CN107827866A - 一种星型蓝色荧光分子及其合成方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种星型蓝色荧光分子及其合成方法与应用。本发明通过多位点卤代的对称核与含S,S‑二氧‑二苯并噻吩单元的臂进行Suzuki偶联得到星型分子。通过调节核和臂的结构，可以调节星型分子的光学带隙和发射光谱，实现深蓝光到蓝光范围的发射。此类含S,S‑二氧‑二苯并噻吩单元的星型蓝色荧光分子可作为有机发光材料，通过溶液加工的方法制备有机发光二极管。
Description
技术领域
本发明属于有机光电领域，具体涉及到一种星型蓝色荧光分子及其合成方法与应用。
背景技术
最相关的现有背景技术，并说明现有技术的缺陷有机发光二极管(OLED)具有主动发光、高效率、低电压驱动和容易制备大面积器件等优点，受到了人们的广泛关注。OLED器件结构包括阴极、阳极和中间的有机层，有机层一般包括电子/空穴传输层、发光层。在电场作用下，电子和空穴分别从阴极和阳极注入，并分别在功能层中进行迁移，然后在发光层中形成激子，激子在一定范围内进行迁移，最后激子发光。
发光材料是OLED中最核心的部分，决定了器件发光颜色，并且在很大程度上决定了器件效率和器件寿命。目前的发光材料效率还不够高，特别是蓝光材料，开发出新型高性能的蓝光发光材料是OLED研究的一个重点。为提高蓝光材料的电致发光性能，需要解决的材料问题包括提高热稳定性、荧光量子产率、宽带隙、载流子传输性能等，还要抑制分子聚集。
星型结构是以一个可支化的核呈放射形连接出至少三条线性链(臂)的结构。星型结构的有机发光分子具有一些特殊的性能，可以实现高荧光量子产率、高载流子迁移率、良好的热稳定性，同时分子结构确定，具有很好的重复性，有利于实现高效率[Macromol.Rapid Commun.2014,35,1006-1032.]。
S,S-二氧-二苯并噻吩具有很好的电子传输特性，基于S,S-二氧-二苯并噻吩单元的蓝光聚合物实现了较高的器件效率，但是此类聚合物材料具有结构不确定、重复性差、分子量不统一的缺陷。
发明内容
为解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种含S,S-二氧-二苯并噻吩单元的星型蓝色荧光分子。
本发明的另一目的在于提供上述星型蓝色荧光分子的合成方法。
本发明的再一目的在于提供上述星型蓝色荧光分子在有机光电领域的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种星型蓝色荧光分子，所述星型蓝色荧光分子的化学结构式如下：
式中，Ar1为核，是有3～10个取代位点的碳原子数6～60的芳香族烃基或碳原子数3～60的芳香族杂环基；
Ar2和S,S-二氧-二苯并噻吩衍生物通过Suzuki反应偶联成臂，Ar2为碳原子数12～60的芴或咔唑单元的衍生物，m和n选自为整数1～10的任一个；
R1为碳原子数1～30的烷基或碳原子数3～30的环烷基；
所述的核与臂通过Suzuki反应偶联合成星型蓝色荧光分子。
所述的Ar1选自以下结构或含以下结构的衍生物：
式中，R2为碳原子数1～30的烷基或碳原子数3～30的环烷基。
所述的Ar2选自以下结构或含以下结构的衍生物：
式中，R3选自碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数6～60的芳香族烃基、碳原子数3～60的芳香族杂环基中的任一种。
星型蓝色荧光分子的合成方法，包括如下步骤：
(1)S,S-二氧-二苯并噻吩衍生物和Ar2通过Suzuki反应偶联得到星型蓝色荧光分子的臂
所述的Ar2：S,S-二氧-二苯并噻吩衍生物的物质的量的比例大于m+n：1，反应温度是60～100℃，催化剂是四(三苯基膦)钯；
(2)步骤(1)得到的臂与核Ar1进行Suzuki反应偶联得到所述星型蓝色荧光分子，所述的臂:核Ar1的物质的量之比大于3:1，反应温度是60～100℃，催化剂是四(三苯基膦)钯。
步骤(1)中反应温度是80℃，步骤(2)中反应温度是80℃。
星型蓝色荧光分子制备有机发光二极管发光层中的应用，将所述星型蓝色荧光分子用有机溶剂溶解，通过旋涂、喷墨打印或印刷成膜，得到所述有机发光二极管的发光层。
所述有机溶剂是二甲苯、氯苯或甲基四氢呋喃。
本发明的机理为：本发明提供一种含S,S-二氧-二苯并噻吩单元的星型蓝色荧光分子，这类分子由一个核和至少三条臂组成，为对称发散结构。这类分子由较宽的带隙，可实现深蓝光至蓝光的发射，应用与有机发光二极管可以制备高效率的蓝光器件。
本发明的显著优点：
(1)本发明的星型蓝色荧光分子具有很高的荧光量子产率(>0.7)；S,S-二氧-二苯并噻吩单元可以提高分子的电子传输性能，实现载流子传输平衡。
(2)星型分子结构具有较大的空间位阻，可以抑制分子的聚集，提高器件效率。
(3)将S,S-二氧二苯并噻吩单元引入到星型结构中得到小分子，其结构确定、分子量均一、溶解性好、成膜性好、荧光量子产率高、载流子传输强的蓝光材料，可用于制备高效率的蓝光有机发光二极管。
(4)这类星型分子可以通过旋涂、喷墨打印、印刷等溶液加工方法制备大面积薄膜。
附图说明
图1为M1在薄膜状态下的光致发光光谱。
图2为M2在薄膜状态下的紫外-可见吸收光谱。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例中所用试剂如无特殊说明均可从市场常规购得。
实施例1
化合物1的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-二己基芴(5.86g，10mmol)、2-溴-9,9-二己基芴(4.13g，10mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和120ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用石油醚作淋洗剂柱层析提纯，得近白色固体6.50g，产率82％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物，其化学反应方程式如下所示：
实施例2
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-二己基芴(4.60g，10mmol)、2-溴-7-碘-9,9-二己基芴(5.39g，10mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和120ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用石油醚作淋洗剂柱层析提纯，得近白色固体5.22g，产率70％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物，其化学反应方程式如下所示：
