CN103923637A - 基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其制备方法 - Google Patents

基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其制备方法 Download PDF

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CN103923637A CN201410150568.1A CN201410150568A CN103923637A CN 103923637 A CN103923637 A CN 103923637A CN 201410150568 A CN201410150568 A CN 201410150568A CN 103923637 A CN103923637 A CN 103923637A
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Abstract

基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其制备方法，其合成路径分为三步：（1）合成以三聚茚为主体的中心结构；（2）通过suzuki反应引入芳基桥联单元；（3）：通过suzuki反应引入外围功能基团；该类材料具有独特的星型对称结构，可以显著增加材料的空间位阻效应，改善材料的非晶形态，从而有效防止有机光电器件再结晶老化的问题；独特的星型结构还可以有效减少分子堆积，防止由于分子堆积而导致的材料的荧光淬灭，有利于有机电致发光器件效率的提高。

Description

基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其制备方法
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，涉及一种新型有机蓝光材料的制备，特别涉及一种基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其制备方法。 
背景技术
有机电致发光技术作为新一代显示技术，近几十年来一直是科学研究的热点。有机电致发光器件因其高亮度、低能耗、低驱动电压、宽视角、响应速度快、价格成本低、温度适应性良好等优点，广泛的应用于数码科技、通讯、军事与航天等领域。 
有机电致发光器件的发光原理如下：在电场的作用下，空穴和电子分别从阳极和阴极注入发光层，并在发光层复合形成激子，激子发生辐射衰减，并将能量以光的形式放出。 
在有机电致发光显示技术中，要得以实现大面积的全彩显示，高效稳定的红、绿、蓝三基色缺一不可。相比较于红光材料和绿光材料的长足发展，蓝光材料在效率、色纯度和寿命方面都比较滞后。目前常用的有机电致蓝光发光材料，如二[2-(2,4-二氟苯基)吡啶-N,C2](吡啶甲酸)合铱(FIrpic)，材料的发光颜色都偏绿，而不是纯正的蓝色。因此，设计合成高效率的蓝光有机电致发光器件是亟待解 决的问题。 
三聚茚是一种具有三重对称性结构的平面稠环化合物，具有较高的荧光量子效率、较好的光热稳定性以及易于化学修饰等优点。赖文勇等人使用以三聚茚为主体结构的星型材料，实现了高效的蓝光有机电致发光器件的制备。这类材料具有明确的分子结构、适中的分子量，可以得到很高的纯度，易于化学修饰使得其可以通过简易的溶液旋涂成膜的方式制备成薄膜器件，这些特性使得此类材料在制备高效的有机光电材料方面具有可观的应用前景，但由于其结构复杂，合成路径繁琐，使得其不易于制备和量产。 
发明内容
为了克服上述现有技术的缺陷，本发明的目的在于提供一种基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料及其制备方法，通过分子结构的优化设计以及简化的合成方法，开发处设计新型的蓝光材料用于制备高效稳定的蓝光有机电致发光器件，并实现有机电致发光器件效率和光热稳定性的提高。 
为了达到上述目的，本发明的技术方案为： 
一种基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料，结构通式如下所示： 
其中R为C1～C12饱和烷基链，M选自具有以下结构的芳基桥联单元： 
L选自具有以下结构的单元： 
所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，具有式（Ⅰ-a）结构： 
所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，具有式（Ⅰ-b）结构： 
所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，具有式（Ⅰ-c）结构： 
所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，具有式（Ⅰ-d）结构： 
一种基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料的制备方法，包括以下合成步骤： 
步骤一：合成以三聚茚为主体的中心结构： 
