，步骤如下：
1）芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛的合成
在氮气保护的条件下，将己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛、芴基二氢吲哚硼脂或三聚茚基二氢吲哚硼脂、四三苯基磷、浓度为2M的碳酸钾溶液和乙二醇二甲醚混合均匀，将得到的混合液加热回流反应8小时，将得到的反应液a冷却到室温后，加水淬灭，然后用乙酸乙酯萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，减压蒸馏除掉溶剂后，经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1，得到芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛；
2）二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料的合成：
将芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈和氯仿混合均匀，将得到的混合液加热回流反应8小时，再往混合液中第二次加入氰基乙酸和哌啶，继续回流反应8小时，将得到的反应液b冷却到室温后，加水淬灭，然后用二氯甲烷萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，将得到的粗产品经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为10：1，得到二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚有机染料。
3.根据权利要求2所述二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料的制备方法，其特征在于：所述己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛、芴基或三聚茚基二氢吲哚硼脂、芴基二氢吲哚硼脂、浓度为2M的碳酸钾溶液和乙二醇二甲醚的用量比为0.2 mmol：0.5 mmol：0.02 mmol：2 mmol：30 mL；淬灭加水量与反应液a的体积比为1:2。
4.根据权利要求2所述二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料的制备方法，其特征在于：所述芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈和氯仿的用量比为150 mg：30mg：60 mg ：10 mL：5 mL，其中：30mg氰基乙酸分18 mg 、12 mg两次加入，60 mg分36 mg 、24 mg两次加入；淬灭加水量与反应液b的体积比为1:1。
5.一种如权利要求1所述二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚有机染料的应用，其特征在于：可作为染料敏化太阳能电池的光敏剂。
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