TW201434820A - 吡唑系化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

吡唑系化合物及使用其之有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201434820A
TW201434820A TW102148118A TW102148118A TW201434820A TW 201434820 A TW201434820 A TW 201434820A TW 102148118 A TW102148118 A TW 102148118A TW 102148118 A TW102148118 A TW 102148118A TW 201434820 A TW201434820 A TW 201434820A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
monocyclic
group
polycyclic
Prior art date
Application number
TW102148118A
Other languages
English (en)
Inventor
金東駿
金美眞
河洋秀
陰盛鎭
李柱東
李駿娥
朴建裕
李政炫
安勇勳
金容宇
Original Assignee
喜星素材股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 喜星素材股份有限公司 filed Critical 喜星素材股份有限公司
Publication of TW201434820A publication Critical patent/TW201434820A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本發明係關於一種新穎的吡唑系化合物以及一種包括其之有機發光裝置。

Description

吡唑系化合物及使用其之有機發光裝置
本發明係關於一種新穎的吡唑系化合物以及一種包括其之有機發光裝置。
電致發光裝置是一種自發光型顯示裝置，且由於其視角廣、對比度優異、以及反應速度高而具有優勢。
一有機發光裝置具有其中一有機薄層配置於兩電極之間的結構。當將電壓供應至具有這類結構的有機發光裝置時，自兩電極注入的電子及電洞在該有機薄層中接合成對，並且消散以發出光線。該有機薄層可視情況由一單層或一多層所構成。
有機薄層的材料可視情況具有發光功能。例如，可使用一能夠單獨構成一發光層的化合物、或一可供作為一主體-摻雜物-系發光層的一主體或一摻雜物的化合物來作為一有機薄膜的材料。此外，能夠供用於注入或傳輸電洞、阻隔電子或電洞、或傳輸或注入電子的化合物亦可用來作為該有機薄層的材料。
為了改善有機發光二極體的性能、使用壽命或 效率，需要持續開發有機薄層的材料。
為了提供一新穎的吡唑系化合物以及一種包括其之有機發光裝置，乃致力於完成本發明。
本發明的一示範性實施例提供一種化合物，如下式1a所示：
在式1a中，R1及R2係擇自由下列所組成之群組：鹵素；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取 代或未經取代的雜芳基所取代；或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環；或R1及R2之其中一者為氫；以及R1及R2之另一者係擇自由下列所組成之群組：鹵素；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C10至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C6至C60單環或多環之芳基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環；或R1及R2之其中一者為C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；R1及R2之另一者係擇自由下列所組 成之群組：鹵素；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環；以及R3及R8係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；胺基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60 單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環。
本發明的另一示範性實施例提供一種有機發光裝置，其包括一陽極、一陰極、以及配置於該陽極及該陰極之間之一或多個有機材料層，其中該有機材料層中的一或多個膜層包括下列式1b之化合物：
在式1b中，R1及R2係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的芳氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或 多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一經取代或未經取代的C10至C60螺旋基團(spiro group)；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環，以及R3及R8係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；胺基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的芳氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一經取代或未經取代的C10至C60螺旋基團；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、 C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環。
在本說明書中所述之化合物可供作為一有機發光裝置之有機材料層的材料。該化合物可用來作為在一有機發光裝置中的一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料、以及諸如此類。
依據本發明的示範性實施例之化合物可用來作為該有機發光裝置之發光層的材料。具體而言，該化合物可單獨用來作為一發光材料、或作為該發光層的一主體材料或一摻雜物材料。依據本發明的另一示範性實施例之化合物可用來作為該有機發光裝置之一電洞注入層、一電洞傳輸層或一同時注入及傳輸電洞的膜層材料。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻隔層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧陰極
圖1至3顯示依據本發明的示範性實施例之一有機發光裝置的電極以及有機材料層的層疊順序。
圖4及5顯示從化合物501的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖6及7顯示從化合物502的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖8及9顯示從化合物503的CV測量結果所獲得的Eox 數值。
圖10及11顯示從化合物504的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖12及13顯示從化合物507的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖14及15顯示從化合物508的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖16及17顯示從化合物510的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖18及19顯示從化合物511的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖20及21顯示從化合物520的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖22及23顯示從化合物521的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖24及25顯示從化合物562的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖26及27顯示從化合物611的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖28顯示化合物501的UV測量圖。
圖29顯示化合物501對於424nm的PL測量圖。
圖30顯示化合物502的UV測量圖。
圖31顯示化合物502對於355nm的PL測量圖。
圖32顯示化合物503的UV測量圖。
圖33顯示化合物503對於355nm的PL測量圖。
圖34顯示化合物504的UV測量圖。
圖35顯示化合物504對於347nm的PL測量圖。
圖36顯示化合物507的UV測量圖。
圖37顯示化合物507對於354nm的PL測量圖。
圖38顯示化合物508的UV測量圖。
圖39顯示化合物508對於355nm的PL測量圖。
圖40顯示化合物510的UV測量圖。
圖41顯示化合物510對於355nm的PL測量圖。
圖42顯示化合物511的UV測量圖。
圖43顯示化合物511對於355nm的PL測量圖。
圖44顯示化合物520的UV測量圖。
圖45顯示化合物520對於348nm的PL測量圖。
圖46顯示化合物521的UV測量圖。
圖47顯示化合物522對於265nm的PL測量圖。
圖48顯示化合物562的UV測量圖。
圖49顯示化合物562對於360nm的PL測量圖。
圖50顯示化合物611的UV測量圖。
圖51顯示化合物611對於329nm的PL測量圖。
下文中，將詳細描述本發明。
本說明書中所述之化合物可由式1a或1b所表示。依據本發明的化合物可依據一核心結構之結構性質及物理性質而用來作為一有機發光裝置之有機材料層的材料。
在本說明書中，鹵素包括F、Cl、Br以及I。
在本說明書中，烷基包括一具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，以及可進一步由另一取代基所取代。該烷基的碳原子數可為1至60，具體而言1至40，更具體而言1至20。
在本說明書中，烯基包括一具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，以及可進一步由另一取代基所取代。該烯基的碳原子數可為2至60，具體而言2至40，更具體而言2至20。
在本說明書中，炔基包括一具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，以及可進一步由另一取代基所取代。該炔基的碳原子數可為2至60，具體而言2至40，更具體而言2至20。
在本說明書中，烷氧基包括一具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，以及可進一步由另一取代基所取代。該烷氧基的碳原子數可為1至60，具體而言1至40，更具體而言1至20。
在本說明書中，環烷基包括一具有3至60個碳原子的單環或多環，以及可進一步由另一取代基所取代。在本說明書中，該多環意旨其中環烷基直接接合至其他環狀基團的一基團、或一縮合基團。在本說明書中，該其他環狀基團可為環烷基或其他類型的環狀基團，例如，雜環烷基、芳基、雜芳基或諸如此類。該環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言3至40，更具體而言5至20。
在本說明書中，包括S、O或N作為一雜原子的雜環烷基，包括一具有2至60個碳原子的單環或多環，以及可進一步由另一取代基所取代。在本說明書中，該多環意旨其中雜環烷基直接接合至其他環狀基團的一基團、或一縮合基團。在本說明書中，該其他環狀基團可為雜環烷基或其他類型的環狀基團，例如，環烷基、芳基、雜芳基或諸如此類。該雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言2至40，更具體而言3至20。
在本說明書中，芳基包括一具有6至60個碳原子的單環或多環，以及可進一步由另一取代基所取代。在本說明書中，該多環意旨其中芳基直接接合至其他環狀基團的一基團、或一縮合基團。在本說明書中，該其他環狀基團可為芳基或其他類型的環狀基團，例如，環烷基、雜環烷基、雜芳基或諸如此類。該芳基的碳原子數可為6至60，具體而言6至40，更具體而言6至20。該芳基的具體例子包括苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基、草屈基(chrysenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、芘基(pyrenyl)、并四苯基(tetracenyl)、并五苯基(pentacenyl)、茀基、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)或諸如此類、或其稠環，但不以此為限。
在本說明書中，包括S、O或N作為一雜原子的雜芳基，包括一具有2至60個碳原子的單環或多環，以及可進一步由另一取代基所取代。在本說明書中，該多環意旨其中雜芳基直接接合至其他環狀基團的一基團、或一縮合基團。 在本說明書中，該其他環狀基團可為雜芳基或其他類型的環狀基團，例如，環烷基、雜環烷基、芳基或諸如此類。該雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言2至40，更具體而言3至20。該雜芳基的具體例子包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、噻哌喃基、二嗪、噁嗪、噻嗪、二英基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、吖啶基、啡啶基、咪唑吡啶基、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl)、三氮雜茚(triazaindene)、吲哚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基團、苯并呋喃基團、二苯并噻吩基團、二苯并呋喃基團、咔唑基、啡嗪(phenazinyl)、或其稠環，但不以此為限。
