DE102022124516A1 - Organische materialzusammensetzung und ihre anwendungen - Google Patents

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Ye Cai
Ting-Wei Wei
Zhi-Kuan Chen
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Abstract

Organische Materialzusammensetzung und ihre Anwendungen, wobei durch die Kombination der in der organischen Materialzusammensetzung aufgewiesenen Verbindungen die organische Materialzusammensetzung bewirkt, dass das Element eine niedrigere Betriebsspannung, eine höhere Stromausbeute und eine längere Lebensdauer hat.

Description

  • Die vorliegende Erfindung gehört zum Gebiet der organischen Elektrolumineszenz und betrifft eine organische Materialzusammensetzung und ihre Anwendungen.
  • Eine Elektrolumineszenz (EL)-Vorrichtung ist eine selbstleuchtende Anzeigevorrichtung, welche sich durch einen größeren Blickwinkel, ein höheres Kontrastverhältnis und eine schnellere Antwortzeit auszeichnet.
  • Der wichtigste Schlüsselfaktor, der über die Effizienz mit der eine EL-Vorrichtung Licht emittiert (bzw. die Licht-Emission-Effizienz) entscheidet, ist das lichtemittierende Material. Ein lichtemittierendes Material muss die folgenden Eigenschaften haben: hohe Quanteneffizienz (z. B. hohe Quantenausbeute), hohe Mobilität von Elektronen und Löchern sowie die Gleichmäßigkeit und Stabilität der durch das lichtemittierende Material gebildeten lichtemittierenden Schicht.
  • In jüngster Zeit ist es dringend erforderlich, eine organisches EL-Vorrichtung zu entwickeln, welche eine höhere Licht-Emission-Effizienz und eine längere Lebensdauer hat. Insbesondere im Hinblick auf die EL-Eigenschaften, die für mittlere und große organische Leuchtdioden (OLED)-Paneele benötigt werden, wird dringend ein hervorragendes lichtemittierendes Material benötigt, das den herkömmlichen Materialien überlegen ist. Folglich sind für das Wirtsmaterial eine hohe Glasübergangstemperatur und eine hohe Pyrolysetemperatur erforderlich, um eine hohe thermische Stabilität und eine hohe elektrochemische Stabilität zu erreichen, was zu einer längeren Lebensdauer, einer guten Formbarkeit amorpher Filme, einer guten Haftung mit benachbarten Schichten und einer guten Unbeweglichkeit zwischen den Schichten führt.
  • Zur Verbesserung der Farbreinheit, der Licht-Emission-Effizienz und der Stabilität kann das lichtemittierende Material in einer Kombination aus einem Wirtsmaterial und einem Dotierstoff verwendet werden. Im Allgemeinen hat eine EL-Vorrichtung mit guten Eigenschaften eine emittierende Schichtstruktur, welche mittels eines Materials, in welchem ein Dotierstoff in ein Wirtsmaterial dotiert ist, gebildet ist. Wenn das System aus Dotierstoff und Wirtsmaterial als lichtemittierendes Material verwendet wird, hat das Wirtsmaterial einen großen Einfluss auf den Wirkungsgrad (z. B. die Stromausbeute) und die Lebensdauer der EL-Vorrichtung. Folglich ist es im Gebiet der vorliegenden Erfindung wichtig, ein (z. B. verbessertes) Wirtsmaterial zu entwickeln.
  • Um die Nachteile der bestehenden Technologie zu überwinden, besteht die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, eine organische Materialzusammensetzung und ihre Anwendungen bereitzustellen.
  • Um die oben genannte Aufgabe zu lösen, nutzt die vorliegende Erfindung die folgenden technischen Ansätze:
    • Gemäß einem Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine organische Materialzusammensetzung bereit, die mindestens eine Verbindung, welche eine durch Formel 1 dargestellte Struktur hat, und mindestens eine Verbindung, welche eine durch Formel 2 dargestellte Struktur hat, aufweist,
      Figure DE102022124516A1_0001
    • wobei R ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe;
    • wobei R1 gleich -L1Ar1 ist; wobei R2 gleich -L2Ar2 ist; wobei R3 gleich -L3Ar3 ist; wobei R4 gleich -L4Ar4 ist;
    • wobei L1 bis L4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylengruppe; und
    • wobei Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylaminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylaminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe;
      Figure DE102022124516A1_0002
    • wobei Z1 ausgewählt ist aus N und CLY1ArY1; wobei Z2 ausgewählt ist aus N und CLY2ArY2; wobei Z3 ausgewählt ist aus N und CLY3ArY3; wobei Z4 ausgewählt ist aus N und CLY4ArY4; wobei Z5 ausgewählt ist aus N und CLY5ArY5; wobei Z6 ausgewählt ist aus N und CLY6ArY6;
    • wobei LY1, LY2, LY3, LY4, LY5 und LY6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylengruppe;
    • wobei ArY1, ArY2, ArY3, ArY4, ArY5 und ArY6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe; und
    • wobei LY1ArY1, LY2ArY2, LY3ArY3, LY4ArY4, LY5ArY5 und LY6ArY6 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei benachbarte von LY1ArY1, LY2ArY2, LY3ArY3, LY4ArY4, LY5ArY5 und LY6ArY6 zusammen verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen C6-C30-Ring oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen C3-C30-Ring zu bilden.
  • Vorzugsweise ist in Formel 1 mindestens eine der Gruppen Ar1 bis Ar4 eine Gruppe, welche durch Formel b dargestellt wird:
    Figure DE102022124516A1_0003
  • Ar5 und Ar6 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe.
  • Vorzugsweise sind Ar5 und Ar6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Dinaphthofurylgruppe, einer Dinaphthothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer Spiro-Bifluorenylgruppe und einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, welche jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
  • Vorzugsweise ist in Formel 1 mindestens einer von Ar1 bis Ar4
    Figure DE102022124516A1_0004
    wobei RT1 bis RT8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer C1-C30-Alkylgruppe, in welcher eine oder mehrere Methylengruppen unabhängig voneinander durch -O- und/oder -S- so substituiert sind, dass O-Atom und/oder S-Atom nicht zueinander benachbart sind, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C30-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C4-C30-Heteroarylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkoxygruppe, und einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Aryloxygruppe;
  • RT1 bis RT8 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei benachbarte RT1 bis RT8 miteinander verbunden sind, um einen Ring B zu bilden, und der Ring B ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer C6-C30-Ring ist.
  • Vorzugsweise ist der Ring B ein Benzolring oder ein Naphthalinring.
  • Vorzugsweise ist die durch die Formel b dargestellte Gruppe eine beliebige Gruppe, welche aus b-1, b-2, b-3, b-4, b-5 und b-6, wie unten angegeben, ausgewählt ist:
    Figure DE102022124516A1_0005
    Figure DE102022124516A1_0006
    Figure DE102022124516A1_0007
    und
    Figure DE102022124516A1_0008
  • Vorzugsweise sind RT1 bis RT8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium und einer Gruppe, ausgewählt aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer tert-Butylgruppe, Adamantly, einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Dinaphthofurylgruppe, einer Dinaphthothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer Spiro-Bifluorenylgruppe und einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, welche jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
  • Vorzugsweise sind Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium und einer Gruppe, ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer Spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Benzodiphenylfluorenylgruppe, einer Benzo-spiro-bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe und einer Dibenzocarbazolylgruppe, welche jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
  • Vorzugsweise ist in Formel 1 mindestens einer von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff. Vorzugsweise sind mindestens zwei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff.
  • Vorzugsweise sind mindestens drei von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff.
  • Vorzugsweise ist R2 gleich -L2Ar2; und R1, R3, und R4 sind alle Wasserstoff. Vorzugsweise ist R3 gleich -L3 Ar3; und R1, R2, und R4 sind alle Wasserstoff.
