TW201718554A - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種雜環化合物，其可以顯著提升有機發光裝置之壽命、效率、電化學穩定性和熱穩定性，且有機發光裝置中包含雜環化合物於有機化合物層中。

Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本申請案主張於2015年9月10日向韓國智慧財產局所提出之韓國專利申請案No.10-2015-0128467之優先權及效益，其全部內容通過引用併入本文以供參考。
本發明係有關於一種雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
電發光裝置為一種自發光型的顯示裝置，且具有廣視角、優異對比度以及反應速度快的優點。
有機發光裝置具有有機薄膜設置於兩個電極之間的結構。當施加電壓於具有該結構的有機發光裝置時，從兩個電極中注入的電子和電洞在有機薄膜中彼此結合成對，接著，在熄滅時發光。有機薄膜可視需要由單一層或多層組成。
若有需要，用於有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例來說，作為用於有機薄膜的材料，也可以單獨使用本身可構成發光層的化合物，或可以使用可當作主體-摻雜劑系發光層的主體或摻雜劑用的化合物。此外，作為用於 有機薄膜的材料也可以使用可以執行電洞注入、電洞傳輸、電子阻障、電洞阻障、電子傳輸或電子注入之功能的化合物。
為了改善有機發光裝置的性能、壽命或效率，對於用於有機薄膜的材料有持續開發的需求。
有必要對包含具有化學結構的化合物之有機發光裝置進行研究，其可以滿足可用於有機發光裝置的材料所需的條件，例如：適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性等，且可根據取代基執行有機發光裝置需要的各種功能。
本申請案之例示性實施例提供了一種由以下化學式1所示之雜環化合物：
在化學式1中，X1-X3中的至少一個為N，其餘各自獨立為N或CR21， R1-R5、R11-R20和R21彼此相同或不相同，且各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C2-C60之烯基；經取代或未經取代的C2-C60之炔基；經取代或未經取代的C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；和胺基所組成之群組，其中該胺基未經取代或經C1-C20之烷基取代，以經取代或未經取代的C6-C60之芳基取代，或經C2-C60之雜芳基取代，或以二個或更多個相鄰基彼此結合形成經取代或未經取代的脂族或芳香族烴環，R6-R10中的至少一個為-CN，其餘各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C2-C60之烯基；經取代或未經取代的C2-C60之炔基；經取代或未經取代的C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；和胺基所組成之群組，其中該胺基未經取代或經C1-C20之烷基取代，以經取代或未經取代的C6-C60之芳基取代，或經C2-C60之雜芳基取代，或以二個或更多個相鄰基彼此結合形成經取代或未經取代的脂族或芳香族烴環，以及R、R’和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；或經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基。
本申請案另一個例示性實施例提供了一種有機發光裝置，包含正電極、負電極以及設置於正電極和負電極之間的一層或多層有機材料層，其中一層或多層有機材料層包含如化學式1所示之雜環化合物。
根據本申請案之例示性實施例的雜環化合物可用來作為用於有機發光裝置的有機材料層之材料。雜環化合物可以用來作為用於有機發光裝置中的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等的材料。尤其是，由化學式1所示之雜環化合物可以作為用於有機發光裝置之電子傳輸層、電洞傳輸層或發光層的材料。此外，當由化學式1所示之雜環化合物用於有機發光裝置時，可藉由化合物的熱穩定性，降低裝置之驅動電壓、提高裝置之發光效率，以及提高裝置之壽命特性。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻障層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負電極
圖1至圖3各自為示意性繪示根據本申請案例示性實施例之有機發光裝置的堆疊結構圖。
圖4繪示化合物74在波長360nm下的LTPL測量圖。
圖5繪示化合物74在波長266nm下的PL測量圖。
圖6繪示化合物74的UV吸收光譜圖。
圖7繪示化合物122在波長343nm下的LTPL測量圖。
圖8繪示化合物122在波長267nm下的PL測量圖。
圖9繪示化合物122的UV吸收光譜圖。
[最佳模式]
在下文中將詳細描述本申請案。
根據本申請案之例示性實施例的雜環化合物是由化學式1所示。更具體來說，由化學式1所示之雜環化合物可藉由上述核心結構和取代基之結構特性作為用於有機發光裝置的有機材料層之材料。
根據本申請案之例示性實施例，化學式1可由以下化學式2-7中的任一者所示。
[化學式3]
[化學式5]
[化學式7]
在化學式2-7中，X1-X3和R1-R20之定義與化學式1中的定義相同。
根據本申請案之例示性實施例，化學式1可由以下化學式8所示。
在化學式8中，R2-R20之定義與化學式1中的定義相同，X1-X3中的至少一個為N，且其餘為N或CR21，m為0-4的整數， R21和R22各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C2-C60之烯基；經取代或未經取代的C2-C60之炔基；經取代或未經取代的C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；和胺基所組成之群組，其中該胺基未經取代或經C1-C20之烷基取代，以經取代或未經取代的C6-C60之芳基取代，或經C2-C60之雜芳基取代，以及R、R’和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；或經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基。
