CN113416164A - 一种含咔唑的有机化合物及其应用 - Google Patents

一种含咔唑的有机化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含咔唑的有机化合物及其应用，涉及半导体技术领域。所述含咔唑的有机化合物的结构如通式(1)所示；本发明提供的有机化合物具有较高的三线态能级和较宽的带隙，同时具有较高的迁移率，采用本发明提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效提升OLED器件的效率以及OLED器件的寿命。

Description

一种含咔唑的有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种含咔唑的有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种含咔唑的有机化合物及其应用。本发明提供的有机化合物具有较高的三线态能级和较宽的带隙，同时具有较高的迁移率，采用本发明提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效提升OLED器件的效率以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下：
一种含咔唑的有机化合物，该有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002989629260000011
所述R1、R2分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1、R2与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1至A5分别独立的表示为氢原子、氘原子、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且A1至A5有且仅有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且A3不表示为通式(4)所示结构；
Figure BDA0002989629260000021
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，且R3、R4与通式(1)、通式(2)和通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R5至R13分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R5至R8中至少有一个不表示为氢原子或氘原子，R9至R11中至少有一个不表示为氢原子或氘原子，R12至R13中至少有一个不表示为氢原子或氘原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，所述A2表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述A3表示为通式(2)或通式(3)所示结构，且R5至R8有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述A1表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述A2表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；所述R1、R2至少有一个表示为取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基。
优选方案，所述A3表示为通式(2)或通式(3)所示结构，且R5至R8有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；所述R1、R2有且仅有一个表示为取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基。
优选方案，所述A2表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述A3表示为通式(2)或通式(3)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9或R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述A2表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，A1、A3、A4、A5均表示为氢原子，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述A3表示为通式(2)或通式(3)所示结构，A1、A2、A4、A5均表示为氢原子，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9或R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述A1表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述A1表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，所述A2、A3、A4、A5均表示为氢原子，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述A2表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述R1、R2至少有一个表示为取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基。
优选方案，所述A3表示为通式(2)或通式(3)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9或R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述R1、R2至少有一个表示为取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基。
优选方案，所述A2表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述m+n＝3。
优选方案，所述A3表示为通式(2)或通式(3)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9或R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述m+n＝3。
优选方案，所述A1表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述R1、R2至少有一个表示为取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基。
优选方案，所述A1表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述m+n＝3。
优选方案，所述A2表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述R1、R2至少有一个表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并呋喃基，且以并环方式连接。
优选方案，所述A3表示为通式(2)或通式(3)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9或R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述R1、R2至少有一个表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并呋喃基，且以并环方式连接。
优选方案，所述A2表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述R3、R4至少有一个表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并呋喃基，且以并环方式连接。
优选方案，所述A3表示为通式(2)或通式(3)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9或R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述R3、R4至少有一个表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并呋喃基，且以并环方式连接。
优选方案，所述A2表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9至R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R12至R13至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述R3、R4至少有一个表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基，且以取代方式连接。
优选方案，所述A3表示为通式(2)或通式(3)所示结构，且R5至R8至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，R9或R11至少有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基，所述R3、R4至少有一个表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基，且以取代方式连接。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(I)所示：
Figure BDA0002989629260000051
所述星号表示可取代位点；
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1表示为氢原子、氘原子、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；
