WO2023177176A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2023177176A1
WO2023177176A1 PCT/KR2023/003377 KR2023003377W WO2023177176A1 WO 2023177176 A1 WO2023177176 A1 WO 2023177176A1 KR 2023003377 W KR2023003377 W KR 2023003377W WO 2023177176 A1 WO2023177176 A1 WO 2023177176A1
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허동욱
윤정민
윤준
윤희경
이재탁
한수진
홍성길
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주식회사 엘지화학
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    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring

Definitions

  • This specification relates to compounds and organic light-emitting devices containing the same.
  • an organic light-emitting device is a light-emitting device using an organic semiconductor material and requires exchange of holes and/or electrons between an electrode and an organic semiconductor material.
  • Organic light-emitting devices can be broadly divided into two types according to their operating principles as follows. First, excitons are formed in the organic layer by photons flowing into the device from an external light source, these excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes and used as current sources (voltage sources). It is a type of light emitting device. The second type is a light-emitting device that applies voltage or current to two or more electrodes to inject holes and/or electrons into the organic semiconductor material layer forming the interface with the electrodes, and operates by the injected electrons and holes.
  • organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials.
  • Organic light-emitting devices that utilize the organic light-emitting phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between them.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device. For example, it consists of a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. You can lose.
  • this organic light-emitting device when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and this exciton is When it falls back to the ground state, it glows.
  • These organic light-emitting devices are known to have characteristics such as self-luminescence, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
  • Materials used as organic layers in organic light-emitting devices can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function.
  • charge transport materials such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function.
  • color of the light there are blue, green, and red light emitting materials, as well as yellow and orange light emitting materials needed to achieve better natural colors.
  • a host/dopant system can be used as a luminescent material.
  • the principle is that when a small amount of dopant, which has a smaller energy band gap and higher luminous efficiency than the host that mainly constitutes the light-emitting layer, is mixed into the light-emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant, producing highly efficient light.
  • the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light of the desired wavelength can be obtained depending on the type of dopant used.
  • the materials that make up the organic layer within the device such as hole injection material, hole transport material, light-emitting material, electron suppressor material, electron transport material, and electron injection material, must be stable and efficient materials. As this is supported by , the development of new materials continues to be required.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound of Formula 1 below.
  • L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, an unsubstituted arylene group, or a heteroarylene group,
  • Ar1 is of the following formula 2 or 3,
  • X1 is NR, O, S, CR1R2, N connected to L1, or CR1 connected to L1,
  • X2 to X5 are the same or different from each other and are each independently C connected to N, CR3, or L1,
  • R and R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring. You can do it,
  • one of X1 to X5 is connected to L1, and among the others, X1 is NR, or at least one of X2 to X5 is N,
  • Y1 is O or S
  • Y2 and Y3 are the same or different from each other and are each independently N or CR4,
  • Y4 to Y7 are are the same or different from each other, and are each independently C connected to N, CR5, or L1,
  • Any one of Y4 to Y7 is C connected to L1,
  • R4 and R5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, or may combine with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring.
  • Ar2 has the following formula 4,
  • One of X6 to X11 is C that combines with L2, and at least one of the others is N,
  • R6 is deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, or may be combined with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring,
  • Ar1 is not a carbazole group.
  • a first electrode a second electrode provided opposite the first electrode; and an organic light emitting device including one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein one or more layers of the organic material layers include the above-mentioned compounds.
  • the compound of the present invention can be used as a material for the organic layer of an organic light-emitting device.
  • an organic light emitting device including the compound of the present invention an organic light emitting device with high efficiency, low voltage and long lifespan characteristics can be obtained, and when the compound of the present invention is included in the electron injection and transport layer of the organic light emitting device, the molecular Because the polarization resistance is high and the electron transfer effect is high, it is possible to manufacture organic light-emitting devices with long lifespan characteristics.
  • FIG. 1 and 2 show examples of organic light-emitting devices according to the present invention.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is changed to another substituent.
  • the position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and if two or more substituents are substituted. , two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; Nitrile group (-CN); silyl group; boron group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; and substituted or unsubstituted heterocyclic groups, or is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituent.
  • a substituent group in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or it may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • halogen groups include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), or iodine (I).
  • the silyl group is deuterium; Substituted or unsubstituted alkyl group; Alternatively, it may be substituted or unsubstituted with a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes, but is not limited to, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, and phenylsilyl group. No.
  • the boron group is deuterium; Substituted or unsubstituted alkyl group; Alternatively, it may be substituted or unsubstituted with a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, dimethyl boron group, diethyl boron group, t-butylmethyl boron group, diphenyl boron group, and phenyl boron group.
  • the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to one embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 30. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of alkyl groups include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, and octyl groups.
  • the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; N-alkylarylamine group; Arylamine group; N-arylheteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of N-alkylheteroarylamine group and heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • amine groups include methylamine groups; dimethylamine group; ethylamine group; diethylamine group; phenylamine group; Naphthylamine group; Biphenylamine group; Anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; Diphenylamine group; Ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; Triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-biphenylfluorenylamine group, etc.
  • N-alkylarylamine group refers to an amine group in which the N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.
