KR20150033434A - 질소 함유 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents

질소 함유 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 Download PDF

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KR20150033434A
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Abstract

본 발명은 질소 함유 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

질소 함유 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자{MULTICYCLIC COMPOUND INCLUDING NITROGEN AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 질소 함유 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 질소 함유 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들은 인접한 치환기와 추가로 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다.
도 1 내지 3은 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 상기 화학식 1로 표시될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 코어 구조 및 치환기의 구조적 특징에 의하여 유기발광소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. 더욱 구체적으로, 화학식 1의 화합물의 인다졸기에서 서로 인접하는 질소-질소의 결합으로 인해, 종래에 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용된 트리아졸기 대비 우수한 전자수송 능력을 가질 수 있고, 트리아졸기를 사용한 유기발광소자의 단점인 수명저하 문제도 해결할 수 있다.
본 명세서에 있어서, “치환 또는 비치환”이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; C10 내지 C60의 스피로기; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬은 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알킬의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알케닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알키닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알키닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬은 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로고리 등일 수도 있다. 시클로알킬의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬은 헤테로원자로서 S, O, N 또는 Si을 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 아릴, 헤테로고리 등일 수도 있다. 헤테로시클로알킬의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴은 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로고리 등일 수도 있다. 아릴의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 아릴의 구체적인 예로는 페닐, 바이페닐, 트리페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 페날레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 헤테로원자로서 S, O, N 또는 Si을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 헤테로아릴은 헤테로고리기의 범위에 포함되는 것으로서, 헤테로방향족고리기이다. 여기서, 다환이란 헤테로고리기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로고리기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 등일 수도 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 헤테로고리기의 구체적인 예로는 피리딜, 피롤릴, 피리미딜, 피리다지닐, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 나프티리딜, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 인돌릴, 인돌리지닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 페나지닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 스피로기는 플루오렌기에 2,3-디하이드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 스피로기는 하기 구조식의 기를 포함한다.
Figure pat00002
Figure pat00003
본 명세서에서 아릴렌, 헤테로아릴렌, 2가 스피로기와 같이 2가기로 기재된 기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 1가기의 예들이 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1은 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 R1은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에 있어서,
R2 내지 R9는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 3의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이며,
m이 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고, n이 2 이상인 경우 Ar은 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, m은 1 또는 2이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 치환 또는 비치환되고, 3환 이하의 아릴렌 또는 3환 이하의 헤테로아릴렌이다. L이 3환 이하의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌인 경우, 화합물의 밴드갭 조절 면에서 유리하다. 일반적으로 전자 어셉터(electron acceptor)에 바로 결합되어 있는 환이 커질 경우 밴드갭이 작아진다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 치환 또는 비치환되고, 단환 아릴렌 또는 단환 헤테로아릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 치환 또는 비치환되고, 3환 이하의 아릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 또는 치환 또는 비치환된 안트릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 페닐렌, 나프틸렌, 또는 안트릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 페닐렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 치환 또는 비치환되고, 3환 이하의 N 함유 헤테로아릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 단환의 N 함유 헤테로아릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 또는 치환 또는 비치환된 안트릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 페닐렌 또는 6원 단환 N 함유 헤테로아릴렌이고, 화학식 1의 코어구조와 Ar은 L의 파라 또는 메타 위치에 치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L은 페닐렌 또는 6원 단환 N 함유 헤테로아릴렌이고, 화학식 1의 코어구조와 Ar은 L의 파라 위치에 치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딜, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴이다. 상기 Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar은 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 또는 이소퀴놀릴이고, 이들은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar은 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 또는 이소퀴놀릴이고, 이들은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페닐나프틸, 페닐안트릴, 나프틸페닐, 안트릴페닐, 나프틸안트릴, 안트릴나프틸, 페닐페난트레닐, 페난트레닐페닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 페닐피리딜, 피리딜페닐, 페닐피리미딜, 피리미딜페닐, 페닐트리아지닐, 트리아지닐페닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴놀릴페닐, 페닐퀴놀릴, 이소퀴놀릴페닐, 및 페닐이소퀴놀릴로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar은 3환 이상의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식들 중에서 선택될 수 있다.