根據本申請案之例示性實施例，化學式1可由以下化學式9所示。
在化學式9中，R2-R20之定義與化學式1中的定義相同，X2和X3中的至少一個為N，且另一個為N或CR21，m為0-4的整數， R21和R22各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C2-C60之烯基；經取代或未經取代的C2-C60之炔基；經取代或未經取代的C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；和胺基所組成之群組，其中該胺基未經取代或經C1-C20之烷基取代，以經取代或未經取代的C6-C60之芳基取代，或經C2-C60之雜芳基取代，以及R、R’和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；或經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基。
在本申請案之例示性實施例，在化學式1中，X1-X3中的其中一個可為N，X1-X3中的其中二個可為N，且X1-X3全部皆可為N。
在本申請案之例示性實施例，化學式1的R1和R2可各自獨立為經取代或未經取代的C6-C60之芳基；或經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基。
在本申請案之例示性實施例，化學式1的R3-R5可各自獨立為氫或氘。
在本申請案之例示性實施例，化學式1的R6-R10中的其中一個可為-CN，且其餘可各自獨立為氫或氘。
在本申請案中，化學式1-9之取代基將更具體地描述如下。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」表示為未經取代或經一個或多個選自由氘；鹵素；-CN；C1-C60之烷基；C2-C60之烯基；C2-C60之炔基；C3-C60之環烷基；C2-C60之雜環烷基；C6-C60之芳基；C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；C1-C20之烷基胺；C6-C60之芳基胺；和C2-C60之雜芳基胺所組成之群 組之取代基取代，C2-C60之雜芳基胺未經取代或經取代基中二個或多個取代基鍵結至其的取代基取代，或者未經取代或經選自取代基中的二個或多個取代基聯結至其的取代基取代。例如，「以二個或多個取代基聯結至其的取代基」可為聯苯。也就是說，聯苯也可以是芳基，且可以被解釋為兩個苯基聯結至其的取代基。另外的取代基也可以另外被取代。R、R’和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；或經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基。
根據本申請案之例示性實施例，「經取代或未經取代的」表示為未經取代或經一個或多個選自由氘；鹵素；-CN；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1-C20直鏈或支鏈之烷基；C6-C60之芳基；和C2-C60之雜芳基所組成之群組之取代基取代；以及R、R’和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基和C2-C60之雜芳基取代的C1-C60之烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基和C2-C60之雜芳基取代的C3-C60之環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基和C2-C60之雜芳基取代的C6-C60之芳基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基和C2-C60之雜芳基取代的C2-C60之雜芳基。
用語「取代」表示鍵結至化合物的碳原子之氫原子變成另一個取代基，且被取代的位置不受限制，只要該位置是氫原子被取代的位置，即該位置的取代基可被取代，且當二個或多個取代基被取代時，該二個或多個取代基可以彼此相同或不相同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本書明書中，烷基包含具有1-60個碳原子之直鏈或支鏈，且可以另外被其他取代基取代。烷基的碳原子數量可為1-60，具體為1-40，更具體為1-20。其具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不侷限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2-60個碳原子之直鏈或支鏈，且可以另外被其他取代基取代。烯基的碳原子數量可為2-60，具體為2-40，更具體為2-20。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1丁烯基、1,3-丁二烯基、丙烯基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不侷限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2-60個碳原子之直鏈或支鏈，且可以另外被其他取代基取代。炔基的碳原子數量可為2-60，具體為2-40，更具體為2-20。