  • N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted at the N of the amine group.
  • N-alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which the N of the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.
  • alkyl groups in the alkylamine group, N-arylalkylamine group, alkylthioxy group, alkylsulfoxy group, and N-alkylheteroarylamine group are the same as examples of the alkyl groups described above.
  • the alkylthioxy group includes methylthioxy group; ethylthioxy group; tert-butylthioxy group; hexylthioxy group; Octylthioxy groups, etc.
  • examples of alkylsulfoxy groups include mesyl; ethyl sulfoxy group; Propyl alcohol oxygen group; Butyl sulfoxy group, etc., but is not limited thereto.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, it includes cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, biphenyl group, or terphenyl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenylene group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the heteroaryl group is a cyclic group containing one or more of N, O, P, S, Si, and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the heteroaryl group has 2 to 30 carbon atoms.
  • heteroaryl groups include pyridine group, pyrrole group, pyrimidine group, pyridazinyl group, furan group, thiophene group, imidazole group, pyrazole group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, carbazole group, etc. However, it is not limited to these.
  • the arylene group is the same as defined for the aryl group above, except that it is a divalent group.
  • heteroarylene group is the same as defined for the heteroaryl group above, except that it is a divalent group.
  • Formula 1 is any one of the following Formulas 1-1 to 1-6.
  • L1, L2, Ar1, and Ar2 are as defined in Formula 1.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other and are each independently a direct bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other and are each independently a direct bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent terphenyl group, a divalent naphthyl group, a divalent anthracene group, Divalent phenanthrene group, divalent pyrene group, divalent carbazole group, divalent pyridine group, divalent pyrimidine group, divalent triazine group, divalent dibenzofuran group, divalent dibenzothiophene group, divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole group, or a divalent benzoxazole group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent naphthyl group, a divalent terphenyl group, a divalent carbazole group, A divalent pyridine group, a divalent pyrimidine group, a divalent triazine group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole group, or It is a divalent benzoxazole group.
  • L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent naphthyl group, or a divalent terphenyl group.
  • L1 and L2 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond, a divalent carbazole group, a divalent pyridine group, a divalent pyrimidine group, a divalent triazine group, a divalent It is a dibenzofuran group, a divalent dibenzothiophene group, a divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole group, or a divalent benzoxazole group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent terphenyl group, a divalent naphthyl group, a divalent anthracene group, Divalent phenanthrene group, divalent pyrene group, divalent carbazole group, divalent pyridine group, divalent pyrimidine group, divalent triazine group, divalent dibenzofuran group, divalent dibenzothiophene group, divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole group, or a divalent benzoxazole group.
  • L1 and L2 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent terphenyl group, a divalent carbazole group, a divalent pyridine group, A divalent pyrimidine group, a divalent triazine group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole group, or a divalent benzoxazole group.
  • L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent naphthyl group, or a divalent terphenyl group.
  • L1 and L2 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond, a divalent carbazole group, a divalent pyridine group, a divalent pyrimidine group, a divalent triazine group, a divalent It is a dibenzofuran group, a divalent dibenzothiophene group, a divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole group, or a divalent benzoxazole group.
  • L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently a phenylene group, a divalent naphthyl group, a divalent biphenyl group, or a divalent terphenyl group.
  • L1 and L2 are the same or different from each other, and each independently represents a divalent carbazole group, a divalent pyridine group, a divalent pyrimidine group, a divalent triazine group, and a dibenzofuran. group, a divalent dibenzothiophene group, a divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole group, or a divalent benzoxazole group.
  • L1 and L2 are a direct bond.
  • L1 and L2 are phenylene groups.
  • L1 and L2 are divalent naphthyl groups.
  • L1 and L2 are divalent biphenyl groups.
  • L1 and L2 are divalent terphenyl groups.
  • L1 is a direct bond.
  • L1 is a phenylene group.
  • L1 is a divalent naphthyl group.
  • L1 is a divalent biphenyl group.
  • L1 is a divalent terphenyl group.
  • L2 is a direct bond.
  • L2 is a phenylene group.
  • L2 is a divalent naphthyl group.
  • L2 is a divalent biphenyl group.
  • L2 is a divalent terphenyl group.
  • X1 is NR.
  • X1 is O.
  • X1 is S.
  • X1 is CR1R2.
  • X1 is CR1 that combines with L.
  • X2 is N.
  • X3 is N.
  • X4 is N.
  • X5 is N.
  • X2 is CR3.
  • X3 is CR3.
  • X4 is CR3.
  • X5 is CR3.
  • X2 is C that combines with L.
  • X3 is C that combines with L.
  • X4 is C combined with L.
  • X5 is C that combines with L.
  • X1 is O
  • one of X2 to X5 is N
  • the others are CR3.
  • X1 is O
  • any two of X2 to X5 are N
  • the remainder is CR3.
  • X1 is O
  • any three of X2 to X5 are N
  • the rest are CR3.
  • X1 is O
  • X2 to X5 are N.
  • X1 is S
  • any one of X2 to X5 is N
  • the others are CR3.
  • X1 is S
  • any two of X2 to X5 are N
  • the remainder is CR3.
