TWI709558B - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本申請案提供了一種可顯著改善有機發光裝置的使用壽命、效率、電化學穩定性和熱穩定性的雜環化合物，以及在有機化合物層中包含該雜環化合物的有機發光裝置。

Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本申請案主張於2015年12月1日向韓國智慧財產局所提出之韓國專利申請案No.10-2015-0170140的優先權及效益，其全部內容於此併入作為參考。
本申請案係關於一種雜環化合物及使用其的有機發光裝置。
電致發光裝置是一種自發光型顯示裝置，並且具有廣視角、優異對比度及快回應速度的優點。
有機發光裝置具有設置於兩個電極之間的有機薄膜結構。當向具有此結構的有機發光裝置施加電壓時，從兩個電極注入的電子和電洞在有機薄膜中彼此結合以成對，然後在消滅的同時發光。如果需要的話，有機薄膜可以由單層或多層組成。
如果需要的話，用於有機薄膜的材料可以具有發光功能。例如，作為用於有機薄膜的材料，也可以使用本身可以單獨構成發光層的化合物，或者也可以使用可用作主體-摻雜劑類的發光層之主體或摻雜劑的化合物。另外， 作為用於有機薄膜的材料，還可以使用可以發揮如電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸或電子注入的功能之化合物。
為了改善有機發光裝置的性能、使用壽命或效率，對於開發用於有機薄膜的材料有持續的需求。
有必要對包括具有可以滿足可用於有機發光裝置的材料所需條件的化學結構之化合物的有機發光裝置進行研究，例如，適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性等，並且可以依據取代基進行有機發光裝置所需的各種功能。
本申請案的例示性實施例提供了一種由下列化學式1所示的雜環化合物：
Figure 105139657-A0202-12-0002-2
在化學式1中， L1是直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C60亞芳基，Ar1包括N、O和S中的至少一種，並且是經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R1至R11彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；和未經取代或經C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C60芳基或C2-C60雜芳基取代的胺基，或者兩個或更多個相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代的脂族或芳香烴環所組成之群組，以及R、R'和R"彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
此外，本申請案的另一個例示性實施例提供了一種有機發光裝置，其包括正電極、負電極和具有設置在正電極和負電極之間的一層或多層的有機材料層，其中一層或多層的有機材料層包括雜環化合物。
依據本申請案的例示性實施例之雜環化合物可以用作有機發光裝置的有機材料層之材料。該雜環化合物可以用作有機發光裝置中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等的材料。特別是，由化學式1所示的雜環化合物可以用作有機發光裝置的電子傳輸層、電洞傳輸層或發光層的材料。另外，當由化學式1所示的雜環化合物用於有機發光 裝置時，可以降低裝置的驅動電壓、可以提高裝置的發光效率，並且可以由於化合物的熱穩定性而改善裝置的使用壽命特性。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻擋層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負電極
圖1至圖3各自示意性地繪示了依據本申請案例示性實施例的有機發光裝置堆疊結構的示意圖。
圖4繪示了化合物6在270nm波長下的LTPL測量圖。
圖5繪示了化合物6在271nm波長下的PL測量圖。
圖6繪示了化合物6的UV測量圖。
圖7繪示了化合物7在352nm波長下的LTPL測量圖。
圖8繪示了化合物7在波長273nm下的PL測量圖。
圖9繪示了化合物7的UV測量圖。
圖10繪示了化合物11在270nm波長下的LTPL測量圖。
圖11繪示了化合物11在波長270nm下的PL測量圖。
圖12繪示了化合物11的UV測量圖。
圖13繪示了化合物12在波長352nm下的LTPL測量圖。
圖14繪示了化合物12在波長273nm下的PL測量圖。
圖15繪示了化合物12的UV測量圖。
圖16繪示了化合物13在波長359nm下的LTPL測量圖。
圖17繪示了化合物13在波長284nm下的PL測量圖。
圖18繪示了化合物13的UV測量圖。
圖19繪示了化合物16在354nm波長下的LTPL測量圖。
圖20繪示了化合物16在354nm波長下的PL測量圖。
圖21繪示了化合物16的UV測量圖。
[最佳模式]
在下文中，將詳細描述本申請案。
依據本申請案的例示性實施例之雜環化合物是由化學式1所示。更具體地，由化學式1所示的雜環化合物藉由如上所述的核結構和取代基的結構特性可以用作有機發光裝置的有機材料層之材料。
依據本申請案的例示性實施例，化學式1的Ar1可以由下列化學式2至化學式6中的任一個所示。
Figure 105139657-A0202-12-0005-3
Figure 105139657-A0202-12-0005-4
Figure 105139657-A0202-12-0005-5
Figure 105139657-A0202-12-0006-6
Figure 105139657-A0202-12-0006-7
在化學式2至化學式6中，X1至X4中的至少一個為N、O或S，其餘為CR12，X5至X10中的至少一個為N、O或S，其餘為CR13，X11至X14中的至少一個為N、O或S，其餘為CR14，X15和X16中的至少一個是N、O或S，另一個是CR15，X17和X18中的至少一個是N、O或S，另一個是CR16，R12至R16彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；和未經取代或經C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C60芳基或C2-C60雜芳基取代的胺基，或者兩個或更多個相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代的脂族或芳香烴環所組成之群組，以及 R、R'和R"彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
依據本申請案的例示性實施例，化學式1的R6是-(L2)m-(Z)n，L2是經取代或未經取代的C6至C60亞芳基；或經取代或未經取代的C2至C60亞雜芳基(heteroarylene)，Z是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或是經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，m是0至5的整數，以及n是1至3的整數。
當m和n各自為2以上的整數時，多個L2和Z各自彼此相同或不同。
在本申請案的例示性實施例中，化學式1的R1至R5和R7至R11可以是氫或氘。
在本申請案中，化學式1的取代基將更具體地描述如下。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」是指未被取代的或被一個或多個取代基取代，取代基選自由氘；鹵素基團；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1-C20烷基胺；C6-C60芳胺；和C2-C60雜芳胺，其未經取代或經取代基中的兩個或更多個鍵結至其的取代基取代，或者未經取代或經選自取代基中的兩個或更多個取代基連結至其的取代基取代所組成之群組。例如，「兩個或更多個取代基連結至其的取代基」可以是聯苯基。亦即，聯苯基也可以是芳基，並且可以解釋為兩個苯基連結至其的取代基。額外的取代基也可以被另外取代。R、R'和R"彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫； 氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
依據本申請案的一例示性實施例，「經取代或未經取代的」是指未被取代的或被一個或多個取代基取代，取代基選自由氘、鹵素基團、-CN、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C1至C20直鏈或支鏈烷基、C6至C60芳基和C2至C60雜芳基所組成之群組，以及R、R'和R"彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵素基團、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基和C2至C60雜芳基取代的C1至C60烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基和C2至C60雜芳基取代的C3至C60環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基和C2至C60雜芳基取代的C6至C60芳基；或未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基和C2至C60雜芳基取代的C2至C60雜芳基。
