CN104628624A - 咔唑基三芳胺空穴传输材料及其合成方法 - Google Patents

咔唑基三芳胺空穴传输材料及其合成方法 Download PDF

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    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
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    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

Abstract

一种咔唑基三芳胺空穴传输材料及其合成方法，通过步骤1）乙基咔唑的制备；步骤2）3-溴-N-乙基-咔唑的制备；步骤3）4-（N-苯基-咔唑）苯胺的制备；步骤4）二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺的制备四个步骤制备二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺，并具有以下化学通式，式中：Q1为C2-C6烷基取代9位咔唑基团；Q2为C2-C6烷基取代咔唑基或与Q1相同结构取代基团。本发明的合成化合物具有优良的空穴传输性能，存在潜在应用价值。

Description

咔唑基三芳胺空穴传输材料及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种空穴传输材料及其合成方法，具体涉及一种 二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺及其合成方法。
背景技术
最早的有机电致发光( E L )现象发现于1963年，当时利用有机蒽晶体作为发光材料，由于该器件的驱动电压高达400V，而且器件的效率和寿命还不及无机电致发光器件，因此有机致发光在当时并未引起人们的足够重视。 1987年Tang和Vanslyke利用真空沉积镀膜的方法，首次用芳胺衍生物HTM1作为空穴传输层，8-羟基喹啉铝作为发光层，实现了绿光发射有机致电发光技术逐渐成熟，越来越多的新型有机电致发光材料和高亮度高效率的OLED的被研发出来，越来越多的OLED产品已经进入平面显示市场，OLED正逐步进入人们的日常生活。经过多年发展，空穴传输材料的性能与应用方面的研究已经成熟。然而有关空穴传输材料的热稳定性和成膜性，制约着Mqn商业化生产的发展，并最终影响OLED的应用发展。
发明内容
本发明的目的在于提供一种咔唑基三芳胺空穴传输材料及其合成方法，其利用咔唑衍生物和三芳胺类化合物合成了二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺,该化合物具有优良的空穴传输性能，存在潜在应用价值。
本发明的技术解决方案是：
一种咔唑基三芳胺空穴传输材料，其特殊之处在于，它是二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺，并具有以下化学通式，
式中：Q1 为C2-C6烷基取代9位咔唑基团；Q2 为C2-C6烷基取代咔唑基或与Q1相同结构取代基团。
一种如上述咔唑基三芳胺的合成方法，其特殊之处在于，该方法包括以下四个步骤：
步骤1）乙基咔唑的制备；
咔唑与溴乙烷以二氯甲烷作溶剂在KOH作用下40℃反应2～4h，将咔唑上的氢基拔掉生成乙基咔唑，按通式：进行；
步骤2）3-溴-N-乙基-咔唑的制备；
以二氯甲烷为溶剂30～40℃NBS上溴生成3-溴-N-乙基-咔唑，按通式进行；
步骤3）4-（N-苯基-咔唑）苯胺的制备；
PC-B(OH)2和对溴苯胺以甲苯，乙醇，水为溶剂四丁基溴化铵，碳酸钾，四三苯基膦钯催化作用下，进行SSUK反应生成4-（N-苯基-咔唑）苯胺，按通式进行；
步骤4）二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺的制备：
4-（N-苯基-咔唑）苯胺和3-溴-N-乙基-咔唑以二甲苯为溶剂在1,10-菲啰啉，氢氧化钾，氯化亚铜作用下135～140℃反应8～16h，即可得到目标产物二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺，按通式进行。