在本說明書中，環烷基、雜環烷基、芳基及雜芳基的說明可分別適用於環伸烷基、雜環伸烷基、伸芳基及雜伸芳基，除了環伸烷基、雜環伸烷基、伸芳基及雜伸芳基係二價基團。
在本說明書中，該螺旋基團係一包括一螺旋結構且可具有15至60個碳原子的基團。例如，該螺旋基團可包括其中一2,3-二氫-1H-茚基團或一環己烷基團係螺旋接合至一茀基團之一結構。具體而言，該螺環基團包括下列結構式的基團。
在本說明書中，烷胺基、芳胺基及雜芳胺基係分別意旨一具有一或兩個烷基、芳基及雜芳基的胺基。
在本說明書中，“經取代或未經取代”意旨係經擇自由下列所組成之群組中的一或多個取代基所取代：C1至C60直鏈或支鏈之烷基；C2至C60直鏈或支鏈之烯基；C2至C60直鏈或支鏈之炔基；C3至C60單環或多環之環烷基；C2至C60單環或多環之雜環烷基；C6至C60單環或多環之芳基；C2至C60單環或多環之雜芳基；C2至C60單環或多環之雜環烷基；一C10至C60螺旋基團；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或未經取代。這些額外的取代基可進一步經取代。
在本說明書中，“經取代或未經取代”意旨係經擇自由下列所組成之群組中的一或多個取代基所取代：鹵素，氰基、C1至C60直鏈或支鏈之烷基、C2至C60直鏈或支鏈之烯基、C2至C60直鏈或支鏈之炔基、C1至C60直鏈或支鏈之鹵烷基、C2至C60直鏈或支鏈之鹵烯基、C2至C60直鏈或支鏈之鹵炔基、C1至C60直鏈或支鏈之烷氧基、C2至C60直鏈或支鏈之烯氧基、C2至C60直鏈或支鏈之炔氧基、C3至C60單環或多環之環烷基、C2至C60單環或多環之雜環烷基、C6至C60單環或多環之芳基、C2至C60單環或多環之雜芳基、C2至C60單 環或多環之雜環烷基、C6至C60單環或多環之芳氧基、C2至C60單環或多環之雜芳氧基、一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或未經取代。這些額外的取代基可進一步地經取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a中，R1及R2之其中一者為氫，以及R1及R2之另一者係擇自由下列所組成之群組：C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C10至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C6至C60單環或多環之芳基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。在此情況下，在式1a中，當R1及R2之其中一者為氫，以及R1及R2之另一者係芳基，該芳基係C10至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；或C6至C60單環或多環之經取代的芳基。
該C10至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基係一稠環基或一具有二個以上經取代或未經取代的芳香環之連接基團，以及可為未經取代或進一步由另一取代基所取代。
該C6至C60單環或多環之經取代的芳基係C6至C60單環或多環芳基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a中，R1及R2之其中一者為C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基，以及R1及R2之另一者係擇自由下列所組成之群組：C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1b中，R1及R2係彼此相同或相異，且係擇自由下列所組成之群組：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多 環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R1及R2係彼此相同或相異，且係擇自由下列所組成之群組：C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a中，R1及R2之其中一者為氫，以及R1及R2之另一者為C10至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C6至C60單環或多環之芳基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳 基所取代；或一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。在本說明書中，C10至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；或C6至C60單環或多環之經取代的芳基之說明係相同於上面所描述者。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a中，R1及R2之其中一者為C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基，以及R1及R2之另一者為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；或一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1b中，R1及R2係彼此相同或相異，且為氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；或一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R1及R2係彼此相同或相異，且為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；或一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多 環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a中，R1及R2之其中一者為氫，R1及R2之另一者可為一經取代或未經取代的聯苯基、一經取代或未經取代的聯三苯基、一經取代或未經取代的萘基、一經取代或未經取代的蒽基、一經取代或未經取代的苊基、一經取代或未經取代的菲基、一經取代或未經取代的芘基、一經取代或未經取代的茚基、一經取代或未經取代的茀基、一經取代或未經取代的呋喃基、一經取代或未經取代的噻吩基、一經取代或未經取代的吡啶基、一經取代或未經取代的苯并噁唑基、一經取代或未經取代的苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的二苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的二苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的吲哚基、一經取代或未經取代的咔唑基、或一經取代的胺基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a中，R1及R2之其中一者為C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基，以及R1及R2之另一者可為一經取代或未經取代的苯基、一經取代或未經取代的聯苯基、一經取代或未經取代的聯三苯基、一經取代或未經取代的萘基、一經取代或未經取代的蒽基、一經取代或未經取代的苊基、一經取代或未經取代的菲基、一經取代或未經取代的芘基、一經取代或未經取代的茚基、一經取代或未經取代的茀基、一經取代或未經 取代的呋喃基、一經取代或未經取代的噻吩基、一經取代或未經取代的吡啶基、一經取代或未經取代的苯并噁唑基、一經取代或未經取代的苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的二苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的二苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的吲哚基、一經取代或未經取代的咔唑基、或一經取代的胺基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1b中，R1及R2係彼此相同或相異，且可為氫、C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基、一經取代或未經取代的苯基、一經取代或未經取代的聯苯基、一經取代或未經取代的聯三苯基、一經取代或未經取代的萘基、一經取代或未經取代的蒽基、一經取代或未經取代的苊基、一經取代或未經取代的菲基、一經取代或未經取代的芘基、一經取代或未經取代的茚基、一經取代或未經取代的茀基、一經取代或未經取代的呋喃基、一經取代或未經取代的噻吩基、一經取代或未經取代的吡啶基、一經取代或未經取代的苯并噁唑基、一經取代或未經取代的苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的二苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的二苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的吲哚基、一經取代或未經取代的咔唑基、或一經取代的胺基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b 中，R1及R2係彼此相同或相異，且可為一經取代或未經取代的苯基、一經取代或未經取代的聯苯基、一經取代或未經取代的聯三苯基、一經取代或未經取代的萘基、一經取代或未經取代的蒽基、一經取代或未經取代的苊基、一經取代或未經取代的菲基、一經取代或未經取代的芘基、一經取代或未經取代的茚基、一經取代或未經取代的茀基、一經取代或未經取代的呋喃基、一經取代或未經取代的噻吩基、一經取代或未經取代的吡啶基、一經取代或未經取代的苯并噁唑基、一經取代或未經取代的苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的二苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的二苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的吲哚基、一經取代或未經取代的咔唑基、或一經取代的胺基。
在式1a中或1b，當R1或R2係一經取代的胺基，該胺基係由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。作為一例子，該胺基可由一直鏈或支鏈之烷基所取代，像是甲基、乙基、丙基以及丁基。作為另一例子，該胺基可由一經取代或未經取代的苯基、一經取代或未經取代的聯苯、一經取代或未經取代的聯三苯、一經取代或未經取代的萘基、一經取代或未經取代的苊基、一經取代或未經取代的蒽基、一經取代或未經取代的菲基、一經取代或未經 取代的芘基、一經取代或未經取代的茚基、一經取代或未經取代的茀基、一經取代或未經取代的呋喃基、一經取代或未經取代的噻吩基、一經取代或未經取代的吡啶基、一經取代或未經取代的苯并噁唑基、一經取代或未經取代的苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的二苯并呋喃基團、一經取代或未經取代的二苯并噻吩基團、一經取代或未經取代的吲哚基、一經取代或未經取代的咔唑基、或一經取代或未經取代的三嗪基所取代。作為一具體例，R1或R2可為N-苯基-萘基-胺基、二苯胺基、二萘基胺基、N-苯基-茀基-胺基、N-萘基-茀基-胺基、二聯苯胺基、N-萘基-二苯并呋喃基-胺基、N-萘基-二苯并噻吩基-胺基、N-苯基-聯苯-胺基、N-咔唑基-茀基-胺基、N-萘基-蒽基-胺基、N-萘基-蒽基苯基-胺基、N-苯基-二苯基三嗪基-胺基、N-萘基-二苯基三嗪基-胺基、或N-聯苯-二苯基三嗪基-胺基。