  • Vorzugsweise ist R ausgewählt aus einer Phenylgruppe und einer Biphenylylgruppe, welche jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
  • Vorzugsweise sind L1 bis L4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten Phenylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Naphthylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Biphenylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Terphenylengruppe.
  • Vorzugsweise wird die Verbindung, welche eine durch Formel 1 dargestellte Struktur hat, aus den folgenden Verbindungen ausgewählt:
    Figure DE102022124516A1_0009
    Figure DE102022124516A1_0010
    Figure DE102022124516A1_0011
    Figure DE102022124516A1_0012
    Figure DE102022124516A1_0013
    Figure DE102022124516A1_0014
    Figure DE102022124516A1_0015
    Figure DE102022124516A1_0016
    Figure DE102022124516A1_0017
    Figure DE102022124516A1_0018
    Figure DE102022124516A1_0019
    Figure DE102022124516A1_0020
    Figure DE102022124516A1_0021
    Figure DE102022124516A1_0022
    Figure DE102022124516A1_0023
    Figure DE102022124516A1_0024
    Figure DE102022124516A1_0025
    Figure DE102022124516A1_0026
    Figure DE102022124516A1_0027
    Figure DE102022124516A1_0028
    Figure DE102022124516A1_0029
    Figure DE102022124516A1_0030
    Figure DE102022124516A1_0031
    Figure DE102022124516A1_0032
  • Vorzugsweise sind in Formel 2 mindestens zwei von Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 und Z6 gleich N.
  • Vorzugsweise ist die Verbindung, welche eine durch Formel 2 dargestellte Struktur hat, die Verbindung, welche eine durch Formel 2-1 dargestellte Struktur hat, wobei mindestens zwei von Z1, Z3 und Z5 gleich N sind;
    Figure DE102022124516A1_0033
  • Vorzugsweise sind Z1 und Z3 gleich N; Z5 ist CLY5ArY5.
  • Vorzugsweise sind Z1 und Z5 gleich N; Z3 ist CLY3ArY3.
  • Vorzugsweise sind Z3 und Z5 gleich N; Z1 ist CLY1ArY1.
  • Vorzugsweise sind Z1, Z3, und Z5 gleich N.
  • Vorzugsweise sind in Formel 2 LY5 ArY5 und LY6 ArY6 miteinander verbunden, um einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring zu bilden.
  • Vorzugsweise ist die Verbindung, welche eine durch Formel 2 dargestellte Struktur hat, die Verbindung, welche eine durch Formel 2-2 dargestellte Struktur hat,
    Figure DE102022124516A1_0034
  • Vorzugsweise sind Z1 und Z4 gleich N; Z2 ist CLY2ArY2; Z3 ist CLY3ArY3.
  • Vorzugsweise sind Z1 und Z3 gleich N; Z2 ist CLY2ArY2; Z4 ist CLY4ArY4.
  • Vorzugsweise sind ArY1, ArY2, ArY3, ArY4, ArY5 und ArY6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe und einer Gruppe, ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Chrysenylgruppe, von denen jede substituiert oder unsubstituiert ist; und eine Gruppe, welche durch Formel 3 dargestellt wird:
    Figure DE102022124516A1_0035
    wobei Y ausgewählt ist aus O, S und CRW1RW2;
    wobei wenn mindestens einer von ArY1, ArY2, ArY3, ArY4, ArY5 und ArY6 die Formel 3 ist,
    einer von RY1 bis RY8, RW1 und RW2 in Formel 3 mit LY2, LY4 oder LY6 in Formel 2-1 durch chemische Bindung verbunden ist; oder irgendeiner von RY1 bis RY8, RW1 und RW2 in Formel 3 mit LY2, LY3 oder LY4 in Formel 2-2 durch chemische Bindung verbunden ist; oder irgendeiner von RY1 bis RY8, RW1 und RW2 in Formel 3 mit LY1, LY2, LY3, LY4, LY5 oder LY6 in Formel 2 durch chemische Bindung verbunden ist;
    wobei ArY1, ArY2, ArY3, ArY4, ArY5 und ArY6 gleich oder verschieden sind;
    wobei RY1 bis RY8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer C1-C30-Alkylgruppe, in welcher eine oder mehrere Methylengruppen unabhängig voneinander durch -O- und/oder -S- so substituiert sind, dass O-Atom und/oder S-Atom nicht zueinander benachbart sind, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C30-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C4-C30-Heteroarylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkoxygruppe, und einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Aryloxygruppe;
    wobei RY1 bis RY8 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von RY1 bis RY8 miteinander verbunden sind, um einen Ring A zu bilden, und der Ring A ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer C6-C30-Ring ist;
    wobei RW1 und RW2 ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe.
  • Vorzugsweise ist der Ring A ein substituierter oder unsubstituierter Benzolring.
  • Vorzugsweise ist die durch Formel 3 dargestellte Gruppe irgendeine aus den folgenden Gruppen ausgewählte Gruppe:
    Figure DE102022124516A1_0036
    Figure DE102022124516A1_0037
    Figure DE102022124516A1_0038
    und
    Figure DE102022124516A1_0039
  • Vorzugsweise sind RW1 und RW2 jeweils unabhängig voneinander aus einer Methylgruppe und einer Phenylgruppe ausgewählt; oder RW1 und RW2 sind miteinander verbunden, um einen Spiro-Ring zu bilden; der Spiro-Ring ist ein Fluoren-Ring.
  • Vorzugsweise sind RY1 - RY8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Benzophenanthrylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer Spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe und einer Benzonaphthothiophenylgruppe, welche jeweils substituiert oder unsubstituiert sind; wobei RY1 bis RY8 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei zueinander benachbarte von RY1 bis RY8 miteinander verbunden sind, um einen Ring A zu bilden, und der Ring A ein substituierter oder unsubstituierter Benzolring ist.
  • Vorzugsweise sind LY1, LY2, LY3, LY4, LY5 und LY6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Bindung, einer Phenylengruppe, einer Biphenylengruppe und einer Naphthylengruppe.
  • Vorzugsweise wird die durch Formel 3 dargestellte Gruppe aus den folgenden Gruppen ausgewählt:
    Figure DE102022124516A1_0040
    Figure DE102022124516A1_0041
    Figure DE102022124516A1_0042
    Figure DE102022124516A1_0043
    welche jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
  • In der vorliegenden Erfindung, vorzugsweise, sind, wenn die oben erwähnte Gruppe einen oder mehrere Substituenten hat, die Substituenten jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer unsubstituierten oder R'-substituierten geradkettigen oder verzweigten C1-C4-Alkylgruppe, einer unsubstituierten oder R'-substituierten C6-C20-Arylgruppe, einer unsubstituierten oder R'substituierten C3-C20-Heteroarylgruppe und einer unsubstituierten oder R'-substituierten C6-C20-Arylaminogruppe; wobei R' ausgewählt ist aus Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe und einer Nitrogruppe.
  • Vorzugsweise ist die Arylgruppe ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Benzophenanthrylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe und einer Spiro-Bifluorenylgruppe.
  • Vorzugsweise ist die Heteroarylgruppe ausgewählt aus einer Pyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Phenylcarbazolylgruppe, einer Pyridylcarbazolylgruppe, einer Naphthylcarbazolylgruppe, einer Biphenylylcarbazolylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe und einer Dibenzocarbazolylgruppe.
  • Vorzugsweise ist die Alkylgruppe ausgewählt aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer Cyclohexylgruppe und Adamantyl.
