KR20140092751A - 케톤기 함유 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents

케톤기 함유 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 Download PDF

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KR20140092751A
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희성소재 (주)
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Abstract

본 발명은 신규한 케톤기 함유 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

케톤기 함유 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자{KETONE GROUP CONTAINING CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 케톤기 함유 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛이 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료로는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 케톤기 함유 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2의 화합물을 제공한다:
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
R1a , R1b , R2a , R2b , R3a , R3b , R4a , R4b , R5a 및 R5b는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1 또는 2의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기발광소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 발광층 재료, 구체적으로 발광 재료, 발광 호스트 재료 또는 발광 도펀트 재료로서 사용될 수 있다. 상기 화합물은 형광 또는 인광 호스트 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기발광소자의 전자 주입 또는 수송층 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 발광 효율이 좋고 소자의 구동전압을 저하시키고 동시에 전력 효율이 향상된 유기발광소자를 제조할 수 있는 데 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 유리전이 온도가 높아 열적 안정성이 우수하여 소자의 특성을 개선하고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 장수명 인광 또는 형광 발광층 호스트 재료로서 사용될 수도 있다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.
도 5 및 도 6은 화합물 9의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 7 및 도 8은 화합물 20의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 9 및 도 10은 화합물 22의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 11은 화합물 9의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 12는 화합물 9의 341㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 13은 화합물 20의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 14는 화합물 20의 341㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 15는 화합물 22의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 16은 화합물 22의 331㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 화합물은 상기 화학식 1 또는 2로 표시될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 코어 구조의 구조적 및 물성적 특성에 따라 유기발광소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 상기 화학식 1 또는 2의 코어 구조에서 치환되는 치환기에 따라 발광층 재료 또는 공통층 재료로서 사용될 수 있다. 예컨대, 아릴, 헤테로 아릴, 복소환 아릴, 복소환 헤테로 아릴, 아릴아민 등을 도입하는 경우 발광층 재료로서 사용될 수 있다. 또 다른 예로서 화합물 구조에 헤테로 원소가 포함되어 있는 경우에는 공통층 재료로서 사용될 수 있다. 그러나, 상기 예는 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 공통층이란 발광층 이외의 층을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 F, Cl, Br 및 I를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알킬은 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알킬의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알케닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알키닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알키닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬은 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 시클로알킬의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬은 헤테로원자로서 S, O 또는 N을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 헤테로시클로알킬의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴은 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 아릴의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 20일 수 있다. 아릴의 구체적인 예로는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 헤테로원자로서 S, O 또는 N을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 등일 수도 있다. 헤테로아릴의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다. 헤테로아릴의 구체적인 예로는 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 벤조이미다졸, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 페나지닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리는 축합고리를 형성하는 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬 또는 아릴의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 또는 방향족 헤테로 고리는 축합고리를 형성하는 것을 제외하고는 전술한 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 할로겐, 시아노, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R1a 및 R1b는 서로 같거나 상이하고, 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R1a 및 R1b는 서로 같거나 상이하고, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R1a 및 R1b는 서로 같거나 상이하고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R1a 및 R1b는 서로 동일하고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R1a 및 R1b는 서로 같거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 벤조이미다졸, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴 및 페나지닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R1a 및 R1b는 서로 같거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 퀴놀릴 및 이소퀴놀릴으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R1a 및 R1b는 서로 같거나 상이하고, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R2a 및 R2b는 서로 같거나 상이하고, 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R2a 및 R2b는 서로 같거나 상이하고, 수소, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R2a 및 R2b는 서로 같거나 상이하고, 수소, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R2a 및 R2b는 서로 같거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 벤조이미다졸, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 페나지닐, 아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R2a 및 R2b는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 페릴레닐, 치환 또는 비치환된 크라이세닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기이다. 이 때, R2a 및 R2b가 치환되는 경우, 추가로 치환되는 치환기는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 플루오레닐, 파이레닐, 플루오란테닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피리딜기, 또는 벤조이미다졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, 수소, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 벤조이미다졸, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 페나지닐, 아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 페릴레닐, 치환 또는 비치환된 크라이세닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기이다. 이 때, R3a 및 R3b가 치환되는 경우, 추가로 치환되는 치환기는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 플루오레닐, 파이레닐, 플루오란테닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피리딜기, 또는 벤조이미다졸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2a, R2b, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, 수소, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2a 및 R2b는 서로 같거나 상이하고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R3a 및 R3b는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2a 및 R2b는 수소이고, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2a와 R3a는 서로 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2b와 R3b는 서로 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
Figure pat00003
화학식 3에 있어서,
R1a , R1b , R4a , R4b , R5a 및 R5b는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리이다.
구체적으로, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 벤조이미다졸, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 페나지닐, 아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
R1a , R1b , R4a , R4b , R5a 및 R5b는 화학식 3의 정의와 같으며,
R6a , R6b , R7a , R7b , R8a 및 R8b는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하고,
X1 및 Y1은 N이며,
X2 및 Y2는 각각 NR, S 또는 O이고,
X3 및 Y3는 각각 SiRR', CRR', NR, S 또는 O이며,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하고,
n 및 m은 각각 0 내지 4의 정수이고, s 및 r은 각각 0 내지 6의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X2 및 Y2는 각각 NR이다. 여기서, R은 수소, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 구체적으로, 수소 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X3 및 Y3는 각각 CRR' 또는 NR이다. 여기서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하며, 수소, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 구체적으로, 수소, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R4a , R4b , R5a 및 R5b는 독립적으로, 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R4a , R4b , R5a 및 R5b는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 또는 2의 화합물은 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00007
화학식 7에 있어서, R1a, R1b, R2a 및 R2b는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
Figure pat00008
화학식 8에 있어서, R1a, R1b, R3a 및 R3b는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
Figure pat00009
화학식 9에 있어서, R1a, R1b, R2a 및 R2b는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1의 화합물의 구체적인 예를 이하의 구조식들로 나타내지만, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023

Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040

상기 화학식 2의 화합물의 구체적인 예를 이하의 구조식들로 나타내지만, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
상기 화학식 3의 화합물의 구체적인 예를 이하의 구조식들로 나타내지만, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00054
전술한 화합물들은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있다. 하기 반응식에서 각 단계는 당기술분야에 알려진 반응 조건 및 재료를 이용할 수 있다. 필요에 따라, 반응물 및 반응 조건은 당기술분야에 알려진 것들로 대체될 수 있다. 예컨대, 반응물의 치환기의 개수나 치환기의 종류는 당기술분야에서 알려진 재료 또는 방법에 의하여 조절될 수 있다.
[반응식 1] [화학식1] 의 합성.
Figure pat00055
[반응식 2] [화학식2] 의 합성.
Figure pat00056
[반응식 3] [화학식3] 의 합성.
Figure pat00057
[반응식 4] [화학식4] 의 합성.
Figure pat00058
[반응식 5] [화학식5] 의 합성.
Figure pat00059
[반응식 6] [화학식6] 의 합성.
Figure pat00060
상기 반응식들에 있어서,
R1a 및 R1b는 화학식 1 또는 2에서 정의한 바와 같고,
R 및 R1은 화학식 1 또는 2의 R2a 내지 R5b의 정의와 같고,
Z는 화학식 3의 Z1 및 Z2의 정의와 같다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 화학식 1 또는 2의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 유기발광소자는 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1 또는 2의 화합물을 포함한다.
도 1 내지 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기발광소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기발광소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송층(304) 및 전자주입층(305)를 포함한다.
도 4는 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 4에 따른 유기발광소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 정공저지층(304), 전자수송층(305) 및 전자주입층(306)을 포함한다.
그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1 또는 2의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1 또는 2의 화합물은 단독으로 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.
상기 화학식 1 또는 2의 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 사용될 수 있다.
일 예로서, 상기 화학식 1 또는 2의 화합물은 유기발광소자의 전자 주입 또는 수송층의 재료로서 사용될 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1 또는 2의 화합물은 유기발광소자의 발광층의 재료로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1 또는 2의 화합물은 발광층의 재료, 예컨대 발광물질, 호스트 재료 또는 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 상기 화학식 1 또는 2의 화합물은 형광 호스트 또는 인광 호스트로서 사용될 수 있다.
본 발명의 하나의 실시상태에 따른 화합물은, 케톤기를 함유하고 있는 고리 화합물로서, 호스트 재료로서의 적절한 밴드갭(Band Gap)을 유지하며, 높은 내열 특성, 즉 높은 유리전이 온도로 인하여 인광 소자에서의 단점인 저수명을 극복할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화합물에 다양한 헤테로 아릴아민기를 도입하는 경우 구동전압이 낮고, 전력 효율이 향상된 소자를 제작하는데 사용될 수 있다.
기존의 인광 발광체의 호스트 재료로는 CBP가 있으며, 정공차단층 재료로서 BCP 및 BAlq 등을 이용한 예도 있다. BAlq 유도체를 호스트로 이용한 예도 있다.
Figure pat00061
그러나, 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변하는 등 단점을 갖고 있다.
유기발광소자에서 전력효율= (π/전압) × 전류효율 이므로, 전력효율은 전압에 반비례하는데, OLED의 소비 전력이 낮으려면 전력 효율이 높아야 한다.
실제 인광 발광 재료를 사용한 유기발광소자는 형광 발광 재료를 사용한 유기발광소자에 비해 전류 효율(cd/A)이 상당히 높으나, 인광 발광 재료의 호스트로 BAlq 나 CBP 등 종래의 재료를 사용할 경우, 형광재료를 사용한 유기발광소자에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효율(lm/w)면에서 큰 이점이 없었다. 또한, 유기발광소자에서의 수명 측면에서도 결코 만족할 만한 수준이 되질 못하여 더욱 안정되고, 더욱 성능이 뛰어난 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명에 따른 화합물은 발광 효율이 좋고 소자의 구동전압을 저하시키고 동시에 전력 효율이 향상된 유기발광소자를 제조할 수 있는 장점이 있다. 또한 유리전이 온도가 높아 열적 안정성이 우수하여 장수명 재료, 예컨대 장수명 인광 호스트 재료로서 사용 가능하다.
다만, 본 발명에 따른 화합물이 발광 호스트로 사용되는 경우, 인광 호스트 뿐만 아니라 형광 호스트로도 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
정공주입재료로는 공지된 정공주입재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate):폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.
정공수송재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자수송재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자주입재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우 2 이상의 발광재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수 도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
본 발명에 따른 화합물이 인광 호스트 재료로서 사용되는 경우, 함께 사용되는 인광 도펀트 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다.
예컨대, LL'MX, LL'L"M, LMXX', L2MX 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
여기서, L, L', L", X 및 X'는 서로 상이한 2좌 배위자이고, M은 8 면상 착체를 형성하는 금속이다.
M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티에닐피리진), 페닐피리딘, 벤조티에닐피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티에닐피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
더욱 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00062
본 발명에 따른 화합물이 형광 호스트 재료로서 사용되는 경우, 함께 사용되는 형광 도펀트 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 1의 제조
Figure pat00063

