KR20210067976A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2019년 11월 29일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0157413호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자을 제공한다.
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 또는 1이고,
g1은 0 내지 7의 정수이고,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 다환의 방향족 헤테로고리이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 4의 정수이고, r3은 0 내지 3의 정수이고, r1 내지 r3이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1은 적어도 하나의 중수소를 포함하고,
상기 화학식 2는 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 효율 특성, 및 우수한 수명을 갖는다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함한다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 반치폭이 좁아 발광 특성이 뛰어나지만, 수명 성능이 다소 부족하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 및 전자의 이동, 주입이 잘 되어 구동전압이 안정해지며 광발광 양자 수득률이 높다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용될 때 장수명 및 고효율의 특성이 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소를 포함한다. 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않지만, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화하여 진동 에너지 준위가 낮아진다. 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 함께 포함함으로써, 화학식 2의 화합물이 가지는 우수한 발광 특성을 유지하면서, 수명 문제를 개선할 수 있다.
중수소를 포함하는 화학식 1 및 2의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 화합물의 중수소 치환율은 [(해당 화합물이 포함하고 있는 중수소 개수) / (해당 화합물이 가질 수 있는 수소의 최대 개수)]를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N% 중수소화되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서의 화학식 1 및 2에 있어서, 치환된 치환기가 명시되지 않는 경우에도 중수소로 치환되는 것을 포함한다.
본 명세서에 있어서, * 또는 
은 축합 또는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수 n개를 의미한다.
본 명세서에 있어서, “Cn-Cm”은 “탄소수 n 내지 m개”를 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C20의 알킬기; C3-C60의 시클로알킬기; C6-C60의 아릴기; 및 C2-C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C10의 알킬기; C3-C30의 시클로알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; C1-C6의 알킬기; C3-C20의 시클로알킬기; C6-C20의 아릴기; 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 변경된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, “A 또는 B로 치환된”은 A로만 치환된 경우 또는 B로만 치환된 경우뿐만 아니라, A 및 B로 치환된 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로는 탄소수 1 내지 10; 또는 1 내지 6인 것이 더욱 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기; sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 2-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; tert-아밀기(1,1-디메틸프로필기); 이소헥실기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것이며, 아킬티오기는 황원자에 알킬기가 연결된 것으로, 알콕시기 및 알킬티오기의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 10; 또는 2 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알켄(cycloalkene)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있으며, 일 실시상태에 따르면, 3 내지 30일 수 있다. 시클로알켄는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 상기 시클로알켄의 예로는 시클로프로펜, 시클로뷰텐, 시클로펜텐, 시클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY11Y12Y13의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y11, Y12 및 Y13는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 알킬아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴아민기의 경우 탄소수는 6 내지 60이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 아릴아민기의 탄소수는 6 내지 40이다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기; N-(4-(tert-부틸)페닐)-N-페닐아민기; N,N-비스(4-(tert-부틸)페닐)아민기; N,N-비스(3-(tert-부틸)페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 아민기의 N에 알킬기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이알킬아민기, 알킬아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미하는 것으로, 다이헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기의 9번 탄소원자(C)는 알킬기, 아릴기 등으로 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 시클로펜탄, 플루오렌 등의 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기, 다이하이드로인덴기 및 다이하이드로안트라센기는 치환된 아릴기에 포함된다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 축합 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기를 의미하며, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리가 축합된 형태이다. 상기 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기의 예로는, 테트라하이드로나프탈렌기, 다이하이드로인덴기 및 다이하이드로안트라센기를 들 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 알킬기로 치환된 아릴기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것이며, 아릴티오기는 황원자에 아릴기가 연결된 것으로, 아릴옥시기 및 아릴티오기의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 상기 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 나프토벤조실롤기(naphthobenzosilole); 헥사하이드로카바졸기; 디하이드로아크리딘기; 디하이드로디벤조아자실린기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 디하이드로디벤조아자실린기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 스피로(아크리딘-플루오렌)기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 방향족 탄화수소고리의 탄소수는 6 내지 60; 6 내지 30; 6 내지 20; 또는 6 내지 10 일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 고리모양으로 결합된 구조이며, 방향족이 아닌 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로 시클로알킬 또는 시클로알켄(cycloalkane)을 들 수 있으며, 2가인 것을 제외하고는 전술한 상기 시클로알킬기 또는 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 지방족 탄화수소고리의 탄소수는 3 내지 60; 3 내지 30; 3 내지 20; 3 내지 10; 5 내지 50; 5 내지 30; 5 내지 20; 5 내지 10; 또는 5 내지 6 일 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리가 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 방향족과 지방족의 축합고리의 예로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다. 또한, 지방족고리에서의 연속한 2개 탄소에 연결된 치환기 (총 4개) 또한 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기가 결합하여 형성된 5원 또는 6원의 고리"는 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리가 5원 또는 6원인 것을 의미한다. 상기 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리에 추가의 고리가 축합되는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 치환기가 인접한 치환기와 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 경우, 이중결합이 명시되어 있지 않더라도 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 pi 전자 2개(탄소-탄소 이중결합)을 포함하고 있는 것이다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 화학식 1에 관하여 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 또는 1이고,
g1은 0 내지 7의 정수이고,
상기 화학식 1은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
상기 m이 0인 경우, -L3-Ar3의 위치에는 수소 또는 중수소가 연결된다.
상기 D는 중수소를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -L1-Ar1 및 -L2-Ar2은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서, D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 1 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬기 또는 C1-C30의 트리알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 플루오란테닐기; 파이레닐기; C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 플루오란테닐기; 또는 파이레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 C6-C20의 아릴기로 치환된 디벤조퓨라닐기; C6-C20의 아릴기로 치환된 디벤조티오페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 C6-C20의 아릴기로 치환된 1-디벤조퓨라닐기; C6-C20의 아릴기로 치환된 2-디벤조퓨라닐기; C6-C20의 아릴기로 치환된 3-디벤조퓨라닐기; C6-C20의 아릴기로 치환된 4-디벤조퓨라닐기; 1-나프틸기; 또는 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 페닐기; 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환된 디벤조퓨라닐기; 1-나프틸기; 또는 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 플루오란테닐기; 파이레닐기; C6-C20의 아릴기로 치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 C6-C20의 아릴기로 치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 0 이다.
m이 0인 경우, 상기 화학식 1의 
은 하기 구조식에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, g1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, g1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, g1은 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, g1은 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, g1은 6 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, g1은 7 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1은 7이고, m은 0이고, -L3-Ar3은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 30% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 40% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 50% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 60% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 70% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 80% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 90% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 100% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 적어도 하나의 수소를 포함한다. 즉, 상기 화학식 1은 100% 미만 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로는 m이 0 인 경우이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로는 m이 1 인 경우이다.
이하, 화학식 2에 관하여 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 다환의 방향족 헤테로고리이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 4의 정수이고, r3은 0 내지 3의 정수이고, r1 내지 r3이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 2는 적어도 하나의 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1이 2 이상인 경우, 복수 개의 R1은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r2이 2 이상인 경우, 복수 개의 R2은 서로 동일하거나 상이하다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r3이 2 이상인 경우, 복수 개의 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 30% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 40% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 50% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 60% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 70% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 80% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 90% 이상 중수소화된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 100% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 B(붕소)에 대해 파라(para)인 위치에 중수소가 연결되거나, 중수소로 치환된 치환기가 연결된다. 예컨대, 하기 구조에서, 점선으로 표시된 위치 중 1 이상에, 중수소 또는 중수소로 치환된 치환기가 연결될 수 있다. 하기 구조의 점선 위치에만 한정하는 것이 아니며, B(붕소)에 대해 파라(para)위치로 해석될 수 있는 위치라면 중수소 또는 중수소로 치환된 치환기가 연결될 수 있다. 이 때, 중수소로 치환된 치환기는 중수소로 치환된 알킬기, 중수소로 치환된 아릴기, 중수소로 치환된 아릴아민기, 또는 중수소로 치환된 헤테로고리기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 N(질소)에 대해 파라(para)인 위치에 중수소가 연결되거나, 중수소로 치환된 치환기가 연결된다. 예컨대, 하기 구조에서, 점선으로 표시된 위치 중 1 이상에, 중수소 또는 중수소로 치환된 치환기가 연결된다. 하기 구조의 점선 위치에만 한정하는 것이 아니며, 화학식 2에 포함되는 아민기(아릴아민기, 헤테로아릴아민기 등) 또는 화학식 2-A의 치환기에서, N(질소)에 대해 파라(para)인 위치에 중수소 또는 중수소로 치환된 치환기가 연결된다. 이 때, 중수소로 치환된 치환기는 중수소로 치환된 알킬기, 중수소로 치환된 아릴기, 중수소로 치환된 아릴아민기, 또는 중수소로 치환된 헤테로고리기일 수 있다.
상기와 같이 B(붕소)에 대해 파라(para)인 위치, 또는 N(질소)에 대해 파라(para)인 위치에 중수소 또는 중수소로 치환된 치환기가 연결되는 경우, 소자의 장수명 특징이 강화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 적어도 하나의 수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 방향족 고리에 수소가 연결된 자리는 모두 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 방향족 탄화수소고리에 수소가 연결된 자리는 모두 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201로 표시된다.
[화학식 201]
상기 화학식 201에 있어서,
R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r6 및 r7은 0 내지 5의 정수이고, r6 및 r7이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 202 또는 203으로 표시된다.
[화학식 202]
[화학식 203]
상기 화학식 202 및 203에 있어서,
R1 내지 R3, r1 및 r3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
Y2 내지 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C 또는 Si이고,
A21 내지 A32, R6 및 Z1 내지 Z6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p2 내지 p4는 각각 0 또는 1이고,
r6은 0 내지 5의 정수이고,
r1' 및 r2'은 0 내지 3의 정수이고, r6, r1' 및 r2'가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-C로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-C]
상기 화학식 2-C에 있어서, *은 화학식 2에 축합하는 위치이고, X는 N(Ra1); O; 또는 S이고, Ra1은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 204 내지 207 중에서 선택된 어느 하나로 표시된다.
[화학식 204]
[화학식 205]
[화학식 206]
[화학식 207]
상기 화학식 204 내지 207에 있어서,
R1 내지 R5 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ra1); O; 또는 S이고,
Ra1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 208로 표시된다.
