TWI824161B - 雜環化合物以及包括其的有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及一種包括其的有機發光元件。
Description
本申請案主張於2019年6月24日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0075030號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物以及一種包括其的有機發光元件。
電致發光元件為一種自發光顯示元件，且具有視角寬、及響應速度快以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電
子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
美國專利第4,356,429號
本揭露旨在提供一種雜環化合物以及一種包括其的有機發光元件。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，R1至R5彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；及未經取代或被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代的胺基組成的群組，或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，A、B及C為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，Ar1至Ar3彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；
經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；及未經取代或被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代的胺基組成的群組，或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，q、r及s為0至4的整數，m、n及p為1至6的整數，R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基，且Ar1至Ar3中的至少一者由以下化學式1-1表示，
在化學式1-1中，X1至X3為N；或CR13，且其至少一者為N，L1為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，R11及R12為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R11及R12中的至少一者為經取代或未經取代的C10至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R13為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且a為0至3的整數。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書中所述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，所述化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電荷產生材料等的作用。特別地，所述化合物可用作有機發
光元件的電子傳輸層材料或電洞阻擋層材料。
當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，可降低所述元件的驅動電壓，可提高光效率，並且可藉由化合物的熱穩定性來增強所述元件的壽命性質。
在由化學式1表示的化合物中，Ar1至Ar3中的至少一者由化學式1-1表示，並且化學式1-1藉由具有電洞性質增強的取代基且由此在特定條件下接收電子而將化合物穩定在激發態。特別地，當在化合物的雜骨架位點中形成激發態時，在被激發的雜骨架位點經歷其他反應之前，被激發至具有增強的電洞性質的取代基的能量被轉變至穩定狀態，並且作為有機發光元件的有機材料層的材料可獲得優異的效率，此乃因相對穩定的化合物能夠高效地傳輸電子而不被分解或破壞。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖4分別示意性地示出根據本申請案一個實施例的有機發光元件的疊層結構。
以下，將詳細闡述本申請案。
在本說明書中，用語「取代(substitution)」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個
取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特別限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其
他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基，
基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環等，
但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、直接連接有Si原子作為自由基的取代基，並且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。所述矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
、
、
、
、
、
等，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基(dibenzosilole group)、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚
基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管不特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除分別為二價基者以外，可對其應用以上提供的對芳基的說明。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除分別為二價基者以外，可對其應用以上提供的對雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰的」基團可意指取代與由對應的取代基取代的原子直接連接的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至對應的取代基的取代基或取代由對應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基、及在脂族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰的」基團。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在化學式1中，
意指與化學式1的A、B及C連接的位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2表示。
在化學式2中，R1至R5、Ar1至Ar3、A、m、n、p及q具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3
至化學式5中的任一者表示。
[化學式4]
在化學式3至化學式5中，R1至R5、X1至X3、R11、R12、L1、A、a、m、n、p及q具
有與化學式1中相同的定義，Ar11至Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R5彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；及未經取代或被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代的胺基組成的群組，或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基
組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C40雜環。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基組成的群組。
在另一實施例中，R1至R5可為氫。