在本說明書中，環烷基包含具有3-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被其他取代基取代。在此，多環表示其中環烷基是直接聯結或稠合於 另一個環基的基。在此，另一個環基也可以是環烷基，但也可以是另一類型的環基，如：雜環烷基、芳基、雜芳基等。環烷基的碳原子數量可為3-60，具體為3-40，更具體為5-20。具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不侷限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被其他取代基取代。在此，多環表示其中雜環烷基直接聯結或稠合於另一個環基的基。在此，另一個環基也可以是雜環烷基，但也可以是另一類型的環基，例如：環烷基、芳基、雜芳基等。雜環烷基的碳原子數量可為2-60，具體為2-40，更具體為3-20。
在本說明書中，芳基包含具有6-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被其他取代基取代。在此，多環表示其中芳基直接聯結或稠合於另一個環基的基。在此，另一個環基也可以是芳基，但也可以是另一類型的環基，例如：環烷基、雜環烷基、雜芳基等。芳基包含螺環基。芳基的碳原子數量可為6-60，具體為6-40，更具體為6-25。具體實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、蓆基(chrysenyl group)、菲基、苝基、丙烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯亞三苯基、丙烯合萘基(phenalenyl group)、芘基、四並苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基(acenaphthyleny group)、苯並芴基(benzofluorenyl group)、螺二芴基(spirobifluorenyl group)、2,3-二氫-1H-茚基、稠合環基等，但不侷限於此。
在本說明書中，螺環基包含螺環結構，且可以有15-60個碳原子。例如：螺環基可以包含其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至茀基的結構。具體地，以下螺環基可以包含下列結構式中的任一個基。
在本說明書中，雜芳基包含作為雜原子的S、O、Se、N或Si，包含具有2-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被其他取代基取代。在此，多環表示其中雜芳基直接聯結或稠合於另一個環基的基。在此，另一個環基也可以是雜芳基，但也可以是另一類型的環基，例如：環烷基、雜環烷基、芳基等。雜芳基的碳原子數量可為2-60，具體為2-40，更具體為3-25。雜芳基的具體實例包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基(furazanyl group)、噁二唑基、噻二唑基、二噻基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基噻嗪基、二英基(dioxinyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基(quinazolilyl group)、異喹唑啉基、喹唑啉基(quinozolilyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl group)、二雜氮萘基肼(diaza naphthyridyl group)、三氮雜茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑、二苯並咔唑、吩嗪基、二苯並噻咯基、螺二(二苯並噻咯)基、二氫吩嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl group)、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、菲三嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻嗪基(phenothiazinyl group)、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜甲矽烷基 (5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不侷限於此。
在本說明書中，胺基可以選自由單烷基胺；單芳基胺；單雜芳基胺；-NH2；二烷基胺；二芳基胺；二雜芳基胺；烷基芳基胺；烷基雜芳基胺；芳基雜芳基胺所組成之群組，且碳原子的數量沒有特別限制，但優選為1-30。具體實例為胺基包含甲基胺、二甲基胺、乙基胺、二乙胺、苯胺、萘胺、聯苯胺、二聯苯胺、蒽胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺、苯萘胺、二甲苯胺(ditolylamine)、苯甲苯胺、三苯胺、聯苯基萘胺、苯聯苯胺、聯苯茀胺、苯基三苯基苯胺(phenyltriphenylenylamine)、聯苯基三苯基苯胺(biphenyltriphenylenylamine)等，但不侷限於此。
在本說明書中，亞芳基是指在芳基中具有兩個鍵結位置，即二價基。除了亞芳基各自為二價基外，上述說明可以應用於芳基。再者，雜芳亞基是指在雜芳基中具有兩個鍵結位置，即二價基。除了雜芳亞基各自為二價基外，上述說明可以應用於雜芳基。
根據本申請案之例示性實施例，化學式1可由以下任一化合物所示，但不侷限於此。
此外，可以引入各種取代基於化學式1的結構中，以合成具有引入取代基之固有特性的化合物。例如：用於製造有機發光裝置之取代基通常用於電洞注入層材料，用於傳輸電洞的材料，發光層材料和電子傳輸層材料，可以引入核心結構以合成滿足各有機材料層所需條件的材料。
此外，可以引入各種取代基於化學式1的結構中，以精細地調節能量帶間隙，同時可以改進有機材料間界面的特性，並且材料的用途可以多樣化。
在此同時，雜環化合物具有高玻璃轉化溫度(Tg)，且因此具有優越的熱穩定性。熱穩定性的增加變成了提供對裝置的驅動穩定性之重要因素。
根據本申請案之例示性實施例之雜環化合物可以通過多步化學反應來製備。首先製備一些中間體化合物，並且可以從中間體化合物中製備化學式1的化合物。更具體地，根據本申請案之例示性實施例之雜環化合物可基於下列所描述之製備例來製備。