[화학식 208]
상기 화학식 208에 있어서,
R1 내지 R5 및 r3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
Y5는 C 또는 Si이고,
Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1'은 0 내지 3의 정수이고, r2'은 0 내지 3의 정수이고, r1' 및 r2'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족탄화수소고리 또는 지방족 탄화수소고리이고, 인접한 R1 또는 R2과 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 하기 화학식 3-A로 표시되는 기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이면서 인접한 R1 또는 R2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 또는 하기 화학식 3-A로 표시되는 기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C30의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 또는 하기 화학식 3-A로 표시되는 기이거나; 인접한 R1 또는 R2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이면서 인접한 R1 또는 R2와 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 3-A로 표시되는 기이면서, 인접한 R1 또는 R2와 결합하여 R31로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 하기 화학식 3-A로 표시되는 기이다.
[화학식 3-A]
상기 화학식 R31에 있어서,
R31은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31은 0 내지 5의 정수이고, r31이 2 이상인 경우, R31은 서로 동일하거나 상이하고,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31이 2 이상인 경우, 복수 개의 R31은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6, R7과 R31의 정의는 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 인접한 R1 또는 R2와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31, R6 및 R7는 수소가 아닌 치환기이면서, 질소(N)에 대하여 오르쏘(ortho) 위치에 연결된다. 구체적으로, 하기 구조의 3-A에서 
은 화학식 1의 질소(N)에 연결되는 위치이고, 이에 대해 ortho 위치인 점선으로 표시되는 위치 중 하나 또는 둘에 수소가 아닌 치환기(할로겐기, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 헤테로고리기, 사이클로알킬기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴알킬기, 알킬아민기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 등의 R31, R6 및 R7)이 연결된다. 이때, 질소(N)에 대하여 메타(meta) 또는 파라(para) 위치에도 추가로 치환기가 연결되거나, 고리가 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3, R6, R7 및 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3, R6, R7 및 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3, R6, R7 및 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; C3-C30의 시클로알킬기; C1-C30의 알킬실릴기; C6-C60의 아릴실릴기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 실릴기, C1-C10의 알콕시기, C6-C30의 아릴기, 및 C9-C30의 축합고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; C6-C30의 아릴옥시기; 중수소 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C9-C30의 축합 탄화수소고리기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 실릴기, 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 실릴기, C1-C10의 알콕시기, C6-C30의 아릴기, C9-C30의 축합고리기, 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C10의 알킬기, C1-C10의 알콕시기, 실릴기, 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3, R6, R7 및 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 할로겐기, 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; C3-C30의 시클로알킬기; C1-C30의 알킬실릴기; C6-C60의 아릴실릴기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, C1-C10의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C10의 알킬기, C1-C10의 할로알킬기, C1-C10의 알콕시기, C1-C10의 할로알콕시기, C9-C30의 축합 탄화수소고리기, C1-C10의 알킬기로 치환된 C9-C30의 축합 탄화수소고리기, 또는 C1-C30의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; C6-C30의 아릴옥시기; 중수소, C1-C10의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, 중수소로 치환된 C6-C30의 아릴기, 또는 C1-C30의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 할로겐기로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 또는 중수소, C1-C10의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C10의 알킬기, C1-C30의 알킬실릴기, C6-C60의 아릴실릴기, C2-C30의 헤테로고리기, C1-C10의 알킬기로 치환된 헤테로고리기, 또는 C7-C30의 아릴알킬기로 치환 또는 비치환되고, C5-C30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, C6-C60의 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 서로 결합하여 중수소, C1-C10의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 C6-C30의 아릴기, 또는 C1-C30의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3, R6, R7 및 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 페닐기 및 중수소로 치환된 이소프로필기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, CD3, C(CD3)3, CF3, 트리메틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기, 디메틸디하이드로인덴기, 또는 테트라메틸디하이드로인덴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, CD3, CF3, C(CD3)3, 트리메틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기, 디메틸디하이드로인덴기, 또는 테트라메틸디하이드로인덴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 하이드로나프탈렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인덴기; 중수소, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, CD3, C(CD3)3, 페닐기로 치환된 이소프로필기, 트리메틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 페닐기, 바이페닐기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환되고, 시클로펜텐고리 또는 시클로헥센고리가 축합 또는 비축합된, 페닐아민기; 플루오로기로 치환 또는 비치환된 메톡시기; 메틸기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 메틸기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 나프토벤조티오펜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤기; 중수소, 메틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 하기 화학식 2-A-1 내지 2-A-6 중 하나로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3, R6, R7 및 R31은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 인접한 R1와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R2는 인접한 R2와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R3는 인접한 R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R6는 인접한 R6와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R7는 인접한 R7와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R31는 인접한 R31와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
"인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개, 인접한 R7 중 2개, 또는 인접한 R31 중 2개가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리"로서, C5-C20의 지방족 탄화수소고리가 될 수 있다. 구체적으로는, 시클로헥센고리; 시클로펜텐고리; 바이시클로[2.2.1]헵텐고리; 또는 바이시클로[2.2.2]옥텐고리일 수 있으며, 상기 고리는 메틸기로 치환 또는 비치환된다.
또한, "인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개, 인접한 R7 중 2개, 또는 인접한 R31 중 2개가 서로 결합하여 형성한 방향족 탄화수소고리"로서, C6-C20의 방향족 탄화수소고리가 될 수 있다. 구체적으로는, 인덴고리; 또는 스파이로[인덴-플루오렌]고리일수 있으며, 상기 고리는 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
또한, "인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개, 인접한 R7 중 2개, 또는 인접한 R31 중 2개가 서로 결합하여 형성한 방향족 헤테로고리"로서, O, S, Si 및 N 중 1 이상을 포함하는 C5-C20의 방향족 헤테로고리가 될 수 있다. 구체적으로는, 퓨란고리; 디하이드로퓨란고리; 벤조퓨란고리; 나프토퓨란고리; 티오펜고리; 디하이드로티오펜고리; 벤조티오펜고리; 나프토퓨란고리; 인돌고리; 벤조인돌고리; 실롤고리; 벤조실롤고리; 또는 나프토실롤고리수 있으며, 상기 고리는 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개, 인접한 R7 중 2개, 또는 인접한 R31 중 2개가 서로 결합하여 후술하는 Cy1 내지 Cy4 중 하나의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 201은 하기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나이다.
(1) R1 내지 R3, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 하기 화학식 2-A로 표시되는 기이거나;
(2) R1 내지 R3, R6 및 R7 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-B로 표시되는 기이거나;
(3) 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성하고,
상기 화학식 2-A 및 2-B에 있어서,
T11 내지 T19 및 A11 내지 A14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
p1은 0 또는 1이고,
Y1은 C 또는 Si이고,
T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
*는 화학식 201에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 201이 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나인 것은 상기 (1) 내지 (3) 중 하나의 경우에 해당되는 것뿐만 아니라, 둘 또는 셋의 경우에 해당되는 것도 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3, R6 및 R7 중 1 이상은 상기 화학식 2-A 또는 2-B로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다. 구체적으로, 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 후술하는 하기 고리 Cy1를 형성한다. 이때, R1 내지 R7가 인접한 치환기와 결합하여 형성하는 고리 중 하나가 지방족 탄화수소고리이면 되는 것이지, 추가로 방향족 탄화수소고리, 방향족 헤테로고리 또는 지방족 헤테로고리를 형성하는 경우를 배제하는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19 중 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 둘은 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기; 또는 C6-C20의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, T18은 치환 또는 비치환된 알킬기이고, T19는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19 중 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, T17 내지 T19 중 둘은 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 하나는 페닐기이고, 나머지 2개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-A 는 후술하는 화학식 2-A-1 내지 2-A-6 중 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 또는 인접한 R6 중 2개가 서로 결합하여 형성하는 고리는 하기 고리 Cy1 내지 Cy4에서 선택된 하나이다.
상기 Cy1 내지 Cy4에 있어서,
*은 R1 내지 R3, R6 및 R7 중 고리 형성에 참여하는 탄소이며,
Y10은 O; S; Si(Ra3)(Ra4); 또는 N(Ra5)이고,
Y11은 O; S; Si(Ra3)(Ra4); C(Ra3)(Ra4); 또는 N(Ra5)이고,
R41 내지 R44 및 Ra3 내지 Ra5은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p6는 1 내지 3의 정수이고,
r41은 0 내지 10의 정수이고, r42은 0 내지 4의 정수이고, r43은 0 내지 2의 정수이고, r44는 0 내지 4의 정수이고, r41 내지 r44이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r41이 2 이상인 경우 복수개의 R41은 서로 동일하거나 상이하다. 또하나의 실시상태에 있어서, r42가 2 이상인 경우 복수개의 R42는 서로 동일하거나 상이하다. 또하나의 실시상태에 있어서, r43가 2 이상인 경우 복수개의 R43는 서로 동일하거나 상이하다. 또하나의 실시상태에 있어서, r44가 2 이상인 경우 복수개의 R44는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 구조에 있어서, *은 상기 화학식 2에 축합되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p6은 1 또는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R43 및 Ra3 내지 Ra5은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R43 및 Ra3 내지 Ra5은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, C1-C6의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C5-C20의 탄화수소고리; 또는 중수소, C1-C6의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R43은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41은 R41와 결합하여, Cy1의 고리가 다리목(bridgehead), 또는 접합고리(fused ring)와 같은 이중고리(바이시클로알킬고리 또는 바이시클로알켄고리)인 형태를 만든다. 구체적으로 상기 Cy1은 바이시클로[2.2.2]옥텐고리; 또는 바이시클로[2.2.1]헵텐고리이고, 상기 고리는 R41로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42는 인접한 R42와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42는 인접한 R42와 서로 결합하여 중수소, C1-C10의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R42는 인접한 R42와 서로 결합하여 중수소, C1-C6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R43은 인접한 R43와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 방향족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R43은 인접한 R43와 서로 결합하여 인덴고리; 벤젠고리; 나프탈렌고리; 시클로펜텐고리; 시클로헥센고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 바이시클로[2.2.2]옥텐고리; 바이시클로[2.2.1]헵텐고리; 벤조퓨란고리; 벤조티오펜고리; 벤조실롤고리; 또는 인돌고리를 형성하고, 상기 고리는 중수소, C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44에는 전술한 R1 내지 R3 및 R31의 정의가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 인접한 R44와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R44는 인접한 R44와 서로 결합하여 R1 내지 R3로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra3 내지 Ra5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C30의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra3 및 Ra4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-C20의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra3 및 Ra4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra5는 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기, 및 C1-C10의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra5는 중수소, 할로겐기, C1-C6의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C6의 알킬기, C1-C6의 할로알킬기, 또는 C1-C6의 할로알콕시기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra5는 중수소, 메틸기, 중수소로 치환된 메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y10은 O; S; Si(Ra3)(Ra4); 또는 N(Ra5)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소고리는 상기 Cy1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy1는 하기 구조에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy2는 하기 구조에서 선택된 하나이고, Y10, R42 및 r42는 전술한 바와 같다.