用語「取代作用」是指鍵結至化合物的碳原子之氫原子變成另一個取代基，並且取代的位置不受限制，只要該位置是氫原子被取代的位置，亦即，取代基可以被取代的位置，並且當兩個或更多個被取代時，兩個或更多個取代基可以彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可以是氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可以另外被另一個取代基取代。烷基的碳原子數可以為1至60，具體為1至40，更具體為1至20。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊 基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可以另外被另一個取代基取代。烯基的碳原子數可以為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可以另外被另一個取代基取代。炔基的碳原子數可以為2至60，具體為2至40，更具體為2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，並且可以另外被另一個取代基取代。於此，多環是指其中環烷基直接連結至另一個環狀基或與另一個環狀基稠合的基團。於此，另一個環狀基也可以是環烷基，但也可以是另一種環狀基，例如，雜環烷基、芳基、雜芳基等。環烷基的碳原子數可以為3至60，具體為3至40，更具體為5至20。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，並且可以另外被另一個取代基取代。於此，多環是指其中雜環烷基直接連結至另一個環狀基或與另一個環狀基稠合的基團。於此，另一個環狀基也可以是雜環烷基，但也可以是另一種環狀基，例如，環烷基、芳基、雜芳基等。雜環烷基的碳原子數可以為2至60，具體為2至40，更具體為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，並且可以另外被另一個取代基取代。於此，多環是指其中芳基直接連結至另一個環狀基或與另一個環狀基稠合的基團。於此，另一個環狀基也可以是芳基，但也可以是另一種環狀基，例如，環烷基、雜環烷基、雜芳基等。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可以為6至60，具體為6至40，更具體為6至25。芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、
Figure 105139657-A0202-12-0010-138
基(chrysenyl group)、菲基、苝基、熒蒽基、聯三伸苯基、萉基(phenalenyl group)、芘基、並四苯基(tetracenyl group)、並五苯基(pentacenyl group)、芴基、茚基、苊基、苯並芴基(benzofluorenyl group)、螺二芴基(spirobifluorenyl group)、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環狀基等，但不限於此。
在本說明書中，螺環基是包括螺環結構的基團，並且可以具有15至60個碳原子。例如，螺環基可以包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺旋鍵結至芴基的結構。具體地，螺環基可以包括下列結構式中的任何一種基團。
Figure 105139657-A0202-12-0010-8
在本說明書中，雜芳基包括作為雜原子的S、O、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，並且可以另外被另一個取代基取代。於此，多環是指其中雜芳基直接連結至另一個環狀基或與另一個環狀基稠合的基團。於此，另一個環狀基也可以是雜芳基，但也可以是另一種環狀基，例如，環烷基、雜環烷基、芳基等。雜芳基的碳原子數可以為2至60，具體為2至40，更具體為3至25。雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋吖基(furazanyl group)、噁二唑基、噻二唑基(thiadiazolyl group)、二噻唑基(dithiazolyl group)、四唑基、哌喃基(pyranyl)、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己基(dioxinyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl group)、異喹唑啉基、喹唑啉基(quinozolilyl group)、氮雜萘基(naphthyridyl group)、吖啶基、菲啶基(phenanthridinyl group)、咪唑並吡啶基、二氮伸萘基(diaza naphthalenyl group)、三氮茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基(indolizinyl group)、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、吩嗪基、二苯並噻咯基、螺二(二苯並噻咯)、二氫吩嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl group)，菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫二苯並[b,f]氮呯基(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepin group)、9,10-二氫吖啶基、菲三嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻嗪基、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]吖矽基(5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並 [1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可以選自由單烷基胺、單芳基胺、單雜芳基胺、-NH2、二烷基胺、二芳基胺、二雜芳基胺、烷基芳基胺、烷基雜芳基胺及芳基雜芳基胺所組成之群組，且其碳原子數沒有特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺、二甲基胺、乙胺、二乙胺、苯胺、萘胺、聯苯胺、二聯苯胺、蒽胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺、苯基萘胺、二甲苯胺、苯基甲苯胺、三苯胺、聯苯基萘胺、苯基聯苯胺、聯苯基芴胺、苯基聯伸三苯基胺(phenyltriphenylenylamine group)、聯苯基聯伸三苯基胺(biphenyltriphenylenylamine group)等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基是指在芳基中具有兩個鍵結位置，亦即，二價基團。除了二價伸芳基之外，上述對芳基的描述可以應用於伸芳基。此外，伸雜芳基是指在雜芳基中具有兩個鍵結位置，亦即，二價基團。除了二價伸雜芳基之外，上述對雜芳基的描述可以應用於伸雜芳基。
依據本申請案的例示性實施例，化學式1可以由下列化合物中的任一種表示，但不限於此。
Figure 105139657-A0202-12-0013-9
Figure 105139657-A0202-12-0014-10
Figure 105139657-A0202-12-0015-11
Figure 105139657-A0202-12-0016-12
Figure 105139657-A0202-12-0017-13
Figure 105139657-A0202-12-0018-14
Figure 105139657-A0202-12-0019-15
Figure 105139657-A0202-12-0020-16
Figure 105139657-A0202-12-0021-17
Figure 105139657-A0202-12-0022-18
Figure 105139657-A0202-12-0023-19
Figure 105139657-A0202-12-0024-20
Figure 105139657-A0202-12-0025-21
Figure 105139657-A0202-12-0026-22
Figure 105139657-A0202-12-0027-23
Figure 105139657-A0202-12-0028-24
Figure 105139657-A0202-12-0029-25
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Figure 105139657-A0202-12-0031-27
Figure 105139657-A0202-12-0032-28
Figure 105139657-A0202-12-0033-29
Figure 105139657-A0202-12-0034-30
此外，可以藉由將各種取代基引入化學式1的結構中，以合成具有所引入的取代基固有特性之化合物。例如，可以將通常用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、用於傳輸電洞的材料、發光層材料和電子傳輸層材料的取代基引入核心結構，以合成滿足各有機材料層所需條件的材料。
此外，可以藉由將各種取代基引入化學式1的結構中以精細調節能帶間隙，同時，可以改善有機材料間的界面處之特性，並且可以使材料的用途多樣化。
同時，雜環化合物具有高玻璃轉化溫度(Tg)，因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的增加成為提供裝置驅動穩定性的重要因素。
依據本申請案例示性實施例的雜環化合物可以藉由多步驟化學反應製備。首先製備一些中間體化合物，並且可以從中間體化合物中製備出化學式1的化合物。更具體地，依據本申請案的例示性實施例的雜環化合物可以基於下述製備例製備。
本申請案的另一個例示性實施例提供了包括由化學式1所示的雜環化合物的有機發光裝置。
根據本申請案例示性實施例的有機發光裝置可以經由有機發光裝置的典型製造方法和材料來製造，除了使用上述雜環化合物形成具有一層或多層的有機材料層。
製造有機發光裝置時，雜環化合物不僅可以經由真空沉積法，並且可以經由溶液塗佈法來形成有機材料層。於此，溶液塗佈法是指旋轉塗佈法、浸漬塗佈法、噴墨印刷法、網版印刷法、噴塗法、輥塗佈法等，但不限於此。
具體來說，根據本申請案例示性實施例的有機發光裝置包括正電極、負電極和具有設置於正電極和負電極間一層或多層的有機材料層，其中有機材料層的一層或多層包含化學式1所示的雜環化合物。
圖1至圖3舉例說明了依據本申請案例示性實施例的有機發光裝置的電極和有機材料層堆疊順序。然而，本申請案的範圍不旨在受這些圖式所限，並且本領域已知的有機發光裝置結構亦可應用於本申請案。
依據圖1，繪示了其中在基板100上依序堆疊正電極200、有機材料層300和負電極400的有機發光裝置。然而，有機發光裝置不僅限於這種結構，並且如圖2所示，也可以實現其中在基板上依序堆疊負電極、有機材料層和正電極的有機發光裝置。
圖3舉例說明了有機材料層是多層的情況。依據圖3的有機發光裝置包括了電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305和電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於如上所述的堆疊結構，而且如果需要的話，可以省略除了發光層之外的其他層，並且可以進一步添加另一個必要的功能層。
依據本說明書的有機發光裝置可以經由本領域中公知的材料和方法製造，除了包含化學式1所示的雜環化合物之一層或多層有機材料層。
