CN110078757B - 一种芳基硅有机光电材料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种芳基硅有机光电材料及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种芳基硅有机光电材料及其制备方法与应用，所述制备方法是将3‑溴‑9H咔唑与二苯基二氯硅烷在低温下反应，得到化合物双（3‑溴‑9H‑咔唑‑9‑基）二苯基硅烷中间体，再将中间体与正丁基锂反应，然后加入氯代三苯基硅烷，制得芳基硅有机光电材料DSiDCzSi。本发明易于纯化，合成产率高，具有良好的热稳定性、溶解性及成膜性，同时还具有较高的三线态能级；此外，利用本发明芳基硅有机光电材料制备的溶液处理的电致发光器件，具有较高的外量子效率、较低的启亮电压以及稳定的电致发光性能，本发明对发展低成本且高效稳定的有机发光二极管具有重要意义。

Description

一种芳基硅有机光电材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种聚合物材料，具体涉及一种芳基硅有机光电材料及其制备方法与应用，属于有机光电材料技术领域。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic light-emitting diodes，OLEDs)作为一种新型的平板显示技术，具有宽视角、超薄、响应快、发光效率高、可实现柔性显示等优点，被业内人士称为“梦幻般的显示器”，是全球公认的继液晶显示后的下一代主流显示器。磷光发光二极管(Phosphorescent organic light-emitting diodes，PhOLEDs))因可以同时利用单线态和三线态激子，理论上能够实现100％的内量子效率而引起了业内的极大关注。到目前为止，已经成功地制造出了具有高效率和良好的器件稳定性的溶液处理的红色、绿色和蓝色PhOLED，但是超过20％的外量子效率(EQE)的溶液处理的高效深蓝色PhOLED仍然非常稀缺。因此，通过溶液处理开发出低成本高性能的深蓝色PhOLED并用于下一代显示技术至关重要。
将磷光通过主客体掺杂的方式分散在主体基质中，进而减轻分子间相互作用，从而大大提高器件的效率和稳定性。溶液处理工艺对主体材料来说，不仅需要满足一般主体所要求的优异电性能及高三线态能级外，还需要满足在普通有机溶剂中良好的溶解性、高热稳定性、化学稳定性及与掺杂剂的优异相容性。
将四苯基硅烷进行修饰后得到的四苯基硅烷衍生物，因具有宽带隙、良好的溶解性和热稳定性等特点，在作为高性能蓝色PhOLED主体材料方面具有较大优势。而以硅原子为核心开发的新型芳基硅有机光电材料在作为溶液处理的蓝色PhOLED主体材料方面，具有解决光学和电学性质之间固有冲突方面的重要作用，为设计和构建用于高性能器件的先进有机半导体提供了可扩展和通用的途径。
发明内容
针对现有技术的以上缺陷或改进需求，本发明提供了一种芳基硅有机光电材料及其制备方法与应用，该芳基硅有机光电材料制备简便，易于纯化，合成产率高，具有良好的热稳定性、溶解性及成膜性，同时还具有较高的三线态能级，可广泛应用于电致发光器件中。
为实现以上目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种芳基硅有机光电材料，分子结构式如下：
Figure BDA0002071189820000021
第二方面，本发明提供如第一方面所述的芳基硅有机光电材料的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：在氮气保护下，先将3-溴-9H咔唑溶解于无水四氢呋喃中，0℃低温下再加入正丁基锂反应1h-1.2h，制得反应体系，其中，3-溴-9H咔唑与正丁基锂的摩尔比为1：1-1.5；
步骤S2：向步骤S1的反应体系中加入二苯基二氯硅烷，0℃低温下反应1h-1.2h，其中，3-溴-9H咔唑与二苯基二氯硅烷的摩尔比为2-2.5：1，再升温至室温继续反应12h，萃取并提纯，制得化合物双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷；
步骤S3：在氮气保护下，先将步骤S2制得的双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷溶解于无水四氢呋喃中，-78℃低温下再加入正丁基锂反应1h-1.2h，其中，双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷与正丁基锂的摩尔比为1：2-2.5；
步骤S4：向步骤S3的反应体系中加入已溶解于四氢呋喃中的氯代三苯基硅烷，-78℃低温下反应1h-1.2h，其中，双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷与氯代三苯基硅烷的摩尔比为1：2-2.5，再升温至室温继续反应12h，萃取并提纯，得到芳基硅有机光电材料二苯基双(3-(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑-9-基)硅烷。
