JP2023048145A - 有機材料組成物及びその応用 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネッセンスの技術分野に属し、有機材料組成物及びその応用を提供する。【解決手段】有機材料組成物は、式１に示す構造の化合物の少なくとも１種と、式２に示す構造の化合物の少なくとも１種とを含み、有機機能層材料となる場合、デバイスは低駆動電圧、高電流効率及び長耐用年数を有する。TIFF2023048145000077.tif36165TIFF2023048145000078.tif25165【選択図】図１

Description

本発明は有機エレクトロルミネッセンスの技術分野に属し、有機材料組成物及びその応用に関する。
エレクトロルミネッセンス装置（ＥＬ装置）は、自発光型表示装置であり、より広い視野角、より高いコントラスト比、より高速の応答速度の利点を有している。
有機ＥＬ装置における発光効率を決定する最も重要な要素は発光材料であり、発光材料には、高量子効率、電子及び正孔の高移動度及び形成された発光材料層の均一性と安定性という特徴が求められる。
近年、高効率で長耐用年数な有機ＥＬ装置の開発が切望されている。具体的に、中型や大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、通常の材料よりも格段に優れる発光材料の開発が強く求められている。このため、ホスト材料には、熱安定性、電気化学的安定性、長耐用年数化、非晶質薄膜の成形性、隣接層との優れた密着性、層間の不移動性の観点から、高いガラス転移温度と熱分解温度が要求される。
発光材料は、色純度、発光効率、安定性を向上させる目的で、ホストとドーパントの組み合わせとして用いることができる。一般に、優れた特徴を有するＥＬ素子は、ホストにドーパントをドーピングした発光層構造を有している。このようなドーパント／ホスト材料系を発光材料として用いる場合、ホスト材料はＥＬ装置の効率や耐用年数に大きく影響するため、当分野でホスト材料の開発が重要である。
従来技術の欠陥に対し、本発明は有機材料組成物及びその応用を提供することを目的とする。
この目的を達成するために、本発明は以下の態様を採用する。
一方面において、本発明は、式１に示す構造の化合物の少なくとも１種と、式２に示す構造の化合物の少なくとも１種とを含み、
Figure 2023048145000002
Ｒは水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１が－Ｌ１Ａｒ１であり、Ｒ２が－Ｌ２Ａｒ２であり、Ｒ３が－Ｌ３Ａｒ３であり、Ｒ４が－Ｌ４Ａｒ４であり、
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基（ａｒｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）から選ばれ、
Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から選ばれ、
Figure 2023048145000003
Ｚ１はＮ及びＣＬＹ１ＡｒＹ１から、Ｚ２はＮ及びＣＬＹ２ＡｒＹ２から、Ｚ３はＮ及びＣＬＹ３ＡｒＹ３から、Ｚ４はＮ及びＣＬＹ４ＡｒＹ４から、Ｚ５はＮ及びＣＬＹ５ＡｒＹ５から、Ｚ６はＮ及びＣＬＹ６ＡｒＹ６から選ばれ、
ＬＹ１、ＬＹ２、ＬＹ３、ＬＹ４、ＬＹ５、ＬＹ６は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
ＡｒＹ１、ＡｒＹ２、ＡｒＹ３、ＡｒＹ４、ＡｒＹ５、ＡｒＹ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基から選ばれ、
ＬＹ１ＡｒＹ１、ＬＹ２ＡｒＹ２、ＬＹ３ＡｒＹ３、ＬＹ４ＡｒＹ４、ＬＹ５ＡｒＹ５及びＬＹ６ＡｒＹ６は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環、又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ芳香環を形成する有機材料組成物を提供する。
好ましくは、式１において、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、式ｂに示す基であり、
Figure 2023048145000004
Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれ、
好ましくは、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基（ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、テルフェニリル基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ナフチル基、フェナントリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ ｇｏｒｕｐ）、アントリル基（ａｎｔｈｒｙｌ ｇｏｒｕｐ）、トリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）、フェニルナフチル基（ｐｈｅｎｙｌｎａｐｈｔｈｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ナフチルフェニル基（ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピリジル基（ｐｙｒｉｄｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ビピリジル基（ｂｉｐｙｒｉｄｙｌ）、ジベンゾフリル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾナフトフリル基（ｂｅｎｚｏｎａｐｈｔｈｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾナフトチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｎａｐｈｔｈｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジナフトフリル基（ｄｉｎａｐｈｔｈｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジナフトチオフェニル基（ｄｉｎａｐｈｔｈｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾフリルフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾチオフェニルフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジメチルフルオレニル基（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾジメチルフルオレニル基（ｂｅｎｚｏｄｉｍｅｔｈｙｌｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジフェニルフルオレニル基（ｄｉｐｈｅｎｙｌｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、スピロ－ビフルオレニル基（ｓｐｉｒｏ－ｂｉｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、及びジメチルフルオレニルフェニル基（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｌｕｏｒｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）から選ばれ、
好ましくは、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは
Figure 2023048145000005
であり、
ＲＴ１～ＲＴ８は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基（ａｒｙｌａｌｋｙｌ ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌａｌｋｙｌ ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
ＲＴ１～ＲＴ８は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ｂを形成し、前記環Ｂが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環であり
好ましくは、前記環Ｂはベンゼン環又はナフタレン環であり、
好ましくは、前記式ｂに示す基は、

Figure 2023048145000006
のいずれかから選ばれ、
好ましくは、ＲＴ１～ＲＴ８は、それぞれ独立に、水素、重水素、及び置換もしくは無置換の、メチル基、エチル基、ｔ－ブチル基、アダマンチル基（ａｄａｍａｎｔｙｌ）、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニレン基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ビピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジナフトフリル基、ジナフトチオフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニルフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ベンゾジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ジメチルフルオレニルフェニル基から選ばれる。
好ましくは、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、および置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニリル基、フェナントリル基、フルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、トリフェニレニレン基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾジメチルフルオレニル基、ベンゾジフェニルフルオレニル基、ベンゾ－スピロ－ビフルオレニル基（ｂｅｎｚｏ－ｓｐｉｒｏ－ｂｉｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾカルバゾリル基（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、及びジベンゾカルバゾリル基（ｄｉｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）から選ばれる。
好ましくは、式１において、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つは水素であり、
好ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも２つは水素であり、
好ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち３つは水素であり、
好ましくは、前記Ｒ２は－Ｌ２Ａｒ２であり、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４はいずれも水素であり、
好ましくは、前記Ｒ３は－Ｌ３Ａｒ３であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４はいずれも水素であり、
好ましくは、前記Ｒは置換もしくは無置換の、フェニル基及びビフェニリル基から選ばれ、
好ましくは、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、及び置換もしくは無置換のテルフェニレン基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｇｒｏｕｐ）から選ばれる。
好ましくは、式１に示す構造の化合物は、
Figure 2023048145000007
Figure 2023048145000008
Figure 2023048145000009
Figure 2023048145000010
Figure 2023048145000011
という化合物から選ばれる。
好ましくは、式２において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５及びＺ６のうち少なくとも２つはＮであり、
好ましくは、式２に示す構造の化合物は、式２－１に示す構造の化合物であり、Ｚ１、Ｚ３及びＺ５のうち少なくとも２つはＮであり、
Figure 2023048145000012
好ましくは、Ｚ１、Ｚ３はＮであり、Ｚ５はＣＬＹ５ＡｒＹ５であり、
好ましくは、Ｚ１、Ｚ５はＮであり、Ｚ３はＣＬＹ３ＡｒＹ３であり、
好ましくは、Ｚ３、Ｚ５はＮであり、Ｚ１はＣＬＹ１ＡｒＹ１であり、
好ましくは、Ｚ１、Ｚ３、Ｚ５はＮである。
好ましくは、式２において、ＬＹ５ＡｒＹ５、ＬＹ６ＡｒＹ６は結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成し、
好ましくは、式２に示す構造の化合物は、式２－２に示す構造の化合物であり、
Figure 2023048145000013
好ましくは、Ｚ１、Ｚ４はＮであり、Ｚ２はＣＬＹ２ＡｒＹ２であり、Ｚ３はＣＬＹ３ＡｒＹ３であり、
好ましくは、Ｚ１、Ｚ３はＮであり、Ｚ２はＣＬＹ２ＡｒＹ２であり、Ｚ４はＣＬＹ４ＡｒＹ４である。
好ましくは、ＡｒＹ１、ＡｒＹ２、ＡｒＹ３、ＡｒＹ４、ＡｒＹ５、ＡｒＹ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換又は無置換の、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、トリフェニレニレン基、アントリル基、フェナントリル基、クリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）及び式３に示す基から選ばれ、
Figure 2023048145000014
ＹはＯ、Ｓ、及びＣＲＷ１ＲＷ２から選ばれ、
ＡｒＹ１、ＡｒＹ２、ＡｒＹ３、ＡｒＹ４、ＡｒＹ５、ＡｒＹ６のうち少なくとも１つが式３である場合、
式３におけるＲＹ１～ＲＹ８、ＲＷ１及びＲＷ２のいずれかと式２－１におけるＬＹ２、ＬＹ４又はＬＹ６とは、化学結合により結合され、式３におけるＲＹ１～ＲＹ８、ＲＷ１及びＲＷ２のいずれかと式２－２におけるＬＹ２、ＬＹ３又はＬＹ４は、化学結合により結合され、或いは、式３におけるＲＹ１～ＲＹ８、ＲＷ１およびＲＷ２のいずれかと式２におけるＬＹ１、ＬＹ２、ＬＹ３、ＬＹ４、ＬＹ５又はＬＹ６とは、化学結合により結合され、
ＡｒＹ１、ＡｒＹ２、ＡｒＹ３、ＡｒＹ４、ＡｒＹ５、ＡｒＹ６は、それぞれ同一であるか又は異なり、
ＲＹ１～ＲＹ８は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
ＲＹ１～ＲＹ８は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ａを形成し、前記環Ａが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環であり、
ＲＷ１及びＲＷ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基から選ばれ、
好ましくは、前記環Ａは、置換もしくは無置換のベンゼン環であり、
好ましくは、式３に示す基は、
Figure 2023048145000015