  • X1 is S
  • any three of X2 to X5 are N
  • the remainder is CR3.
  • X1 is S
  • X2 to X5 are N.
  • X1 is CR1R2
  • one of X2 to X5 is N, and the others are CR3.
  • X1 is CR1R2, any two of X2 to X5 are N, and the remainder is CR3.
  • X1 is CR1R2
  • any three of X2 to X5 are N, and the remainder is CR3.
  • X1 is CR1 combined with L, and X2 to X5 are N.
  • X1 is NR
  • one of X2 to X5 is N
  • the others are CR3.
  • X1 is NR
  • any two of X2 to X5 are N
  • the remainder is CR3.
  • X1 is NR
  • any three of X2 to X5 are N
  • the remainder is CR3.
  • X1 is NR
  • X2 to X5 are CR3.
  • X1 is N or CR1 that combines with L.
  • At least one of X2 to X5 is N.
  • Y1 is O.
  • Y1 is S.
  • Y2 is N.
  • Y2 is CR4.
  • Y3 is N.
  • Y3 is CR4.
  • Y2 and Y3 are N.
  • Y2 and Y3 are CR4.
  • Y2 is N
  • Y3 is CR4.
  • Y3 is N
  • Y2 is CR4.
  • At least one of Y2 to Y7 is N.
  • three of Y4 to Y7 are CR5, and the remaining one is C that combines with L.
  • three of Y4 to Y7 are N, and the remaining one is C that combines with L.
  • Y4 is C connected to L1.
  • Y5 is C connected to L1.
  • Y6 is C connected to L1.
  • Y7 is C connected to L1.
  • Ar1 is one of the structural formulas below, and the structural formulas below are substituted or unsubstituted.
  • R and R1 to R3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, an unsubstituted alkyl group, or an unsubstituted aryl group, or are bonded to adjacent substituents and are unsubstituted. It forms a substituted or unsubstituted ring with an alkyl group or an unsubstituted aryl group.
  • R and R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, terbutyl group, phenyl group, ratio It is a phenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, or an anthracene group, or is combined with an adjacent substituent to form a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a terbutyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and anthracene. It forms a substituted or unsubstituted ring with one or more selected from the group.
  • R and R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, methyl group, ethyl group, isopropyl group, terbutyl group, phenyl group, biphenyl group, or naphthyl group. , forms an aromatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with a methyl group, ethyl group, isopropyl group, terbutyl group, phenyl group, biphenyl group, or naphthyl group.
  • R and R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, methyl group, ethyl group, isopropyl group, terbutyl group, phenyl group, biphenyl group, or naphthyl group. , forms a substituted or unsubstituted benzene ring with one or more selected from methyl group, ethyl group, isopropyl group, terbutyl group, phenyl group, biphenyl group, and naphthyl group.
  • R and R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, methyl group, ethyl group, isopropyl group, terbutyl group, phenyl group, biphenyl group, or naphthyl group.
  • a naphthyl ring is formed with one or more selected from a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a terbutyl group, a phenyl group, a biphenyl group, and a naphthyl group.
  • Ar1 is a benzimidazole group substituted or unsubstituted by an alkyl group or an aryl group; Imidazole group substituted or unsubstituted with an alkyl group or aryl group; A benzoxazole group substituted or unsubstituted by an alkyl group or an aryl group; Oxadiazole group substituted or unsubstituted with an alkyl group or aryl group; Or it is a benzothiazole group substituted or unsubstituted by an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a benzimidazole group; imidazole group; benzoxazole group; Oxadiazole group; or benzothiazole,
  • Ar1 has any of the structures below.
  • one of X6 to X11 is C that binds to L2, at least one of the others is N, and the remainder is CR6.
  • one of X6 to X11 is C that binds to L2, at least two of the others are N, and the remainder are CR6.
  • any one of X6 to X11 is C that binds to L2, at least three of the others are N, and the remainder are CR6.
  • X6 is N, one of the others is C binding to L2, and the remainder is CR6.
  • R6 is deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or is bonded to an adjacent substituent and is substituted or It can form an unsubstituted ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • R6 may be deuterium, an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group with 6 to 30 carbon atoms, or may be combined with adjacent substituents to form a ring with 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted pyrimidine group, or a substituted or unsubstituted triazine group.
  • Ar2 is a pyridine group substituted or unsubstituted by an aryl group, a pyrimidine group substituted or unsubstituted by an aryl group, or a triazine group substituted or unsubstituted by an aryl group.
  • Ar2 is a pyridine group substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a pyrimidine group substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. It is a triazine group that is substituted or unsubstituted.
  • Ar2 is a pyridine group, a pyrimidine group, or a triazine group
  • the pyridine group, a pyrimidine group, or a triazine group is substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar2 is a pyridine group, a pyrimidine group, or a triazine group
  • the pyridine group, a pyrimidine group, or a triazine group is any one selected from a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group. It is substituted or unsubstituted as above.
  • Ar2 is a pyridine group, a pyrimidine group, or a triazine group
  • the pyridine group, a pyrimidine group, or a triazine group is any one selected from a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group. It is replaced by the above.