第三方面，本发明提供如第一方面所述的芳基硅有机光电材料的用途，即将所述芳基硅有机光电材料应用于电致发光器件中。
与已有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明提供的芳基硅有机光电材料，制备及合成过程简单，产率较高；
(2)本发明提供的芳基硅有机光电材料主要利用原子级别来构筑主体材料，多重的σ-π共轭较好的解决了材料光学和电学性能之间的固有矛盾，并且碳硅键之间的非共轭连接方式保证了材料具有较高的三线态能级，可以很好的抑制能量从客体材料回传到主体材料；
(3)本发明提供的芳基硅有机光电材料具有良好的热稳定性，热分解温度可达450℃；
(4)本发明提供的芳基硅有机光电材料的发射光谱可以很好的和客体材料的吸收光谱重合，有利于能量传递，并且有着合适的HOMO和LUMO值；
(5)应用本发明芳基硅有机光电材料通过溶液处理制得的电致发光器件，启动电压低、外量子效率高，有助于实现低成本且高效稳定的电致发光器件。
附图说明
图1是本发明实施例的高分辨质谱图；
图2是本发明实施例的TGA曲线图；
图3是应用本发明实施例的电致发光器件的电流密度-电压-亮度曲线图；
图4是应用本发明实施例的电致发光器件的电流效率图。
具体实施方式
下面结合附图和具体的实施方式对本发明作进一步详细的说明。所述实施例的示例在附图中示出，在下述本发明的实施方式中描述的具体的实施例仅作为本发明的具体实施方式的示例性说明，旨在用于解释本发明，而不构成为对本发明的限制。
本发明提供的芳基硅有机光电材料DSiDCzSi的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：在氮气保护下，先将3-溴-9H咔唑溶解于无水四氢呋喃中，0℃低温下再加入正丁基锂反应1h-1.2h，制得反应体系，其中，3-溴-9H咔唑与正丁基锂的摩尔比为1：1-1.5；
步骤S2：向步骤S1的反应体系中加入二苯基二氯硅烷，0℃低温下反应1h-1.2h，其中，3-溴-9H咔唑与二苯基二氯硅烷的摩尔比为2-2.5：1，再升温至室温继续反应12h，萃取并提纯，制得化合物双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷；
步骤S3：在氮气保护下，先将步骤S2制得的双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷溶解于无水四氢呋喃中，-78℃低温下再加入正丁基锂反应1h-1.2h，其中，双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷与正丁基锂的摩尔比为1：2-2.5；
步骤S4：向步骤S3的反应体系中加入已溶解于四氢呋喃中的氯代三苯基硅烷，-78℃低温下反应1h-1.2h，其中，双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷与氯代三苯基硅烷的摩尔比为1：2-2.5，再升温至室温继续反应12h，萃取并提纯，得到芳基硅有机光电材料二苯基双(3-(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑-9-基)硅烷。
实施例：
取单口烧瓶，加入3.0g的3-溴-9H咔唑，密封并抽真空鼓氮气反复三次，在氮气的氛围下将40mL的无水四氢呋喃(THF)注入溶解，然后放入到0℃的冰/水浴中冷却15min。用注射器量取8.3mL的正丁基锂的正己烷溶液(1.6M)，逐滴加入到反应瓶中，0℃反应1.0h，得到反应体系。向反应体系中加入二苯基二氯硅烷1.1mL，在0℃下反应1.0h，随后升至室温反应12h。反应液用50mL的水淬灭反应，用3×200mL的二氯甲烷溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥。二氯甲烷溶液用旋转蒸发仪旋出。然后将粗产物溶解到50mL的二氯甲烷中，加硅胶粉再旋干溶剂，经层析柱纯化得到双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷白色固体2.5g，产率75％。(双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷：1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ6.62(d,J＝8.8Hz,2H),6.78(d,J＝8.4Hz,2H),7.02(m,4H),7.21(t,J＝7.2Hz,2H),7.39(t,J＝8Hz,4H),7.54(t,J＝7.2Hz,2H),7.69(d,J＝7.2Hz,4H),8.02(d,J＝7.8Hz,2H),8.18(d,J＝2Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)114.08,114.81,116.04,120.10,121.25,122.70,125.76,126.57,128.50,128.81,130.41,131.89,136.26,142.43,144.14.)