在本申請案的一個實施例中，A、B及C可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，A、B及C可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，A、B及C可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或者C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，A、B及C可為直接鍵；或伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；及未經取代或被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至
C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代的胺基組成的群組，或彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar3中的至少一者可由化學式1-1表示。
在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar3中的一者可由化學式1-1表示，且其餘可為氫；或者經取代或未經取代的C1至C60烷基。
在另一實施例中，Ar1至Ar3中的一者可由化學式1-1表示，且其餘可為氫；或者經取代或未經取代的C1至C40烷基。
在另一實施例中，Ar1至Ar3中的一者可由化學式1-1表示，且其餘可為氫；或者C1至C40烷基。
在另一實施例中，Ar1至Ar3中的一者可由化學式1-1表示，且其餘可為氫；甲基；或乙基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar3中的兩者可由化學式1-1表示，且剩餘一者可為氫；或者經取代或未經取代的C1至C60烷基。
在另一實施例中，Ar1至Ar3中的兩者可由化學式1-1表示，且剩餘一者可為氫；或者經取代或未經取代的C1至C40烷基。
在另一實施例中，Ar1至Ar3中的兩者可由化學式1-1表示，且剩餘一者可為氫；或者C1至C40烷基。
在另一實施例中，Ar1至Ar3中的兩者可由化學式1-1表示，且剩餘一者可為氫；甲基；或乙基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-1如下。
在化學式1-1中，X1至X3為N；或CR13，且其至少一者為N，L1為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，R11及R12為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R11及R12中的至少一者為經取代或未經取代的C10至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R13為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
a為0至3的整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-1的X1至X3可為N。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-1的X1至X3中的兩者為N，且剩餘一者可為CR13。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-1的X1至X3中的一者為N，且其餘可為CR13。
在本申請案的一個實施例中，R13可為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R13可為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R13可為氫；C1至C40烷基；C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R13可為氫。
在本申請案的一個實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或
者C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；伸苯基；或者伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，R11及R12為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R11及R12中的至少一者可為經取代或未經取代的C10至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R11及R12為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，且R11及R12中的至少一者可為經取代或未經取代的C10至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R11及R12為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，且R11及R12中的至少一者為C6至C40芳基；且剩餘一者可為經取代或未經取代的C10至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-1可由以下化學式1-2表示。
[化學式1-2]
在化學式1-2中，L1、a及X1至X3具有與化學式1-1中相同的定義，R21為經取代或未經取代的C6至C60芳基，L2為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，Z2為經取代或未經取代的C10至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，b為0至3的整數，且C為1至6的整數。
在本申請案的一個實施例中，R21可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R21可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R21可為C6至C40芳基。
在另一實施例中，R21可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或者C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L2可為直接鍵；伸苯基；或者伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，Z2可為經取代或未經取代的C10至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Z2可為經取代或未經取代的C10至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Z2可為未經取代或經選自由C1至C40烷基及C6至C60芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C10至C40芳基；或者未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Z2可為未經取代或經選自由C1至C40烷基及C6至C60芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C10至C40芳基；或者由以下化學式2-1；或以下化學式2-2表示。
[化學式2-1]
在化學式2-1及化學式2-2中，Y為O；或S，R31及R32彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
d為0至7的整數，且e為0至8的整數。在化學式2-1及化學式2-2中，
意指與L2連接的位置。
在另一實施例中，Z2可為聯三伸苯基；二甲基芴基；螺環二芴基；二苯基芴基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；未經取代或經苯基取代的咔唑基；或吲哚並[3,2,1-jk]咔唑基。
在由化學式1表示的化合物中，Ar1至Ar3中的至少一者由化學式1-2表示，並且化學式1-2可藉由具有電洞性質增強的取代基(例如Z2)且由此在特定條件下接收電子而將化合物穩定在激發態。特別地，當在化合物的雜骨架位點中形成激發態時，在被激發的雜骨架位點經歷其他反應之前，被激發至具有增強的電洞性質的取代基的能量被轉變至穩定狀態，並且作為有機發光元件的有機材料層的材料可獲得優異的效率，此乃因相對穩定的化合物能夠高效地傳輸電子而不被分解或破壞。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1是由以下化合物中的任一者表示。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將