  • Formula 1 is one of the structural formulas below.
  • Substituents of the compound of Formula 1 may be combined by methods known in the art, and the type, position, or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode provided opposite the first electrode; And an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer contains the above-described compound.
  • the organic light emitting device of the present invention can be manufactured using conventional organic light emitting device manufacturing methods and materials, except that one or more organic material layers are formed using the above-described compounds.
  • the compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution application method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light-emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously performs hole injection and hole transport, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include fewer or more organic material layers.
  • the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer further includes a metal complex or an n-type dopant.
  • the electron transport layer or electron injection and transport layer further includes a metal complex or an n-type dopant.
  • the organic material layer may include one or more of an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and transport layer, and one or more of the layers includes the compound represented by Formula 1 can do.
  • the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include the compound represented by Formula 1.
  • the electron injection and transport layer includes the compound of Formula 1 and a metal complex.
  • the electron injection and transport layer includes the compound of Formula 1 and lithium quinolate.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Formula 1 and the metal complex at a weight ratio of 1:10 to 10:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Formula 1 and the metal complex at a weight ratio of 1:5 to 5:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Formula 1 and the metal complex at a weight ratio of 1:3 to 3:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Formula 1 and lithium quinolate at a weight ratio of 1:10 to 10:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Formula 1 and lithium quinolate in a weight ratio of 1:5 to 5:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Formula 1 and lithium quinolate at a weight ratio of 1:3 to 3:1.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes the compound of Formula 1.
  • the organic material layer may include one or more layers among a hole injection layer, a hole transport layer, and a layer that performs both hole injection and hole transport, and one or more of the layers is represented by the formula (1) It may contain compounds.
  • the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole transport layer or the hole injection layer may include the compound represented by Formula 1.
  • the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
  • the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention may have the same structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
  • Figure 1 illustrates the structure of an organic light-emitting device in which an anode 2, an organic material layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in the organic layer 3.
  • Figure 2 shows an organic light emitting device in which an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), a light emitting layer (7), an electron injection and transport layer (8), and a cathode (4) are sequentially stacked on a substrate (1).
  • the structure of the device is illustrated.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in the electron injection and transport layer 8.
  • the organic light emitting device deposits a metal, a conductive metal oxide, or an alloy thereof on a substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation.
  • PVD physical vapor deposition
  • An anode is formed by depositing a layer on which a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously performs hole transport and hole injection, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that performs both electron transport and electron injection are selected from the group consisting of It can be manufactured by forming an organic material layer containing one or more selected layers and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light-emitting device can also be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic material layer may have a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer, but is not limited to this and may have a single-layer structure.
  • the organic material layer uses a variety of polymer materials to form a smaller number of layers by using a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. It can be manufactured in layers.
  • the anode is an electrode that injects holes
  • the anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer.
  • anode materials that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combination of metal and oxide such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.
  • the cathode is an electrode that injects electrons
  • the cathode material is preferably a material with a low work function to facilitate electron injection into the organic layer.
  • Specific examples of cathode materials include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof;
  • There are multi-layer structure materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but they are not limited to these.
  • the hole injection layer is a layer that serves to facilitate the injection of holes from the anode to the light emitting layer, and the hole injection material is a material that can well inject holes from the anode at a low voltage.
  • HOMO highest occupied
  • the molecular orbital is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances.
  • the thickness of the hole injection layer may be 1 to 150 nm. If the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the hole injection characteristics from deteriorating, and if it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is so thick that the driving voltage is increased to improve the movement of holes. There is an advantage to preventing this.
  • the hole injection layer includes, but is not limited to, a compound represented by the following formula HI-1.
  • R300 to R308 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combines with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r301 and r302 are each integers from 1 to 4,
  • r303 and r304 are each integers from 1 to 3,
  • R301 is 2 or more, R301 is the same or different from each other,
  • R302 is 2 or more, R302 is the same or different from each other,
  • R303 is 2 or more, R303 is the same or different from each other,
  • R304 is the same as or different from each other.
  • R301 to R304 are hydrogen.
  • R300 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R300 is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R300 is a phenyl group.
  • R305 to R308 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R305 to R308 are the same as or different from each other, and are each independently a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R305 to R308 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group; Or it is a carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group.
  • the formula HI-1 is represented by the following compound.
  • the hole transport layer may play a role in facilitating the transport of holes.
  • the hole transport material is a material that can transport holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light emitting layer, and a material with high mobility for holes is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions, but are not limited to these.
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following formula HT-1, but is not limited thereto.
  • At least one of X'1 to X'6 is N, and the remainder is CH,
  • R309 to R314 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or it combines with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
  • X'1 to X'6 are N.
  • R309 to R314 are nitrile groups.
  • the formula HT-1 is represented by the following compound.
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following chemical formula HT-2, but is not limited thereto.
  • R315 to R317 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof, or by combining with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r315 is an integer from 1 to 5, and when r315 is 2 or more, 2 or more R315 are the same or different from each other,
  • r316 is an integer of 1 to 5, and when r316 is 2 or more, 2 or more R316 are the same or different from each other.
