TWI764958B - 雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本申請案是關於一種由化學式1表示之雜環化合物，以及一種包含此雜環化合物之有機發光裝置。
Description
本申請案主張2016年11月30日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2016-0162219號及2017年10月19日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2017-0135667號的優先權及權益，其全部內容以引用之方式併入本文中。
本申請案是關於一種雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置。
電致發光裝置為一種自動發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角以及較快響應速度且具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜之結構。當將電壓施加至具有此類結構之有機發光裝置時，自兩個電極注入之電子以及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所訴電子以及所述電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
視需要，用於有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例而
言，可單獨使用能夠形成發光層本身之化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠作為主體-摻雜物類(host-dopant-based)發光層之主體或摻雜物的化合物。此外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入以及類似作用之化合物作為有機薄膜之材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光裝置之效能、壽命或效率。
[先前技術文件]
專利文件
美國專利第4,356,429號
本申請案是關於提供一種新穎雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置。
本申請案之一個實施例提供一種由以下化學式1表示之雜環化合物：[化學式1]
在化學式1中，R1至R5中之至少一者由-(L1)p-(Z1)q表示，且其餘為氫，經取代或未經取代之C6至C60芳基，或C2至C60雜芳基，L1為直接鍵；經取代或未經取代之C6至C60伸芳基；或C2至C60伸雜芳基，Z1是由下述者所組成之群中選出：鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R”；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60雜芳基取代的胺基，p為0至4之整數，q為1至4之整數，R6至R13彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成之群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷
基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60雜芳基取代的胺基，或彼此相鄰、彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族環或芳族烴環的兩個或大於兩個基團，m及n各自獨立地為0至5之整數，以及R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
本申請案之另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包括由化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一個實施例的雜環化合物可用作有機發光裝置之有機材料層材料。所述雜環化合物在有機發光裝置中可用作電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層、電荷產生層或類似者的材料。特定而言，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層或電荷產生層的材料。此外，在有機發光裝置中使用由化學式1表示的雜環化合物減少裝置之驅動電壓，增強光效率，且可藉由所述化合物之熱穩定性增強裝置之壽命特性。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子轉移層
306:電子注入層
400:陰極
1301:第一電洞注入層
1302:第一電洞轉移層
1303:第一疊層發光層
1304:第一電洞阻擋層
1305:第一電子轉移層
1307:第一電子阻擋層
2302:第二電洞轉移層
2303:第二疊層發光層
2304:第二電洞阻擋層
2305:第二電子轉移層
2307:第二電子阻擋層
P308:P型電荷產生層
N308:N型電荷產生層
圖1至圖4是圖式，每一所述圖式示意性地說明根據本發明之一個實施例的有機發光裝置之迭層結構。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物由化學式1表示。更確切而言，由化學式1表示之雜環化合物能夠用作有機發光裝置的有機材料層的材料，所述化合物具有此類核心結構以及取代基之結構特徵。
在本申請案之一個實施例中，當化學式1之p為2或更大時，兩個或大於兩個L1可彼此相同或不同。此外，當化學式1之q為2或更大時，兩個或大於兩個Z1可彼此相同或不同。
在本申請案之一個實施例中，化學式1之R1至R5中之至少一者由-(L1)p-(Z1)q表示，且其餘可為氫。
在本申請案之一個實施例中，化學式1之R1至R5中之R3由-(L1)p-(Z1)q表示，且其餘可為氫。
在本申請案之一個實施例中，化學式1之R1至R5中之R4由-(L1)p-(Z1)q表示，且其餘可為氫。
具體而言，當其中化學式1之R1至R5中之R3或R4之位置經-(L1)p-(Z1)q之取代基取代的化合物隨後用作有機發光裝置之電子轉移層之材料時，分子間相互作用為平滑的以利於分子間電子遷移。
其中化學式1之R1或R5之位置經-(L1)p-(Z1)q之取代
基取代的化合物與其中化學式1之R1至R5中之R3或R4之位置經-(L1)p-(Z1)q之取代基取代的化合物相比具有更大的分子大小，且因此，歸因於減小的分子相互作用，電子遷移的量減小。
在本申請案之一個實施例中，化學式1之L1可為直接鍵；經取代或未經取代之C6至C60伸芳基；或C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1之L1可為直接鍵；經取代或未經取代之C6至C40伸芳基；或C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1之L1可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，化學式1之L1可為直接鍵；伸苯基；聯伸二苯基；伸蒽基；伸萘基；二價咪唑并[1,2-a]吡啶基；二價吡啶基；二價嘧啶基；二價三嗪基；二價喹唑啉基；或二價苯并咪唑基。