化學式1所示的雜環化合物可以單獨構成有機發光裝置的一層或多層有機材料層。然而，如果需要的話，化學式1所示的雜環化合物可以與另一種材料混合以構成有機材料層。
化學式1所示的雜環化合物可以用作有機發光裝置中的電子傳輸層、電子轉移層、電荷產生層、電洞阻擋層或發光層等的材料。作為實例，化學式1所示的雜環化合物可以用作有機發光裝置的電子轉移層、電子傳輸層或電荷產生層的材料。
此外，化學式1所示的雜環化合物可以用作有機發光裝置的電子轉移層、電子傳輸層、或電荷產生層的主體，並且電子轉移層、電子傳輸層、或電荷產生層可以另外包括一種或多種選自鹼金屬和鹼土金屬的n型摻雜劑。
此外，化學式1所示的雜環化合物可以用作有機發光裝置中的發光層材料。作為實例，化學式1所示的雜環化合物可以用作有機發光裝置中發光層的磷光主體材料。
在依據本申請案例示性實施例的有機發光裝置中，化學式1的雜環化合物以外的材料將在下面舉例說明，但這些材料僅是說明性的，而非限制本申請案的範圍，並且可以用本領域公知的材料取代。
作為正電極材料，可以使用具有相對高功函數的材料，並且可以使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物等。正電極材料的具體實例包括：金屬如釩、鉻、銅、鋅和金或其合金；金屬氧化物如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅(IZO)；金屬和氧化物的組合物，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺；和類似物，但不限於此。
作為負電極材料，可以使用具有相對低功函數的材料，並且可以使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物等。負電極材料的具體實例包括：金屬如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔(yttrium)、鋰、釓(gadolinium)、鋁、銀、錫和鉛等或其合金；多層結構材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，也可以使用公知的電洞注入材料，例如可以使用酞菁化合物，如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁或文獻[Advanced Materia1，6，p.677(1994)]中所述的星爆(Starburst)型胺衍生物，例如，三(4- 咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間-甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或是可溶性導電聚合物的聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)等。
作為電洞傳輸材料，可以使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、茋衍生物(stilbene derivative)、三苯基二胺衍生物等，也可以使用低分子量或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可以使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物(fluorenone derivative)、聯苯二氰基乙烯(diphenyldicyanoethylene)及其衍生物、聯苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline)的金屬錯合物及其衍生物等，也可以使用低分子量材料和高分子材料。
作為電子注入材料，例如，LiF代表性地用於本領域中，但是本申請案不限於此。
作為發光材料，可以使用紅色、綠色或藍色發光材料，並且如果需要的話，可以混合併用兩種或更多種發光材料。此外，作為發光材料，也可以使用螢光材料，但也可以使用磷光材料。作為發光材料，也可以單獨使用經由結合從正電極和負電極中各自注入的電洞和電子而發光的材料，但是也可以使用其中主體材料和摻雜材料一同參與發光的材料。
依據本申請案例示性實施例的有機發光裝置根據所使用的材料可以是頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
基於與應用於有機發光裝置的原理類似的原理，依據本申請案例示性實施例的雜環化合物甚至可以在包含有機太陽能電池、有機光電導體、有機電晶體等的有機電子裝置中起作用。
[發明模式]
在下文中，本說明書將通過實例更詳細地描述，但這些實例僅用於舉例說明本申請案，而不旨在限制本申請案的範圍。
〈實例〉
〈製備例1〉化合物6的製備
Figure 105139657-A0202-12-0039-32
化合物6-2的製備
將化合物吡啶-3-基硼酸(12.4g，100mmol)和1-(3-溴苯基)乙-1-酮(20g，100mmol)溶解在200mL甲苯中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(3.4g，3mmol)和K2CO3(41g，300mmol)，將所得混合物攪拌10分鐘。將EtOH(40mL)和H2O(40mL)另外逐滴加到反應容器中，然後將所得混合物在高溫下回 流。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物6-2(18g，91%)。
化合物6-1的製備
將化合物6-2(18g，91.2mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(38g，91.2mmol)溶於EtOH(300mL)中，然後將KOH(91.2mmol)加入反應容器中的所得溶液中，並將所得混合物加熱至80℃。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物6-1(26g，80%)。
化合物6的製備
將化合物6-1(8g，22.2mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(7.4g，22.2mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)，將所得混合物攪拌10分鐘。將H2O(10mL)和EtOH(6mL)另外逐滴加到反應容器中，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物6(7g，65%)。
〈製備例2〉化合物7的製備
Figure 105139657-A0202-12-0041-35
化合物7-2的製備
將化合物吡啶-3-基硼酸(23g，187mmol)和1-(3,5-二溴苯基)乙-1-酮(23.6g，85mmol)溶於500mL甲苯中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(4.9g，4.3mmol)和K2CO3(35.2g，255mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將EtOH(100mL)和H2O(100mL)逐滴加到反應容器中，然後將所得混合物在高溫下回流。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物7-2(16g，70%)。
化合物7-1的製備
將化合物7-2(6.2g，22.6mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(4.52g，22.6mmol)溶於EtOH(150mL)中，然後向所得溶液加入KOH(22.6mmol)，並將所得混合物加熱至80℃。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸 餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。 使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物7-1(9.6g，97%)。
化合物7的製備
化合物7-1(8.8g，20mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(6.5g，20mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(10mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物7(6.8g，67%)。
〈製備例4〉化合物11的製備
Figure 105139657-A0202-12-0042-37
化合物11-2的製備
將化合物喹啉-3-基硼酸(26g，151mmol)和1-(3-溴苯基)-乙-1-酮(30g，151mmol)溶於300mL甲苯中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(5.2g，4.5mmol)和K2CO3(63g，450mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將EtOH(60mL)和H2O(60mL)逐滴加到反應容器中，然後將所得混合物在高溫下回流。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物11-2(25g，68%)。
化合物11-1的製備
將化合物11-2(25g，102.7mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(20.5g，102.7mmol)溶於EtOH(200mL)中，然後向所得溶液加入KOH(102.7mmol)，並將所得混合物加熱至80℃。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，並將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物11-1(22g，52%)。
化合物11的製備
化合物11-1(6.8g，16.5mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，12.9mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，並攪拌所得混合物10分鐘。向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和 二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物11(7.1g，80%)。
〈製備例4〉化合物13的製備
Figure 105139657-A0202-12-0044-38
化合物13-3的製備