随后，将得到的双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷取出0.67g，在氮气保护下溶解于10mL无水四氢呋喃中，然后将装置放入到-78℃的干冰/丙酮浴中冷却15min。用注射器量取1.5mL的正丁基锂的正己烷溶液(1.6M)，逐滴加入到反应瓶中，-78℃反应1.0h，随后向反应体系中加入溶解在四氢呋喃的氯代三苯基硅烷，-78℃低温下反应1.0h，随后升温至室温反应12h。反应液用10mL的水淬灭反应，用3×100mL的二氯甲烷溶液萃取，有机相收集并用无水硫酸钠干燥。二氯甲烷溶液用旋转蒸发仪旋出。然后将粗产物溶解到50mL的二氯甲烷中，加硅胶粉再旋干溶剂，经层析柱纯化得到二苯基双(3-(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑-9-基)硅烷0.57g，产率55％。(二苯基双(3-(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑-9-基)硅烷：1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ6.83(d,J＝8Hz,4H),6.95(t,J＝8Hz,2H),7.15(m,4H),7.37(m,22H),7.58(m,14H),7.73(d,J＝8Hz,4H),7.96(d,J＝8Hz,2H),8.29(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm)114.39,114.93,119.94,120.92,124.79,125.85,126.59,126.72,127.86,128.37,128.65,129.51,131.01,131.66,133.63,134.77,136.49,143.83,145.10.HRMS(EI):m/z calcd:1053.3493[M+Na]+；found:1053.3488.)
上述芳基硅有机光电材料的制备及合成过程较为简单，产率较高，可实现工业化生产。上述制备方法制得的二苯基双(3-(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑-9-基)硅烷的分子结构式为：
Figure BDA0002071189820000051
本发明提供的芳基硅有机光电材料，主要利用原子级别来构筑主体材料，多重的σ-π共轭较好的解决了材料光学和电学性能之间的固有矛盾，并且碳硅键之间的非共轭连接方式保证了材料具有较高的三线态能级，可以很好的抑制能量从客体材料回传到主体材料。
本发明提供的芳基硅有机光电材料，其发射光谱可较好地与客体材料的吸收光谱重合，有利于能量传递，并且有着合适的HOMO和LUMO值；此外，该芳基硅有机光电材料还具有良好的热稳定性，在SHIMADZU DTG-60H热重分析仪器上以10℃min-1的加热速率和50cm3min-1的氮气流速进行TGA测量，经图2分析得其热分解温度在450℃。
本发明还提供了上述芳基硅有机光电材料的用途，即将所述芳基硅有机光电材料应用于电致发光器件中。
有机电致发光的性能表征如下：
本发明以配合物(FIr6)作为发光层的器件可包括：1.导电玻璃层(ITO)；2.空穴注入层(PEDOT:PSS)；3.发光层；4.激子阻挡层；5.电子传输层(TmPyPB)；6.电子注入层(LiF)；7.阴极Al。
电致发光器件的制作方法为：使用溶液旋凃工艺，在经过清洗的玻璃衬底(ITO)上依次旋凃PEDOT:PSS(60nm)/Host:FIr6(40nm,15％)/DPEPO(10nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，其中Host为实施例中制备得到的。电致发光器件的电流密度-电压-亮度曲线如图3所示。本发明提供的光电材料的电流效率如图4所示。
试验结果如下表所示：
Figure BDA0002071189820000061
