KR20240048944A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1, 및 R3 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이고,
R2는 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 또는 하기 화학식 A-2이고, 나머지는 치한 또는 비치환된 아릴기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기이고,
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
점선은 L1 또는 L2에 결합하는 부위이고,
X1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a는 1 내지 7의 정수이고, a가 2 이상일 때, R11은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 전자 수송층에 포함하는 경우, 분자 내 분극성이 높아 전자전달의 효과가 높아서 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
구체적으로 본 명세서에 기재된 화합물은 안트라센의 2번 탄소 위치에 전자 주개 특성(Electron Donating Ability)의 알킬기 또는 시클로 알킬기(R2)가 결합되어 있으므로, 높은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 준위를 가져 소자 내의 정공 주입 특성을 개선할 수 있으며, 안트라센의 9번 또는 10번 탄소 위치에 전자의 이동이 우수한 치환기가 결합되어 있으므로, 소자 내의 전자 주입 및 수송을 개선할 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 등으로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1은 O이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1은 S이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2이다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, 상기 R1 내지 R8, R11, L1, L2, A2 및 a는 상기 화학식 1 및 A-1에서 정의한 것과 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 또는 1-4이다.
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서, 상기 R1 내지 R8, R11, L1, L2, A2 및 a는 상기 화학식 1 및 A-2에서 정의한 것과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 아래 화학식 2-1 또는 2-2인 것이다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서, 상기 R1 내지 R8, R11, L1, L2, A1 및 a는 상기 화학식 1 및 A-1에서 정의한 것과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-3 또는 2-4이다.
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-3 및 2-4에 있어서, 상기 R1 내지 R8, R11, L1, L2, A1 및 a는 상기 화학식 1 및 A-2에서 정의한 것과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비치환된 비페닐기, 2가의 비치환된 터페닐기, 2가의 비치환된 나프틸기, 2가의 비치환된 안트라센기, 2가의 비치환된 페난트렌기, 2가의 비치환된 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤조퓨란기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이고,
상기 치환기들은 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비치환된 비페닐기, 2가의 비치환된 터페닐기, 2가의 비치환된 나프틸기, 2가의 비치환된 안트라센기, 2가의 비치환된 페난트렌기, 2가의 비치환된 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤조퓨란기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이고,
상기 치환기들은 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비치환된 비페닐기, 2가의 비치환된 터페닐기, 2가의 비치환된 나프틸기, 2가의 비치환된 안트라센기, 2가의 비치환된 페난트렌기, 2가의 비치환된 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤조퓨란기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이고,
상기 치환기들은 중수소, 메틸기, 터부틸기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 비치환된 페닐렌기, 2가의 비치환된 비페닐기, 2가의 비치환된 터페닐기, 2가의 비치환된 나프틸기, 2가의 비치환된 안트라센기, 2가의 비치환된 페난트렌기, 2가의 비치환된 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤조퓨란기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 비치환된 페닐렌기, 2가의 비치환된 비페닐기, 2가의 비치환된 나프틸기, 2가의 비치환된 터페닐기, 2가의 비치환된 파이렌기, 또는 2가의 비치환된 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 비치환된 페닐렌기, 2가의 비치환된 비페닐기, 2가의 비치환된 나프틸기, 2가의 비치환된 터페닐기, 2가의 비치환된 파이렌기, 2가의 비치환된 트리페닐렌기, 2가의 벤조퓨란기, 또는 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2 중 화학식 2-1 또는 2-2가 아닌 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2 중 화학식 A-1 또는 A-2가 아닌 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2 중 화학식 A-1 또는 A-2가 아닌 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2 중 화학식 A-1 또는 A-2가 아닌 치환기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2 중 화학식 A-1 또는 A-2가 아닌 치환기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2 중 화학식 A-1 또는 A-2가 아닌 치환기는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 페난트렌기, 벤조페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기, 파이렌기, 또는 플루오렌기이고,