화합물 1-1 의 제조
요오드벤젠(Iodobenzene) 13.5mL(121.10mmol)과 THF 210mL를 넣은 혼합 용액을 -78℃에서 유지한 상태에서 2.5M n-BuLi 46.3mL(115.83mmol)를 적가한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 2,7-디브로모페난트렌-9,10-디온(2,7-dibromophenanthrene-9,10-dione) 19.27g (52.65mmol)을 첨가한 후 3시간 더 교반하다가 서서히 상온에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결되면 1N HCl을 0℃에서 넣은 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 1-1 7.93g (29%)를 얻었다.
화합물 1-2 의 제조
화합물 1-1 8g (15.32mmol)을 아세트산 160mL 환류하에서 Zn 분말 5.5g (84.11mmol)를 첨가한 후 HCl 7mL와 아세트산 6mL 혼합 용액을 천천히 적가하였다. 30분 동안 교반한 후 Zn 분말 5.5g (84.11mmol), HCl 7mL, 아세트산 6mL 혼합 용액을 한번 더 적가한 후 12시간 더 교반하였다. 반응이 완결되면 NaHCO3 용액을 넣은 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 1-2 2.55g(33%)를 얻었다.
화합물 1 의 제조
화합물 1-2 3g (6.00mmol), Pd(PPh3)4 0.07g (0.06mmol), K2CO3, 4.15g (30mmol), 페닐보론산 1.2g (6.00mmol)을 톨루엔/증류수 250mL/50mL에 녹인 다음 100?에서 교반하였다. 반응이 완결되면 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 분리하여 목적화합물 1 2.73g (70%)을 얻었다.
[제조예 2] 화합물 9의 제조
Figure pat00064
화합물 9 의 제조
화합물 1-2 2g(3.97mmol), (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산 2.84g(11.91mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.46g(0.40mmol), 포타시움 카보네이트 1.65g (11.91mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액을 12시간 동안 환류하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 9 2.14g (74%)를 얻었다.
[제조예 3] 화합물 20의 제조
Figure pat00065
화합물 20 의 제조
화합물 1-2 450mg(0.89mmol), (9-페닐-9H-카바졸-2-일)보론산 767mg(2.67mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 208mg (0.18 mmol), 포타시움 카보네이트 369mg(2.67mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액을 12시간 동안 환류하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 20 470mg(64%)를 얻었다.
[제조예 4] 화합물 22의 제조
Figure pat00066
화합물 22 의 제조
화합물 1-2 450mg(0.89mmol), (9-페닐-9H-카바졸-2-일)보론산 529mg(2.67mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 104mg(0.09mmol), 포타시움 카보네이트 369mg (2.67mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액을 12시간 동안 환류하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 22 493mg(85%)를 얻었다.
[제조예 5] 화합물 229의 제조
Figure pat00067
화합물 2-1 의 제조
요오드벤젠 2.8mL(25.14 mmol)와 THF 45mL를 넣은 혼합 용액을 -78℃에서 유지한 상태에서 2.5M n-BuLi 9.6mL (24.05 mmol)를 적가한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 3,6-디브로모페난트렌-9,10-디온 4g (10.93 mmol)을 첨가한 후 3시간 더 교반하다가 서서히 상온에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결되면 1N HCl을 0℃하에서 넣은 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 2-1 1.83g (32%)를 얻었다.
화합물 2-2 의 제조
화합물 2-1 1.5g (2.87 mmol)을 아세트산 30mL 환류하에서 Zn 분말 1.03g (15.76mmol)를 첨가한 후 HCl 1.3mL와 아세트산 1.1mL 혼합 용액을 천천히 적가하였다. 30분 동안 교반한 후 Zn 분말 1.03g (15.76mmol), HCl 1.3mL, 아세트산 1.1mL 혼합 용액을 한번 더 적가한 후 12시간 더 교반하였다. 반응이 완결되면 NaHCO3 용액을 넣은 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 2-2 0.51g (35%)를 얻었다.
화합물 229 의 제조
화합물 2-2 2g(3.97mmol), 페닐보론산 1.45g(11.91mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.45g(0.39mmol), 포타시움 카보네이트 1.65g(11.91mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액을 12시간 동안 환류하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 229 1.43g (72%)를 얻었다.
[제조예 6] 화합물 461의 제조
Figure pat00068
화합물 3-1 의 제조
요오드벤젠 4.5mL(40.60mmol)와 THF 70mL를 넣은 혼합 용액을 -78℃에서 유지한 상태에서 2.5M n-BuLi 15.6mL(38.83mmol)를 적가한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 4,7-디브로모아세나프틸렌-1,2-디온 6g(17.65mmol)을 첨가한 후 3시간 더 교반하다가 서서히 상온에서 12시간 교반하였다. 반응이 완결되면 1N HCl을 0℃하에서 넣은 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 3-1 2.98g (34%)를 얻었다.
화합물 3-2 의 제조
화합물 3-1 4g (8.06 mmol)을 아세트산 84mL 환류하에서 Zn 분말 2.89g (44.25 mmol)를 첨가한 후 HCl 3.7mL와 아세트산 3.1mL 혼합 용액을 천천히 적가하였다. 30분 동안 교반한 후 Zn 분말 2.89g (44.25 mmol), HCl 3.7mL, 아세트산 3.1mL 혼합 용액을 한 번 더 적가한 후 12시간 더 교반하였다. 반응이 완결되면 NaHCO3 용액을 넣은 후 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 3-2 1.27g(33%)를 얻었다.
화합물 461 의 제조
화합물 3-2 2.5g(5.23mmol), 2-나프틸보론산 2.7g(15.69mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.6g(0.52mmol), 포타시움 카보네이트 2.17g(15.69mmol)를 톨루엔, H2O, 에탄올 혼합 용액을 12시간 동안 환류하였다. 반응이 완결되면 EA로 추출하고 유기층은 MgSO4로 건조하였다. EA/Hex 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 목적화합물 461 2.27g(76%)를 얻었다.
제조예 2 내지 6와 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 표 1에 나타내었다.
화합물 번호 합성 확인 결과 Found calculated
1 8.57(1H, s), 7.96(1H, d), 7.85(1H, s), 7.73(1H, d), 7.51-7.52(8H, s), 7.44(1H, d), 7.33-7.23(9H, m), 7.06(1H, d) 498.61 498.20
7 9.15(2H, s), 8.93(2H, d), 8.57(1H, s), 8.18(2H, s), 8.12(2H, d), 8.04(2H, d), 7.88-7.82(4H, m), 7.73(1H, d), 7.71(4H, d), 7.44(1H, d), 7.33(4H, t), 7.23(4H,d), 7.26(2H, t), 7.06(1H, d) 698.85 698.26
9 8.41(d, 1H), 8.35(d, 1H), 8.17(s, 1H), 8.14(d, 1H), 7.93(t, 3H), 7.87(d, 1H), 7.84-7.81(m, 1H), 7.72(d, 1H), 7.59-7.54(m, 3H), 7.36-7.34(m, 12H), 6.99(d, 4H), 6.91-6.90(m, 1H), 1.51(s, 6H), 1.43(s, 6H) 730.95 730.32
13 8.58(1H, s), 8.45(2H, d), 8.11-7.98(9H, m), 7.73(1H, d), 7.85(`H, d), 7.52(2H, t), 7.50(2H, t), 7.44(1H, d), 7.33-7.23(10H, m), 7.06(1H, d) 710.90 710.17
20 8.35-8.21(m, 5H), 8.05(t, 2H), 7.86(d, 1H), 7.72-7.68(m, 6H), 7.64-7.52(m, 7H), 7.46-7.25(m, 13H), 7.17(s, 1H), 6.91-6.85(m, 5H) 829.01 828.31
22 8.27(s, 1H), 8.12(d, 1H), 8.03-8.01(m, 1H), 7.88(d, 1H), 7.74-7.58(m, 14H), 7.48-7.42(m, 7H), 7.38-7.35(m, 3H), 7.27-7.25(m, 1H), 7.07-7.05(m, 5H) 650.82 650.26