在本申請案之一個實施例中，化學式1之Z1可由下述者組成之群中選出：經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；P(=O)RR'；-CN；以及未經取代或經C6至C60芳基或C2至C60雜芳基取代之胺基。
在另一實施例中，化學式1之Z1可由下述者組成之群中選出：經取代或未經取代之C1至C40烷基；經取代或未經取代之C6至C40芳基；經取代或未經取代之C2至C40雜芳基；P(=O)RR'；-CN；以及未經取代或經C6至C40芳基或C2至C40雜芳基取代之胺基。
在另一實施例中，化學式1之Z1可由下述者組成之群中
選出：C1至C40烷基；未經取代或經由P(=O)RR'、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基組成之群中選出的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；未經取代或經由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基組成之群中選出的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)RR'；以及-CN。
在另一實施例中，化學式1之Z1可由下述者組成之群中選出：C1至C40烷基；未經取代或經由P(=O)RR'、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基組成之群中選出的一或多個以及三個或小於三個取代基取代的C6至C40芳基；未經取代或經由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基組成之群中選出的一或多個以及三個或小於三個取代基取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)RR'；以及-CN。
在另一實施例中，化學式1之Z1可由下述者組成之群中選出：未經取代或經由P(=O)RR'、苯基以及咔唑基組成之群中選出的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經P(=O)RR'取代的萘基；未經取代或經由P(=O)RR'以及萘基組成之群中選出的一或多個取代基取代的蒽基；聯苯基；聯伸三苯基；以及菲基。
在另一實施例中，化學式1之Z1可由下述者組成之群中選出：乙基；P(=O)RR'；以及-CN。
在另一實施例中，化學式1之Z1可為未經取代或經由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基組成之群中選出的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基，且雜芳基可包括作為雜原子的N、O以及S中之至少一或多者。
在另一實施例中，化學式1之Z1可由下述者組成之群中
選出：未經取代或經由苯基、萘基以及吡啶基組成之群中選出的一或多個取代基取代的吡啶基；未經取代或經由苯基、聯苯基、萘基以及吡啶基組成之群中選出的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經由苯基、聯苯基、萘基以及吡啶基組成之群中選出的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經由苯基、聯苯基以及萘基組成之群中選出的一或多個取代基取代的喹唑啉基；喹啉基；咔唑基；未經取代或經苯基取代的啡啉基；未經取代或經苯基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基；未經取代或經乙基取代的苯并咪唑基；未經取代或經苯基取代的苯并噻唑基；吡啶并[1,2-b]吲唑基；未經取代或經苯基取代的噁二唑基；未經取代或經苯基取代的吡唑并[1,5-C]喹唑啉基；以及1,5-萘啶基。
在本申請案之一個實施例中，化學式1之R1、R2、R4、R5以及R6至R13可各自獨立地為氫或氘。
在本申請案之一個實施例中，化學式1之R1、R2、R3、R5以及R6至R13可各自獨立地為氫或氘。
在本申請案之一個實施例中，化學式1之R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代之C1至C60烷基；或經取代或未經取代之C6至C60芳基。
在另一實施例中，化學式1之R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代之C1至C40烷基；或經取代或未經取代之C6至C40芳基。
在另一實施例中，化學式1之R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C40芳基。
在另一實施例中，化學式1之R、R'以及R"彼此相同或
不同，且可各自獨立地為苯基。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經由下述者組成之群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺基；C6至C60芳胺基；以及C2至C60雜芳基胺基，或未經取代，或經鍵結上述取代基中之兩者或大於兩者的取代基取代，或經取代，或經連接由上述取代基中選出之兩種或大於兩種取代基的取代基取代，或未經取代。舉例而言，「連接兩個或多於兩個取代基的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或可解釋為連接兩個苯基之取代基。額外取代基可進一步經取代。R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
根據本申請案之一個實施例，「經取代或未經取代」意謂經由氘、鹵基、-CN、SiRR'R"、P(=O)RR'、C1至C20直鏈或分支鏈烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基組成之群中選出的一或多個取代基取代，或未經取代，以及R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C1至C60烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C3至C60環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6
