CN105753769A - 含咔唑基且低4-叔丁基吡啶用量的小分子空穴传输材料及其在钙钛矿电池的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含咔唑基且低4?叔丁基吡啶用量的小分子空穴传输材料及其在钙钛矿电池的应用，该有机小分子空穴传输材料的通式为 该有机小分子空穴传输材料结构简单，原料廉价易得。无定形态好，便于旋涂，用于钙钛矿太阳能电池中效果优良，辅剂用量低。

Description

含咔唑基且低4-叔丁基吡啶用量的小分子空穴传输材料及其在钙钛矿电池的应用
技术领域
本发明属于太阳能电池领域，具体涉及一种低辅剂用量的含有咔唑基团的有机小分子空穴传输材料用于钙钛矿太阳能电池。
背景技术
随着人类社会的快速发展，寻求高效利用并且对环境友好的可再生能源成为世界各国的共同目标。太阳能具有无污染、能取之不尽、用之不竭、不受地理条件限制的优点，利用太阳能电池可以有效地将太阳转化为电能。目前，开发廉价高效太阳能电池已成为研究的重点。在2009年，钙钛矿太阳能电池首次提出，并在近几年中迅猛发展，光电转换效率一举突破20％，应用前景广大。
在钙钛矿太阳能电池器件结构中，使用空穴传输层能能显著提高钙钛矿太阳能电池的效率。目前国际上报道的高效率钙钛矿太阳能电池中，有机小分子空穴传输材料因渗透性好、疏水性强、结构可灵活调整，引起了科研人员的广泛关注(Science 2015,348,1234-1237；Science 2014,345,542-546)。这些有机小分子空穴传输材料中一些含有咔唑、二苯胺供电基团的分子效果显著(Adv.Mater.2014,26,6629-6634；Chem.Commun.,2014,50,14161-14163；ACS Appl.Mater.Interfaces 2015,7,22213-22217)，但需要添加足够浓度的辅剂，如双(三氟甲磺酰)亚氨基锂、4-叔丁基吡啶等。由于辅剂价格昂贵，因此，降低辅剂用量成为有机小分子空穴传输材料的研究趋势。
发明内容
本发明设计的目的之一是提供一种含咔唑基且低4-叔丁基吡啶用量的小分 子空穴传输材料，同时提供一种该材料在钙钛矿太阳能电池的应用，再者提供了一种钙钛矿太阳能电池的制备方法。
本发明目的之一的技术方案是：一种含咔唑基且低4-叔丁基吡啶用量的小分子空穴传输材料，其结构如通式(I)所示：
其中，R1和R2为C1 ～ 6的烷基链，R1和R2相同或不同。
本发明另一目的的技术方案是：
一种有机小分子空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池的应用，所述的钙钛矿太阳能电池，包括依次层叠FTO导电玻璃、致密层、多孔层、具有钙钛矿结构的吸光层、有机小分子空穴传输层和顶电极，其中空穴传输层为含有咔唑类基团且低4-叔丁基吡啶用量的有机小分子空穴传输材料。
进一步地，所述FTO导电玻璃的透明导电层是FTO薄膜；所述致密层由TiO2薄膜形成；致密层厚度在10-50nm之间；所述多孔层的分为TiO2，所述多孔层的厚度在150-400nm之间，其中，TiO2形貌为颗粒状。
进一步地，致密层厚度优选为20nm，多孔层的厚度优选为200nm。
进一步地，所述致密层及多孔层，由旋涂法制成。
进一步地，所述具有钙钛矿结构的吸光层，是由一步法旋涂制备形成，所 述钙钛矿的形貌为管状。
进一步地，所述空穴传输层由本发明有机小分子空穴传输材料通过旋涂法制成，其中有机小分子空穴传输材料浓度为0.048mmol/ml，所加双(三氟甲磺酰)亚氨基锂摩尔浓度为0.030mmol/ml，所加4-叔丁基吡啶的摩尔浓度为0.04μmol/ml-0.20μmol/ml。
进一步地，所述4-叔丁基吡啶的摩尔浓度为0.12μmol/ml。
本发明再一目的的技术方案是：
一种钙钛矿太阳能电池的制备方法，包括：
首先，提供具有透明导电层FTO薄膜的导电玻璃，在所述FTO薄膜层上旋涂法制成TiO2致密层，在所述TiO2致密层上旋涂法制成TiO2多孔层，在所述TiO2多孔层上一步旋涂法制备钙钛矿结构的吸光层，在所述钙钛矿结构的吸光层旋涂法制成有机小分子空穴传输层，其浓度为0.048mmol/ml，所加双(三氟甲磺酰)亚氨基锂摩尔浓度为0.030mmol/ml，所加4-叔丁基吡啶的摩尔浓度为0.12μmol/ml，在所述空穴传输层上制备顶电极，该顶电极为碳电极。