实施例3
化合物4的制备
(1)化合物3的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入2,7-二溴-9,9-二己基芴(4.92g，10mmol)和120ml无水四氢呋喃，降温至-78℃。缓慢滴入正丁基锂的正己烷溶液(5.5ml，11mmol)，继续在-78℃下搅拌半小时，然后加入三甲基氯化硅(1.63g，15mmol)，缓慢升至室温反应8小时。用少量水淬灭反应，二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠溶液水洗三次，减压除去有机相的溶剂后，粗产物用硅胶色谱柱提纯(淋洗剂为石油醚)，得黄色油状液体4.27g，产率88％。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(2)化合物4的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物3(4.85g，10mmol)和100ml无水四氢呋喃，降温至-78℃。缓慢滴入正丁基锂的正己烷溶液(6ml，12mmol)，继续在-78℃下搅拌半小时，然后加入异丙醇频哪醇硼酸酯(2.79g，15mmol)，缓慢升至室温反应8小时。用少量水淬灭反应，二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠溶液水洗三次，减压除去有机相的溶剂后，粗产物用硅胶色谱柱提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝6：1，v：v)，得浅黄色固体4.10g，产率77％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
化合物3和4的合成化学反应方程式如下所示：
实施例4
化合物7的制备
(1)化合物5的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物4(5.33g，10mmol)、化合物3(4.86g，10mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和100ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用石油醚作淋洗剂柱层析提纯，得近黄色固体6.65g，产率82％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(2)化合物6的制备
氮气保护下，往150ml的两口瓶中加入化合物5(8.11g，10mmol)和80ml四氯化碳，冰浴降至0℃，滴加入一氯化碘的四氯化碳溶液(22ml，22mmol)。反应升至室温搅拌1小时后，加入适量硫代硫酸钠水溶液淬灭反应。用四氯化碳萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤3遍，减压除去有机相的溶剂后，粗产物通过硅胶色谱柱提纯(淋洗剂为石油醚)，得白色固体8.27g，产率90％。
(3)化合物7的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物6(9.19g，10mmol)和150ml无水四氢呋喃，降温至-78℃。缓慢滴入正丁基锂的正己烷溶液(12ml，24mmol)，继续在-78℃下搅拌半小时，然后加入异丙醇频哪醇硼酸酯(5.58g，30mmol)，缓慢升至室温反应8小时。用少量水淬灭反应，二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠溶液水洗三次，减压除去有机相的溶剂后，粗产物用硅胶色谱柱提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得白色固体6.89g，产率75％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
化合物5～7的合成化学反应方程式如下所示：
实施例5
化合物10的制备
(1)化合物8的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物7(9.19g，10mmol)、化合物3(10.69g，22mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和100ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用石油醚作淋洗剂柱层析提纯，得浅黄色固体10.78g，产率73％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(2)化合物9的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物8(14.76g，10mmol)和150ml四氯化碳，冰浴降至0℃，滴加入一氯化碘的四氯化碳溶液(22ml，22mmol)。反应升至室温搅拌1小时后，加入适量硫代硫酸钠水溶液淬灭反应。用四氯化碳萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤3遍，减压除去有机相的溶剂后，粗产物通过硅胶色谱柱提纯(淋洗剂为石油醚)，得白色固体14.57g，产率92％。
(3)化合物10的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物9(15.84g，10mmol)和150ml无水四氢呋喃，降温至-78℃。缓慢滴入正丁基锂的正己烷溶液(12ml，24mmol)，继续在-78℃下搅拌半小时，然后加入异丙醇频哪醇硼酸酯(5.58g，30mmol)，缓慢升至室温反应8小时。用少量水淬灭反应，二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠溶液水洗三次，减压除去有机相的溶剂后，粗产物用硅胶色谱柱提纯(淋洗剂为石油醚:二氯甲烷＝4:1，v:v)，得白色固体11.25g，产率71％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
化合物8～10的合成化学反应方程式如下所示：
实施例6
化合物13的制备