至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C6至C60芳基；或未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C2至C60雜芳基。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代之位置，亦即取代基可取代之位置，且當兩個或大於兩個取代基取代時，兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，所述鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，所述烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基之碳原子數可為1至60、具體言之1至40且更具體言之1至20。其具體實例可包括(但不限於)甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之2至20。其具體實例可包括(但不限於)乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-
丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。所述環烷基之碳數可為3至60、具體言之3至40且更具體言之5至20。其具體實例可包括(但不限於)環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。所述雜環烷基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或
多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基之碳原子數可為6至60、具體言之6至40且更具體言之6至25。芳基之具體實例可包括(但不限於)苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺聯茀基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團。
在本說明書中，螺環基團為包括螺環結構之基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基團可包括一種結構，在所述結構中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至茀基。具體而言，以下螺環基團可包括具有以下結構式的基團中之任一者。
在本說明書中，雜芳基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至25。雜芳基之具體實例可包括(但不限於)吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、噠嗪基
(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋吖基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、噁嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮雜萘基、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡噁嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、噻吩基、咪唑并[1,2-a]吡啶、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、噻吩嗪基(phenothiathiazinyl)、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及類似基團。
在本說明書中，胺基可由下述者組成之群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜
芳基胺基，且雖然碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。所述胺基之具體實例可包含(但不限於)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯茀胺基、苯基伸三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點之芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點之雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於雜芳基的描述可應用於此。
根據本申請案之一個實施例，化學式1可由以下化合物中之任一者表示，但不限於此。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可合成具有所引入之取代基之獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將取代基(通常用作用於製造有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料以及電荷產生層材料)引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處之特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物在較高玻璃轉化溫度(Tg)下具有極佳熱穩定性。熱穩定性之這類提高成為向裝置提供驅動穩定性的重
要因素。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物可通過多步化學反應製備。首先製備一些中間化合物，且化學式1之化合物可由所述中間化合物製備。更確切地說，根據本申請案之一個實施例的雜環化合物可基於下文將描述之製備實例而製備。
本申請案的另一實施例提供有機發光裝置，所述有機發光裝置包括由化學式1表示之雜環化合物。
除使用上文所描述之雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用通用有機發光裝置製造方法以及材料製造根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置。
在製造有機發光裝置時，可通過溶液塗佈法以及真空沈積法使雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂(但不限於)旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法。
具體而言，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多層包括由化學式1表示之雜環化合物。
圖1至圖3說明根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置之電極以及有機材料層的迭層次序。然而，本申請案之範圍不限於這些圖式，且本領域中已知的有機發光裝置之結構亦可用於本申請案中。
圖1說明有機發光裝置，其中陽極(200)、有機材料層(300)以及陰極(400)連續層合於基板(100)上。然而，所述結
構不限於這類結構，且如圖2中所說明，亦可獲得有機發光裝置，在所述有機發光裝置中陰極、有機材料層以及陽極連續層合於基板上。
圖3說明有機材料層為多層的案例。根據圖3之有機發光裝置包括電洞注入層(301)、電洞轉移層(302)、發光層(303)、電洞阻擋層(304)、電子轉移層(305)以及電子注入層(306)。然而，本申請案之範圍不限於這類迭層結構，且視需要，可不包含除發光層外的其他層，且可進一步包含其他必要功能層。