  • Vorzugsweise wird die Verbindung, welche eine durch Formel 2 dargestellte Struktur hat, aus den nachstehend aufgeführten Verbindungen ausgewählt:
    Figure DE102022124516A1_0044
    Figure DE102022124516A1_0045
    Figure DE102022124516A1_0046
    Figure DE102022124516A1_0047
    Figure DE102022124516A1_0048
    Figure DE102022124516A1_0049
    Figure DE102022124516A1_0050
    Figure DE102022124516A1_0051
    Figure DE102022124516A1_0052
    Figure DE102022124516A1_0053
    Figure DE102022124516A1_0054
    Figure DE102022124516A1_0055
    Figure DE102022124516A1_0056
    Figure DE102022124516A1_0057
    Figure DE102022124516A1_0058
    Figure DE102022124516A1_0059
    Figure DE102022124516A1_0060
    Figure DE102022124516A1_0061
    Figure DE102022124516A1_0062
    Figure DE102022124516A1_0063
    Figure DE102022124516A1_0064
    Figure DE102022124516A1_0065
    Figure DE102022124516A1_0066
    Figure DE102022124516A1_0067
    Figure DE102022124516A1_0068
    Figure DE102022124516A1_0069
    Figure DE102022124516A1_0070
    Figure DE102022124516A1_0071
    Figure DE102022124516A1_0072
  • Vorzugsweise haben die Verbindung mit einer Struktur, die durch Formel 1 dargestellt wird, und die Verbindung mit einer Struktur, die durch Formel 2 dargestellt wird, ein Gewichtsverhältnis von 1:9 bis 9:1, wie 1:9, 2:8, 3:7, 4:6, 5:5, 6:4, 7:3, 8:2, 9:1 oder Ähnliche; vorzugsweise 2:8 bis 8:2; noch bevorzugter 3:7 bis 7:3; sogar noch bevorzugter 4:6 bis 6:4.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bezeichnet der Begriff „organisches Elektrolumineszenzmaterial“ ein Material, das in einem organischen Elektrolumineszenzelement verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung aufweisen kann. Das organische Elektrolumineszenzmaterial kann in jeder der Schichten aufgewiesen sein, welche das organische Elektrolumineszenzelement bilden, falls erforderlich. Bei dem organischen Elektrolumineszenzmaterial kann es sich beispielsweise um ein Lochinjektionsmaterial (engl. hole injection material), ein Lochtransportmaterial (z. B. Lochleitungsmaterial, engl. hole transport material), ein Elektronensperrmaterial (engl. electron blocking material), ein emittierendes Hilfsmaterial, ein emittierendes Schichtmaterial (mit einem Wirtsmaterial und einem Dotierungsmaterial), ein Elektronenpuffermaterial (engl. electron buffer material), ein Lochsperrmaterial (engl. hole blocking material), ein Elektronentransportmaterial (z. B. Elektronenleitungsmaterial, engl. electron transport material), ein Elektroneninjektionsmaterial (engl. electron injection material) oder Ähnliches handeln.
  • Wie in der vorliegenden Erfindung verwendet, kann der Begriff „Halogen“ Fluor, Chlor, Brom oder Iod umfassen.
  • Wie in der vorliegenden Erfindung verwendet, bezeichnet der Begriff „C1-C30-Alkylgruppe“ einen einwertigen Substituenten, der sich von einem geradkettigen oder verzweigten gesättigten Kohlenwasserstoff mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen ableitet, beispielsweise weist er, ohne beschränkt darauf zu sein, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe oder eine Hexylgruppe auf.
  • Wie in der vorliegenden Erfindung verwendet, bezeichnet der Begriff „C3-C30-Cycloalkylgruppe“ eine Gruppe, die von einem monocyclischen Kohlenwasserstoff oder einem multicyclischen Kohlenwasserstoff mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette abgeleitet ist, und die Cycloalkylgruppe kann eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Adamantylgruppe oder Ähnliche aufweisen.
  • In der vorliegenden Erfindung weisen die Arylgruppe und die Arylengruppe eine monozyklische, eine multizyklische oder eine kondensierte zyklische Arylgruppe auf, bei welcher die Ringe durch eine kurze nicht-aromatische Einheit unterbrochen sein können, und sie können eine Spiro-Struktur aufweisen. Die Arylgruppe und die Arylengruppe der vorliegenden Erfindung weisen auf, ohne beschränkt darauf zu sein, eine Phenylgruppe, eine Biphenylylgruppe, eine Terphenylylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Spiro-Bifluorenylgruppe oder Ähnliche.
  • In der vorliegenden Erfindung weisen die Heteroarylgruppe und die Heteroarylengruppe eine monozyklische, eine multizyklische oder eine kondensierte zyklische Heteroarylgruppe auf, bei welcher die Ringe durch eine kurze nichtaromatische Einheit unterbrochen sein können und das Heteroatom Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel aufweist. Die Heteroarylgruppe und die Heteroarylengruppe der vorliegenden Erfindung weisen auf, sind aber nicht beschränkt auf, eine Furylgruppe, eine Thiophenylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe, eine Isothiazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Oxadizolylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Tetrazinylgruppe, eine Triazolylgruppe, eine Tetrazolylgruppe, eine Furazanylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, eine Benzofurylgruppe, eine Benzothiophenylgruppe, eine Isobenzofurylgruppe, eine Dibenzofurylgruppe, eine Dibenzothiophenylgruppe, eine Benzimidazolylgruppe, eine Benzothiazolylgruppe, eine Benzisothiazolylgruppe, eine Benzisoxazolylgruppe, eine Benzoxazolylgruppe, eine Isoindolylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Indazolylgruppe, eine Benzothiadiazolylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Isochinolylgruppe, eine Cinnolinylgruppe, eine Chinazolinylgruppe, eine Chinoxalinylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Phenoxazinylgruppe, eine Phenothiazinylgruppe, eine Phenanthridinylgruppe, eine 1,3-Benzodioxolylgruppe, eine Dihydroacridinylgruppe oder Derivate davon.
  • Vorzugsweise ist die Arylgruppe ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer 9,9'-Dimethylfluorenylgruppe, einer 9,9'-Diphenylfluorenylgruppe und einer Spiro-Bifluorenylgruppe.
  • Vorzugsweise ist die Heteroarylgruppe ausgewählt aus einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Triazinylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Pyrimidinylgruppe, einer Imidazolylgruppe, einer Oxazolylgruppe, einer Thiazolylgruppe, einer Benzimidazolylgruppe, einer Benzoxazolylgruppe, einer Benzothiazolylgruppe, einer Naphthimidazolylgruppe, einer Naphthoxazolylgruppe, einer Naphthothiazolylgruppe, einer Phenanthrimidazolylgruppe, einer Phenanthroxazolylgruppe, einer Phenanthrothiazolylgruppe, einer Chinoxalinylgruppe, einer Chinazolinylgruppe, einer Indolocarbazolylgruppe, einer Indolofluorenylgruppe, einer Benzothienopyrazinylgruppe, einer Benzothienopyrimidinylgruppe, einer Benzofuropyrazinylgruppe, einer Benzofuropyrimidinylgruppe, einer Indolopyrazinylgruppe, einer Indolopyrimidinylgruppe, einer Indenopyrazinylgruppe, einer Indenopyrimidinylgruppe, einer Spiro[fluoren-9,1'-inden]-pyrazinylgruppe, einer Spiro[fluoren-9,1'-inden]-pyrimidinylgruppe, einer Benzofurocarbazolyl- und einer Benzothienocarbazolylgruppe.
  • Wie in der vorliegenden Erfindung verwendet, bedeutet der Begriff „C6-C30-Aryloxygruppe“ einen einwertigen Substituenten, der durch ZO- dargestellt wird, wobei Z eine Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt. Beispiele für eine solche Aryloxygruppe weisen auf, sind aber nicht beschränkt auf, eine Phenoxygruppe, eine Naphthyloxygruppe, eine Diphenoxygruppe oder Ähnliche.
  • Wie in der vorliegenden Erfindung verwendet, bedeutet der Begriff „C1-C30-Alkoxygruppe“ einen einwertigen Substituenten, der durch Z'O- dargestellt wird, wobei Z' eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Wie in der vorliegenden Erfindung verwendet, bedeutet der Begriff „substituiert“, dass ein in einer Verbindung enthaltenes Wasserstoffatom durch einen anderen Substituenten ersetzt ist. Die Position der Substitution ist nicht spezifisch begrenzt, vorausgesetzt, dass der Wasserstoff an dieser Position durch den Substituenten ersetzt werden kann. Wenn zwei oder mehr Substituenten gleichzeitig vorhanden sind, können die zwei oder mehr Substituenten gleich oder verschieden sein.