상기 치환기는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 화학식 2-1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 화학식 2-1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 화학식 2-2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 화학식 2-2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 화학식 2-1이고, A2는 화학식 2-2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 화학식 2-2이고, A2는 화학식 2-1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 화학식 2-1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 화학식 2-2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 화학식 2-1이고, A2는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 화학식 2-2이고, A2는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 화학식 2-1이고, A1은 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 화학식 2-2이고, A1은 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 중수소로 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터부틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 중수소로 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 알킬기로 치환된 시클로펜틸기, 알킬기로 치환된 시클로헥실기, 또는 알킬기로 치환된 아다만틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 시클로펜틸기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 시클로헥실기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 아다만틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 메틸기로 치환된 시클로펜틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 메틸기로 치환된 아다만틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, 및 R3 내지 R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, 및 R3 내지 R8은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, 및 R3 내지 R8 중 어느 하나는 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, 및 R3 내지 R8 중 어느 둘은 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, 및 R3 내지 R8 중 어느 셋은 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, 및 R3 내지 R8 중 어느 넷은 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, 및 R3 내지 R8 중 어느 다섯은 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, 및 R3 내지 R8 중 어느 여섯은 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 중수소, 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 중수소; 중수소, 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 중수소; 중수소 또는 메틸로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 치환가능 위치의 10% 이상은 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 치환가능 위치의 15% 이상은 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 치환가능 위치의 20% 이상은 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 치환가능 위치의 25% 이상은 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 아래 구조식 중 어느 하나이다.
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율이 각각 독립적으로 1% 이상 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율은 각각 독립적으로 1% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상, 또는 50% 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율은 각각 독립적으로 100% 이하, 99% 이하, 98% 이하, 97% 이하, 96% 이하, 또는 95% 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율은 모두 100%이다.
상기 중수소 치환율을 전술한 방법으로 계산될 수 있다. 추가의 일 예에 따르면, 상기 화학식 2의 안트라센에 직접 적어도 하나의 중수소가 치환된다. 유기 발광 소자의 발광층은 발광을 하는 영역으로서 에너지에 의한 분자의 손실이 큰 구간이다. 탄소-중수소의 결합은 탄소-수소의 결합보다 강하고, 중수소는 수소보다 높은 질량값을 가짐으로서 탄소와의 영점에너지(Zero point energy)를 낮추어 결합의 에너지가 높으므로, 상기 화학식 2의 화합물의 분자 내에 포함된 탄소-수소 결합을 탄소-중수소 결합으로 대체하여 분자의 결합에너지를 높여 우수한 수명을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
영점에너지 =
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중수소 치환율을 가지는 화학식 1 및/또는 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 소자는 향상된 내열성을 갖고, 수명이 개선되는 효과가 있다.
본 명세서에 있어서, "중수소화" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "과중수소화된"은 분자 내 모든 수소가 중수소로 치환 또는 비치환된 화합물 또는 기를 의미하고, "100% 중수소화된"과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서에 있어서, "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"은 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 GC/MS(Gas Chromatography/Mass Spectrometry) 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
구체적으로, 핵자기 공명 분광법(1H NMR)으로 "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, Internal standard로 DMF(디메틸포름아마이드)를 첨가하여, 1H NMR 상의 적분(integration) 비율을 통하여, 총 peak의 적분량으로부터 중수소화도 또는 중수소 치환율을 계산할 수 있다.
또한, TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)를 통하여, "중수소화도" 또는 "중수소 치환율"을 분석하는 경우, 반응 종결 시점에서 분자량들이 이루는 분포의 최대값(중앙값)을 기준으로 치환율을 계산할 수 있다. 예컨대, 하기 화합물 A의 중수소화도를 분석하는 경우, 하기 출발 물질의 분자량이 506이고, MS 그래프에서 하기 화합물 A의 분자량 최대값(중앙값)을 527이라 할 때, 하기 출발 물질의 치환 가능한 위치의 수소(26개) 중 21개가 중수소로 치환되었으므로, 약 81%의 수소가 중수소화되었다고 계산할 수 있다.
본 명세서에서, D는 중수소를 의미한다.
본 명세서에서, "또는"은 포괄적인 "또는"을 말하며, 배타적인 "또는"을 말하는 것은 아니다. 예컨대, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), A 및 B 모두가 참(또는 존재함).