のいずれかから選ばれ、
好ましく、ＲＷ１及びＲＷ２は、それぞれ独立に、メチル、及びフェニルから選ばれ、又はＲＷ１及びＲＷ２は結合してスピロ環を形成し、前記スピロ環がフルオレン環であり、
好ましくは、ＲＹ１～ＲＹ８は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基から選ばれ、ＲＹ１～ＲＹ８は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ａを形成し、前記環Ａが置換もしくは無置換のベンゼン環であり、
好ましくは、ＲＹ５及びＲＹ６は、それぞれ独立に、メチル基、及びフェニル基から選ばれ、又はＲＹ５、ＲＹ６は結合してフルオレン環基を形成し、
好ましくは、ＬＹ１、ＬＹ２、ＬＹ３、ＬＹ４、ＬＹ５、ＬＹ６は、それぞれ独立に、結合手、フェニレン、ビフェニレン、及びナフチレンから選ばれ、
好ましくは、式３は、置換もしくは無置換の、
Figure 2023048145000016
から選ばれる。
本発明において、上記のように、基には置換基がある場合、前記置換基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、無置換又はＲ’置換のＣ１～Ｃ４の直鎖又は直鎖のアルキル基、無置換又はＲ’置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、無置換又はＲ’置換のＣ３～Ｃ２０のヘテロアリール基、及び無置換又はＲ’置換のＣ６～Ｃ２０のアリールアミン基から選ばれ、Ｒ’は重水素、ハロゲン基、シアノ基又はニトロ基から選ばれる。
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ナフチルフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基又はスピロ－ビフルオレニル基から選ばれ、
好ましくは、前記ヘテロアリール基は、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ピリジルカルバゾリル基、ナフチルカルバゾリル基、ビフェニルカルバゾリル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニルフェニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基から選ばれ、
好ましくは、前記アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキサン基、及びアダマンチル基から選ばれる。
好ましくは、式２に示す構造の化合物は、
Figure 2023048145000017
Figure 2023048145000018
Figure 2023048145000019
Figure 2023048145000020
Figure 2023048145000021
Figure 2023048145000022
という化合物から選ばれる。
好ましくは、前記有機材料組成物における式１に示す構造の化合物と式２に示す構造の化合物との重量比は１：９～９：１であり、例えば、１：９、２：８、３：７、４：６、５：５、６：４、７：３、８：２、９：１などであり、２：８～８：２が好ましく、３：７～７：３がより好ましく、４：６～６：４がさらに好ましい。
本発明に用いられるように、用語「有機エレクトロルミネッセンス材料」とは、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用可能であるとともに少なくとも１種の化合物を含むことができる材料をいう。有機エレクトロルミネッセンス材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する任意の層に含まれることができる。有機エレクトロルミネッセンス材料としては、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロック材料、発光補助材料、発光層材料（ホスト材料とドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔ブロック材料、電子輸送材料、電子注入材料などであってもよい。
本発明に用いられるように、用語「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含むことができる。
本発明に用いられるように、用語「Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基」とは、１～３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐の飽和炭化水素から誘導される１価の置換基を指し、その実例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基又はヘキシル基を含むが、これらに限定されない。
本発明に用いられるように、用語「Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル」とは、１～３０の環主鎖炭素原子を有する単環式炭化水素又は多環式炭化水素から誘導されるものを指し、前記シクロアルカンは、シクロプロピル基、シクロブチル基、アダマンチル基などを含むことができる。
本発明におけるアリール基、アリーレン基には、単環、多環又は縮合環のアリール基が含まれ、前記環の間は短い非芳香族単位で中断されることができ、そしてスピロ構造を含むことができる。本発明におけるアリール基、アリーレン基は、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、又はスピロジフルオレニル基などを含むが、それらに限定されない。
本発明におけるヘテロアリール基、ヘテロアリーレン基は、単環、多環又は縮合環のヘテロアリール基を含み、前記環の間は短い非芳香族単位で中断されることができ、前記ヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄を含む。本発明におけるヘテロアリール基、ヘテロアリーレン基は、フリル基（ｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、チオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、チアゾリル基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、チアジアゾリル基（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソオキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、オキサゾリル基（ｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、オキサジゾリル基（ｏｘａｄｉｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、トリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、テトラジニル基（ｔｅｔｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、トリアゾリル基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、テトラゾリル基（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フラザニル基（ｆｕｒａｚａｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピリジル基（ｐｙｒｉｄｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ピリダジニル基