26 8.57(1H, s), 7.96(1H, d), 7.92(4H, d), 7.73(4H, d), 7.58(4H, s), 7.52-7.23(17H, m), 7.06(1H, d) 750.92 750.29
32 8.07-8.02(8H, m), 7.57-7.49(13H, m), 7.42(1H, d), 7.38-7.23(15H, m), 7.06(1H, s), 6.98(4H, d), 6.88(1H, d), 6.61(1H, s), 6.50(1H, d) 881.07 880.35
38 70.1(2H, s), 8.12(2H, d), 8.07-8.02(4H, q), 7.63(2H, d), 7.57-7.23(26H, m), 7.06(1H, s), 6.98(2H, d), 6.88(1H, d), 6.77(2H, d), 6.75(2H, s), 6.61(1H, s), 6.50(1H, d) 959.14 958.37
44 8.57(1H, s), 8.27(4H, s), 7.96-7.91(18H, m), 7.73(1H, d), 7.66(6H, s), 7.44-7.23(27H, m), 7.06(1H, d) 1203.47 1202.45
50 8.57(1H, s), 8.42(4H, d), 8.12(2H, d), 8.11-7.98(13H, m), 7.85(1H, s), 7.73(1H, d), 7.55-7.50(9H, m), 7.33-7.23(10H, m), 7.06(1H, d) 746.89 746.26
56 8.57(1H, s), 8.55(4H, d), 8.45(2H, d), 8.11-7.98(13H, m), 7.85(1H, s), 7.73(1H, d), 7.55-7.50(9H, m), 7.33-7.23(10H, m), 7.06(1H, d) 963.21 692.27
62 8.57(1H, s), 8.31(4H, s), 8.01-7.85(15H, m), 7.73(1H, d), 7.61-7.44(11H, m), 7.39(4H, t), 7.18(2H, d), 7.06(1H, d) 798.96 798.29
68 8.57(1H, s), 8.06-7.87(12H, m), 7.73(1H, d), 7.58-7.06(4H, m) 1079.33 1078.42
74 8.57(1H, s), 8.01-7.71(25H, m), 7.46(2H, s), 7.44(1H, d), 7.38-7.32(4H, m), 7.18(1H, d), 7,06(1H, d) 778.89 778.25
80 8.57(1H, s), 8.01-7.94(6H, m), 7.73-7.70(3H, t), 7.58-7.41(23H, m), 7.18(1H, d), 7.06(1H, d) 750.92 750.29
86 8.57-8.55(2H, t), 8.01-7.94(6H, m), 7.85(2H, s), 7.76-7.73(3H, m), 7.58-7.44(21H, m), 7.18(2H, s), 7.06(1H, d) 851.04 850.32
92 8.07-7.89(12H, m), 7.65-7.32(26H, m), 7.18(1H, d), 6.98(2H, d), 6.88(1H, d), 6.61(1H, s), 6.50(1H, d), 6.39(1H, d) 1061.23 1060.37
98 8.57(1H, s), 8.50(2H, d), 8.26-8.21(4H, t), 8.01-7.94(6H, m), 7.85(1H, s), 7.73(1H, d), 7.60-7.46(13H, m), 7.26(2H, d), 7.18(2H, d), 7.06-7.00(3H, m) 752.90 752.28
104 8.57(1H, s), 8.01-7.91(16H, m), 7.73(1H, d), 7.61-7.55(6H, m), 7.46-7.39(15H, m), 7.18(1H, d), 7.06(1H, d) 947.12 946.32
110 8.57-8.55(5H, t), 8.01-7.87(16H, m), 7.77(2H, s), 7.73(1H, d), 7.63(2H, d), 7.58-7.55(10H, m), 7.46(2H, s), 7.44(1H, d), 7.28(2H, t), 7.18(2H, d), 7.06(1H, d) 1083.36 1082.45
116 8.57(1H, s), 8.43(2H, d), 8.00-7.92(6H, m), 7.85(1H, s), 7.73(3H, d), 7.59(4H, t), 7.58(3H, t), 7.44(1H, d), 7.41(2H, d), 7.20(2H, t), 7.06(1H, d) 600.71 600.22
122 8.99-8.93(4H, q), 8.43(2H, d), 8.34(2H, s), 8.12-8.10(4H, q), 7.88-7.71(11H, m), 7.58(2H, t), 7.44-7.41(3H, m), 7.20(2H, t), 7.06(1H, d) 700.82 700.25
128 8.57(1H, s), 8.45-8.43(4H, m), 8.00-7.96(7H, m), 7.86-7.85(2H, t), 7.73(1H, d), 7.58-7.41(9H, m), 7.20(2H, t), 7.06(1H, d) 712.88 712.16
134 8.57-8.43(5H, m), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 8.10(1H, d), 7.94(1H, d), 7.85-7.73(3H, m), 7.62-7.20(24H, m), 7.06(1H, d) 830.97 830.30
140 8.57(1H, s), 8.43(2H, d), 7.96-7.92(5H, m), 7.73(4H, d), 7.58-7.41(19H, m), 7.20(2H, t), 7.06(1H, d) 752.90 752.28
146 8.43(1H, d), 8.07-8.02(8H, m), 7.58-7.38(22H, m), 7.20(2H, t), 7.06(1H, s), 6.98(4H, d), 6.88(1H, d), 6.61(1H, s), 6.50(1H, d) 883.04 882.34
152 9.08(1H, s), 9.00(1H, d), 8.62(1H, d), 8.43-8.36(3H, m), 8.10-7.98(7H, m), 7.78-7.76(3H, m), 7.60-7.58(4H, t), 7.41-7.35(4H, m), 7.20(2H, t) 602.68 602.21
158 8.57(1H, s), 8.43(2H, d), 8.27(4H, s), 7.96-7.91(18H, m), 7.73(1H, d), 7.66(6H, s), 7.58(2H, t), 7.44-7.39(19H, m), 7.20(2H, t), 7.06(1H, d) 1205.44 1204.44
164 8.57(1H, s), 8.43-8.42(6H, m), 8.12-8.10(6H, t), 8.01-7.79(9H, m), 7.58(4H, t), 7.44-7.41(3H, q), 7.20(2H, t), 7.06(1H, d) 748.87 748.25
170 8.57-8.55(5H, t), 8.45-8.43(4H, m), 8.11-7.96(13H, m), 7.85(1H, s), 7.73(1H, d), 7.58-7.41(13H, m), 7.20(2H, t), 7.06(1H, d) 965.19 964.26
177 8.57(1H, s), 8.32-8.27(4H, m), 8.07(2H, d), 7.96-7.85(12H, m), 7.77-7.73(3H, m), 7.56(2H, t), 7.44-7.39(9H, m), 7.12(2H, d), 7.06(1H, d) 800.94 800.28
183 8.57(1H, s), 8.32(2H, d), 8.07(2H, d), 7.96-7.85(8H, m), 7.77-7.73(3H, m), 7.63(2H, d), 7.56-7.55(4H, m), 7.44(1H, d), 7.38-7.26(16H, m), 7.12-7.11(10H, m), 7.06(1H, d) 1081.30 1080.41
190 10.1(2H, s), 8.57(1H, s), 8.32(2H, d), 8.12-8.07(4H, m), 7.95-7.44(2H, m), 7.29(2H, t), 7.12(2H, d), 7.06(1H, d) 778.90 778.27
197 8.85(2H, s), 8.57(1H, s), 7.96(1H, d), 7.93-7.92(6H, m), 7.85(1H, s), 7.73(5H, d), 7.60-7.38(21H, m), 7.29(2H, s), 7.06(1H, d) 853.02 852.31
205 8.45-8.43(3H, m), 8.07-7.98(6H, m), 7.73(2H, d), 7.58-7.38(20H, m), 7.20(2H, t), 7.06(1H, s), 6.98(2H, d), 6.88-6.86(3H, q), 6.61(1H, s), 6.50(1H, d) 995.22 994.28
212 8.85(2H, s), 8.57(1H, s), 8.50(2H, d), 8.26(2H, d), 8.21(2H, s), 7.96-7.93(3H, m), 7.85(1H, s), 7.73(1H, d), 7.60-7.26(17H, m), 7.06(1H, d), 7.00(2H, t) 754.87 754.27
219 8.85(2H, s), 8.57(1H, s), 8.28(8H, d), 8.04(1H, d).7.96(1H, d), 7.93(2H, d), 7.85(1H, s), 7.73(1H, d), 7.66-7.38(19H, m), 7.29(2H, s) 911.02 910.32
225 8.99(4H, d), 8.85(2H, s), 8.57(1H, s), 8.34(4H, s), 8.10(4H, d), 8.00(4H, d), 7.92(2H, d), 7.85(1H, s), 7.73-7.71(7H, d), 7.60-7.59(8H, m), 7.48-7.38(5H, m), 7.29(2H, s), 7.06(1H, d) 1053.25 1052.38
229 8.28(d, 1H), 8.05(s, 1H), 7.94(s, 1H), 7.85-7.82(m, 2H), 7.75(d, 4H), 7.49-7.41(m, 11H), 7.32-7.30(m, 6H) 498.63 498.20
231 8.55(1H, d), 8.42(1H, d), 8.08-8.04(5H, m), 7.81(1H, s), 7.71(1H, d), 7.61-7.55(7H, m), 7.33-7.23(12H, m) 598.73 598.23
237 9.15(2H, s), 8.93(2H, d), 8.18-8.04(7H, m), 7.88(2H, t), 7.82-7.81(3H, m), 7.71(5H, d), 7.58(1H, s), 7.35-7.23(12H, m) 698.85 698.26