본 명세서에서, "이들의 혼합물" 또는 "혼합"은 2종 이상의 물질이 포함되는 것을 의미한다. 상기 "혼합물" 또는 "혼합"은 균일 및/또는 비균일하게 섞인 상태, 용해된 상태, 균일 및/또는 비균일하게 분산된 상태 등을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, "에너지 준위" 또는 "에너지 레벨"은 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 낮거나 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 및 전자주입 및 수송 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속 착체를 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 1종 이상의 호스트를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 1종 이상의 도펀트를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트로 유기화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트로 보론계 유기화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트로 유기화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 1:99의 중량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 50:50의 중량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 70:30의 중량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 80:20의 중량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 85:15의 중량비로 포함한다.본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 애노드(2), 유기물층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 정공조절층(7), 발광층(8), 전자조절층(9), 전자수송층(10), 전자주입층(11), 캐소드(4),캡핑층(12)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
상기 화학식 HI-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 니트릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-1]
상기 화학식 HT-1에 있어서,
R400 내지 R403는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L402는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 내지 R402는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R402는 카바졸기 또는 아릴아민기로 치환된 페닐기; 카바졸기 또는 아릴아민기로 치환된 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 및 R401는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 및 R401는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물들 선택된다.
정공수송층과 발광층 사이에는 정공조절층이 구비될 수 있다. 상기 정공조절층은 아민화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공조절층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-2]
상기 화학식 HT-2에 있어서,
R403 내지 R405는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L403는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R405는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R405는 카바졸기 또는 아릴아민기로 치환된 페닐기; 카바졸기 또는 아릴아민기로 치환된 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 및 R404는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 및 R404는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2는 하기 화합물들 선택된다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-2의 화합물로 표시된다.
[화학식 D-2]
상기 화학식 D-2에 있어서,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
t3 및 t4는 각각 1 내지 4의 정수이며,
t5는 1 내지 3의 정수이고,
상기 t3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T3는 서로 같거나 상이하며,
상기 t4가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T4는 서로 같거나 상이하고,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 디페닐아민기; 또는 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-2는 아래 화합물로 표시된다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
전자수송층과 발광층 사이에 전자조절층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자조절층은 하기 화학식 E-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 E-1]
상기 화학식 E-1에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L601는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 내지 Ar603은 페닐기, 또는 스피로플루오렌잔텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 E-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자조절층은 하기 화학식 E-2의 화합물을 포함한다.
[화학식 E-2]
상기 화학식 E-2에 있어서,
Z11 내지 Z13 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L611는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar611 내지 Ar613은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L611은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L611은 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar611 내지 Ar613은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar611 내지 Ar613은 페닐기 또는 스피로플루오렌잔텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 E-2는 하기 화합물로 표시된다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
합성예 1. 화합물 BH-1의 합성
<1-a> 화합물 BH-1-a의 합성
2-(tert-부틸)안트라센 (50g, 213mmol), n-브로모숙신이미드 (12.7g, 71mmol), FeCl3 (1.73g, 10.6mol) 을 클로로포름 850ml에 녹인 후 환류 교반하였다. 반응 30분 간격으로 n-브로모숙신이미드 (12.7g, 71mmol)를 2회 추가하였다. 2시간동안 반응 후 식힌다. Na2S2O3 20% 수용액을 250ml를 적가하였다. 분별 깔대기를 이용하여 유기층을 분리한 후, 증류수로 3회 씻어주었다. 무수황산마그네슘으로 잔류 수분을 제거하였다. 클로로포름을 감압증류하여 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피(전개액 EA:Hexane=1:100)를 이용하여 정제하였다. 얻어진 고체를 EA(에틸아세테이트)에서 재결정하여 화합물 BH-1-a를 23g (수율 34%)를 얻는다.
<1-b> 화합물 BH-1-b의 합성
화합물 BH-1-a (23 g, 73.4mmol)와 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 (29.9g, 80.8mmol)을 1,4-디옥산 (250ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (4.2g, 3.7 mmol)와 2M K2CO3 수용액 80ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 물층 제거 후 1,4-디옥산을 감압증류하여 제거하였다. 클로로포름에 녹인 후 분별 깔대기에 넣어서 증류수로 3회 씻어주었다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하여 클로로포름을 제거하고 EA(에틸아세테이트)로 재결정하여 화합물 BH-1-b (28g, 수율 80%)를 얻었다.