상기 구조에 있어서, p7은 1 내지 3이고, r421은 0 내지 10의 정수이고, r421가 2 이상인 경우 R42는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy3은 하기 구조에서 선택된 하나이다.
상기 구조에 있어서,
Y11는 전술한 바와 같고,
R431은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
r431은 0 내지 2의 정수이고, r432는 0 내지 4의 정수이고, r433은 0 내지 6의 정수이고,
r431이 2이거나 r432 및 r433이 2 이상인 경우 R431은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R431은 전술한 R43의 정의에서 고리를 형성하는 것을 제외하고 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R43은 수소; 중수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 및 R6의 헤테로고리기는 이종원소로 N, O, S 및 Si 중 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 및 R6의 O 함유 헤테로고리기는 벤조퓨란기; 디벤조퓨란기; 또는 나프토벤조퓨란기일 수 있으며, 중수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 및 R6의 S 함유 헤테로고리기는 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기일 수 있으며, 중수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 및 R6의 Si 함유 헤테로고리기는 벤조실롤기; 디벤조실롤기; 또는 나프토벤조실롤기일 수 있으며, 중수소, C1-C6의 알킬기, 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 및 R6의 N 함유 헤테로고리기는 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 하기 화학식 2-A-1 내지 2-A-6 중 하나로 표시된다.
상기 화학식 2-A-3 내지 2-A-6에 있어서,
*은 상기 화학식 2에 연결되는 부위이고,
Y1은 C 또는 Si이고,
p1은 0 또는 1 이고,
Y6 및 Y7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; C(T26)(T27); 또는 Si(T26)(T27)이고,
T11 내지 T16 및 T20 내지 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Cy5는 지방족 탄화수소고리이고,
Cy6는 방향족 탄화수소고리이고,
t28은 0 내지 10의 정수이고, t29는 0 내지 10의 정수이고, t28 및 t29가 각각 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y6은 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y6은 C(T26)(T27); 또는 Si(T26)(T27)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y6은 C(T26)(T27)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 C(T26)(T27)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t28은 0 내지 6의 정수이고, 2 이상인 경우 복수 개의 T28은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t29는 0 내지 10의 정수이고, 2 이상인 경우 복수 개의 T29는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T11 내지 T14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T11 내지 T14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴실릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T11 내지 T14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 C1-C30의 알킬실릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T11 내지 T14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소, 메틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 트리메틸실릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 메틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T15 및 T16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T15 및 T16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C20의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T15 및 T16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나, tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 결합하여 플루오렌고리; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 Si이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p1이 0 인 경우, Y1을 포함한 자리는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T20 내지 T27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T20 내지 T27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C18의 알킬실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T20 내지 T27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 페닐기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T26 및 T27은 각각 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T20 내지 T27은 각각 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28 및 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28 및 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28 및 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28 및 T29는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T29는 선택 인접한 T29와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T29는 인접한 T29와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28은 수소; 중수소; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28은 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T28은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T29는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5는 C5-C20의 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5는 시클로펜탄고리; 시클로헥산고리; 또는 시클로헵탄고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy5는 시클로헥산고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy6은 C6-C20의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy6는 벤젠고리; 또는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy6는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19 중 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 둘은 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C6의 알킬기; 또는 C6-C20의 아릴기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, T18은 치환 또는 비치환된 알킬기이고, T19는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19 중 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, T17 내지 T19 중 둘은 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이고, T17 내지 T19 중 적어도 하나는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T17 내지 T19는 하나는 페닐기이고, 나머지 2개는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 202는 하기 화학식 202-1 또는 202-2로 표시된다.
[화학식 202-1]
[화학식 202-2]
상기 화학식 202-1 및 202-2에 있어서, R1 내지 R3, R6, Y2, Z1, Z2, A21 내지 A24, r1, r2', r3 및 r6의 정의는 화학식 202에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 203는 하기 화학식 203-1 내지 203-3 중 하나로 표시된다.
[화학식 203-1]
[화학식 203-2]
[화학식 203-3]
상기 화학식 203-1 내지 203-3에 있어서, R1 내지 R3, Y3, Y4, Z3 내지 Z6, A25 내지 A32, r1', r2', 및 r3의 정의는 화학식 203에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이고, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C5-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, C1-C6의 알킬기, 또는 중수소로 치환된 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 3환의 고리를 형성한다.
상기 Z1 내지 Z6가 인접한 치환기와 서로 결합한다는 것은 Z1 및 Z2; Z3 및 Z4; 또는 Z5 및 Z6가 서로 결합한다는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6가 인접한 치환기와 서로 결합하여 형성하는 고리는 플루오렌고리, 디벤조실롤고리, 또는 잔텐고리이다. 구체적으로 인접한 치환기 2개는 페닐기이면서 서로 직접결합하면서 플루오렌고리 또는 디벤조실롤고리를 형성하거나, 페닐기이면서 -O-를 통해 결합하여 잔텐고리를 형성한다. 이때 상기 고리는 중수소, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나;
Z1 및 Z2, Z3 및 Z4, 또는 Z5 및 Z6이 각각 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 직접결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌고리, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리를 형성하거나; 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 -O-를 통해 결합하여 치환 또는 비치환된 잔텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A21 내지 A32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A21 내지 A32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A21 내지 A32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, C1-C6의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 또는 중수소, C1-C6의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
상기 A21 내지 A32가 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 것은 A21 내지 A24 중 2개가 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 것; A25 내지 A28 중 2개가 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 것; A29 내지 A32 중 2개가 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 것; A21 내지 A24가 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 것; A25 내지 A28가 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 것; 또는 A29 내지 A32가 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) A21 내지 A24 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 치환 또는 C1-C6의 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, ii) A21 내지 A24가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) A21 내지 A24 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, ii) A21 내지 A24가 서로 결합하여 중수소, C1-C6의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) A21 내지 A24 중 2개가 서로 결합하여 시클로헥산고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, ii) A21 내지 A24가 서로 결합하여 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 중수소로 치환된 메틸기, 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) A25 내지 A28 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 치환 또는 C1-C6의 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, ii) A25 내지 A28가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) A25 내지 A28 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, ii) A25 내지 A28가 서로 결합하여 중수소, C1-C6의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) A25 내지 A28 중 2개가 서로 결합하여 시클로헥산고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, ii) A25 내지 A28가 서로 결합하여 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 중수소로 치환된 메틸기, 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) A29 내지 A32 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 치환 또는 C1-C6의 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, ii) A29 내지 A32가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) A29 내지 A32 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C10의 지방족 탄화수소고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, ii) A29 내지 A32가 서로 결합하여 중수소, C1-C6의 알킬기, 중수소로 치환된 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C10의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) A29 내지 A32 중 2개가 서로 결합하여 시클로헥산고리를 형성하고, 나머지 2개는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, ii) A29 내지 A32가 서로 결합하여 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 중수소로 치환된 메틸기, 중수소로 치환된 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 202 및 203의 
은 하기 구조에서 선택된다.
상기 구조에 있어서, A33 및 A34는 A21 내지 A32 중 고리 형성에 참여하지 않은 치환기이고, 상기 고리는 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A21 내지 A24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A25 내지 A28는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A29 내지 A32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2는 C 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3은 C 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y4는 C 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2는 Si 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3은 Si 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y4는 Si 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 결합하여 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 또는 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 지방족 탄화수소고리를 1 이상 포함한다. 구체적으로, A1 내지 A3 중 1 이상에 지방족 탄화수소고리가 포함되거나, R1 내지 R7, R31, A21 내지 A32가 인접한 치환기와 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하거나, R4 또는 R5가 지방족 탄화수소고리가 축합된 아릴기일 수 있다. 이 때, 지방족 탄화수소고리는 구체적으로 메틸기로 치환된 시클로펜텐고리, 또는 메틸기로 치환된 시클로헥센고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2은 중심선을 기준으로 좌우 비대칭이다. 이때, 중심선은 모핵구조의 B 및 하단의 벤젠고리를 관통하는 선이다. 즉, 하기 구조에서, 점선을 기준으로 좌우의 치환기 또는 구조가 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2가 상기 화학식 204 내지 207 중 어느 하나로 표시되는 경우, 상기 화학식 1의 g1은 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2가 상기 화학식 204 내지 207 중 어느 하나로 표시되는 경우, 상기 화학식 1의 m은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2가 상기 화학식 204 내지 207 중 어느 하나로 표시되는 경우, Ar1 및 Ar2 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2가 상기 화학식 201로 표시되는 경우, 상기 화학식 1은 수소를 1 이상 포함한다. 즉, 상기 화학식 1은 100% 미만 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2가 상기 화학식 201로 표시되는 경우, 상기 화학식 1의 m은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 201로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 202 또는 203으로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 204 내지 207 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 208로 표시되는 화합물이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1-1 또는 1-2과 같이 제조될 수 있으며, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 반응식 2와 같이 제조될 수 있다. 하기 반응식 1-1, 1-2 및 2는 본원 화학식 1 및 2에 해당하는 일부 화합물의 합성과정을 기재하고 있으나, 하기 반응식과 같은 합성과정을 이용하여 본원 화학식 1 및 2에 해당하는 다양한 화합물을 합성할 수 있고, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1-1]
[반응식 1-2]
[반응식 2]
상기 반응식에 있어서, 중수소화된 전구체를 사용하거나, 합성된 화합물을 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 또는 금속 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입하면, 중수소를 포함한 화학식 1 및 2의 화합물을 얻을 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 이용하여 발광층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은, 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 상기 발광층을 포함하는 구조로 이루어질 수도 있으나, 추가의 유기물층이 더 포함하는 구조로 이루어질 수 있다. 상기 추가의 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층, 정공억제층 중 1층 이상일 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량ㅂ 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로의 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다. 구체적으로 청색 발광층이다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 전술한 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다.
상기 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 정공억제층 등을 더 포함하는 다층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층은 당 기술분야에 알려져 있는 정공수송층 재료 및/또는 정공주입층 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 당 기술분야에 알려져 있는 전자수송층 재료 및/또는 전자주입층 재료가 사용될 수 있다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 한다. 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 한다. 전자주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. BH-1의 합성
<1-a> 화합물 BH-1-a의 합성
9-페닐안트라센 (45g) AlCl3(9g)을 C6D6 (900ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (60ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 BH-1-a을 67%의 수율로 수득하였다.
<1-b> 화합물 BH-1-b의 합성
상기 화합물 BH-1-a (30g, 111mmol)을 디메틸포름아미드 500ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 50ml에 녹인 n-브로모숙신이미드 (19.9g, 111mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간동안 상온에서 반응 후 물 1L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-1-b (32g, 수율 83%)를 얻었다.