243 8.45(2H, d), 8.11-7.98(9H, m), 7.81(1H, s), 7.71(1H, d), 7.58-7.50(5H, m), 7.35-7.23(12H, m) 710.90 710.17
249 10.1(2H, s), 8.12-8.06(3H, m), 7.87-7.50(13H, m), 7.35-7.23(14H, m) 676.80 676.25
255 8.06(1H, d), 8.00-7.92(6H, m), 7.81(1H, s), 7.73-7.71(3H, m), 7.59-7.58(7H, m), 7.35-7.25(2H, m) 750.92 750.29
261 8.07-8.02(4H, m), 7.75(1H, d), 7.57-7.53(6H, m), 7.38-7.20(16H, m), 7.04-6.98(4H, m), 6.81(2H, t), 6.77(1H, s), 6.70(1H, d), 6.63(4H, d), 6.47(1H, d) 780.95 780.31
267 8.55(1H, d), 8.12-7.94(6H, m), 7.69-7.23(37H, m), 7.00-6.98(3H, m), 6.77-6.70(4H, m), 6.47(1H, d), 5.93(1H, d) 1111.33 1110.43
273 8.56(2H, d), 8.48(1H, d), 8.08(6H, d), 8.06(1H, d), 7.86(1H, d), 7.81(1H, s), 7.60-7.55(11H, m), 7.35-7.22(15H, m) 830.97 830.30
279 9.15(2H, s), 8.93(4H, d), 8.18-8.04(9H, m), 7.88-7.81(9H, m), 7.71(1H, d), 7.58(1H, s), 7.35-7.23(11H, m) 798.96 798.29
285 8.55(4H, d), 8.06(1H, d), 8.01(4H, d), 7.95(2H, d), 7.89(2H, d), 7.81(1H, s), 7.75-7.55(13H, m), 7.38-7.23(16H, m) 931.08 930.31
291 8.55(2H, d), 8.08-7.94(11H, m), 7.81(1H, s), 7.71(1H, d), 7.61-7.55(11H, m), 7.46(2H, s), 7.35(1H, d), 7.29(1H, d), 7,18(2H, d) 698.85 698.26
297 8.06-7.87(11H, m), 7.81(1H, s), 7.77(2H, s), 7.71(1H, d), 7.63-7.55(9H, m), 7.46(2H, s), 7.35(1H, d), 7.29(1H, d), 7.18(2H, d) 831.05 830.35
303 8.45-8.41(4H, m), 8.20(2H, d), 8.06-7.94(9H, m), 7.82(1H, s), 7.71(1H, d), 7.58-7.46(13H, m), 7.35-7.29(2H, m), 7.18(2H, d) 811.02 810.21
309 8.55(1H, d), 8.18-7.45(36H, m), 7.35-7.18(7H, m) 929.11 928.35
315 8.42(1H, d), 8.14(2H, d), 8.04-7.89(13H, m), 7.81(1H, s), 7.79-7.71(5H, m), 7.61-7.29(17H, m), 7.18(2H, d) 851.04 850.32
321 8.07-7.87(12H, m), 7.75(1H, d), 7.58-7.53(14H, m), 7.38-7.28(8H, m), 7.18(2H, d), 7.04-6.98(6H, m),6.77(1H, s), 6.70(1H, d), 6.48(2H, d), 6,47(1H, d), 1.72(4H, s) 1113.39 1112.47
327 8.37(1H, d), 8.32(1H, s), 8.10-7.94(15H, m), 7.78(2H, t), 7.60-7.55(6H, m), 7.46(2H, s), 7.38(1H, d), 7.35(2H, d), 7.18(2H, d) 700.82 700.25
336 8.48(1H, d), 8.28(8H, d), 8.06-7.94(7H, m), 7.86(1H, d), 7.81(1H, s), 7.58-7.35(20H, m), 7.18(2H, d) 909.04 908.33
343 8.55(4H, d), 8.01-7.89(13H, m), 7.81(1H, s), 7.75-7.55(18H, m), 7.38(2H, d), 7.35(1H, d), 7.32(2H, d), 7.29(1H, d), 7.18(2H, d), 1031.20 1030.34
350 8.43(2H, d), 8.31(4H, s), 8.06(1H, d), 7.91-7.87(6H, m), 7.81(1H, s), 7.61-7.58(5H, m), 7.45-7.29(10H, m), 7.20(2H, t) 700.82 700.25
356 8.43(2H, d), 8.06(1H, d), 7.93-7.71(8H, m), 7.63-7.11(37H, m) 981.19 980.38
362 8.43(2H, d), 8.06(1H, d), 7.89(2H, d), 7.81(3H, t), 7.72-7.58(10H, m), 7.41-7.29(8H, m), 7.20(2H, t) 680.75 680.21
368 8.43(2H, d), 8.06(1H, d), 7.81(1H, s), 7.70(2H, s), 7.58-7.29(23H, m), 7.20(2H, t) 652.78 652.25
374 8.55(2H, d), 8.43(2H, d), 8.08-8.06(3H, m), 7.85(2H, s), 7.81(1H, s), 7.76(2H, s), 7.71(1H, d), 7.58-7.41(21H, m), 7.20(2H, t) 752.90 752.28
381 10.1(2H,s ), 8.43(2H, d), 8.12-8.02(6H, m), 7.75(1H, d), 7.58-7.29(22H, m), 7.04-6.98(4H, m), 6.77-6.70(6H, m), 6.47(1H, d) 961.12 960.36
387 8.56(2H, d), 8.48(1H, d), 8.43(2H, d), 8.06(1H, d), 7.86(1H, d), 7.81(1H, s), 7.58-7.35(18H, m), 7.22-7.20(6H, m) 732.83 732.26
393 8.48(1H, d), 8.43(2H, d), 8.28(8H, d), 8.06(1H, d), 7.86(1H, d), 7.81(1H, s), 7.58-7.41(18H, m), 7.20(2H, t) 810.90 810.29
399 8.55(4H, d), 8.45-8.43(4H, m), 8.11-7.98(13H, m), 7.81(1H, s), 7.71(1H, d), 7.58-7.35(15H, m), 7.20(2H, t) 965.19 964.26
405 8.85(1H, d), 8.55(2H, d), 8.42(2H, d), 8.32(1H, d), 8.08-804(6H, m), 7.95-7.93(2H, m), 7.81(1H, s), 7.77-7.71(2H, m), 7.61-7.48(10H, m), 7.38-7.29(4H, m), 7.12(1H, d) 700.82 700.25
411 8.32(2H, d), 8.07-8.06(3H, m), 7.95-7.87(6H, m), 7.81-7.71(6H, m), 7.63-7.55(7H, m), 7.38-7.28(6H, m), 7.12(2H, d), 1.72(4H, s) 833.03 832.35
417 8.45(2H, d), 8.41(2H, d), 8.32(2H, d), 8.20(2H, d), 8.07-7.95(7H, m), 7.81(1H, s), 7.77-7.71(3H, m), 7.58-7.50(9H, m), 7.35-7.29(2H, m), 7.12(2H, d) 813.00 812.20
424 8.32(2H, d), 8.07-8.06(3H, t), 7.95(2H, d), 7.81-7.71(4H, m), 7.58-7.25(23H, m), 7.12(2H, d) 752.90 752.28
430 8.55(2H, d), 8.32(2H, d), 8.08-8.06(5H, m), 7.95(2H, d), 7.85-7.77(12H, m), 7.58-7.29(15H, m), 7.12(2H, d) 853.02 852.31
436 8.45(2H, d), 8.32(2H, d), 8.07-7.98(6H, m), 7.77-7.73(5H, m), 7.57-7.50(12H, m), 7.12-6.98(6H, m), 6.86(2H, d), 6.77(1H, s), 6.70(1H, d), 6.47(1H, d) 1095.33 1094.31
442 8.81(4H, d), 8.32(2H, d), 8.10-7.71(21H, m), 7.58(1H, s), 7.56(2H, t), 7.35-7.12(4H, m), 7.11(2H, d) 854.99 854.30
449 8.32(2H, d), 8.07(2H, d), 7.97-7.91(10H, m), 7.81-7.71(4H, m), 7.61-7.56(5H, m), 7.39-7.29(14H, m), 7.12(2H, d) 949.10 948.31
455 8.55(4H, d), 8.32(2H, d), 8.07-7.87(13H, m), 7.81(1H, s), 7.77(2H, s), 7.71(1H, d), 7.63(2H, d), 7.58(1H, s), 7.56-7.55(8H, m), 7.38-7.28(6H, m), 7.12(2H, d) 1085.33 1084.44
461 8.01-7.92(9H, m), 7.74-7.73(3H, t), 7.58(1H, s), 7.59(4H, t), 7.33-7.23(10H, m) 572.69 572.21
467 8.99(2H, d), 8.93(2H, d), 8.34(2H, s), 8.12-8.10(4H, m), 8.01-7.71(12H, m), 7.33-7.23(10H, m) 672.81 672.25
473 8.45(2H, d), 8.01-7.96(9H, m), 7.86(2H, d), 7.74(1H, s), 7.52-7.50(4H, m), 7.33-7.23(10H, m) 684.87 684.16
480 8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 8.01-7.87(6H, m), 7.77-7.45(16H, m), 7.33-7.23(13H, m) 802.96 802.30