(1)化合物11的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物10(7.46g，10mmol)、化合物3(5.33g，10mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和100ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用石油醚作淋洗剂柱层析提纯，得浅黄色固体8.15g，产率76％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(2)化合物12的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物11(10.72g，10mmol)和150ml四氯化碳，冰浴降至0℃，滴加入一氯化碘的四氯化碳溶液(12ml，12mmol)。反应升至室温搅拌1小时后，加入适量硫代硫酸钠水溶液淬灭反应。用四氯化碳萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤3遍，减压除去有机相的溶剂后，粗产物通过硅胶色谱柱提纯(淋洗剂为石油醚)，得白色固体10.69g，产率95％。
(3)化合物13的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物12(11.26g，10mmol)和150ml无水四氢呋喃，降温至-78℃。缓慢滴入正丁基锂的正己烷溶液(6ml，12mmol)，继续在-78℃下搅拌半小时，然后加入异丙醇频哪醇硼酸酯(2.79g，15mmol)，缓慢升至室温反应8小时。用少量水淬灭反应，二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠溶液水洗三次，减压除去有机相的溶剂后，粗产物用硅胶色谱柱提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得白色固体8.78g，产率78％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
化合物11～13的合成化学反应方程式如下所示：
实施例7
化合物15的制备
(1)化合物14的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物1(7.93g，10mmol)、3,7-二溴-S,S-二氧二苯并噻吩(3.74g，10mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和100ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得浅黄绿色固体6.34g，产率66％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(2)化合物15的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物14(7.93g，10mmol)、化合物7(9.19g，10mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和100ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得浅黄绿色固体9.70g，产率58％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
化合物14～15的合成化学反应方程式如下所示：
实施例8
化合物16的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物14(7.93g，10mmol)、化合物10(15.84g，10mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和100ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得浅黄绿色固体12.15g，产率52％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物，其化学反应方程式如下所示：
实施例9
化合物19的制备
(1)化合物17的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入3,7-二溴二苯并噻吩(3.42g，10mmol)、(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍(0.342g，0.5mmol)和150ml无水四氢呋喃，缓慢滴加正辛基溴化镁的四氢呋喃溶液(25ml，25mmol)，常温下继续搅拌12小时。反应完毕加入少量水淬灭反应，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚)，得白色固体3.23g，产率79％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(2)化合物18的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物17(4.09g，10mmol)和150ml氯仿，缓慢滴加液溴(4.80g，30mmol)，常温搅拌12小时。反应完毕，加入适量亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚)，得白色固体4.64g，产率82％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(3)化合物19的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物18(5.66g，10mmol)和150ml四氢呋喃和乙酸的混合溶剂(1：1，v：v)，加热至70℃后缓慢滴加过氧化氢水溶液(4ml，40mmol)，继续加热搅拌反应12小时。反应完毕，冷却静置，过滤得白色固体5.09g，产率85％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
化合物17～19的合成化学反应方程式如下所示：
实施例10
化合物21的制备
(1)化合物20的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物13(11.26g，10mmol)、化合物19(5.98g，10mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和100ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得浅黄绿色固体8.34g，产率55％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
(2)化合物21的制备