  • Wie in der vorliegenden Erfindung verwendet, weist das Wasserstoffatom, sofern nicht anders angegeben, Protium, Deuterium oder Tritium auf.
  • In der vorliegenden Erfindung bedeutet „zwei benachbarte Gruppen, die unter Bildung eines Rings verbunden sind“, dass zwei Substituenten an benachbarten Positionen desselben Rings oder benachbarter Ringe durch chemische Bindung verbunden werden können, um einen Ring zu bilden. Die spezifische Art und Weise, wie ein Ring in der vorliegenden Erfindung gebildet wird, ist nicht beschränkt (z. B. verbunden über eine Einfachbindung, verbunden über einen Benzolring, verbunden über einen Naphthalinring, kondensiert über
    Figure DE102022124516A1_0073
    kondensiert über
    Figure DE102022124516A1_0074
    ; wobei
    Figure DE102022124516A1_0075
    Kondensationspositionen darstellt). In der nachstehenden Beschreibung hat es dieselbe Bedeutung.
  • Wenn in der vorliegenden Erfindung der Bereich der Kohlenstoffatomzahl bei der Definition einer funktionellen Gruppe begrenzt ist, kann die funktionelle Gruppe eine Kohlenstoffatomzahl von einer beliebigen ganzen Zahl in dem begrenzten Bereich haben. Zum Beispiel stellt eine C6-C60-Arylgruppe eine Arylgruppe dar, die eine Kohlenstoffzahl von einer beliebigen ganzen Zahl im Bereich von 6 bis 60 haben kann, wie z. B. 6, 8, 10, 15, 20, 30, 35, 40, 45, 50, 55 oder 60, usw.
  • In der vorliegenden Erfindung werden die organischen Verbindungen, welche an jeder der beschriebenen Positionen substituiert sind, durch den nachstehend gezeigten Syntheseweg hergestellt:
    Figure DE102022124516A1_0076
    wobei R5 gleich Chlor ist; wobei R5 gleich
    Figure DE102022124516A1_0077
    ist; wobei R5 gleich
    Figure DE102022124516A1_0078
    ist; wobei
    Figure DE102022124516A1_0079
    Figure DE102022124516A1_0080
    die Verbindungsposition darstellt.
    Figure DE102022124516A1_0081
    wobei R6 gleich Chlor ist; wobei R6' gleich
    Figure DE102022124516A1_0082
    ist; wobei R6 gleich
    Figure DE102022124516A1_0083
    ist; wobei
    Figure DE102022124516A1_0084
    die Verbindungsposition darstellt.
    Figure DE102022124516A1_0085
    wobei R7 gleich Chlor; wobei R7 gleich
    Figure DE102022124516A1_0086
    ist; wobei R7 gleich
    Figure DE102022124516A1_0087
    ist; wobei
    Figure DE102022124516A1_0088
    Figure DE102022124516A1_0089
    die Verbindungsposition darstellt.
    Figure DE102022124516A1_0090
    wobei R8 gleich Chlor ist; wobei R8' gleich
    Figure DE102022124516A1_0091
    ist; wobei R8 gleich
    Figure DE102022124516A1_0092
    ist; wobei
    Figure DE102022124516A1_0093
    Figure DE102022124516A1_0094
    die Verbindungsposition darstellt.
  • Eine Suzuki-Kupplungsreaktion wird hauptsächlich zur Synthese der Verbindung der Formel 2 verwendet.
  • Gemäß einem anderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein organisches Elektrolumineszenzmaterial bereit, und das organische Elektrolumineszenzmaterial weist die oben erwähnte organische Materialzusammensetzung auf.
  • Gemäß einem anderen Aspekt sieht die vorliegenden Erfindung eine Anwendung der oben erwähnten organischen Materialzusammensetzung oder des oben erwähnten organischen Elektrolumineszenzmaterials bei der Herstellung eines optischen Elements vor.
  • Vorzugsweise weist das optische Element auf: irgendeines von einem organischen Elektrolumineszenzelement, einem organischen Feldeffekttransistor, einem organischen Dünnschichttransistor, einem organischen lichtemittierenden Transistor, einer organischen integrierten Schaltung, einer organischen Solarzelle, einem organischen Feld-Quenching-Element (aus dem Englischen von „organic field quenching element“), einer lichtemittierenden elektrochemischen Zelle, einer organischen Laserdiode und einem organischen Photorezeptor.
  • Gemäß einem anderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein organisches Elektrolumineszenzelement bereit, wobei das organische Elektrolumineszenzelement eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht aufweist, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, und die organische Schicht die oben erwähnte organische Materialzusammensetzung oder das oben erwähnte organische Elektrolumineszenzmaterial aufweist.
  • Vorzugsweise weisen die organischen Schichten eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht (z. B. eine Lochleitungsschicht), eine emittierende Schicht (z. B. eine Emissionsschicht), eine Elektronentransportschicht (z. B. eine Elektronenleitungsschicht), und eine Elektroneninjektionsschicht auf, welche nacheinander von einer Seite der Anode zu einer Seite der Kathode geschichtet werden.
  • Vorzugsweise besteht die Emissionsschicht aus einem Material, welches ein Wirtsmaterial und ein Gastmaterial aufweist, wobei das Wirtsmaterial die oben erwähnte organische Materialzusammensetzung oder das oben erwähnte organische Elektrolumineszenzmaterial aufweist.
  • Vorzugsweise weist das Gastmaterial einen Phosphoreszenz-Dotierstoff auf, und der Phosphoreszenz-Dotierstoff weist einen Koordinationskomplex eines Übergangsmetalls auf.
  • Gemäß einem anderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereit, wobei die organische Elektrolumineszenzvorrichtung das oben erwähnte organische Elektrolumineszenzelement aufweist.
  • Im Vergleich zur bestehenden Technologie hat die vorliegende Erfindung folgende Vorteile:
    • Durch die Kombination von mindestens einer Verbindung, welche eine durch Formel 1 dargestellte Struktur hat, und mindestens einer Verbindung, welche eine durch Formel 2 dargestellte Struktur hat, hat die organische Materialzusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine ausgeglichene Ladungsträgertransportfähigkeit, wodurch das organische Elektrolumineszenzelement eine verbesserte Licht-Emission-Effizienz und eine verlängerte Lebensdauer hat.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine schematische Darstellung der Struktur des organischen Elektrolumineszenzelements, das durch das Anwendungsbeispiel der vorliegenden Erfindung bereitgestellt wird, wobei 1 eine Anode ist, 2 eine Lochinjektionsschicht ist, 3 eine Lochtransportschicht ist, 4 eine Emissionsschicht ist, 5 eine Elektronentransportschicht ist, 6 eine Elektroneninjektionsschicht ist, und 7 eine Kathode ist.
  • Spezifische Ausführungsformen werden in den folgenden Beispielen näher erläutert, um die technischen Ansätze der vorliegenden Erfindung zu demonstrieren. Der Fachmann sollte verstehen, dass die anschaulichen Beispiele hilfreich sind, um die vorliegende Erfindung zu verstehen; sie sollten jedoch nicht so ausgelegt werden, dass sie den Umfang der vorliegenden Erfindung einschränken.