  • R317 is a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R317 is a carbazole group; phenyl group; Biphenyl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R315 and R316 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or are combined with adjacent groups to form an aromatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group.
  • R315 and R316 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group, or are combined with adjacent groups to form an indene substituted with a methyl group.
  • the chemical formula HT-2 is represented by the following compound.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the electron suppressing layer may be made of the spiro compound described above or a material known in the art.
  • the light-emitting layer may emit red, green, or blue light and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light-emitting material is a material capable of emitting light in the visible range by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and is preferably a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene group, rubrene, etc., but are not limited to these.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • Carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound
  • benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds include Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene group, rubrene, etc., but are not limited to these.
  • Host materials for the light-emitting layer include condensed aromatic ring derivatives or heterocycle-containing compounds.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder-type compounds. These include, but are not limited to, furan compounds and pyrimidine derivatives.
  • the light-emitting dopants include PIQIr(acac)(bis(1-phenylsoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), and PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium).
  • phosphorescent materials such as PtOEP (octaethylporphyrin platinum), or fluorescent materials such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but are not limited to these.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) can be used as the light-emitting dopant.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)
  • Alq3 tris(8-hydroxyquinolino)aluminum
  • the light-emitting dopant may be a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), Fluorescent materials such as PFO-based polymers and PPV-based polymers may be used, but are not limited to these.
  • the host includes, but is not limited to, a compound represented by the following formula H-1.
  • L20 and L21 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r201 is an integer from 1 to 8, and when r201 is 2 or more, 2 or more R201 are the same or different from each other.
  • L20 and L21 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; A monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a monocyclic or polycyclic divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L20 and L21 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; A phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A biphenylylene group substituted or unsubstituted with deuterium; Naphthylene group substituted or unsubstituted with deuterium; divalent dibenzofuran group; Or it is a divalent dibenzothiophene group.
  • Ar20 and Ar21 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to tetracyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic to 4-ring heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Naphthyl group substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A thiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Naphthobenzofuran group substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Terphenyl group; Naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; A thiophene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; phenanthrene group; Dibenzofuran group; Naphthobenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or it is a naphthobenzothiophene group.
  • Ar20 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R201 is hydrogen
  • the formula H-1 is represented by the following compound.
  • the dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • aromatic amine derivatives are condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamine group, and include pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, etc. having an arylamine group.
  • a styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on a substituted or unsubstituted arylamine, and is one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group. The substituent is substituted or unsubstituted.
  • styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto.
  • metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
  • the dopant includes, but is not limited to, a compound represented by the following formula D-1.
  • T1 to T6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • t5 and t6 are each integers from 1 to 4,
  • t5 is 2 or more, the 2 or more T5 are the same or different from each other,
  • the 2 or more T6s are the same or different from each other.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; A straight or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a nitrile group, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; isopropyl group; A phenyl group substituted with a nitrile group; Or it is a phenyl group substituted with a methyl group.
  • Formula D-1 is represented by the following compound.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
  • the electron transport layer may play a role in facilitating the transport of electrons.
  • the electron transport material is a material that can easily inject electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high mobility for electrons is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, etc., but are not limited to these.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm.
  • the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the electron transport characteristics from deteriorating, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from increasing to improve the movement of electrons. There are benefits to this.
  • the electron injection layer, the electron transport layer, and the electron injection and transport layer may further include a metal complex or an n-type dopant.
  • the electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an excellent electron injection effect from the cathode, a light emitting layer or a light emitting material, prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and also has an excellent electron injection effect from the cathode to the light emitting layer or light emitting material. , Compounds with excellent thin film forming ability are preferred.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, imidazole group, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, These include, but are not limited to, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
  • metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium, etc. It is not limited to this.
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, it includes oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, etc., but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
  • the organic light emitting device of the present invention can be manufactured using conventional organic light emitting device manufacturing methods and materials, except that one or more organic material layers are formed using the above-described compounds.
  • L1, L2, Ar1 and Ar2 are as defined in Formula 1 above, and Y is a halogen group, preferably a bromo group or a chloro group.
  • the reaction is a Suzuki coupling reaction, and is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki coupling reaction can be changed according to what is known in the art.
  • the manufacturing method may be further detailed in the manufacturing examples described later.
  • E1-A (20 g, 41.5 mmol) and E1-B (18.1 g, 41.5 mmol) were added to 400 ml of 1,4-Dioxane, stirred and refluxed. Afterwards, tripotassium phosphate (26.4 g, 124.5 mmol) was dissolved in 26 ml of water, stirred sufficiently, and dibenzylideneacetone palladium (0.7 g, 1.2 mmol) and tricyclohexylphosphine (0.7 g, 2.5 mmol) were added. was invested. After 5 hours of reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and the resulting solid was filtered.
  • Compound E2 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was prepared according to the above reaction scheme.
  • Compound E3 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
  • Compound E4 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used according to the above reaction formula.
  • Compound E5 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was prepared according to the above reaction scheme.
  • Compound E6 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was prepared according to the above reaction scheme.
  • Compound E7 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
  • Compound E8 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
  • Compound E9 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was prepared according to the above reaction scheme.