<1-c> 화합물 BH-1의 합성
화합물 BH-1-b (32 g, 92mmol)와 디벤조[b,d]퓨라-2-닐보론산 (19.6g, 92mmol)을 THF (450ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (5.3g, 4.6 mmol)와 2M K2CO3 수용액 100ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하게 유기용매를 제거하고 EA로 재결정하여 화합물 BH-1 (25g, 수율 62%)를 얻었다.
합성예 2. BH-2의 합성
<2-a> 화합물 BH-2-a의 합성
9-브로모안트라센 (50 g, 194mmol)와 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산 (41.2g, 194mmol)을 1,4-Dioxane (1000ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (11.23g, 9.7mmol)와 2M K2CO3 수용액 200ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하게 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 정제하여 화합물 BH-2-a (54g, 수율 81%)를 얻었다.
<2-b> 화합물 BH-2-b의 합성
합성한 화합물 BH-2-a (54g), AlCl3(10.8 g)을 C6D6 (1080ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (80ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (8ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 BH-2-b (43g, 수율 76%)를 수득하였다.
<2-c> 화합물 BH-2-c의 합성
상기 화합물 BH-2-b (43g, 119mmol)을 디메틸포름아미드 500ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 100ml에녹인 n-브로모숙신이미드 (21.2g, 119mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간동안 상온에서 반응 후 물 1L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-2-c (37g, 수율 83%)를 얻었다.
<2-d> 화합물 BH-2의 합성
상기 화합물 BH-2-c (37 g, 84mmol)와 나프탈렌-2-일보론산 (14.5g, 84mmol) 을 1,4-Dioxane (500ml )에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (4.9g, 4.2 mmol)와 K2CO3수용액 100ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하게 유기용매를 제거하고 EA에서 재결정하여 화합물 BH-2 (16g, 수율 55%)를 얻었다. [M+H+]=486.3
합성예 3. BH-3의 합성
<3-a> 화합물 BH-3-a의 합성
합성예 2-a 에서 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산이 (3-(나프탈레-1-닐)페닐)보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-3-a를 얻었다.
<3-b> 화합물 BH-3-b의 합성
합성예 2-b 에서 화합물 BH-2-a가 BH-3-a로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-3-b를 얻었다.
<3-c> 화합물 BH-3-c의 합성
합성예 2-c 에서 화합물 BH-2-b가 BH-3-b로 바뀐 것을 빼=제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-3-c를 얻었다.
<3-d> 화합물 BH-3의 합성
합성예 2-d 에서 화합물 BH-2-c가 BH-3-c로, 나프탈렌-2-일보론산이 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-3을 얻었다. [M+H+]=566.3
합성예 4. BH-4의 합성
<4-a> 화합물 BH-4-a의 합성
합성예 1-a 에서 9-페닐안트라센이 9-(나프탈렌-1-일)안트라센으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-4-a를 얻었다.
<4-b> 화합물 BH-4-b의 합성
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-4-a로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-4-b를 얻었다.
<4-c> 화합물 BH-4의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 가 BH-4-b로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-4를 얻었다.
합성예 5. BH-5의 합성
<5-a> 화합물 BH-5-a의 합성
합성예 2-a 에서 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산이 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-5-a를 얻었다.
<5-b> 화합물 BH-5-b의 합성
합성예 2-b 에서 화합물 BH-2-a가 BH-5-a로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-5-b를 얻었다.
<5-c> 화합물 BH-5-c의 합성
합성예 2-c 에서 화합물 BH-2-b가 BH-5-b로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-5-c를 얻었다.
<5-d> 화합물 BH-5의 합성
합성예 2-d 에서 화합물 BH-2-c가 BH-5-c로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-5을 얻었다. [M+H+]=486.3
합성예 6. BH-6의 합성
<6-a> 화합물 BH-6-a의 합성
합성예 1-a 에서 9-페닐안트라센이 9-(나프탈렌-2-일)안트라센으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-6-a를 얻었다.
<6-b> 화합물 BH-6-b의 합성
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-6-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-6-b를 얻었다.
<6-c> 화합물 BH-6의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 가 BH-6-b로, 디벤조[b,d]퓨라-2-닐보론산이 디벤조[b,d]퓨라-3-닐보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-6를 얻었다. [M+H+]=486.3
합성예 7. BH-7의 합성
<7-c> 화합물 BH-7의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 가 BH-4-b로, 디벤조[b,d]퓨라-2-닐보론산이 (4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-7를 얻었다. [M+H+]=562.3
합성예 8. BH-8의 합성
<8-a> 화합물 BH-8의 합성
합성예 1-c에서 디벤조[b,d]퓨라-2-닐보론산이 (8-페닐디벤조[b,d]퓨란-2-일)보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-8를 얻었다. [M+H+]=509.3
합성예 9. BH-9의 합성
<9-a> 화합물 BH-9-a의 합성
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (30 g, 78mmol)와 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산 (19.4g, 78mmol)을 1,4-Dioxane (400ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (4.5g, 3.9mmol)와 2M K2CO3 수용액 100ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-9-a (25g, 수율 63%)를 얻었다.
<9-b> 화합물 BH-9-b의 합성
합성한 화합물 BH-9-a (25g), AlCl3(5 g)을 C6D6 (500ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (40ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (4ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 BH-9 (18g, 68%)를 수득하였다. [M+H+]=533.4
합성예 10. BH-10의 합성
<10-a> 화합물 BH-10의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 가 BH-4-b로, 디벤조[b,d]퓨라-2-닐보론산이 (3-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-10을 얻었다. [M+H+]=522.3
합성예 11. BH-11의 합성
<11-a> 화합물 BH-11의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 가 BH-4-b로, 디벤조[b,d]퓨라-2-닐보론산이 나프탈렌-2-일보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-11을 얻었다. [M+H+]=446.3
합성예 12. BH-12의 합성
<12-a> 화합물 BH-12-a의 합성
2-브로모-9,10-디페닐안트라센 (30g), AlCl3(6 g)을 C6D6 (600ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (45ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (4.5ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 BH-12-a (19g, 61%)를 수득하였다
<12-b> 화합물 BH-12의 합성
BH-12-a (19 g, 45mmol)와 나프탈렌-1-일보론산 (7.7g, 45mmol)을 1,4-Dioxane (200ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (2.6g, 2.2mmol)와 2M K2CO3 수용액 500ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-12 (13g, 수율 61%)를 얻었다. [M+H+]=474.3
합성예 13. BH-13의 합성
<13-a> 화합물 BH-13-a의 제조
2-페닐안트라센 (50g, 197 mmol)을 디메틸포름아미드 500ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 50ml에 녹인 n-브로모숙신이미드 (35 g, 197mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간동안 상온에서 반응 후 물 1L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-13-a (56g, 수율 85%)를 얻었다.
<13-b> 화합물 BH-13-b의 합성
화합물 BH-13-a (56 g, 168 mmol)와 페닐보론산 (20.5 g, 168 mmol)을 1,4-Dioxane (840ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (9.7 g, 8.4 mmol)와 2M K2CO3 수용액 150ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하게 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 정제하여 화합물 BH-13-b (45 g, 수율 81%)를 얻었다
<13-c> 화합물 BH-13-c의 합성
합성한 화합물 BH-13-b (45g), AlCl3(9 g)을 C6D6 (900ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (70ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 BH-13-c (34g, 수율 71%)를 수득하였다.
<13-d> 화합물 BH-13-d의 합성
화합물 BH-13-b (34g, 98mmol)을 디메틸포름아미드 450ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 50ml에 녹인 n-브로모숙신이미드 (17.4 g, 98mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간동안 상온에서 반응 후 물 1L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-13-d (33g, 수율 79%)를 얻었다.
<13-e> 화합물 BH-13의 합성
화합물 BH-13-d (33 g, 77 mmol)와 나프틸렌-1-일보론산 (13.3 g, 77 mmol)을 1,4-Dioxane (350ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (4.5 g, 3.9 mmol)와 2M K2CO3 수용액 70ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-13 (21 g, 수율 57%)를 얻었다 [M+H+]=474.3
합성예 14. 화합물 14의 합성
<14-a> 화합물 BH-14-a의 합성
2-클로로안트라센 (80g), AlCl3(16 g)을 C6D6 (1600ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (120ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (12ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 BH-14-a(65g, 수율 78%)를 수득하였다.
<14-b> 화합물 BH-14-b의 합성
BH-14-a (65 g, 293mmol)와 페닐보론산 (35.7g, 293mmol)을 1,4-Dioxane (1500ml)에 녹인 후, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.75g, 1.5mmol)와 2M K2CO3 수용액 300ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하게 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 정제하여 화합물 BH-14-b (56g, 수율 73%)를 얻었다.
<14-c> 화합물 BH-14-c의 합성
BH-14-b (56g, 213 mmol)을 디메틸포름아미드 800ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 200ml에녹인 n-브로모숙신이미드 (37.8 g, 213mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간동안 상온에서 반응 후 물 2.5L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-14-c (51g, 수율 70%)를 얻었다.
<14-d> 화합물 BH-14-d의 합성
BH-14-c (51 g, 149 mmol)와 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산 (31.7 g, 149 mmol)을 1,4-Dioxane (700ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (8.6 g, 7.5 mmol)와 2M K2CO3 수용액 180ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-14-d (47 g, 수율 73%)를 얻었다.
<14-e> 화합물 BH-14-e의 합성
BH-14-d (47g, 110 mmol)을 디메틸포름아미드 450ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 100ml에녹인 n-브로모숙신이미드 (19.5 g, 110 mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간동안 상온에서 반응 후 물 1.5L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-14-e (39g, 수율 70%)를 얻었다.
<14-f> 화합물 BH-14의 합성
BH-14-e (39 g, 77 mmol)와 나프탈렌-1-일보론산 (13.2 g, 77 mmol)을 1,4-Dioxane (400ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (4.4 g, 3.9 mmol)와 2M K2CO3 수용액 100ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-14 (24 g, 수율 56%)를 얻었다. [M+H+]=554.2
합성예 15. 화합물 BH-15의 합성
<15-a> 화합물 BH-15-a의 합성
합성예 14-d에서 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산이 (페닐-d5)보론산으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-15-a를 얻었다.
<15-b> 화합물 15-b의 합성
합성예 14-e에서 BH-14-d가 BH-15-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-15-b를 얻었다.
<15-c> 화합물 BH-15의 합성
합성예 14-f에서 BH-14-e가 BH-15-b로, 나프탈렌-1-일보론산이 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-15를 얻었다. [M+H+]=509.3
합성예 16. 화합물 BH-16의 합성
<16-a> 화합물 BH-16의 합성
합성예 14-f에서 BH-14-e가 BH-15-b로, 나프탈렌-1-일보론산이 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-15를 얻었다. [M+H+]=509.3
합성예 17. 화합물 17의 합성
<15-a> 화합물 BH-17-a의 합성
합성예 14-d에서 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산이 (나프탈레-1-일-d7)보론산으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-17-a를 얻었다.