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010

전술한 화합물들은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. 필요에 따라 나머지 위치의 치환기의 종류 또는 위치를 변경하는 것은 당업자가 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 이용하여 수행할 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 유기발광소자는 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
도 1 내지 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기발광소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기발광소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송층(304) 및 전자주입층(305)를 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 사용될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 중 한층 이상의 재료로 사용될 수 있다. 한 예로서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 전자 주입 및/또는 수송층 재료로서 사용될 수 있다. 또 한 예로서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다. 또 한 예로서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 인광 발광층의 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
정공주입재료로는 공지된 정공주입재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxy티오펜e)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrene-sulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.
정공수송재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자수송재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자주입재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우 2 이상의 발광재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수 도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
본 발명에 따른 화합물이 인광 호스트 재료로서 사용되는 경우, 함께 사용되는 인광 도펀트 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다.
예컨대, LL'MX, LL'L"M, LMXX', L2MX 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
여기서, L, L', L", X 및 X'는 서로 상이한 2좌 배위자이고, M은 8 면상 착체를 형성하는 금속이다.
M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티에닐피리진), 페닐피리딘, 벤조티에닐피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티에닐피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
더욱 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00011
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조 예 1] 화합물 1의 제조
Figure pat00012

화합물 1-4 의 제조
MC 100mL에 BCl3 59mL (59.06mmol)을 넣고 0℃에서 천천히 아닐린 5g (53.68mmol)을 넣었다. 0℃로 유지하며 AlCl3 7.87g (59.06mmol)을 한번에 넣고 2-플루오로벤조니트릴 7.8g (64.43mmol)을 천천히 넣은 후 16시간 동안 환류하였다. 0℃로 온도를 낮춘 후 2N-HCl 100mL를 넣고 80℃에서 2시간 환류하였다. 반응이 종결되면 MC와 H2O를 사용하여 추출한 후 Hex/EA를 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리 정제하여 목적 화합물 1-4 4.8g(54%)를 얻었다.
화합물 1-3 의 제조
화합물 1-4 3g (13.94mmol)를 히드라진 30mL를 넣고 120℃에서 3시간 환류하였다. 반응이 종결되면 H2O를 넣어, 생긴 고체를 필터하여 목적 화합물 1-3 2.86 g (96%)을 얻었다.
화합물 1-2 의 제조
Ethanol 30mL에 화합물 1-3 2.8g (13.38mmol), p-톨루엔술폰산(p-toluenesulfonic acid) 0.15g (0.80mmol)에 녹인 후 30℃에서 4-브로모벤즈알데하이드(4-bromobenzaldehyde) 2.97g (16.06mmol)을 넣고 1시간 동안 50℃에서 환류하였다. 반응이 종결되면 고체를 에탄올로 필터한 후, Hex/EA를 사용하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적 화합물 1-2 2.8g (56%)을 얻었다.
화합물 1-1 의 제조
화합물 1-2 2.8g (7.44mmol)를 DMF 30mL에 녹인 후, CuI 0.14g (0.74mmol) 넣고 100℃에서 24시간 환류하였다. 반응이 종결되면 에틸아세테이트와 H2O로 추출한 후 Hex/EA를 사용하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적 화합물 1-1 1.75g (63%)을 얻었다.
화합물 1 의 제조
화합물 1-1 1.75g (4.68mmol)를 톨루엔 20mL, 에탄올 4mL, H2O 4mL에 녹인 후, Pd(PPh3)4 0.27g (0.234mmol), K2CO3 1.94g (14.03mmol), 2-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인 3.38g (6.08mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 환류하였다. 반응이 종결되면 H2O와 메탄올로 필터하고 디클로로메탄과 H2O로 추출한다. 추출 후 EA/Hex을 사용하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적 화합물 1 2.64g (78%)을 얻었다.
[제조예 2~22]
화학식 2의 Ar로서 하기 표 1의 구조를 갖는 화합물을 제조예 1과 같은 방식으로 제조하였다.