此外，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的兩個或大於兩個疊層，其中所述兩個或大於兩個疊層各自獨立地包括發光層，且電荷產生層包含於所述兩個或大於兩個疊層之間，且電荷產生層包括由化學式1表示之雜環化合物。
此外，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置包括陽極、設置於陽極上之第一疊層，且包括第一發光層、設置於第一疊層上之電荷產生層、設置於電荷產生層上之第二疊層，且包括第二發光層以及設置於第二疊層上之陰極。在本文中，電荷產生層可包括由化學式1表示之雜環化合物。此外，第一疊層以及第二疊層可各自獨立地此外包括上文所描述之一或多種類型的電洞注入層、電洞轉移層、電洞阻擋層、電子轉移層、電子注入層以及類似者。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且除由化學式1表示之雜環化合物以外，電荷產生層可此外包括本領域中已知的摻雜物。
如根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置，在圖4中示意性地說明具有2-疊層串疊型結構之有機發光裝置。
在本文中，圖4中描述之第一電子阻擋層(1307)、第一電洞阻擋層(1304)、第二電洞阻擋層(2304)以及類似者可不包含於一些案例中。
除有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示之雜環化合物以外，可使用本領域中已知的方法以及材料製造根據本說明書之有機發光裝置。
由化學式1表示之雜環化合物可單獨形成有機發光裝置的有機材料層之一或多層。然而，視需要，由化學式1表示之雜環化合物可與其他材料混合以形成有機材料層。
由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電荷產生層的材料。
由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層、電洞阻擋層、發光層或類似者的材料。作為一個實例，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層、電洞轉移層或發光層的材料。
此外，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作發光層的材料。作為一個實例，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作發光層的磷光主體材料。
在根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置中，下文說明除化學式1之雜環化合物以外的材料，然而，這些材料僅為達成說明之目的且不用於限制本申請案之範圍，且可替換為本領域中已知的材料。
可使用具有相對較大功函數之材料作為陽極材料，且可使用透明之導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。所述陽極材料之具體實例包含(但不限於)：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺。
可使用具有相對較小功函數之材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料之特定實例包含金屬，諸如，鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如，LiF/Al或LiO2/Al以及其類似者，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露之銅酞菁；或星爆式胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料(Advanced Material),6，第677頁(1994)]中之三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺(間MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度之導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞轉移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用噁二唑衍生物之金屬錯合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉以及其衍生物、以及類似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子轉移材料。
作為電子注入材料之實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光之材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合以及使用作為發光材料。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由使自陽極以及陰極分別注入之電子以及電洞鍵結來發光之材料作為發光材料，然而，亦可使用具有主體材料以及摻雜材料(同時參與發光)之材料。
取決於所用之材料，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物亦可用於有機電子裝置中，所述有機電子裝置包括以相似原理用於有機發光裝置中之有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案之範圍不限於此。
<實例>
<製備實例1>化合物2之製備
1)化合物2-1之製備
在將苯胺(19.8ml，213mmol)及醋酸鈉三水合物(26.4g，318mol)添加至化合物1,4-二溴-2-硝基苯(30g，106mmol)之後，將所得物質在80℃下攪拌30分鐘且隨後在160℃下回流持續72小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物2-1(31g，99%)。
2)化合物2-2之製備
在將化合物2-1(31g，105mmol)溶解於THF(210ml)中之後，向其中添加溶解於蒸餾水(370ml)中的二硫磺酸鈉(93g，525mmol)，且將所得物質在室溫下攪拌12小時。反應完成後，
用蒸餾水以及EA萃取所得物質。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且在不進一步純化之情況下得到目標化合物2-2(28g，100%)。
3)化合物2-3之製備
在將化合物2-2(28g，106mmol)溶解於硝基苯中之後，將所得物質在180℃下回流持續6小時。反應完成後，真空蒸餾所得物質以移除硝基苯，且隨後用蒸餾水以及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物2-3(15g，40%)。
4)化合物2-4之製備