所述A2表示为氢原子、氘原子或通式(4)所示结构；
所述A3表示为氢原子、氘原子；
所述A4表示为氢原子或氘原子；
所述A5表示为氢原子或氘原子；
所述A3、A1、A2中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
Figure BDA0002989629260000052
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，R3、R4与通式(2)、通式(3)和通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R5至R8分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，且R5至R8中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
所述R9至R11分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9至R11中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
所述R12、R13分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基或三联苯基，R12、R13中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，所述R6、R7有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述R9、R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述R12、R13有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(I-1)所示：
Figure BDA0002989629260000061
所述星号表示可取代位点；
所述R1、R2、m、n、A2、A3、A4、A5的含义如前文所述的定义；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基或苯并呋喃基，R3、R4与通式(I-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R6、R7有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(1-1)、通式(1-2)所示：
Figure BDA0002989629260000062
所述星号表示可取代位点；
所述R1、R2、m、n、A1、A2、A3、A4、A5的含义如前文所述的定义；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、或苯并呋喃基，R3、R4与通式(1-1)、通式(1-2)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R9、R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述R12、R13有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(1-3)、通式(1-4)所示：
Figure BDA0002989629260000071
所述星号表示可取代位点；
所述R1、R2、m、n、A1、A2、A3、A4、A5的含义如前文所述的定义；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、或苯并呋喃基，R3、R4与通式(1-3)、通式(1-4)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R12、R13有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、苯基、或苯并呋喃基，R3、R4至少有一个表示为氢原子，R3、R4与通式(I-1)、通式(1-1)、通式(1-2)、通式(1-3)、通式(1-4)的连接方式为并环两连接。
优选方案，所述R3表示为氢原子，所述R4表示为苯基或苯并呋喃基；且R4与通式(I-1)、通式(1-1)、通式(1-2)、通式(1-3)或通式(1-4)的连接方式为并环连接。
优选方案，所述R3表示为氢原子；所述R4表示为苯基或苯并呋喃基；且R3、R4与通式(I-1)、通式(1-1)、通式(1-2)、通式(1-3)或通式(1-4)的连接方式为单键取代连接。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(I)所示：
Figure BDA0002989629260000072
所述星号表示可取代位点；
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1、A3、A4、A5分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述A2表示为通式(3)所示结构；
Figure BDA0002989629260000081
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，且R3、R4与通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R9、R11分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9、R11中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
R10表示为氢原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，所述R9、R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(A-1)所示：
Figure BDA0002989629260000082
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(A-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述A1、A3、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(A-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R11表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(A-2)所示：
Figure BDA0002989629260000091
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(A-2)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述A1、A3、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(A-2)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R9表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(A-3)所示：
Figure BDA0002989629260000092
所述星号表示可取代位点；
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(A-3)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(A-3)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1、A3、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(A-3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述Ra表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或联苯基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(A-4)所示：
Figure BDA0002989629260000101
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(A-4)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(A-4)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述n表示为数字0或1；
所述A1、A3、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(A-4)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述Rb表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或联苯基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，通式(1)所示化合物，可表示为如下所示结构：
Figure BDA0002989629260000102
Figure BDA0002989629260000111
其中R1、R2、R5定义如前文所述；
Ra表示为氢原子氘原子、苯基、萘基或二联苯基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(I)所示：
Figure BDA0002989629260000112
所述星号表示可取代位点；
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述n表示为数字0、1或2；
所述A1、A4、A5分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述A2、A3分别独立的表示为氢原子、氘原子或通式(2)所示结构，且A2、A3有且仅有一个表示为通式(2)所示结构；