<1-c> 화합물 BH-1-c의 합성
상기 화합물 BH-1-b (28g, 58.7mmol)을 클로로포름 300ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 30ml에 녹인 n-브로모숙신이미드 (10.5g, 58.7mmol)용액을 천천히 적가하였다. 2시간동안 상온에서 반응 후 Na2S2O3 20% 수용액을 150ml를 적가하였다. 분별 깔대기를 이용하여 유기층을 분리한 후, 증류수로 3회 씻어주었다. 무수황산마그네슘으로 잔류 수분을 제거하였다. 클로로포름을 감압증류하여 제거하였다. EA(에틸아세테이트)에서 재결정하여 화합물 BH-1-c (22g, 수율 67%)를 얻었다.
<1-d> 화합물 BH-1의 합성
화합물 BH-1-c (22 g, 39.6mmol)와 페닐보론산 (5.3g, 43.5mmol)을 1,4-디옥산 (250ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (0.46g, 0.4 mmol)와 2M K2CO3 수용액 80ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 생성된 고체를 여과하였다. 클로로포름에 녹인 후 분별 깔대기에 넣어서 증류수로 3회 씻어주었다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하여 클로로포름을 제거하고 EA(에틸아세테이트)로 재결정하여 화합물 BH-1 (13g, 수율 59%)를 얻었다. [M+H+]=553.3
합성예 2. 화합물 BH-2의 합성
<2-a> 화합물 BH-2-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 나프탈렌-1-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-2-a를 얻었다.
<2-b> 화합물 BH-2-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-2-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-2-b를 얻었다.
<2-c> 화합물 BH-2의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-2-b를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(8-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-2를 얻었다. [M+H+]=603.3
합성예 3. 화합물 BH-3의 합성
<3-a> 화합물 BH-3-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(6-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-3-a를 얻었다.
<3-b> 화합물 BH-3-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-3-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 성하여 화합물 BH-3-b를 얻었다.
<2-c> 화합물 BH-3의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-3-b를, 페닐보론산 대신 나프탈렌-2-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-3을 얻었다. [M+H+]=603.3
합성예 4. 화합물 BH-4의 합성
<4-a> 화합물 BH-4-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 [1,1'-비페닐]-3-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-4-a를 얻었다.
<4-b> 화합물 BH-4-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-4-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-4-b를 얻었다.
<4-c> 화합물 BH-4의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-4-b를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(4-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-4를 얻었다. [M+H+]=629.3
합성예 5. 화합물 BH-5의 합성
<5-a> 화합물 BH-5-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-5-a를 얻었다.
<5-b> 화합물 BH-5-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-5-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-5-b를 얻었다.
<5-c> 화합물 BH-5의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-5-b를, 페닐보론산 대신 [1,1'-비페닐]-4-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-5를 얻었다. [M+H+]=629.3
합성예 6. 화합물 BH-6의 합성
<6-a> 화합물 BH-6-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 (3-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-6-a를 얻었다.
<6-b> 화합물 BH-6-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-6-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-6-b를 얻었다.
<6-c> 화합물 BH-6의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-6-b를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-6를 얻었다. [M+H+]=679.3
합성예 7. 화합물 BH-7의 합성
<7-a> BH-7-a 의 합성
2-(tert-부틸)안트라센 100g, 10% Pd/C 10g, 5% Pt/C 20g, 톨루엔 600ml, D2O 1400ml를 고압반응기에 넣은 후 수소를 충전시켰다. 180℃로 승온한 후 24시간동안 반응을 보낸다. 반응 종료 후 촉매를 셀라이트 패드에서 필터한 후 추출하였다. 에틸아세테이트:헥산=1:100 컬럼으로 정제 후 EA(에틸아세테이트) 재결정을 통하여 화합물 BH-7-a를 61g 수득하였다. (수율 57%).
<7-b> 화합물 BH-7-b의 합성
합성예 1-a에서 2-(tert-부틸)안트라센 대신 BH-7-a을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-7-b를 얻었다.
