TWI775957B - 雜環化合物與包含其的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物及一種包括其的有機發光裝置。
Description
本申請案主張2017年9月29日向韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2017-0127755號的優先權及利益，所述專利申請案的其全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種雜環化合物及一種包括其的有機發光裝置。
電致發光裝置為一種自動發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快響應速度且具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光裝置時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子及所述電洞湮滅時發光。視需要，有機薄膜可經形成呈單層或多層。
視需要，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，可使用單獨本身能夠形成發光層的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠作為主體-摻雜物類（host-dopant-based）發光層的主體或摻雜物的化合物。另外，亦可使用能夠執行電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入以及類似作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光裝置的效能、壽命或效率。 [先前技術文獻] [專利文獻]
美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露指涉提供一種雜環化合物及一種包括其的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， R1
為氫；C1至C60烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；P(=O)RR'；或SiRR'R"， Ar為氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基，所述胺基未經取代或經以下取代：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基， R2
至R5
、Ra
及Rb
彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"、-P(=O)RR'；以及胺基，所述胺基未經取代或經以下取代：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環， 其中R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，以及 p及q為0至5的整數。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，包括第一電極；第二電極，設置為與第一電極對置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括根據本申請案的一個實施例的雜環化合物。 [有利功效]
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層材料。所述化合物能夠在有機發光裝置中作為電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料以及類似物。特定而言，所述化合物可用作有機發光裝置的電子轉移層材料或電洞阻擋層材料。
當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，在裝置中的驅動電壓降低且光效率增強，且裝置壽命特性可藉由化合物的熱穩定性增強。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
術語「經取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且當兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。其特定實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。其特定實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數不受特別限制，但較佳為1至20。其特定實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂以下基團，在所述基團中，環烷基直接地連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基之碳基團數目可為3至60，特定言之3至40，且更特定言之5至20。其特定實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂以下基團，在所述基團中，雜環烷基直接地連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂以下基團，在所述基團中，芳基直接地連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定言之6至40，且更特定言之6至25。芳基的特定實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基（naphthyl group）、蒽基（anthryl group）、1,2-苯并菲基（chrysenyl group）、菲基（phenanthrenyl group）、苝基（perylenyl group）、丙二烯合茀基（fluoranthenyl group）、伸聯三苯基（triphenylenyl group）、丙烯合萘基（phenalenyl group）、芘基（pyrenyl group）、稠四苯基、稠五苯基、茀基（fluorenyl group）、茚基（indenyl group）、苊基（acenaphthylenyl group）、苯并茀基（benzofluorenyl group）、螺聯茀基（spirobifluorenyl group）、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包括Si、具有直接地連接作為基團的Si原子的取代基，且由-SiR104
R105
R106
表示。R104
至R106
彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽基的特定實例可包括三甲基矽基、三乙基矽烷基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結形成環。
當茀基經取代時，可包含
、
、
、
、
、