Figure BDA0002989629260000113
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，且R3、R4与通式(2)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R6、R7分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基，R6或R7中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
所述R5、R8分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，所述R6、R7有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(B-1)所示：
Figure BDA0002989629260000121
所述星号表示可取代位点；
所述R1、R2、m、n、A1、A3、A4、A5、R3、R4的含义如上述所定义；
所述R6表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(B-2)所示：
Figure BDA0002989629260000122
所述星号表示可取代位点；
所述R1、R2、m、n、A1、A3、A4、A5、R3、R4的含义如上述所定义；
所述R6表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(B-3)所示：
Figure BDA0002989629260000123
所述星号表示可取代位点；
所述R1、R2、m、n、A1、A2、A4、A5、R3、R4的含义如上述所定义；
所述R6表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(B-4)所示：
Figure BDA0002989629260000131
所述星号表示可取代位点；
所述R1、R2、m、n、A1、A2、A4、A5、R3、R4的含义如上述所定义；
所述R7表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、或苯并呋喃基，且R3、R4至少有个不表示为氢原子和氘原子，R3、R4与通式(2)的连接方式为并环连接方式。
优选方案，所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、或苯并呋喃基，且R3、R4至少有个不表示为氢原子和氘原子，R3、R4与通式(2)的连接方式为取代连接方式。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(I)所示：
Figure BDA0002989629260000132
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述n表示为数字0、1或2；
所述A1、A2、A4、A5分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述A3表示为通式(3)所示结构；
Figure BDA0002989629260000141
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，且R3、R4与通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R9、R11分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9、R11中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
R10表示为氢原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，所述有机化合物的结构如通式(I)所示：
Figure BDA0002989629260000142
所述星号表示可取代位点；
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(I)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1、A2、A4、A5分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述A3表示为通式(3)所示结构；
Figure BDA0002989629260000143
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，且R3、R4与通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R9、R11分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9、R11中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
R10表示为氢原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，所述R9或R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(C-1)所示：
Figure BDA0002989629260000151
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(C-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述A1、A2、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(C-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R11表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(C-2)所示：
Figure BDA0002989629260000152
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(C-2)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述A1、A2、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(C-2)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R9表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(C-3)所示：
Figure BDA0002989629260000161
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(C-3)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(C-3)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述n表示为数字0或1；
所述A1、A2、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(C-3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述Ra表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或联苯基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，该有机化合物的结构如通式(C-4)所示：
Figure BDA0002989629260000162
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(C-4)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(C-4)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述n表示为数字0或1；
所述A1、A2、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(C-4)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述Rb表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或联苯基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
优选方案，所示有机化合物结构为如下所示结构中的任一种：
Figure BDA0002989629260000171
其中R1、R2、R5定义如前文所述；Ra表示为氢原子氘原子、苯基、萘基或二联苯基。
优选方案，所述含咔唑的有机化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
Figure BDA0002989629260000181
Figure BDA0002989629260000191
Figure BDA0002989629260000201
Figure BDA0002989629260000211
Figure BDA0002989629260000221
Figure BDA0002989629260000231
Figure BDA0002989629260000241
Figure BDA0002989629260000251
Figure BDA0002989629260000261
Figure BDA0002989629260000271
Figure BDA0002989629260000281
Figure BDA0002989629260000291
Figure BDA0002989629260000301
Figure BDA0002989629260000311
Figure BDA0002989629260000321
Figure BDA0002989629260000331
Figure BDA0002989629260000341