在一示範性實施例中，當R1或R2係進一步經取代，該取代基可擇自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C1至C60直鏈或支鏈之烷基、C2至C60直鏈或支鏈之烯基、C2至C60直鏈或支鏈之炔基、C1至C60直鏈或支鏈之鹵烷基、C2至C60直鏈或支鏈之鹵烯基、C2至C60直鏈或支鏈之鹵炔基、C1至C60直鏈或支鏈之烷氧基、C2至C60直鏈或支鏈之烯氧基、C2至C60直鏈或支鏈之炔氧基、C3至C60單環或多環之環烷基、C2至C60單環或多環之雜環烷基、C6至C60單環或多環之芳基、 C2至C60單環或多環之雜芳基、C2至C60單環或多環之雜環烷基、C6至C60單環或多環之芳氧基、C2至C60單環或多環之雜芳氧基、一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。該額外取代基的具體例包括苯基，萘基、蒽基、咔唑基、烷基胺基、芳基胺基、芳基磷氧基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、C1至C20烷基、未經取代或經一苯基取代的三嗪基、及諸如此類。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a中，R1及R2之其中一者為氫，以及R1及R2之另一者可為聯苯、聯三苯、萘基、蒽基、苊基、菲基、芘基、茚基、經萘基取代的苯基、經蒽基取代的苯基、經咔唑基取代的苯基、經二甲基胺基取代的苯基、經二苯胺基取代的苯基、經苯基及萘基取代的胺基所取代的苯基、經二苯基磷氧基取代的苯基、經吡啶基取代的苯基、經呋喃基取代的苯基、經噻吩基取代的苯基、經萘基取代的萘基、經苯基取代的蒽基、經C1至C20烷基或C6至C20芳基取代的茀基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、苯并噁唑基、一苯并呋喃基團、一苯并噻吩基團、一二苯并呋喃基團、一二苯并噻吩基團、經一苯基N-取代的吲哚基、咔唑基、經苯基取代的咔唑基、經三嗪基取代的咔唑基、經 二苯基三嗪基取代的咔唑基、N-苯基-萘基-胺基、二苯胺基、二萘基胺基、N-苯基-茀基-胺基、N-萘基-茀基-胺基、二聯苯胺基、N-萘基-二苯并呋喃基-胺基、N-萘基-二苯并噻吩基-胺基、N-苯基-聯苯-胺基、N-咔唑基-茀基-胺基、N-萘基-蒽基-胺基、N-萘基-蒽基苯基-胺基、N-苯基-二苯基三嗪基-胺基、N-萘基-二苯基三嗪基-胺基、或N-聯苯-二苯基三嗪基-胺基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a中，R1及R2之其中一者為甲基，乙基或丙基，以及R1及R2之另一者可為苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基、苊基、菲基、芘基、茚基、經萘基取代的苯基、經蒽基取代的苯基、經咔唑基取代的苯基、經二甲基胺基取代的苯基、經二苯胺基取代的苯基、經苯基及萘基取代的胺基所取代的苯基、經二苯基磷氧基取代的苯基、經吡啶基取代的苯基、經呋喃基取代的苯基、經噻吩基取代的苯基、經萘基取代的萘基、經苯基取代的蒽基、經C1至C20烷基或C6至C20芳基取代的茀基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、苯并噁唑基、苯并呋喃基團、苯并噻吩基團、二苯并呋喃基團、二苯并噻吩基團、經苯基N-取代的吲哚基、咔唑基、經苯基取代的咔唑基、經三嗪基取代的咔唑基、經二苯基三嗪基取代的咔唑基、N-苯基-萘基-胺基、二苯胺基、二萘基胺基、N-苯基-茀基-胺基、N-萘基-茀基-胺基、二聯苯胺基、N-萘基-二苯并呋喃基-胺基、N-萘 基-二苯并噻吩基-胺基、N-苯基-聯苯-胺基、N-咔唑基-茀基-胺基、N-萘基-蒽基-胺基、N-萘基-蒽基苯基-胺基、N-苯基-二苯基三嗪基-胺基、N-萘基-二苯基三嗪基-胺基、或N-聯苯-二苯基三嗪基-胺基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1b中，R1及R2係彼此相同或相異，且可為氫、甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基、苊基、菲基、芘基、茚基、經萘基取代的苯基、經蒽基取代的苯基、經咔唑基取代的苯基、經二甲基胺基取代的苯基、經二苯胺基取代的苯基、經苯基及萘基取代的胺基所取代的苯基、經二苯基磷氧基取代的苯基、經吡啶基取代的苯基、經呋喃基取代的苯基、經噻吩基取代的苯基、經萘基取代的萘基、經苯基取代的蒽基、經C1至C20烷基或C6至C20芳基取代的茀基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、苯并噁唑基、苯并呋喃基團、苯并噻吩基團、二苯并呋喃基團二苯并噻吩基團、經苯基N-取代的吲哚基、咔唑基、經苯基取代的咔唑基、經三嗪基取代的咔唑基、經二苯基三嗪基取代的咔唑基、N-苯基-萘基-胺基、二苯胺基、二萘基胺基、N-苯基-茀基-胺基、N-萘基-茀基-胺基、二聯苯胺基、N-萘基-二苯并呋喃基-胺基、N-萘基-二苯并噻吩基-胺基、N-苯基-聯苯-胺基、N-咔唑基-茀基-胺基、N-萘基-蒽基-胺基、N-萘基-蒽基苯基-胺基、N-苯基-二苯基三嗪基-胺基、N-萘基-二苯基三嗪基-胺基、或N-聯苯-二苯基三嗪基- 胺基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R1及R2係彼此相同或相異，且可為苯基、聯苯、聯三苯、萘基、蒽基、苊基、菲基、芘基、茚基、經萘基取代的苯基、經蒽基取代的苯基、經咔唑基取代的苯基、經二甲基胺基取代的苯基、經二苯胺基取代的苯基、經苯基及萘基取代的胺基所取代的苯基、經二苯基磷氧基取代的苯基、經吡啶基取代的苯基、經呋喃基取代的苯基、經噻吩基取代的苯基、經萘基取代的萘基、經苯基取代的蒽基、經C1至C20烷基或C6至C20芳基取代的茀基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、苯并噁唑基、苯并呋喃基團、苯并噻吩基團、二苯并呋喃基團、二苯并噻吩基團、經苯基N-取代的吲哚基、咔唑基、經苯基取代的咔唑基、經三嗪基取代的咔唑基、經二苯基三嗪基取代的咔唑基、N-苯基-萘基-胺基、二苯胺基、二萘基胺基、N-苯基-茀基-胺基、N-萘基-茀基-胺基、二聯苯胺基、N-萘基-二苯并呋喃基-胺基、N-萘基-二苯并噻吩基-胺基、N-苯基-聯苯-胺基、N-咔唑基-茀基-胺基、N-萘基-蒽基-胺基、N-萘基-蒽基苯基-胺基、N-苯基-二苯基三嗪基-胺基、N-萘基-二苯基三嗪基-胺基、或N-聯苯-二苯基三嗪基-胺基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R3可擇自由下列所組成之群組：C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基、C2至C60單環或多環之經取代 或未經取代的雜環烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基、以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R3可擇自由下列所組成之群組：C3至C10單環或多環之經取代或未經取代的環烷基、C6至C14單環或多環之經取代或未經取代的芳基、以及C3至C6單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R3可擇自由下列所組成之群組：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的呋喃基、以及經取代或未經取代的環丙基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R3可擇自由下列所組成之群組：苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基以及環丙基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R6及R7係彼此相同或相異，且係擇自由下列所組成之群組：氫、鹵素、C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基、C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基、C2至C60單環或 多環之經取代或未經取代的雜芳基、一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R6及R7係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫、鹵素、C1至C6直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基、以及一胺基，其由C1至C20烷基或C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基所取代。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R6及R7係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫、F、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的二苯胺基、經取代或未經取代的二甲基胺基、以及經取代或未經取代的呋喃基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R6為氫，及R7係擇自由下列所組成之群組：F、甲氧基、苯基、二苯胺基、二甲基胺基、以及呋喃基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R7為氫，及R6係擇自由下列所組成之群組：F、甲氧基、苯基、二苯胺基、二甲基胺基、以及呋喃基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R6及R7係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：F、甲氧基、苯基、二苯胺基、二甲基胺基、以及呋喃基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R6及R7為氫。
依據本發明的一示範性實施例，在式1a及1b中，R4，R5及R8為氫。
式1a或1b的化合物的具體例將由下列結構式所表示，然不以此為限。
可依據將於下文中描述的製備例來製備上述化合物。
例如，可藉由像是反應式1或2的方法來製備該式1a或1b的化合物。可視情況增加或排除取代基。此外，可依據在所屬技術領域中所習知的技術來改變起始材料、反應材料、反應條件及諸如此類。
依據本發明的一示範性實施例，式1a或1b係由 下列式1c所表示。
在式1c中，R2、R3及R7中至少一者為-L-NR9R10，R9及R10係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基，L係擇自由下列所組成之群組：一直接鍵結；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環伸烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環伸烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的伸芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜伸芳基，以及R2、R3及R7中非-L-NR9R10的一基團、R1、R4、R5、R6及R8係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的 烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的芳氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一經取代或未經取代的C10至C60螺旋基團；C1至C20經取代或未經取代的烷基胺基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基胺基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基胺基。
該式1c之化合物的特徵在於具有-L-NR9R10於上述核心結構的一特定位置，亦即，R2、R3及R7中至少一者。
該式1c之化合物可由下列式11、12或13所表示。
在式11至13中，R1至R10以及L係如式1c中所定義。
該式1c之化合物可包括兩個以上的核心結構。例如，式1c可由下列式21、22或23所表示。
[式21]
在式21、22及23中， R1至R10以及L的定義係同於式1c中所定義，p及q為0或1，n為1至3的整數，以及n+p+q為3。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、12、13、21、22及23中、R4、R5及R8係彼此相同或相異，且各自獨立地為氫；或C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、12、13、21、22及23中，R4、R5及R8為氫。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、13、21及23中，R7係擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、13、21及23中，R7係擇自由下列所組成之群組：氫；F；C1至C20直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C6至C60單環 或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、13、21及23中，R7係擇自由下列所組成之群組：氫；F；以及C1至C20直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、13、21及23中，R7為氫或F。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、13、21及23中，R3及R7係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、13、21及23中，R3及R7係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、 13、21及23中，R3及R7係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、13、21及23中，R7為氫或鹵素，及R3係擇自由下列所組成之群組：氫、C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；以及C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、13、21及23中，R7為氫或鹵素，及R3係擇自由下列所組成之群組：氫；C3環烷基；以及苯基.