486 8.42(2H, d), 8.14(2H, d), 8.04-7.89(9H, m), 7.79-7.74(5H, m), 7.61(2H, t), 7.51(2H, t), 7.41-7.23(12H, m) 724.88 724.28
492 8.45(2H, d), 8.07-7.98(6H, m), 7.73(2H, d), 7.57-7.50(10H, m), 7.40-7.23(14H, m), 6.98(2H, d), 6.90(1H, s), 6.86(1H, d), 6.64(1H, s), 6.44-6.42(2H, d) 967.20 966.27
498 8.81(4H, d), 8.10-7.74(16H, m), 7.60(2H, t), 7.33-7.23(10H, m) 726.86 726.27
504 8.01-7.92(15H, m), 7.73(4H, d), 7.66(6H, s), 7.59-7.58(12H, m), 7.74(1H, s), 7.33-7.23(10H, m) 977.19 976.37
510 8.42(4H, d), 8.10(4H, t), 8.01-7.90(7H, m), 7.80-7.74(5H, m), 7.58(2H, t), 7.33-7.23(10H, m) 720.85 720.25
516 8.01-7.94(9H, m), 7.74(1H, s), 7.58-7.41(16H, m), 7.18(2H, d) 572.69 572.21
522 9.15(2H, s), 8.93(2H, d), 8.12-7.71(24H, m), 7.58-7.55(4H, m), 7.46(2H, s), 7.18(2H, d) 772.93 772.28
529 8.45(2H, d), 8.01-7.96(15H, m), 7.86(2H, d), 7.74(1H, s), 7.58-7.46(10H, m), 7.18(2H, d) 784.98 784.19
535 8.55(1H, d), 8.49(1H, d), 8.18-8.10(3H, m), 8.01-7.94(10H, m), 7.79(1H, d), 7.74(1H, s), 7.63-7.45(19H, m), 7.33(1H, t), 7.29-7.18(4H, m) 903.07 902.33
541 8.01-7.92(13H, m), 7.74(1H, s), 7.73(4H, d), 7.58-7.46(18H, m), 7.18(2H, d) 825.00 824.31
547 8.07-7.87(12H, m), 7.58-7.46(14H, m), 7.38-7.28(8H, m), 7.18(2H, d), 7.04(2H, s), 6.98(2H, d), 6.90(1H, s), 6.64(1H, s), 6.48-6.42(4H, m) 1087.35 1086.45
553 8.52-8.47(3H, t), 8.25(1H, s), 8.10-7.94(12H, m), 7.78(2H, t), 7.60-7.55(6H, m), 7.46(2H, s), 7.35(2H, d), 7.18(2H, d) 674.79 674.24
559 8.01-7.94(9H, m), 7.74(1H, s), 7.66(6H, s), 7.58-7.41(26H, m), 7.18(2H, d) 877.08 876.34
565 8.99-8.93(6H, m), 8.34(2H, s), 8.12-7.71(24H, m), 7.58-7.55(4H, m), 7.46(2H, s), 7.18(2H, d) 873.04 872.31
572 8.43(2H, d), 8.01(1H, s), 7.98(1H, s), 7.96(1H, s), 7.74(1H, s), 7.58-7.41(14H, m), 7.20(2H, t) 474.55 474.17
578 9.15(2H, s), 8.93(2H, d), 8.43(2H, d), 8.18-7.71(18H, m), 7.58(2H, t), 7.41(2H, d), 7.20(2H, t) 674.79 674.24
584 8.45(2H, d), 8.11-7.96(11H, m), 7.74(1H, s), 7.58-7.41(8H, m), 7.20(2H, t) 686.84 686.15
590 10.1(2H, s), 8.43(2H, d), 8.12(2H, d), 8.01-7.41(18H, m), 7.29-7.20(4H, m) 652.74 652.23
596 8.43(2H, d), 8.01-7.92(9H, m), 7.74(1H, s), 7.73(2H, d), 7.59-7.58(8H, m), 7.41(2H, d), 7.25(8H, d), 7.20(2H, t) 726.86 726.27
602 8.43(2H, d), 8.07-8.02(8H, m), 7.58-7.53(14H, m), 7.41-7.38(6H, m), 7.20(2H, t), 6.98(4H, d), 6.90(1H, s), 6.64(1H, s), 6.44-6.42(2H, d) 857.01 856.32
609 8.52-8.43(5H, m), 8.25(1H, s), 8.10-7.98(6H, m), 7.78(2H, t), 7.58(2H, t), 7.41-7.35(4H, m), 7.20(2H, t) 576.64 576.20
615 8.43(2H, d), 8.01(1H, s), 7.98(1H, s), 7.96(1H, s), 7.74(1H, s), 7.66(6H, s), 7.58-7.41(24H, m), 7.20(2H, t) 778.94 778.30
621 8.99(2H, d), 8.93(4H d), 8.43(2H, d), 8.34(2H, s), 8.12(2H, d), 8.01-7.71(14H, m), 7.58(2H, t), 7.41(2H, d), 7.20(2H, t) 774.90 774.27
628 8.32(2H, d), 8.07-7.95(7H, m), 7.77(2H, t), 7.74(1H, s), 7.56-7.41(12H, m), 7.12(2H, d) 574.67 574.20
634 9.15(2H, s), 8.93(2H, d), 8.32(2H, d), 8.18-7.71(24H, m), 7.56(2H, t), 7.12(2H, d) 774.90 774.27
640 8.45(2H, d), 8.32(2H, d), 8.11-7.95(15H, m), 7.77(2H, t), 7.74(1H, s), 7.56-7.50(6H, m), 7.12(2H, d) 786.96 786.18
646 10.1(2H, s), 8.32(2H, d), 8.12-7.50(24H, m), 7.29(2H, t), 7.12(2H, d) 752.86 752.26
652 8.32(2H, d), 8.07-7.92(13H, m), 7.77(2H, t), 7.74(1H, s), 7.73(2H, d), 7.59-7.56(8H, m), 7.25(8H, s), 7.12(2H, d) 826.98 826.30
659 8.32(2H, d), 8.07-7.95(8H, m), 7.87(2H, d), 7.77(2H, t), 7.57-7.54(10H, m), 7.38-7.28(8H, m), 7.12(2H, d), 7.04(2H, s), 6.98(2H, d), 6.90(1H, s), 6.64(1H, s), 6.48-6.42(4H, m), 1.72(4H, s) 1089.33 1088.45
665 8.52(1H, s), 8.49(1H, s), 8.47(1H, s), 8.32(2H, d), 8.25(1H, s)8.10-7.95(10H, m), 7.78-7.77(4H, m), 7.60-7.56(4H, m), 7.35(2H, d), 7.12(2H, d) 676.76 676.3
671 8.32(2H, d), 8.07(2H, d), 8.01-7.95(5H, m), 7.77(2H, t), 7.74(1H, s), 7.66(6H, s), 7.56-7.41(2H, m), 7.12(2H, d) 879.05 878.33
678 8.42(4H, d), 8.32(2H, d), 8.10-7.90(15H, m), 7.80-7.74(7H, m), 7.58-7.56(4H, m), 7.12(2H, d)
시험예 1: 화합물 9, 20, 22의 특성 평가
화합물 9, 화합물 20 및 화합물 22의 호모(HOMO), 루모(LUMO), 밴드갭(BAND GAP)을 CV 측정기기(제조사: princeton appied research, 모델명: Parstat2273)를 이용하여 하기 방법으로 측정하였고, 결과를 하기 표 3 내지 5에 나타내었다.
1. 전해질액, 표준액, 검액의 제조
1)전해질액: 테트라부틸암모늄 테트라플루오로보레이트(Tetrabutylammonium tetrafluoroborate) 3.3g을 정밀히 달아 100㎖ 용량플라스크에 넣고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)를 넣어 100㎖로 하여 제조하였다.
2) 표준액: NPB 약 1mg을 정밀히 달아 10㎖ 용량플라스크에 넣고, 전해질액을 넣어 10㎖로 한 후 표준액으로 사용하였다.
3) 검액: 화합물을 시료로 하여 약 1mg을 정밀히 달아 10㎖ 용량플라스크에 넣고, 전해질액을 넣어 10㎖로 한 후 검액으로 사용하였다.
2. 분석 조건
파라미터(Parameter) Value
레퍼런스 전극 타입
(Reference Electrode type)		 Ag.AgCl / NaCl (sat'd)
초기 전위(Initial Potential, E0) 0.00 Volts
정점 전위(Vertex Potential, E1) 1.5~2.5 Volts
최종 전위(Final Potential, E2) 0.00 Volts
스캔 속도(Scan rate) 50~100 Volts
3. CV 측정방법
1) Ferrocene과 전해질액을 사용하여 6㎖의 표준액을 제조하였다.
2) 작업전극, 기준전극, 보조전극을 설치하였다.
3) 약 30 초 정도 질소 버블링을 시행한 후 측정을 시작하였다.
4) 측정이 끝나면 MC, 아세톤을 이용하여 깨끗하게 씻은 후, 측정할 화합물의 검액 제조하여 상술한 바와 같은 방법으로 측정하였다.
4. 계산식
호모 = -5.5-(Eox(측정 대상 화합물) - Eox (NPB))eV
밴드갭 (호모-루모)= 1240/UV 흡수한계(UV absorption edge)
호모 = -5.5-(Eox(화합물 9)-Eox(Ferrocene))(eV)
밴드갭 =1240/ UV 흡수한계 (422㎚)(eV)
Eox 호모 밴드갭 루모
Ferrocene 0.45eV
화합물 9 1.45eV -5.80eV 2.94eV -2.86eV
호모 = -5.5-(Eox(화합물 20)-Eox(Ferrocene))(eV)
밴드갭 =1240/ UV 흡수한계 (423㎚)(eV)
Eox 호모 밴드갭 루모
Ferrocene 0.45eV
화합물 20 1.33eV -5.66eV 2.93eV -2.73eV