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフリル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソベンゾフリル基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾフリル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチアゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾイソチアゾリル基（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾイソオキサゾリル基（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソインドリル基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチアジアゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、キノリル基（ｑｕｉｎｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、イソキノリル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、シンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、キナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、キノキサリニル基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェノキサジニル基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェノチアジニル基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、１，３－ベンゾジオキソリル基（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ジヒドロアクリジニル基（ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、又はその誘導体などを含むが、それらに限定されない。
好ましくは、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、９，９’－ジメチルフルオレニル基、９，９’－ジフェニルフルオレニル基又はスピロ－ビフルオレニル基から選ばれる。
好ましくは、前記ヘテロアリール基は、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ナフチミダゾリル基（ｎａｐｈｔｈｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ナフトキサゾリル基（ｎａｐｈｔｈｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ナフトチアゾリル基（ｎａｐｈｔｈｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェナントリミダゾリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェナントロキサゾリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｘａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、フェナントロチアゾリル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、キノキサリニル、キナゾリニル、インドロカルバゾリル基（ｉｎｄｏｌｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インドロフルオレニル基（ｉｎｄｏｌｏｆｌｕｏｒｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチエノピラジニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾチエノピリミジニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフロピラジニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフロピリミジニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インドロピラジニル基（ｉｎｄｏｌｏｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インドロピリミジニル基（ｉｎｄｏｌｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インデノピラジニル基（ｉｎｄｅｎｏｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、インデノピリミジニル基（ｉｎｄｅｎｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、スピロ［フルオレン－９，１’－インデン］－ピラジニル基（ｓｐｉｒｏ［ｆｌｕｏｒｅｎｅ－９，１’－ｉｎｄｅｎｅ］－ｐｙｒａｚｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、スピロ［フルオレン－９，１’－インデン］－ピリミジニル基（ｓｐｉｒｏ［ｆｌｕｏｒｅｎｅ－９，１’－ｉｎｄｅｎｅ］－ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）、ベンゾフロカルバゾリル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）及びベンゾチエノカルバゾリル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）から選ばれる。
本発明に用いられるように、用語「Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ基」とは、ＺＯ－で示される１価の置換基を指し、Ｚは６～３０の炭素原子を有するアリール基を表す。このようなアリールオキシ基の実例としては、フェノキシ基、ナフトキシ基（ｎａｐｈｔｈｏｘｙ）、又はジフェノキシ基（ｄｉｐｈｅｎｏｘｙ）などを含むが、これらに限られない。
本発明に用いられるように、用語「Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシ基」とは、Ｚ’Ｏ－で示される１価の置換基を指し、Ｚ’は１～３０の炭素原子を有するアルキル基を表す。
本発明に用いられるように、用語「置換の」とは、化合物における水素原子が別の置換基で置換されていることを意味する。この位置は、その水素が置換基により置換され得る位置であれば、特に限定されない。２つ以上の置換基が存在する場合、２つ以上の置換基は同一でも異なってもよい。
本発明に用いられるように、特に説明しない限り、水素原子はプロチウム、重水素又はトリチウムを含む。
本発明において、「隣接する２つの基が結合して環を形成する」とは、同一環又は隣接する環における隣接する位置にある２つの置換基が化学結合を介して互いに結合して環を形成できることを意味し、本発明は、具体的な環の結合形成態様について限定しておらず（例えば、単結合で結合、ベンゼン環で結合、ナフタレン環で結合、
Figure 2023048145000023
で縮合、
Figure 2023048145000024
で縮合され、ここで、
Figure 2023048145000025