在將化合物2-3(15g，43.0mmol)溶解於1,4-二噁烷之後，向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼(21g，86.0mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.6g，2.15mmol)以及乙酸鉀(12.7g，129mmol)，且將所得物質在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水以及EA萃取所得物質。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且在不進一步純化之情況下得到目標化合物2-4(9.5g，56%)。
5)化合物2-5之製備
在將化合物2-4(9.5g，23.0mmol)溶解於甲苯、EtOH以及H2O中之後，向其中添加2-溴苯胺(4.9g，28.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.4g，1.2mmol)以及K2CO3(10.0g，72.0mmol)，且將所得物質在110℃下攪拌6小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以
及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物2-5(7.1g，82%)。
6)化合物2-6之製備
在將化合物2-5(7.1g，19.6mmol)溶解於THF中之後，在0℃下向其中添加4-溴苯甲醯基氯化物(3.8ml，29.4mmol)以及TEA(8.1ml，58.8mmol)，且將所得物質在室溫下攪拌2小時。反應完成後，將EA及蒸餾水添加至反應器以用於凝固，且收集產生的固體以得到目標化合物2-6(11g，100%)。
7)化合物2-7之製備
在將化合物2-6(11g，20.2mmol)溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3(1.9ml，20.2mmol)，且將所得物質在150℃下攪拌18小時。反應完成後，真空蒸餾所得物質以移除硝基苯，隨後冷卻至室溫，並用蒸餾水及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物2-7(7.4g，69%)。
8)化合物2-8之製備
將化合物2-7(7.4g，14.1mmol)溶解於1,4-二噁烷之後，向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼、Pd(dppf)Cl2以及乙酸鉀，且將所得物質在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水以及EA萃取所得物質。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且在不進一步純化之情況下得到目標化合物2-8(8.0g，100%)。
9)化合物2之製備
在向化合物2-8(8.0g，14.1mmol)添加9-溴-10-苯基蒽(5.6g，16.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.71mmol)、K2CO3(5.8g，42.3mmol)以及甲苯/EtOH/H2O之後，將所得物質在110℃下攪拌2小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物2(8.4g，86%)。
<製備實例2>化合物5之製備
在將化合物2-7(7.1g，13.5mmol)溶解於THF中之後，在-78℃下向其中緩慢逐滴添加2.5Mn-BuLi(7.0ml，17.6mmol)，且將所得物質攪拌30分鐘。向其中添加氯聯苯三甲膦(3.3ml，17.6mmol)，且將所得物質攪拌1小時。反應完成後，向其中添加甲醇，且將所得物質攪拌1小時，且隨後用蒸餾水及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。藉由添加二氯甲烷(150mL)來溶解濃縮的液體，且向其中添加過
氧化氫(7.0mL)，並將所得物質在室溫下攪拌3小時。反應完成後，用蒸餾水以及EA萃取所得物質。用無水MgSO4乾燥有機層，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。藉由添加甲苯及加熱來溶解所得物質，並隨後再結晶以得到目標化合物5(7.1g，81%)。
<製備實例3>化合物10之製備
在向化合物2-8(8.0g，14.1mmol)添加9-溴-10-苯基蒽(5.6g，16.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.71mmol)、K2CO3(5.8g，42.3mmol)以及甲苯/EtOH/H2O之後，將所得物質在110℃下攪拌2小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物10(8.4g，86%)。
<製備實例4>化合物11之製備
除使用2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物11。
<製備實例5>化合物15之製備
除使用2-溴-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪代替9-溴-10-苯基蒽之外，使用與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物15。
<製備實例6>化合物25之製備
除使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-溴-6-苯基嘧啶代替9-溴-10-苯基蒽之外，使用與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物25。
<製備實例7>化合物55之製備
除使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-溴喹唑啉代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物55。
<製備實例8>化合物70之製備
除使用5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物70。
<製備實例9>化合物89之製備
除使用2-溴-1,10-啡啉代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製
備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物89。
<製備實例10>化合物94之製備
除使用6-溴-2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物94。
<製備實例11>化合物101之製備
除使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物101。
<製備實例12>化合物104之製備