以及類似基團。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂以下基團，在所述基團中，雜芳基直接地連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至25。雜芳基的特定實例可包括吡啶基（pyridyl group）、吡咯基（pyrrolyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、噠嗪基（pyridazinyl group）、呋喃基（furanyl group）、噻吩基（thiophene group）、咪唑基（imidazolyl group）、吡唑基（pyrazolyl group）、噁唑基（oxazolyl group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噻唑基（thiazolyl group）、異噻唑基（isothiazolyl group）、三唑基（triazolyl group）、呋吖基（furazanyl group）、噁二唑基（oxadiazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、二噻唑基（dithiazolyl group）、四唑基（tetrazolyl group）、哌喃基（pyranyl group）、硫代哌喃基（thiopyranyl group）、二嗪基（diazinyl group）、噁嗪基（oxazinyl group）、噻嗪基（thiazinyl group）、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基（triazinyl group）、四嗪基（tetrazinyl group）、喹啉基（quinolyl group）、異喹啉基（isoquinolyl group）、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基（isoquinazolinyl group）、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基（naphthyridyl group）、吖啶基（acridinyl group）、啡啶基（phenanthridinyl group）、咪唑并吡啶基（imidazopyridinyl group）、二氮雜萘基（diazanaphthalenyl group）、三吖茚基（triazaindene group）、吲哚基（indolyl group）、吲哚嗪基（indolizinyl group）、苯并噻唑基（benzothiazolyl group）、苯并噁唑基（benzoxazolyl group）、苯并咪唑基（benzimidazolyl group）、苯并噻吩基（benzothiophene group）、苯并呋喃基（benzofuran group）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene group）、二苯并呋喃基（dibenzofuran group）、咔唑基（carbazolyl group）、苯并咔唑基（benzocarbazolyl group）、二苯并咔唑基（dibenzocarbazolyl group）、啡嗪基（phenazinyl group）、二苯并矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺雙(二苯并矽雜環戊二烯)（spirobi(dibenzosilole)）、二氫啡嗪基（dihydrophenazinyl group）、啡噁嗪基（phenoxazinyl group）、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基（imidazopyridinyl group）、噻吩基（thienyl group）、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基（indolinyl group）、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基（10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine group）、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基（phenanthrazinyl group）、酚噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、萘啶基（naphthylidinyl group）、啡啉基（phenanthrolinyl group）、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉（5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl）、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基（5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group）以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下述者所構成的族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2
；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基（naphthylamine group）、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine group）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基（phenylnaphthylamine group）、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基（phenyltolylamine group）、三苯胺基、聯苯萘胺基（biphenylnaphthylamine group）、苯基聯苯胺基（phenylbiphenylamine group）、聯苯茀胺基（biphenylfluorenylamine group）、苯基伸三苯基胺基（phenyltriphenylenylamine group）、聯苯伸三苯基胺基（biphenyltriphenylenylamine group）以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基團的特定實例可包含氧化二苯膦基（diphenylphosphine oxide group）、氧化二萘基膦基（dinaphthylphosphine oxide group）以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與相應取代基所取代的原子直接連接的原子的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基，或取代相應取代基所取代的原子的另一個取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，術語「經取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且取代的位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且在兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經由下述者所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺；C6至C60單環或多環芳胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或未經取代，或經連接由以上說明的取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
