WO2023136586A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2023136586A1
WO2023136586A1 PCT/KR2023/000453 KR2023000453W WO2023136586A1 WO 2023136586 A1 WO2023136586 A1 WO 2023136586A1 KR 2023000453 W KR2023000453 W KR 2023000453W WO 2023136586 A1 WO2023136586 A1 WO 2023136586A1
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허동욱
윤정민
윤희경
이재탁
한수진
김홍문
윤준
홍성길
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주식회사 엘지화학
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Definitions

  • the present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
  • an organic light emitting device is a light emitting device using an organic semiconductor material, and requires exchange of holes and/or electrons between an electrode and an organic semiconductor material.
  • the organic light emitting device can be roughly divided into two types according to the operation principle as follows. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and these excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes and used as a current source (voltage source) It is a light emitting device of the form.
  • the second is a type of light emitting device that injects holes and/or electrons into the organic semiconductor material layer forming the interface with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes and operates by the injected electrons and holes.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often composed of a multilayer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • this organic light emitting device when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and when the injected holes and electrons meet, excitons are formed. When it falls back to the ground state, it glows.
  • Such an organic light emitting device is known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
  • Materials used as the organic layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their functions.
  • Light-emitting materials include blue, green, and red light-emitting materials according to light-emitting colors, and yellow and orange light-emitting materials required to realize better natural colors.
  • a host/dopant system may be used as a light emitting material.
  • the principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap and higher luminous efficiency than the host constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer in a small amount, excitons generated in the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency.
  • the wavelength of the host moves to the wavelength range of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
  • materials constituting the organic material layer in the device such as hole injection materials, hole transport materials, light emitting materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. are stable and efficient materials. Supported by this, the development of new materials is continuously required.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar1 is Formula 2 or 3 below,
  • X1 is NR, O, S, CR1R2, N connected to L1, or CR1 connected to L1,
  • X2 to X5 are the same as or different from each other, and each independently represents C linked to N, CR3, or L1;
  • X1 is NR, or at least one of X2 to X5 is N,
  • X1 is N connected to L1, or CR1 connected to L1;
  • One of X2 to X5 is C connected to L1,
  • R and R1 to R3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring can do,
  • Y1 is O or S
  • Y2 and Y3 are the same as or different from each other, and are each independently N or CR4,
  • Y4 to Y7 are C, which are the same as or different from each other and are each independently linked to N, CR5, or L1;
  • At least one of Y4 to Y7 is C connected to L1,
  • R4 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring.
  • Ar2 is the following formula (4),
  • X6 to X11 are the same as or different from each other, and each independently represents C bonded to N, CR6, or L2;
  • One of X6 to X11 is C bonded to L2, and at least one of the others is N,
  • R6 is a deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, or may combine with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • the first electrode a second electrode provided to face the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layers includes the aforementioned compound.
  • the compound of the present invention can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device.
  • an organic light emitting device including the compound of the present invention it is possible to obtain an organic light emitting device having high efficiency, low voltage and long lifespan characteristics, and when the compound of the present invention is included in the electron transport layer of the organic light emitting device, the molecular weight Since the polarity is high and the effect of electron transfer is high, an organic light emitting device having a long lifespan can be manufactured.
  • FIG 1 and 2 show an example of an organic light emitting device according to the present invention.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted means deuterium; halogen group; Cyano group (-CN); Silyl group; boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; and a substituted or unsubstituted heterocyclic group, which is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of two or more substituents among the substituents exemplified above, or a substituent in which two or more substituents are connected.
  • a substituent in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • examples of the halogen group include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), or iodine (I).
  • the silyl group is heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be substituted or unsubstituted with a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like, but is not limited thereto. don't
  • the boron group is deuterium; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be substituted or unsubstituted with a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group specifically includes a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, a phenyl boron group, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be straight or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 30. According to another embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 20. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 10.
  • alkyl group examples include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group.
  • the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; N-alkyl arylamine group; Arylamine group; N-arylheteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • the amine group include a methylamine group; dimethylamine group; ethylamine group; diethylamine group; phenylamine group; naphthylamine group; Biphenylamine group; an anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; diphenylamine group; ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenyl naphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenyl terphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group; N-biphenylfluorenylamine group and
  • the N-alkylarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.
  • the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which N of the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.
  • the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.
  • alkyl group of an alkylamine group, an N-arylalkylamine group, an alkylthioxy group, an alkylsulfoxy group, and an N-alkylheteroarylamine group is the same as the above-mentioned alkyl group.
  • the alkylthioxy group includes a methylthioxyl group; Ethylthioxy group; tert-butyl thioxy group; Hexylthioxy group; and octylthioxy group
  • the alkyl sulfoxy group includes mesyl; ethyl sulfoxy group; propyl sulfoxy group; Butyl sulfoxy group and the like, but is not limited thereto.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 30. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 20.