は縮合位置を表す）、下記には、同じ内容が言及びされる場合、同じ意味を有する。
本発明において、炭素原子の数の範囲は基の定義に限定されており、その炭素原子の数は、限定された範囲内の任意の整数であり、例えば、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基の場合、アリール基を表す炭素原子の数は、６～６０に含まれる範囲内の任意の整数であってもよく、例えば６、８、１０、１５、２０、３０、３５、４０、４５、５０、５５、又は６０などである。
本発明において、各位置で置換された有機化合物は、次の合成経路により調製され、
Figure 2023048145000026
Ｒ５’’は塩素であり、Ｒ５’は
Figure 2023048145000027
であり、Ｒ５は
Figure 2023048145000028
であり，「
Figure 2023048145000029
」は結合位置であり、
Figure 2023048145000030
Ｒ６’’は塩素であり、Ｒ６’は
Figure 2023048145000031
であり、Ｒ６は
Figure 2023048145000032
であり，「
Figure 2023048145000033
」は結合位置であり、
Figure 2023048145000034
Ｒ７’’は塩素であり、Ｒ７’は
Figure 2023048145000035
であり、Ｒ７は
Figure 2023048145000036
であり，「
Figure 2023048145000037
」は結合位置であり、
Figure 2023048145000038
Ｒ８’’は塩素であり、Ｒ８’は
Figure 2023048145000039
であり、Ｒ８は
Figure 2023048145000040
であり，「
Figure 2023048145000041
」は結合位置である。
式２の化合物の合成方法は、鈴木反応（ｓｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ）を用いる。
もう一方面において、本発明は、上記有機材料組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス材料を提供する。
またもう一方面において、本発明は光学デバイス製造における上記のような有機材料組成物又は有機エレクトロルミネッセンス材料の応用を提供する。
好ましくは、前記光学デバイスは有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機集積回路、有機太陽電池、有機フィールドクェンチングデバイス、発光電気化学電池、有機レーザーダイオード又は有機感光体のいずれかを含む。
またもう一方面において、本発明は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられ、上記のような有機材料組成物又は有機エレクトロルミネッセンス材料を含む有機層とを有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
好ましくは、前記有機層は、陽極側から陰極側に向かって順次積層して設けられた正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層を含む。
好ましくは、前記発光層の材料は、ホスト材料とゲスト材料とを含み、前記ホスト材料は、上記のような有機材料組成物又は有機エレクトロルミネッセンス材料を含む。
好ましくは、前記ゲスト材料は燐光ドーパントを含み、前記燐光ドーパントは遷移金属を有する錯体を含む。
またもう一方面において、本発明は、上記のような前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスを備える有機エレクトロルミネッセンス装置を提供する。
従来技術に比べると、本発明は以下の有益な効果を有する。
本発明の有機材料組成物は、式１に示す構造の化合物の少なくとも１種と、式２に示す構造の化合物の少なくとも１種との配合により、キャリア輸送能力のバランスをとり、さらに有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させ、素子の耐用年数を長くする。
本発明の応用例に係る有機エレクトロルミネッセンスデバイスの構造概略図であり、１は陽極、２は正孔注入層、３は正孔輸送層、４は発光層、５は電子輸送層、６は電子注入層、７は陰極である。
以下は、具体的な実施形態を参照しながら、本発明の態様をさらに説明する。当業者であれば、前記実施例は本発明の理解に役立つだけであり、本発明を具体的に限定するものと見なすべきではない。
式１の化合物の調製実施例
Figure 2023048145000042
Ｍ６－Ｂの合成について、２５ｍＬの三口フラスコに、Ｍ６－Ａ（１０ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（１０ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（２２ｍｍｏｌ）、チオシアン酸第一銅（１ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を入れ、窒素置換を３回行い、窒素雰囲気で９０℃に加熱し、４８時間後に反応が終了し、水を加えてクエンチし、反応系を酢酸エチルで抽出し、回転蒸発で有機溶媒を除去して粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、Ｍ６－Ｂ（１．３４ｇ、収率４９％）を得た。
Ｍ６－Ｂ’の合成について、５０ｍＬの三口フラスコに、２－ブロモ－４－クロロベンズアルデヒド（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１００ｍｍｏｌ）、［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．２ｍｍｏｌ）及び１，４－ジオキサン（２５ｍＬ）を入れ、窒素置換を行い、窒素雰囲気で１００℃に加熱し、反応が終了した後、反応混合物に水を加えてクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（ジクロロメタン：ヘキサン（体積比１：５０））、Ｍ６－Ｂ’（１．７ｇ、収率６４％）を得た。
Ｍ６－Ｃの合成について、５０ｍＬの三口フラスコに、Ｍ６－Ｂ（１０ｍｍｏｌ）、Ｍ６－Ｂ’（１０ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を入れ、窒素置換を行い、窒素雰囲気で６０℃に加熱して一晩反応させた。反応が終了した後、反応混合物に水を加えてクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、回転蒸発して有機溶媒を除去し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、Ｍ６－Ｃ（３．０６ｇ、収率９２％）を得た。
Ｍ６－Ｄの合成について、５ｍＬの三口フラスコに、Ｍ６－Ｃ（１０ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（（ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を入れ、温度を０℃に下げ、またカリウムｔ－ブトキシド（２ｍｍｏｌ）を５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解した。三口フラスコで窒素置換を行い、窒素雰囲気で、０℃の条件でカリウムｔ－ブトキシド溶液を滴下し、滴下が完了した後に混合物を得て、この混合物を半時間撹拌して反応させた。反応が終了した後、反応混合物に水を加えてクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、回転蒸発して有機溶媒を除去し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、Ｍ６－Ｄ（１．８ｇ、収率５０％）を得た。