除使用2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物104。
<製備實例13>化合物126之製備
除使用3-溴喹啉代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物126。
<製備實例14>化合物131之製備
除使用6-溴-2,2'-聯二萘代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物131。
<製備實例15>化合物133之製備
除使用4-溴苯甲腈代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物133。
<製備實例16>化合物136之製備
除使用2-溴吡啶代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實
例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物136。
<製備實例17>化合物152之製備
除使用3-(4-溴苯基)-2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物152。
<製備實例18>化合物153之製備
除使用8-溴喹啉代替9-溴-10-苯基蒽之外，以與製備實例1中之化合物2相同之方式得到目標化合物153。
<製備實例19>化合物154之製備
1)化合物154-1之製備
在將化合物2-5(30g，83.0mmol)溶解於THF中之後，
在0℃下向其中添加3-溴苯甲醯基氯化物(16.5ml，1.5eq)以及TEA(34.5ml，3.0eq.)，且將所得物質在室溫下攪拌2小時。反應完成後，將EA及蒸餾水添加至反應器以用於凝固，且收集產生的固體以得到目標化合物154-1(44g，97%)。
2)化合物154-2之製備
在將化合物2-6(44g，80.8mmol)溶解於硝基苯中之後，向其中添加POCl3(7.5ml，1.0eq.)，且將所得物質在150℃下攪拌18小時。反應完成後，真空蒸餾所得物質以移除硝基苯，隨後冷卻至室溫，並用蒸餾水及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物154-2(30g，71%)。
3)化合物154-3之製備
在將化合物2-7(30g，57.0mmol)溶解於1,4-二噁烷之後，向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼、Pd(dppf)Cl2以及乙酸鉀，並將所得物質在110℃下攪拌2小時。反應完成後，用蒸餾水以及EA萃取所得物質。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且在不進一步純化之情況下得到目標化合物154-3(29g，89%)。
4)化合物154之製備
在將(4-溴苯基)二苯基膦氧化物(5.5g，15.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.71mmol)、K2CO3(5.8g，42.3mmol)以及甲苯/EtOH/H2O添加至化合物154-1(8.0g，14.1mmol)之後，將所得物質在110℃下攪拌2小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室
溫，且用蒸餾水以及EA萃取。用無水MgSO4乾燥有機層後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得產物，以得到目標化合物154(8.5g，83%)。
<製備實例20>化合物155之製備
除使用2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物之外，以與製備實例19中之化合物154相同之方式得到目標化合物155。
<製備實例21>化合物156之製備
除使用9,9'-(5-溴-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物之外，以與製備實例19中之化合物154相同之方式得到目標化合物156。
<製備實例22>化合物158之製備
除使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替(4-溴苯基)二苯基膦氧
化物之外，以與製備實例19中之化合物154相同之方式得到目標化合物158。
<製備實例23>化合物161之製備
除使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物之外，以與製備實例19中之化合物154相同之方式得到目標化合物161。
<製備實例24>化合物164之製備
除使用2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物之外，以與製備實例19中之化合物154相同之方式得到目標化合物164。
<製備實例25>化合物165之製備
除使用1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑代替(4-溴苯基)二苯基膦氧化物之外，以與製備實例19中之化合物154相同之方式得到目標化合物165。
以與所述製備實例中相同之方式製備化合物，且合成鑑定結果展示於表1以及表2中。
<實驗實例>
<實驗實例1>
1)有機發光裝置之製造
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃之厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑(諸如丙酮、甲醇以及異丙醇)超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV之UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數以及剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在ITO透明電極(陽極)上，有機材料形成於二-疊層白光有機發光裝置(white organic light emitting device；WOLED)結構中。對於第一疊層，藉由熱真空沈積TAPC至300埃之厚度首先形成電洞轉移層。形成電洞轉移層後，將發光層如下熱真空沈積於其上。藉由將FIrpic作為藍色磷光摻雜劑摻雜8%至TCz1(主體)而沈積300埃之發光層。電子轉移層使用TmPyPB成形為400埃，且接著藉由將Cs2CO3摻雜20%至下表3中所描述之化合物，電荷產生層成形為100埃。
對於第二疊層，藉由熱真空沈積50埃厚度MoO3而首先形成電洞注入層。藉由將MoO3摻雜20%至TAPC並成形為100埃而形成電洞轉移層(通用層)，且接著將TAPC沈積至300埃。在藉由將Ir(ppy)3(綠色磷光摻雜劑)摻雜8%至TCz1(主體)，沈積300埃之發光層於其上後，使用TmPyPB形成600埃之電子轉移層。最後，藉由沈積10埃厚度氟化鋰(LiF)，使電子注入層形成於電子轉移層上，且接著藉由沈積1,200埃厚度鋁(Al)陰極，使陰極形成於電子注入層上，從而製造有機發光裝置。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED製造之每種材料真空昇華純化所有製造OLED裝置所需之有機化合物。