<17-b> 화합물 BH-17-b의 합성
합성예 14-e에서 BH-14-d가 BH-17-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-17-b를 얻었다.
<17-c> 화합물 17의 합성
합성예 14-f에서 BH-14-e가 BH-17-b로, 나프탈렌-1-일보론산이 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-17를 얻었다. [M+H+]=561.3
합성예 18. 화합물 BH-18의 합성
<18-a> 화합물 BH-18-a의 합성
합성예 13-a에서 2-페닐안트라센이 2-(나프탈렌-1-일)안트라센으로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-18-a를 합성하였다
<18-b> 화합물 BH-18-b의 합성
합성예 13-b에서 화합물 BH-13-a이 BH-18-a로, 페닐보론산이 [1,1'-비페닐]-3-일보론산으로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-18-b를 합성하였다.
<18-c> 화합물 BH-18-c의 합성
합성예 13-c에서 화합물 BH-13-b이 BH-18-b로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-18-c를 합성하였다.
<18-d> 화합물 BH-18-d의 합성
합성예 13-d에서 화합물 BH-13-c이 BH-18-c로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-18-d를 합성하였다.
<18-e> 화합물 BH-18의 합성
합성예 13-e에서 화합물 BH-13-d이 화합물 BH-18-d로, 나프탈렌-1-일보론산이 디벤조[b,d]퓨란-2-닐보론산으로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-18을 합성하였다. [M+H+]=646.4
합성예 19. 화합물 BH-19의 합성
<19-a> 화합물 BH-19의 합성
합성예 1-c에서 BH-1-b가 2-(10-브로모안터라센-9-일)디벤조[b,d]퓨란으로, 디벤조[b,d]퓨라-2-닐보론산이 (페닐-d5)보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-19를 얻었다. [M+H+]=426.2
합성예 20. 화합물 BH-20의 합성
<20-a> 화합물 BH-20의 합성
합성예 1-c에서 BH-1-b가 9-브로모-10-(나프탈렌-2-일)안트라센으로, 디벤조[b,d]퓨라-2-닐보론산이 (나프탈렌-1-일-d7)보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-20를 얻었다. [M+H+]=438.2
합성예 21. 화합물 21의 합성
<21-a> 화합물 BH-21의 합성
합성예 12-b에서 BH-12-b가 2-브로모-9,10-디페닐안트라센으로, 나프탈렌-1-일보론산이 (나프탈렌-1-일-d7)보론산으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-21를 얻었다. [M+H+]=464.2
22. 화합물 BH-22의 합성
<22-a>화합물 BH-22-a의 합성
화합물 BH-13-a (50 g, 150 mmol)와 (페닐-d5)보론산 (19.0 g, 150 mmol)을 1,4-Dioxane (750ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (8.7 g, 7.5 mmol)와 2M K2CO3 수용액 150ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하여 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 정제하여 화합물 BH-22-a (36 g, 수율 71%)를 얻었다
<22-b> 화합물 BH-22-b의 제조
BH-22-a (36g, 107 mmol)을 디메틸포름아미드 500ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 50ml에 녹인 n-브로모숙신이미드 (19.1 g, 107mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간동안 상온에서 반응 후 물 1L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-22-b (34g, 수율 76%)를 얻었다.
<22-c> 화합물 BH-22의 합성
화합물 BH-22-b (34 g, 102 mmol)와 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산 (21.6 g, 102 mmol)을 1,4-Dioxane (500ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (5.9 g, 5.1 mmol)와 2M K2CO3 수용액 100ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하게 유기용매를 제거하고 EA로 재결정하여 화합물 BH-22 (28 g, 수율 55%)를 얻었다. [M+H+]=502.2
합성예 23. 화합물 BH-23의 합성
<23-a> 화합물 BH-23의 합성
합성예 22-c에서 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산이 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산으로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-23을 얻었다. [M+H+]=502.2
합성예 24. BD-1의 합성
<24-a> BD-1-a 의 합성
질소 분위기 하에서 4-(tert-부틸)-N-(4-(tert-부틸)페닐)-2-메틸아닐린 50g, 3-브로모-5-클로로페놀 35.1g, 소듐-tert-부톡사이드 32.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.73g을 톨루엔 500ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-1-a를 42.0g 수득하였다 (수율 58%).
<24-b> BD-1-b 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-1-a 42g, 5-(tert-부틸)-N-(4-(tert-부틸)페닐)-[1,1'-비페닐]-2-아민 35.6g, 소듐-tert-부톡사이드 19.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.02g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-1-b를 51.0g 수득하였다 (수율 69%).
<24-c> BD-1-c 의 합성
BD-1-b 51g, 5% Pt/C 10.2g, 톨루엔 300ml, D2O 700ml를 고압반응기에 넣은 후 수소를 충전시킨다. 180℃로 승온한 후 24시간동안 반응을 보낸다. 반응 종료 후 촉매를 셀라이트 패드에서 필터한 후 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-1-c를 32.0g 수득하였다. (수율 61%).
<24-d> BD-1-d 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-1-c 32g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설퍼닐 플로라이드 19.1g, 포타슘카보네이트 17.5g을 메틸클로라이드 400ml에 넣은 후 3시간 상온 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제하여 BD-1-d을 38g 수득하였다 (수율 86%).
<24-e> BD-1-e 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-1-d 38g, 4a, 9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸-5,6,7,8-d4 7.5g, 소듐-tert-부톡사이드 7.02g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.37g을 톨루엔 150ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-1-e를 25.0g 수득하였다 (수율 72%).
<24-f> BD-1 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-1-e 25g 를 디클로로벤젠 200ml에 녹인 후 보론트리아이오드 6.3ml를 투입한다. 160℃로 승온한 후 6시간동안 교반한다. 반응 종료 후 디클로로벤제을 감압증류하여 제거한 후 에틸아세테이트 /물로 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제 후 재결정을 통하여 BD-1를 6.2g 수득하였다 (수율 25%). MS[M+H]+ = 952.73
합성예 25. BD-2의 합성
<25-a> BD-2-a 의 합성
N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,4,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 50g, 5% Pt/C 10g, 톨루엔 300ml, D2O 700ml를 고압반응기에 넣은 후 수소를 충전시킨다. 180℃로 승온한 후 24시간동안 반응을 보낸다. 반응 종료 후 촉매를 셀라이트 패드에서 필터한 후 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제 후 재결정을 통하여 BD-2-a를 43.0g 수득하였다. (수율 84%).
<25-b> BD-2-b 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-2-a 43g, 1-브로모-3,5-디클로로벤젠 27.1g, 소듐-tert-부톡사이드 23.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.23g을 톨루엔 400ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제 후 재결정을 통하여 BD-2-b 41 g 수득하였다 (수율 68%).
<25-c> BD-2-c 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-2-b 41g, 비스(4-(tert-부틸)페닐-2,3,5,6-d4)아민 24.7g, 소듐-tert-부톡사이드 16.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.87g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-2-c 45 g 수득하였다 (수율 70%).
<25-d> BD-2-d 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-2-c 45g, 비스(페닐-d5)아민 10.7g, 소듐-tert-부톡사이드 11.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.61g을 톨루엔 200ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-2-d 37 g 수득하였다 (수율 69%).
<25-e> BD-2 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-2-d 37g 를 디클로로벤젠 300ml에 녹인 후 보론트리아이오드 9.8ml를 투입한다. 160℃로 승온한 후 6시간동안 교반한다. 반응 종료 후 디클로로벤젠을 감압증류하여 제거한 후 에틸아세테이트 /물로 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제 후 재결정을 통하여 BD-2를 8.7 수득하였다 (수율 23%). MS[M+H]+ = 905.7
합성예 26. BD-3의 합성
<26-a> BD-3-a 의 합성
N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,4,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 대신 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-비페닐]-2-일)-2,2-디메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-5-아민을 사용한 것을 제외하고는 합성예 25-a와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BD-3-a를 얻었다.
<26-b> BD-3-b 의 합성
BD-2-a 대신 BD-3-a를, 1-브로모-3,5-디클로로벤젠 대신 1-브로모-2,3-디클로로-5-(메틸-d3)벤젠을 사용한 것을 제외하고는 합성예 25-b와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BD-3-b를 얻었다.
<26-c> BD-3-c 의 합성
BD-2-b 대신 BD-3-b를 사용한 것을 제외하고는 합성예 25-c와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BD-3-c를 얻었다.
<26-d> BD-3 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-3-c 12g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 ℃까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 17.7ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.86ml를 적가 후 60 ℃로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-3을 2.2g 수득하였다 (수율 19%). MS[M+H]+ = 767.6
합성예 27. BD-4의 합성
<27-a> BD-4-a의 합성
질소 분위기 하에서 5-(tert-부틸)-[1,1'-비페닐]-2-아민 50g, 1-브로모-3-(tert-부틸)벤젠-2,4,5,6-d4 48.22g, 소듐-tert-부톡사이드 42.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 2.27g을 톨루엔 700ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-4-a 54 g 수득하였다 (수율 68%).
<27-b> BD-4-b 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-4-a 54g, 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠-4,6-d2 36.1g, 소듐-tert-부톡사이드 28.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.52g을 톨루엔 500ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-4-b 59 g 수득하였다 (수율 76%).
<27-c> BD-4-c 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-4-b 59g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사히드로-1H-카바졸 29.1g, 소듐-tert-부톡사이드 21.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.15g을 톨루엔 400ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-4-c 51 g 수득하였다 (수율 61%).
<27-d> BD-4 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-4-c 10g을 톨루엔 100ml에 넣은후 0 ℃까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 24.9ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 4.01ml를 적가 후 60 ℃로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-4을 3.5g 수득하였다 (수율 23%). MS[M+H]+ = 716.5
합성예 28. BD-5의 합성
<28-a> BD-5-a의 합성
6-브로모-4a,9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사히드로-1H-카바졸 50g와 (페닐-d5)보론산 22.7g을 THF 600ml에 녹인 후, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.83g 와 2M K2CO3 수용액 150ml를 넣고 24시간동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-5-a을 42g을 수득하였다 (수율 83%).
<28-b> BD-5-b 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-2-a 42g, 1-브로모-3,5-디클로로벤젠-2,4,6-d3 33.7g, 소듐-tert-부톡사이드 28.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.51g을 톨루엔 500ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-5-b 36 g 수득하였다 (수율 56%).
<28-c> BD-5-c 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-5-b 36g, N-(4-(tert-부틸)페닐)-3-메틸아닐린 20g, 소듐-tert-부톡사이드 16.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.85g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-5-c 32 g 수득하였다 (수율 60%).