  • Compound E10 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
  • Compound E11 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
  • Compound E12 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used according to the above reaction formula.
  • Compound E13 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was prepared according to the above reaction scheme.
  • Compound E14 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used according to the above reaction formula.
  • Compound E15 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) with a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water with a detergent dissolved in it and washed ultrasonically.
  • a detergent from Fischer Co. was used, and distilled water filtered secondarily using a filter from Millipore Co. was used as distilled water.
  • ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes.
  • the following compound HI-A was thermally vacuum deposited to a thickness of 600 ⁇ to form a hole injection layer.
  • hole injection layer hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT, 50 ⁇ ) of the following formula and HT-A (600 ⁇ ) of the following compound were sequentially vacuum deposited to form a hole transport layer.
  • HAT hexanitrile hexaazatriphenylene
  • the following compounds BH and BD were vacuum deposited at a weight ratio of 25:1 to a film thickness of 200 ⁇ on the hole transport layer to form a light emitting layer.
  • compound E1 prepared in Synthesis Example 1 and the following compound [LiQ] (Lithiumquinolate) were vacuum deposited at a 1:1 weight ratio to form an electron transport and injection layer with a thickness of 360 ⁇ .
  • a cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 ⁇ and aluminum to a thickness of 1,000 ⁇ on the electron transport and injection layer.
  • the deposition rate of organic matter was maintained at 0.4 ⁇ 0.9 ⁇ /sec
  • the deposition rate of lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3 ⁇ /sec
  • aluminum was maintained at 2 ⁇ /sec
  • the vacuum degree during deposition was 1 ⁇ 10.
  • An organic light emitting device was manufactured by maintaining -7 to 5 ⁇ 10 -8 torr.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Experiment 1, except that the compound shown in Table 1 below was used instead of Compound E1 of Experiment 1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Experiment 1, except that the compound shown in Table 1 below was used instead of Compound E1 of Experiment 1.
  • the compounds ET-1 to ET-7 used in Table 1 below are as follows.
  • the driving voltage, luminous efficiency, and color coordinates were measured at a current density of 10 mA/cm 2 , and the luminance was 90% of the initial luminance at a current density of 20 mA/cm 2
  • the time to become (T 90 ) was measured. The results are shown in Table 1 below.
  • the organic light emitting device using the compound represented by Formula 1 of the present invention exhibits excellent characteristics in terms of voltage, efficiency, and/or lifespan (T 90 ).
  • the organic light-emitting device containing the compound of Formula 1 of the present invention is better in terms of efficiency and lifespan than the organic light-emitting device using the L-substituted compound. It was confirmed that it showed remarkably excellent characteristics.
  • the organic light-emitting device containing the compound of Formula 1 of the present invention has significantly better lifespan than the organic light-emitting device using a compound with an unsubstituted nitrile group. It was confirmed that .
  • the organic light emitting device containing the compound of Formula 1 of the present invention has higher efficiency and lifespan than the organic light emitting device using a compound substituted with two nitrile groups. It was confirmed that it showed significantly excellent characteristics in this respect.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2022년 03월 15일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10- 2022-0032155호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 비치환된 아릴렌기, 또는 헤테로아릴렌기이고,
Ar1은 하기 화학식 2 또는 3이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000002
[화학식 3]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000003
상기 화학식 2 에 있어서,
X1은 NR, O, S, CR1R2, L1과 연결되는 N, 또는 L1과 연결되는 CR1이고,
X2 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR3, 또는 L1과 연결되는 C이고,
R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
단, X1 내지 X5 중 하나는 L1과 연결되고, 나머지 중 X1이 NR이거나, X2 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
상기 화학식 3에 있어서,
Y1은 O 또는 S이고,
Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR4이고,
Y4 내지 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR5, 또는 L1과 연결되는 C이고,
Y4 내지 Y7 중 어느 하나는 L1과 연결되는 C이고,
R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
Ar2는 하기 화학식 4이고,
[화학식 4]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000004
상기 화학식 4에 있어서,
X6 내지 X11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR6, 또는 L2와 결합하는 C이고,
X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2와 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 하나는 N이고,
R6은 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
단, 상기 Ar1은 카바졸기가 아니다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 전자 주입 및 수송층에 포함하는 경우, 분자 내 분극성이 높아 전자전달의 효과가 높아서 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자주입 및 수송층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 등으로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로아릴기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000005
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000006
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000007
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000008
[화학식 1-5]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000009
[화학식 1-6]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000010
상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서, 상기 L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 안트라센기, 2가의 페난트렌기, 2가의 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 터페닐기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 나프틸기, 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 안트라센기, 2가의 페난트렌기, 2가의 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 나프틸기, 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐렌기, 2가의 나프틸기, 2가의 비페닐기, 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 CR1R2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 L과 결합하는 CR1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X5는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X5는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2 내지 X5 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2 내지 X5 중 어느 둘은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2 내지 X5 중 어느 셋은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2 내지 X5은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2 내지 X5 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2 내지 X5 중 어느 둘은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2 내지 X5 중 어느 셋은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2 내지 X5은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 CR1R2이고, X2 내지 X5 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 CR1R2이고, X2 내지 X5 중 어느 둘은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 CR1R2이고, X2 내지 X5 중 어느 셋은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 L과 결합하는 CR1이고, X2 내지 X5은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이고, X2 내지 X5 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이고, X2 내지 X5 중 어느 둘은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이고, X2 내지 X5 중 어느 셋은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이고, X2 내지 X5은 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 L과 결합하는 N 또는 CR1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2 및 X3는 CR3이고, 인접한 R3은 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3 및 X4는 CR3이고, 인접한 R3은 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4 및 X5는 CR3이고, 인접한 R3은 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2 내지 X5 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 CR4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 CR4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2 및 Y3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2 및 Y3는 CR4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 N이고, Y3는 CR4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 N이고, Y2는 CR4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2 내지 Y7 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4 내지 Y7 중 셋은 CR5이고, 나머지 하나는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4 내지 Y7 중 셋은 N이고, 나머지 하나는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4는 L1과 연결되는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y5는 L1과 연결되는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y6은 L1과 연결되는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y7은 L1과 연결되는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 아래의 구조식 중 어느 하나이고, 아래 구조식들은 치환 또는 비치환된다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000011