依據本發明的一示範性實施例，在式12及22中，R3及R2係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式12及22中，R3及R2係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代 的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式12及22中，R3及R2係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式12及22中，R3及R2係各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；C3環烷基；以及苯基。
依據本發明的一示範性實施例，在式12及22中，R3及R2係苯基。
依據本發明的一示範性實施例，在式12及22中，R3係C3環烷基，及R2係苯基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、12、13、21、22及23中，R1係擇自由下列所組成之群組：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、12、13、21、22及23中，R1係擇自由下列所組成之群組：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；以及C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、12、13、21、22及23中，R1係擇自由下列所組成之群組：氫；C1至C20直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；以及C6至C20單環或多環之經取代或未經取代的芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、12、13、21、22及23中，R1為氫、甲基、乙基或苯基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、12、13、21、22及23中，L係擇自由下列所組成之群組：一直接鍵結；C6至C60單環或多環直鏈或支鏈之經取代或未經取代的伸芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜伸芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、12、13、21、22及23中，L係一直接鍵結；或C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的伸芳基。
依據本發明的一示範性實施例，在式1c、11、12、13、21、22及23中，L係一直接鍵結；或伸苯基。
依據本發明的一示範性實施例，在式11、13、21及23中，L係伸苯基。
依據本發明的一示範性實施例，在式12及22中，L係一直接鍵結。
依據本發明的一示範性實施例，R9及R10係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
依據本發明的一示範性實施例，該式1c之化合物可擇自下列化合物。
本發明的另一示範性實施例提供一種有機發光裝置，其包括上述該式1b的化合物。具體而言，依據本發明的有機發光裝置包括一陽極、一陰極以及一或多個有機材料層配置於該陽極及該陰極之間，以及該有機材料層中的一或多個膜層包括該化學式1b的化合物。
圖1至3顯示依據本發明之實施例的有機發光二極體之電極及有機材料層的層疊順序。然而，本發明的範疇並非解釋為由該些示意圖所限制，然在所屬技術領域中所習知的有機發光二極體之結構亦可應用於本發明。
圖1顯示其中一陽極200、一有機材料層300以及一陰極400依序層疊於一基板100上的一有機發光裝置。 然而，該有機發光裝置不僅限於上述結構，如同圖2，亦可實現其中該陰極、該有機材料層以及該陽極依序層疊於該基板上的一有機發光裝置。
圖3顯示該有機材料層具有多層的情況。依據圖3的有機發光裝置包括一電洞注入層301、一電洞傳輸層302、一發光層303、一電洞阻隔層304、一電子傳輸層305以及一電子注入層306。然而，本發明的範疇不以此層疊結構為限，然可視情況省略除了該發光層之外的其他膜層，並且可進一步增加其所需他的功能層。
除了該有機材料層中的一或多個膜層包括該式1b之化合物，可藉由在所屬技術領域中所習知的材料及方法來製造依據本發明的有機發光裝置。
該式1b之化合物可單獨構成該有機發光裝置之有機材料層中的一或多個膜層。然而，該式1b之化合物可視情況而與其他材料進行混合以構成該有機材料層。
該式1b之化合物可用來作為在該有機發光裝置中之一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料、或諸如此類。
依據本發明的一示範性實施例，該式1b之化合物可用來作為該有機發光裝置之發光層的材料。具體而言，該式1b之化合物可用來作為該發光層的一發光材料。此外，該式1b之化合物可用來作為該發光層的一主體材料或一摻 雜物材料。該式1b之化合物可單獨使用或以兩種以上種類的混合物來使用。此外，可以具有其他種類的化合物之混合物來使用該式1b之化合物。
依據本發明的另一示範性實施例，該式1b之化合物可用來作為該有機發光裝置之一電洞注入及/或傳輸層的一材料。作為該具體例，該式1c之化合物可用來作為該有機發光裝置之一電洞注入及/或傳輸層的一材料。
在依據本發明的有機發光裝置中，除該式1b之化合物之外的材料係例示如下，然該些材料僅為例子而非意欲要限制本發明的範疇，並且可以所屬技術領域中所公知的材料來進行替換。
具有相對高功函數的材料可用來作為該陽極材料，以及可使用透明的導電氧化物、金屬、一導電聚合物或諸如此類。
具有相對低功函數的材料可用來作為該陰極材料，以及可使用金屬、金屬氧化物、一導電聚合物或諸如此類。
一習知的電洞注入材料可用來作為該電洞注入材料，例如，可使用酞青素(phthalocyanine)化合物，像是於美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞青；或在一文獻[Advanced Material,6,p.677(1994)]中所描述的星暴型胺類衍生物(starbust-type amine derivatives)，像是TCTA、m-MTDATA、 m-MTDAPB、聚苯胺/十二基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)或聚3,4-伸乙基二氧基噻吩/聚4-苯乙烯磺酸鹽(poly 3,4-ethylenedioxythiophene/poly 4-styrenesulfonate,PEDOT/PSS)(其係一具有高溶解度的導電聚合物)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid,Pani/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate),PANI/PSS)、或諸如此類。
一吡唑啉衍生物、一芳基胺系衍生物、一二苯乙烯衍生物、一聯三苯二胺衍生物或諸如此類可用來作為該電洞傳輸材料，或可使用一低分子材料或一聚合物材料。
一噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其一衍生物、苯醌及其一衍生物、萘醌及其一衍生物、蒽醌及其一衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其一衍生物、一茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其一衍生物、一二酚基醌衍生物、8-羥喹啉及其一衍生物的一金屬錯合物或諸如此類可用來作為該電子傳輸材料，以及亦可使用該聚合物材料以及該低分子材料。
例如，LiF通常用於相關產業中作為該電子注入材料，然本發明不以此為限。
一紅色、綠色或藍色的發光材料可用來作為該發光材料，可視情況而將兩種以上的發光材料進行混合並使用。此外，一螢光材料可用來作為該發光材料，然亦可使用 一磷光材料。可單獨使用將自該陽極及該陰極所分別注入的電洞及電子進行結合而發光的材料作為該發光材料，然主體材料及摻雜物材料可一起用來作為參與發光的材料。
當依據本發明的化合物用來作為一磷光主體材料，在所屬技術領域中所習知的材料可用來作為一起使用的一磷光摻雜物材料。
例如，可使用由LL’MX、LL’L”M、LMXX’、L2MX以及L3M所表示的磷光摻雜物材料，然本發明的範疇不以這些例子為限。
在本說明書中，L、L’、L”、X及X’係不同的雙牙配位基(bidentate ligands)，以及M係一金屬形成的一八面體型錯合物(octahedron-shaped complex)。
M可為銥、鉑、鋨、或諸如此類。
L係一藉由sp2碳原子及雜原子而配位至M的陰離子型雙齒配位基，以及X可供用於捕獲電子或電洞。L的沒有限制之例子包括2-(1-萘基)苯并噁唑、(2-苯基苯并噁唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基哌嗪)、苯基吡啶、苯并噻吩基哌嗪、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基哌嗪、甲苯基吡啶、及諸如此類。X的沒有限制之例子包括乙醯丙酮酸鹽(acac)、六氟乙醯丙酮酸鹽、亞柳基(salicylidene)、吡啶甲酸鹽(picolinate)、8-喹啉鹽及諸如此類。
其更多具體例將由下列所表示，然不以此為限。
下文中，將透過實施例來更詳細地描述本發明，然而，這些實施例僅係為了說明本發明而提供，而非意欲要限制本發明的範疇。
[製備例1]化合物1的製備
化合物1-1的製備
添加10g(54mol)的化合物2-溴醛、0.8g(1.1 mmol)的Pd(PPh3)2Cl2、0.4g(2.2mmol)的CuI及300ml的三乙基胺基，接著於室溫下進行攪拌歷時10分鐘。將6.1g(59.4mmol)的苯基乙炔添加至其中，接著於50℃下攪拌所形成的混合物歷時3小時。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到9.1g(82%)的目標化合物1-1。
化合物1的製備
將9g(44mmol)的化合物1-1溶解於乙醇中，將8.2g(44mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將1.1g(4.4mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將17.3g(88mmol)的苄基苯基酮及28g(132mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到12.7g(73%)的目標化合物1。
[製備例2]化合物60的製備
將2g(9.7mmol)的化合物1-1溶解於乙醇中，將1.8g(9.7mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將0.25g(0.97mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，3.8g(18.8mmol)的2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮及6.2g(29.1mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到2.4g(62%)的目標化合物60。
[製備例3]化合物76的製備
化合物1-2的製備
添加10g(54mol)的化合物2-溴醛、0.8g(1.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2、0.4g(2.2mmol)的CuI及300ml的三乙基胺基，接著於室溫下進行攪拌歷時10分鐘。將9.1g(59.4mmol)的2-萘基乙炔添加至其中，接著於50℃下攪拌所形成的混合物歷時12小時。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑(developing solvent)來進行純化以得到10.4g(75%)的目標化合物1-2。
化合物76的製備
將5g(19.5mmol)的化合物1-2溶解於乙醇中，將3.6g(19.5mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將0.5g(1.95mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，7.65g(39 mmol)的苄基苯基酮及12.4g(58.5mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到6.1g(70%)的目標化合物76。
[製備例4]化合物93的製備
化合物1-3的製備
添加5g(27mol)的化合物2-溴醛、0.4g(0.55mmol)的Pd(PPh3)2Cl2、0.2g(1.1mmol)的CuI及150ml的三乙基胺基，接著於室溫下進行攪拌歷時10分鐘。將3.1g(29.7mmol)的2-吡啶基乙炔添加至其中，接著於60℃下攪拌所形成的混合物歷時12小時。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著 藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到4.8g(85%)的目標化合物1-3。
化合物93的製備
將4g(19.5mmol)的化合物1-3溶解於乙醇中，將3.6g(19.5mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將0.5g(1.95mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將9.6g(39mmol)的1-(萘-2-基)-2-苯基乙酮及12.4g(58.5mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑。藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到5.2g(60%)的目標化合物93。
[製備例5]化合物155的製備
化合物1-4的製備
添加5g(27mol)的化合物2-溴醛、0.4g(0.55mmol)的Pd(PPh3)2Cl2、0.2g(1.1mmol)的CuI及150ml的三乙基胺基，接著於室溫下進行攪拌歷時10分鐘。將3.2g(29.7mmol)的(2-噻吩基)乙炔添加至其中，接著於60℃下攪拌所形成的混合物歷時12小時。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到4.6g(81%)的目標化合物1-4。