<28-d> BD-5-d 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-5-c 32g, 비스(4-(tert-부틸)페닐-2,3,5,6-d4)아민 16.4g, 소듐-tert-부톡사이드 10.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.58g을 톨루엔 200ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-5-d 34 g 수득하였다 (수율 67%).
<28-e> BD-5 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-5-d 34g 를 디클로로벤젠 300ml에 녹인 후 보론트리아이오드 9.2ml를 투입한다. 160℃로 승온한 후 6시간동안 교반한다. 반응 종료 후 디클로로벤젠을 감압증류하여 제거한 후 에틸아세테이트 /물로 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제 후 재결정을 통하여 BD-5를 9.3 수득하였다 (수율 27%). MS[M+H]+ = 893.6
합성예 28. BD-6의 합성
<28-a> BD-6-a 의 합성
5-(tert-부틸)-N-(4-(tert-부틸)페닐)벤조[b]티오펜-3-아민 50g, 5% Pt/C 10g, 톨루엔 300ml, D2O 700ml를 고압반응기에 넣은 후 수소를 충전시킨다. 180℃로 승온한 후 24시간동안 반응을 보낸다. 반응 종료 후 촉매를 셀라이트 패드에서 필터한 후 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-6-a를 43.0g 수득하였다. (수율 84%).
<28-b> BD-6-b 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-6-a 43g, 1-브로모-2,3-디클로로-5-(메틸-d3)벤젠 30.1g, 소듐-tert-부톡사이드 24g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.27g을 톨루엔 400ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-6-b 39 g 수득하였다 (수율 62%).
<28-c> BD-6-c 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-6-b 39g, 비스(4-(tert-부틸)페닐-2,3,5,6-d4)아민 22.3 g, 소듐-tert-부톡사이드 14.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.78g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-6-c 42 g 수득하였다 (수율 72%).
<28-d> BD-6 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-6-c 10g을 톨루엔 100ml에 넣은후 0 ℃까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 15.5ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 2.49ml를 적가 후 60 ℃로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-6을 2.4g 수득하였다 (수율 25%). MS[M+H]+ = 732.5
합성예 29. BD-7의 합성
<29-a> BD-7-a 의 합성
5-(tert-부틸)-N-(4-(2-페닐프로판-2-일)페닐)벤조[b]티오펜-3-아민 50g, 5% Pt/C 10g, 톨루엔 300ml, D2O 700ml를 고압반응기에 넣은 후 수소를 충전시킨다. 180℃로 승온한 후 24시간동안 반응을 보낸다. 반응 종료 후 촉매를 셀라이트 패드에서 필터한 후 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-7-a를 38.0g 수득하였다. (수율 74%).
<29-b> BD-7-b 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-7-a 38g, 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸)벤젠-4,6-d2 22.3g, 소듐-tert-부톡사이드 17.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.94g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-7-b 35g 수득하였다 (수율 66%).
<29-c> BD-7-c 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-7-b 39g, 5-(tert-부틸)-N-(tert-부틸)페닐-2,3,5,6-d4)벤조퓨란-4,6,7-d3-3-아민 20.1 g, 소듐-tert-부톡사이드 11.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.62g을 톨루엔 200ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-7-c 31 g 수득하였다 (수율 58%).
<29-d> BD-7 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-7-c 31g을 톨루엔 120ml에 넣은후 0 ℃까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 42.2ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 6.80ml를 적가 후 60 ℃로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-7을 4.5g 수득하였다 (수율 15%). MS[M+H]+ = 838.6
합성예 30. BD-8의 합성
<30-a> BD-8-a의 합성
1,3-디브로모-5-(메틸-d3)벤젠 50g 을 디에틸에테르 500 mL에 녹이고, 질소 조건에서 -78℃로 냉각하였다. 다음으로, 1.6 M n-BuLi hexane solution 124ml 를 천천히 적가하고, -78℃에서 2시간 교반하였다. 디클로로디페닐실란 100.1g을 투입하고, 상온으로 천천히 10시간 동안 승온하며 교반하였다. 증류수를 투입하여, 반응을 종료하고, 디에틸에테르 100 mL를 추가 투입하여 추출한 뒤, 무수황산나트륨으로 건조하였다. 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, BD-8-a 67g을 수득하였다.
<30-b> BD-8-b 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-8-a 67g, 4-(tert-부틸)아닐린 37.8g, 소듐-tert-부톡사이드 24.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.3g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제 후 재결정을 통하여 BD-8-b 65 g 수득하였다 (수율 77%).
<30-c> BD-8-c 의 합성
BD-8-b 65g, 5% Pt/C 13g, 톨루엔 500ml, D2O 1200ml를 고압반응기에 넣은 후 수소를 충전시킨다. 180℃로 승온한 후 24시간동안 반응을 보낸다. 반응 종료 후 촉매를 셀라이트 패드에서 필터한 후 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-8-c를 51.0g 수득하였다. (수율 77%).
<30-d> BD-8-d 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-8-c 51g, 1,3-디브로모-5-(tert-부틸)-2-클로로벤젠 24.5g, 소듐-tert-부톡사이드 36.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.92g을 톨루엔 250ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-8-d 46 g 수득하였다 (수율 73%).
<30-e> BD-8 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-8-d 31g을 톨루엔 180ml에 넣은 후 0 ℃까지 낮춘후 Tert-부틸리튬(1.7M) 64.1ml를 천천히 적가하였다. 1시간후 보론트리브로마이드 10.3ml를 적가 후 60 ℃로 올린 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-8을 11g 수득하였다 (수율 25%). MS[M+H]+ = 816.6
합성예 31. BD-9의 합성
<31-a> BD-9-a의 합성
1,3-디브로모-5-(tert-부틸)벤젠 50g 을 디에틸에테르 500 mL에 녹이고, 질소 조건에서 -78℃로 냉각하였다. 다음으로, 1.6 M n-BuLi hexane solution 107ml 를 천천히 적가하고, -78℃에서 2시간 교반하였다. 5,5-디클로로-5H-디벤조[b,d]실롤 100.1g을 투입하고, 상온으로 천천히 10시간 동안 승온하며 교반하였다. 증류수를 투입하여, 반응을 종료하고, 디에틸에테르 100 mL를 추가 투입하여 추출한 뒤, 무수황산나트륨으로 건조하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, BD-9-a 66g을 수득하였다.
<31-b> BD-9-b 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-9-a 66g, 4-(tert-부틸)아닐린 32.6g, 소듐-tert-부톡사이드 21.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.1g을 톨루엔 500ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제 후 재결정을 통하여 BD-9-b 53 g 수득하였다 (수율 66%).
<31-c> BD-9-c 의 합성
BD-9-b 53g, 5% Pt/C 10g, 톨루엔 500ml, D2O 1200ml를 고압반응기에 넣은 후 수소를 충전시킨다. 180℃로 승온한 후 24시간동안 반응을 보낸다. 반응 종료 후 촉매를 셀라이트 패드에서 필터한 후 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-9-c를 45.0g 수득하였다. (수율 83%).
<31-d> BD-9-d 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-9-c 45g, 1-브로모-3,5-디클로로벤젠 13.4g, 소듐-tert-부톡사이드 28.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.52g을 톨루엔 200ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-9-d 31 g 수득하였다 (수율 60%).
<31-e> BD-9-e 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-9-d 31g 를 디클로로벤젠 300ml에 녹인 후 보론트리아이오드 8.5ml를 투입한다. 160℃로 승온한 후 6시간동안 교반한다. 반응 종료 후 디클로로벤젠을 감압증류하여 제거한 후 에틸아세테이트 /물로 추출한다. 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제 후 재결정을 통하여 BD-5를 7.3 수득하였다 (수율 23%).
<31-f> BD-9 의 합성
질소 분위기 하에서 BD-9-e 7.3g, 4a, 9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사히드로-1H-카바졸-5,6,7,8-d4 1.7g, 소듐-tert-부톡사이드 1.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.1g을 톨루엔 50ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 에틸아세테이트:헥산 컬럼으로 정제후 재결정을 통하여 BD-9-d 4.3 g 수득하였다 (수율 49%). MS[M+H]+ = 1044.7
합성예 32. BD-10의 합성
<32-a> BD-10-a 의 합성
합성예 24-e 에서 4a, 9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸-5,6,7,8,-d4 이 4a, 9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성하여 BD-10-a를 얻었다.
<32-b> BD-10 의 합성
합성예 24-f에서 화합물 BD-1-e 이 화합물 BD-10-a로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 BD-10을 얻었다. MS[M+H]+ = 949.71
합성예 33. BD-11의 합성
<33-a> BD-11-a 의 합성
합성예 25-d에서 비스(페닐-d5)아민이 디페닐아민으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 BD-11-a를 얻었다.
<33-b> BD-11 의 합성
합성예 25-e에서 화합물 BD-2-d이 화합물 BD-11-a로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 BD-11를 얻었다. MS[M+H]+ = 895.7
합성예 34. BD-12의 합성
<34-a> BD-12-a 의 합성
합성예 25-b에서 BD-2-a 가 BD-3-a로, 1-브로모-3,5-디클로로벤젠이 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠으로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BD-12-a를 얻었다.
<34-b> BD-12-b 의 합성
합성예 25-c에서 BD-2-b가 BD-12-a로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BD-12-b를 얻었다.
<34-c> BD-12 의 합성
합성예 26-d에서 BD-3-c가 BD-12-b로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BD-12를 얻었다. MS[M+H]+ = 764.6
합성예 35. BD-13의 합성
<35-a> BD-13-a의 합성
합성예 27-a 에서 5-(tert-부틸)-[1,1'-비페닐]-2-아민이 5-(tert-부틸)-[1,1'-비페닐]-3,4,6-d3-2-아민으로, 1-브로모-3-(tert-부틸)벤젠-2,4,5,6-d4이 1-브로모-3-(tert-부틸)벤젠으로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BD-13-a를 얻었다.
<35-b> BD-13-b 의 합성
합성예 27-b에서 BD-4-a가 BD-13-a로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BD-13-b를 얻었다.
<35-c> BD-13-c 의 합성
합성예 27-c에서 BD-4-b가 BD-13-b로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BD-13-c를 얻었다.
<35-d> BD-13 의 합성
합성예 27-d에서 BD-4-c가 BD-13-c로 바뀐 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BD-13를 얻었다. MS[M+H]+ = 716.5
합성예 36. BD-14의 합성
<36-a> BD-14-a 의 합성
합성예 28-b에서 1-브로모-2,3-디클로로-5-(메틸-d3)벤젠이 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠으로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 BD-14-a를 얻었다.
<36-b> BD-14-b 의 합성
합성예 28-c에서 BD-6-b이 BD-14-a로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 BD-14-b를 얻었다.