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 알킬기, 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 안트라센기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 및 안트라센기중 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이거나, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이거나, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 및 나프틸기 중 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이거나, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 및 나프틸기 중 선택되는 어느 하나 이상으로 나프틸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 벤즈이미다졸기; 이미다졸기; 벤조옥사졸기; 옥사디아졸기; 또는 벤조티아졸이고,
상기 벤즈이미다졸기; 이미다졸기; 벤조옥사졸기; 옥사디아졸기; 또는 벤조티아졸기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 및 터페닐기 중 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 아래의 구조 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000012
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 둘은 N이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 셋은 N이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중 X6은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X7은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X8은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X9는 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X10은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X11은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X6 및 X8은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X6 및 X7은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X6 및 X9는 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X6, X8, X10은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6은 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6은 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 탄소수 6 내지 20의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기이고, 상기 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기은 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기이고, 상기 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기이고, 상기 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중 선택되는 어느 하나 이상으로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 아래 구조식 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000013
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000014
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000015
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000016
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000017
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000018
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자 주입층, 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층은 금속착체, 또는 n형 도펀트를 더 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층은 금속착체, 또는 n형 도펀트를 더 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 및 전자주입 및 수송 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속 착체를 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:5 내지 5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:5 내지 5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자주입 및 수송층 (8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 전자주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000019
상기 화학식 HI-1에 있어서,
R300 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r301 및 r302는 각각 1 내지 4의 정수이고,
r303 및 r304는 각각 1 내지 3의 정수이며,
상기 r301이 2 이상인 경우, 상기 R301은 서로 같거나 상이하고,
상기 r302가 2 이상인 경우, 상기 R302는 서로 같거나 상이하며,
상기 r303이 2 이상인 경우, 상기 R303은 서로 같거나 상이하고,
상기 r304가 2 이상인 경우, 상기 R304는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R301 내지 R304는 수소이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R300은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R300은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R300은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R305 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R305 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R305 내지 R308은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000020
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-1]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000021
상기 화학식 HT-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 니트릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000022
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-2]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000023
상기 화학식 HT-2에 있어서,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 인덴을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000024
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸기, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌기, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 H-1]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000025
상기 화학식 H-1에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000026
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 D-1]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000027
상기 화학식 D-1에 있어서,
T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
t5 및 t6은 각각 1 내지 4의 정수이며,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하고,
상기 t6가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 니트릴기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 이소프로필기; 니트릴기로 치환된 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1는 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000028
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
전자 주입층, 전자수송층 및 전자주입 및 수송층은 금속착체, 또는 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸기, 옥사다이아졸기, 트리아졸기, 이미다졸기, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
[일반식 1]
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000029
상기 반응식 1에서, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, Y는 할로겐기이고, 바람직하게는 브로모기, 또는 클로로기이다.
상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
[합성예]
합성예 1: 화합물 E1의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000030
질소 분위기에서 E1-A(20 g, 41.5 mmol)와 E1-B(18.1 g, 41.5mmol)를 1,4-Dioxane 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 제3인산칼륨(26.4 g, 124.5mmol)를 물 26 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 디벤질리덴아세톤팔라듐(0.7 g, 1.2mmol) 및 트리시클로헥실포스핀 (0.7 g, 2.5mmol) 을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 940 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트 재결정을 통해 노랑의 고체 화합물 E1(4.7g, 15%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 755
합성예 2: 화합물 E2의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000031
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E2를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 707
합성예 3: 화합물 E3의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000032
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E3를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 772
합성예 4: 화합물 E4의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000033
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E4를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 728
합성예 5: 화합물 E5의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000034
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E5를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 730
합성예 6: 화합물 E6의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000035
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E6를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 707
합성예 7: 화합물 E7의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000036
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E7를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 730
합성예 8: 화합물 E8의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000037
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E8를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 707
합성예 9: 화합물 E9의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000038
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E9를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 799
합성예 10: 화합물 E10의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000039
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E10를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 633
합성예 11: 화합물 E11의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000040
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E11를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 680
합성예 12: 화합물 E12의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000041
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E12를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 730
합성예 13: 화합물 E13의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000042
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E13를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 730
합성예 14: 화합물 E14의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000043
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E14를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 707
합성예 15: 화합물 E15의 제조
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000044
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E15를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 755
[실험예]
실험예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-A를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexaazatriphenylene; HAT, 50Å) 및 하기 화합물 HT-A(600Å)를 순차적으로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 합성예 1에서 제조한 화합물 E1과 하기 화합물 [LiQ](Lithiumquinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 전자수송 및 주입층을 형성하였다. 상기 전자수송 및 주입층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000045
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2 내지 15
실험예 1의 화합물 E1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교 실험예 1 내지 7
실험예 1의 화합물 E1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 ET-1 내지 ET-7의 화합물은 하기와 같다.