  • BEISPIEL FÜR DIE HERSTELLUNG EINER VERBINDUNG DER FORMEL 1
  • Figure DE102022124516A1_0095
  • Synthese von M-6B: In eine 25-Milliliter(mL)-Dreihalsflasche wurden M-6A(10 Millimol (mmol)), Nitrobenzol (10 mmol), Kaliumhydroxid (22 mmol), Kupfer(I)-thiocyanat (1 mmol) und wasserfreies Tetrahydrofuran (10 mL) zugegeben, dreimal mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoffgasschutz (z. B. Stickstoff-Schutzgasatmosphäre) auf 90°C erhitzt, um 48 Stunden (h) lang zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, das Reaktionssystem mit Ethylacetat extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M-6B (1,34 g, 49 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Synthese von M-6B': In einer 50-mL-Dreihalsflasche wurden 2-Brom-4-chlorbenzaldehyd (10 mmol), Bis(pinakolato)diboran (12 mmol), Kaliumacetat (100 mmol), [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)-dichlorid (0,2 mmol) und 1,4-Dioxan (25 mL) zugegeben, mit Stickstoffgas gespült und auf 100°C unter Stickstoffgasschutz erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht und mit Methylendichlorid extrahiert, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Methylendichlorid: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M-6B' (1,7 g, 64 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Synthese von M-6C: In einer 50-mL-Dreihalsflasche wurden M-6B (10 mmol), M-6B' (10 mmol), Natriumbicarbonat (20 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,2 mmol), Tetrahydrofuran (20 mL) und Wasser (10 mL) zugegeben, mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoffgasschutz auf 60°C erhitzt, um über Nacht zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M-6C (3,06 g, 92 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Synthese von M-6D: In einer 50-mL-Dreihalsflasche wurden M-6C (10 mmol), (Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (20 mmol) und Tetrahydrofuran (10 mL) hinzugefügt und die Temperatur auf 0°C gesenkt. Kalium-tert-butoxid (2 mmol) wurde in 5 mL Tetrahydrofuran gelöst. Die Dreihalsflasche wurde mit Stickstoffgas gespült. Unter Stickstoffgasschutz wurde die Kalium-tert-butoxid-Lösung bei 0°C tropfenweise zugegeben, um ein Gemisch zu erhalten. Nach der Zugabe wurde das Gemisch eine halbe Stunde lang gerührt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M-6D (1,8 g, 50 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Synthese von M-6E: In einer 25-mL-Dreihalsflasche wurden M-6D (1 mmol) und Hexafluorisopropanol (5 mL) zugegeben, die Temperatur auf 0°C reduziert und mit Stickstoffgas gespült. Unter Stickstoffgasschutz wurde Trifluormethansulfonsäure (1 mL) tropfenweise zugegeben, um ein Gemisch zu erhalten, und das Gemisch wurde eine halbe Stunde lang gerührt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M-6E (0,24 g, 73 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Synthese von Verbindung 1': Eine 25-mL-Dreihalsflasche wurde mit Stickstoffgas gespült und dann wurden M6-E (1 mmol), Verbindung 1'-G (1 mmol), Natrium-tert-butoxid (2 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)-dipalladium(0) (0,02 mmol), 50%-ige Tri-tert-butylphosphin-Lösung (0,1 mmol) und Toluol 8 mL zugegeben und unter Rückfluss gerührt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, die organische Schicht mit Ethylacetat und H2O extrahiert, die extrahierte organische Schicht mit MgSO4 getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum konzentriert, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung 1' (0,50 g, 71 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Anal.: Berechnet C50H32N4O: C, 85,20; H, 4,58; N, 7,95. Gefunden: C, 85,21; H, 4,60; N, 7,92. HRMS (ESI) m/z [M+H]+ : Berechnet: 704,26. Gefunden: 705,31.
    Figure DE102022124516A1_0096
  • Synthese von 1F: In eine 50-mL-Dreihalsflasche wurden M-6E (10 mmol), Bis(pinakolato)diboran (12 mmol), Natriumacetat (20 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (0,5 mmol) und 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (1,5 mmol) zugegeben, dann wurde 1,4-Dioxan (20 mL) zugegeben, dreimal mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoffgasschutz auf 100°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um 1F (3,24 g, 77 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Synthese von 2': In einen 25-mL-Zweihals-Rundkolben wird unten ein Rührstab eingesetzt und oben ein Rückflussrohr angeschlossen. Die Flasche wurde getrocknet und mit Stickstoffgas gespült, und 1F (0,01 mol), 2'G (0,01 mol), Kaliumcarbonat (0,013 mol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,5 mmol), Toluol (10 mL) und Wasser (4 mL) wurden getrennt zugegeben, dreimal mit Stickstoffgas gespült und 10 h lang auf 85°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat extrahiert und der resultierende Extrakt mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und durch Rotationsverdampfung getrocknet, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:10 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung 2' (4,44 g, 63 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Anal.: Berechnet C50H32N4O: C, 85,20; H, 4,58; N, 7,95. Gefunden: C, 85,16; H, 4,60; N, 7,98. HRMS (ESI) m/z (M+): Berechnet: 704,26. Gefunden: 705,28.
  • Die entsprechenden, in Tabelle 1 dargestellten Produkte wurden nach dem oben genannten Herstellungsverfahren unter Verwendung des Materials 1 und Materials 2 als Rohstoffe hergestellt. Die Struktur und die Eigenschaften der Produkte sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 1
    Material 1 Material 2 Produkt Ausbeute (%)
    Figure DE102022124516A1_0097
    Figure DE102022124516A1_0098
    CAS 194-59-2
    Figure DE102022124516A1_0099
         		62
    Figure DE102022124516A1_0100
    Figure DE102022124516A1_0101
    CAS 1429933-62-9
    Figure DE102022124516A1_0102
    4'    		 60
    Figure DE102022124516A1_0103
    10E
    Figure DE102022124516A1_0104
    CAS32228-99-2
    Figure DE102022124516A1_0105
         		61
    Figure DE102022124516A1_0106
    Figure DE102022124516A1_0107
    CAS1263001-82-6
    Figure DE102022124516A1_0108
         		64
    Figure DE102022124516A1_0109
    Figure DE102022124516A1_0110
    CAS2614439-35-7
    Figure DE102022124516A1_0111
    7'    		 68
    Figure DE102022124516A1_0112
    Figure DE102022124516A1_0113
    CAS1384206-43-2
    Figure DE102022124516A1_0114
         		62
    Figure DE102022124516A1_0115
    Figure DE102022124516A1_0116
    CAS2765448-20-0
    Figure DE102022124516A1_0117
         		66
    Tabelle 2
    Verbindung Elementaranalyse HRMS (ESI) m/z [M+H]+
    Berechnet Gefunden Berechnet Gefunden
    3' C, 85,69; H, 4,31; N, 9,99 C, 85,75; H, 4,29; N, 9,96 560,20 561,11
    4' C, 81,96; H, 4,38; N, 8,69; S, 4,97 C, 81,91; H, 4,40; N, 8,71; S, 4,98 644,20 645,30
    5' C, 84,73; H, 4,87; N, 10,40 C, 84,70; H, 4,85; N, 10,45 538,22 539,31
    6' C, 85,96; H, 5,13; N, 8,91 C, 86,01; H, 5,10; N, 8,89 628,26 629,33
    7' C, 89,32; H, 4,56; N, 6,13 C, 89,35; H, 4,58; N, 6,08 685,83 686,76
    8' C, 88,42; H, 4,55; N, 7,03 C, 88,43; H, 4,58; N, 6,99 597,72 598,55
    9' C, 88,23; H, 5,20; N, 6,57 C, 88,27; H, 5,21; N, 6,52 639,80 64069
  • BEISPIEL FÜR DIE HERSTELLUNG EINER VERBINDUNG DER FORMEL 2
  • Figure DE102022124516A1_0118
  • Synthese der Verbindung H1: In einem 25-ml-Zweihals-Rundkolben wurde ein Rührstab am Boden eingesetzt und ein Rückflussrohr am oberen Ende verbunden. Die Flasche wurde getrocknet und mit Stickstoffgas gespült, und H1-A (1 mmol, CAS 1198396-40-5), H1-B (1 mmol), Kaliumcarbonat (K2CO3, 1,5 mmol), Ethanol (3 mL), Wasser (3 mL), Toluol (10 mL) und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (Pd(PPh3)4, 0,05 mmol) getrennt zugegeben und auf 60°C erhitzt, um 12 h lang zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid (3 × 20 mL) extrahiert und das resultierende Extrakt mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und durch Rotationsverdampfung getrocknet, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:10 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung H1 (0,46 g, 73 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Anal.: Berechnet C46H33N3: C, 88,01; H, 5,30; N, 6,69. Gefunden: C, 88,06; H, 5,32; N, 6,62. HRMS (ESI) m/z [M+H]+ : Berechnet: 627,27. Gefunden: 628,21.