  • the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc. as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenylene group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the heteroaryl group is a ring group containing one or more of N, O, P, S, Si, and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the carbon number of the heterocyclic group is 2 to 30.
  • the heterocyclic group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazole group, and the like. However, it is not limited to these.
  • the arylene group is the same as defined in the above aryl group except that it is a divalent group.
  • heteroarylene group is the same as defined in the above heteroaryl group, except that it is a divalent group.
  • Chemical Formula 1 is any one of Chemical Formulas 1-1 to 1-6.
  • L1, L2, Ar1 and Ar2 are as defined in Chemical Formula 1.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 3 to 30 carbon atoms. It is a heteroarylene group of
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 3 to 25 It is a heteroarylene group of
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 3 to 20 carbon atoms. It is a heteroarylene group of
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted divalent biphenyl group, a substituted or unsubstituted Divalent terphenyl group, substituted or unsubstituted divalent naphthyl group, substituted or unsubstituted divalent anthracene group, substituted or unsubstituted divalent phenanthrene group, substituted or unsubstituted divalent pyrene group, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted divalent carbazole group, substituted or unsubstituted divalent pyridine group, substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group, substituted or unsubstituted divalent triazine group, substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group,
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted divalent biphenyl group, a substituted or unsubstituted A divalent naphthyl group, a substituted or unsubstituted divalent terphenyl group, a substituted or unsubstituted divalent carbazole group, a substituted or unsubstituted divalent pyridine group, a substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group, a substituted or unsubstituted divalent substituted or unsubstituted divalent triazine group, substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group, substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group, substituted or unsubstituted divalent furan group, substituted or unsub
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted divalent biphenyl group, a substituted or unsubstituted A divalent naphthyl group or a substituted or unsubstituted divalent terphenyl group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted divalent carbazole group, a substituted or unsubstituted divalent pyridine group, a substituted or unsubstituted divalent carbazole group, A substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group, a substituted or unsubstituted divalent triazine group, a substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group, a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group, or a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent terphenyl group, a substituted or unsubstituted divalent naphthyl group, Divalent anthracene group, divalent phenanthrene group, divalent pyrene group, divalent carbazole group, divalent pyridine group, divalent pyrimidine group, divalent triazine group, divalent dibenzofuran group, divalent dibenzothiophene group, a divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole, or a divalent benzoxazole.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a divalent terphenyl group, a divalent carbazole group, a divalent pyridine group, A divalent pyrimidine group, a divalent triazine group, a divalent dibenzofuran group, a divalent dibenzothiophene group, a divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole, or a divalent benzoxazole.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a phenylene group, a divalent biphenyl group, a substituted or unsubstituted divalent naphthyl group, or a divalent terphenyl group. am.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, a divalent carbazole group, a divalent pyridine group, a divalent pyrimidine group, a divalent triazine group, and a divalent triazine group.
  • the L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenylene group, a substituted or unsubstituted divalent naphthyl group, a divalent biphenyl group, or a divalent terphenyl group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a divalent carbazole group, a divalent pyridine group, a divalent pyrimidine group, a divalent triazine group, and a divalent dibenzofuran group, a divalent dibenzothiophene group, a divalent furan group, a divalent thiophene group, a divalent benzimidazole, or a divalent benzoxazole.
  • the L1 and L2 are direct bonds.
  • L1 and L2 are phenylene groups.
  • L1 and L2 are naphthyl groups.
  • L1 and L2 are divalent biphenyl groups.
  • L1 and L2 are divalent terphenyl groups.
  • L1 is a direct bond.
  • L1 is a phenylene group.
  • L1 is a divalent naphthyl group.
  • L1 is a divalent biphenyl group.
  • L1 is a divalent terphenyl group.
  • L2 is a direct bond
  • L2 is a phenylene group.
  • L2 is a divalent naphthyl group.
  • L2 is a divalent biphenyl group.
  • L2 is a divalent terphenyl group.
  • X1 is NR.
  • X1 is O.
  • X1 is S.
  • X1 is CR1R2.
  • the X1 is CR1 bonded to L1.
  • X2 is N.
  • X3 is N.
  • X4 is N.
  • X5 is N.
  • the X2 is CR3.
  • the X3 is CR3.
  • X4 is CR3.
  • X5 is CR3.
  • the X2 is C bonded to L1.
  • X3 is C bonded to L1.
  • X4 is C bonded to L1.
  • X5 is C bonded to L1.
  • X1 is O
  • any one of X2 to X5 is N
  • the others are CR3.
  • X1 is O
  • any two of X2 to X5 are N
  • the others are CR3.
  • X1 is O
  • any three of X2 to X5 are N
  • the others are CR3.
  • X1 is O
  • X2 to X5 are N.
  • X1 is S
  • any one of X2 to X5 is N
  • the other is CR3.
  • X1 is S
  • any two of X2 to X5 are N
  • the others are CR3.
  • X1 is S
  • any three of X2 to X5 are N
  • the others are CR3.