本申請案之另一個例示性實施例提供了一種包含由化學式1所示之雜環化合物的有機發光裝置。
根據本申請案之例示性實施例之有機發光裝置，除了使用上述雜環化合物形成一層或多層的有機材料層外，可以藉由有機發光裝置之典型製備方法和材料來製備。
當製造有機發光裝置時，雜環化合物不僅可以藉由真空沉積法，還可藉由溶液塗佈法形成有機材料層。在此，溶液塗佈法是指旋鍍、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、輥塗等，但不侷限於此。
具體地，根據本申請案之例示性實施例之有機發光裝置包含正電極、負電極和設置於正電極和負電極之間的一層或多層的有機材料層，其中一層或多層的有機材料層包含由化學式1所示之雜環化合物。
圖1至圖3依據本申請案之例示性實施例示範了有機發光裝置之電極和有機材料層的堆疊排列。然而，本申請案之範圍並不意在侷限於這些圖式，且本領域已知的有機發光裝置之結構也可應用於本申請案。
根據圖1所示，有機發光裝置中正電極200、有機材料層300和負電極400依序堆疊於基板100上。然而，有機發光裝置不只侷限於此種結構，且如圖2所示，也可以實施有機發光裝置中負電極、有機材料層和正電極依序堆疊於基板上。
圖3示範了其中有機材料層為多層的情況。根據圖3之有機發光裝置包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻障層304、電子傳輸層305和電子注入層306。然而，本申請案之範圍並不侷限於上述堆疊結構，且若有需要，可以忽略除了發光層外的其他層，且可以加入另一個所需的功能層。
根據本申請案之有機發裝置可以藉由本領域中習知的方法和材料而製備，除了一層或多層的有機材料層之外，包含化學式1所示的雜環化合物。
由化學式1所示之雜環化合物可以單獨構成有機發光裝置之一層或多層的有機材料層。然而若有需要，由化學式1所示之雜環化合物可以與另一個材料混合而構成有機材料層。
由化學式1所示之雜環化合物可以用來作為用於有機發光裝置中之電子傳輸層、電洞阻障層或發光材料層等的材料。例如，由化學式1所示之雜環化合物可以作為用於有機發光裝置中之電子傳輸層、電洞傳輸層或發光層的材料。
此外，由化學式1所示之雜環化合物可以用來作為用於有機發光裝置中之發光層的材料。例如，由化學式1所示之雜環化合物可以作為用於有機發光裝置中之發光層之磷光主體材料。
根據本申請案之例示性實施例的有機發光裝置中，在下文中將列舉化學式1之雜環化合物以外的材料，但這些材料僅提供用於舉例說明並非侷限本發明範圍，且可以由本領域中公知的材料取代。
用於正電極的材料，可以使用具有相對高功函數的材料，且可以使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物等。正電極材料的具體實例包含：金屬，如釩、鉻、銅、鋅和金，或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)；金屬及氧化物之組合，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)化合物](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，等其他類似物，但不侷限於此。
用於負電極的材料，可以使用具有相對低功函數的材料，且可以使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物等。負電極材料的具體實例包含：金屬， 如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛，或其合金；多層結構之材料，如LiF/Al或LiO2/Al，等其他類似物，但不侷限於此。
電洞注入材料也可以使用公知的電洞注入材料，且可以使用例如美國專利號No.4356429中所揭露之鈦菁化合物，如鈦菁銅，或文獻[Advanced Material,6,p.677(1994)]中所描述之starburst型胺衍生物，如三(4-咔唑-9基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(m-甲苯基)胺]三苯基胺(m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺)苯基]苯(m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)，其為可溶導電聚合物、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)，和其類似物。
電洞傳輸材料可以使用吡唑啉衍生物、芳胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物，和其他類似物，且也可以使用低分子量或聚合物材料。
電子傳輸材料可以使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)和其衍生物、苯醌和其衍生物、萘醌和其衍生物、蒽醌和其衍生物、四氰蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)和其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯(diphenyldicyanoethylene)和其衍生物、聯對苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉之金屬複合物和其衍生物，和其他類似物，也可以使用低分子量材料和聚合物材料。
電子注入材料，如LiF代表性地用於本領域中，但本申請案並不侷限於此。
發光材料可以使用紅色、綠色或藍色的發光材料，且若有需要，可以混合使用二種或多種發光材料。此外，發光材料也可以使用螢光材料，但 也可以使用磷光材料。也可以單獨使用一種材料作為發光材料，該材料藉由結合各自從正電極和負電極中注入的電洞和電子而發光，但也可以使用其中主體材料和摻雜材料一起作用的材料。