將化合物1,10-菲咯啉(50g，250mmol)溶解在AcOH(60mL)中，然後向其中加入30% H2O2(60mL)，並將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後經由使用飽和KOH水溶液將pH調整至11。然後，使用氯仿進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑。將KCN(38g)加入到38g如此獲得的黃色固體中，將所得混合物溶於水中，然後向其中緩慢滴加苯甲醯氯(38mL)。將混合物在常溫下攪拌4小時後，確認反應終止，然後將所得產物用濾紙 過濾。過濾出的溶質以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物13-3(28g，54%)。
化合物13-2的製備
將化合物13-3(20g，97.5mmol)溶於THF(50mL)中，然後在-78℃下向其中緩慢地滴加9.7mL MeMgBr(3M)。確認的是，反應經由將混合物升溫至常溫終止，並用NH4Cl水溶液和二氯甲烷進行萃取。有機層用無水MgSO4乾燥後，用旋轉蒸發器移除溶劑，然後將所得產物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物13-2(10g，46%)。
化合物13-1的製備
將化合物13-2(10g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中後，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物13-1(14.6g，84%)。
化合物13的製備
將化合物13-1(5.8g，15.0mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，並攪拌所得混合物10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。 使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物13(6.2g，81%)。
〈製備例5〉化合物14的製備
Figure 105139657-A0202-12-0046-39
化合物14-1的製備
在將化合物1-(9-苯基-1,10-菲咯啉-2-基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶於EtOH(200mL)中後，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物14-1(18.5g，89%)。
化合物14的製備
化合物14-1(8.7g，15mmol)和化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使 用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物14(5.5g，62%)。
〈製備例6〉化合物15的製備
Figure 105139657-A0202-12-0047-41
化合物15-1的製備
在將化合物1-(2,9-二苯基-1,10-菲咯啉-5-基)乙-1-酮(3.7g，10mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(2g，10mmol)溶解在EtOH(200mL)中，向EtOH滴加3mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物15-1(5.2g，96%)。
化合物15的製備
化合物15-1(5.2g，9.6mmol)和化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(3.2g，9.6mmol)溶解在甲苯(25mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.1g，0.96mmol)和K2CO3(3.9g，28.8mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(5mL)和EtOH(5mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過 濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物15(5.2g，81%)。
〈製備例7〉化合物16的製備
Figure 105139657-A0202-12-0048-42
化合物16-2的製備
將化合物2-溴-1,10-菲咯啉(31.6g，121.9mmol)和1-(3-溴苯基)乙-1-酮(20g，122mmol)溶於200mL甲苯中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(4.2g，3.65mmol)和K2CO3(50g，366mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將EtOH(40mL)和H2O(40mL)依序滴加到反應容器中，然後將所得混合物在高溫下回流。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物16-2(28g，78%)。
化合物16-1的製備
將化合物16-2(10.8g，36.2mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(7.24g，36.2mmol)溶於EtOH(150mL)中，然後向所得溶液加入KOH(43.4mmol)，並將所得混合物加熱至80℃。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的反應物溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物16-1(15.2g，91%)。
化合物16的製備
將化合物16-1(6.8g，14.8mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15.5mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.4g，1.5mmol)和K2CO3(6.1g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將H2O(6mL)和EtOH(6mL)依序加入反應容器中，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物16(4.8g，55%)。
〈製備例8〉化合物17的製備
Figure 105139657-A0202-12-0050-43
化合物17-2的製備
將化合物2-溴-1,10-菲咯啉(31.6g，122mmol)和1-(3-溴苯基)乙-1-酮(10g，61mmol)溶於140mL甲苯中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(2.1g，1.82mmol)和K2CO3(50g，366mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將EtOH(25mL)和H2O(25mL)依序滴加到反應容器中，然後將所得混合物在高溫下回流。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物17-2(24.4g，84%)。
化合物17-1的製備
將化合物17-2(24.4g，51.2mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(10.2g，51.2mmol)溶於EtOH(250mL)中，然後向所得溶液加入KOH(51.2mmol)，並將所得混合物加熱至80℃。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。 經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的反應物溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物17-1(25.6g，78%)。
化合物17的製備
將化合物17-1(8.0g，12.5mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(4.2g，12.5mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.4g，1.3mmol)和K2CO3(5.8g，37.6mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將H2O(6mL)和EtOH(6mL)依序加入到反應容器中，並所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物17(4.7g，49%)。
〈製備例9〉化合物18的製備
Figure 105139657-A0202-12-0051-44
化合物18-2的製備
將化合物5-溴-1,10-菲咯啉(31.6g，122mmol)和1-(3-溴苯基)乙-1-酮(20g，122mmol)溶解在250mL甲苯中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(4.2g，3.65mmol)和K2CO3(50g，366mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將EtOH(50mL)和H2O(50mL)依序滴加到反應容器中，然後將所得混合物在高溫下回流。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物18-2(28.7g，80%)。
化合物18-1的製備
將化合物18-2(28.7g，97.6mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(19.5g，97.6mmol)溶於EtOH(300mL)中，然後向所得溶液加入KOH(97.6mmol)，並將所得混合物加熱至80℃。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的反應物溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物18-1(37.9g，84%)。
化合物18的製備