上述乙基咔唑具体合成操作方法：
1）取166.2 g咔唑、112gKOH及 831 ml二氯甲烷；
2）混合搅拌下升温至40℃；
3）待咔唑完全溶解，开始滴加溴乙烷114.3g，保持温度在30℃～40℃，滴加时间为2～4h；
4）滴加完毕，保温1h后取样分析；
5）若咔唑含量小于0.5%，终止反应；若咔唑含量大于0.5%，继续反应，重复步骤3）和4）；
6）水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，滤液浓缩至产品快析出时，将浓缩品分散到2L石油醚中，放置室温，过滤，40℃烘干得产品185.5g。
上述3-溴-N-乙基-咔唑的具体合成操作方法：
1）取195.26 g乙基咔唑和976.3 ml二氯甲烷；
2）混合搅拌下升温至30℃；
3）待乙基咔唑完全溶解，开始分批加入NBS 187g，保持温度在30℃～40℃，时间在2～3h加完；
4）加完毕保温1h后，取样分析；
5）若乙基咔唑含量小于0.5%，终止反应；若乙基咔唑含量大于0.5%，继续反应，重复步骤3）和4）；
6）水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，滤液浓缩至干，将浓缩品分散到2L石油醚中，放置室温，过滤，40℃烘干得产品219.3g。
上述4-（N-苯基-咔唑）苯胺的具体合成操作方法：
1）取287.12g PC-B(OH)2、172.02g4-溴苯胺、碳酸钾276g、四丁基溴化铵32.2g、1722.7 ml甲苯、861.36ml乙醇及574.24ml水；
2）混合搅拌升温至60℃；
3）待上述混合物完全溶解，快速加入四三苯基膦钯3.46g，加料完毕升温至70℃～72℃；
4）弱回流状态，保温8h，取样分析；
5）若PC-B(OH)2含量小于0.5%，终止反应；若PC-B(OH)2含量大于0.5%，继续反应，重复步骤3）和4）；
6）水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，滤液浓缩至干，将浓缩品分散到2L乙醇中，放置室温，过滤，60℃烘干得产品284.2g。
上述二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺的具体合成操作方法：
1）取548.32g 3-溴-N-乙基-咔唑、 334.41g 4-（N-苯基-咔唑）苯胺、280gKOH、40g 1,10-菲啰啉、270g，CuCl2及4386.6 ml二甲苯；
2）混合搅拌升温至135℃～140℃；
3）弱回流状态，保温8h，取样分析；
4）若4-（N-苯基-咔唑）苯胺含量小于2%，终止反应；若4-（N-苯基-咔唑）苯胺含量大于2%，继续反应，重复步骤2）和3）；
5）降温至50℃，加水3L，过滤铜盐，并用甲苯淋洗，合并，分液，水相用1L甲苯萃取，合并用机相；
6）水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，并过硅胶柱，过柱液进行浓缩至干，加入5L甲苯进行重结晶中，放置室温，过滤，80℃烘干得产品638g。
本发明的优点在于：本发明实现了四步合成二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺的简单方法，提纯方法简单；通过检测该化合物具有优良的空穴传输性能，存在潜在应用价值。
附图说明
    图1为本发明二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺核磁谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明提供的二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺的制备方法进行说明。
合成 二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺的合成路线示例：
根据下反应式合成二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺[0013]