  • X1 is S
  • X2 to X5 are N.
  • X1 is CR1R2
  • any one of X2 to X5 is N, and the other is CR3.
  • the X1 is CR1R2, any two of X2 to X5 are N, and the others are CR3.
  • X1 is CR1R2, any three of X2 to X5 are N, and the others are CR3.
  • X1 is CR1 bonded to L1, and X2 to X5 are N.
  • X1 is NR
  • any one of X2 to X5 is N
  • the others are CR3.
  • X1 is NR
  • any two of X2 to X5 are N
  • the others are CR3.
  • X1 is NR
  • any three of X2 to X5 are N
  • the others are CR3.
  • X1 is NR
  • X2 to X5 are CR3.
  • X1 is N or CR1 that binds to L1.
  • X2 and X3 are CR3, and adjacent R3 combine with each other to form a ring unsubstituted or substituted with an unsubstituted alkyl group or an unsubstituted aryl group.
  • X3 and X4 are CR3, and adjacent R3 combine with each other to form a ring unsubstituted or substituted with an unsubstituted alkyl group or an unsubstituted aryl group.
  • X4 and X5 are CR3, and adjacent R3 combine with each other to form a ring unsubstituted or substituted with an unsubstituted alkyl group or an unsubstituted aryl group.
  • At least one of X2 to X5 is N.
  • Y1 is O.
  • Y1 is S.
  • Y2 is N.
  • Y2 is CR4.
  • Y3 is N.
  • Y3 is CR4.
  • Y2 and Y3 are N.
  • Y2 and Y3 are CR4.
  • Y2 is N and Y3 is CR4.
  • Y3 is N and Y2 is CR4.
  • At least one of Y2 to Y7 is N.
  • three of Y4 to Y7 are CR5, and the other is C binding to L1.
  • three of Y4 to Y7 are N, and the other is C bonded to L1.
  • Y4 is C connected to L1.
  • Y5 is C connected to L1.
  • Y6 is C connected to L1.
  • Y7 is C connected to L1.
  • Ar1 is any one of the following structural formulas, and the following structural formulas are substituted or unsubstituted.
  • Ar1 is any one of the following structural formulas, which are unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is any one of the following structural formulas, and the following structural formulas are unsubstituted or substituted with a methyl group, an ethyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is benzoimidazole, substituted or unsubstituted benzoxazole, substituted or unsubstituted benzothiazole, substituted or unsubstituted benzooxadiazole, substituted or unsubstituted oxa diazole, substituted or unsubstituted thiadiazole, or substituted or unsubstituted naphtoxazole.
  • R and R1 to R3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, an unsubstituted alkyl group, or an unsubstituted aryl group, or bonded to adjacent substituents to form unsubstituted
  • a substituted or unsubstituted ring is formed with an alkyl group or an unsubstituted aryl group.
  • R and R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, terbutyl group, phenyl group, A phenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, or an anthracene group, or combined with an adjacent substituent to form a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a terbutyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, or Forms a ring unsubstituted or substituted with an anthracene group.
  • R and R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a terbutyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, , A methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a terbutyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • R and R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a terbutyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, , methyl group, ethyl group, isopropyl group, terbutyl group, phenyl group, biphenyl group, or a naphthyl group to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R and R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a terbutyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, , methyl, ethyl, isopropyl, terbutyl, phenyl, biphenyl, or naphthyl to form a substituted or unsubstituted naphthyl ring.
  • Ar1 is benzimidazole substituted or unsubstituted with an alkyl or aryl group, imidazole substituted or unsubstituted with an alkyl or aryl group, benzoxazole substituted or unsubstituted with an alkyl or aryl group, Benzoxadiazoles unsubstituted or substituted with an alkyl or aryl group, oxadiazoles unsubstituted or substituted with an alkyl or aryl group, thiadiazoles optionally substituted with an alkyl or aryl group, naph substituted or unsubstituted with an alkyl or aryl group Tooxazole, or benzothiazole unsubstituted or substituted with an alkyl or aryl group.
  • Ar1 is benzimidazole, imidazole, benzoxazole, oxadiazole, benzooxadiazole, thiadiazole, naphthoxazole, or benzothiazole,
  • the benzimidazole, imidazole, benzooxazole, oxadiazole, benzooxadiazole, thiadiazole, naphthoxazole, or benzothiazole is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a terbutyl group, a phenyl group, It is substituted or unsubstituted with a biphenyl group, a naphthyl group, or a terphenyl group.
  • Ar1 is any one of the following structures.
  • any one of X6 to X11 is C binding to L2, at least one of the others is N, and the other is CR6.
  • any one of X6 to X11 is C binding to L2, at least two of the others are N, and the other is CR6.
  • any one of X6 to X11 is C that binds to L2, at least three of the others are N, and the others are CR6.
  • X6 is N
  • one of the others is C binding to L2
  • the other is CR6.
  • X7 is N, one of the others is C binding to L2, and the other is CR6.