將化合物18-1(6.9g，15mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.4g，1.5mmol)和K2CO3(6.1g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將H2O(6mL)和EtOH(6mL)依序加入到反應容器中，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然 後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物18(7.6g，87%)。
〈製備例10〉化合物25的製備
Figure 105139657-A0202-12-0053-45
化合物25-1的製備
在將化合物1-(10-(1,10-菲咯啉-2-基)蒽-9-基)乙-1-酮(17.9g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶於EtOH(200mL)中，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物25-1(19g，76%)。
化合物25的製備
將化合物25-1(8.4g，15mmol)和化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)， 然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物25(8.2g，80%)。
〈製備例11〉化合物40的製備
Figure 105139657-A0202-12-0054-47
化合物40-1的製備
將化合物菲-4-基硼酸(10g，45mmol)和2,6-二氯喹啉(9.8g，49.5mmol)溶於甲苯(100mL)中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(2.6g，2.3mmol)和K2CO3(18.6g，135mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(20mL)和EtOH(20mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物40-1(5.9g，39%)。
化合物40的製備
將化合物40-1(5.9g，17.6mmol)和2-(吡啶-4-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.8g，17.6mmol)溶於甲苯(40mL)中， 然後向所得溶液加入Pd(PPh3)2(0.88mmol)、PCy3(0.88mmol)和K2CO3(7.3g，135mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(8mL)和EtOH(8mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物40(7.1g，79%)。
〈製備例12〉化合物44的製備
Figure 105139657-A0202-12-0055-48
化合物44-1的製備
在將化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-4-基)苯基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中後，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物44-1(16.4g，79%)。
化合物44的製備
將化合物2-(吡啶-4-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(6.6g，20mmol)和化合物44-1(9.2g，20mmol)溶解在甲苯(40mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(8mL)和EtOH(8mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物44(9.0g，77%)。
〈製備例13〉化合物47的製備
Figure 105139657-A0202-12-0056-50
化合物47-1的製備
在將化合物1-(6-(1,10-菲咯啉-2-基)萘-2-基)乙-1-酮(15.7g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶於EtOH(200mL)中，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙 酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物47-1(20g，88%)。
化合物47的製備
將化合物47-1(7.7g，15mmol)和化合物2-(吡啶-4-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物47(7.5g，79%)。
〈製備例14〉化合物52的製備
Figure 105139657-A0202-12-0057-51
化合物52-1的製備
在將化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-5-基)苯基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中後，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機 層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物52-1(16.8g，81%)。
化合物52的製備
將化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(4.8g，14.4mmol)和化合物52-1(6.6g，14.4mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物52(6.5g，77%)。
〈製備例15〉化合物68的製備
Figure 105139657-A0202-12-0058-52
化合物68-2的製備
將化合物吡啶-3-基硼酸(5.3g，42.8mmol)和1-(4,6-二溴吡啶-2-基)乙-1-酮(10g，35.7mmol)溶於50mL甲苯中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(1.1g，1.0mmol)和K2CO3(14.8g，107mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中滴加EtOH(10mL)和H2O(10mL)，然後將所得混合物在高溫下回流。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物68-2(7.8g，80%)。
化合物68-1的製備
將化合物68-2(7.8g，28.6mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(5.72g，28.6mmol)溶於EtOH(150mL)中，然後向所得溶液加入KOH(28.6mmol)，並將所得混合物加熱至80℃。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物68-1(11.3g，90%)。
化合物68的製備
將化合物68-1(10g，22.7mmol)和2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(9.0g，27.2mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(0.8g，0.7mmol)和K2CO3(9.4g，68mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(10mL)和EtOH(10mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用 蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物68(6.8g，67%)。
〈製備例16〉化合物91的製備
Figure 105139657-A0202-12-0060-53
化合物91-1的製備
在將化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-2-基)萘-1-基)乙-1-酮(15.7g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶於EtOH(200mL)中，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物91-1(21.8g，95%)。
化合物91的製備
將化合物2-(吡嗪-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15mmol)和化合物91-1(7.7g，15mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)， 然後將所得混合物回流10小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物91(7.1g，74%)。
〈製備例17〉化合物111的製備
Figure 105139657-A0202-12-0061-54
化合物111-1的製備
將化合物1-(喹啉-8-基)乙-1-酮(10g，58.5mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(11.7g，58.5mmol)溶於EtOH(150mL)中，然後加入KOH(58.5mmo1)到所得溶液中，並將所得混合物加熱至80℃。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物111-1(16g，83%)。
化合物111的製備
將化合物111-1(8g，23.9mmol)和2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(9.5g，28.7mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(0.8g，0.7mmol)和K2CO3(9.9g，71.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(10mL)和EtOH(10mL)， 然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物111(8.5g，78%)。
〈製備例18〉化合物175的製備
Figure 105139657-A0202-12-0062-55
化合物175-1的製備