<36-c> BD-14 의 합성
합성예 28-d에서 BD-6-c이 BD-14-b로 바뀐 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 BD-14를 얻었다. MS[M+H]+ = 729.5
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1500 Å 의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HTL1 화합물을 600Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50Å 및 하기 화합물 HTL2 60Å를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 정공수송층 상에 호스트로서 상기 BH-1 및 도펀트로서 BD-1 (중량비 95:5)를 동시에 진공 증착하여 200Å의 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, ETL을 350Å의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 10Å의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 1000Å의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예에서 사용된 화합물의 구조는 하기와 같다.
실시예 2 내지 59
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트와 도펀트로 BH-1와 BD-1 대신 하기 표 1 내지 6에 기재된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 29
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트와 도펀트로 BH-1와 BD-1 대신 하기 표 1 내지 6에 기재된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 있어서, 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1 내지 6에 나타내었다. 하기 표 1 내지 6에서, D 치환율은 중수소 치환율을 의미한다.
| No. | Host (화학식 1) | Dopant (화학식 2) | 10 mA/cm2 | LT(95%) | |||
| Name | D 치환율 (%) | Name | D 치환율 (%) | V op | Cd/A | ||
| 실시예 1 | BH-1 | 65 | BD-1 | 25 | 3.84 | 6.90 | 310 |
| 실시예 2 | BH-1 | 65 | BD-4 | 9 | 3.83 | 6.84 | 255 |
| 실시예 3 | BH-1 | 65 | BD-6 | 31 | 3.76 | 6.84 | 347 |
| 실시예 4 | BH-19 | 25 | BD-1 | 25 | 3.82 | 6.91 | 193 |
| 실시예 5 | BH-19 | 25 | BD-4 | 9 | 3.91 | 6.81 | 154 |
| 비교예 1 | BH-A | 0 | BD-1 | 25 | 3.83 | 6.91 | 153 |
| 비교예 2 | BH-A | 0 | BD-6 | 31 | 3.75 | 6.85 | 172 |
| 비교예 3 | BH-A | 0 | BD-A | 0 | 3.83 | 6.92 | 115 |
안트라센에 중수소가 치환된 BH-1과 중수소가 치환된 BD-1, 4, 또는 6 으로 만들어진 소자인 실시예 1내지 3의 수명이 가장 길게 나타났다. 실시예 4 및 5의 경우에도 비교예 1 내지 3 대비 수명이 길었지만, 호스트의 안트라센에 중수소가 치환 되어있지 않기 때문에 치환율 대비 수명이 길지는 않았다.
| No. | Host | Dopant | 10 mA/cm2 | LT(95%) | |||
| Name | D 치환율 (%) | Name | D 치환율 (%) | V op | Cd/A | ||
| 실시예 6 | BH-2 | 68 | BD-2 | 36 | 3.95 | 7.11 | 315 |
| 실시예 7 | BH-2 | 68 | BD-5 | 22 | 3.91 | 6.95 | 321 |
| 실시예 8 | BH-2 | 68 | BD-7 | 37 | 3.84 | 7.02 | 344 |
| 실시예 9 | BH-3 | 86 | BD-2 | 36 | 3.85 | 7.13 | 356 |
| 실시예 10 | BH-4 | 68 | BD-3 | 34 | 3.82 | 7.14 | 302 |
| 실시예 11 | BH-4 | 68 | BD-8 | 35 | 3.90 | 7.07 | 276 |
| 실시예 12 | BH-5 | 68 | BD-4 | 9 | 4.12 | 7.02 | 223 |
| 실시예 13 | BH-6 | 68 | BD-5 | 22 | 4.05 | 7.05 | 249 |
| 실시예 14 | BH-7 | 58 | BD-6 | 31 | 3.77 | 7.01 | 308 |
| 실시예 15 | BH-8 | 54 | BD-9 | 29 | 3.81 | 6.87 | 257 |
| 실시예 16 | BH-11 | 21 | BD-2 | 36 | 3.94 | 7.12 | 173 |
| 비교예 4 | BH-B | 0 | BD-2 | 36 | 3.95 | 7.12 | 144 |
| 비교예 5 | BH-B | 0 | BD-5 | 22 | 3.92 | 6.94 | 160 |
| 비교예 6 | BH-B | 0 | BD-B | 0 | 3.94 | 7.11 | 109 |
| 비교예 7 | BH-C | 0 | BD-3 | 34 | 3.83 | 7.15 | 151 |
| 비교예 8 | BH-C | 0 | BD-8 | 35 | 3.89 | 7.07 | 129 |
| 비교예 9 | BH-C | 0 | BD-F | 0 | 3.89 | 7.08 | 94 |
실시예 6 내지 16 모두 장수명의 뛰어난 소자 성능을 보여주었다. 실시예 16의 경우에도 수명이 길긴 했지만, BH-11의 안트라센 부분에 중수소가 치환되지 않아 치환율 대비 수명이 실시예 6에 비해서 좋지는 않았다. 하지만 비교예 4 내지 9에 비해서는 좋은 성능을 보여주었다.
| No. | Host | Dopant | 10 mA/cm2 | LT(95%) | |||
| Name | D 치환율 (%) | Name | D 치환율 (%) | V op | Cd/A | ||
| 실시예 16 | BH-9 | 100 | BD-1 | 25 | 4.19 | 7.21 | 389 |
| 실시예 17 | BH-10 | 58 | BD-4 | 9 | 4.24 | 7.05 | 272 |
| 실시예 18 | BH-10 | 58 | BD-6 | 31 | 4.15 | 7.01 | 332 |
| 실시예 19 | BH-11 | 68 | BD-7 | 37 | 4.19 | 7.12 | 366 |
| 실시예 20 | BH-11 | 68 | BD-9 | 29 | 4.20 | 7.15 | 245 |
| 실시예 21 | BH-20 | 32 | BD-7 | 37 | 4.19 | 7.13 | 189 |
| 비교예 10 | BH-D | 0 | BD-4 | 9 | 4.24 | 7.04 | 142 |
| 비교예 11 | BH-D | 0 | BD-C | 0 | 4.25 | 7.05 | 125 |
| 비교예 12 | BH-E | 0 | BD-7 | 37 | 4.18 | 7.13 | 142 |
| 비교예 13 | BH-E | 0 | BD-9 | 29 | 4.21 | 7.16 | 112 |
실시예 16 내지 21 모두 장수명의 특성을 보여주었다. 실시예 21의 경우 호스트의 안트라센에 중수소 치환이 되어있지 않아 치환율 대비 수명은 다소 짧았다. 하지만 모두 비교예 10 내지 13에 비해서 좋은 성능을 보여주었다.
| No. | Host | Dopant | 10 mA/cm2 | LT(95%) | |||
| Name | D 치환율 (%) | Name | D 치환율 (%) | V op | Cd/A | ||
| 실시예 22 | BH-12 | 71 | BD-2 | 36 | 4.10 | 7.01 | 335 |
| 실시예 23 | BH-12 | 71 | BD-5 | 22 | 4.14 | 6.92 | 367 |
| 실시예 24 | BH-12 | 71 | BD-6 | 31 | 4.19 | 6.93 | 351 |
| 실시예 25 | BH-13 | 71 | BD-2 | 36 | 4.16 | 7.05 | 313 |
| 실시예 26 | BH-13 | 71 | BD-4 | 9 | 4.19 | 6.95 | 298 |
| 실시예 27 | BH-13 | 71 | BD-8 | 35 | 4.17 | 7.03 | 285 |
| 실시예 28 | BH-21 | 29 | BD-5 | 22 | 4.13 | 6.92 | 235 |
| 비교예 14 | BH-F | 0 | BD-5 | 22 | 4.13 | 6.93 | 183 |
| 비교예 15 | BH-F | 0 | BD-D | 0 | 4.13 | 6.92 | 146 |
| 비교예 16 | BH-G | 0 | BD-4 | 9 | 4.14 | 7.03 | 133 |
| 비교예 17 | BH-G | 0 | BD-C | 0 | 4.15 | 7.02 | 121 |
실시예 22 내지 28 모두 비교예 14 내지 17 대비 장수명의 특성을 보여주었고, 그 중 실시예 28은 안트라센에 중수소가 치환되어있지 않아 치환율 대비 수명 상승률이 떨어졌다.
| No. | Host | Dopant | 10 mA/cm2 | LT(95%) | |||
| Name | D 치환율 (%) | Name | D 치환율 (%) | V op | Cd/A | ||
| 실시예 29 | BH-14 | 27 | BD-1 | 25 | 3.84 | 7.01 | 302 |
| 실시예 30 | BH-15 | 50 | BD-1 | 25 | 3.72 | 6.93 | 311 |
| 실시예 31 | BH-15 | 50 | BD-4 | 9 | 3.74 | 6.85 | 294 |
| 실시예 32 | BH-15 | 50 | BD-6 | 31 | 3.71 | 6.89 | 319 |
| 실시예 33 | BH-16 | 50 | BD-2 | 36 | 3.71 | 6.95 | 269 |
| 실시예 34 | BH-16 | 50 | BD-5 | 22 | 3.76 | 6.83 | 308 |
| 실시예 35 | BH-16 | 50 | BD-8 | 35 | 3.72 | 6.81 | 298 |
| 실시예 36 | BH-17 | 54 | BD-3 | 34 | 3.79 | 6.97 | 255 |
| 실시예 37 | BH-17 | 54 | BD-7 | 37 | 3.85 | 6.88 | 271 |
| 실시예 38 | BH-17 | 54 | BD-9 | 29 | 3.83 | 6.90 | 230 |
| 실시예 39 | BH-18 | 77 | BD-4 | 9 | 3.89 | 7.03 | 295 |
| 실시예 40 | BH-22 | 21 | BD-5 | 22 | 3.73 | 6.82 | 221 |
| 실시예 41 | BH-22 | 21 | BD-8 | 35 | 3.70 | 6.82 | 244 |
| 실시예 42 | BH-23 | 21 | BD-4 | 9 | 3.74 | 6.84 | 194 |
| 실시예 43 | BH-23 | 21 | BD-6 | 31 | 3.79 | 6.92 | 221 |
| 비교예 18 | BH-H | 0 | BD-4 | 9 | 3.74 | 6.85 | 163 |
| 비교예 19 | BH-H | 0 | BD-C | 0 | 3.75 | 6.84 | 146 |
| 비교예 20 | BH-I | 0 | BD-8 | 35 | 3.71 | 6.80 | 204 |
| 비교예 21 | BH-I | 0 | BD-F | 0 | 3.70 | 6.81 | 151 |
| 비교예 22 | BH-J | 0 | BD-7 | 37 | 3.85 | 6.89 | 143 |
| 비교예 23 | BH-J | 0 | BD-9 | 29 | 3.82 | 6.91 | 132 |
실시예 29 내지 43 모두 비교예 18 내지 23 대비 장수명의 특성을 보여주었고, 그 중 실시예 40 내지 43은 안트라센에 중수소가 치환 되어있지 않아 치환율 대비 수명 상승률이 떨어졌다.