<7-c> 화합물 BH-7-c의 합성
합성예 1-b에서 BH-1-a대신 BH-7-b를, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-7-c를 얻었다.
<7-d> 화합물 BH-7-d의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-7-c를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-7-d를 얻었다.
<7-e> 화합물 BH-7의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-7-d를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-7를 얻었다. [M+H+]=569.4
합성예 8. 화합물 BH-8의 합성
<8-a> 화합물 BH-8-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-8-a를 얻었다.
<8-b> 화합물 BH-8-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-8-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-8-b를 얻었다.
<8-c> 화합물 BH-8의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-8-b를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]티오펜-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-8를 얻었다. [M+H+]=569.2
합성예 9. 화합물 BH-9의 합성
<9-a> 화합물 BH-9-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 [1,1'-비페닐]-2-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-9-a를 얻었다.
<9-b> 화합물 BH-9-b의 합성
BH-9-a 55g, 5% Pt/C 11g, 톨루엔 350ml, D2O 800ml를 고압반응기에 넣은 후 수소를 충전시켰다. 180℃로 승온한 후 24시간동안 반응을 보낸다. 반응 종료 후 촉매를 셀라이트 패드에서 필터한 후 추출하였다. 에틸아세테이트:헥산=1:100 컬럼으로 정제 후 EA(에틸아세테이트) 재결정을 통하여 화합물 BH-9-b를 36g 수득하였다. (수율 63%).
<9-c> 화합물 BH-9-c의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-9-b를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-9-c를 얻었다.
<9-d> 화합물 BH-9의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-9-c를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(8-페닐디벤조[b,d]티오펜-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-9를 얻었다. [M+H+]=645.4
합성예 10. 화합물 BH-10의 합성
<10-a> BH-10-a 의 합성
1-(안트라센-2-일)아다만탄 100g, 5% Pt/C 20g, 톨루엔 600ml, D2O 1400ml를 고압반응기에 넣은 후 수소를 충전시켰다. 180℃로 승온한 후 24시간동안 반응을 보낸다. 반응 종료 후 촉매를 셀라이트 패드에서 필터한 후 추출하였다. 에틸아세테이트:헥산=1:100 컬럼으로 정제 후 EA(에틸아세테이트) 재결정을 통하여 화합물 BH-10-a를 57g 수득하였다. (수율 55%).
<10-b> 화합물 BH-10-b의 합성
합성예 1-a에서 2-(tert-부틸)안트라센 대신 BH-10-a을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-10-b를 얻었다.
<10-c> 화합물 BH-10-c의 합성
합성예 1-b에서 BH-1-a대신 BH-10-b를, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-10-c를 얻었다.
<10-d> 화합물 BH-10-d의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-10-c를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-10-d를 얻었다.
<10-e> 화합물 BH-10의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-10-d를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-10를 얻었다. [M+H+]=638.3
합성예 11. 화합물 BH-11의 합성
<11-a> 화합물 BH-11-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(9-페닐디벤조[b,d]퓨라-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-11-a를 얻었다.
<11-b> 화합물 BH-11-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-11-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-11-b를 얻었다.
<11-c> 화합물 BH-11의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-11-b를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-11를 얻었다. [M+H+]=553.
합성예 12. 화합물 BH-12의 합성
<12-a> 화합물 BH-12-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3-페닐디벤조[b,d]퓨라-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-12-a를 얻었다.
<12-b> 화합물 BH-12-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-12-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-12-b를 얻었다.
<12-c> 화합물 BH-12의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-12-b를, 페닐보론산 대신 나프탈렌-1-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-12를 얻었다. [M+H+]=603.3
합성예 13. 화합물 BH-13의 합성
<13-a> 화합물 BH-13-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 (1-페닐나프탈렌-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-13-a를 얻었다.
<13-b> 화합물 BH-13-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-13-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-13-b를 얻었다.
<13-c> 화합물 BH-13의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-13-b를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(9-페닐디벤조[b,d]퓨라-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-13를 얻었다. [M+H+]=679.3
합성예 14. 화합물 BH-14의 합성
<14-a> 화합물 BH-14-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(4-페닐디벤조[b,d]퓨라-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-14-a를 얻었다.