將化合物6-氯-2,3'-聯喹啉(5.5g，18.9mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼戊環)(6.7g，26.5mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.5g，2.1mmol)和KOAc(5.6g，56.7mmol)放入反應容器中，向其中加入二噁烷(0.3M)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物175-1(5.5g，76%)。
化合物175-2的製備
在將化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中後，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物175-2(17g，82%)。
化合物175的製備
將化合物175-1(5.5g，14.4mmol)和化合物175-2(6.6g，14.4mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後將Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)加入到所得溶液中，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物175(7.3g，74%)。
〈製備例19〉化合物179的製備
Figure 105139657-A0202-12-0064-56
化合物179的製備
將化合物91-1(7.7g，15.0mmol)和化合物6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)-2,3'-聯喹啉(5.7g，15mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流10小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na.2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物179(8.4g，82%)。
〈製備例20〉化合物195的製備
Figure 105139657-A0202-12-0065-57
化合物195-3的製備
將化合物1,10-菲咯啉(50g，250mmol)溶解在AcOH(60mL)中，然後向其中加入30%H2O2(60mL)，並將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後經由使用飽和KOH水溶液將pH調整至11。然後，使用氯仿進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑。將KCN(38g)加入到38g如此獲得的黃色固體中，將所得混合物溶於水中，然後向其中緩慢滴加苯甲醯氯(38mL)。將混合物在常溫下攪拌4小時後，確認反應終止，然後將所得產物用濾紙過濾。過濾出的溶質以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物195-3(28g，54%)。
化合物195-2的製備
將化合物195-3(20g，97.5mmol)溶於THF(50mL)中，然後在-78℃下向其中緩慢地滴加9.7mL MeMgBr(3M)。確認的是，反應經由將混合物升溫至常溫終止，並用NH4Cl水溶液和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水 MgSO4乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑，然後將所得產物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物195-2(10g，46%)。
化合物195-1的製備
將化合物195-2(10g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶於EtOH(200mL)中後，將5mL飽和KOH溶液逐滴加到EtOH中，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物195-1(14.6g，84%)。
化合物195的製備
將化合物195-1(5.8g，15.0mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，並攪拌所得混合物10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物195(6.7g，80%)。
〈製備例21〉化合物196的製備
Figure 105139657-A0202-12-0067-58
化合物196的製備
將化合物195-1(5.8g，15.0mmol)和2-萘基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.7g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物196(7.0g，83%)。
〈製備例22〉化合物198的製備
Figure 105139657-A0202-12-0067-59
化合物198-1的製備
在將化合物1-(苯並[h]喹啉-6-基)乙-1-酮(9.9g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶於EtOH(200mL)中後，將5mL飽和KOH溶液滴加到EtOH中，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物198-1(15.9g，92%)。
化合物198的製備
將化合物198-1(5.8g，15.0mmol)和2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物198(5.8g，76%)。
〈製備例23〉化合物206的製備
Figure 105139657-A0202-12-0068-60
化合物206-1的製備
將化合物13-1(14.6g，37.8mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼戊環)(13.3g，52.9mmol)、Pd(dppf)2Cl2(3g，4.2mmol)和KOAc(11.1g，113.4mmol)加入反應容器中，向其中加入二噁烷(0.3M)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥後，用旋轉蒸發器移除溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物206-1(9.8g，60%)。
化合物206的製備
將化合物206-1(6.1g，14.2mmol)和化合物13-1(5.0g，12.9mmol)溶於甲苯(30mL)中，然後將Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)加入所得溶液中，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物206(7g，80%)。
〈製備例24〉化合物215的製備
Figure 105139657-A0202-12-0070-61
化合物215-1的製備
將化合物52-1(19.5g，42.3mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼戊環)(12.9g，50.8mmol)、Pd(dppf)2Cl2(3g，4.2mmol)和KOAc(12.4g，126.9mmol)加入反應容器中，向其中加入二噁烷(0.3M)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥後，用旋轉蒸發器移除溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物215-1(18.6g，72%)。
化合物215的製備
將化合物215-1(7.2g，14.2mmol)和化合物13-1(5.0g，12.9mmol)溶於甲苯(30mL)中，然後加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)到所得溶液中，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然 後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物215(6.4g，66%)。
〈製備例25〉化合物220的製備
Figure 105139657-A0202-12-0071-62
化合物220的製備
將化合物4-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉-2-基)-1,10-菲咯啉(6.0g，13.8mmol)和化合物2-(4-(6-溴喹啉-2-基)苯基)-9-苯基-1,10-菲咯啉(7.5g，13.8mmol)溶於甲苯(30mL)中，然後加入Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)和K2CO3(5.7g，41.4mmol)到所得溶液中，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na.2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物220(8.6g，82%)。
〈製備例26〉化合物241的製備
Figure 105139657-A0202-12-0072-63
化合物241-3的製備
將化合物1-(3-溴苯基)乙-1-酮(20g，100mmol)和吡啶-3-基硼酸(12.3g，100mmol)溶於甲苯(100mL)中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(5.7g，5mmol)和K2CO3(41.5g，300mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入EtOH(20mL)和H2O(20mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過 濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物241-3(16.8g，85%)。
化合物241-2的製備
將化合物241-3(16.8g，85mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(17g，85mmol)溶於EtOH(300mL)中，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後並將所得混合物回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物241-2(27.6g，90%)。