①将10g3-苯丙酸和100g多聚磷酸混合，先在60℃条件下搅拌反应30～45min，然后升温至160℃继续反应3h，冷却至室温后，反应液倒入300mL冰水中，布氏漏斗抽滤，滤饼用甲苯重结晶得到三聚茚；②氮气氛围下，将2.5g三聚茚溶解于40mL新蒸的四氢呋喃中，室温下加入4倍当量的n-BuLi，维持反应45min，然后加入5倍当量的溴己烷，室温反应4h后，继续加入4倍当量的n-BuLi，继续维持反应45min，然后加入5倍当量的溴己烷，然后在室温下搅拌12h，反应液用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，以石油醚作为淋洗剂，硅胶色谱柱纯化得到A；③以冰乙酸为催化剂，将A溶解于二氯甲烷中，缓慢加入3.5倍当量的液溴，室温下避光反应24h，反应 液用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，以石油醚作为淋洗剂，硅胶色谱柱纯化得到B； 
步骤二：通过suzuki反应引入芳基桥联单元M： 
①将步骤一的终产物B与4倍当量的对应结构的硼酸，5～10倍当量的碳酸钠和5%摩尔当量的Pd(PPh3)4溶解于四氢呋喃中，100～110℃下反应24h,薄层层析板分离得到对应产物b-d；②以冰乙酸为催化剂，将b-d溶解于二氯甲烷中，缓慢加入3.5倍当量的液溴，室温下避光反应24h，反应液用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，以石油醚作为淋洗剂，硅胶色谱柱纯化得到2-b～2-d； 
步骤三：通过suzuki反应得到目标终产物I-a～I-d； 
将步骤一得到的产物B、步骤二得到的产物2-b～2-d与相应当量的硼酸，5～10倍当量的碳酸钠和5%摩尔当量的Pd(PPh3)4溶解于四氢呋喃中，100～110℃下反应24h,薄层层析板分离得到终产物I-a～I-d； 
上述步骤中所述的产物标号在发明内容中均有对应物质；反应中所涉及溶剂均为反应介质，其用量均为能将反应物质溶解为最低标准；冰乙酸用量为溶剂体积的1%。 
本发明所涉及的化合物合成工艺简单，所涉及的实验操作均可在100℃条件下得以实现；所得材料具有明确的化学结构和适中的分子量，可以通过薄层色谱分离得到高纯度的化合物，在常用的化学溶剂如：二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、中有着良好的溶解性，易于制备成膜，提高有机电致发光器件的效率；材料的星型分子所具有的的支化结构可以显著增加材料的空间位阻效应，改善了材料的非晶形 态，可有效防止有机光电器件再结晶老化的问题；独特的星型结构可有效减少分子堆积，防止由于分子堆积而导致的材料的荧光淬灭；材料的结构易于调节，通过改变桥联单元和外围功能团的结构，从而获得不同理化性能的分子。 
附图说明
图1为本发明实施例一～实施例四所制备的化合物（化合物Ⅰ-a～化合物Ⅰ-d）在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱图。 
图2为本发明实施例一～实施例四所制备的化合物（化合物Ⅰ-a～化合物Ⅰ-d）在二氯甲烷溶液中的光致发光光谱图（激发波长为334nm）。 
具体实施方案
下面通过产品合成的具体实施例对本发明做进一步阐述，其目的仅在于更好的理解本发明的内容，但本发明不受实施例的限制。 
本发明所述的室温范围为：15℃～25℃。 
本发明具体的合成路径如下： 
合成路径一： 
合成路径二： 
合成路径三： 
实施例一： 
本实施例所合成的是以三聚茚为主体结构的有机电致发光材料，其分子式为C138H132，其结构式为（I–a）： 
其合成方法包括以下步骤： 
步骤一(参见合成路径一)： 
①将10g(66.6mmol)3-苯丙酸与100g多聚磷酸(PPA)混合加入250mL三口瓶中，氮气氛围下逐渐升温至60～70℃并在该温度下维持45min左右，然后升温至160℃，继续反应3h，冷却至室温，将反应 液倒入500mL冷水中，有棕色固体生产，布氏漏斗抽滤，滤饼用甲苯重结晶得到浅黄色固体2.75g，产率36.3%，经核磁表征分析，该产物为三聚茚。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]7.95(d,J=7.2Hz,3H),7.69(d,J=7.2Hz,3H),7.50(t,J=7.2Hz,3H),7.39(t,J=7.2Hz,3H); 
②氮气氛围下，将2.05g(6.0mmol)三聚茚溶解于50mL新蒸的四氢呋喃中，室温下缓慢滴加9.6mL(24mmol)n-BuLi，维持反应45min，然后加入4.92g(30mmol)溴己烷，继续反应4h，然后在室温下继续缓慢滴加9.6mL(24mmol)n-BuLi，维持反应45min，然后加入4.92g(30mmol)溴己烷，继续反应12h后，加入稀盐酸淬灭，反应液用二氯甲烷萃取，收集有机相并用无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶色谱柱纯化，淋洗剂为石油醚，最终得到黄色固体4.22g，产率83.0%，经核磁表征分析，该产物为目标产物A。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]8.37(d,J=7.6Hz,3H),7.46(d,J=7.2Hz,3H),7.41-7.34(m,6H),3.00-2.92(m,6H),2.10-2.03(m,6H),0.93-0.82(m,36H),0.59(t,J=7.2Hz,18H),0.51-0.45(m,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ[ppm]153.60,144.77,140.30,138.30,126.27,125.91,124.59,122.13,55.55,36.90,31.47,29.48,23.85,22.26,13.88。 