<14-b> 화합물 BH-14-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-14-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-14-b를 얻었다.
<14-c> 화합물 BH-14의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-14-b를, 페닐보론산 대신 [1,1',3',1''-터페닐]-5'-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-14를 얻었다. [M+H+]=705.3
합성예 15. 화합물 BH-15의 합성
<15-a> 화합물 BH-15-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(8-(나프탈렌-1-일)디벤조[b,d]퓨라-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-15-a를 얻었다.
<15-b> 화합물 BH-15-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-15-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-15-b를 얻었다.
<15-c> 화합물 BH-15의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-15-b를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-15를 얻었다. [M+H+]=603.2
합성예 16. 화합물 BH-16의 합성
<16-a> BH-16-a 의 합성
합성예 10-a에서 1-(안트라센-2-일)아다만탄 대신 1-(tert-부틸)안트라센을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-16-a를 얻었다.
<16-b> 화합물 BH-16-b의 합성
합성예 1-a에서 2-(tert-부틸)안트라센 대신 BH-16-a을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-16-b를 얻었다.
<16-c> 화합물 BH-16-c의 합성
합성예 1-b에서 BH-1-a대신 BH-16-b를, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(9-페닐디벤조[b,d]퓨라-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-16-c를 얻었다.
<16-d> 화합물 BH-16-d의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-16-c를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-16-d를 얻었다.
<16-e> 화합물 BH-16의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-16-d를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-16를 얻었다. [M+H+]=560.3
합성예 17. 화합물 BH-17의 합성
<17-a> 화합물 BH-17-a의 합성
합성예 1-a에서 2-(tert-부틸)안트라센 대신 2-시클헥실안트라센을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-17-a를 얻었다.
<17-b> 화합물 BH-17-b의 합성
합성예 1-b에서 BH-1-a 대신 BH-17-a를, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 [1,1'-비페닐]-4-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-17-b를 얻었다.
<17-c> 화합물 BH-17-c의 합성
합성예 9-b에서 BH-9-a 대신 화합물 BH-17-b를 사용한 것을 제외하면 동일하게 합성하여 화합물 BH-17-c를 얻었다.
<17-d> 화합물 BH-17-d의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-17-c를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-17-d를 얻었다.
<17-e> 화합물 BH-17의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-17-d를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(6-페닐디벤조[b,d]티오펜-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-17를 얻었다. [M+H+]=671.4
합성예 18. 화합물 BH-18의 합성
<18-a> 화합물 BH-18-a의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-9-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-18-a를 얻었다.
<18-b> 화합물 BH-18의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-18-a를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(6-페닐디벤조[b,d]티오펜-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-18를 얻었다. [M+H+]=629.3
합성예 19. 화합물 BH-19의 합성
<19-a> 화합물 BH-19의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-2-b를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3-페닐디벤조[b,d]티오펜-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-19를 얻었다. [M+H+]=603.3
합성예 20. 화합물 BH-20의 합성
<20-a> 화합물 BH-20-a의 합성
합성예 1-b에서 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 페난트렌-2-일보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-20-a를 얻었다.
<20-b> 화합물 BH-20-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-20-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-20-b를 얻었다.
<20-c> 화합물 BH-20의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-20-b를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-20를 얻었다. [M+H+]=653.5
합성예 21. 화합물 BH-21의 합성
<21-a> 화합물 BH-21-a의 합성
합성예 1-a에서 2-(tert-부틸)안트라센 대신 2-시클로펜틸안트라센을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-21-a를 얻었다.
<21-b> 화합물 BH-21-b의 합성
합성예 1-b에서 BH-1-a대신 BH-21-a를, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-21-b를 얻었다.
<21-c> 화합물 BH-21-c의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-21-b를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-21-c를 얻었다.
<21-d> 화합물 BH-21의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-21-b를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(9-페닐디벤조[b,d]티오펜-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-21를 얻었다. [M+H+]=565.2
합성예 22. 화합물 BH-22의 합성
<22-a> 화합물 BH-22-a의 합성
합성예 1-b에서 BH-1-a 대신 BH-7-b를, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-22-a를 얻었다.