a数据顺序为亮度为1cd m-2,亮度为100cd m-2,亮度为1000cd m-2时的电压值。
b数据顺序为电流效率(cd A-1)，功率效率(lm W-1)，外量子效率(％)。
c数据顺序为亮度为100cd m-2，亮度为1000cd m-2时对应的效率。
基于本发明所制备的电致发光器件，如图3-4所示，其亮度分别在1cd m-2、100cdm-2、1000cd m-2时，运行电压分别为4.5V、6.0V、7.3V；最大电流效率、功率效率、外量子效率分别为41.9cd A-1、22.0lm W-1、23.5％；并且该器件在亮度为100cd m-2，1000cd m-2是对应的电流效率分别为41.6和24.3cd·A-1，对应的功率效率分别为21.8和10.5lm·W-1，对应的外量子效率分别为23.4和13.5％。由此客户自，通过溶液处理制得的电致发光器件具有启动电压低(4.5V左右)和外量子效率高(23.5％)的特点，有助于实现低成本且高效稳定的电致发光器件。
综上所述，本发明提供的芳基硅有机光电材料，主要将3-溴-9H咔唑与二苯基二氯硅烷在低温下反应，得到化合物双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷中间体，再将中间体与正丁基锂反应，然后加入氯代三苯基硅烷，制得芳基硅有机光电材料DSiDCzSi。本发明易于纯化，合成产率高，具有良好的热稳定性、溶解性及成膜性，同时还具有较高的三线态能级；此外，利用本发明芳基硅有机光电材料制备的溶液处理的电致发光器件，具有较高的外量子效率、较低的启亮电压以及稳定的电致发光性能，本发明对发展低成本且高效稳定的有机发光二极管具有重要意义。
应该注意的是，上述实施例是对本发明进行说明而不是对本发明进行限制，并且本领域技术人员在不脱离所附权利要求的范围的情况下可设计出替换实施例。在权利要求中，单词“包含”不排除存在未列在权利要求中的数据或步骤。

Claims (3)

1.一种芳基硅有机光电材料，其特征在于，分子结构式如下：
Figure FDA0003017596980000011
2.权利要求1所述的一种芳基硅有机光电材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1：在氮气保护下，先将3-溴-9H咔唑溶解于无水四氢呋喃中，0℃下再加入正丁基锂反应1h-1.2h，制得反应体系，其中，3-溴-9H咔唑与正丁基锂的摩尔比为1：1-1.5；
步骤S2：向步骤S1的反应体系中加入二苯基二氯硅烷，0℃下反应1h-1.2h，其中，3-溴-9H咔唑与二苯基二氯硅烷的摩尔比为2-2.5：1，再升温至室温继续反应12h，萃取并提纯，制得化合物双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷；
步骤S3：在氮气保护下，先将步骤S2制得的双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷溶解于无水四氢呋喃中，-78℃下再加入正丁基锂反应1h-1.2h，其中，双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷与正丁基锂的摩尔比为1：2-2.5；
步骤S4：向步骤S3的反应体系中加入已溶解于四氢呋喃中的氯代三苯基硅烷，-78℃下反应1h-1.2h，其中，双(3-溴-9H-咔唑-9-基)二苯基硅烷与氯代三苯基硅烷的摩尔比为1：2-2.5，再升温至室温继续反应12h，萃取并提纯，得到芳基硅有机光电材料二苯基双(3-(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑-9-基)硅烷。
3.权利要求1所述的芳基硅有机光电材料的用途，其特征在于：将所述芳基硅有机光电材料应用于电致发光器件中。
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