  • X8 is N, one of the others is C binding to L2, and the other is CR6.
  • X9 is N, one of the others is C binding to L2, and the other is CR6.
  • X10 is N, one of the others is C binding to L2, and the other is CR6.
  • X11 is N
  • one of the others is C binding to L2
  • the other is CR6.
  • X6 to X11 among X6 to X11, X6 and X8 are N, one of the others is C binding to L2, and the other is CR6.
  • X6 to X11 among the X6 to X11, X6 and X7 are N, one of the others is C binding to L2, and the other is CR6.
  • X6 to X11, X6 and X9 are N, one of the others is C binding to L2, and the other is CR6.
  • X6 to X11, X6, X8, and X10 are N, one of the others is C binding to L2, and the other is CR6.
  • R6 is deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or is bonded to an adjacent substituent to form a substituted or An unsubstituted ring having 6 to 20 carbon atoms may be formed.
  • R6 is deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or may combine with adjacent substituents to form a ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted pyrimidine group, or a substituted or unsubstituted triazine group.
  • Ar2 is a pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group, a pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group, or a triazine group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar2 is a pyridine group, a pyrimidine group, or a triazine group, and the pyridine group, pyrimidine group, or triazine group is unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar2 is a pyridine group, a pyrimidine group, or a triazine group, and the pyridine group, pyrimidine group, or triazine group is substituted with a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group.
  • Formula 1 is any one of the following structural formulas.
  • Substituents of the compound of Formula 1 may be combined by a method known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layers contains the aforementioned compound.
  • the organic light emitting device of the present invention may be manufactured by conventional organic light emitting device manufacturing methods and materials, except for forming one or more organic material layers using the above compounds.
  • the compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and hole transport layer simultaneously, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as organic material layers.
  • the structure of the organic light emitting diode is not limited thereto and may include a smaller number of organic material layers or a larger number of organic material layers.
  • the organic material layer may include at least one of an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and transport layer, and at least one of the layers includes the compound represented by Formula 1. can do.
  • the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or electron injection layer may include the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the electron injection and transport layer includes the compound of Formula 1 and a metal complex.
  • the electron injection and transport layer includes the compound of Formula 1 and lithium quinolate.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Chemical Formula 1 and the metal complex in a weight ratio of 1:10 to 10:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Chemical Formula 1 and the metal complex in a weight ratio of 1:5 to 5:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Chemical Formula 1 and the metal complex in a weight ratio of 1:3 to 3:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Formula 1 and lithium quinolate in a weight ratio of 1:10 to 10:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Formula 1 and lithium quinolate in a weight ratio of 1:5 to 5:1.
  • the electron injection and transport layer may include the compound of Formula 1 and lithium quinolate in a weight ratio of 1:3 to 3:1.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes the compound of Formula 1.
  • the organic material layer may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and a layer that simultaneously injects and transports holes, and at least one of the layers is represented by Chemical Formula 1. compounds may be included.
  • the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole transport layer or hole injection layer may include the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode
  • the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure shown in FIG. 1, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, an organic material layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the organic material layer 3.
  • an organic light emitting layer in which an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron injection and transport layer 8, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1 is sequentially stacked.
  • the structure of the element is illustrated.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the electron injection and transport layer 8 .
  • the organic light emitting device uses a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation to form a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate. is deposited to form an anode, and from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole transport and hole injection layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously transports and injects electrons thereon.
  • PVD physical vapor deposition
  • a hole injection layer a hole transport layer, a hole transport and hole injection layer
  • a light emitting layer an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously transports and injects electrons thereon.
  • an organic material layer including one or more selected layers it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be fabricated by sequentially depositing a cathode material, an organic
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
  • the organic material layer can be formed by a solvent process other than a deposition method using various polymer materials, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or a thermal transfer method. Can be made in layers.
  • the anode is an electrode for injecting holes, and a material having a high work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons
  • the cathode material is a material having a small work function so as to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that serves to facilitate the injection of holes from the anode to the light emitting layer
  • the hole injection material is a material that can well inject holes from the anode at a low voltage
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene-based organic materials.
  • the hole injection layer may have a thickness of 1 to 150 nm. If the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the hole injection characteristic from deteriorating, and if it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick to increase the driving voltage to improve the movement of holes. There are advantages to avoiding this.
  • the hole injection layer includes a compound represented by Chemical Formula HI-1, but is not limited thereto.
  • L301 to L303 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • R301 to R303 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof, or bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R301 to R303 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R301 to R303 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted phenyl group; biphenyl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • the L301 to L303 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Arylene group; or a heteroarylene group.
  • Formula HI-1 is represented by the following compound.
  • the hole transport layer may play a role of facilitating hole transport.
  • a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer and a material having high hole mobility is suitable.
  • Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having both conjugated and non-conjugated parts.
  • the hole transport layer includes a compound represented by Formula HT-2, but is not limited thereto.