③称取3.6g(4.25mmol)A溶解于40mL二氯甲烷中，室温下缓慢加入0.76mL(14.82mmol)液溴，避光条件下反应24h，反应液用硫代硫酸钠水溶液萃取，收集有机相并用无水硫酸镁干燥，浓缩，硅 胶色谱柱纯化，淋洗剂为石油醚，最终得到黄色固体4.53g，产率98.3%，经核磁表征分析，该产物为目标产物B。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]8.17(d,J=8.4Hz,3H),7.56(s,3H),7.51(d,J=8.4Hz,3H),2.87-2.80(m,6H),2.04-1.97(m,6H),0.94-0.79(m,36H),0.59(t,J=7.2Hz,18H),0.50-0.46(m,12H)。 
步骤二(参见合成路径二)： 
称取0.25g(0.23mmol)B、0.29g(0.81mmol)9,9'-螺二芴-2-硼酸、50mgPd(PPh3)4加入100mL SCHLENK管中，抽排空气并通入氮，并在氮气氛围下依次加入N2处理过的四氢呋喃20mL，2M的碳酸钠溶液5mL，逐渐升温至110℃，并在此温度下反应16h，冷却至室温，将反应液用二氯甲烷萃取，收集有机相并用无水硫酸镁干燥，浓缩，粗产品用薄层层析板纯化，流动相二氯甲烷:石油醚=1:8,最终得到黄檗色固体0.3g，产率72.7%，经核磁表征分析，该产物为目标产物I-a。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]8.22(d,J=8.4Hz,3H),7.96(d,J=7.6Hz,3H),7.90(d,J=7.6Hz,9H),7.76(dd,J=1.6Hz,8.0Hz,3H),7.55(s,3H),7.43-7.38(m,12H),7.17-7.11(m,12H),6.83(d,J=7.2Hz,6H),6.74(d,J=7.6Hz,3H),2.85-2.78(m,6H),2.05-1.97(m,6H),0.88-0.70(m,36H),0.52(t,J=7.2Hz,18H),0.43-0.39(m,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ[ppm]154.16,149.41,149.26,148.82,145.02,141.85,141.43,141.01,139.54,138.63,137.87,127.91,127.79, 126.94,125.18,124.62,124.21,124.01,122.39,120.29,120.17,120.08,120.05,66.10,55.69,36.97,31.46,29.47,23.92,22.24,13.85。 
实施例二： 
本实施例所合成的是以三聚茚为主体结构的有机电致发光材料，其分子式为C150H138S3，其结构式为（I–b）： 
步骤一(参见合成路径一)： 
所涉及的合成步骤与实施例一完全相同； 
步骤二(参见合成路径二)： 
①称取0.64g(0.59mmol)B、0.27g(2.11mmol)2-噻吩硼酸、100mg Pd(PPh3)4加入100mL SCHLENK管中，抽排空气并通入氮，并在氮气氛围下依次加入N2处理过的四氢呋喃25mL，2M的碳酸钠溶液5mL，逐渐升温至110℃，并在此温度下反应24h，冷却至室温，将反应液用二氯甲烷萃取，收集有机相并用无水硫酸镁干燥，浓缩，粗产品用薄层层析板纯化，流动相为石油醚,最终得到黄色固体0.36g，产率55.8%，经核磁表征分析，该产物为目标产物b。1H NMR(400MHz, CDCl3):δ[ppm]8.37(d,J=8.8Hz,3H),7.70-7.69(m,6H),7.48(d,J=3.6Hz,3H),7.34(d,J=5.2Hz,3H),7.16(dd,J=4.0Hz,4.8Hz,3H),3.00-2.96(m,6H),2.18-2.12(m,6H),0.99-0.83(m,36H),0.63-0.55(m,30H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ[ppm]154.40,145.09,144.93,139.77,137.99,132.48,128.08,124.94,124.55,124.14,122.90,119.31,55.77,37.08,31.47,29.48,23.96,22.26,13.86。 