Figure BDA0002989629260000351
Figure BDA0002989629260000361
Figure BDA0002989629260000371
Figure BDA0002989629260000381
Figure BDA0002989629260000391
本发明的第二个方面是提供上述含咔唑的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三个方面是提供一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于所述阳极和阴极之间，上述功能层含有所述含咔唑的有机化合物。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，包括电子阻挡层，具有这样的特征，上述电子阻挡层含有所述含咔唑的有机化合物。
本发明的第五个方面是提供一种有机电致发光器件，具有这样的特征，上述有机电致发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层层、发光层和电子传输区域，电子阻挡层邻接发光层，所述空穴注入层包括P-掺杂材料和芳胺有机材料，空穴传输层包括与空穴注入层相同的芳胺有机材料。
本发明的第六个方面是提供一种有机电致发光器件，具有这样的特征，上述有机电致发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输区域，电子阻挡层邻接发光层，所述空穴注入层包括P-掺杂材料和芳胺有机材料，空穴传输层包括与空穴注入层相同的芳胺有机材料，电子阻挡层包含通式(1)所示结构。
本发明的第七个方面是提供一种全彩显示装置，其由下至上依次包括基板、第一电极、有机功能材料层和第二电极，所述有机功能材料层包括：空穴传输区域，其位于第一电极之上；发光层，其位于空穴传输区域之上，该发光层具有分别在一红色像素区域、一绿色像素区域和一蓝色像素区域被构图的一红色发光层、一绿色发光层和一蓝色发光层；电子传输区域，其位于发光层之上；其中所述空穴传输区域由下至上依次包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层，所述空穴注入层包含P型掺杂材料，其中红色像素单元、绿色像素单元和蓝色像素单元具有共同的空穴注入层和空穴传输层，且具有各自的电子阻挡层，其中所述蓝色像素电子阻挡层包含通式(1)所述的含咔唑的有机化合物。
本发明的第八个方面是提供一种照明或显示元件，具有这样的特征，包括上述的有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
对于分子内含有多个芳基的对称性高的化合物和平面性高的化合物，在制作OLED器件时，容易发生结晶化而堵塞用于蒸镀的坩埚口，或发生结晶化导致薄膜缺陷，导致器件成品率低，具有较高的升华温度，导致蒸镀分解或蒸镀不均匀等问题，造成器件寿命较短等问题。而本发明申请提供的化合物相比于对比专利CN107459478A、KR101692253B1、KR101891432B1平面性相对较差，且分子对称性较差，使得本发明申请化合物不易产生堵口问题，且具有较高的玻璃化转变温度，较低的升华温度，具有较优异的膜相态稳定性，能够有效改善器件寿命较差的问题；
本发明申请化合物，具有较宽的带隙，能够有效阻挡电子传至空穴传输一侧；本发明申请由于含有咔唑基团，而咔唑基团既能传电子也能传空穴，能够有效改善高电流密度下界面电荷堆积的问题，防止激子淬灭，提升器件寿命；
本发明化合物还具有较高的三线态能级，能够有效阻挡激子扩散，提升发光层激子复合效率；本发明申请化合物结构由于分子平面性较差，有效降低了分子间相互作用力，使得分子在蒸镀时具有更低的蒸镀温度，且为熔融型材料，使得本发明申请化合物具有较优异的工业加工性能；
本发明申请化合物因含有苯并杂环基团，该基团具有高电子耐受性，因为EB层紧接发光层，该层材料具有高电子耐受性，能够抑制未在发光层消耗的电子引起的材料劣化(例如减少或阻止)，因此使得OLED器件具有长寿命。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
图中：1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡/电子传输层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层，10为光取出层。
图2化合物86的DSC谱图；
图3是化合物I-5的DSC谱图；
图4是化合物I-5的核磁氢谱图；
图5化合物H-39的DSC谱图；
图6为本发明化合物Z-1的DSC谱图；
图7为本发明化合物Z-6的DSC谱图；
图8为本发明化合物Z-6的核磁氢谱图；
图9为本发明化合物Z-2的核磁氢谱图；
图10为本发明化合物Z-78的核磁氢谱图；
图11为本发明化合物Z-7的核磁氢谱图；
图12为本发明化合物Z-88的核磁氢谱图；
图13为本发明化合物Z-85的核磁氢谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1：化合物37的合成：
Figure BDA0002989629260000411
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料B-1，0.012mol的原料A-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示原料B-1无剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体F-1；元素分析结构(分子式C34H26BNO2)：理论值C,83.10；H,5.33；N,2.85；B,2.20；测试值：C,83.15；H,5.30；N,2.87；B,2.16。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为491.21，实测值为491.38。
三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol原料C-1，0.01mol中间体F-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(pph3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示中间体F-1无剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体G-1。元素分析结构(分子式C40H27BrClN)：理论值:C,75.42；H,4.27；N,2.20；Br,12.54；Cl,5.57；测试值:C,75.49；H,4.25；N,2.23；Br,12.50；Cl,5.55。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为635.10，实测值为635.27。
三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol中间体G-1，0.01mol原料D-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示无原料D-1无剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体H-1；。元素分析结构(分子式C52H35ClN2)：理论值:C,86.35；H,4.88；N,3.87；Cl,4.90；测试值:C,86.30；H,4.90；N,3.88；Cl,4.93。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为722.25，实测值为722.37。
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.012mol原料E-1，0.01mol的中间体H-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(pph3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示中间体H-1无剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到化合物37；元素分析结构(分子式C58H40N2)：理论值C,91.07；H,5.27；N,3.66；测试值：C,91.13；H,5.25；N,3.64。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为764.32，实测值为764.19。
以与实施例1相同的方法制备下列化合物(所用原料均采购于中节能万润有限公司)，合成原料如下表1-1所示；
表1-1
Figure BDA0002989629260000421
Figure BDA0002989629260000431
实施例2：化合物146的合成：
Figure BDA0002989629260000441
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A-1，0.012mol的原料B-2，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示原料A-1无剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体F-2；元素分析结构(分子式C34H26BNO2)：理论值C,83.10；H,5.33；N,2.85；B,2.20；测试值：C,83.17；H,5.31；N,2.80；B,2.18。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为491.21，实测值为491.17。
三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol原料C-2，0.01mol中间体F-2，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(pph3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示中间体F-2无剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体G-2。元素分析结构(分子式C36H25BrClN)：理论值:C,73.67；H,4.29；N,2.39；Br,13.61；Cl,6.04；测试值:C,73.59；H,4.31；N,2.42；Br,13.58；Cl,6.08。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为585.09，实测值为585.24。