进一步地，所述碳电极通过滴涂法制备。
本发明的特点在于，
1.含有咔唑基团的有机小分子空穴传输材料结构简单，原料廉价易得。无定形态好，便于旋涂。
2.含有咔唑基团的新型有机小分子空穴传输材料，用于钙钛矿太阳能电池中效果优良，辅剂用量低，4-叔丁基吡啶用量范围为0.04～0.20μmol/ml并且在0.12μmol/ml时，效果最优获得高开路电压1.03V。而文献被报道含有咔唑基团的有机小分子空穴传输材料4-叔丁基吡啶最优用量一般在0.20μmol/ml左右，用量降低，电池效率显著下降。
附图说明
图1是含咔唑基团空穴传输材料的合成路线图。
图2是含有咔唑基团的有机小分子空穴传输材料，4-叔丁基吡啶用量改变后的钙钛矿太阳能电池的光伏特性曲线。
图3是热重特性曲线。
图4是循环伏安特性曲线。
图5为本发明钙钛矿太阳能电池结构示意图。
图中：1、FTO导电玻璃；2、致密层；3、多孔层；4、具有钙钛矿结构的吸光层；5、有机小分子空穴传输层；6、顶电极。
具体实施方式
本发明提供的含有咔唑类基团且低4-叔丁基吡啶用量的有机小分子空穴传输材料，其结构如通式(I)所示：
其中，R1和R2为C1 ～ 6的烷基链，R1和R2相同或不同。
其合成路线如附图1所示，该空穴传输材料合成步骤简单，原料低廉。
本发明中制备R1和R2均为甲基时如式(II)所示化合物：在氩气保护下，两口瓶中放入2mmol的化合物2、2.2mmol化合物6、3mmol叔丁醇钠、0.04mmol Pd2(dba)3、0.15mmol P(t-Bu)3以及20ml甲苯溶液，回流24小时。反应结束后，EA萃取，色谱柱得产物化合物7，产率59.6％。
采用核磁共振氢谱(1H-NMR)、碳谱(13C-NMR)和高效液相色谱-质谱联用(HRMS(ESI))对上述产物进行结构鉴定，结果如下：
1H NMR(DMSO,400MHz)δ7.71(4H,d,J＝1.9Hz),7.57(2H,dd,J＝8.7,2.5Hz),7.49(2H,s),7.34(2H,s),7.32(4H,d,J＝8.7Hz),7.08(4H dd,J＝8.8,1.9Hz),6.85(16H,d,J＝9.1Hz),6.79(16H,d,J＝9.1Hz),3.86(6H,s),3.68(24H,s).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ155.91,154.41,154.08,141.84,141.48,130.70,129.64,128.63,127.63,122.62,122.31,114.32,114.08,111.98,55.84,55.27.HRMS(ESI)calcd.for C94H80N6O10(M+H+):1452.5943,found:1452.5936.
本发明以上所得有机小分子空穴传输材料可用于制备钙钛矿太阳能电池，由附图5可知，本发明的钙钛矿太阳能电池，包括依次层叠FTO导电玻璃1、致密层2、多孔层3、具有钙钛矿结构的吸光层4、有机小分子空穴传输层5和顶电极6，其中有机小分子空穴传输层5为含有咔唑类基团且低4-叔丁基吡啶用 量的有机小分子空穴传输材料，其结构如上述通式(I)所示：并通过旋涂法制成。本发明中，4-叔丁基吡啶用量范围为0.04～0.20μmol/ml，不但用量低，并且在0.12μmol/ml时，效果最优，获得高开路电压1.03V。而文献被报道含有咔唑基团的有机小分子空穴传输材料4-叔丁基吡啶最优用量一般在0.20μmol/ml左右，用量降低，电池效率显著下降。本发明低用量的4-叔丁基吡啶，获得了意想不到的技术效果。
在钙钛矿太阳能电池的制备方法中，首先，提供具有透明导电层FTO薄膜的导电玻璃，在所述FTO薄膜层上旋涂法制成TiO2致密层2，在所述TiO2致密层2上旋涂法制成TiO2多孔层3，在所述TiO2多孔层3上通过一步旋涂法制备钙钛矿结构的吸光层4，在所述钙钛矿结构的吸光层4旋涂法制成有机小分子空穴传输层5，其浓度为0.048mmol/ml，所加双(三氟甲磺酰)亚氨基锂摩尔浓度为0.030mmol/ml，所加4-叔丁基吡啶的摩尔浓度为0.12μmol/ml，在所述有机小分子空穴传输层5上通过滴涂法制备作为顶电极6的碳电极。其中，TiO2形貌为颗粒状。本发明致密层2厚度在10-50nm之间，优选为20nm。多孔层3的厚度在150-400nm之间，优选为200nm。