제조예 No. 화합물 No. Ar
제조예2 화합물2
Figure pat00013
제조예3 화합물3
Figure pat00014
제조예4 화합물4
Figure pat00015
제조예5 화합물7
Figure pat00016
제조예6 화합물9
Figure pat00017
제조예7 화합물11
Figure pat00018
제조예8 화합물13
Figure pat00019
제조예9 화합물14
Figure pat00020
제조예10 화합물17
Figure pat00021
제조예11 화합물20
Figure pat00022
제조예12 화합물23
Figure pat00023
제조예13 화합물26
Figure pat00024
제조예14 화합물28
Figure pat00025
제조예15 화합물30
Figure pat00026
제조예16 화합물32
Figure pat00027
제조예17 화합물33
Figure pat00028
제조예18 화합물34
Figure pat00029
제조예19 화합물36
Figure pat00030
제조예20 화합물38
Figure pat00031
제조예21 화합물39
Figure pat00032
제조예22 화합물42
Figure pat00033
[제조 예 23] 화합물 43의 제조
Figure pat00034
화합물 43-4 의 제조
MC 100mL에 BCl3 59mL (59.06mmol)을 넣고 0℃에서 천천히 아닐린 5g (53.68mmol)을 넣었다. 0℃로 유지하며 AlCl3 7.87g (59.06mmol)을 한번에 넣고 2-플루오로벤조니트릴 7.8g (64.43mmol)을 천천히 넣은 후 16시간 동안 환류하였다. 0℃로 온도를 낮춘 후 2N-HCl 100mL를 넣고 80℃에서 2시간 환류하였다. 반응이 종결되면 MC와 H2O를 사용하여 추출한 후 Hex/EA를 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리 정제하여 목적 화합물 43-4 4.8g(54%)를 얻었다.
화합물 43-3 의 제조
화합물 43-4 3g (13.94mmol)를 히드라진 30mL를 넣고 120℃에서 3시간 환류하였다. 반응이 종결되면 H2O를 넣어, 생긴 고체를 필터하여 목적 화합물 43-3 2.86 g (96%)을 얻었다.
화합물 43-2 의 제조
에탄올 30mL에 화합물 43-3 2.8g (13.38mmol), p-톨루엔술폰산 0.15g (0.80mmol)에 녹인 후 30℃에서 3-브로모벤즈알데히드 2.97g (16.06mmol)을 넣고 1시간 동안 50℃에서 환류하였다. 반응이 종결되면 고체를 에탄올로 필터한 후, Hex/EA를 사용하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적 화합물 43-2 2.8g (56%)을 얻었다.
화합물 43-1 의 제조
화합물 43-2 2.8g (7.44mmol)를 DMF 30mL에 녹인 후, CuI 0.14g (0.74mmol) 넣고 100℃에서 24시간 환류하였다. 반응이 종결되면 에틸아세테이트와 H2O로 추출한 후 Hex/EA를 사용하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적 화합물 43-1 1.75g (63%)을 얻었다.
화합물 43 의 제조
화합물 43-1 1.75g (4.68mmol)를 톨루엔 20mL, 에탄올 4mL, H2O 4mL에 녹인 후, Pd(PPh3)4 0.27g (0.234mmol), K2CO3 1.94g (14.03mmol), 2-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인 3.38g (6.08mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 환류하였다. 반응이 종결되면 H2O와 메탄올로 필터하고 디클로로메탄과 H2O로 추출한다. 추출 후 EA/Hex을 사용하여 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 목적 화합물 43 2.64g (78%)을 얻었다.
[제조예 24~44]
화학식 2의 Ar로서 하기 표 2의 구조를 갖는 화합물을 제조예 23과 같은 방식으로 제조하였다.
제조예 No. 화합물 No. Ar
제조예24 화합물43
Figure pat00035
제조예25 화합물44
Figure pat00036
제조예26 화합물45
Figure pat00037
제조예27 화합물46
Figure pat00038
제조예28 화합물50
Figure pat00039
제조예29 화합물53
Figure pat00040
제조예30 화합물55
Figure pat00041
제조예31 화합물58
Figure pat00042
제조예32 화합물59
Figure pat00043
제조예33 화합물60
Figure pat00044
제조예34 화합물62
Figure pat00045
제조예35 화합물64
Figure pat00046
제조예36 화합물65
Figure pat00047
제조예37 화합물67
Figure pat00048
제조예38 화합물70
Figure pat00049
제조예39 화합물72
Figure pat00050
제조예40 화합물74
Figure pat00051
제조예41 화합물75
Figure pat00052
제조예42 화합물76
Figure pat00053
제조예43 화합물81
Figure pat00054
제조예44 화합물84
Figure pat00055
상기 제조예들에서 제조된 화합물의 합성확인결과를 하기 표 3에 나타내었다.