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.012mol中间体G-2，0.01mol的原料D-2，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(pph3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示原料D-2无剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体H-2；元素分析结构(分子式C50H34ClN)：理论值C,87.76；H,5.01；Cl,5.18；N,2.05；测试值：C,87.71；H,5.03；Cl,5.20；N,2.06。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为683.24，实测值为683.45。
三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol中间体H-2，0.01mol原料E-2，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示无原料E-2无剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物146。元素分析结构(分子式C62H42N2)：理论值:C,91.37；H,5.19；N,3.44；测试值:C,91.32；H,5.21；N,3.45。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为814.33，实测值为814.15。
以与实施例2相同的方法制备下列化合物(所用原料均采购于中节能万润有限公司)，合成原料如下表1-2所示；
表1-2
Figure BDA0002989629260000451
实施例A-1：化合物I-87的合成：
Figure BDA0002989629260000452
Figure BDA0002989629260000461
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.012mol原料A-1，0.01mol的原料B-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示原料B-1无剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体F-1；元素分析结构(分子式C30H24BNO2)：理论值C,81.65；H,5.48；N,3.17；B,2.45；测试值：C,81.61；H,5.52；N,3.14；B,2.49。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为441.19，实测值为441.23。
三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol原料C-1，0.01mol中间体F-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示中间体F-1无剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体G-1。元素分析结构(分子式C36H25BrClN)：理论值:C,73.67；H,4.29；N,2.39；Br,13.61；Cl,6.04；测试值:C,73.71；H,4.32；N,2.37；Br,13.58；Cl,6.01。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为585.09，实测值为585.32。
三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol中间体G-1，0.01mol原料D-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无原料D-1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体H-1。元素分析结构(分子式C48H32ClNO)：理论值:C,85.51；H,4.78；N,2.08；Cl,5.26；测试值:C,85.48；H,4.75；N,2.06；Cl,5.24。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为673.22，实测值为673.18。
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.012mol原料E-1，0.01mol的中间体H-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示中间体H-1无剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物I-87；元素分析结构(分子式C60H40N2O)：理论值C,89.52；H,5.01；N,3.48；测试值：C,89.46；H,5.06；N,3.51。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为804.31，实测值为804.27。
以与实施例A-1相同的方法制备下列化合物，合成原料如下表A-1所示；
表A-1
Figure BDA0002989629260000462
Figure BDA0002989629260000471
实施例A-2：化合物I-10的合成：
Figure BDA0002989629260000481
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.012mol原料A-2，0.01mol的原料B-2，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示无原料B-2剩余；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体F-2；元素分析结构(分子式C24H13BrClNO)：理论值:C,64.53；H,2.93；N,3.14；Br,17.89；Cl,7.94；测试值:C,64.50；H,2.91；N,3.12；Br,17.91；Cl,7.98。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为444.99，实测值为445.07。
在三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料C-2，0.012mol中间体F-2，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无原料C-2剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体G-2。元素分析结构(分子式C30H18ClNO)：理论值:C,81.17；H,4.09；N,3.16；Cl,7.99；测试值:C,81.10；H,4.12；N,3.18；Cl,8.01。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为443.11，实测值为443.25。
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料E-2，0.012mol的原料D-2，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示原料E-2无剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体H-2；元素分析结构(分子式C30H24BNO2)：理论值C,81.65；H,5.48；N,3.17；B,2.45；测试值：C,81.61；H,5.52；N,3.14；B,2.49。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为441.19，实测值为441.23。
在三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol中间体H-2，0.012mol中间体G-2，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无硼酸化物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标化合物I-10。元素分析结构(分子式C60H40N2O)：理论值:C,89.52；H,5.01；N,3.48；测试值:C,89.55；H,5.00；N,3.47。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为804.31，实测值为804.07。
以与实施例A-2相同的方法制备下列化合物(所用原料均采购于中节能万润有限公司)，合成原料如下表A-2所示；
表A-2
Figure BDA0002989629260000491
实施例B-1：化合物H-1的合成：
Figure BDA0002989629260000501
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料B-1，0.012mol的原料A-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示原料B-1无剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体F-1；元素分析结构(分子式C30H24BNO2)：理论值C,81.65；H,5.48；N,3.17；B,2.45；测试值：C,81.61；H,5.52；N,3.14；B,2.49。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为441.19，实测值为441.23。