在本申請案的一個實施例中，當p為2或大於2時，兩個或大於兩個Ra可彼此相同或不同，且當q為2或大於2時，兩個或大於兩個Rb可彼此相同或不同。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R1
可為氫；C1至C60烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；P(=O)RR'；或SiRR'R"。
在另一實施例中，化學式1的R1
可為氫；C1至C40烷基；C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；P(=O)RR'；或SiRR'R"。
在另一實施例中，化學式1的R1
可為氫；或C6至C40芳基。
在另一實施例中，化學式1的R1
可為氫；苯基；聯苯基；萘基；菲基；或伸聯三苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的R2
至R5
、Ra
及Rb
彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基，所述胺基未經取代或經以下取代：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環。
在另一實施例中，化學式1的R2
至R5
、Ra
及Rb
彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的R2
至R5
、Ra
及Rb
彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的R2
至R5
、Ra
及Rb
彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；C6至C60芳基；或C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，化學式1的R2
至R5
、Ra
及Rb
可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar可由下述者所構成的族群中選出：氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及胺基，所述胺基未經取代或經以下取代：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar可由-(L)m-(Z)n表示， L為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基或經取代；或未經取代的伸雜芳基， Z為氘；經取代或未經取代的烷基；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；或-P(=O)RR'， m為0至4的整數，以及 n為1至5的整數。
在本申請案的一個實施例中，當m為2或大於2時，兩個或大於2個L可彼此相同或不同，且當n為2或大於2時，兩個或大於2個Z可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；C6至C40單環或多環伸芳基；或C2至C40含N伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸蒽基（anthracenylene group）；二價啡啉基；二價三嗪基；二價嘧啶基；二價吡啶基；或二價喹唑啉基。
在本申請案的一個實施例中，Z可為氘；經取代或未經取代的烷基；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；或or -P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z可為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z可為經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z可為經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z可為未經取代或經C6至C40芳基及C2至C40雜芳基取代的C6至C40芳基；未經取代或經C6至C40芳基及C2至C40雜芳基取代的C2至C40雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z可為未經取代或經C6至C40單環或多環芳基及C2至C40單環或多環雜芳基取代的C6至C40芳基；未經取代或經C6至C40單環或多環芳基及C2至C40單環或多環雜芳基取代的C2至C40雜芳基；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Z可為未經取代或經由下述者所構成的族群中選出的一或多個取代基取代的苯基：吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；菲基；螺二茀基；伸聯三苯基；未經取代或經苯基取代的茀基、二苯并哌喃基（xanthene group）或吖啶基；或未經取代或經苯基取代的蒽基。
在另一實施例中，Z可為未經取代或經苯基取代的吡啶基；未經取代或經由下述者所構成的族群中選出的一或多個取代基取代的嘧啶基：苯基、聯三苯基、聯苯基、螺聯茀基、二甲基茀基、伸聯三苯基、二苯并呋喃基以及咔唑基；未經取代或經由下述者所構成的族群中選出的一或多個取代基取代的三嗪基：苯基、聯三苯基、聯苯基、螺聯茀基、二甲基茀基、伸聯三苯基、二苯并呋喃基以及咔唑基；未經取代或經苯基、聯苯基或聯三苯基取代的喹唑啉基；未經取代或經苯基取代的啡啉基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代的苯并咪唑基；或苯并噻唑基。
在另一實施例中，Z可為P(=O)RR'。
在本申請案的一個實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