화합물
No. 		F ound c alculated
1 δ= 8.32(1H,d), 8.16(1H,d), 8.13(1H,d), 8.00(4H,d), 7.97(1H,d), 7.92(3H,d), 7.91(2H,d), 7.85(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,d), 7.73(2H, d), 7.62(1H,t), 7.61(1H,d), 7.59(4H,t), 7.58(3H,m), 7.48(1H,t), 7.39(2H,t), 7.25(2H,d) 723.86 723.27
2 δ= 9.15(1H,s), 8.93(2H,d), 8.32(1H,d), 8.18(1H,d), 8.16(1H,d), 8.12(2H,d), 8.04(1H,d), 7.92(1H,d), 7.88(2H,t), 7.85(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.82(2H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.48(1H,t), 7.25(2H,d) 521.61 521.19
3 δ= 8.32(1H,d), 8.28(4H,d), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.85(4H,d), 7.84-7.83(2H,m), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.51-7.41(7H,m) 526.59 526.19
4 δ= 9.09(2H,s), 8.49(2H,d), 8.32(1H,d), 8.16(1H,d), 8.00(4H,d), 7.92(3H,d), 7.85(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.59(4H,t), 7.50(1H,t), 7.48(1H,t) 626.71 626.22
7 δ= 8.32(1H,d), 8.16(1H,d), 8.00(2H,d), 7.92(2H,d), 7.91(4H,d), 7.85(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.73(1H,d), 7.62(1H,t), 7.59(2H,t), 7.58(2H,s), 7.48(1H,t), 7.39(4H,t) 7.25(2H,d) 597.71 597.22
9 δ= 8.32(1H,d), 8.18(1H,d), 7.92(1H,d), 7.85(8H,m), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.51-7.41(11H,m), 7.25(4H,d) 678.78 678.25
11 δ= 8.83(2H,d), 8.38(2H,d), 8.32(1H,d), 8.21(2H,d), 8.16(1H,d), 8.02(2H,d), 7.92(1H,d), 7.85(8H,m), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.66(2H,t), 7.62(1H,t), 7.58(3H,t), 7.48(1H,t), 7.25(4H,d) 780.87 780.27
13 δ= 8.32(1H,d), 8.23(1H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.85(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,d), 7.79(4H,d), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.51-7.41(7H,m) 525.60 525.20
14 δ= 8.34(2H,s), 8.32(1H,d), 8.23(1H,s), 8.16(1H,d), 8.00(4H,d), 7.92(3H,d), 7.87(2H,d), 7.85(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.59(4H,t), 7.58(1H,t), 7.48(1H,t) 625.72 625.23
17 δ= 8.83(2H,d), 8.38(2H,d), 8.37(2H,d), 8.32(1H,d), 8.23(1H,s), 8.16(1H,d), 8.02(2H,d), 7.92(1H,d), 7.85(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.66(2H,t), 7.62(1H,t), 7.58(3H,t), 7.48(1H,t) 627.69 627.22
20 δ= 8.81(4H,d), 8.50(2H,d), 8.33(4H,d), 8.32(1H,d), 8.23(1H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.85(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.51(2H,t), 7.48(1H,t), 7.26(2H,d), 7.00(2H,t) 679.77 679.25
23 δ= 8.32(1H,d), 8.30(4H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.85(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.54-7.47(7H,m), 7.25(2H,d) 524.61 524.20
26 δ= 8.55(2H,d), 8.46(2H,d), 8.32(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 8.10(2H,d), 8.08(2H,d), 7.92(1H,d), 7.85(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.64(2H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.55(4H,t), 7.48(1H,t), 7.25(2H,d) 624.73 624.23
28 δ= 8.93(4H,d), 8.44(2H,s), 8.32(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 8.12(4H,d), 7.92(1H,d), 7.88(4H,t), 7.85(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.82(4H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.48(1H,t), 7.25(2H,d) 724.85 724.26
30 δ= 8.84(8H,d), 8.50(2H,d), 8.32(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.85(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.51(2H,t), 7.48(1H,t), 7.26(2H,d), 7.25(2H,d), 7.00(2H,t) 678.78 678.25
32 δ= 8.84(8H,d), 8.32(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 8.10(2H,d), 8.06(2H,d), 7.98(2H,d), 7.92(1H,d), 7.85(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.78(2H,t), 7.62(1H,t), 7.60(2H,t), 7.58(1H,t), 7.48(1H,t), 7.35(2H,d), 7.25(2H,d) 778.90 778.28