化合物241-1的製備
將化合物241-2(27.6g，76mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼戊環)(23.1g，91mmol)、Pd(dppf)2Cl2(2.8g，3.8mmol)和KOAc(22g，228mmol)加入反應容器中，向其中加入二噁烷(0.3M)，然後並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將有機層用無水MgSO4乾燥後，用旋轉蒸發器移除溶劑，然後將所得產物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物241-1(19.2g，62%)。
化合物241'-2的製備
將化合物喹啉-3-基硼酸(16.2g，94mmol)和1-(3,5-二溴苯基)乙-1-酮(11.8g，43mmol)溶解在250mL甲苯中，然後向其中加入Pd(PPh3)4(2.5g，2.2mmol)和K2CO3(17.6g，123mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將EtOH(50mL)和H2O(50mL)逐滴加到反應容器中，然後將所得混合物在高 溫下回流。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物241'-2(13g，81%)。
化合物241'-1的製備
將化合物241'-2(8.4g，22.6mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(4.52g，22.6mmol)溶於EtOH(150mL)中，然後向所得溶液加入KOH(22.6mmol)，並將所得混合物加熱至80℃。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物241'-1(11.2g，92%)。
化合物241的製備
將化合物241'-1(10.8g，20mmol)和化合物241-1(8.2g，20mmol)溶於甲苯(50mL)中，然後將Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)加入所得溶液中，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(10mL)和EtOH(6mL)，然後將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物241(8.8g，69%)。
〈製備例27〉化合物242的製備
Figure 105139657-A0202-12-0075-64
化合物242的製備
將化合物241-1(4.4g，10.8mmol)和化合物16-1(4.5g，9.8mmol)溶解在甲苯(40mL)中，然後將Pd(PPh3)4(0.6g，0.5mmol)和K2CO3(2.8g，29.4mmol)加入所得溶液中，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入EtOH(8mL)和H2O(8mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物242(3.9g，60%)。
〈製備例28〉化合物245的製備
Figure 105139657-A0202-12-0075-65
化合物245的製備
將化合物16-1(6.8g，14.8mmol)和2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15.5mmol)溶解在甲苯(50mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.1g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。將H2O(6mL)和EtOH(6mL)依序加入反應容器中，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物245(6.0g，68%)。
〈製備例29〉化合物247的製備
Figure 105139657-A0202-12-0076-66
化合物247-1的製備
將化合物16-1(12.6g，27mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼戊環)(10g，37.8mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.0g，1.4mmol)和KOAc(7.9g，81mmol)加入反應容器中，向其中加入二噁烷(0.3M)，然後並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和乙酸乙酯進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。 經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用二氯甲烷和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物247-1(8.5g，62%)。
化合物247的製備
將化合物247-1(7.4g，14.7mmol)和化合物16-1(5.7g，14.7mmol)溶於甲苯(50mL)中，然後將Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)和K2CO3(6.1g，44.3mmol)加入所得溶液中，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入EtOH(10mL)和H2O(10mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物247(6g，54%)。
〈製備例30〉化合物255的製備
Figure 105139657-A0202-12-0077-67
化合物255-1的製備
在將化合物1-(4-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)乙-1-酮(13.4g，45mmol)和2-胺基-5-溴苯甲醛(9g，45mmol)溶解在EtOH(200mL)中後，向EtOH滴加5mL飽和KOH溶液，然後將所得混合物回流4小時。反應完成後， 將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物255-1(17g，82%)。
化合物255的製備
將化合物255-1(6.9g，15.0mmol)和2-(蒽-9-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(6.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物255(7.4g，72%)。
〈製備例31〉化合物269的製備
Figure 105139657-A0202-12-0078-68
化合物269的製備
將化合物44-1(6.9g，15.0mmol)和2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(6.8g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和K2CO3(6.2g，45mmol)，並攪拌所得混合物10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將萃取出的有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物269(6.8g，64%)。
〈製備例32〉化合物275的製備
Figure 105139657-A0202-12-0079-69
化合物275的製備
將化合物52-1(6.6g，14.4mmol)和化合物2-(萘-1-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.5g，14.4mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用 旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物275(7.7g，84%)。
〈製備例33〉化合物284的製備
Figure 105139657-A0202-12-0080-71
化合物284的製備
將化合物91-1(7.7g，15mmol)和化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(12.1g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後將Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)加入所得溶液，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流18小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物284(7.0g，66%)。
〈製備例34〉化合物301的製備
Figure 105139657-A0202-12-0081-72
化合物301的製備
將化合物47-1(7.7g，15mmol)和化合物2-(菲-9-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(6.5g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。經由使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物301(6.5g，59%)。
〈製備例35〉化合物304的製備
Figure 105139657-A0202-12-0082-73
化合物304的製備
將化合物25-1(8.4g，15mmol)和化合物2-(吡啶-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)喹啉(5.0g，15.0mmol)溶解在甲苯(30mL)中，然後向所得溶液加入Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)和K2CO3(5.3g，38.7mmol)，並將所得混合物攪拌10分鐘。然後，向其中加入H2O(6mL)和EtOH(6mL)，並將所得混合物回流12小時。反應完成後，將反應產物冷卻至常溫，然後用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。將有機層用無水Na2SO4乾燥，然後過濾。使用旋轉蒸發器移除過濾出的有機層溶劑，然後將殘餘物以使用乙酸乙酯和己烷作為洗提溶劑的管柱層析法純化，得到目標化合物304(7.4g，74%)。