根據本申請案的一個實施例的化合物可經由稍晚描述的製備實例合成。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入的取代基的獨特特性的化合物。舉例來說，藉由將取代基（通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料以及電荷產生層材料）引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，有機材料之間的界面處的特性經增強，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高玻璃轉化溫度（Tg），且具有極佳熱穩定性。熱穩定性的此類提高成為提供驅動穩定性至裝置的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可經由多步化學反應製備。首先製備一些中間化合物，且化學式1的化合物可由所述中間化合物製備。更特定言之，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍晚描述的製備實例來製備。
本申請案的另一實施例提供包括由化學式1表示的雜環化合物的有機發光裝置。
另外，在本申請案的一個實施例中，提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置為與第一電極對置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括根據化學式1的雜環化合物。
根據本說明書的一個實施例，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍光有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍光有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠光有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠光有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅光有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅光有機發光裝置的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與以上提供的描述相同。
除使用上文所描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本揭露的有機發光裝置可使用慣常有機發光裝置製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，雜環化合物可經由溶液塗佈方法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光裝置的有機材料層可形成為單層結構中，或亦可形成為兩個或大於兩個有機材料層經層壓的多層結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置可具有包括以下的結構作為有機材料層：電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及類似物。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包括較少數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包括所述雜環化合物。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子轉移層，且電子注入層或電子轉移層可包括所述雜環化合物。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電子轉移層，且電子轉移層可包括所述雜環化合物。
在另一種有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括所述雜環化合物。
在另一種有機發光裝置中，有機材料層包括電子轉移層、發光層或電洞阻擋層，且電子轉移層、發光層或電洞阻擋層可包括所述雜環化合物。
本揭露的有機發光裝置可更包括由下述者所構成的族群中選出的一個、兩個或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範圍不限於此等圖式，且本領域中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1說明有機發光裝置，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層壓於基板（100）上。然而，所述結構不限於此類結構，且如圖2中所說明，亦可獲得有機發光裝置，在所述有機發光裝置中，陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基板上。
圖3說明有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括：電洞注入層（301）、電洞轉移層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）電子轉移層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的其他層，且可更包含其他必要功能層。
另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的兩個或大於兩個堆疊，其中兩個或大於兩個堆疊各自獨立地包括發光層，電荷產生層包括於兩個或大於兩個堆疊之間，且電荷產生層包括由化學式1表示的雜環化合物。
另外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可包括第一電極；第一堆疊，設置於第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置於第一堆疊上；第二堆疊，設置於電荷產生層上且包括第二發光層；以及第二電極，設置於第二堆疊上。在本文中，電荷產生層可包括由化學式1表示的雜環化合物。另外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括上文所描述的一或多種類型的電洞注入層、電洞轉移層、電洞阻擋層、電子轉移層、電子注入層以及類似者。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且電荷產生層可更包括除由化學式1表示的雜環化合物以外之所屬技術領域中已知的摻雜物。
作為根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置，在圖4中示意性地說明具有2-堆疊串疊型結構的有機發光裝置。
在本文中，在一些情況中，可不包含圖4中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層以及類似者。
除有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物以外，根據本說明書的有機發光裝置可使用所屬技術領域中已知的材料及方法來製造。
視需要，包括化學式1的有機材料層可更包括其他材料。
由化學式1表示的雜環化合物可在有機發光裝置中用作電荷產生層的材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，下文說明除化學式1的雜環化合物以外的材料，然而，這些材料僅為達成說明的目的且不用於限制本申請案的範圍，且可替換為本領域中已知的材料。