<22-b> 화합물 BH-22-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-22-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-22-b를 얻었다.
<22-c> 화합물 BH-22의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-22-b를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-22를 얻었다. [M+H+]=569.4
합성예 23. 화합물 BH-23의 합성
<23-a> 화합물 BH-23-a의 합성
합성예 1-b에서 BH-1-a 대신 BH-10-b를, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]퓨라-1-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인 대신 (3-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-23-a를 얻었다.
<23-b> 화합물 BH-23-b의 합성
합성예 1-c에서 화합물 BH-1-b 대신 화합물 BH-23-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-23-b를 얻었다.
<23-c> 화합물 BH-23의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-23-b를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(4-(페닐-d5)디벤조[b,d]퓨라-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-23를 얻었다. [M+H+]=769.4
합성예 24. 화합물 BH-24의 합성
<24-a> 화합물 BH-24의 합성
합성예 1-d에서 화합물 BH-1-c 대신 화합물 BH-22-b를, 페닐보론산 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(7-페닐디벤조[b,d]티오펜-2-닐)-1,3,2-디옥시보롤레인을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 화합물 BH-24를 얻었다. [M+H+]=585.3
실시예 1
애노드로 ITO(Indium tin oxide)/Ag/ITO가 70Å/1000Å/70Å로 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터로 2차 여과된 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 10분간 초음파 세척하였다. 증류수 세척 후, 이소프로필알코올, 아세톤 및 메탄올의 용제 순서로 초음파 세척 후, 건조하였다.
상기 애노드 위에 HAT-CN을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HTL1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그런 다음, HTL2(150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하였다. 이어서, 호스트로서 상기 BH-1 및 도펀트로서 BD-1 (중량비 95:5)를 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 그런 다음, ETL2을 50Å증착하여 전자조절층을 형성하였고, 화합물 ETL1 및 리튬퀴놀레이트(Liq)를 7:3으로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로, 50Å두께의 마그네슘 및 리튬 플루오라이드(LiF)를 전자주입층으로 성막하였다.
캐소드로 마그네슘과 은(1:4)으로 200Å형성한 후, CP1을 600Å증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였다.
실시예 2 내지 24 및 비교예 1 내지 10
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 BH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 이때, 하기 구조들 중 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물은 각각 전술한 합성예 1 내지 24와 같은 과정을 통하여 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 24 및 비교예 1 내지 10에서 제조한 유기발광소자에 있어서, 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 그 결과를 하기 표에 나타내었다.
| No. | Host | 10 mA/cm2 측정값 | LT (T95%) |
|
| V op | Cd/A | |||
| 실시예 1 | BH-1 | 3.61 | 7.56 | 136 |
| 실시예 2 | BH-2 | 3.73 | 7.88 | 117 |
| 실시예 3 | BH-3 | 3..65 | 7.70 | 129 |
| 실시예 4 | BH-4 | 3.77 | 7.75 | 122 |
| 실시예 5 | BH-5 | 3.71 | 7.69 | 115 |
| 실시예 6 | BH-6 | 3.79 | 7.64 | 120 |
| 실시예 7 | BH-7 | 3.59 | 7.53 | 133 |
| 실시예 8 | BH-8 | 3.63 | 7.62 | 121 |
| 실시예 9 | BH-9 | 3.66 | 7.50 | 168 |
| 실시예 10 | BH-10 | 3.72 | 7.65 | 162 |
| 실시예 11 | BH-11 | 3.68 | 7.61 | 120 |
| 실시예 12 | BH-12 | 3.72 | 7.73 | 114 |
| 실시예 13 | BH-13 | 3.74 | 7.80 | 119 |
| 실시예 14 | BH-14 | 3.81 | 7.77 | 123 |
| 실시예 15 | BH-15 | 3.83 | 7.81 | 116 |
| 실시예 16 | BH-16 | 3.66 | 7.64 | 183 |
| 실시예 17 | BH-17 | 3.73 | 7.74 | 165 |
| 실시예 18 | BH-18 | 3.75 | 7.65 | 117 |
| 실시예 19 | BH-19 | 3.69 | 7.70 | 127 |
| 실시예 20 | BH-20 | 3.75 | 7.75 | 116 |
| 실시예 21 | BH-21 | 3.73 | 7.62 | 118 |
| 실시예 22 | BH-22 | 3.70 | 7.66 | 153 |
| 실시예 23 | BH-23 | 3.79 | 7.70 | 171 |
| 실시예 24 | BH-24 | 3.74 | 7.58 | 161 |