| No. | Host | Dopant | 10 mA/cm2 | LT(95%) | |||
| Name | D 치환율 (%) | Name | D 치환율 (%) | V op | Cd/A | ||
| 실시예 44 | BH-2 | 68 | BD-1 | 25 | 3.98 | 7.13 | 330 |
| 실시예 45 | BH-2 | 68 | BD-10 | 20 | 3.97 | 7.13 | 285 |
| 실시예 46 | BH-15 | 50 | BD-2 | 36 | 3.72 | 6.95 | 291 |
| 실시예 47 | BH-15 | 50 | BD-11 | 21 | 3.71 | 6.94 | 203 |
| 실시예 48 | BH-12 | 71 | BD-3 | 34 | 4.15 | 6.90 | 347 |
| 실시예 49 | BH-12 | 71 | BD-12 | 29 | 4.14 | 6.89 | 294 |
| 실시예 50 | BH-10 | 58 | BD-3 | 34 | 4.12 | 7.06 | 302 |
| 실시예 51 | BH-10 | 58 | BD-12 | 29 | 4.12 | 7.05 | 248 |
| 실시예 52 | BH-3 | 86 | BD-4 | 9 | 3.87 | 7.08 | 303 |
| 실시예 53 | BH-3 | 86 | BD-13 | 9 | 3.88 | 7.07 | 275 |
| 실시예 54 | BH-11 | 68 | BD-4 | 9 | 4.15 | 7.10 | 289 |
| 실시예 55 | BH-11 | 68 | BD-13 | 9 | 4.15 | 7.09 | 251 |
| 실시예 56 | BH-13 | 71 | BD-6 | 31 | 4.17 | 7.03 | 322 |
| 실시예 57 | BH-13 | 71 | BD-14 | 25 | 4.16 | 7.02 | 282 |
| 실시예 58 | BH-16 | 50 | BD-6 | 31 | 3.78 | 6.81 | 334 |
| 실시예 59 | BH-16 | 50 | BD-14 | 25 | 3.79 | 6.82 | 287 |
| 비교예 24 | BH-2 | 68 | BD-A | 0 | 3.98 | 7.12 | 241 |
| 비교예 25 | BH-15 | 50 | BD-B | 0 | 3.72 | 6.94 | 168 |
| 비교예 26 | BH-3 | 86 | BD-C | 0 | 3.77 | 7.08 | 250 |
| 비교예 27 | BH-11 | 68 | BD-C | 0 | 4.15 | 7.11 | 230 |
| 비교예 28 | BH-13 | 71 | BD-E | 0 | 4.15 | 7.03 | 226 |
| 비교예 29 | BH-16 | 50 | BD-E | 0 | 3.77 | 6.82 | 229 |
실시예 44 및 45는 비교예 24에 비해 소자 수명이 길어졌다. 하지만 중수소 치환율에 비해 증가한 폭은 실시예 44의 경우가 더 컸다. 이는 디메틸하이드로카바졸의 N의 파라(para) 위치가 중수소로 치환되어 있는 경우 수명이 더 길어지는 효과가 있기 때문이다. 실시예 46 및 47도 같은 맥락으로 디페닐아민의 N의 파라(para) 위치에 중수소 치환이 되어있는 경우 수명이 더 길게 나타났다.
실시예 48 내지 51의 경우 보론의 파라(para) 위치에 메틸기가 치환 되어 있는 경우 보다 중수소 치환 메틸기가 치환 되어있는 경우에 중수소 치환율 대비 수명 상승폭이 컸다.
실시예 52 내지 55도 비교예 26 및 27에 비해 수명이 증가하였는데, 증가한 폭은 N의 파라(para) 위치가 수소인 경우보다 중수소인 경우 그 증가폭이 컸다.
실시예 56 내지 59도 비교예 28 및 29 비해 수명이 상승하였는데, 도펀트의 중수소 치환위치에 따라 상승폭이 달랐다.
실시예 48 내지 51의 경우와 마찬가지로 보론의 파라(para) 위치가 -CH3인 경우에 비해 -CD3인 경우에 더 수명이 길었다.
이상을 통해, 본 명세서의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
Claims (19)
- 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 또는 1이고,
g1은 0 내지 7의 정수이고,
A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 다환의 방향족 헤테로고리이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 4의 정수이고, r3은 0 내지 3의 정수이고, r1 내지 r3이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1은 적어도 하나의 중수소를 포함하고,
상기 화학식 2는 적어도 하나의 중수소를 포함한다. - 청구항 1에 있어서, 화학식 1은 40% 이상 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 화학식 2는 40% 이상 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 -L1-Ar1 및 -L2-Ar2은 서로 상이한 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, m은 1인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 나프틸기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 201]
상기 화학식 201에 있어서,
R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r6 및 r7은 0 내지 5의 정수이고, r6 및 r7이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 8에 있어서, 상기 화학식 201은 하기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
(1) R1 내지 R3, R6 및 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 하기 화학식 2-A로 표시되는 기이거나;
(2) R1 내지 R3, R6 및 R7 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-B로 표시되는 기이거나;
(3) 인접한 R1 중 2개, 인접한 R2 중 2개, 인접한 R3 중 2개, 인접한 R6 중 2개 또는 인접한 R7 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성하고,
상기 화학식 2-A 및 2-B에 있어서,
T11 내지 T19 및 A11 내지 A14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
p1은 0 또는 1이고,
Y1은 C 또는 Si이고,
T17 내지 T19 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
*는 화학식 201에 결합되는 위치를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 202 또는 203으로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 202]
[화학식 203]
상기 화학식 202 및 203에 있어서,
R1 내지 R3, r1 및 r3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
Y2 내지 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C 또는 Si이고,
A21 내지 A32, R6 및 Z1 내지 Z6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p2 내지 p4는 각각 0 또는 1이고,
r6은 0 내지 5의 정수이고,
r1' 및 r2'은 0 내지 3의 정수이고, r6, r1' 및 r2'가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, A1 및 A2 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-C로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-C]
상기 화학식 2-C에 있어서, *은 화학식 2에 축합하는 위치이고, X는 N(Ra1); O; 또는 S이고, Ra1은 치환 또는 비치환된 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 204 내지 207 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 204]
[화학식 205]
[화학식 206]
[화학식 207]
상기 화학식 204 내지 207에 있어서,
R1 내지 R5 및 r1 내지 r3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ra1); O; 또는 S이고,
Ra1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 208로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 208]
상기 화학식 208에 있어서,
R1 내지 R5 및 r3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
Y5는 C 또는 Si이고,
Z7 및 Z8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1'은 0 내지 3의 정수이고, r2'은 0 내지 3의 정수이고, r1' 및 r2'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 8에 있어서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 202 또는 203으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 12에 있어서, 상기 화학식 204 내지 207 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 13에 있어서, 상기 화학식 208로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
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Cited By (10)
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|---|---|---|---|---|
| WO2023075134A1 (ko) * | 2021-10-28 | 2023-05-04 | 엘티소재주식회사 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2023075409A1 (ko) * | 2021-10-27 | 2023-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| WO2023090739A1 (ko) * | 2021-11-16 | 2023-05-25 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2023113459A1 (ko) * | 2021-12-14 | 2023-06-22 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2023121071A1 (ko) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2023128638A1 (ko) * | 2021-12-29 | 2023-07-06 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2023136586A1 (ko) * | 2022-01-11 | 2023-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2023200282A1 (ko) * | 2022-04-15 | 2023-10-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2024014916A1 (ko) * | 2022-07-14 | 2024-01-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2024063592A1 (ko) * | 2022-09-23 | 2024-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Families Citing this family (12)
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|---|---|---|---|---|
| WO2020050619A1 (ko) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210067844A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN112898322A (zh) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用以及含有其的有机电致发光器件 |
| KR20220014443A (ko) * | 2020-07-27 | 2022-02-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR102530091B1 (ko) * | 2020-12-11 | 2023-05-09 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20220094620A (ko) * | 2020-12-29 | 2022-07-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
| CN112961174A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种多环芳族化合物及其制备方法和应用 |
| US20230117860A1 (en) * | 2021-09-03 | 2023-04-20 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
| EP4151697A1 (en) * | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound |
| CN116396311A (zh) * | 2021-12-24 | 2023-07-07 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件 |
| CN114907217B (zh) * | 2022-03-18 | 2023-10-27 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三胺类化合物及其有机电致发光器件 |
| CN117603172B (zh) * | 2024-01-23 | 2024-04-30 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种主体材料及其制备方法与包含其的有机电致发光器件 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150011347A (ko) | 2012-05-30 | 2015-01-30 | 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 | 유기전기 발광소자 |
| KR20170130434A (ko) * | 2015-03-24 | 2017-11-28 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20180112721A (ko) * | 2017-04-03 | 2018-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190101900A (ko) * | 2018-02-23 | 2019-09-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102618236B1 (ko) * | 2017-12-11 | 2023-12-26 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 중수소 치환 다환 방향족 화합물 |
| KR102134523B1 (ko) * | 2017-12-26 | 2020-07-16 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2019132040A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 出光興産株式会社 | 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2019198699A1 (ja) * | 2018-04-12 | 2019-10-17 | 学校法人関西学院 | シクロアルキル置換多環芳香族化合物 |
| KR20190127529A (ko) * | 2018-12-19 | 2019-11-13 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기전계발광소자 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150011347A (ko) | 2012-05-30 | 2015-01-30 | 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 | 유기전기 발광소자 |
| KR20170130434A (ko) * | 2015-03-24 | 2017-11-28 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20180112721A (ko) * | 2017-04-03 | 2018-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190101900A (ko) * | 2018-02-23 | 2019-09-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023075409A1 (ko) * | 2021-10-27 | 2023-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| WO2023075134A1 (ko) * | 2021-10-28 | 2023-05-04 | 엘티소재주식회사 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2023090739A1 (ko) * | 2021-11-16 | 2023-05-25 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2023113459A1 (ko) * | 2021-12-14 | 2023-06-22 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2023121071A1 (ko) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2023128638A1 (ko) * | 2021-12-29 | 2023-07-06 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2023136586A1 (ko) * | 2022-01-11 | 2023-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2023200282A1 (ko) * | 2022-04-15 | 2023-10-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2024014916A1 (ko) * | 2022-07-14 | 2024-01-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2024063592A1 (ko) * | 2022-09-23 | 2024-03-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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