作為陽極材料，可使用具有相對較大功函數的材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。陽極材料的特定實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）以及氧化銦鋅（IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對較小功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料的特定實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2
/Al及類似物，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露之銅酞菁；或星爆式胺衍生物（starburst-type amine derivatives），諸如描述於文獻[先進材料（Advanced Material）, 6, 第677頁(1994)]中之參(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）或1,3,5-參[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；具有可溶性之導電聚合物：聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩) /聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞轉移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子轉移材料，可使用以下的金屬錯合物：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌（benzoquinone）及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）及其衍生物、蒽醌（anthraquinone）及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷（tetracyanoanthraquinodimethane）及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物、以及類似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用發紅光、綠光或藍光的材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合以及使用。在本文中，兩種或大於兩種發光材料可藉由沈積為供應源之個別來源或藉由預混合及沈積為供應源之一個來源而使用。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由使自陽極以及陰極分別注入的電子及電洞鍵結來發光的材料，然而，亦可使用具有主體材料以及摻雜物材料（同時參與發光）的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或大於兩種類型的材料可經選擇，且用作發光層的主體材料。
視所使用之材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可在用於有機發光裝置中的類似原理下用於包括以下的有機電子裝置中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明的目的，且本申請案的範圍不限於此。＜ 製備實例 ＞ ＜ 製備實例 1＞ 製備化合物 3 
（ 1 ）製備化合物 3-1
在將三乙胺（1500毫升）引入至2-溴苯甲醛（150公克，0.81莫耳，1當量）、乙炔苯（99公克，0.97莫耳，1.2當量）、Pd(PPh3
)2
Cl2
（11.8公克，0.016莫耳，0.02當量）以及CuI（1.54公克，0.008莫耳，0.01當量）之後，在60℃下攪拌產物4小時。向其中添加水以終止反應，且使用二氯甲烷（methylene chloride，MC）及水提取產物。此後，使用無水Na2
CO3
移除水。產物使用矽膠管柱分離以獲得呈90%產率的化合物3-1（150公克）。（ 2 ）製備化合物 3-2
將化合物3-1（155公克，0.75莫耳，1當量）及TsNHNH2
（168公克，0.90莫耳，1.2當量）引入至EtOH（3100毫升），且在室溫（R.T）下攪拌產物1小時。所產生固體經過濾且經乾燥以獲得呈53%產率的化合物3-2（150公克）。（ 3 ）製備化合物 3-3
將化合物3-2（30公克，0.08莫耳，1當量)及AgOTf（3公克，0.012莫耳，0.15當量）引入至EtOH（450毫升），且在70℃下攪拌產物2小時。向其中引入2-苯乙醛（11.55公克，0.09莫耳，1.2當量）及K3
PO4
（68公克，0.32莫耳），且在70℃下攪拌產物6小時。向其中添加水以終止反應，且使用MC及水提取產物。此後，使用無水Na2
CO3
移除水。產物使用矽膠管柱分離以獲得呈74%產率的化合物3-3（19公克）。（ 4 ）製備化合物 3-4
將化合物3-3（19公克，0.059莫耳，1當量）及NBS（11公克，0.062莫耳，1.05當量）引入至二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）（190毫升），且在R.T下攪拌產物24小時。向其中添加水以終止反應，且使用MC及水提取產物。此後，使用無水Na2
CO3
移除水。產物使用矽膠管柱分離以獲得呈67%產率的化合物3-4（16公克）。（ 5 ）製備化合物 3
將化合物3-4（8公克，0.020莫耳，1當量）、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-1,10-啡啉（8公克，0.021莫耳，1.05當量）、K3
PO4
（8.5公克，0.040莫耳，2當量）以及Pd(PPh3
)4
（1.1公克，0.001莫耳，0.05當量）引入至1,4-二噁烷（160毫升）及H2
O（40毫升），且在70℃下攪拌產物6小時。所產生固體經過濾且經乾燥以獲得呈70%產率的化合物3（8公克）。
除使用下表1的中間物A代替2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-1,10-啡啉以外，以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物A。 [表1] 
＜ 製備實例 2＞ 製備化合物 115 
（ 1 ）製備化合物 115-1
將製備實例1的化合物3-2（30公克，0.08莫耳，1當量）以及AgOTf（3公克，0.012莫耳，0.15當量）引入至EtOH（450毫升），且在70℃下攪拌產物2小時。向其中引入1,2-苯二苯基乙酮（18.8公克，0.09莫耳，1.2當量）及K3
PO4
（68公克，0.32莫耳），且在70℃下攪拌產物6小時。向其中添加水以終止反應，且使用MC及水提取產物。此後，使用無水Na2
CO3