| 비교예 1 | BH-A | 4.23 | 7.10 | 85 |
| 비교예 2 | BH-B | 4.02 | 6.83 | 92 |
| 비교예 3 | BH-C | 3.92 | 7.13 | 84 |
| 비교예 4 | BH-D | 3.99 | 7.02 | 91 |
| 비교예 5 | BH-E | 3.94 | 6.80 | 75 |
| 비교예 6 | BH-F | 4.01 | 6.95 | 79 |
| 비교예 7 | BH-G | 4.16 | 6.84 | 83 |
| 비교예 8 | BH-H | 4.08 | 6.81 | 91 |
| 비교예 9 | BH-I | 4.03 | 6.78 | 88 |
| 비교예 10 | BH-J | 4.10 | 6.75 | 73 |
본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 24은 모두 비교예 1 내지 10에 비해 저전압 및 고효율의 특성을 띠었고, 수명도 비교예 1 내지 10에 비해서 우수함을 보여주었다. 특히 실시예 9 내지 10, 실시예 16 내지 17, 실시예 22 내지 24는 중수소 치환으로 수명이 추가적으로 개선되는 것을 보여주었다.
구체적으로, 화학식 A-1 및 A-2를포함하지 않는 비교예 1 내지 7은 실시예 1 내지 24와 비교하여 높은 전압, 낮은 효율 및 짧은 수명을 가진다.
비교예 8 내지 10의 경우, 화학식 A-1 및 A-2과는 상이한 치환위치를 가지는데, 이 경우에도 실시예 1 내지 24와 비교하여 전압이 높고, 효율이 낮으며, 수명도 짧은 것을 확인할 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(호스트)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 정공조절층
8: 발광층
9: 전자조절층
10: 전자수송층
11: 전자주입층
12: 캡핑층
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 정공조절층
8: 발광층
9: 전자조절층
10: 전자수송층
11: 전자주입층
12: 캡핑층
Claims (14)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1, 및 R3 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이고,
R2는 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 또는 하기 화학식 A-2이고, 나머지는 치한 또는 비치환된 아릴기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기이고,
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
점선은 L1 또는 L2에 결합하는 부위이고,
X1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a는 1 내지 7의 정수이고, a가 2 이상일 때, R11은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 아래 화학식 1-1 또는 1-2인 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, 상기 R1 내지 R8, R11, L1, L2, A2 및 a는 상기 화학식 1 및 A-1에서 정의한 것과 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 또는 1-4인 것인 화합물:
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서, 상기 R1 내지 R8, R11, L1, L2, A2 및 a는 상기 화학식 1 및 A-2에서 정의한 것과 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 아래 화학식 2-1 또는 2-2인 것인 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서, 상기 R1 내지 R8, R11, L1, L2, A1 및 a는 상기 화학식 1 및 A-1에서 정의한 것과 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-3 또는 2-4인 것인 화합물:
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-3 및 2-4에 있어서, 상기 R1 내지 R8, R11, L1, L2, A1 및 a는 상기 화학식 1 및 A-2에서 정의한 것과 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R1, 및 R3 내지 R8은 중수소인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 A2는 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 치환 가능 위치 중 15%이상이 중수소로 치환된 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 아래 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 12에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 13에 있어서, 상기 발광층은 호스트로 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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|---|---|---|---|
| KR1020220128842A KR20240048944A (ko) | 2022-10-07 | 2022-10-07 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220128842A KR20240048944A (ko) | 2022-10-07 | 2022-10-07 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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| KR (1) | KR20240048944A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170126443A (ko) | 2015-03-25 | 2017-11-17 | 국립연구개발법인 고쿠리츠간켄큐센터 | 담관암에 대한 치료제 |
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2022
- 2022-10-07 KR KR1020220128842A patent/KR20240048944A/ko unknown
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