三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol原料C-1，0.01mol中间体F-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示中间体F-1无剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体G-1。元素分析结构(分子式C36H25BrClN)：理论值:C,73.67；H,4.29；N,2.39；Br,13.61；Cl,6.04；测试值:C,73.64；H,4.31；N,2.42；Br,13.63；Cl,6.01。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为585.09，实测值为585.32。
三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol中间体G-1，0.01mol原料D-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，显示无原料D-1无剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体H-1；。元素分析结构(分子式C48H33ClN2)：理论值:C,85.63；H,4.94；N,4.16；Cl,5.27；测试值:C,85.54；H,4.97；N,4.19；Cl,5.30。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为672.23，实测值为672.35。
三口瓶中，在通入氮气的气氛下，加入0.012mol原料E-1，0.01mol的中间体H-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和45ml水搅拌混合，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示中间体H-1无剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到化合物H-1；元素分析结构(分子式C60H40N2O)：理论值C,89.52；H,5.01；N,3.48；测试值：C,89.62；H,5.08；N,3.51。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为804.31，实测值为804.42。
以与实施例B-1相同的方法制备下列化合物(所用原料均采购于中节能万润有限公司)，合成原料如下表B-1所示；
表B-1
Figure BDA0002989629260000511
Figure BDA0002989629260000521
实施例C-1：化合物Z-1的合成：
Figure BDA0002989629260000531
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A-1，0.012mol的原料B-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体F-1；元素分析结构(分子式C30H24BNO2)：理论值C,81.65；H,5.48；N,3.17；B,2.45；测试值：C,81.68；H,5.47；N,3.15；B,2.47。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为441.19，实测值为441.32。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol原料C-1，0.01mol中间体F-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和水混合溶剂，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无硼酸化物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体G-1。元素分析结构(分子式C36H25BrClN)：理论值:C,73.67；H,4.29；N,2.39；Br,13.61；Cl,6.04；测试值:C,73.65；H,4.30；N,2.40；Br,13.60；Cl,6.05。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为585.09，实测值为585.21。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料D-1，0.012mol中间体G-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和水的混合溶剂，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无硼酸化物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体H-1。元素分析结构(分子式C42H30ClN)：理论值:C,86.36；H,5.18；N,2.40；Cl,6.07；测试值:C,86.34；H,5.19；N,2.39；Cl,6.09。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为583.21，实测值为583.34。
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体H-1，0.012mol的原料E-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物Z-1；元素分析结构(分子式C54H38N2)：理论值C,90.72；H,5.36；N,3.92；测试值：C,90.75；H,5.34；N,3.91。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为714.30，实测值为714.28。
以与实施例C-1相同的方法制备下列化合物(所用原料均采购于中节能万润有限公司)，合成原料如下表C-1所示；
表C-1
Figure BDA0002989629260000541
Figure BDA0002989629260000551
实施例C-2：化合物Z-2的合成；
Figure BDA0002989629260000552
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.012mol原料B-1，0.01mol的原料A-1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体F-1；元素分析结构(分子式C18H11BrClN)：理论值:C,60.62；H,3.11；N,3.93；Br,22.40；Cl,9.94；测试值:C,60.59；H,3.12；N,3.94；Br,22.43；Cl,9.92。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为354.98，实测值为355.10。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料C-1，0.012mol中间体F-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和水混合溶剂，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无硼酸化物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体G-1。元素分析结构(分子式C24H26ClN)：理论值:C,81.47；H,4.56；N,3.96；Cl,10.02；测试值:C,81.50；H,4.65；N,3.99；Cl,10.01。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为353.10，实测值为353.17。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料D-1，0.012mol原料E-1，0.02mol碳酸钠，.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体H-1；元素分析结构(分子式C30H24BNO2)：理论值C,81.65；H,5.48；N,3.17；B,2.45；测试值：C,81.68；H,5.47；N,3.15；B,2.47。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为441.19，实测值为441.32。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol中间体H-1，0.012mol中间体G-1，0.02mol碳酸钠，150ml甲苯和水混合溶剂，然后加入1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无硼酸化物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标化合物Z-2。元素分析结构(分子式C54H38N2)：理论值:C,90.72；H,5.36；N,3.92；测试值:C,90.75；H,5.34；N,3.91。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为714.30，实测值为714.19。
以与实施例2相同的方法制备下列化合物(所用原料均采购于中节能万润有限公司)，合成原料如下表C-2所示；
表C-2
Figure BDA0002989629260000561
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为电子阻挡层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行热性能、T1能级、HOMO能级的测试，检测结果如表2所示：
表2
Figure BDA0002989629260000562
Figure BDA0002989629260000571
Figure BDA0002989629260000581
Figure BDA0002989629260000591