根據本申請案之例示性實施例之有機發光裝置，可以根據使用的材料而為頂部發光型、底部發光型或雙向發光型。
根據本申請案之例示性實施例之雜環化合物，可以藉由與應用於有機發光裝置的原理相似的原理來操作，甚至在含有有機太陽能電池、有機光電導體、有機電晶體，和其類似物的有機電子裝置中。
[發明模式]
在下文中，本說明書將透過實施例更詳細描述，但這些實施例僅用於示範本申請案，且並非侷限本申請案之範圍。
[實施例]
[合成實施例1]化合物1-1之製備
化合物1-3之製備
將化合物7,7-二甲基-5,7-二氫茚[2,1-b]咔唑(1.5g，52.93mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(22.1g，105.8mmol)、氫化納(1.9g，79.4mmol)和二甲基甲醯胺(DMF)(200mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠和矽酸鎂過濾，移除溶劑，得到目標化合物1-3(19g，76%)。
化合物1-2之製備
將化合物1-3(19g，40.18mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)(13.26g，52.24mmol)、(PdCl2(dppf)(0.8g，1.21mmol)、KOAc(11.8g，120.5mmol)和1,4-二噁烷(150mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應5小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，移除溶劑，得到目標化合物1-2(18g，76%)。
化合物1-1之製備
將化合物1-2(18g，34.6mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(11.0g，41.5mmol)、(Pd(PPh3)4)(2g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，103.8mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，將濾液以二氯甲烷和甲醇再結晶，得到目標化合物1-1(15g，78%)。
[合成實施例2]化合物2-1之製備
將化合物1-2(18g，34.6mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(11.2g，41.5mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，103.8mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，將濾液以二氯甲烷和甲醇再結晶，得到目標化合物2-1(16g，77%)。
[合成實施例3]化合物3-1之製備
化合物3-3之製備
將11,11-二甲基-5,11-二氫茚[1,2-b]咔唑(15g，53mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(24.3g，106.01mmol)、氫化鈉(3.1g，79.54mmol)和DMF(200mL)放 入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠和矽酸鎂過濾，移除溶劑，得到目標化合物3-3(17g，71%)。
化合物3-2之製備
將化合物3-3(17g，40.25mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(15.2g，60.81mmol)、PdCl2(dppf)(1.4g，2.01mmol)、KOAc(11.8g，120.7mmol)和1,4-二噁烷(150mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應5小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，移除溶劑，得到目標化合物3-2(16g，72%)。
化合物3-1之製備
將化合物3-2(16g，34.68mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.4g，52.02mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，109.8mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。
之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷和甲醇再結晶，得到目標化合物3-1(16g，75%)。
[合成實施例4]化合物4-1之製備
化合物4-3之製備
將化合物11,11-二甲基-5,11-二氫茚[1,2-b]咔唑(15g，53mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(24.3g，106.01mmol)、氫化鈉(3.1g，79.54mmol)和DMF(200mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠和矽酸鎂過濾，移除溶劑，得到目標化合物4-3(19g，78%)。
化合物4-2之製備
將化合物4-3(19g，40.25mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(15.2g，60.81mmol)、PdCl2(dppf)(1.4g，2.01mmol)、KOAc(11.8g，120.7mmol)和1,4-二噁烷(150mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應5小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，移除溶劑，得到目標化合物4-2(18g，73%)。
化合物4-1之製備