호모 = -5.5-(Eox(화합물 22)-Eox(Ferrocene))(eV)
밴드갭 =1240/ UV 흡수한계 (412㎚)(eV)
Eox 호모 밴드갭 루모
Ferrocene 0.42eV
화합물 22 1.53eV -5.91eV 3.01eV -2.90eV
도 5 및 도 6은 화합물 9의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 7 및 도 8은 화합물 20의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 9 및 도 10은 화합물 22의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 5 내지 도 10에서, y축은 전류(current, 단위: A), x축은 전위(Potential, 단위: V)를 나타낸다.
한편, 도 11은 화합물 9의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 12는 화합물 9의 341㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 13은 화합물 20의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 14는 화합물 20의 341㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 15는 화합물 22의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 16은 화합물 22의 331㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 11 내지 도 16의 y축은 각각 강도(intensity)이고, x축은 파장(단위: ㎚)이다.
실시예 및 비교예 : 형광 블루 OLED 소자 제작
우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시하고, 이소프로필알코올에 세척 후 사용하였다. 다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 진공도가 10-7torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 2-TNATA (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine)를 기상 증착시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 NPB(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 250Å 두께의 정공수송층을 증착하였다. 상기 정공주입층, 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 발광 재료로 하기 호스트(α-AND)를 넣고, 다른 셀에는 하기 도펀트(BD1)를 넣었다.
Figure pat00069
이어서, 두 셀을 같이 가열, 상기 도펀트의 증착속도 비율을 5 중량%(호스트:도펀트= 95:5)로 증착함으로써 상기 정공 전달층 위에 200Å의 두께로 발광층을 증착하였다. 이어서, 전자수송층으로서 표 6에 기재된 재료를 200Å 두께로 증착하였다. 그 후, 전자주입층으로 LiF(lithium fluoride)를 10Å 두께로 증착하였다. 그리고, Al 음극을 1200Å의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
시험예 2: 형광 블루 OLED 의 특성 평가
전술한 바와 같이 제작한 OLED소자의 구동전압(V), 전력효율(cd/A) 및 구동 수명을 1,000cd/m2 에서 그리고, 효율이 50%까지 떨어질 때까지의 시간을 하기 표 6에 기재하였다.
화합물 No. Op.V Cd/A T50
1 5.10 4.2 450
7 5.12 4.3 410
9 5.10 4.6 420
13 5.11 4.5 430
20 5.04 4.6 460
22 5.05 4.6 455
26 5.04 4.7 480
32 5.08 4.5 440
38 5.06 4.5 440
44 5.04 4.7 480
50 5.04 4.7 480
62 5.11 4.3 390
68 5.10 4.5 460
74 5.11 4.4 420
80 5.09 4.5 440
86 5.09 4.5 450
92 5.00 4.6 460
98 4.99 4.6 470
104 4.98 4.6 480
110 5.09 4.6 440
116 4.99 4.7 480
122 5.06 4.7 480
134 5.06 4.7 460
140 5.06 4.7 460
146 5.06 4.7 470
152 4.94 4.8 510
158 5.08 4.7 460
164 4.96 4.7 500
177 5.08 4.5 440
183 5.07 4.6 470
197 4.98 4.7 470
212 4.95 4.8 510
219 5.03 4.6 450
225 5.01 4.6 460
229 4.99 4.6 480
231 4.98 4.7 470
237 5.01 4.8 510
255 5.04 4.6 470
261 5.04 4.8 490
273 4.93 4.9 520
279 5.03 4.7 460
285 5.01 4.7 480
291 4.98 4.8 500
297 4.97 4.8 510
309 5.06 4.8 450
315 5.04 4.8 490
321 5.01 4.8 490
327 4.99 5.1 540
336 4.89 4.9 520
343 4.88 5.0 530
350 4.87 5.1 540
356 4.91 5.0 530
362 4.88 5.1 540
368 4.86 5.1 540
374 4.83 5.2 550
387 4.93 5.3 580
393 4.83 5.2 580
405 4.98 4.6 580
411 5.09 4.6 540
424 4.46 4.8 430
430 4.44 5.0 440
442 4.46 4.8 450
449 4.48 4.7 430
455 4.46 4.8 440
461 4.46 4.7 440
467 4.39 5.0 450
486 4.35 5.3 480
498 4.39 5.1 460
504 4.42 5.0 450
510 4.43 4.9 440
516 4.43 5.0 440
522 1.45 5.0 440
541 4.43 5.0 450
547 4.44 5.1 440
553 4.21 5.6 550
559 4.30 5.3 500
565 4.29 5.5 520
572 4.30 5.4 500
578 4.40 4.9 440
596 4.39 5.0 450
602 4.40 5.0 440
609 4.47 5.0 450
615 4.43 5.0 450
621 4.45 5.0 440
628 4.31 5.6 540
634 4.38 5.1 480
646 4.30 5.3 500
652 4.35 5.3 480
659 4.43 4.9 430
665 4.40 4.9 440
671 4.41 4.9 440
678 4.43 5.0 450
비교예 1(Alq3) 6.78 4.4 370
상기 표 6의 결과로부터 본 발명 제조예의 화합물을 청색 형광 발광층 재료로 이용하여 제작한 유기발광소자의 경우, 비교예 1에서 Alq3를 사용한 유기발광소자 대비 구동전압, 효율 및 수명 등에서 우수한 특성을 확인하였다. 이에 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기발광소자 제작시 청색 형광 발광층의 재료로서 유용함을 확인하였다.
실시예 및 비교예 : 인광 OLED 소자 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 2-TNATA을 넣었다. 이어서, 챔버 내의 진공도가 10-6torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 NPB을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 300Å 두께의 정공수송층을 증착하였다. 이와 같이 정공주입층 및 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같은 구조의 인광 녹색 발광재료를 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 녹색 발광 호스트 재료로 하기 표 7에 기재된 화합물을 350 Å 두께로 진공 증착시키고 이와 함께 녹색 발광 도판트 재료인 Ir(ppy)3를 호스트 재료 대비 10% 진공 증착시켰다.
이어서, 정공저지층으로 하기와 같은 정공저지층 재료인 BCP를 50 Å 두께로 증착을 하고, 전자수송층으로서 하기 Alq3를 200Å 두께로 증착하였다. 그 후, 전자주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였다. 그리고, Al 음극을 1000Å의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
시험예 3: OLED 의 특성 평가
전술한 바와 같이 제작한 OLED소자의 구동전압(Op.V), 전력효율(cd/A)을 1,000cd/m2 에서, 효율이 50%까지 떨어질 때까지의 시간을 하기 표 7에 기재하였다.
화합물 No. Op.V Cd/A T50
56 5.42 39.50 390
128 5.43 38.50 360
170 5.41 39.50 380
190 5.41 39.50 390
205 5.32 40.40 400
243 5.31 40.40 410
249 5.30 40.40 420
267 5.41 40.40 380
303 5.31 41.40 420
381 5.38 41.40 420
399 5.38 42.30 420
417 5.30 41.40 410
436 5.26 42.30 450
473 5.27 42.30 450
480 5.35 40.40 390
492 5.33 40.40 400
529 5.30 41.40 410
535 5.33 42.30 450
584 5.39 39.45 370
590 5.38 39.45 390
640 5.36 40.40 410
비교예2(CBP) 6.82 35.80 350
상기 표 7의 결과로부터 본 발명 제조예의 화합물을 인광 그린 발광층 재료로 이용하여 제작한 유기발광소자의 경우, 비교예 2에서 CBP를 사용한 유기발광소자 대비 구동전압, 효율 및 수명 등에서 우수한 특성을 확인하였다. 이에 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기발광소자 제작시 인광 그린 발광층의 재료로서 유용함을 확인하였다.