化合物以與製備例相同的方式製備，其合成確認結果示於下表1至表4中。
Figure 105139657-A0202-12-0082-74
Figure 105139657-A0202-12-0083-75
Figure 105139657-A0202-12-0084-76
Figure 105139657-A0202-12-0085-77
Figure 105139657-A0202-12-0085-78
Figure 105139657-A0202-12-0086-79
Figure 105139657-A0202-12-0086-80
表1示出NMR值，表2示出依據分子計算結果的HOMO、LUMO和能帶間隙值。
〈實驗例1〉
1)有機發光裝置的製造
以ITO薄塗成具有1500Å厚度的玻璃基板用蒸餾水進行超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，將玻璃基板以溶劑如丙酮、甲醇和異丙醇進行超音波洗滌、乾燥，然後在UV洗滌機中經由使用UV進行UVO處理5分鐘。之後，將基板輸送至電漿洗滌機(PT)中，然後進行電漿處理以實現ITO功函數，並在真空狀態下除去殘留膜，因此將其輸送至用於有機沉積的熱沉積設備。
在ITO透明電極(正電極)上形成具有2堆疊的白色有機發光裝置(WOLED)結構的有機材料。對於第一堆疊，首先經由熱真空沉積TAPC形成具有300Å厚度的電洞傳輸層。電洞傳輸層形成後，然後如下在其上熱真空沉積發光層。發光層經由以8%濃度藍色磷光摻雜劑FIrpic摻雜主體TCz1而沉積成具有300Å的厚度。電子傳輸層經由使用TmPyPB而形成具有400Å厚度，然後電荷產生層經由以20%濃度CS2CO3摻雜下列表5中所述化合物而形成具有100Å的厚度。
對於第二堆疊，首先經由熱真空沉積MoO3形成具有50Å厚度的電洞注入層。經由以20%濃度的MoO3摻雜TAPC形成具有厚度100Å的為通用層的電洞傳輸層，然後沉積TAPC成具有300Å的厚度。發光層沉積在其上經由以8%濃度的綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3摻雜主體TCz1而形成具有300Å的厚度，然後電子傳輸層經由使用TmPyPB而形成具有600Å的厚度。最後，在電子傳輸層上沉積氟化鋰(LiF)形成具有10Å厚度的電子注入層，然後在電子注入層上沉積鋁(Al)形成具有1200Å厚度的負電極，由此製造有機電致發光裝置。
同時，製造OLED所需的所有有機化合物在10-6至10-8托(torr)下對每種材料進行真空昇華純化，然後用於OLED的製造。
Figure 105139657-A0202-12-0087-83
2)有機電致發光裝置的驅動電壓和發光效率
對於如上所述製造的有機電致發光裝置，當參考亮度為3500cd/m2時，使用McScience Inc.所製造的M7000測量電致發光(EL)特性，並且測量結果通過McScience Inc.所製造的使用壽命測量裝置(M6000)用於測量T95。 測量依據本發明製造的白色有機電致發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率和色坐標(CIE)的結果示於表5中。
Figure 105139657-A0202-12-0088-81
Figure 105139657-A0202-12-0089-82
從表5的結果可以看出，與比較例1相比，使用本發明的白色有機電致發光裝置的電荷產生層材料之有機電致發光裝置具有低驅動電壓和顯著改善的發光效率。
〈實驗例2〉
1)有機發光裝置的製造
以ITO薄塗成具有1500Å厚度的玻璃基板用蒸餾水進行超音波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成時，將玻璃基板以溶劑如丙酮、甲醇和異丙醇進行超音波洗滌、乾燥，然後在UV洗滌機中經由使用UV進行UVO處理5分鐘。之後，將基板輸送至電漿洗滌機(PT)中，然後進行電漿處理以實現ITO功函數，並在真空狀態下除去殘留膜，因此將其輸送至用於有機沉積的熱沉積設備。在ITO透明電極(正電極)上形成具有單一堆疊結構的有機材料。將HAT-CN沉積成具有50Å厚度作為電洞注入層，將作為電洞傳輸層的NPD摻雜10%濃度之內的DNTPD並沉積成具有1500Å的厚度，和TCTA連續沉積成具有200Å的厚度。隨後，含有ADN主體和叔丁基-苝摻雜劑的發光層形成具有250Å的厚度。隨後，將作為電子傳輸層的Alq3形成具有250Å厚度的膜，將下列表6中所述的化合物摻雜作為鹼金屬的鋰，而形成具有100Å厚度的N型電荷產生層之膜，並且將作為負電極的Al形成具有大約1000Å厚度的膜，由此製造出有機電致發光裝置。
Figure 105139657-A0202-12-0090-84
Figure 105139657-A0202-12-0090-85
Figure 105139657-A0202-12-0091-86
從表6的結果可以看出，與比較例2相比，使用本發明的白色有機電致發光裝置的電荷產生層材料之有機電致發光裝置具有低驅動電壓和顯著改善的發光效率。
Figure 105139657-A0202-11-0002-1
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧負電極

Claims (6)

  1. 一種由下列化學式1所示之雜環化合物：
    Figure 105139657-A0305-02-0095-1
     在化學式1中，L1是直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C60亞芳基，Ar1是經取代的吡啶基；經取代的嘧啶基；經取代的三嗪基；經取代的菲咯啉基；或由下列化學式2至化學式5中的任一個所示：
    Figure 105139657-A0305-02-0095-2
    Figure 105139657-A0305-02-0095-3
     [化學式4]
    Figure 105139657-A0305-02-0096-4
    Figure 105139657-A0305-02-0096-5
     在化學式2至化學式5中，X1至X4中的至少一個為N、O或S，其餘為CR12，X5至X10中的至少一個為N、O或S，其餘為CR13，X11至X14中的至少一個為N、O或S，其餘為CR14，X15和X16中的至少一個是N、O或S，另一個是CR15，R12至R15為氫，R1至R5以及R7至R11為氫，其中化學式1的R6是-(L2)m-(Z)n，L2是經取代或未經取代的C6至C60亞芳基；或經取代或未經取代的C2至C60亞雜芳基，Z是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的苯並咪唑基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的菲咯啉基， 在化學式2中，當X1或X4中的一個為N而另一個為CR12且L1為直接鍵時，Z是經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的芘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的菲基；經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的苯並咪唑基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的菲咯啉基，m是0至5的整數，以及n是1至3的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一種表示：
    Figure 105139657-A0305-02-0098-6
    Figure 105139657-A0305-02-0099-7
    Figure 105139657-A0305-02-0100-9
    Figure 105139657-A0305-02-0101-11
    Figure 105139657-A0305-02-0102-13
    Figure 105139657-A0305-02-0103-14
    Figure 105139657-A0305-02-0104-15
    Figure 105139657-A0305-02-0105-16
    Figure 105139657-A0305-02-0106-17
    Figure 105139657-A0305-02-0107-18
    Figure 105139657-A0305-02-0108-20
    Figure 105139657-A0305-02-0109-22
    Figure 105139657-A0305-02-0110-23
    Figure 105139657-A0305-02-0111-24
    Figure 105139657-A0305-02-0112-25
    Figure 105139657-A0305-02-0113-26
    Figure 105139657-A0305-02-0114-28
    Figure 105139657-A0305-02-0115-29
    Figure 105139657-A0305-02-0116-30
    Figure 105139657-A0305-02-0117-31
    Figure 105139657-A0305-02-0118-32
    Figure 105139657-A0305-02-0119-34
  3. 一種有機發光裝置，包括一正電極；一負電極；以及一有機材料層，在該正電極和該負電極之間設置有一層或多層， 其中一層或多層的該有機材料層包含申請專利範圍第1和2項中的任一項所述的雜環化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一電洞阻擋層、一電子注入層、一電子轉移層、一電子傳輸層和一電荷產生層中的至少一層，並且該電洞阻擋層、該電子注入層、該電子轉移層、該電子傳輸層、該電子傳輸層和該電荷產生層中的至少一層包含該雜環化合物。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一發光層，並且該發光層包括該雜環化合物。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一層或多層的一電洞注入層、一電洞傳輸層和同時注入和傳輸電洞的一層，並且該些層中的一層包含該雜環化合物。
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