②称取0.36g(0.33mmol)A溶解于40mL二氯甲烷中，室温下缓慢加入60uL(1.17mmol)液溴，避光条件下反应24h，反应液用硫代硫酸钠水溶液萃取，收集有机相并用无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶色谱柱纯化，淋洗剂为石油醚，最终得到黄色固体0.43g，产率97.4%，经核磁表征分析，该产物为目标产物2-b。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]8.34(d,J=8.8Hz,3H),7.59-7.58(m,6H),7.20(d,J=4.0Hz,3H),7.10(d,J=4.0Hz,3H),2.97-2.90(m,6H),2.13-2.06(m,6H),0.98-79(m,36H),0.59(t,J=7.2Hz,18H),0.52-0.50(m,12H)。 
步骤三(参见合成路径三)： 
称取0.38g(0.29mmol)2-b、0.4g(1.1mmol)9,9'-螺二芴-2-硼酸、45mg Pd(PPh3)4加入100mL SCHLENK管中，抽排空气并通入氮，并在氮气氛围下依次加入N2处理过的四氢呋喃20mL，2M的碳酸钠溶液5mL，逐渐升温至100℃，并在此温度下反应20h，冷却至室温，将反应液用二氯甲烷萃取，收集有机相并用无水硫酸镁干燥，浓缩， 粗产品用薄层层析板纯化，流动相二氯甲烷:石油醚=2:7,最终得到黄绿色固体0.19g，产率32.7%，经核磁表征分析，该产物为目标产物I-b。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]8.29(d,J=8.4Hz,3H),7.92-7.86(m,12H),7.72(dd,J=1.6Hz,8.0Hz,3H),7.61(d,J=7.6Hz,3H),7.59(s,3H),7.44-7.37(m,12H),7.31(d,J=3.6Hz,3H),7.19-7.10(m,16H),7.02(s,3H),6.81(d,J=7.6Hz,6H),6.73(d,J=7.2Hz,3H),2.93-2.86(m,6H),2.10-2.03(m,6H),0.92-0.77(m,36H),0.57-0.48(m,30H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ[ppm]154.36,149.53,149.15,148.54,145.04,143.89,143.17,141.79,141.29,141.18,139.71,137.90,134.03,132.23,127.93,127.81,125.48,124.83,124.18,123.98,123.66,120.99,120.45,120.05,119.99,118.90,65.97,55.71,37.00,31.42,29.42,23.89,22.22,13.85。 
实施例三： 
本实施例所合成的是以三聚茚为主体结构的有机电致发光材料，其分子式为C180H165N3，其结构式为（I–c）： 
其合成方式与实施例二相同,区别仅在于步骤二中所用的硼酸为9-乙基-9H-咔唑-3-基硼酸，目标产物中芳基桥联单元M具有以下结构：
核磁分析数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]8.51-8.48(m,6H),8.30(s,3H),7.98(d,J=8.0Hz,3H),7.90(d,J=7.6Hz,12H),7.82-7.80(m,9H),7.61(d,J=8.8Hz,3H),7.53(d,J=8.4Hz,3H),7.42-7.38(m,12H),7.18-7.10(m,12H),6.86(d,J=7.6Hz,6H),6.75(d,J=7.6Hz,3H),4.43-4.41(m,6H),3.11-3.06(m,6H),2.28-2.21(m,6H),1.48(t,J=7.2Hz,9H),1.01-0.92(m,36H),0.66-0.63(m,30H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ[ppm]154.38,149.42,149.16,148.94,144.78,141.90,141.84,141.58,140.30,139.88,139.84,138.99,138.19,132.78,132.24,127.88,127.70,127.59,127.01,125.42,125.30,124.90,124.26,123.97,123.65,123.59,122.84,120.71,120.29,120.01,119.93,119.05,108.79,108.64,66.11,55.80,37.79, 37.19,31.57,29.60,24.02,22.36,14.00,13.86。 
实施例四： 
本实施例所合成的是以三聚茚为主体结构的有机电致发光材料，其分子式为C225H207N9，其结构式为（I–d）： 
其合成方式与实施例二相同,区别仅在于步骤二中所用的硼酸为4-硼酸三苯胺，步骤三中所用的硼酸为4-硼酸三苯胺，目标产物中芳基桥联单元M具有以下结构：