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/mL的甲苯溶液；最高占据分子轨道HOMO能级是由光电子能谱(IPS3)测试，测试为大气环境，空穴迁移率测试，将本发明材料制成单电荷器件，用SCLC方法测定；Eg通过紫外光谱仪进行测试。
由上表数据可知，本发明含咔唑的有机化合物具有高的玻璃转化温度，可提高材料膜相态稳定性，有效改善器件驱动过程中膜相态不稳定引起的寿命较短问题；较宽的带隙(Eg)，确保本发明化合物在可见光领域没有吸收，有效阻止电子向空穴传输侧传递；合适的HOMO能级可以解决载流子的注入问题。因此，本发为核心的化合物在应用于OLED器件的不同功能层后，可有效改善器件的寿命问题。
图2是化合物86的DSC谱图，从图可知化合物86的玻璃化转变温度为129℃，熔点为266.6℃，而该支材料的蒸镀温度为308℃，升华温度为284℃，因为该支材料在蒸镀温度条件下已处于完全融化状态，因此不会存在堵口问题，又因为具有较低的升华温度，因此该化合物具有优异的可工业加工性能。
图3是化合物I-5的DSC谱图，从图可知化合物I-5的玻璃化转变温度为132℃，熔点为264℃，而该支材料的蒸镀温度为315℃，升华温度为291℃，因为该支材料在蒸镀温度条件下已处于完全融化状态，因此不会存在堵口问题，又因为具有较低的升华温度，因此该化合物具有优异的可工业加工性能。
图5是化合物H-39的DSC谱图，从图可知化合物H-39的玻璃化转变温度为134℃，熔点为281℃，而该支材料的蒸镀温度为341℃，升华温度为303℃，因为该支材料在蒸镀温度条件下已处于完全融化状态，因此不会存在堵口问题，又因为具有较低的升华温度，因此该化合物具有优异的可工业加工性能。
图6是化合物Z-1的DSC谱图，从图可知化合物Z-1的玻璃化转变温度为126℃，熔点为267℃，而该支材料的蒸镀温度为303℃，升华温度为289℃，因为该支材料在蒸镀温度条件下已处于完全融化状态，因此不会存在堵口问题，又因为具有较低的升华温度，因此该化合物具有优异的可工业加工性能。
图7是化合物Z-6的DSC谱图，从图可知化合物Z-6的玻璃化转变温度为127℃，熔点为291℃，而该支材料的蒸镀温度为335℃，升华温度为312℃，因为该支材料在蒸镀温度条件下已处于完全融化状态，因此不会存在堵口问题，又因为具有较低的升华温度，因此该化合物具有优异的可工业加工性能。
以下通过器件实施例1-83和器件比较例1-7详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-83、器件比较例1-7与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的电子阻挡层材料做了更换。各实施例所得器件的结构组成如表3所示，各实施例所得器件的性能测试结果如表4所示。
器件实施例1
基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(HT-1：P1，3％10nm)/空穴传输层4(HT-1，厚度120nm)/电子阻挡层5(化合物2，厚度10nm)/发光层6(BH-1和BD-1按照97:3的重量比混掺，厚度20nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1和Liq，按照1:1的重量比混掺，厚度30nm)/电子注入层8(LiF，厚度1nm)/阴极层9(Mg和Ag，按照1:9的重量比混掺，厚度16nm)/光取出层10(化合物CP-1，厚度70nm)。
具体制备过程如下：
如图1所示，透明基板层1，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P1作为空穴注入层3，HT-1和P1的质量比为97:3。接着蒸镀120nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀10nm厚度的化合物2作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用BH-1作为主体材料，BD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为3％重量比，发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后，继续蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为16nm的Mg：Ag电极层，Mg和Ag质量比为1:9，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的CP-1，作为光取出层10。
器件实施例2-83：按照器件实施例1的过程进行，不同之处在于对电子阻挡层5的材料进行了替换，具体器件结构如表3所示，器件性能测试如表4所示；
器件比较例1-7，按照器件实施例1的过程进行，不同之处在于对电子阻挡层5的材料为EB-1、EB-2、EB-3、EB-4、EB-5、EB-6、EB-7；
在以上制备过程中所涉及到的材料结构式如下：
Figure BDA0002989629260000601
Figure BDA0002989629260000611
表3
Figure BDA0002989629260000612
Figure BDA0002989629260000621
Figure BDA0002989629260000631
Figure BDA0002989629260000641
Figure BDA0002989629260000651
Figure BDA0002989629260000661
所得电致发光器件的检测数据见表4所示。
表4
Figure BDA0002989629260000662
Figure BDA0002989629260000671
Figure BDA0002989629260000681
注：寿命测试系统为日本系统科研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪，将LT95寿命定义为有机电致发光器件的亮度衰减到其初始亮度的95％时消耗的时间；
电压、电流效率和色坐标是使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)，评估在实施例1-83以及器件比较例1-7中制备的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率和发射光的颜色，测量时的电流密度为10mA/cm2。
由表4的结果可以看出，本发明制备的含咔唑的化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件比较例相比，寿命提升12％以上。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (18)

1.一种含咔唑的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0002989629250000011
所述R1、R2分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1、R2与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1至A5分别独立的表示为氢原子、氘原子、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且A1至A5有且仅有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且A3不表示为通式(4)所示结构；
Figure FDA0002989629250000012
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，且R3、R4与通式(1)、通式(2)和通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R5至R13分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R5至R8中至少有一个不表示为氢原子或氘原子，R9至R11中至少有一个不表示为氢原子或氘原子，R12至R13中至少有一个不表示为氢原子或氘原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，通式(1)中，所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基中的一种，且R1与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基中的一种，且R2与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1表示为氢原子、氘原子、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；
所述A2表示为氢原子、氘原子或通式(4)所示结构；
所述A3表示为氢原子、氘原子；
所述A4表示为氢原子或氘原子；
所述A5表示为氢原子或氘原子；
所述A3、A1、A2中至少有一个不表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，R3、R4与通式(2)、通式(3)和通式(4)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R5至R8分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，且R5至R8中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
所述R9至R11分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9至R11中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
所述R12、R13分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基或三联苯基，R12、R13中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述R6、R7有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述R9、R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述R12、R13有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