Ｍ６－Ｅの合成について、２５ｍＬの三口フラスコに、Ｍ６－Ｄ（１ｍｍｏｌ）、ヘキサフルオロイソプロパノール（５ｍＬ）を入れ、０℃に降温し、窒素置換を行い、窒素雰囲気でトリフルオロメタンスルホン酸（１ｍＬ）を滴下し、半時間撹拌し続けて反応させ、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、Ｍ６－Ｅ（０．２４ｇ、収率７３％）を得た。
化合物１’の合成について、２５ｍＬの三口フラスコに、窒素ガスを導入し、Ｍ６－Ｅ（１ｍｍｏｌ）、化合物１’Ｇ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０２ｍｍｏｌ）、５０％のトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン溶液（０．１ｍｍｏｌ）及び８ｍＬのトルエンを加えた後、還流撹拌した。反応が終了した後、反応混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチル及びＨ２Ｏで抽出した。抽出した有機層をＭｇＳＯ４により乾燥させ、且つ濾過する。濾液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、化合物１’（０．５０ｇ、収率 ７１％）を得た。
元素分析について、Ｃ５０Ｈ３２Ｎ４Ｏの理論値が、Ｃ，８５．２０、Ｈ，４．５８、Ｎ，７．９５であり、実測値がＣ，８５．２１、Ｈ，４．６０、Ｎ，７．９２であり、ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ ［Ｍ＋Ｈ］＋について、理論値が７０４．２６であり、実測値が７０５．３１である。
Figure 2023048145000043
１Ｆの合成について、５０ｍＬの三口丸底フラスコに、Ｍ６－Ｅ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（１．５ｍｍｏｌ）を入れ、さらに１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）を加え、窒素置換を３回行った。窒素雰囲気の条件で、１００℃に加熱して反応させ、反応が終了した後、反応混合物に水を加えてクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、回転蒸発して有機溶媒を除去し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：５０））、１Ｆ（３．２４ｇ、収率７７％）を得た。
化合物２’の合成について、２５ｍＬの二口丸底フラスコを取り、撹拌子を入れ、上部に還流管を接続し、乾燥させた後に窒素ガスを充填し、それぞれ１Ｆ（０．０１ｍｍｏｌ）、２’Ｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．０１３ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）及び水（４ｍＬ）を加え、窒素置換を３回行った。窒素雰囲気の条件で、８５℃まで昇温して１０時間反応させ、反応が終了した後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、得た抽出液に硫酸マグネシウムを順次加えて乾燥させ、濾過して回転乾燥し、粗生成物を得た。前記粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し（酢酸エチル：ヘキサン（体積比１：１０））、化合物２’（４．４４ｇ、収率６３％）を得た。
元素分析について、Ｃ５０Ｈ３２Ｎ４Ｏの理論値が、Ｃ，８５．２０、Ｈ，４．５８、Ｎ，７．９５であり、実測値が、Ｃ，８５．１６、Ｈ，４．６０、Ｎ，７．９８であり、ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ （Ｍ＋）について、理論値が７０４．２６であり、実測値が７０５．２８である。
表１における原料１及び原料２を原料とし、上記方法を参照して調製して、表１に示すように、対応する生成物を得て、生成物の構造特徴データを表２に示す。
Figure 2023048145000044
Figure 2023048145000045
Figure 2023048145000046
式２の化合物の調製実施例
Figure 2023048145000047
化合物Ｈ１の合成について、２５ｍＬの二口丸底フラスコを取り、撹拌子を入れ、上部に還流管を接続し、乾燥させた後に窒素ガスを充填し、それぞれＨ１－Ａ（１ｍｍｏｌ、ＣＡＳ１１９８３９６－４０－５）、Ｈ１－Ｂ（１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、１．５ｍｍｏｌ）、エタノール（３ｍＬ）、水（３ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃に加熱して１２時間反応させ、反応が終了した後、反応混合物を室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、ジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出し、得た抽出液に順次硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、濾過して回転乾燥し、粗生成物を得た。得た粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し（酢酸エチル／ヘキサン：体積比１／１０）、化合物Ｈ１（０．４６ｇ、収率７３％）を得た。
元素分析について、Ｃ４６Ｈ３３Ｎ３の理論値が、Ｃ，８８．０１、Ｈ，５．３０、Ｎ，６．６９であり、実測値が、Ｃ，８８．０６、Ｈ，５．３２、Ｎ，６．６２であり、ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ ［Ｍ＋Ｈ］＋について、理論値が６２７．２７であり、実測値が６２８．２１である。
Figure 2023048145000048
化合物Ｈ４の合成について、５０ｍＬの二口丸底フラスコを取り、撹拌子を入れ、上部に還流管を接続し、乾燥させた後に窒素ガスを充填し、それぞれ化合物Ｈ４－Ａ（１４．１ｍｍｏｌ、ＣＡＳ２０９５３７０－５０－４）、Ｈ４－Ｂ（１８．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８．２ｍｍｏｌ）、４２ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノール及び１４ｍＬの蒸留水を加え、１４０℃で８時間撹拌した。反応が終了した後、反応混合物をメタノールに１滴ずつ加えて固体を得て、得た固体を濾過した。得た固体をカラムクロマトグラフィーで精製し（酢酸エチル／ヘキサン：体積比１／１０）、化合物Ｈ４（５．８ｇ、収率７５％）を得た。
表３における原料１及び原料２を原料とし、表３に示すように、上記のようなＨ１の調製方法を参照して対応する生成物Ｈ２及びＨ３を調製し、上記のようなＨ４の調製方法を参照して対応する生成物Ｈ５～Ｈ７を調製し、生成物の構造特徴データは表４に示す。
Figure 2023048145000049
Figure 2023048145000050
Figure 2023048145000051
デバイス応用例
図１に示すように、下地（インジウム錫酸化物（ＩＴＯ、陽極１とする）被覆ガラス基板）／正孔注入層２（ＨＩＬ）／正孔輸送層３（ＨＴＬ）／発光層４（ＥＭＬ）／電子輸送層５（ＥＴＬ）／電子注入層６（ＥＩＬ）、最後には陰極７を備える層構造を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイス（例えばＯＬＥＤ）を提供する。
ＯＬＥＤの製造に必要な材料は以下のとおりである。
Figure 2023048145000052
上記有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造は以下のステップを含む。