    Figure DE102022124516A1_0119
  • Synthese der Verbindung H4: In einem 50-ml-Zweihals-Rundkolben wurde ein Rührstab am Boden eingesetzt und ein Rückflussrohr am oberen Ende verbunden. Die Flasche wurde getrocknet und mit Stickstoffgas gespült, und H4-A (14,1 mmol, CAS2095370-50-4), H4-B (18,3 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,7 mmol), Kaliumcarbonat (28,2 mmol), 42 mL Toluol, 10 mL Ethanol und 14 mL destilliertes Wasser getrennt zugegeben und das Gemisch 8 h lang bei 140°C gerührt. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch tropfenweise in Methanol gegeben, um einen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wurde filtriert und durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:10 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung H4 (5,8 g, 75 % Ausbeute) zu erhalten.
  • Die Verbindungen H2 und H3 wurden nach dem oben erwähnten Herstellungsverfahren von Verbindung H1 hergestellt, und die Verbindungen H5 bis H7 wurden nach dem oben erwähnten Herstellungsverfahren von Verbindung H4 unter Verwendung des Materials 1 und Materials 2 als Rohstoffe hergestellt, wie in Tabelle 3 dargestellt. Die Struktur und die Eigenschaften der Produkte sind in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 3
    Material 1 Material 2 Produkt Ausbeute %
    Figure DE102022124516A1_0120
    CAS 1247124-77-1
    Figure DE102022124516A1_0121
    CAS2095370-50-4
    Figure DE102022124516A1_0122
         		70
    Figure DE102022124516A1_0123
    CAS2259353-95-0
    Figure DE102022124516A1_0124
    CAS1413365-66-8
    Figure DE102022124516A1_0125
         		68
    Figure DE102022124516A1_0126
    CAS1883265-32-4
    Figure DE102022124516A1_0127
    CAS1593236-00-0
    Figure DE102022124516A1_0128
    H4    		 75
    Figure DE102022124516A1_0129
    CAS 1472729-25-1
    Figure DE102022124516A1_0130
    CAS2764616-65-9
    Figure DE102022124516A1_0131
    H5    		 78
    Figure DE102022124516A1_0132
    CAS2379260-71-4
    Figure DE102022124516A1_0133
    CAS875916-80-6
    Figure DE102022124516A1_0134
         		75
    Figure DE102022124516A1_0135
    CAS2650504-90-6
    Figure DE102022124516A1_0136
    CAS2640287-55-2
    Figure DE102022124516A1_0137
         		76
    Tabelle 4
    Verbindung Elementaranalyse HRMS (ESI) m/z [M+H]+
    Berechnet Gefunden Berechnet Gefunden
    H2 C, 85,54; H, 4,38; N, 7,30; C, 85,56; H, 4,40; N, 7,27; 575,20 576,11
    H3 C, 87,00; H, 4,61; N, 5,34; C, 86,97; H, 4,60; N, 5,37; 524,19 525,28
    H4 C, 85,23; H, 4,22; N, 7,65; C, 85,40; H, 4,24; N, 7,46; 549,63 550,68
    H5 C, 85,23; H, 4,22; N, 7,65; C, 85,41; H, 4,25; N, 7,44; 549,63 550,71
    H6 C, 83,88; H, 4,09; N, 6.82; S, 5,21; C, 83,92; H, 4,11; N, 6,75; S, 5,22 615,75 616,48
    H7 C, 86,38; H, 4,35; N, 6,72; C, 86,40; H, 4,37; N, 6,68; 625,73 626,71
  • ELEMENT-BEISPIELE
  • Ein organisches Elektrolumineszenzelement (wie z. B. eine OLED), welches eine in 1 gezeigte Struktur mit der folgenden Schichtstruktur hat, wurde bereitgestellt: Basis (Indium-Zinn-Oxid (ITO, als Anode 1) beschichtetes Glassubstrat) / Lochinjektionsschicht 2 (HIL) / Lochtransportschicht 3 (HTL) / Emissionsschicht 4 (EML) / Elektronentransportschicht 5 (ETL) / Elektroneninjektionsschicht 6 (EIL), und als letztes die Kathode 7.
  • Die für die Herstellung von OLED benötigten Materialien sind nachstehend aufgeführt:
    Figure DE102022124516A1_0138
    Figure DE102022124516A1_0139
  • Die oben genannten organischen Elektrolumineszenzelemente wurden durch folgende Schritte hergestellt:
    • (1) Reinigung des Substrats: Ein mit einer transparenten ITO-Schicht beschichtetes Glassubstrat (die Anode 1) wurde in einem wässrigen Reinigungsmittel (Inhalt und Konzentration des wässrigen Reinigungsmittels: Gehalt und Konzentration des wässrigen Reinigungsmittels: Ethylenglykol-Lösungsmittel von ≤ 10 Gewichts-% (Gew.-%), Triethanolamin von ≤ 1 Gew.-%) mit Ultraschall behandelt, in deionisiertem Wasser gewaschen, in einem Aceton-Ethanol-Lösungsmittelgemisch (Volumenverhältnis = 1:1) durch Ultraschall entfettet, in einer reinen Umgebung getrocknet, bis das Wasser vollständig entfernt war, und mit Ozon unter ultraviolettem Licht gewaschen.
    • (2) Abscheidung von organischen, emittierenden Funktionsschichten:
  • Das Glassubstrat mit der Anode 1 wurde in einer Kammer platziert, und die Kammer wurde auf 1 × 10-6 Pascal (Pa) bis 2× 10-4 Pa evakuiert, und ein Gemisch aus HAT(CN)6 und HT (Massenverhältnis von HAT(CN)6 und HT ist 3:97) wurde auf der Anode 1 im Vakuum abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht 2 zu bilden, bei welcher die abgeschiedene Dicke 10 Nanometer (nm) betrug.
  • Eine Lochtransportschicht 3 wurde auf die Lochinjektionsschicht 2 aufgebracht, bei welcher eine abgeschiedene Dicke 80 nm war.
  • Eine Emissionsschicht 4 wurde auf der Lochtransportschicht 3 abgeschieden. Das Herstellungsverfahren war im Einzelnen: Das lichtemittierende Wirtsmaterial und ein Gastmaterial wurden im Vakuum gemeinsam abgeschieden, wobei die abgeschiedene Gesamtdicke 30 nm betrug.
  • Eine Elektronentransportschicht 5 wurde auf der Emissionsschicht 4 abgeschieden. Das Herstellungsverfahren war im Einzelnen: BPhen und LiQ wurden im Vakuum gemeinsam abgeschieden, wobei die abgeschiedene Gesamtdicke 30 nm betrug.
  • Eine Elektroneninjektionsschicht 6 wurde auf die Elektronentransportschicht 5 aufgebracht, wobei die abgeschiedene Gesamtdicke 1 nm betrug.
  • Al (als Kathode 7) wurde auf der Elektroneninjektionsschicht 6 abgeschieden, wobei die abgeschiedene Dicke 80 nm betrug.