化合物155的製備
將2g(9.4mmol)的化合物1-4溶解於乙醇中，將1.8g(9.4mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將0.24g(0.94mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將5.1g(18.8mmol)的1-([1,1’-聯苯]-3-基)-2-苯基乙酮及6.0g(28.2mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑。藉 由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到2.9g(65%)的目標化合物155。
[製備例6]化合物241的製備
化合物1-5的製備
添加10g(49.2mol)的化合物2-溴-5-氟苯甲醛、0.69g(0.99mmol)的Pd(PPh3)2Cl2、0.38g(1.97mmol)的CuI及300ml的三乙基胺基，接著於室溫下進行攪拌歷時10分鐘。將5.1g(49.2mmol)的苯基乙炔添加至其中，接著於60℃下攪拌所形成的混合物歷時12小時。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到8.6g(78%)的目標化合物1-5。
化合物241的製備
將10g(44.6mmol)的化合物1-5溶解於乙醇中， 將8.3g(44.6mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將1.15g(4.46mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將17.5g(89.2mmol)的苄基苯基酮及28.4g(133.8mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑。藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到12.6g(68%)的目標化合物241。
[製備例7]化合物244的製備
化合物244的製備
將8g(35.7mmol)的化合物1-5溶解於乙醇中，將6.65g(35.7mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將0.92g(3.6mmol) 的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將14g(71.4mmol)的苄基苯基酮及22.7g(107.1mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑。藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到9.3g(56%)的目標化合物244。
[製備例8]化合物302的製備
化合物302的製備
將10g(24.1mmol)的化合物241溶解於DMF中，將3.8g(96.4mmol)的NaH(60%，配於油中)緩慢添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時30分鐘。將8.1g(48.2mmol)的咔唑緩慢添加至其中，接著將所形成的混合物於100℃下進行攪拌歷時2小時。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在 無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑。藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化，接著利用乙醇將所得到的產物進行再結晶以得到9.2g(68%)的目標化合物302。
[製備例9]化合物271的製備
化合物1-6的製備
添加10g(40.8mmol)的化合物2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛、0.58g(0.82mmol)的Pd(PPh3)2Cl2、0.58g(1.63mmol)的CuI及300ml的三乙基胺基，接著於室溫下進行攪拌歷時10分鐘。將4.2g(40.8mmol)的苯基乙炔添加至其中，接著於60℃下攪拌所形成的混合物歷時12小時。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到8.8g(81%)的目標化合物1-6。
化合物271的製備
將5g(18.8mmol)的化合物1-6溶解於乙醇中，將3.5g(18.8mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將0.5g(1.9mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將7.4g(37.6mmol)的苄基苯基酮及11.9g(56.4mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑。藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到5.4g(63%)的目標化合物271。
[製備例10]化合物316的製備
化合物1-7的製備
將10g(21.9mmol)的化合物271溶解於200ml的二氯甲烷中，接著將所形成的溶液冷卻至0℃。將66ml(66mmol)的三溴化硼緩慢添加至其中。將所形成的混合物回溫至 室溫，接著進行攪拌。當反應完成時，以蒸餾水及二氯甲烷來萃取該混合物。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到4.3g(46%)的目標化合物1-7。
化合物1-8的製備
將4g(9.3mmol)的化合物1-7溶解於二氯甲烷中，將4g(37.3mmol)的2,6-二甲基吡啶添加至其中，以及將所形成的混合物溶液冷卻至-30℃，接著進行攪拌。將3.4ml(20.5mmol)的三氟甲磺酸酐緩慢添加至其中。將所形成的混合物回溫至0℃，接著進行攪拌歷時1小時。當反應完成時，以蒸餾水及二氯甲烷來萃取該混合物。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到4.4g(69%)的目標化合物1-8。
化合物316的製備
將4g(5.8mmol)的化合物1-8、7g(7mmol)的苯硼酸、4.5g(0.3mmol)的Pd(PPh3)4及1.6g(11.6mmol)的K2CO3溶解於甲苯/乙醇/蒸餾水(80ml/16ml/16ml)中，接著於100℃下進行攪拌。當反應完成時，以蒸餾水及EA來進行萃 取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到2.3g(73%)的目標化合物316。
化合物係以相同於製備例1至10的方法來進行製備，而確認其合成的結果顯示於表1中。
實驗例1：OLED裝置的製造
[比較例1]
將由一用於OLED的玻璃(由Samsung Corning Co.Ltd.所製造)所獲得的一透明電極ITO薄膜依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水來進行超音波清洗，保存於異丙醇中，接著被使用。
接著，將一ITO基板設置於真空沉積裝置的基板夾上，以及將下列4,4’,4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)聯三苯胺(2-TNATA)置於一真空沉積裝置中的一小室中。
接著，該氣室進行抽空直到在該氣室中的真空 度達到10-6torr，接著藉由應用連通該小室的氣流來蒸發2-TNATA，以將一厚度為600Å的電洞注入層沉積於該ITO基板上。將下列N,N’-雙(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)置於該真空沉積裝置的另一小室中，並且藉由應用連通該小室的氣流來進行蒸發，以將一厚度為300Å的電洞傳輸層沉積於該電洞注入層上。
如上所述來形成該電洞注入層及該電洞傳輸層，接著將具有下列結構的綠磷光發光材料沉積於其上作為一發光層。於該真空沉積裝置的小室中將作為一綠色發光主體材料的4,4’-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)沉積至厚度為350Å，並且連同該主體材料，以該主體材料的使用量之基準將10%使用量之作為一綠色發光摻雜物材料的三(2-苯基吡啶)銥(Ⅲ)(Ir(ppy)3)進行真空沉積。
接著，作為一電洞阻隔層的材料之下列2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-鄰啡啉(BCP)沉積至厚度為50Å以作為一電洞阻隔層，並且將下列三(8-羥喹啉)鋁(Alq3)沉積至厚度為200Å以作為一電子傳輸層。
之後，將氟化鋰(LiF)沉積至厚度為10Å以作為一電子注入層。再者，將一Al陰極沉積至厚度為1,000Å，藉此製造一OLED。
同時，於10-6至10-8torr下將用於製造一OLED裝置所需要的所有有機化合物材料進行真空-昇華並且對各個材料進行純化以用於製造OLED。
[實施例1]
藉由利用其他材料且以相同於比較例1的方法來製造一裝置，除了使用在表2中的材料(其對應至在比較例1中的綠色發光層)來替代CBP。
試驗例1：OLED裝置特性的評估
在實施例與比較例中所製造的該OLED裝置於 1,000cd/m2以及50%的效率下之驅動電壓、效率及使用壽命的結果顯示於下列表2中。
[製備例11]化合物501的製備
化合物501-2的製備
將9g(44mmol)的化合物1-1溶解於乙醇中，將8.2g(44mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將1.1g(4.4mmol)的 AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將18.8g(88mmol)的4’-溴苯丙酮及37.4g(176mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到13.3g(73%)的目標化合物501-2。
化合物501的製備
將1.95g(4.73mmol)的化合物501-2、2.5g(5.2mmol)的N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺基、0.17g(0.19mmol)的Pd2(dba)3、0.91g(9.44mmol)的NaOt-Bu及1.9ml(0.57mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，以蒸餾水及EA來進行萃取，在無水MgSO4上乾燥該有機層，接著藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，以及將所得到的產物溶於二氯甲烷中，藉由矽膠進行過濾，接著以甲苯來進行再結晶以得到2.5g(65%)的目標化合物501。
[製備例12]化合物502的製備
化合物502的製備
將7g(16.9mmol)的化合物501-2、6.73g(18.6mmol)的N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺基、0.62g(0.68mmol)的Pd2(dba)3、3.25g(33.8mmol)的NaOt-Bu及6.8ml(2.03mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，以蒸餾水及EA來進行萃取，在無水MgSO4上乾燥該有機層，接著藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，以及將所得到的產物溶於二氯甲烷中，藉由矽膠進行過濾，接著以甲苯來進行再結晶以得到6.4g(54%)的目標化合物502。
[製備例13]化合物503的製備
化合物503的製備
將2g(4.84mmol)的化合物501-2、1.7g(5.32mmol)的二([1,1’-聯苯]-4-基)胺基、0.18g(0.19mmol)的Pd2(dba)3、0.93g(9.7mmol)的NaOt-Bu及1.9ml(0.12mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。在該反應混合物冷卻至室溫之後，過濾所得到的結晶並且溶解於二氯甲烷中，接著藉由矽膠來過濾所形成的溶液。之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著以甲苯來進行再結晶該有機層以得到1.9g(60%)的目標化合物503。
[製備例14]化合物504的製備
化合物2-1的製備
於0℃下將20g(85mmol)的化合物9-苯基咔唑、 16g(93mmol)的N-溴琥珀醯亞胺及450ml的乙腈置於一容器中並且進行攪拌歷時30分鐘，接著於室溫下進行攪拌歷時1小時。再者，利用蒸餾水、硫代硫酸鈉及二氯甲烷來萃取所形成的混合物。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到27g(quant.)的目標化合物2-1。
化合物2-2的製備
於-78℃下將27g(85mmol)的化合物2-1、40ml(102mmol)配於THF中的2.5M n-丁基鋰、及500ml的THF置於一容器中並且進行攪拌歷時30分鐘，接著將28ml(255mmol)的三甲基硼酸鹽添加至其中，以及將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時1小時。再者，將1N HCl添加至其中並且該反應完成，接著將蒸餾水及二氯甲烷添加至其中以進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到13g(50%)的目標化合物2-2。
化合物2-3的製備
於60℃下將10g(34mmol)的化合物2-2、2g(1.7 mmol)的Pd(PPh3)4、7.6g(34mmol)及4-對碘苯胺、9.6g(69mmol)的K2CO3及甲苯/甲醇/水(100ml/100ml/20ml)置於一容器中，以及將所形成的混合物進行攪拌歷時1小時。將該混合物冷卻至室溫，接著將蒸餾水及二氯甲烷添加至其中以進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及甲醇作為展開溶劑來進行純化以得到7g(60%)的目標化合物2-3。
化合物2-4的製備