  • R315 to R317 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof, or bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r315 is an integer from 1 to 5, and when r315 is 2 or more, 2 or more R315 are the same as or different from each other;
  • r316 is an integer of 1 to 5, and when r316 is 2 or more, 2 or more of R316 are the same as or different from each other.
  • R317 is a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R317 is a substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted phenyl group; biphenyl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • Formula HT-2 is represented by the following compound.
  • a hole buffer layer may be additionally provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the electron suppression layer the aforementioned spiro compound or a material known in the art may be used.
  • the light emitting layer may emit red, green or blue light and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds
  • compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series
  • PV poly(p-phenylenevinylene)-based polymers
  • spiro compounds Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited there
  • a host material for the light emitting layer includes a condensed aromatic ring derivative or a compound containing a hetero ring.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type furan compounds, pyrimidine derivatives, etc., but are not limited thereto.
  • the host includes a compound represented by Formula H-1 below, but is not limited thereto.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r201 is an integer of 1 to 8, and when r201 is 2 or more, two or more R201s are the same as or different from each other.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A naphthylene group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; Divalent dibenzofuran group; or a divalent dibenzothiophene group.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted monocyclic to tetracyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic to 4-cyclic heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently deuterium or a phenyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a thiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A biphenyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; terphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with heavy hydrogen; A thiophene group unsubstituted or substituted with a phenyl group; phenanthrene group; Dibenzofuran group; Naphthobenzofuran group; Dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
  • Ar20 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R201 is hydrogen
  • Formula H-1 is represented by the following compound.
  • PIQIr (acac) bis (1-phenylisoquinoline) acetylacetonateiridium
  • PQIr (acac) bis (1-phenylquinoline) acetylacetonate iridium
  • PQIr (tris (1-phenylquinoline) iridium) are used as light emitting dopants.
  • a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), but is not limited thereto.
  • a phosphorescent material such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the light emitting dopant.
  • a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)
  • Alq3 tris(8-hydroxyquinolino)aluminum
  • a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distryarylene (DSA), Fluorescent materials such as PFO-based polymers and PPV-based polymers may be used, but are not limited thereto.
  • the dopant includes a compound represented by Formula D-1 below, but is not limited thereto.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • t5 and t6 are each an integer from 1 to 4,
  • T5 When t5 is 2 or more, the two or more T5s are the same as or different from each other,
  • t6 is 2 or more
  • the 2 or more T6s are the same as or different from each other.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a cyano group or a linear or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; phenyl group; A phenyl group substituted with a halogen group; or a phenyl group substituted with deuterium.
  • Formula D-1 is represented by the following compound.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
  • the electron transport layer may serve to facilitate electron transport.
  • the electron transport material a material capable of receiving electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing deterioration in electron transport properties, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent an increase in driving voltage to improve electron movement. There are advantages that can be
  • the electron injection layer may serve to smoothly inject electrons.
  • the electron injecting material has the ability to transport electrons, has an excellent electron injecting effect from the cathode, a light emitting layer or a light emitting material, prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and also , compounds having excellent thin film forming ability are preferred.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato) gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( There are o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, and bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium. Not limited to this.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • the organic light emitting device of the present invention may be manufactured by conventional organic light emitting device manufacturing methods and materials, except for forming one or more organic material layers using the above compounds.
  • Y is a halogen group, preferably a bromo group or a chloro group.
  • the above reaction is a carbon substitution reaction, and is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the carbon substitution reaction may be changed as known in the art.
  • the manufacturing method may be more specific in Preparation Examples to be described later.
  • E1-A (20 g, 57.7 mmol) and E1-B (25.1 g, 57.7 mmol) were added to 400 ml of Diox, stirred and refluxed. Thereafter, potassium triphosphate (36.7 g, 173 mmol) was dissolved in 37 ml of water and added, and after sufficiently stirring, dibenzylideneacetone palladium (1 g, 1.7 mmol) and tricyclohexylphosphine (1 g, 3.5 mmol) were added. put in. After reacting for 6 hours, cooled to room temperature, and the resulting solid was filtered.
  • Compound E2 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using each starting material as in the reaction scheme.
  • Compound E3 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using each starting material as in the reaction scheme.
  • Compound E4 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using each starting material as in the reaction scheme.
  • Compound E5 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound E6 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using each starting material as in the reaction scheme above.
  • Compound E7 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using each starting material as in the reaction scheme.
  • Compound E8 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that each starting material was used as in the reaction scheme.
  • Compound E9 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using each starting material as in the reaction scheme above.
  • Compound E10 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using each starting material as in the reaction scheme above.
  • Compound E11 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using each starting material as in the reaction scheme above.
  • Compound E12 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except for using each starting material as in the reaction scheme.
  • a glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 ⁇ was put in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • a product of Fischer Co. was used as a detergent
  • distilled water filtered through a second filter of a product of Millipore Co. was used as distilled water.
  • ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic cleaning was performed with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and transported to a plasma cleaner.
  • solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol
  • a hole injection layer was formed by thermally vacuum depositing the following compound HI-A to a thickness of 600 ⁇ on the prepared ITO transparent electrode.
  • a hole transport layer was formed by sequentially vacuum depositing hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT, 50 ⁇ ) and the compound HT-A (600 ⁇ ) of the following chemical formula on the hole injection layer.
  • the following compounds BH and BD were vacuum deposited at a weight ratio of 25:1 to a film thickness of 200 ⁇ on the hole transport layer to form a light emitting layer.
  • compound E1 prepared in Synthesis Example 1 and the following compound [LiQ] (Lithiumquinolate) were vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport and injection layer with a thickness of 360 ⁇ .
  • a negative electrode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 ⁇ and aluminum to a thickness of 1,000 ⁇ on the electron transport and injection layer.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ⁇ 0.9 ⁇ /sec
  • the deposition rate of lithium fluoride on the anode was 0.3 ⁇ /sec
  • the deposition rate of aluminum was 2 ⁇ /sec
  • the vacuum level during deposition was 1 ⁇ 10 Maintaining -7 to 5 ⁇ 10 -8 torr, an organic light emitting device was fabricated.
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the compound of Table 1 was used instead of Compound E1 of Experimental Example 1.
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the compound of Table 1 was used instead of Compound E1 of Experimental Example 1.
  • the compounds of ET-1 to ET-16 used in Table 1 are as follows.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is characterized in that the N-containing cyclic group represented by Chemical Formula 2 is connected to a benzene ring containing a cyano group through a linker, and electron mobility due to two N-containing cyclic groups in the molecule It was shown that the efficiency of the organic light emitting diode was increased by increasing the organic light emitting diode, and the lifetime of the organic light emitting diode was increased by including one cyano group in the molecule to adjust the electron injection characteristics.
  • the organic light emitting device including the compound of Formula 1 of the present invention is an organic light emitting device using a compound in which carbazole and benzonaphthofuran compounds are substituted. It was confirmed that the light emitting device showed significantly superior characteristics in terms of efficiency.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 출원은 2022년 1월 11일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2022-0003739호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1은 하기 화학식 2 또는 3이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000002
[화학식 3]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000003
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1은 NR, O, S, CR1R2, L1과 연결되는 N, 또는 L1과 연결되는 CR1이고,
X2 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR3, 또는 L1과연결되는 C이고,
단, X1이 NR이거나, X2 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
X1이 L1과 연결되는 N, 또는 L1과 연결되는 CR1이거나,
X2 내지 X5 중 하나가 L1과 연결되는 C이고,
R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
Y1은 O 또는 S이고,
Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR4이고,
Y4 내지 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR5, 또는 L1과 연결되는 C이고,
Y4 내지 Y7 중 적어도 하나는 L1과 연결되는 C이고,
R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
Ar2는 하기 화학식 4이고,
[화학식 4]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000004
상기 화학식 4에 있어서,
X6 내지 X11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR6, 또는 L2와 결합하는 C이고,
X6 내지 X11 중 하나는 L2와 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 하나는 N이고,
R6은 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 전자 수송층에 포함하는 경우, 분자 내 분극성이 높아 전자전달의 효과가 높아서 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자주입 및 수송층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 등으로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000005
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000006
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000007
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000008
[화학식 1-5]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000009
[화학식 1-6]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000010
상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서, 상기 L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 25의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 2가의 안트라센기, 2가의 페난트렌기, 2가의 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸, 또는 2가의 벤즈옥사졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸, 또는 2가의 벤즈옥사졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸, 또는 2가의 벤즈옥사졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 2가의 비페닐기, 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸, 또는 2가의 벤즈옥사졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 CR1R2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 L1과 결합하는 CR1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X5는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 L1과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 L1과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 L1과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X5는 L1과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2 내지 X5 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2 내지 X5 중 어느 둘은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2 내지 X5 중 어느 셋은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이고, X2 내지 X5은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2 내지 X5 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2 내지 X5 중 어느 둘은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2 내지 X5 중 어느 셋은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이고, X2 내지 X5은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 CR1R2이고, X2 내지 X5 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 CR1R2이고, X2 내지 X5 중 어느 둘은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 CR1R2이고, X2 내지 X5 중 어느 셋은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 L1과 결합하는 CR1이고, X2 내지 X5은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이고, X2 내지 X5 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이고, X2 내지 X5 중 어느 둘은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이고, X2 내지 X5 중 어느 셋은 N이고, 나머지는 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 NR이고, X2 내지 X5은 CR3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 L1과 결합하는 N 또는 CR1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2 및 X3는 CR3이고, 인접한 R3은 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3 및 X4는 CR3이고, 인접한 R3은 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4 및 X5는 CR3이고, 인접한 R3은 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2 내지 X5 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 CR4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 CR4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2 및 Y3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2 및 Y3는 CR4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 N이고, Y3는 CR4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 N이고, Y2는 CR4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2 내지 Y7 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4 내지 Y7 중 셋은 CR5이고, 나머지 하나는 L1과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4 내지 Y7 중 셋은 N이고, 나머지 하나는 L1과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4는 L1과 연결되는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y5는 L1과 연결되는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y6은 L1과 연결되는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y7은 L1과 연결되는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 아래의 구조식 중 어느 하나이고, 아래 구조식들은 치환 또는 비치환된다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000011