將化合物4-2(18g，34.68mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.4g，52.02mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，109.8mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷和甲醇在結晶，得到目標化合物4-1(16g，74%)。
[合成實施例5]化合物5-1之製備
將化合物1-2(18g，34.6mmol)、2-氯-4-苯基喹啉(9.9g，41.5mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，103.8mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷和甲醇再結晶，得到目標化合物5-1(15.9g，77%)。
[製備實施例1]化合物14之製備
將化合物1-2(6g，9.58mmol)、(2-氰苯基)硼酸(2.1g，14.37mmol)、Pd2(dba)3(0.61g，0.67mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.7mmol)、Xphos(0.91g，1.91mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物14(4.1g，73%)。
[製備實施例2]化合物26之製備
將化合物2-1(6g，9.58mmol)、(2-氰苯基)硼酸(2.1g，14.37mmol)、Pd2(dba)3(0.61g，67mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.7mmol)、Xphos(0.91g，1.91mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑後，接著將所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物26(4.1g，73%)。
[製備實施例3]化合物62之製備
將化合物1-1(5g，7.98mmol)、(3-氰苯基)硼酸(1.5g，10.38mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，39mmol)、磷酸鉀(5.2g，23.9mmol)、Xphos(0.33g，79mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物62(3.4g，61%)。
[製備實施例4]化合物74之製備
將化合物2-1(5g，7.98mmol)、(3-氰苯基)硼酸(1.5g，10.38mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，39mmol)、磷酸鉀(5.2g，23.9mmol)、Sphos(0.33g，79mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物74(3.5g，64%)。
[製備實施例5]化合物75之製備
將化合物3-1(6g，9.64mmol)、(3-氰苯基)硼酸(2.1g，14.42mmol)、Pd2(dba)3(0.44g，48mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.9mmol)、Sphos(0.39g，94mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑後，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物75(4.6g，77%)。
[製備實施例6]化合物77之製備
將化合物4-1(6g，9.64mmol)、(3-氰苯基)硼酸(2.1g，14.42mmol)、Pd2(dba)3(0.44g，48mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.9mmol)、Sphos(0.39g，94mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物77(4.6g，75%)。
[製備實施例7]化合物80之製備
將化合物5-1(5.8g，9.64mmol)、(3-氰苯基)硼酸(2.1g，14.42mmol)、Pd2(dba)3(0.44g，48mM)、磷酸鉀(6.1g，28.9mmol)、Sphos(0.39g，94mM)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物80(4.9g，77%)。
[製備實施例8]化合物110之製備
將化合物2-1(5g，7.98mmol)、(4-氰苯基)硼酸(1.5g，10.38mmol)、2.1g(10.38mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，39mmol)、磷酸鉀(5.2g，23.9mmol)、Sphos(0.33g，79mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑後，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物110(4.4g，71%)。
[製備實施例9]化合物122之製備
將化合物2-1(5g，7.98mmol)、(4-氰苯基)硼酸(1.5g，10.38mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，39mmol)、磷酸鉀(5.2g，23.9mmol)、Sphos(0.33g，79mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層，以旋轉蒸發器移除溶劑，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物122(4.1g，73%)。