於110℃下將4g(12mmol)的化合物2-3、550mg(0.6mmol)的Pd2(dba)3、2.8g(12mmol)及4-溴聯苯、2.3g(24mmol)的NaOt-Bu、5ml(1.4mmol)的(t-Bu3)P及100ml的甲苯置於一容器中，將所形成的混合物進行攪拌歷時1小時並且冷卻至室溫，接著將蒸餾水及二氯甲烷添加至其中以進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到4.6g(80%)的目標化合物2-4。
化合物504的製備
於110℃下將4.6g(10mmol)的化合物2-4、870 mg(1mmol)的Pd2(dba)3、3.6g(9mmol)的化合物501-2、1.8g(17mmol)的NaOt-Bu、5.8ml(1.7mmol)的(t-Bu3)P、及100ml的甲苯置於一容器中，將所形成的混合物進行攪拌歷時1小時並且冷卻至室溫，接著將蒸餾水及二氯甲烷添加至其中以進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到7g(quant.)的目標化合物504。
[製備例15]化合物507的製備
化合物3-1的製備
於100℃下4.8g(14mmol)的化合物2-3、650mg(0.7mmol)的Pd2(dba)3、3.9g(14mmol)的2-溴-9,9-二甲基茀、2.7g(28mmol)的NaOt-Bu、5.7ml(1.7mmol)的(t-Bu3)P、及100ml的甲苯置於一容器中，以及將所形成的混合物進行攪拌歷時1小時。將該混合物冷卻至室溫，接著將蒸餾水及二氯甲烷添加至其中以進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且 利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到5.6g(74%)的目標化合物3-1。
化合物507的製備
於120℃下將5.6g(10mmol)的化合物3-1、970mg(1mmol)的Pd2(dba)3、4.3g(10mmol)的化合物501-2、2g(21mmol)的NaOt-Bu、7.3ml(2.1mmol)的(t-Bu3)P、及200ml的甲苯置於一容器中，以及將所形成的混合物進行攪拌歷時1小時。將該混合物冷卻至室溫，接著將蒸餾水及二氯甲烷添加至其中以進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到4g(70%)的目標化合物507。
[製備例16]化合物508的製備
化合物508的製備
將1.4g(3.3mmol)的化合物501-2、1g(2.8mmol) 的N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-3-胺基、0.26g(0.28mmol)的Pd2(dba)3、0.5g(5.6mmol)的NaOt-Bu及3.4ml(0.56mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，以乙酸乙酯及水來萃取該混合物。於無水硫酸鈉上乾燥該有機層並進行過濾，於減壓下將溶劑再次進行蒸餾並且移除，接著分離出所得到的產物並且藉由管柱層析來進行純化以得到1.1g(60%)的目標化合物508。
[製備例17]化合物509的製備
化合物4-1的製備
添加14.3g(54mol)的化合物2,5-二溴醛、0.8g(1.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2、0.4g(2.2mmol)及CuI及400ml的三乙基胺基，接著於室溫下進行攪拌歷時10分鐘。將6.1g(59.4mmol)的苯基乙炔添加至其中，接著於50℃下攪拌所形成的混合物歷時3小時。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上 乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到13.1g(85%)的目標化合物4-1。
化合物4-2的製備
將12.5g(44mmol)的化合物4-1溶解於乙醇中，將8.2g(44mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將1.1g(4.4mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將11.8g(88mmol)的苯丙酮及37.4g(176mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到12.4g(68%)的目標化合物4-2。
化合物509的製備
將1.95g(4.73mmol)的化合物4-2、2.5g(5.2mmol)的N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺基、0.17g(0.19mmol)的Pd2(dba)3、0.91g(9.44mmol)的NaOt-Bu及1.9 ml(0.57mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，以蒸餾水及EA來進行萃取，在無水MgSO4上乾燥該有機層，接著藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，以及將所得到的產物溶於二氯甲烷中，藉由矽膠進行過濾，接著以甲苯來進行再結晶以得到1.96g(60%)的目標化合物509。
[製備例18]化合物510的製備
化合物5-1的製備
將9g(44mmol)的化合物1-1溶解於乙醇中，將8.2g(44mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將1.1g(4.4mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將18.8g(88mmol)的3’-溴苯丙酮及37.4g(176mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在將該混合物冷卻至室溫之後，將蒸餾水及EA添加 至其中，接著過濾固體以得到12.7g(70%)的目標化合物5-1。
化合物510的製備
將5.0g(12.1mmol)的化合物5-1、6.5g(18.1mmol)的N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺基、1.1g(1.21mmol)的Pd2(dba)3、2.3g(24.2mmol)的NaOt-Bu及8.1ml(2.42mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，以蒸餾水及EA來萃取該混合物，以及在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及甲醇作為展開溶劑來進行純化以得到7.5g(89%)的目標化合物510。
[製備例19]化合物511的製備
化合物6-1的製備
在將10g(27.7mmol)的化合物N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺基、15.7g(55mmol)的1-溴-3-碘化苯、0.18g(0.8mmol)的Pd2(OAc)3、7.98g(83mmol)的NaOt-Bu及4.65ml(2.7mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中之後，將所形成的混合物於50℃下進行攪拌。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來萃取該混合物。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到2.8g(20%)的目標化合物6-1。
化合物6-2的製備
將1g(2mmol)的化合物6-1、1g(4mmol)的雙 (頻哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)、0.14g(0.2mmol)的Pd(dppf)Cl2CH2Cl2、及0.58g(5.8mmol)的KOAc溶解於DME中，接著於140℃下進行攪拌。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用EA及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到2.8g(20%)的目標化合物6-2。
化合物511的製備
於110℃下將1g(2.4mmol)的化合物501-2、1.4g(2.9mmol)的化合物5-2、2.8g(0.24mmol)的Pd(PPh)3及0.67g(4.8mmol)的K2CO3溶解於甲苯(21ml)及水中(4ml)，接著於110℃下進行攪拌。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到1.1g(60%)的目標化合物511。
[製備例20]化合物520的製備
化合物520的製備
將4.1g(10mmol)的化合物501-2、0.82g(4.84mmol)的4-聯苯胺基、0.36g(0.38mmol)的Pd2(dba)3、1.86g(19.4mmol)的NaOt-Bu及3.8ml(0.24mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，立即過濾該混合物而沒有減低溫度以得到3.2g(80%)的目標化合物520。
[製備例21]化合物521的製備
化合物521的製備
將4.1g(10mmol)的化合物501-2、1.0g(4.84mmol)的9,9-二甲基-9H-茀-2-胺基、0.36g(0.38mmol)的Pd2(dba)3、1.86g(19.4mmol)的NaOt-Bu及3.8ml(0.24mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，立即過濾該混合物而沒有減低溫度以得到2.9g(70%)的目標化合物521。
[製備例22]化合物562的製備
化合物7-1的製備
將9g(44mmol)的化合物1-1溶解於乙醇中，將8.2g(44mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將1.1g(4.4mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將24.2g(88mmol)的1-(4-溴苯基)-2-苯基乙酮及37.4g(176mmol)的K3PO4 添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到7.3g(35%)的目標化合物7-1。
化合物562的製備
將2.2g(4.73mmol)的化合物7-1、1.8g(5.2mmol)的N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺基、0.17g(0.19mmol)的Pd2(dba)3、0.91g(9.44mmol)的NaOt-Bu及1.9ml(0.57mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，以水及EA來萃取該混合物，在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，接著藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，將所得到的產物溶解於二氯甲烷中，藉由矽膠進行過濾，接著以甲苯來進行再結晶以得到2.3g(65%)的目標化合物562。
[製備例23]化合物611的製備
將5.0g(12.1mmol)的化合物4-1、5.0g(15.7mmol)的N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺基、1.1g(1.21mmol)的Pd2(dba)3、2.3g(24.2mmol)的NaOt-Bu及8.1ml(2.42mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，以蒸餾水及EA來進行萃取該混合物，以及在無水MgSO4上乾燥該有機層，接著藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，以及將所得到的產物溶於二氯甲烷中，藉由矽膠進行過濾，接著以EA來進行再結晶以得到5.6g(70%)的目標化合物611。
[製備例24]化合物634的製備
化合物8-1的製備
添加10g(54mol)的化合物2-溴醛、0.8g(1.1mmol)的Pd(PPh3)2Cl2、0.4g(2.2mmol)的CuI及400ml的三乙基胺基，接著於室溫下進行攪拌歷時10分鐘。將10.8g(59.4mmol)的4-溴苯基乙酮添加至其中，接著將所形成的混合物於50℃下進行攪拌歷時6小時。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到13.9g(90%)的目標化合物8-1。
化合物8-2的製備
將13.9g(49mmol)的化合物8-1溶解於乙醇中，將9.1g(49mmol)的TsNHNH2添加至其中，接著將所形成的混合物於室溫下進行攪拌歷時20分鐘。將1.1g(4.4mmol)的AgOTf添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時30分鐘。在將該混合物冷卻至室溫之後，將11.8g(88mmol)的苯丙酮及41.6g(196mmol)的K3PO4添加至其中，接著將所形成的混合物於70℃下進行攪拌歷時17小時以上。在反應完成之後，將該混合物冷卻至室溫，接著以蒸餾水及EA來進行萃取。在無水MgSO4上乾燥該有機層之後，藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，接著藉由管柱層析且利用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑來進行純化以得到14.6g(72%)的 目標化合物8-2。
化合物634的製備
將1.95g(4.73mmol)的化合物8-2、2.5g(5.2mmol)的N-([1,1’-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺基、0.17g(0.19mmol)的Pd2(dba)3、0.91g(9.44mmol)的NaOt-Bu及1.9ml(0.57mmol，0.3M)的(t-Bu)3P溶解於甲苯中，接著將所形成的混合物於110℃下進行攪拌。當反應完成時，以蒸餾水及EA來進行萃取，在無水MgSO4上乾燥該有機層，接著藉由一旋轉蒸發器來移除該溶劑，以及將所得到的產物溶於二氯甲烷中，藉由矽膠進行過濾，接著以甲苯來進行再結晶以得到2.63g(80%)的目標化合物634。