    乙基咔唑具体合成操作方法：称取166.2 g咔唑，112gKOH，再量取831 ml二氯甲烷，加入3 L反应三口烧瓶中，在机械搅拌下缓慢升温至40℃，待咔唑完全溶解，开始滴加溴乙烷114.3g保持温度在30℃～40℃，滴加时间为2～4h，滴加完毕保温1h取样分析。咔唑含量小于0.5%，终止反应。进行后处理，水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，滤液进行浓缩至产品快析出时，将浓缩品分散到2L石油醚中，放置室温，过滤，40℃烘干得产品185.5g，含量CL：98.5%，本步收率95%。
3-溴-N-乙基-咔唑的具体合成操作方法：称取195.26 g乙基咔唑，再量取976.3 ml二氯甲烷，加入3 L反应三口烧瓶中，在机械搅拌下缓慢升温至30℃，待乙基咔唑完全溶解，开始分批加入NBS 187g保持温度在30℃～40℃， 2～3h加完，加完毕保温1h取样分析。乙基咔唑含量小于0.5%，终止反应。进行后处理，水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，滤液进行浓缩至干，将浓缩品分散到2L石油醚中，放置室温，过滤，40℃烘干得产品219.3g，含量CL：98.0%，本步收率80%。
4-（N-苯基-咔唑）苯胺的具体合成操作方法：称取287.12g PC-B(OH)2，172.02g4-溴苯胺，碳酸钾276g，四丁基溴化铵32.2g，再量取1722.7 ml甲苯，861.36ml乙醇，574.24ml水，加入5 L反应三口烧瓶中，在机械搅拌下缓慢升温至60℃，待完全溶解，快速加入四三苯基膦钯3.46g，加料完毕升温至70℃～72℃，弱回流状态，保温8h，取样分析。PC-B(OH)2含量小于0.5%，终止反应。进行后处理，水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，滤液进行浓缩至干，将浓缩品分散到2L乙醇中，放置室温，过滤，60℃烘干得产品284.2g，含量CL：98.5%，本步收率85%。
二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺的具体合成操作方法：称取548.32g 3-溴-N-乙基-咔唑， 334.41g 4-（N-苯基-咔唑）苯胺，280gKOH，40g 1,10-菲啰啉,270g，CuCl2，再量取4386.6 ml二甲苯，加入10 L反应三口烧瓶中，在机械搅拌下缓慢升温至135℃～140℃，弱回流状态，保温8h，取样分析。4-（N-苯基-咔唑）苯胺含量小于2%，终止反应。进行后处理，降温至50℃，加水3L，过滤铜盐，并用甲苯淋洗，合并，分液，水相用1L甲苯萃取，合并用机相，水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，并硅胶柱，过柱液进行浓缩至干，加入5L甲苯进行重结晶中，放置室温，过滤，80℃烘干得产品638g，含量CL：98.5%，本步收率90%。氘代氯仿中的H1NMR (400M,CDCl3)δ(ppm):7.89(d,1H),δ(ppm):7.53-7.50(d,2H),δ(ppm):7.48(d,1H),δ(ppm):7.42-7.39(d,1H), δ(ppm):7.35-7.23(m,6H), δ(ppm):7.15-7.10(m, 3H), δ(ppm):7.05 (m, 2H), δ(ppm):6.92 (d,1H), δ(ppm):6.52-6.50(d,2H), δ(ppm):6.45-6.42(d,1H), δ(ppm):6.37(d,2H),δ(ppm):6.15(d,1H),δ(ppm):5.82(s,1H),δ(ppm):4.0(d,4H), δ(ppm):3.3 (s,1H),   δ(ppm): 1.50(m, 6H)；
参见图1，根据图谱可以确认本发明合成的产物是二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺。
采用本发明制备的二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺是有机电致(EL)器件中功能重要材料之一空穴传输材料。
三芳胺类化合物能够在电场作用下形成铵正离子,具有较好的给电子性、较低的离子化电位、较高的空穴迁移率和较好的光稳定性,空穴迁移率较高,逐渐成为研究的重点。结果表明该化合物具有优良的空穴传输性能；可以作为空穴传输材料使用，存在潜在应用价值。