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 아래의 구조식 중 어느 하나이고, 아래 구조식들은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000012
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 아래의 구조식 중 어느 하나이고, 아래 구조식들은 메틸기, 에틸기 또는 아릴기로 로 치환 또는 비치환된다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000013
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸, 치환 또는 비치환된 벤조옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 티아디아졸, 또는 치환 또는 비치환된 나프토옥사졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 알킬기, 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 안트라센기, 이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 안트라센기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이거나, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이거나, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이거나, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 이미다졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사디아졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 티아디아졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토옥사졸, 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 벤즈이미다졸, 이미다졸, 벤조옥사졸, 옥사디아졸, 벤조옥사디아졸, 티아디아졸, 나프토옥사졸, 또는 벤조티아졸이고,
상기 벤즈이미다졸, 이미다졸, 벤조옥사졸, 옥사디아졸, 벤조옥사디아졸, 티아디아졸, 나프토옥사졸, 또는 벤조티아졸는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 터페닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 아래의 구조 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000014
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 둘은 N이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 셋은 N이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중 X6은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X7은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X8은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X9는 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X10은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X11은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X6 및 X8은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X6 및 X7은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X6 및 X9는 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6 내지 X11 중, X6, X8, X10은 N이고, 나머지 중 어느 하나는 L2에 결합하는 C이고, 나머지는 CR6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6은 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6은 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 탄소수 6 내지 20의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기이고, 상기 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기은 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기이고, 상기 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 아래 구조식 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000015
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000016
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000017
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 및 전자주입 및 수송 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속 착체를 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:5 내지 5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:5 내지 5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자주입 및 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 전자주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000018
상기 화학식 HI-1에 있어서,
L301 내지 L303은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R301 내지 R303는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R301 내지 R303는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R301 내지 R303는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L301 내지 L303은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000019
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-2]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000020
상기 화학식 HT-2에 있어서,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000021
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 H-1]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000022
상기 화학식 H-1에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000023
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 D-1]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000024
상기 화학식 D-1에 있어서,
T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
t5 및 t6은 각각 1 내지 4의 정수이며,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하고,
상기 t6가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 할로겐기로로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1는 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000025
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000026
상기 반응식 1에서, Y를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, Y는 할로겐기이고, 바람직하게는 브로모기, 또는 클로로기이다.
상기 반응은 탄소 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 탄소 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
[합성예]
합성예 1: 화합물 E1의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000027
질소 분위기에서 E1-A(20 g, 57.7 mmol)와 E1-B(25.1 g, 57.7mmol)를 Diox 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 제3인산칼륨(36.7 g, 173mmol)를 물 37 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 디벤질리덴아세톤팔라듐(1 g, 1.7mmol) 및 트리시클로헥실포스핀 (1 g, 3.5mmol) 을 투입하였다. 6시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 1072 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 노랑의 고체 화합물 E1(5.4g, 15%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 620
합성예 2: 화합물 E2의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000028
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E2를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 646
합성예 3: 화합물 E3의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000029
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E3를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 631
합성예 4: 화합물 E4의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000030
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E4를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 604
합성예 5: 화합물 E5의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000031
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E5를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 654
합성예 6: 화합물 E6의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000032
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E6를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 706
합성예 7: 화합물 E7의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000033
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E7를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 604
합성예 8: 화합물 E8의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000034
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E8를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 707
합성예 9: 화합물 E9의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000035
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E9를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 679
합성예 10: 화합물 E10의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000036
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E10를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 654
합성예 11: 화합물 E11의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000037
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E11를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 680
합성예 12: 화합물 E12의 제조
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000038
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E12를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 705
[실험예]
실험예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-A를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexaazatriphenylene; HAT, 50Å) 및 하기 화합물 HT-A(600Å)를 순차적으로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 합성예 1에서 제조한 화합물 E1과 하기 화합물 [LiQ](Lithiumquinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 전자수송 및 주입층을 형성하였다. 상기 전자수송 및 주입층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000039
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2 내지 12
실험예 1의 화합물 E1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교 실험예 1 내지 16
실험예 1의 화합물 E1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 ET-1 내지 ET-16의 화합물은 하기와 같다.