化合物係以相同於製備例的方法來進行製備，而確認其合成的結果顯示於表3中。
試驗例2：化合物501、502、503、504、507、508、510、511、520、521、562及611的CV、UV及PL測量
化合物501、502、503、504、507、508、510、511、520、521、562及611的HOMO、LUMO及能帶間隙係 利用一CV測量儀器(由Princeton Applied Research Inc.所製造，型號：Parstat2273)且藉由下列方法來進行測量，而結果顯示於下列表5至16中。
1.電解液、標準溶液及試驗溶液的製備
1)電解液：精秤3.3g的四丁基氟硼酸銨並置於一100ml三角瓶中，以及將二氯甲烷添加至其中以製備100ml的電解液。
2)標準溶液：精秤約1mg的NPB並置於一10ml三角瓶中，將該電解液添加至其中以製備10ml的溶液，接著該溶液用來作為一標準溶液。
3)試驗溶液：一化合物用來作為一樣品以及精秤約1mg的該化合物並置於一10ml三角瓶中，以及將電解液添加至其中以製備10ml的溶液，接著該溶液用來作為一試驗溶液。
2.分析條件
3. CV測量方法
1)NPB及該電解液係用來製備6ml的標準溶液。
2)安裝一工作電極、一參考電極及一輔助電極。
3)進行氮氣冒泡歷時約30秒，接著開始測量。
4)當測量完成時，利用MC及丙酮來清洗該些電極，接著製備一待測化合物的試驗溶液以及藉由上述方法來進行測量。
4.計算方程式
Homo=-5.5-(Eox(待測化合物)-Eox(NPB))eV
能帶間隙(Homo-Lumo)=1240/UV吸收邊緣
圖4及5顯示從化合物501的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖6及7顯示從化合物502的CV測量結果所獲 得的Eox數值。
圖8及9顯示從化合物503的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖10及11顯示從化合物504的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖12及13顯示從化合物507的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖14及15顯示從化合物508的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖16及17顯示從化合物510的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖18及19顯示從化合物511的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖20及21顯示從化合物520的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖22及23顯示從化合物521的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖24及25顯示從化合物562的CV測量結果所獲得的Eox數值。
圖26及27顯示從化合物611的CV測量結果所獲得的Eox數值。
在圖4至27中，該y軸表示電流(單位：A)以及 該x軸表示電位(單位：V)。
同時，圖28顯示化合物501的UV測量圖。
圖29顯示化合物501對於424nm的PL測量圖。在該PL測量中，使用設備HITACHI-F7000、溫度-196℃(77K)、及稀釋溶液2-甲基四氫呋喃。亦相同地應用下列實驗。
圖30顯示化合物502的UV測量圖。
圖31顯示化合物502對於355nm的PL測量圖。
圖32顯示化合物503的UV測量圖。
圖33顯示化合物503對於355nm的PL測量圖。
圖34顯示化合物504的UV測量圖。
圖35顯示化合物504對於347nm的PL測量圖。
圖36顯示化合物507的UV測量圖。
圖37顯示化合物507對於354nm的PL測量圖。
圖38顯示化合物508的UV測量圖。
圖39顯示化合物508對於355nm的PL測量圖。
圖40顯示化合物510的UV測量圖。
圖41顯示化合物510對於355nm的PL測量圖。
圖42顯示化合物511的UV測量圖。
圖43顯示化合物511對於355nm的PL測量圖。
圖44顯示化合物520的UV測量圖。
圖45顯示化合物520對於348nm的PL測量圖。
圖46顯示化合物521的UV測量圖。
圖47顯示化合物522對於265nm的PL測量圖。
圖48顯示化合物562的UV測量圖。
圖49顯示化合物562對於360nm的PL測量圖。
圖50顯示化合物611的UV測量圖。
圖51顯示化合物611對於329nm的PL測量圖。
圖28至51的y軸及x軸分別為強度及波長(單位：nm)。
實驗例2：OLED裝置的製造
首先，將由用於OLED的玻璃(由Samsung-Corning Co.,Ltd.所製造)所獲得的一透明電極ITO薄膜依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水來進行超音波清洗，於異丙醇中進行清洗，接著被使用。
接著，將一ITO基板設置於一真空沉積裝置的一基板夾上，將該真空沉積裝置進行抽空直到在該真空沉積裝置中的真空度達到10-7torr，接著將下列4,4’,4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)聯三苯胺(2-TNATA)進行蒸氣沉積而將一厚度為600Å的電洞注入層沉積於該ITO基板上。
接著，表17中的化合物用來將一厚度為250Å的電洞傳輸層沉積於該電洞注入層上。
在形成該電洞注入層及該電洞傳輸層之後，如下將一發光層沉積於其上。將作為一發光材料的下列主體放置於該真空沉積裝置的一小室中，並且將下列摻雜物置於另一小室中。
接著，藉由一起加熱該兩個小室並且以5wt%的沉積速率比(主體：摻雜物=95：5)來沉積該摻雜物，而於該電洞傳輸層上將一發光層沉積至厚度為200Å。接著，將下列三(8-羥喹啉)鋁(Ⅱ)(Alq3)沉積至厚度為200Å以作為一電子傳輸層。
之後，將氟化鋰(LiF)沉積至厚度為10Å以作為一電子注入層。接著，藉由將Al陰極沉積至厚度為1,200Å以製造一OLED。
同時，於10-6至10-8torr下將用於製造一OLED裝置所需要的所有有機化合物材料進行真空-昇華並且對各個材料進行純化以用於一OLED的製造。
試驗例3：OLED特性的評估
於1,000cd/m2下且直到效率跌至50%的時間下所測量之使用化合物1至134、或NPB(比較例)的OLED裝置之驅動電壓、功率效率及使用壽命描述於下列表17中。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧陰極

Claims (24)

  1. 一種化合物，如下式1a所示： 在式1a中，R1及R2係擇自由下列所組成之群組：鹵素；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環；或 R1及R2之其中一者為氫；以及R1及R2之另一者係擇自由下列所組成之群組：鹵素；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C10至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C6至C60單環或多環之芳基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族、經取代或未經取代、單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族、經取代或未經取代、單環或多環之雜環；或R1及R2之其中一者為C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；R1及R2之另一者係擇自由下列所組成之群組：鹵素；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取 代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族，經取代或未經取代，單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族，經取代或未經取代的單環或多環之雜環；以及R3及R8係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；胺基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環 之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環。
  2. 如申請專利第1項所述之化合物，其中R1及R2之其中一者為氫，以及R1及R2之另一者為C10至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C6至C60單環或多環之芳基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；或一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
  3. 如申請專利第1項所述之化合物，其中R1及R2之其中一者為C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基，以及R1及R2之另一者為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；或一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
  4. 如申請專利第1項所述之化合物，其中R1及R2係彼此相同或相異，且為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；或一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代 的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
  5. 如申請專利第1項所述之化合物，其中R3係擇自由下列所組成之群組：C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基、以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
  6. 如申請專利第1項所述之化合物，其中R6及R7係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫、鹵素、C1至C6直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基，以及一胺基，其由C1至C20烷基或C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基所取代。
  7. 如申請專利第1項所述之化合物，其中R4、R5及R8為氫。
  8. 如申請專利第1項所述之化合物，其中該式1a之化合物係由下列式1c所表示： 在式1c中， R2、R3及R7中至少一者為-L-NR9R10，R9及R10係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基，L係擇自由下列所組成之群組：一直接鍵結；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環伸烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環伸烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的伸芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜伸芳基，以及R2、R3及R7中非-L-NR9R10的一基團、R1、R4、R5、R6及R8係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的芳氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一經取代或未經取代的C10至C60螺旋基團；C1至C20經取代或未經取代的烷基胺 基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基胺基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基胺基。
  9. 如申請專利第8項所述之化合物，其中該式1c之化合物係由下列式11、12或13所表示： [式13] 在式11至13中，R1至R10以及L係如式1c中所定義。
  10. 如申請專利第8項所述之化合物，其中該式1c之化合物係由下列式21、22或23所表示： [式22] 在式21、22及23中，R1至R10以及L的定義係同於式1c中所定義，p及q為0或1，n為1至3的整數，以及n+p+q為3。
  11. 如申請專利第8項所述之化合物，其中R4、R5及R8係彼此相同或相異，且各自獨立地為氫；或C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基。
  12. 如申請專利第8項所述之化合物，其中R7係擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
  13. 如申請專利第9項所述之化合物，其中在式11及13中，R3及R7係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
  14. 如申請專利第9項所述之化合物，其中在式12中，R3及R2係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
  15. 如申請專利第8項所述之化合物，其中R1係擇自由下列所組成之群組：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代 的烷基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