Claims (6)

1.一种咔唑基三芳胺空穴传输材料，其特征在于，它是二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺，并具有以下化学通式，
式中：Q1 为C2-C6烷基取代9位咔唑基团；Q2 为C2-C6烷基取代咔唑基或与Q1相同结构取代基团。
2.一种如权利要求1所述咔唑基三芳胺的合成方法，其特征在于，该方法包括以下四个步骤：
步骤1）乙基咔唑的制备；
咔唑与溴乙烷以二氯甲烷作溶剂在KOH作用下40℃反应2～4h，将咔唑上的氢基拔掉生成乙基咔唑，按通式：进行；
步骤2）3-溴-N-乙基-咔唑的制备；
以二氯甲烷为溶剂30～40℃NBS上溴生成3-溴-N-乙基-咔唑，按通式进行；
步骤3）4-（N-苯基-咔唑）苯胺的制备；
PC-B(OH)2和对溴苯胺以甲苯，乙醇，水为溶剂四丁基溴化铵，碳酸钾，四三苯基膦钯催化作用下，进行SSUK反应生成4-（N-苯基-咔唑）苯胺，按通式进行；
步骤4）二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺的制备：
4-（N-苯基-咔唑）苯胺和3-溴-N-乙基-咔唑以二甲苯为溶剂在1,10-菲啰啉，氢氧化钾，氯化亚铜作用下135～140℃反应8～16h，即可得到目标产物二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺，按通式进行。
3.根据权利要求2所述咔唑基三芳胺的合成方法，其特征在于，所述乙基咔唑具体合成操作方法：
1）取166.2 g咔唑、112gKOH及 831 ml二氯甲烷；
2）混合搅拌下升温至40℃；
3）待咔唑完全溶解，开始滴加溴乙烷114.3g，保持温度在30℃～40℃，滴加时间为2～4h；
4）滴加完毕，保温1h后取样分析；
5）若咔唑含量小于0.5%，终止反应；若咔唑含量大于0.5%，继续反应，重复步骤3）和4）；
6）水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，滤液浓缩至产品快析出时，将浓缩品分散到2L石油醚中，放置室温，过滤，40℃烘干得产品185.5g。
4.根据权利要求2所述咔唑基三芳胺的合成方法，其特征在于，所述3-溴-N-乙基-咔唑的具体合成操作方法：
1）取195.26 g乙基咔唑和976.3 ml二氯甲烷；
2）混合搅拌下升温至30℃；
3）待乙基咔唑完全溶解，开始分批加入NBS 187g，保持温度在30℃～40℃，时间在2～3h加完；
4）加完毕保温1h后，取样分析；
5）若乙基咔唑含量小于0.5%，终止反应；若乙基咔唑含量大于0.5%，继续反应，重复步骤3）和4）；
6）水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，滤液浓缩至干，将浓缩品分散到2L石油醚中，放置室温，过滤，40℃烘干得产品219.3g。
5.根据权利要求2所述咔唑基三芳胺的合成方法，其特征在于，所述4-（N-苯基-咔唑）苯胺的具体合成操作方法：
1）取287.12g PC-B(OH)2、172.02g4-溴苯胺、碳酸钾276g、四丁基溴化铵32.2g、1722.7 ml甲苯、861.36ml乙醇及574.24ml水；
2）混合搅拌升温至60℃；
3）待上述混合物完全溶解，快速加入四三苯基膦钯3.46g，加料完毕升温至70℃～72℃；
4）弱回流状态，保温8h，取样分析；
5）若PC-B(OH)2含量小于0.5%，终止反应；若PC-B(OH)2含量大于0.5%，继续反应，重复步骤3）和4）；
6）水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，滤液浓缩至干，将浓缩品分散到2L乙醇中，放置室温，过滤，60℃烘干得产品284.2g。
6.根据权利要求2所述咔唑基三芳胺的合成方法，其特征在于，所述二-[3-（9-乙基）-9H-咔唑基]-[4-（3-(9-苯基)-9H-咔唑基)-苯基]胺的具体合成操作方法：
1）取548.32g 3-溴-N-乙基-咔唑、 334.41g 4-（N-苯基-咔唑）苯胺、280gKOH、40g 1,10-菲啰啉、270g，CuCl2及4386.6 ml二甲苯；
2）混合搅拌升温至135℃～140℃；
3）弱回流状态，保温8h，取样分析；
4）若4-（N-苯基-咔唑）苯胺含量小于2%，终止反应；若4-（N-苯基-咔唑）苯胺含量大于2%，继续反应，重复步骤2）和3）；
5）降温至50℃，加水3L，过滤铜盐，并用甲苯淋洗，合并，分液，水相用1L甲苯萃取，合并用机相；
6）水洗至中性，用无水硫酸镁干燥2～4h，过滤，并过硅胶柱，过柱液进行浓缩至干，加入5L甲苯进行重结晶中，放置室温，过滤，80℃烘干得产品638g。
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