图2是本发明含有咔唑基团的有机小分子空穴传输材料，4-叔丁基吡啶用量改变后的钙钛矿太阳能电池的伏安特性曲线，图中4-叔丁基吡啶的摩尔浓度分别为0.20μmol/ml(曲线1)、0.12μmol/ml(曲线2)、0.04μmol/ml(曲线3)。其中优选摩尔浓度为0.12μmol/ml。
由附图3可知，通过热重分析仪(TG 209F3Tarsus)测试结果表明，该空穴传输材料热稳定性高，热分解温度为418.4℃。
由附图4可知：使用电化学工作站(Zennium)测试1mol/L的该空穴传输材料的二氯甲烷溶液，使用三电极体系，Ag/Ag+电极作为参比电极，FTO导电 玻璃作为工作电极，铂碳电极作为对电极，扫描速率为10mV/s，测试后，用二茂铁进行校正。循环伏安曲线如图4所示。根据循环伏安曲线所得到的氧化还原电势计算出该空穴传输材料的能级良好匹配铅卤化物钙钛矿的能级，能够有效地进行空穴传输。

Claims (10)

1.一种含咔唑基且低4-叔丁基吡啶用量的小分子空穴传输材料，其结构如通式(I)所示：
其中，R1和R2为C1 ～ 6的烷基链，R1和R2相同或不同。
2.一种有机小分子空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池的应用，其特征在于：所述的钙钛矿太阳能电池，包括依次层叠FTO导电玻璃、致密层、多孔层、具有钙钛矿结构的吸光层、有机小分子空穴传输层和顶电极，其中空穴传输层为含有咔唑类基团且低4-叔丁基吡啶用量的有机小分子空穴传输材料。
3.根据权利要求2所述的有机小分子空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池的应用，其特征在于：所述FTO导电玻璃的透明导电层是FTO薄膜；所述致密层由TiO2薄膜形成；致密层厚度在10-50nm之间；所述多孔层的成分为TiO2，所述多孔层的厚度在150-400nm之间，其中，TiO2形貌为颗粒状。
4.根据权利要求3所述的有机小分子空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池的应用，其特征在于：致密层厚度优选为20nm；多孔层的厚度优选为200nm。
5.根据权利要求2所述的有机小分子空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池的应用，其特征在于：所述致密层及多孔层，由旋涂法制成。
6.根据权利要求2所述的有机小分子空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池的 应用，其特征在于：所述具有钙钛矿结构的吸光层，是由一步法旋涂制备形成，所述钙钛矿的形貌为管状。
7.根据权利要求2所述的有机小分子空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池的应用，其特征在于：所述空穴传输层由有机小分子空穴传输材料通过旋涂法制成，其中有机小分子空穴传输材料浓度为0.048mmol/ml，所加双(三氟甲磺酰)亚氨基锂摩尔浓度为0.030mmol/ml，所加4-叔丁基吡啶的摩尔浓度为0.04μmol/ml-0.20μmol/ml。
8.根据权利要求7所述的有机小分子空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池的应用，其特征在于：所述4-叔丁基吡啶的摩尔浓度为0.12μmol/ml。
9.一种钙钛矿太阳能电池的制备方法，其特征在于：
首先，提供具有透明导电层FTO薄膜的导电玻璃，在所述FTO薄膜层上旋涂法制成TiO2致密层，在所述TiO2致密层上旋涂法制成TiO2多孔层，在所述TiO2多孔层上一步旋涂法制备钙钛矿结构的吸光层，在所述钙钛矿结构的吸光层旋涂法制成有机小分子空穴传输层，其浓度为0.048mmol/ml，所加双(三氟甲磺酰)亚氨基锂摩尔浓度为0.030mmol/ml，所加4-叔丁基吡啶的摩尔浓度为0.12μmol/ml，在所述空穴传输层上制备顶电极，该顶电极为碳电极。
10.根据权利要求9所述的钙钛矿太阳能电池的制备方法，其特征在于：所述碳电极通过滴涂法制备。
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