  16. 一種有機發光裝置，包括一陽極、一陰極、以及一或多個有機材料層配置於該陽極及該陰極之間，其中該有機材料層中的一或多個膜層包括下列式1b之化合物： 在式1b中，R1及R2係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未 經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環，以及R3至R8係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；胺基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的芳氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一經取代或未經取代的C10至C60螺旋基團；一磷氧基(P=O)，其由C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代；以及一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代，或連結至一鄰近的基團以形成一脂肪族或芳香族 之經取代或未經取代的單環或多環之烴環或一脂肪族或芳香族之經取代或未經取代的單環或多環之雜環。
  17. 如申請專利第16項所述之有機發光裝置，其中R1及R2係彼此相同或相異，且為氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；或一胺基，其由C1至C20烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基所取代。
  18. 如申請專利第16項所述之有機發光裝置，其中R3係擇自由下列所組成之群組：C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基、以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基。
  19. 如申請專利第16項所述之有機發光裝置，其中R6及R7係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫、鹵素、C1至C6直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基、以及一胺基，其由C1至C20烷基或C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基所取代。
  20. 如申請專利第16項所述之有機發光裝置，其中該式1b之化合物係擇自下列化合物：
  21. 如申請專利第16項所述之有機發光裝置，其中該式1b之化合物係由下列式1c所表示： 在式1c中，R2、R3及R7中至少一者為-L-NR9R10，R9及R10係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基，L係擇自由下列所組成之群組：一直接鍵結；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環伸烷基；C2至C60單環或多環 之經取代或未經取代的雜環伸烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的伸芳基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜伸芳基，以及R2、R3及R7中非-L-NR9R10的一基團、R1、R4、R5、R6及R8係彼此相同或相異，且各自獨立地擇自由下列所組成之群組：氫；鹵素；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的烷氧基；C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代的芳氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代的環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳基；一經取代或未經取代的C10至C60螺旋基團；C1至C20經取代或未經取代的烷胺基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代的芳胺基；以及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代的雜芳胺基。
  22. 如申請專利第16項所述之有機發光裝置，其中該式1b之化合物係擇自下列化合物：
  23. 如申請專利第16項所述之有機發光裝置，其中包括該式1b之化合物的該有機材料層係一發光層。
  24. 如申請專利第16項所述之有機發光裝置，其中包括該式1b之化合物的該有機材料層係一電洞注入或傳輸層。
TW102148118A 2013-01-17 2013-12-24 吡唑系化合物及使用其之有機發光裝置 TW201434820A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20130005365 2013-01-17
KR20130084432 2013-07-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201434820A true TW201434820A (zh) 2014-09-16

Family

ID=51209793

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102148118A TW201434820A (zh) 2013-01-17 2013-12-24 吡唑系化合物及使用其之有機發光裝置

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR101453424B1 (zh)
TW (1) TW201434820A (zh)
WO (1) WO2014112728A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI638816B (zh) 2015-11-06 2018-10-21 喜星素材股份有限公司 雜環化合物及使用其之有機發光裝置
CN111164082A (zh) * 2017-09-29 2020-05-15 喜星素材株式会社 杂环化合物与包含其的有机发光装置
CN111205236A (zh) * 2020-02-10 2020-05-29 贵州医科大学 一种萘环-异噁唑型化合物及其制备方法与应用
CN111233766A (zh) * 2020-02-10 2020-06-05 贵州医科大学 一种萘环-吡唑型化合物及其制备方法与应用
TWI824161B (zh) * 2019-06-24 2023-12-01 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司 雜環化合物以及包括其的有機發光元件

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6611043B2 (ja) 2014-07-11 2019-11-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102266693B1 (ko) * 2014-10-31 2021-06-21 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN104628624A (zh) * 2015-02-12 2015-05-20 陕西莱特光电材料股份有限公司 咔唑基三芳胺空穴传输材料及其合成方法
KR102067854B1 (ko) * 2016-01-07 2020-01-17 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102318645B1 (ko) * 2019-12-02 2021-10-29 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102298282B1 (ko) * 2019-12-02 2021-09-07 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3917610A (en) * 1972-06-30 1975-11-04 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Amino-imidazo and amino-pyrazolo-isoquinolines and process for the preparation thereof
US9461253B2 (en) * 2008-12-10 2016-10-04 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device and luminescence apparatus
KR101127579B1 (ko) 2009-08-28 2012-03-23 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20150076466A1 (en) 2012-04-23 2015-03-19 E I Pont De Nemours And Company Blue luminescent compounds

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI638816B (zh) 2015-11-06 2018-10-21 喜星素材股份有限公司 雜環化合物及使用其之有機發光裝置
US11081653B2 (en) 2015-11-06 2021-08-03 Lt Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting element using same
CN111164082A (zh) * 2017-09-29 2020-05-15 喜星素材株式会社 杂环化合物与包含其的有机发光装置
CN111164082B (zh) * 2017-09-29 2023-04-18 Lt素材株式会社 杂环化合物与包含其的有机发光装置
TWI824161B (zh) * 2019-06-24 2023-12-01 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司 雜環化合物以及包括其的有機發光元件
CN111205236A (zh) * 2020-02-10 2020-05-29 贵州医科大学 一种萘环-异噁唑型化合物及其制备方法与应用
CN111233766A (zh) * 2020-02-10 2020-06-05 贵州医科大学 一种萘环-吡唑型化合物及其制备方法与应用
CN111205236B (zh) * 2020-02-10 2022-07-01 贵州医科大学 一种萘环-异噁唑型化合物及其制备方法与应用
CN111233766B (zh) * 2020-02-10 2022-07-01 贵州医科大学 一种萘环-吡唑型化合物及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014112728A1 (ko) 2014-07-24
KR101453424B1 (ko) 2014-10-22
KR20140093164A (ko) 2014-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101838689B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101763222B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TW201434820A (zh) 吡唑系化合物及使用其之有機發光裝置
KR102295197B1 (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
TWI580676B (zh) 多環化合物及使用其之有機發光裝置
TWI706936B (zh) 含氮多環化合物及使用其之有機發光裝置
KR101626889B1 (ko) 인돌계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20120034140A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102211131B1 (ko) 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI532741B (zh) 含吡唑之多環化合物及使用其之有機發光裝置
TWI759158B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置及顯示裝置
KR101816162B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101464133B1 (ko) 피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
TWI512080B (zh) 含氮多環化合物及使用其之有機發光裝置
KR20190033911A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102503280B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2005023072A (ja) 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子
CN107868035B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
KR102473733B1 (ko) 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20140092751A (ko) 케톤기 함유 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR102135223B1 (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220031451A (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20150033434A (ko) 질소 함유 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자