核磁分析数据：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]8.41(d,J=8.0Hz,3H),7.71-7.65(m,12H),7.53-7.48(m,24H),7.30-7.26(m,42H),7.15(d,J=7.6Hz,36H),7.04(t,J=7.2Hz,12H),3.02-3.00(m,6H),2.17-2.15(m,6H),0.95-0.86(m,36H),0.62-0.58(m,30H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ[ppm]154.31, 147.69,146.80,146.44,144.96,139.33,138.31,138.04,135.57,135.11,134.63,129.25,127.76,127.41,127.33,124.89,124.41,124.32,124.20,124.04,122.84,119.98,55.73,37.10,31.50,29.52,23.95,22.28,13.92。 
图1为本发明实施例一～实施例四所制备的化合物（化合物Ⅰ-a～化合物Ⅰ-d）在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱图，从图中可以看出，四种化合物在300～450nm波段范围内有着良好的吸收能力；图2为本发明实施例一～实施例四所制备的化合物（化合物Ⅰ-a～化合物Ⅰ-d）在二氯甲烷溶液中的光致发光光谱图，从图中可以看出，在334nm的激发波长作用下，四种化合物的荧光发射峰值均在400～465nm范围内，满足了蓝光材料的基本要求。 

Claims (6)

1.一种基于三聚茚的星型对称有机电致发光材料，其特征在于，结构通式如下所示：
其中R为C1～C12饱和烷基链，M选自具有以下结构的芳基桥联单元：
L选自具有以下结构的单元：
2.根据权利要求1所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，其特征在于，所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料具有式（Ⅰ-a）结构：
3.根据权利要求1所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，其特征在于，所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，具有式（Ⅰ-b）结构：
4.根据权利要求1所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，其特征在于，所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，具有式（Ⅰ-c）结构：
5.根据权利要求1所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，其特征在于，所述的基于三聚茚的星型对称蓝光有机电致发光材料，具有式（Ⅰ-d）结构：
6.基于权利要求1至权利要求5中任意一项权利要求所述的三聚茚的星型对称有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下合成步骤：
步骤一：合成以三聚茚为主体的中心结构：
①将10g3-苯丙酸和100g多聚磷酸混合，先在60℃条件下搅拌反应30～45min，然后升温至160℃继续反应3h，冷却至室温后，反应液倒入300mL冰水中，布氏漏斗抽滤，滤饼用甲苯重结晶得到三聚茚；②氮气氛围下，将2.5g三聚茚溶解于40mL新蒸的四氢呋喃中，室温下加入4倍当量的n-BuLi，维持反应45min，然后加入5倍当量的溴己烷，室温反应4h后，继续加入4倍当量的n-BuLi，继续维持反应45min，然后加入5倍当量的溴己烷，然后在室温下搅拌12h，反应液用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，以石油醚作为淋洗剂，硅胶色谱柱纯化得到A；③以冰乙酸为催化剂，将A溶解于二氯甲烷中，缓慢加入3.5倍当量的液溴，室温下避光反应24h，反应液用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，以石油醚作为淋洗剂，硅胶色谱柱纯化得到B；
步骤二：通过suzuki反应引入芳基桥联单元M：
①将步骤一的的终产物B与4倍当量的对应结构的硼酸，5～10倍当量的碳酸钠和5%摩尔当量的Pd(PPh3)4溶解于四氢呋喃中，100～110℃下反应24h,薄层层析板分离得到对应产物b-d；②以冰乙酸为催化剂，将b-d溶解于二氯甲烷中，缓慢加入3.5倍当量的液溴，室温下避光反应24h，反应液用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，以石油醚作为淋洗剂，硅胶色谱柱纯化得到2-b～2-d；
步骤三：通过suzuki反应得到目标终产物I-a～I-d；
将步骤一得到的产物B、步骤二得到的产物2-b～2-d与相应当量的硼酸，5～10倍当量的碳酸钠和5%摩尔当量的Pd(PPh3)4溶解于四氢呋喃中，100～110℃下反应24h,薄层层析板分离得到终产物I-a～I-d；
上述步骤中所述的产物标号在发明内容中均有对应物质；反应中所涉及溶剂均为反应介质，其用量均为能将反应物质溶解为最低标准；冰乙酸用量为溶剂体积的1%。
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