4.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(1-1)、通式(1-2)所示：
Figure FDA0002989629250000021
所述星号表示可取代位点；
所述R1、R2、m、n、A1、A2、A3、A4、A5的含义如权利要求1所定义；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、或苯并呋喃基，R3、R4与通式(1-1)、通式(1-2)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R9、R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述R12、R13有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，通式(1)中，所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1、A3、A4、A5分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述A2表示为通式(3)所示结构；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，且R3、R4与通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R9、R11分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9、R11中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
R10表示为氢原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述R9、R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
7.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(A-1)所示：
Figure FDA0002989629250000031
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(A-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述A1、A3、A4、A5分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(A-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R11表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
8.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(A-3)所示：
Figure FDA0002989629250000041
所述星号表示可取代位点；
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(A-3)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基，且R2与通式(A-3)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1、A3、A4、A5分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(A-3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述Ra表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或联苯基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，通式(1)中，所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1、A4、A5分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述A2、A3分别独立的表示为氢原子、氘原子或通式(2)所示结构，且A2、A3有且仅有一个表示为通式(2)所示结构；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，且R3、R4与通式(2)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R6、R7分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基，R6或R7中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
所述R5、R8分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
10.根据权利要求9所述的有机化合物，其特征在于，所述R6、R7有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
11.根据权利要求9所述的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(B-4)所示：
Figure FDA0002989629250000051
所述星号表示可取代位点；
所述R1、R2、m、n、A1、A2、A4、A5、R3、R4的含义如权利要求9所定义；
所述R7表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，通式(1)中，所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m、n分别独立的表示为数字0、1或2；
所述A1、A2、A4、A5分别独立的表示为氢原子或氘原子；
所述A3表示为通式(3)所示结构；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、苯并呋喃基或咔唑基，且R3、R4与通式(3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R9、R11分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基或二苯并呋喃基，R9、R11中至少有一个不表示为氢原子和氘原子；
R10表示为氢原子；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
13.根据权利要求12所述的有机化合物，其特征在于，所述R9、R11有且仅有一个表示为苯基、萘基、二联苯基或二苯并呋喃基。
14.根据权利要求12所述的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(C-1)所示：
Figure FDA0002989629250000061
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(C-1)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述A1、A2、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(C-1)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述R11表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基或二苯并呋喃基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
15.根据权利要求12所述的有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(C-3)所示：
Figure FDA0002989629250000062
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R1与通式(C-3)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述R2表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基，且R2与通式(C-3)的连接方式为单取代或形成并环的形式；
所述m表示为数字0、1或2；
所述n表示为数字0或1；
所述A1、A2、A4、A5分别独立的表示为氢原子、氘原子；
所述R3、R4分别独立的表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或苯并呋喃基，且R3、R4与通式(C-3)的连接方式有取代和并环两种连接方式；
所述Ra表示为氢原子、氘原子、苯基、萘基或联苯基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘原子、烷氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或咔唑基。
16.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具体结构为：
Figure FDA0002989629250000071
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中的任一种。
17.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于所述阳极和阴极之间，其特征在于，所述有机功能层含有权利要求1-16任一项所述的含咔唑的有机化合物。
18.根据权利要求17所述的有机电致发光器件，所述有机功能层包括电子阻挡层，其特征在于，所述电子阻挡层含有权利要求1-16任一项所述的含咔唑的有机化合物。
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