通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、用於電洞傳輸的材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構中，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的界面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高玻璃轉變溫度(Tg)，且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加變成對裝置提供驅動穩定性的重要因素。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，而第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，而第二電極可為陽極。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與上面提供的說明相同。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有
機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
除使用上述雜環化合物形成有機材料層中的一或多者以外，本揭露的有機發光元件可使用常見有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴霧(spray)方法、輥塗(roll coating)等，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可被形成為單層結構，但可被形成為其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層可包含所述雜環化合物。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層，且所述電子傳輸層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且所述電子傳輸層、所述發光層或所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖4示出根據本申請案一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案。
圖1示出其中陽極(200)、有機材料層(300)及陰極(400)連續疊層在基板(100)上的有機發光元件。然而，所述結構不限
於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續疊層在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層(301)、電洞傳輸層(302)、發光層(303)、電洞阻擋層(304)、電子傳輸層(305)及電子注入層(306)。然而，本申請案的範圍不限於此種疊層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的其他層，並且可更包括其他需要的功能層。
根據需要，包含化學式1的有機材料層可更包含其他材料。
此外，根據本申請案一個實施例的有機發光元件包括陽極、陰極及設置在陽極與陰極之間的二或更多個堆疊，所述二或更多個堆疊各自獨立地包括發光層，在所述二或更多個堆疊之間包括電荷產生層，並且電荷產生層包含由化學式1表示的雜環化合物。
此外，根據本申請案一個實施例的有機發光元件包括陽極、設置在陽極上且包括第一發光層的第一堆疊、設置在第一堆疊上的電荷產生層、設置在電荷產生層上且包括第二發光層的第二堆疊以及設置在第二堆疊上的陰極。本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。此外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種類型的上述電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且除了由化學式1表
示的雜環化合物之外，電荷產生層可更包含此項技術中已知的摻雜劑。
作為根據本申請案一個實施例的有機發光元件，在圖4中示意性地示出具有2堆疊式串聯結構的有機發光元件。
本文中，在一些情況下，可不包括圖4中闡述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層等。
在根據本申請案一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1的化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物(conductive polymer)，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、
銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如文獻[高級材料(Advanced Material)，6，第677頁(1994)]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且
根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。本文中，可藉由沈積為單獨的供應源或者藉由預混合並沈積為一種供應源來使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
根據所使用的材料，根據本申請案一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型(top-emission type)、底部發射型(bottom-emission type)、或雙發射型(dual-emission type)。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理之下用於有機電子元件中，包括有機太陽電池(solar cell)、有機光導體、有機電晶體等。
在下文中，將參考實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明的目的，且本申請案的範圍不限於此。
[製備例1]製備化合物1
製備化合物1-2
將三乙胺(1500毫升)引入至化合物1-1(150克，0.81莫耳，1當量)、中間物(a)(99克，0.97莫耳，1.2當量)、Pd(PPh3)2Cl2(11.8克，0.016莫耳，0.02當量)及CuI(1.54克，0.008莫耳，0.01當量)中，且將所得物在60℃下攪拌了4小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用二氯甲烷(methylene chloride，MC)及水來萃取反應材料。之後，使用無水Na2CO3移除了水分。使用矽膠管柱分離了所得物，以得到化合物1-2(150克，產率為90%)。
製備化合物1-3
將化合物1-2(155克，0.75莫耳，1當量)及TsNHNH2(168克，0.90莫耳，1.2當量)引入至EtOH(3100毫升)中，且將所得物在室溫(room temperature，RT，25℃)下攪拌了1小時。將產生的固體過濾並乾燥，以得到化合物1-3(150克，產率為53%)。
製備化合物1-4
將化合物1-3(30克，0.08莫耳，1當量)及AgOTf(3克，0.012莫耳，0.15當量)引入至EtOH(450毫升)中，且將
所得物在70℃下攪拌了2小時。向其中引入中間物(b)(24.24克，0.088莫耳，1.1當量)及K3PO4(68克，0.32莫耳)，且將所得物在70℃下攪拌了6小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用二氯甲烷(MC)及水來萃取反應材料。之後，使用無水Na2CO3移除了水分。使用矽膠管柱分離了所得物，以得到化合物1-4(20克，產率為52%)。
製備化合物1-5
將化合物1-4(55克，0.116莫耳，1當量)、雙(頻哪醇基)二硼(38.3克，0.15莫耳，0.13當量)、KOAc(34.15克，0.348莫耳，3當量)及Pd(dppf)Cl2(8.48克，0.011莫耳，0.1當量)引入至1,4-二噁烷(550毫升)中，且將所得物在100℃下攪拌了7小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用二氯甲烷(MC)及水來萃取反應材料。之後，使用無水Na2CO3移除了水分。使用矽膠管柱分離了所得物，以得到化合物1-5(41克，產率為67%)。
製備化合物1
將化合物1-5(7克，0.013莫耳，1當量)、中間物(c)(6.38克，0.014莫耳，1.1當量)、K3PO4(5.69克，0.026莫耳，2當量)及Pd(PPh3)4(0.77克，0.0006莫耳，0.05當量)引入至1,4-二噁烷(140毫升)及H2O(35毫升)中，且將所得物在80℃下攪拌了5小時。將產生的固體過濾並乾燥，以得到化合物1(8.5克，產率為80%)。