33 δ= 8.81(2H,d), 8.32(1H,d), 8.30(2H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.88(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.54(2H,t), 7.52-7.41(7H,m) 524.61 524.20
34 δ= 8.85(1H,s), 8.81(2H,d), 8.38(1H,d), 8.32(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 8.00(4H,d), 7.95(1H,d), 7.92(2H,d), 7.88(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.73(1H,d), 7.62(1H,t), 7.59(4H,t), 7.58(2H,t), 7.48(1H,t) 624.73 624.23
36 δ= 8.81(2H,d), 8.55(2H,d), 8.46(1H,d), 8.42(1H,d), 8.32(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 8.10(1H,d), 8.08(2H,d), 8.04(1H,d), 7.92(1H,d), 7.88(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.64(1H,t), 7.62(1H,t), 7.61(1H,t), 7.58(1H,t), 7.55(4H,t), 7.48(1H,t) 624.73 264.23
38 δ= 8.93(4H,d), 8.81(2H,d), 8.44(1H,s), 8.32(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 8.12(4H,d), 7.93(1H,s), 7.92(1H,d), 7.88(6H,m), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.82(4H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.48(1H,t) 724.85 724.26
39 δ= 8.81(4H,d), 8.32(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.88(4H,t), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.52-7.48(9H,m), 7.41(2H,t), 7.25(4H,d) 676.81 676.26
42 δ= 8.84(4H,d), 8.81(4H,d), 8.32(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 8.10(2H,d), 8.06(2H,d), 7.98(2H,d), 7.92(1H,d), 7.88(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.78(2H,t), 7.62-7.58(4H,m), 7.48(1H,t), 7.35(2H,d) 778.90 778.28
43 δ= 8.32(1H,d), 8.24(1H,d), 8.16(1H,d), 8.13(1H,s), 8.00(4H,d), 7.97(1H,d), 7.92(3H,d), 7.91(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.73(2H,d), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.61(1H,d), 7.59(4H,t), 7.58(2H,t), 7.57(1H,t), 7.48(2H,t), 7.39(2H,t) 723.27 723.86
44 δ= 9.15(1H,s), 8.93(2H,d), 8.32(1H,d), 8.24(1H,d), 8.18(1H,d), 8.16(1H,d), 8.12(2H,d), 8.04(1H,d), 7.92(1H,d), 7.88(2H,t), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.82(2H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.571H,t), 7.48(2H,t) 521.61 521.19
45 δ= 8.32(1H,d), 8.28(4H,d), 8.24(2H,d), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.5-7.41(6H,m), 7.48(1H,t) 526.59 526.19
46 δ= 9.09(2H,s), 8.49(2H,d), 8.32(1H,d), 8.24(2H,d), 8.16(1H,d), 8.00(4H,d), 7.92(3H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.59(4H,t), 7.57(1H,t), 7.58(1H,t), 7.48(1H,t) 626.71 626.22
50 δ= 8.93(4H,d), 8.32(1H,d), 8.24(2H,d), 8.16(1H,d), 8.12(4H,d), 7.93(2H,s), 7.92(1H,d), 7.88(4H,t), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.82(4H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.48(1H,t) 726.82 726.25
51 δ= 8.32(1H,d), 8.24(2H,d), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.85(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.52-7.51(8H,m), 7.48(1H,t), 7.41(2H,t), 7.25(4H,d) 678.78 678.25
53 δ= 8.83(2H,d), 8.38(2H,d), 8.32(1H,d), 8.24(2H,d), 8.21(2H,d), 8.16(1H,d), 8.02(2H,d), 7.92(1H,d), 7.85(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.70(1H,s), 7.66(2H,t), 7.62(1H,t), 7.58(3H,t), 7.57(1H,t), 7.48(1H,t), 7.25(4H,d) 780.87 780.27
55 δ= 8.32(1H,d), 8.24(2H,d), 8.23(1H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.79(4H,d), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.51-7.41(7H,m) 525.60 525.20
58 δ= 8.55(2H,d), 8.32(1H,d), 8.24(2H,d), 8.23(1H,s), 8.16(1H,d), 8.08(2H,d), 8.04(2H,d), 7.95(2H,d), 7.92(1H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.61(2H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.55(4H,t), 7.48(1H,t) 625.72 625.23