  • Die Materialien (Mat.) der einzelnen Schichten im Element und Parameter wie z. B. die Dicke (Dck.) der Element-Beispiele 1 bis 13 (E1 bis E13) und der Vergleichselement-Beispiele 1 bis 13 (CE1 bis CE13) sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5
    Nr. HIL Mat. / Dck. HTL Mat. / Dck. EML Mat. / Dck. ETL Mat. / Dck. EIL Mat. / Dck. Kathod e Mat. / Dck.
    E1 HAT(CN)6 : HAT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT / 80 nm Verbindung 1' : Verbindung H1 : (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen : LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E2 HAT(CN)6 : HAT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 2' : Verbindung H1 : (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen : LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E3 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 3': Verbindung H1: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen : LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E4 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 4' : Verbindung H1 : (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen : LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E5 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 5' : Verbindung H2 : (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen : LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E6 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 6' : Verbindung H2 : (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen : LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E7 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 6' : Verbindung H3 : (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen : LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E8 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 1' : Verbindung H4 : (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen : LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E9 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 1': Verbindung H5: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E10 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 1': Verbindung H6: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E11 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 1': Verbindung H7: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 47,5:47,5:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E12 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 1': Verbindung H1: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 17:2:1) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    E13 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 1': Verbindung H1: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 38:57:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE1 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung H2: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5)/ 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE2 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 5': (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE3 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung H1: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE4 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 1': (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE5 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 2': (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE6 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 3': (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5)/ 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE7 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 4': (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE8 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97)/ 10 nm HT/ 80 nm Verbindung 6': (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) /30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE9 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung H3: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE10 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung H4: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE11 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung H5: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE12 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung H6 : (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
    CE13 HAT(CN)6 : HT (Massenverhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm Verbindung H7: (piq)2Ir(acac) (Massenverhältnis 95:5) / 30 nm BPhen: LiQ (Massenver hältnis 1:1) / 30 nm LiQ/ 1 nm Al/ 80 nm
  • EIGENSCHAFTSTEST VON ELEMENTEN:
  • Instrumente: Die Eigenschaften wie Strom, Spannung, Leuchtdichte, Emissionsspektrum und Ähnliche der Elemente der obigen Element-Beispiele 1 bis 13 und der Vergleichselement-Beispiele 1 bis 13 wurden synchron mit dem PR 650 SpectraScan Colorimeter und dem Keithley K 2400 SourceMeter getestet;
  • Bedingungen für das Testen der elektrooptischen Eigenschaften: eine Stromdichte von 10 Milliampere pro Quadratzentimeter (mA/cm2) bei Raumtemperatur;
  • Testen der Lebensdauer: Mit einer Stromdichte von 20 mA/cm2 bei Raumtemperatur getestet, und Aufzeichnung des Zeitraums, in dem die Leuchtdichte des getesteten Elements auf 98 % der ursprünglichen Leuchtdichte gesunken ist (in Stunden).
  • Die Testergebnisse der Elemente sind in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6
    Nr. Betriebsspannung (V) Stromausbeute (Cd/A) Lebensdauer (h)
    E1 3,98 17 210
    E2 3,88 19 232
    E3 3,97 16 195
    E4 4,04 17 205
    E5 4,07 17 190
    E6 4,01 16 198
    E7 4,05 17 183
    E8 3,00 30 268
    E9 3,35 28 250
    E10 3,46 29 244
    E11 3,92 19 226
    E12 4,01 16 196
    E13 3,98 17 203
    CE1 4,45 12 85
    CE2 4,41 10 89
    CE3 4,40 14 74
    CE4 4,43 9 80
    CE5 3,90 13 75
    CE6 4,01 15 90
    CE7 3,80 11 40
    CE8 4,44 13 88
    CE9 4,46 10 76
    CE10 4,40 11 78
    CE11 4,43 13 76
    CE12 4,50 16 69
    CE13 4,34 10 89
  • Aus Tabelle 6 ist ersichtlich, dass die organische Materialzusammensetzung der vorliegenden Erfindung die Lebensdauer des Elements deutlich verlängert. Wenn die organische Materialzusammensetzung als Material einer organischen Funktionsschicht verwendet wird, hat das Element eine niedrigere Betriebsspannung (4,07 Volt (V) oder niedriger), eine höhere Stromausbeute (16 Candela/Ampere (Cd/A) oder mehr) und eine längere Lebensdauer (190 h oder mehr).
  • Durch Vergleich mit den Element-Beispielen 1-13 und den Element-Vergleich-Beispielen 1-13 kann festgestellt werden, dass die in der organischen Materialzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthaltenen Komponenten eine synergistische Wirkung darin haben, die Betriebsspannung zu senken, die Stromausbeute zu verbessern und die Lebensdauer zu verlängern.
  • Der Anmelder beansprucht, dass, obwohl die organische Materialzusammensetzung der vorliegenden Erfindung und ihre Anwendungen durch die obigen Beispiele demonstriert werden, der Umfang der vorliegenden Erfindung durch diese Beispiele nicht beschränkt wird. Das heißt, es bedeutet nicht, dass die vorliegende Erfindung auf der Grundlage der obigen Beispiele ausgeführt werden muss. Der Fachmann sollte verstehen, dass jede Verbesserung der vorliegenden Erfindung, ein gleichwertiger Ersatz von Materialien, die Hinzufügung von Hilfskomponenten, die Auswahl spezifischer Mittel und Ähnliches alle in den Schutz- und Offenbarungsbereich der vorliegenden Erfindung fallen.

Claims (13)

  1. Organische Materialzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Materialzusammensetzung mindestens eine Verbindung, welche eine durch Formel 1 dargestellte Struktur hat, und mindestens eine Verbindung, welche eine durch Formel 2 dargestellte Struktur hat, aufweist:
    Figure DE102022124516A1_0140
     wobei R ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe; wobei R1 gleich -L1Ar1 ist; wobei R2 gleich -L2Ar2 ist; wobei R3 gleich -L3Ar3 ist; wobei R4 gleich -L4Ar4 ist; wobei L1 bis L4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylengruppe; und wobei Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylaminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylaminogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe;
    Figure DE102022124516A1_0141
     wobei Z1 ausgewählt ist aus N und CLY1ArY1; wobei Z2 ausgewählt ist aus N und CLY2ArY2; wobei Z3 ausgewählt ist aus N und CLY3ArY3; wobei Z4 ausgewählt ist aus N und CLY4ArY4; wobei Z5 ausgewählt ist aus N und CLY5ArY5; wobei Z6 ausgewählt ist aus N und CLY6ArY6; wobei LY1, LY2, LY3, LY4, LY5 und LY6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylengruppe; wobei ArY1, ArY2, ArY3, ArY4, ArY5 und ArY6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylgruppe; und wobei LY1ArY1, LY2ArY2 , LY3ArY3, LY4ArY4, LY5ArY5 und LY6ArY6 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von LY1ArY1, LY2ArY2, LY3ArY3, LY4ArY4, LY5ArY5 und LY6ArY6 verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen C6-C30-Ring, oder einen substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen C3-C30-Ring zu bilden.
  2. Organische Materialzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel 1 mindestens einer von Ar1 bis Ar4 eine Gruppe der Formel b darstellt:
    Figure DE102022124516A1_0142
     wobei Ar5 und Ar6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe.
  3. Organische Materialzusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel 1 mindestens einer von Ar1 bis Ar4
    Figure DE102022124516A1_0143
    ist: wobei Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium und einer Gruppe, die ausgewählt ist aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer Spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Benzodiphenylfluorenylgruppe, einer Benzo-spiro-bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe und einer Dibenzocarbazolylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind; RT1 bis RT8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer C1-C30-Alkylgruppe, in der eine oder mehrere Methylengruppen unabhängig voneinander durch -O- und/oder -S- so substituiert sind, dass O-Atom und/oder S-Atom nicht benachbart zueinander sind, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C30-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C4-C30-Heteroarylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkoxygruppe, und einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Aryloxygruppe; RT1 bis RT8 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von RT1 bis RT8 miteinander verbunden sind, um einen Ring B zu bilden, und der Ring B ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer C6-C30-Ring ist.