氮气保护下，往300ml的两口瓶中加入化合物20(15.17g，10mmol)、2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-二己基芴(5.86g，10mmol)、碳酸钾(3.45g，25mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、12ml去离子水和100ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得浅黄绿色固体11.19g，产率59％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物。
化合物20和21的合成化学反应方程式如下所示：
实施例11
化合物M1的制备
氮气保护下，往150ml的两口瓶中加入化合物15(8.36g，5mmol)、1,3,5-三溴苯(0.32g，1mmol)、碳酸钾(1.38g，10mmol)、四(三苯基膦)钯(0.12g，0.1mmol)、5ml去离子水和50ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得浅黄绿色固体1.65g，产率35％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物，其化学反应方程式如下所示：
附图2为M1在薄膜状态下的光致发光光谱，由图可知，M1为蓝光发射，最大发射波长为428nm，并伴随452nm的肩峰发射。测得M1的荧光量子产率为0.75。
实施例12
化合物M2的制备
氮气保护下，往150ml的两口瓶中加入化合物16(11.19g，5mmol)、1,3,5-三(3-溴苯基)苯(0.54g，1mmol)、碳酸钾(1.38g，10mmol)、四(三苯基膦)钯(0.12g，0.1mmol)、5ml去离子水和50ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得浅黄绿色固体2.22g，产率32％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物，其化学反应方程式如下所示：
附图1为M2在薄膜状态下的紫外-可见吸收光谱，根据吸收边计算得到M2的光学带隙为2.93eV，具有较宽的带隙。测得M2的荧光量子产率为0.80。
实施例13
化合物M3的制备
氮气保护下，往150ml的两口瓶中加入化合物21(9.49g，5mmol)、2,7,12-三溴-5,5’,10,10’,15,15’-六己基三聚茚(1.25g，1mmol)、碳酸钾(1.38g，10mmol)、四(三苯基膦)钯(0.12g，0.1mmol)、5ml去离子水和50ml甲苯，加热至80℃反应12小时。反应完毕，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗涤三遍，除去有机相溶剂后，粗产物用硅胶柱层析提纯(淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝4：1，v：v)，得浅黄绿色固体1.83g，产率29％。1H NMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物，其化学反应方程式如下所示：
实施例14
取预先做好的方块电阻为15Ω的氧化铟锡(ITO)玻璃，依次用丙酮，洗涤剂，去离子水和异丙醇超声清洗，等离子处理10分钟。在ITO上旋涂参杂有聚苯乙烯磺酸的聚乙氧基噻吩(PEDOT:PSS)膜，厚度为40nm。PEDOT:PSS膜在真空烘箱里80℃下干燥8小时。随后将小分子化合物的二甲苯溶液(1.5wt.％)旋涂在PEDOT:PSS膜的表面，厚度为80nm。最后在发光层上依次蒸镀一层1.5nm厚的CsF和120nm厚的金属Al层，器件结构为ITO/PEDOT:PSS/星型分子/CsF/Al。
表一小分子化合物电致发光器件性能
从表一可以看出，星型荧光分子M1和M3分别表现出纯正的蓝光和深蓝光发射，对应的色坐标分别为(0.16，0.16)和(0.16，0.10)；同时，两个小分子化合物表现出很好的电致发光性能，基于M1的器件启亮电压为3.0V，最大电流效率为4.09cd/A，最大亮度为13572cd/m2，基于M3的器件启亮电压为3.2V，最大电流效率为3.11cd/A，最大亮度为10849cd/m2。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (7)
1.一种星型蓝色荧光分子，其特征在于，所述星型蓝色荧光分子的化学结构式如下：
式中，Ar1为核，是有3～10个取代位点的碳原子数6～60的芳香族烃基或碳原子数3～60的芳香族杂环基；
Ar2和S,S-二氧-二苯并噻吩衍生物通过Suzuki反应偶联成臂，Ar2为碳原子数12～60的芴或咔唑单元的衍生物，m和n选自为整数1～10的任一个；
R1为碳原子数1～30的烷基或碳原子数3～30的环烷基；
所述的核与臂通过Suzuki反应偶联合成星型蓝色荧光分子。
2.根据权利要求1所述的星型蓝色荧光分子，其特征在于，所述的Ar1选自以下结构或含以下结构的衍生物：
式中，R2为碳原子数1～30的烷基或碳原子数3～30的环烷基。
3.根据权利要求1所述的星型蓝色荧光分子，其特征在于，所述的Ar2选自以下结构或含以下结构的衍生物：
式中，R3选自碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数6～60的芳香族烃基、碳原子数3～60的芳香族杂环基中的任一种。
4.权利要求1-3任一项所述的星型蓝色荧光分子的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)S,S-二氧-二苯并噻吩衍生物和Ar2通过Suzuki反应偶联得到星型蓝色荧光分子的臂
所述的Ar2：S,S-二氧-二苯并噻吩衍生物的物质的量的比例大于m+n：1，反应温度是60～100℃，催化剂是四(三苯基膦)钯；
(2)步骤(1)得到的臂与核Ar1进行Suzuki反应偶联得到所述星型蓝色荧光分子，所述的臂:核Ar1的物质的量之比大于3:1，反应温度是60～100℃，催化剂是四(三苯基膦)钯。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中反应温度是80℃，步骤(2)中反应温度是80℃。
6.权利要求1～3任一项所述的星型蓝色荧光分子制备有机发光二极管发光层中的应用，其特征在于，将所述星型蓝色荧光分子用有机溶剂溶解，通过旋涂、喷墨打印或印刷成膜，得到所述有机发光二极管的发光层。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述有机溶剂是二甲苯、氯苯或甲基四氢呋喃。
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