Figure PCTKR2023003377-appb-img-000046
상기 실험예 및 비교실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여, 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압, 발광 효율 및 색좌표를 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물
(전자수송 및 주입층)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율(cd/A@10mA/cm2) 색좌표
(x,y)		 T90
(hr@20mA/cm2)
실험예 1 E1 3.99 4.45 (0.136, 0.112) 196
실험예 2 E2 3.91 4.58 (0.136, 0.111) 167
실험예 3 E3 3.99 4.54 (0.136, 0.112) 173
실험예 4 E4 3.91 4.56 (0.136, 0.111) 174
실험예 5 E5 4.03 4.49 (0.136, 0.111) 178
실험예 6 E6 3.91 4.53 (0.136, 0.111) 176
실험예 7 E7 4.03 4.36 (0.136, 0.112) 204
실험예 8 E8 3.95 4.41 (0.136, 0.111) 192
실험예 9 E9 4.07 4.51 (0.136, 0.112) 172
실험예 10 E10 4.11 4.32 (0.136, 0.111) 210
실험예 11 E11 3.95 4.56 (0.136, 0.111) 169
실험예 12 E12 4.03 4.45 (0.136, 0.111) 189
실험예 13 E13 3.87 4.54 (0.136, 0.111) 168
실험예 14 E14 3.83 4.62 (0.136, 0.112) 164
실험예 15 E15 4.15 4.29 (0.136, 0.111) 216
비교실험예 1 ET-1 4.39 3.12 (0.136, 0.111) 137
비교실험예 2 ET-2 4.35 3.08 (0.136, 0.111) 139
비교실험예 3 ET-3 4.43 2.78 (0.136, 0.112) 111
비교실험예 4 ET-4 4.39 2.86 (0.136, 0.111) 133
비교실험예 5 ET-5 4.19 4.01 (0.136, 0.112) 39
비교실험예 6 ET-6 5.27 1.87 (0.136, 0.111) 55
비교실험예 7 ET-7 5.21 1.85 (0.136, 0.111) 28
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 유기 발광 소자의 경우, 전압, 효율 및/또는 수명(T90)에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인하였다.
상기 표 1의 실험예 1 내지 15과 비교실험예 1 내지 3을 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광소자는 L이 치환된 화합물을 사용한 유기 발광 소자보다 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 실험예 1 내지 15과 비교실험예 4를 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광소자는 Ar1 및 Ar2가 상이한 화합물을 사용한 유기 발광 소자보다 효율면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 실험예 1 내지 15과 비교실험예 5를 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광소자는 니트릴기가 비치환된 화합물을 사용한 유기 발광 소자보다 수명면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 실험예 1 내지 15과 비교실험예 6 내지 7을 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광소자는 두 개의 니트릴기가 치환된 화합물을 사용한 유기 발광 소자보다 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000047
    상기 화학식 1에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 비치환된 아릴렌기, 또는 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1은 하기 화학식 2 또는 3이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000048
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000049
    상기 화학식 2 에 있어서,
    X1은 NR, O, S, CR1R2, L1과 연결되는 N, 또는 L1과 연결되는 CR1이고,
    X2 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR3, 또는 L1과 연결되는 C이고,
    R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    단, X1 내지 X5 중 하나는 L1과 연결되고, 나머지 중 X1이 NR이거나, X2 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
    상기 화학식 3에 있어서,
    Y1은 O 또는 S이고,
    Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR4이고,
    Y4 내지 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR5, 또는 L1과 연결되는 C이고,
    Y4 내지 Y7 중 어느 하나는 L1과 연결되는 C이고,
    R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    Ar2는 하기 화학식 4이고,
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000050
    상기 화학식 4에 있어서,
    X6 내지 X11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR6, 또는 L2와 결합하는 C이고,
    X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2와 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 하나는 N이고,
    R6은 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    단, 상기 Ar1은 카바졸기가 아니다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR6인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 X2 내지 X5 중 적어도 하나는 N인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 Y2 내지 Y7 중 적어도 하나는 N 인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 알킬기, 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기인 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나인 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000051
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000052
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000053
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000054
    [화학식 1-5]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000055
    [화학식 1-6]
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000056
    상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서, 상기 L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 아래 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000057
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000058
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000059
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000060
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000061
    Figure PCTKR2023003377-appb-img-000062
  11. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 및 전자주입 및 수송 층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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