59 δ= 8.83(2H,d), 8.38(2H,d), 8.37(2H,d), 8.32(1H,d), 8.24(2H,d), 8.16(1H,d), 8.23(1H,s), 8.02(2H,d), 7.92(1H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.70(1H,s), 7.66(2H,d), 7.62(1H,t), 7.58(3H,t), 7.57(1H,t) 7.48(1H,t) 627.69 627.22
60 δ= 8.93(4H,d), 8.32(1H,d), 8.24(2H,d), 8.23(1H,s), 8.16(1H,d), 8.12(4H,d), 7.93(2H,s), 7.92(1H,d), 7.88(4H,t), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.82(4H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.48(1H,t) 725.84 725.26
62 δ= 8.81(4H,d), 8.50(2H,d), 8.32(1H,d), 8.24(1H,d), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.88(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.70(1H,s), 7.66(3H,s), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.51(2H,t), 7.48(2H,t), 7.26(2H,d), 7.00(2H,t) 677.79 677.26
64 δ= 8.81(4H,d), 8.32(1H,d), 8.24(1H,d), 8.16(1H,d), 8.10(2H,d), 8.06(2H,d), 7.98(2H,d), 7.92(1H,d), 7.88(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.78(2H,t), 7.70(1H,s), 7.66(3H,s), 7.62(1H,t), 7.60(2H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.48(2H,t), 7.35(2H,d) 777.91 777.29
65 δ= 8.32(1H,d), 8.30(4H,d), 8.24(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.54(4H,t), 7.48(2H,t), 7.47(2H,t) 524.61 524.20
67 δ= 9.15(2H,s), 8.32(1H,d), 8.31(2H,d), 8.29(2H,d), 8.24(1H,d), 8.16(1H,d), 8.06(2H,d), 7.98(2H,d), 7.92(1H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.78(2H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.60(2H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.48(2H,t) 626.71 626.22
70 δ= 8.32(1H,d), 8.24(1H,d), 8.16(1H,d), 8.00(2H,d), 7.92(2H,d), 7.91(4H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.73(1H,d), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.59(2H,t), 7.58(2H,d), 7.57(1H,t), 7.48(2H,t), 7.39(4H,t) 597.71 597.22
72 δ= 8.84(8H,d), 8.50(2H,d), 8.32(1H,d), 8.24(1H,d), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.51(2H,t), 7.48(2H,t), 7.26(2H,d), 7.00(2H,t) 678.78 678.25
74 δ= 8.84(8H,d), 8.32(1H,d), 8.24(1H,d), 8.20(1H,s), 8.16(1H,d), 8.10(2H,d), 8.06(2H,d), 7.98(2H,d), 7.92(1H,d), 7.70(1H,s), 7.62(1H,t), 7.60(2H,t), 7.58(1H,t), 7.57(1H,t), 7.48(2H,t), 7.35(2H,d) 778.90 778.28
75 δ= 8.32(1H,d), 8.30(3H,d), 8.26(1H,t), 8.21(1H,s), 8.20(2H,d), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.60(1H,t), 7.58(1H,t), 7.54(2H,t), 7.52(2H,d), 7.51-7.41(4H,m) 524.61 524.20
76 δ= 8.85(1H,s), 8.38(1H,d), 8.32(1H,d), 8.30(1H,d), 8.26(1H,d), 8.21(1H,s), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 8.00(4H,d), 7.95(1H,d), 7.92(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.73(1H,d), 7.62(1H,t), 7.60(1H,t), 7.59(4H,t), 7.58(2H,s), 7.48(1H,t) 624.73 624.23
81 δ= 8.81(2H,d), 8.32(1H,d), 8.30(1H,d), 8.26(1H,d), 8.21(1H,s), 8.20(2H,s), 8.16(1H,d), 7.92(1H,d), 7.88(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.60(1H,t), 7.58(1H,t), 7.52-7.51(8H,m), 7.41(2H,t), 7.48(1H,t), 7.25(4H,d) 676.81 676.26
84 δ= 8.84(4H,d), 8.81(2H,d), 8.32(1H,d), 8.30(1H,d), 8.20(2H,s), 8.26(1H,d), 8.16(1H,d), 8.10(2H,d), 8.06(2H,d), 7.98(2H,t), 7.92(1H,d), 7.88(2H,d), 7.84(1H,d), 7.83(1H,t), 7.62(1H,t), 7.60(3H,t), 7.58(1H,t), 7.48(1H,t), 7.35(2H,d) 778.90 778.28
실시예 : OLED 소자 제작
[비교예]
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA을 넣었다.
Figure pat00056
이어서, 챔버 내의 진공도가 10-6torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 300Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.