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00070

    [화학식 2]
    Figure pat00071

    상기 화학식 1 및 2에 있어서,
    R1a , R1b , R2a , R2b , R3a , R3b , R4a , R4b , R5a 및 R5b는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성한다.
  2. 청구항 1에 있어서, R1a 및 R1b는 서로 같거나 상이하고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, R1a 및 R1b는 서로 같거나 상이하고, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리디닐, 퀴놀릴 및 이소퀴놀릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, R2a, R2b, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, 수소, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하는 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, R2a 및 R2b는 서로 같거나 상이하고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R3a 및 R3b는 수소인 것인 화합물.
  6. 청구항 5에 있어서, R2a 및 R2b는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 페릴레닐, 치환 또는 비치환된 크라이세닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, R2a 및 R2b는 수소이고, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  8. 청구항 7에 있어서, R3a 및 R3b는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 파이레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 페릴레닐, 치환 또는 비치환된 크라이세닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기인 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00072

    화학식 3에 있어서,
    R1a , R1b , R4a , R4b , R5a 및 R5b는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환
    의 단환 또는 다환의 헤테로 고리이다.
  10. 청구항 9에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 페릴레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 이미다조피리디닐, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 벤조이미다졸, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴, 페나지닐, 아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들은 추가로 치환될 수 있는 것인 화합물.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 3은 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 4]
    Figure pat00073

    [화학식 5]
    Figure pat00074

    [화학식 6]
    Figure pat00075

    상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
    R1a , R1b , R4a , R4b , R5a 및 R5b는 화학식 3의 정의와 같으며,
    R6a , R6b , R7a , R7b , R8a 및 R8b는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하고,
    X1 및 Y1은 N이며,
    X2 및 Y2는 각각 NR, S 또는 O이고,
    X3 및 Y3는 각각 SiRR', CRR', NR, S 또는 O이며,
    R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 및 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 연결되어 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 탄화수소 고리 또는 지방족 또는 방향족의 치환 또는 비치환의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성하고,
    n 및 m은 각각 0 내지 4의 정수이고, s 및 r은 각각 0 내지 6의 정수이다.
  12. 청구항 1에 있어서, 화학식 1 또는 2의 화합물은 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 7]
    Figure pat00076

    화학식 7에 있어서, R1a, R1b, R2a 및 R2b는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    [화학식 8]
    Figure pat00077

    화학식 8에 있어서, R1a, R1b, R3a 및 R3b는 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
    [화학식 9]
    Figure pat00078

    화학식 9에 있어서, R1a, R1b, R2a 및 R2b는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092


    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

  14. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112


    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122
  15. 청구항 9에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00123
  16. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 15 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  17. 청구항 16에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 발광 물질, 발광 호스트 또는 발광 도펀트로 포함하는 발광층을 포함하는 것인 유기발광소자.
  18. 청구항 16에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 주입 또는 수송층인 것인 유기발광소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104497028A (zh) * 2014-12-18 2015-04-08 成都安斯利生物医药有限公司 一种合成4-(9,9-二甲基笏)萘硼酸的方法
CN107759593A (zh) * 2017-11-08 2018-03-06 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光材料及其有机发光器件
CN110105225A (zh) * 2019-05-15 2019-08-09 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件

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