除了使用下表1的中間物A、中間物B及中間物C分別
代替中間物(a)、中間物(b)及中間物(c)之外，以與製備例1的製備化合物1相同的方式合成了目標化合物。
亦使用與製備例1及表1中闡述的化合物相同的方法製備了除製備例1及表1中闡述的化合物之外的化合物，且合成辨識結果示於下表2及表3中。
表2示出氫譜核磁共振(1H nuclear magnetic resonance，1H NMR)的量測值(CDCl3，200Mz)，且表3示出場解吸質譜(field desorption mass spectrometry，FD-MS)的量測值。
<實驗例1>
製造有機發光元件(比較例1)
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水分別連續將自用於有機發光二極體(Organic Light-Emitting Diode，OLED)的玻璃(由三星康寧有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)製造)獲得的透明氧化銦錫(ITO)電極薄膜超音波清洗了5分鐘，將其儲存在異丙醇中，並使用。接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板折疊器中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)引入至真空沈積設備中的單元中。
隨後，將腔室抽真空，直至其中的真空度達到10-6托，且然後藉由向所述單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在氧化銦錫基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。向真空沈積設備的另一單元引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備中的一側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，且將藍色發光摻雜劑材料D1在其上真空沈積達主體材料的5%。
隨後，將以下結構式E1的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
作為電子注入層，將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度，且採用厚度為1,000埃的鋁陰極，且結果，製造了OLED。同時，根據在OLED製造中使用的每種材料，製造OLED所需的全部有機化合物在10-6托至10-8托下進行真空昇華純化。
除了使用在下表4中闡述的化合物代替在形成電子傳輸層時使用的E1之外，以與實驗例1相同的方式製造了有機電致發光元件。根據本揭露製造的藍色有機發光元件中的每一者的驅動電壓、發光效率、色座標(CIE)及壽命的量測結果如表4所示。
自表4的結果看出，相較於比較例1至9而言，使用本
揭露的藍色有機發光元件的電子傳輸層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓及顯著提高的發光效率及壽命。特別地，辨識出化合物1、2、36、89及90在驅動、效率及壽命所有態樣中皆為優異的。
此種結果被認為是由於當使用具有適當長度及強度以及平坦度的本申請案的雜環化合物作為電子傳輸層時，藉由在特定條件下接收電子而使化合物處於激發態，且特別是當在本申請案的化合物的雜骨架位點中形成激發態時，在被激發的雜骨架位點經歷其他反應之前，被激發的能量移動至穩定狀態，且結果，相對穩定的化合物能夠高效地傳輸電子，而所述化合物不會被分解或破壞。作為參考，當被激發時穩定的化合物被認為是芳基或並苯系化合物或者多環雜化合物，且因此，認為藉由本揭露的化合物增強了增強的電子傳輸性質或改善的穩定性，在驅動、效率及壽命所有態樣中獲得了優異的結果。
<實驗例2>
製造有機發光元件
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水分別連續將自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司製造)獲得的透明氧化銦錫(ITO)電極薄膜超音波清洗了5分鐘，將其儲存在異丙醇中，並使用。接下來，將ITO基板安裝在真空沈積設備的基板折疊器中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)引入至真空沈積設備中的單元中。
隨後，將腔室抽真空，直至其中的真空度達到10-6托，且然後藉由向所述單元施加電流來蒸發2-TNATA，以在氧化銦錫基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。向真空沈積設備的另一單元引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備中的一側單元中，將藍色發光主體材料H1真空沈積至200埃的厚度，且將藍色發光摻雜劑材料D1在其上真空沈積達主體材料的5%。
隨後，將以下結構式E1的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
作為電子注入層，將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度，且採用厚度為1,000埃的鋁陰極，且結果，製造了OLED。同時，根據在OLED製造中使用的每種材料，製造OLED所需的全部有機化合物在10-6托至10-8托下進行真空昇華純化。
除了在形成厚度為250埃的電子傳輸層E1之後，使用下表5所示的化合物在電子傳輸層上將電洞阻擋層形成為50埃的厚度之外，以與實驗例2相同的方式製造了有機電致發光元件。根據本揭露製造的藍色有機發光元件中的每一者的驅動電壓、發光效率、色座標(CIE)及壽命的量測結果如下表5所示。
自表5的結果看出，相較於比較例1至9而言，使用本
揭露的藍色有機發光元件的電洞阻擋層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓及顯著提高的發光效率及壽命。
此種結果被認為是由於當電洞穿過電子傳輸層並到達陰極而沒有在發光層組合中時，OLED的效率及壽命降低的事實。當使用具有深HOMO能階的化合物作為電洞阻擋層以防止此種現象時，試圖穿過發光層並到達陰極的電洞被電洞阻擋層的能量障壁阻擋。因此，電洞及電子形成激子的可能性增加，並且在發光層中發射光的可能性增加，並且認為藉由本揭露的化合物在驅動、效率及壽命的所有態樣中皆獲得了優異的結果。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (13)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1是由以下化學式2表示：
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述「經取代或未經取代的」意指經選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單 環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；及C2至C60單環或多環雜芳基胺組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代；且R、R'及R"具有與化學式1中相同的定義。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R5為氫。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1是由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極 之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至5中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
- 如請求項6所述的有機發光元件，包括：第一堆疊，設置在所述第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置在所述第一堆疊上；第二堆疊，設置在所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及所述第二電極，設置在所述第二堆疊上。
- 如請求項11所述的有機發光元件，其中所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
- 如請求項12所述的有機發光元件，其中所述電荷產生層是N型電荷產生層。
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