2)有機發光裝置之驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由McScience公司製造之M7000來量測電致發光光發射(EL)特徵，且藉由所述量測結果，當標準光度為3500坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造之壽命測試系統(M6000)來量測T95。量測根據本發明
製造之白光有機發光裝置之驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標(CIE)的結果如表3中所展示。
如表3之結果所展示，使用本發明之2-堆疊白光有機發光裝置之電荷產生層材料的有機發光裝置相較比較實例1具有較低驅動電壓及改良之發光效率。具體而言，識別到化合物5、10、11、17、25、26、43、52、124以及147在驅動、效率以及壽命方面皆為顯著極佳的。
這類結果的推測原因是，用作N型電荷產生層(由具有恰當長度、強度以及平面特性之本發明構架與能夠與金屬結合之恰當雜化合物形成)的本發明之化合物摻雜有鹼金屬或鹼土金屬，以於N型電荷產生層內形成間隔狀態，且通過生成於N型電荷產生層內之間隔狀態，容易將產生自P型電荷產生層的電子注入至電子轉移層。因此，P型電荷產生層順利地進行對N型電荷產生層之電子注入以及電子轉移，且因此，認為有機發光裝置之驅動電壓降低，且效率以及壽命經改良。
<實驗實例2>
1)有機發光裝置之製造
各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水連續地超音波清潔自用於OLED之玻璃(由三星康寧高級玻璃(Samsung Corning Advanced Glass)製造)獲得的透明電極ITO薄膜5分鐘，將所述
透明電極ITO薄膜放置於異丙醇中並儲存，且接著使用。
然後，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且後續將4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)聯三苯胺(2-TNATA)引入至真空沈積設備中之真空室。
隨後，排空所述腔室，直至腔室內部之真空程度達到10-6托，且接著將電流施加至真空室以使2-TNATA汽化從而沈積具有600埃厚度之電洞注入層於ITO基板上。
將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)引入至真空沈積設備中之不同室，將電流施加至用於蒸發的室以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞轉移層。
如上形成電洞注入層以及電洞轉移層後，沈積具有如下結構之藍色發光材料於其上作為發光層。具體而言，在真空沈積設備中之一個真空室中真空沈積200埃厚度之H1(藍色發光主體材料)，且真空沈積相對於主體材料之5% D1(藍色發光摻雜材料)於其上。
隨後，沈積300埃厚度之以下結構式E1之化合物作為電子轉移層。
沈積10埃厚度之氟化鋰(LiF)作為電子注入層，且形成1000埃厚度之Al陰極，從而製造OLED裝置。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED製造之每種材料真空昇華純化所有製造OLED裝置所需之有機化合物。
除使用下表4之化合物代替化合物E1作為電子轉移層之外，以與實驗實例2中相同之方式製造OLED裝置。
2)有機發光裝置之驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由McScience公司製造之M7000來量測電致發光光發射(EL)特徵，且藉由所述量測結果，當標準光度為700坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造之壽命測試系統(M6000)來量測T95。量測根據本發明製造之白光有機發光裝置之驅動電壓、發光效率、外部量子效率以
及色彩座標(CIE)的結果如表4中所展示。
如表4之結果所展示，使用本發明之藍光有機發光裝置之電子轉移層材料的有機發光裝置相較比較實例3具有較低驅動電壓以及顯著改良之發光效率及壽命。具體而言，識別到化合物5、10、11、17、25、26、43、52、124以及147在驅動、效率以及壽命方面皆為顯著極佳的。
這類結果的推測原因是，當使用具有恰當長度、強度以及平面特性的本發明化合物作為電子轉移層時，藉由在特定情況下接收電子產生處於激發態的化合物，且特定言之，當所述激發態形成於所述化合物之雜骨架位點中時，激發能量在受激發之雜骨架位點經過不同反應之前轉移至穩定態，且相對穩定化合物能夠在不分解或破壞化合物的情況下有效轉移電子。作為參考，認為當受激發時，那些具有穩定態之化合物是芳基或並苯類化合物或多環雜化合物。因此，認為本發明之化合物增強電子轉移特性或改良了穩定性，使得在驅動、效率以及壽命方面皆極佳。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧陰極
Claims (10)
- 一種由以下化學式1表示之雜環化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1之R1至R5中之R3由-(L1)p-(Z1)q表示，且其餘為氫，以及L1、Z1、p以及q具有與申請專利範圍第1項中相同的定義。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1之R1至R5中之R4由-(L1)p-(Z1)q表示，且其餘為氫，以及L1、Z1、p以及q具有與申請專利範圍第1項中相同的定義。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中之任一者表示：
- 一種有機發光裝置，包括：陽極；陰極；以及設置於所述陽極與所述陰極之間的一或多個有機材料層，其中所述有機材料層中之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層以及電子轉移層中之至少一者，且所述電洞阻擋層、所述電子注入層以及所述電子轉移層中的至少一者包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層、電洞轉移層以及同時進行電洞注入以及電洞轉移之層中的一或多者，且上述層中之一者包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電荷產生層，且所述電荷產生層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，包括：所述陽極；第一疊層，設置於所述陽極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置於所述第一疊層上；第二疊層，設置於所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及所述陰極，設置於所述第二疊層上。
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