移除水。產物使用矽膠管柱分離以獲得呈56%產率的化合物115-1（18公克）。（ 2 ）製備化合物 115-2
將化合物115-1（18公克，0.045莫耳，1當量）及NBS（8.5公克，0.047莫耳，1.05當量）引入至DMF（180毫升），且在R.T下攪拌產物24小時。向其中添加水以終止反應，且使用MC及水提取產物。此後，使用無水Na2
CO3
移除水。產物使用矽膠管柱分離以獲得呈83%產率的化合物115-2（18公克）。（ 3 ）製備化合物 115
將化合物115-2（8公克，0.016莫耳，1當量）、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-1,10-啡啉（6.7公克，0.017莫耳，1.05當量）、K3
PO4
（7.1公克，0.033莫耳，2當量）以及Pd(PPh3
)4
（1.0公克，0.0008莫耳，0.05當量）引入至1,4-二噁烷（160毫升）及H2
O（40毫升），且在70℃下攪拌產物6小時。所產生固體經過濾且經乾燥以獲得呈64%產率的化合物115（7公克）。
除使用下表2的中間物B代替2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-1,10-啡啉以外，以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物B。 [表2] 
以與製備實例中相同的方式製備化合物，且合成鑑定結果展示於表3及表4中。表3展示1
H NMR（CDCl3
，200 MHz）量測值，且表4展示場解吸附質譜（FD-MS）量測值。 [表3] 
[表4] 
[ 實驗實例 ] ＜ 實驗實例 1＞ （ 1 ） 製造有機發光裝置
自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明ITO電極薄膜各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水連續地進行超音波清潔5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存於異丙醇中，且使用。接著，將ITO基板安裝在真空沈積器的基板夾中，且將以下4,4',4"-參(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至抽真空沈積器的區室（cell）中。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6
托，且接著2-TNATA藉由施加電流至區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）引入至真空沈積器的另一區室，且藉由施加電流至區室而蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞轉移層。
在如上形成電洞注入層及電洞轉移層之後，將具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。特定言之，在真空沈積器中的一側區室中，真空沈積200埃厚度之H1（發藍光主體材料），且真空沈積相對於主體材料之5% D1（發藍光摻雜物材料）於其上。
隨後，沈積300埃厚度的以下結構式E1的化合物作為電子轉移層。
作為電子注入層，沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF），且採用具有1,000埃厚度的Al陰極來製造OLED。同時，在10-6
托至10-8
托下藉由用於OLED製造的每種材料真空昇華純化製造OLED裝置所需的所有有機化合物。
當形成電子轉移層時，除使用呈現在以下表5中的化合物代替化合物E1以外，以與實驗實例1中相同的方式製造電致發光裝置。量測根據本揭露製造的藍光有機發光裝置的驅動電壓、光發射效率、色彩座標（CIE）以及壽命的結果如下表5中所展示。（ 2 ） 有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光發光（light emission；EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準光度為3,500坎德拉/平方米（cd/m2
）時，使用由McScience公司製造之壽命量測系統（M6000）來量測T95
。量測根據本揭露製造的藍光有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標（CIE）的結果如下表5中所展示。 [表5] 
從表5的結果可見，使用本揭露的藍光有機發光裝置的電子轉移層材料的有機發光裝置與比較實例1、比較實例3-1、比較實例3-2以及比較實例3-3相比較具有更低的驅動電壓及明顯經改良的發光效率以及壽命。特定而言，鑑定出化合物9、化合物13、化合物17、化合物37、化合物41、化合物45、化合物121、化合物125、化合物129、化合物149、化合物153以及化合物157在驅動、效率以及壽命的所有態樣中是較優良的。此類結果被認為是由於以下事實：當使用具有恰當長度、強度以及平面特性的本揭露化合物作為電子轉移層時，藉由在特定條件下接收電子產生處於激發態的化合物，且尤其當化合物的雜骨架位點是在激發態中形成時，激發能量在受激發的雜骨架位點經歷其他反應之前轉移至穩定態，且相對穩定的化合物能夠在不分解或破壞化合物的情況下有效轉移電子。
為了參考，在經激發時呈現穩定的該些化合物被認為是芳基化合物或并苯（acene）化合物或多環雜化合物。因此，認為在驅動、效率以及壽命的所有態樣中的極佳結果是藉由增強經增強電子轉移特性或經改良穩定性的本揭露化合物獲得。＜ 實驗實例 2＞ （ 1 ） 製造有機發光裝置
自用於OLED的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）獲得的透明ITO電極薄膜各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水連續地進行超音波清潔5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存於異丙醇中，且使用。接著，將ITO基板安裝在真空沈積器的基板夾中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至抽真空沈積器的區室中。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6
托，且接著2-TNATA藉由施加電流至區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）引入至真空沈積器的另一區室，且藉由施加電流至區室而蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞轉移層。
在如上形成電洞注入層及電洞轉移層之後，將具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。特定言之，在真空沈積器中的一側區室中，真空沈積200埃厚度之H1（發藍光主體材料），且真空沈積相對於主體材料之5% D1（發藍光摻雜物材料）於其上。
隨後，沈積300埃厚度的以下結構式E1的化合物作為電子轉移層。
作為電子注入層，沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF），且採用具有1,000埃厚度的Al陰極來製造OLED。同時，在10-6