[製備實施例10]化合物178之製備
化合物6-1之製備
將化合物2-1(21.7g，3468mmol)、2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯甲腈(13.7g，52.02mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，1.7mmol)、碳 酸鉀(14.3g，109.8mmol)、甲苯(210mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，將所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷和甲醇再結晶，得到目標化合物6-1(18.6g，74%)。
化合物178之製備
將化合物6-1(5.8g，7.98mmol)、聯苯-4-硼酸(2.1g，10.38mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，39mmol)、磷酸鉀(5.2g，23.9mmol)、Sphos(0.33g，79mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將所得混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物178(4.9g，73%)。
[製備實施例11]化合物179之製備
化合物7-1之製備
將化合物2-1(21.7g，34.68mmol)、3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯甲腈(13.7g，52.02mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，109.8mmol)、甲苯(400mL)、乙醇(40mL)和水(40mL)放入反應器中，將所得混合物在120℃下反應8小時。將所得混合物冷卻至室溫，接著使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。之後，將萃取物溶解於二氯甲烷中，將所得溶液使用二氧化矽凝膠、矽藻土和矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷和甲醇再結晶，得到目標化合物7-1(20.1g，80%)。
化合物179之製備
將化合物7-1(5.8g，7.98mmol)、聯苯-4-硼酸(2.1g，10.38mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，39mmol)、磷酸鉀(5.2g，23.9mmol)、Sphos(0.33g，79mmol)、甲苯(60mL)和水(10mL)放入反應器中，將混合物進行氮氣置換。將所得產物迴流並反應12小時，使用蒸餾水和二氯甲烷進行萃取。用無水硫酸鎂乾燥有機層之後，以旋轉蒸發器移除溶劑，接著所得產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1之比率)，得到目標化合物179(4.6g，68%)。
化合物以與製備實施例中相同的方法來製備，且其合成證實結果示於下列表1-3中。
[表3]
表1顯示NMR值，表2顯示通過場解吸質譜(FD-MS)的測量值。
圖4繪示化合物74在360nm之波長下之LTPL測量圖。
圖5繪示化合物74在266nm之波長下之PL測量圖。
圖6繪示化合物74之UV吸收光譜。
圖7繪示化合物122在343nm之波長下之LTPL測量圖。
圖8繪示化合物122在267nm之波長下之PL測量圖。
圖9繪示化合物122之UV吸收光譜。
[實驗實施例]
1)有機發光裝置之製造
以蒸餾水超聲波清洗薄塗有ITO的玻璃基板成具有1500Å的厚度。當以蒸餾水清洗完成時，將玻璃基板以溶劑，如丙酮、甲醇和異丙醇超聲波清洗，乾燥並接著藉由在UV清洗機中使用UV進行UVO處理5分鐘。之後，將基板轉移至等離子清洗機(PT)，接著進行等離子處理，以在真空狀態下執行ITO功函數並移除剩餘的膜，並由此轉移到用於有機沉積的熱沉積設備。
形成了作為電洞注入層的4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)胺]三苯基胺(2-TNATA)，並形成了作為電洞傳輸層的N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-二苯基)-4,4’-二胺(NPB)於上述製備的ITO上。發光層熱真空沉積於電洞傳輸層上，從而形成具有400Å厚度之發光層。對於發光層，下表中所述的化合物為摻雜有作為磷光摻雜劑並使用的7%三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)之主體。之後，作為電洞 阻障層的BCP沉積成具有60Å厚度，且作為電子傳輸層的Alq3沉積成具有200Å厚度於其上。最後，有機電發光裝置藉由在電子傳輸層上沉積氟化鋰(LiF)成具有10Å厚度而形成電子注入層，並接著在電子注入層上沉積鋁(Al)負電極成有1200Å厚度而形成負電極來製造。
同時，所有用於製造OLED裝置所需之有機化合物在10-6到10-8托下對每一個材料進行真空昇華純化，並用於OLED之製造。
2)有機電發光裝置之驅動電壓和發功效率
對於如上所述製造之有機電發光裝置，以McScience Inc.製造之M7000測量電發光(EL)特性，並且基於其測量結果，當參考亮度為6000cd/m2時，以McScience Inc.製造之壽命測量設備(M6000)測量T90，本發明之有機電發光裝置之特性如下表4所示。
如從表4的結果中可以看出，對於使用本發明化合物之有機電發光裝置作為用於發光層之材料，驅動電壓或效率與比較實施例1-4中的驅動電壓或效率處於相同水平，但特別的是，相較於比較實施例1-4的壽命特性已顯著提升。在CN基的情況下，可以通過裝置結果確認的是發現壽命改善效果取決於鍵結位置。