（１） 基板のクリーニング
透明ＩＴＯ層（陽極１）が塗布されたガラス基板を水性洗浄剤（前記水性洗浄剤の成分及び濃度について、エチレングリコール系溶媒≦１０ｗｔ％、トリエタノールアミン≦１ｗｔ％）で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶媒（体積比１：１）において超音波で脱脂し、清浄な環境で完全に水分を除去するまでベークし、続いて紫外光とオゾンで洗浄する。
（２） 有機発光機能層の蒸着
上記陽極１付きのガラス基板を真空室内に入れ、１×１０－６～２×１０－４Ｐａに真空引きし、上記陽極１に、ＨＡＴ（ＣＮ）６とＨＴとの質量比３：９７でＨＡＴ（ＣＮ）６とＨＴとの混合物を真空蒸着し、正孔注入層２とし、蒸着厚さが１０ｎｍであり、
正孔注入層２に正孔輸送層３を蒸着し、蒸着厚さが８０ｎｍであり、
正孔輸送層３に発光層４を蒸着し、具体的な製造方法について、共蒸着の方式で発光ホスト材料とゲスト材料を真空蒸着し、蒸着の総厚さが３０ｎｍであることであり、
発光層４に一層の電子輸送層５を真空蒸着し、具体的な製造方法について、共蒸着の方式でＢＰｈｅｎ及びＬｉＱを真空蒸着し、蒸着の総厚さが３０ｎｍであることであり、
電子輸送層５に一層の電子注入層６を真空蒸着し、蒸着の総厚さが１ｎｍであり、
電子注入層６にＡｌを蒸着し、陰極７として、蒸着の総厚さが８０ｎｍである。
デバイスの実施例１～１３及び比較例１～１３における各層及びその材料並びに厚さなどのパラメータを表５に示す。
Figure 2023048145000053
Figure 2023048145000054
Figure 2023048145000055
デバイス性能試験について
機器において、デバイスの電流、電圧、輝度、発光スペクトルなどの特性について、ＰＲ ６５０スペクトル走査輝度計とＫｅｉｔｈｌｅｙ Ｋ ２４００ソースメータシステムを用いて同期試験を行った。
光電特性試験条件について、電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ２とし、室温とした。
耐用年数試験について、電流密度は２０ｍＡ／ｃｍ２とし、室温とし、試験対象のデバイスの輝度が元の輝度の９８％に低下した時、時間（時間単位）を記録した。
デバイス性能試験の結果は表６に示す。
Figure 2023048145000056
表６から分かるように、本発明の有機材料組成物は耐用年数を顕著に改善する特徴を有する。前記有機材料組成物を有機機能層材料とした場合、デバイスが低駆動電圧（４．０７Ｖ以下）、高電流効率（１６Ｃｄ／Ａ以上）及び高耐用年数（１９０ｈ以上）を有することができる。
比較例１～１３と実施例との比較から分かるように、本願に記載の組成物の成分は、デバイスの駆動電圧の低下、電流効率の向上及び耐用年数の延長において相乗効果を有する。
本発明は、上記実施例により、本発明の有機材料組成物及びその応用を説明したが、本発明は上記実施例に限定されるものではなく、即ち、本発明が上記実施例に依存して実施されることを意味することではないと、出願人は主張する。当業者であれば、本発明に対するいかなる改善、本発明製品の各原料に対する等価置換及び補助成分の添加、具体的な方式の選択などは、いずれも本発明の保護範囲と開示範囲内にあることを理解されよう。

Claims (13)

  1. 式１に示す構造の化合物の少なくとも１種と、式２に示す構造の化合物の少なくとも１種とを含み、
    Figure 2023048145000057
    Ｒは水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれ、
    Ｒ１が－Ｌ１Ａｒ１であり、Ｒ２が－Ｌ２Ａｒ２であり、Ｒ３が－Ｌ３Ａｒ３であり、Ｒ４が－Ｌ４Ａｒ４であり、
    Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
    Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のヘテロアリール基から選ばれ、
    Figure 2023048145000058
    Ｚ１はＮ及びＣＬＹ１ＡｒＹ１から、Ｚ２はＮ及びＣＬＹ２ＡｒＹ２から、Ｚ３はＮ及びＣＬＹ３ＡｒＹ３から、Ｚ４はＮ及びＣＬＹ４ＡｒＹ４から、Ｚ５はＮ及びＣＬＹ５ＡｒＹ５から、Ｚ６はＮ及びＣＬＹ６ＡｒＹ６から選ばれ、
    ＬＹ１、ＬＹ２、ＬＹ３、ＬＹ４、ＬＹ５、ＬＹ６は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選ばれ、
    ＡｒＹ１、ＡｒＹ２、ＡｒＹ３、ＡｒＹ４、ＡｒＹ５、ＡｒＹ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０ヘテロアリール基から選ばれ、
    ＬＹ１ＡｒＹ１、ＬＹ２ＡｒＹ２、ＬＹ３ＡｒＹ３、ＬＹ４ＡｒＹ４、ＬＹ５ＡｒＹ５及びＬＹ６ＡｒＹ６は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環、又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロ芳香環を形成することを特徴とする有機材料組成物。
  2. 式１において、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、式ｂに示す基であり、
    Figure 2023048145000059
    Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機材料組成物。
  3. 式１において、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、
    Figure 2023048145000060
    であり、
    Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、それぞれ独立に、水素、重水素、および置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニリル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニレン基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾジメチルフルオレニル基、ベンゾジフェニルフルオレニル基、ベンゾ－スピロ－ビフルオレニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基から選ばれ、
    ＲＴ１～ＲＴ８は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
    ＲＴ１～ＲＴ８は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ｂを形成し、前記環Ｂが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環であることを特徴とする請求項２に記載の有機材料組成物。
  4. 式１において、前記Ｒは置換もしくは無置換の、フェニル基及びビフェニリル基から選ばれ、
    前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つは水素であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４が水素でない場合、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立に、結合手、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、及び置換もしくは無置換のテルフェニレン基から選ばれ、
    Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つは、前記式ｂに示す基であり、前記式ｂに示す基は、