Figure pat00057
이와 같이 정공주입층 및 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같은 구조의 인광 녹색 발광재료를 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 녹색 발광 호스트 재료인 4,4'-비스(카바졸-9-일)비페닐(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl ; CBP)를 350 Å 두께로 진공 증착시키고 이와 함께 녹색 발광 도판트 재료인 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ) : Ir(ppy)3)를 호스트 재료 대비 10% 진공 증착시켰다.
Figure pat00058
Figure pat00059
이어서, 전공저지층으로 하기와 같은 전공저지층 재료인 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트로린(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ; BCP)를 50 Å 두께로 증착을 하고, 전자수송층으로서 하기 트리스(8-히드록시-퀴노리네이토)알루미늄(Tris(8-hydroxy-quinolinato)aluminium ; Alq3)를 200Å 두께로 증착하였다.
Figure pat00060
Figure pat00061
그 후, 전자주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였다. 그리고, Al 음극을 1000Å의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
[실시예]
상기 비교예에서의 녹색발광층에 해당하는 표 4의 재료들을 CBP를 대신하여 사용한 것 외에 나머지 재료는 비교예와 동일하게 사용하여 소자를 제작하였다.
시험 예 : OLED 소자 특성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 OLED소자의 구동전압, 효율 및 수명을 1000cd/㎡ 에서, 그리고 효율이 50%일 때의 결과는 하기 표 4와 같다.
실시예 No. 화합물 No. 구동전압(Op.V) 효율(Cd/A) 수명(T50)
비교예 Ref 6.72 35.1 220
1 1 4.9 47.8 350
2 2 4.91 48.9 360
3 3 4.9 49.8 340
4 4 4.83 50.1 380
5 7 4.85 49.5 330
6 9 4.83 50.2 300
7 11 4.78 52.1 300
8 13 4.83 45.9 380
9 14 4.89 48.6 400
10 17 4.79 51.3 360
11 20 4.78 51 360
12 23 4.87 47 420
13 26 4.87 47.6 430
14 28 4.92 46.2 420
15 30 4.83 49.9 390
16 32 4.81 50.5 400
17 33 5.05 46.3 400
18 34 4.98 47.8 430
19 36 5.01 47.2 410
20 38 5.08 45.9 410
21 39 4.98 48 390
22 42 4.85 49.7 390
23 51 4.82 51.8 410
24 43 4.9 50.7 420
25 44 4.91 51.1 400
26 45 4.9 51.4 420
27 46 4.83 52.3 430
28 50 4.81 52 420
29 53 4.79 53.1 400
30 55 4.88 50.5 450
31 58 4.9 51.8 470
32 59 4.81 52.9 420
33 60 4.85 49.8 450
34 62 4.82 52.8 410
35 64 4.78 53.2 420
36 65 4.89 50.1 460
37 67 4.85 50.9 450
38 70 4.94 49.5 480
39 72 4.81 51.6 430
40 74 4.81 51.9 460
41 75 4.99 49.2 470
42 76 4.96 50 480
43 81 4.91 50.2 460
44 84 4.84 51 460
100 기판
200 양극
300 유기물층
301 정공주입층
302 정공수송층
303 발광층
304 정공저지층
305 전자수송층
306 전자주입층
400 음극

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00062

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알콕시; C6 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 아릴옥시; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기; C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들은 인접한 치환기와 추가로 고리를 형성할 수 있다.
  2. 청구항 1에 있어서, R1은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C60의 스피로기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00063

    상기 화학식 2에 있어서,
    R2 내지 R9는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    L은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
    Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    m은 0 내지 3의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이며,
    m이 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고, n이 2 이상인 경우 Ar은 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 3에 있어서, L은 치환 또는 비치환되고, 3환 이하의 아릴렌 또는 3환 이하의 헤테로아릴렌인 것인 화합물.
  5. 청구항 3에 있어서, L은 치환 또는 비치환되고, 페닐렌 또는 단환 헤테로아릴렌인 것인 화합물.
  6. 청구항 3에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 또는 치환 또는 비치환된 안트릴렌인 것인 화합물.
  7. 청구항 3에 있어서, L은 페닐렌인 것인 화합물.
  8. 청구항 3에 있어서, Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기인 것인 화합물.
  9. 청구항 3에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딜, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴인 것인 화합물.
  10. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 9 중 어느 하나의 항의 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중에서 선택되는 적어도 하나의 층인 것인 유기발광소자.
  12. 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기발광소자.
  13. 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층인 것인 유기발광소자.
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