同時，如比較實施例1中，當沒有CN基時，壽命特性不佳。如比較實施例2中，當CN取代基直接位於LUMO區域之三嗪基時，可以看出三重態能量由於LUMO能階中的降低而降低，且高效能量轉換與電子/電荷移動之間的平衡由於帶隙狹窄而被破壞，從而導致效率和壽命降低。進一步地，如比較實施例3中，當CN基位於HOMO區域之咔唑基時，可以看出的是，將電洞傳輸至發光層的能力由於深的HOMO能階而退化，從而導致效率和壽命降低。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧負電極

Claims (11)

  1. 一種由以下化學式1所示之的雜環化合物： 在化學式1中，X1-X3中的至少一個為N，其餘各自獨立為N或CR21，R1-R5、R11-R20和R21彼此相同或不相同，且各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C2-C60之烯基；經取代或未經取代的C2-C60之炔基；經取代或未經取代的C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；和胺基所組成之群組，其中該胺基未經取代或經C1-C20之烷基取代，以經取代或未經取代的C6-C60之芳基取代，或經C2-C60之雜芳基取代，或以二個或更多個相鄰基團彼此結合形成經取代或未經取代的脂族或芳香族烴環，R6-R10中的至少一個為-CN，其餘各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C2-C60之烯基；經取 代或未經取代的C2-C60之炔基；經取代或未經取代的C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；和胺基所組成之群組，其中該胺基未經取代或經C1-C20之烷基取代，或以經取代或未經取代的C6-C60之芳基取代，或經C2-C60之雜芳基取代，或以二個或更多個相鄰基團彼此結合形成經取代或未經取代的脂族或芳香族烴環，以及R、R’和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；或經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基。
  2. 如專利申請範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1由下列化學式2-7中的任一項所示： [化學式3] [化學式5] [化學式7] 在化學式2-7中，X1-X3和R1-R20之定義與化學式1中的定義相同。
  3. 如專利申請範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1由下列化學式8所示： 在化學式8中，R2-R20之定義與化學式1中的定義相同，X1-X3中的至少一個為N，且其餘為N或CR21，m為0-4的整數， R21和R22各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C2-C60之烯基；經取代或未經取代的C2-C60之炔基；經取代或未經取代的C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；和胺基所組成之群組，其中該胺基未經取代或經C1-C20之烷基取代，以經取代或未經取代的C6-C60之芳基取代，或以C2-C60之雜芳基取代，以及R、R’和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；或經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1由下列化學式9所示： 在化學式9中，R2-R20之定義如化學式1中的定義相同，X2和X3中的至少一個為N，且另一個為N或CR21， m為0-4的整數，R21和R22各自獨立選自由氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C2-C60之烯基；經取代或未經取代的C2-C60之炔基；經取代或未經取代的C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；和胺基所組成之群組，其中該胺基未經取代或經C1-C20之烷基取代，以經取代或未經取代的C6-C60之芳基取代，或以C2-C60之雜芳基取代，以及R、R’和R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1-C60之烷基；經取代或未經取代的C3-C60之環烷基；經取代或未經取代的C6-C60之芳基；或經取代或未經取代的C2-C60之雜芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式R1和化學式R2各自獨立為經取代或未經取代的C6-C60之芳基；或經取代或未經取代的C2-C60之雜環芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1 R6-R10中的一個為-CN，且其餘各自獨立為氫或氘。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1由下列任一化合物所示：
  8. 一種有機發光裝置，其包含：一正電極；一負電極；以及一層或多層有機材料層，係設置於該正電極和該負電極之間，其中該一層或多層有機材料層包含如申請專利範圍第1-7項中的任一項所述之雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一電洞阻障層、一電子注入層和一電子傳輸層中的至少一層，且該電洞阻障層、該電子注入層和該電子傳輸層中的至少一層包含該雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一發光層，且該發光層包含該雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一層或多層的一電洞注入層、電洞傳輸層、以及同時注入和傳輸電洞之一層，並且該層中的其中一層包含該雜環化合物。
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