托至10-8
托下藉由用於OLED製造的每種材料真空昇華純化製造OLED裝置所需的所有有機化合物。
除在形成250埃厚度的電子轉移層E1之後，使用以下表6中呈現的化合物在電子轉移層上形成50埃厚度的電洞阻擋層以外，以與實驗實例2中相同的方式製造電致發光裝置。量測根據本揭露製造的藍光有機發光裝置的驅動電壓、光發射效率、色彩座標（CIE）以及壽命的結果如下表6中所展示。 [表6] 
從表6的結果可見，使用本揭露的藍光有機發光裝置的電洞阻擋層材料的有機發光裝置與比較實例3-4、比較實例3-5以及比較實例3-6相比較具有更低的驅動電壓及明顯經改良的發光效率以及壽命。此原因是由於具有p型及n型兩者的雙極類型阻擋了電洞洩漏且有效地截獲發光層中的激子的事實。＜ 實驗實例 3＞ （ 1 ） 製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，將如同薄膜的ITO以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑（諸如丙酮、甲醇以及異丙醇）超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV的UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數以及移除剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，有機材料形成於2個堆疊白光有機發光裝置（white organic light emitting device；WOLED）結構中。對於第一堆疊，將TAPC熱真空沈積至300埃的厚度首先形成電洞轉移層。形成電洞轉移層後，如下文般將發光層熱真空沈積於其上。藉由將FIrpic作為藍色磷光摻雜物摻雜8%至主體TCz1而將發光層沈積至300埃。在使用TmPyPB形成400埃的電子轉移層之後，藉由將Cs2
CO3
摻雜20%至下表7中描述的化合物來形成100埃的電荷產生層。
對於第二堆疊，首先將MoO3
熱真空沈積至50埃的厚度形成電洞注入層。藉由將MoO3
摻雜20%至TAPC至100埃且沈積TAPC至300埃來形成電洞轉移層（常用層）。藉由將Ir(ppy)3
（綠色磷光摻雜物）摻雜8%至TCz1（主體）於其上沈積300埃的發光層，且使用TmPyPB形成600埃的電子轉移層。最後，藉由沈積10埃厚度氟化鋰（LiF），使電子注入層形成於電子轉移層上，且接著藉由沈積1,200埃厚度鋁（Al）陰極，使陰極形成於電子注入層上，從而製造有機電致發光裝置。
同時，在10-6
托至10-8
托下藉由用於OLED製造的每種材料真空昇華純化製造OLED裝置所需的所有有機化合物。
2 ）有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光發光（light emission；EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準光度為3,500坎德拉/平方米（cd/m2
）時，使用由McScience公司製造之壽命量測系統（M6000）來量測T95
。量測根據本揭露製造的白光有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標（CIE）的結果如下表7中所展示。 [表7] 
從表7的結果可見，使用本揭露的2-堆疊白光有機發光裝置的電荷產生層材料的有機發光裝置與比較實例1相比較具有更低的驅動電壓及經改良的發光效率。特定而言，鑑定出化合物2、化合物3、化合物4、化合物114、化合物115以及化合物116在驅動、效率以及壽命的所有態樣中是明顯較優良的。
此類結果被認為是由於以下事實：用作以具有恰當長度、強度與平面特性的本揭露骨架以及能夠與金屬結合的恰當雜化合物形成的N型電荷產生層的本揭露化合物藉由摻雜鹼金屬或鹼土金屬在N型電荷產生層中形成間隙態，且由P型電荷產生層產生的電子易於經由N型電荷產生層中產生的所述間隙態注入至電子轉移層。因此，認為P型電荷產生層有利地將電子注入及轉移至N型電荷產生層，且因此在有機發光裝置中，降低了驅動電壓，並且改良了效率及壽命。
100‧‧‧基板200‧‧‧陽極300‧‧‧有機材料層301‧‧‧電洞注入層302‧‧‧電洞轉移層303‧‧‧發光層304‧‧‧電洞阻擋層305‧‧‧電子轉移層306‧‧‧電子注入層400‧‧‧陰極
圖1至圖4是圖式，每一圖式示意性地說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的層壓結構。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧陰極
Claims (12)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中所述「經取代或未經取代」意謂經由下述者所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或未經取代，或經連接由以上說明的所述取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代；以及其中R、R'以及R"具有與化學式1中相同的定義。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中R2至R5、Ra及Rb為氫。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1的R1為氫；或C6至C40芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置為與所述第一電極對置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的雜環化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子轉移層，且所述電子轉移層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子轉移層，且所述電子注入層或所述電子轉移層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，包括：第一電極； 第一堆疊，設置於所述第一電極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置於所述第一堆疊上；第二堆疊，設置於所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及第二電極，設置於所述第二堆疊上。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層包括由化學式1表示的所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第11項所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層為N型電荷產生層，且所述電荷產生層更包括除由化學式1表示的所述雜環化合物以外的摻雜物。
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