    Figure 2023048145000061
    のいずれかから選ばれ、
    ＲＴ１～ＲＴ８は、それぞれ独立に、水素、重水素、及び置換もしくは無置換の、メチル基、エチル基、ｔ－ブチル基、アダマンチル基、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニレン基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ビピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフリル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジナフトフリル基、ジナフトチオフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニルフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ベンゾジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ジメチルフルオレニルフェニル基から選ばれ、
    Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、および置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニリル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニレン基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾジメチルフルオレニル基、ベンゾジフェニルフルオレニル基、ベンゾ－スピロ－ビフルオレニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機材料組成物。
  5. 式１に示す構造の化合物は、
    Figure 2023048145000062
    Figure 2023048145000063
    Figure 2023048145000064
    Figure 2023048145000065
    Figure 2023048145000066
    Figure 2023048145000067

    という化合物から選ばれることを特徴とする請求項１に記載有機材料組成物。
  6. 式２に示す構造の化合物は、式２－１に示す構造の化合物であり、Ｚ１、Ｚ３及びＺ５のうち少なくとも２つはＮであり、
    Figure 2023048145000068
    前記Ｚ１、Ｚ３及びＺ５において、
    Ｚ１、Ｚ３はＮであり、Ｚ５はＣＬＹ５ＡｒＹ５であり、ＬＹ５ＡｒＹ５、ＬＹ６ＡｒＹ６はそれぞれ独立して又は結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成し、又は
    Ｚ１、Ｚ５はＮであり、Ｚ３はＣＬＹ３ＡｒＹ３であり、又は
    Ｚ３、Ｚ５はＮであり、Ｚ１はＣＬＹ１ＡｒＹ１であり、又は
    Ｚ１、Ｚ３、Ｚ５はＮであり、且つ、
    ＡｒＹ１、ＡｒＹ２、ＡｒＹ３、ＡｒＹ４、ＡｒＹ５、ＡｒＹ６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換又は無置換の、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、トリフェニレニレン基、アントリル基、フェナントリル基、クリセニル基及び式３に示す基から選ばれ、
    Figure 2023048145000069
    ＹはＯ、Ｓ、及びＣＲＷ１ＲＷ２から選ばれ、
    ＡｒＹ１、ＡｒＹ２、ＡｒＹ３、ＡｒＹ４、ＡｒＹ５、ＡｒＹ６のうち少なくとも１つが式３である場合、
    式３におけるＲＹ１～ＲＹ８、ＲＷ１及びＲＷ２のいずれかと式２－１におけるＬＹ２、ＬＹ４又はＬＹ６とは、化学結合により結合され、
    ＡｒＹ１、ＡｒＹ２、ＡｒＹ３、ＡｒＹ４、ＡｒＹ５、ＡｒＹ６は、それぞれ同一であるか又は異なり、
    ＲＹ１～ＲＹ８は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、１つ又は複数のメチレン基がＯ原子及び／又はＳ原子が隣り合わないようにそれぞれ－Ｏ－及び／又は－Ｓ－で置換されたＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ４～Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルコキシ基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールオキシ基から選ばれ、
    ＲＹ１～ＲＹ８は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ａを形成し、前記環Ａが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香環であり、
    ＲＷ１及びＲＷ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機材料組成物。
  7. 式３に示す基は、
    Figure 2023048145000070
    のいずれかから選ばれ、
    ＲＷ１及びＲＷ２は、それぞれ独立に、メチル、及びフェニルから選ばれ、又はＲＷ１及びＲＷ２は結合してスピロ環を形成し、
    ＲＹ１～ＲＹ８は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾナフトフリル基、及びベンゾナフトチオフェニル基から選ばれ、ＲＹ１～ＲＹ８は、それぞれ独立に存在し、又は隣接する両者が結合して環Ａを形成し、前記環Ａが置換もしくは無置換のベンゼン環であり、
    ＬＹ１、ＬＹ２、ＬＹ３、ＬＹ４、ＬＹ５、ＬＹ６は、それぞれ独立に、結合手、フェニレン、ビフェニレン、及びナフチレンから選ばれることを特徴とする請求項６に記載の有機材料組成物。
  8. 式２に示す構造の化合物は、
    Figure 2023048145000071
    Figure 2023048145000072
    Figure 2023048145000073
    Figure 2023048145000074
    Figure 2023048145000075
    Figure 2023048145000076
    という化合物から選ばれ、
    前記有機材料組成物における式１に示す構造の化合物と式２に示す構造の化合物との重量比は１：９～９：１であることを特徴とする請求項１～７のいずれか１項に記載の有機材料組成物。
  9. 前記有機材料組成物における式１に示す構造の化合物と式２に示す構造の化合物との重量比が４：６～６：４であることを特徴とする請求項８に記載の有機材料組成物。
  10. 請求項１に記載の有機材料組成物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス材料。
  11. 光学デバイスの製造における請求項１に記載の有機材料組成物の応用。
  12. 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられ、請求項１に記載の有機材料組成物を含む有機層とを有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
  13. 請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを備えることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス装置。

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