Figure PCTKR2023000453-appb-img-000040
상기 실험예 및 비교실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여, 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압, 발광 효율 및 색좌표를 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물
(전자수송 및 주입층)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T90
(hr@20mA/cm2)
실험예 1 E1 3.95 4.31 (0.136, 0.112) 191
실험예 2 E2 4.07 4.40 (0.136, 0.111) 160
실험예 3 E3 3.91 4.42 (0.136, 0.112) 174
실험예 4 E4 3.87 4.44 (0.136, 0.111) 170
실험예 5 E5 3.95 4.28 (0.136, 0.111) 214
실험예 6 E6 4.11 4.23 (0.136, 0.111) 227
실험예 7 E7 3.79 4.48 (0.136, 0.112) 151
실험예 8 E8 3.94 4.55 (0.136, 0.111) 137
실험예 9 E9 3.86 4.50 (0.136, 0.112) 158
실험예 10 E10 3.94 4.44 (0.136, 0.111) 164
실험예 11 E11 4.22 4.21 (0.136, 0.111) 238
실험예 12 E12 4.51 4.00 (0.136, 0.111) 345
비교실험예 1 ET-1 4.03 2.72 (0.136, 0.111) 46
비교실험예 2 ET-2 4.15 2.77 (0.136, 0.111) 39
비교실험예 3 ET-3 3.99 2.79 (0.136, 0.112) 42
비교실험예 4 ET-4 3.95 2.80 (0.136, 0.111) 41
비교실험예 5 ET-5 4.03 2.69 (0.136, 0.112) 51
비교실험예 6 ET-6 4.19 2.67 (0.136, 0.111) 54
비교실험예 7 ET-7 3.87 2.82 (0.136, 0.111) 36
비교실험예 8 ET-8 4.02 2.86 (0.136, 0.111) 33
비교실험예 9 ET-9 3.94 2.83 (0.136, 0.112) 38
비교실험예 10 ET-10 4.02 2.80 (0.136, 0.111) 39
비교실험예 11 ET-11 4.30 2.66 (0.136, 0.112) 57
비교실험예 12 ET-12 4.60 2.52 (0.136, 0.111) 83
비교실험예 13 ET-13 4.42 2.62 (0.136, 0.111) 72
비교실험예 14 ET-14 4.68 2.57 (0.136, 0.111) 108
비교실험예 15 ET-15 4.59 2.52 (0.136, 0.112) 130
비교실험예 16 ET-16 4.55 2.60 (0.136, 0.111) 142
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 유기 발광 소자의 경우, 전압, 효율 및/또는 수명(T90)에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인하였다.
구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 시아노기를 포함한 벤젠 고리에 화학식 2로 표시되는 N 함유 고리기가 링커를 통하여 연결되는 것이 특징으로, 분자 내 2개의 N 함유 고리기로 인하여 전자 이동도를 증가시켜 유기 발광 소자의 효율을 증가시키고, 분자 내 시아노기를 1개 포함하여 전자 주입 특성을 조절하여 유기 발광 소자의 수명을 증가시키는 결과를 나타내었다.
상기 표 1의 실험예 1 내지 12과 비교실험예 1 내지 13을 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 시아노기로 치환된 벤젠고리를 포함하는 구조를 가지고 있기 때문에, 시아노기를 포함하지 않는 화합물을 사용한 유기 발광 소자보다 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 실험예 1 내지 12과 비교실험예 14 내지 16을 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는, 카바졸 및 벤조나프토퓨란 화합물이 치환된 화합물을 사용한 유기 발광 소자보다 효율면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000041
    상기 화학식 1에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1은 하기 화학식 2 또는 3이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000042
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000043
    상기 화학식 2 에 있어서,
    X1은 NR, O, S, CR1R2, L1과 연결되는 N, 또는 L1과 연결되는 CR1이고,
    X2 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR3, 또는 L1과연결되는 C이고,
    R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    단, X1이 NR이거나, X2 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
    X1이 L1과 연결되는 N, 또는 L1과 연결되는 CR1이거나, X2 내지 X5 중 어느 하나가 L1과 연결되는 C이고,
    상기 화학식 3에 있어서,
    Y1은 O 또는 S이고,
    Y2 및 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR4이고,
    Y4 내지 Y7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR5, 또는 L1과 연결되는 C이고,
    Y4 내지 Y7 중 어느하나는 L1과 연결되는 C이고,
    R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    Ar2는 하기 화학식 4이고,
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000044
    상기 화학식 4에 있어서,
    X6 내지 X11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR6, 또는 L2와 결합하는 C이고,
    X6 내지 X11 중 어느 하나는 L2와 결합하는 C이고, 나머지 중 적어도 하나는 N이고,
    R6은 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 X6 내지 X11 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR6인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 X2 내지 X5 중 적어도 하나는 N인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 Y2 내지 Y7 중 적어도 하나는 N 인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R 및 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 알킬기, 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 이미다졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사디아졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 티아디아졸, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토옥사졸, 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기인 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나인 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000045
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000046
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000047
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000048
    [화학식 1-5]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000049
    [화학식 1-6]
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000050
    상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서, 상기 L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 아래 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000051
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000052
    Figure PCTKR2023000453-appb-img-000053
  11. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 및 전자주입 및 수송층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
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