  4. Organische Materialzusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel 1 R aus einer Phenylgruppe und einer Biphenylylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind, ausgewählt ist; mindestens einer von R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff ist; wenn R1, R2, R3 oder R4 nicht Wasserstoff ist, L1 bis L4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten Phenylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Naphthylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Biphenylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Terphenylengruppe; und mindestens einer von Ar1 bis Ar4 eine Gruppe der Formel b darstellt und Formel b irgendeine ausgewählt aus b-1, b-2, b-3, b-4, b-5 und b-6, wie unten angegeben, ist:
    Figure DE102022124516A1_0144
    Figure DE102022124516A1_0145
    Figure DE102022124516A1_0146
    und
    Figure DE102022124516A1_0147
    wobei RT1 bis RT8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium und einer Gruppe, ausgewählt aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer tert-Butylgruppe, Adamantyl, einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Dinaphthofurylgruppe, einer Dinaphthothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer Spiro-Bifluorenylgruppe und einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind; Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium und einer Gruppe, die ausgewählt ist aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer Spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Benzodiphenylfluorenylgruppe, einer Benzo-spiro-bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe und einer Dibenzocarbazolylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind.
  5. Organische Materialzusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, welche eine durch Formel 1 dargestellte Struktur hat, aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102022124516A1_0148
    Figure DE102022124516A1_0149
    Figure DE102022124516A1_0150
    Figure DE102022124516A1_0151
    Figure DE102022124516A1_0152
    Figure DE102022124516A1_0153
    Figure DE102022124516A1_0154
    Figure DE102022124516A1_0155
    Figure DE102022124516A1_0156
    Figure DE102022124516A1_0157
    Figure DE102022124516A1_0158
    Figure DE102022124516A1_0159
    Figure DE102022124516A1_0160
    Figure DE102022124516A1_0161
    Figure DE102022124516A1_0162
    Figure DE102022124516A1_0163
    Figure DE102022124516A1_0164
    Figure DE102022124516A1_0165
    Figure DE102022124516A1_0166
    Figure DE102022124516A1_0167
    Figure DE102022124516A1_0168
    Figure DE102022124516A1_0169
    Figure DE102022124516A1_0170
    Figure DE102022124516A1_0171
  6. Organische Materialzusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, welche eine durch Formel 2 dargestellte Struktur hat, die Verbindung mit einer durch Formel 2-1 dargestellten Struktur ist, wobei mindestens zwei von Z1, Z3 und Z5 gleich N sind;
    Figure DE102022124516A1_0172
     wobei in Z1, Z3 und Z5, Z1 und Z3 gleich N sind, und Z5 gleich CLY5ArY5 ist, wobei LY5ArY5 und LY6ArY6 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder verbunden sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring zu bilden; oder Z1 und Z5 gleich N sind, und Z3 gleich CLY3ArY3 ist; oder Z3 und Z5 gleich N sind, und Z1 gleich CLY1ArY1 ist; oder Z1, Z3, und Z5 gleich N sind; und wobei ArY1, ArY2, ArY3, ArY4, ArY5 und ArY6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe und einer Gruppe, welche ausgewählt ist aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Chrysenylgruppe, von denen jede substituiert oder unsubstituiert ist, und eine Gruppe, welche durch Formel 3 dargestellt wird:
    Figure DE102022124516A1_0173
     wobei Y ausgewählt ist aus O, S und CRW1RW2; wenn mindestens einer von ArY1, ArY2, ArY3, ArY4, ArY5 und ArY6 aus der Formel 3 ausgewählt ist, irgendeiner von RY1 bis RY8, RW1 und RW2 in Formel 3 mit LY2, LY4 oder LY6 in Formel 2-1 durch chemische Bindung verbunden ist; ArY1, ArY2, ArY3, ArY4, ArY5 und ArY6 gleich oder verschieden sind; RY1 bis RY8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer C1-C30-Alkylgruppe, in der eine oder mehrere Methylengruppen unabhängig voneinander durch -O- und/oder -S- so substituiert sind, dass O-Atom und/oder S-Atom nicht benachbart sind, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C30-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C4-C30-Heteroarylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkoxygruppe, und einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Aryloxygruppe; RY1 bis RY8 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von RY1 bis RY8 miteinander verbunden sind, um einen Ring A zu bilden, und der Ring A ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer C6-C30-Ring ist; RW1 und RW2 ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe.
  7. Organische Materialzusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die durch Formel 3 dargestellte Gruppe eine beliebige Gruppe ist, die aus den folgenden Gruppen ausgewählt ist:
    Figure DE102022124516A1_0174
    Figure DE102022124516A1_0175
    Figure DE102022124516A1_0176
    und
    Figure DE102022124516A1_0177
    wobei RW1 und RW2 jeweils unabhängig voneinander aus einer Methylgruppe und einer Phenylgruppe ausgewählt sind; oder RW1 und RW2 miteinander verbunden sind, um einen Spiro-Ring zu bilden; RY1 -RY8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium und einer Gruppe, welche ausgewählt ist aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Benzophenanthrylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Dibenzofurylgrupper, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer Spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe und einer Benzonaphthothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sind; RY1 bis RY8 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von RY1 bis RY8 miteinander verbunden sind, um einen Ring A zu bilden, und der Ring A ein substituierter oder unsubstituierter Benzolring ist; LY1, LY2, LY3, LY4, LY5 und LY6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer Phenylengruppe, einer Biphenylengruppe und einer Naphthylengruppe.
  8. Organische Materialzusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung mit einer durch Formel 2 dargestellten Struktur aus den unten gezeigten Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102022124516A1_0178
    Figure DE102022124516A1_0179
    Figure DE102022124516A1_0180
    Figure DE102022124516A1_0181
    Figure DE102022124516A1_0182
    Figure DE102022124516A1_0183
    Figure DE102022124516A1_0184
    Figure DE102022124516A1_0185
    Figure DE102022124516A1_0186
    Figure DE102022124516A1_0187
    Figure DE102022124516A1_0188
    Figure DE102022124516A1_0189
    Figure DE102022124516A1_0190
    Figure DE102022124516A1_0191
    Figure DE102022124516A1_0192
    Figure DE102022124516A1_0193
    Figure DE102022124516A1_0194
    Figure DE102022124516A1_0195
    Figure DE102022124516A1_0196
    Figure DE102022124516A1_0197
    Figure DE102022124516A1_0198
    Figure DE102022124516A1_0199
    Figure DE102022124516A1_0200
    Figure DE102022124516A1_0201
    Figure DE102022124516A1_0202
    Figure DE102022124516A1_0203
    Figure DE102022124516A1_0204
    Figure DE102022124516A1_0205
    Figure DE102022124516A1_0206
    und wobei die Verbindung, welche eine durch die Formel 1 dargestellte Struktur hat, und die Verbindung, welche eine durch die Formel 2 dargestellte Struktur hat, ein Gewichtsverhältnis von 1:9 bis 9:1 haben.
  9. Organische Materialzusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung, welche eine durch Formel 1 dargestellte Struktur hat, und die Verbindung, welche eine durch Formel 2 dargestellte Struktur hat, ein Gewichtsverhältnis von 4:6 bis 6:4 haben.
  10. Organisches Elektrolumineszenzmaterial, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Elektrolumineszenzmaterial die organische Materialzusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9 aufweist.
  11. Verwendung der organischen Materialzusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9 bei der Herstellung eines optischen Elements.
  12. Organisches Elektrolumineszenzelement, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Elektrolumineszenzelement eine Anode (1), eine Kathode (7) und eine organische Schicht (2, 3, 4, 5, 6) aufweist, welche zwischen der Anode (1) und der Kathode (7) angeordnet ist; und die organische Schicht (2, 3, 4, 5, 6) die organische Materialzusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9 aufweist.
  13. Elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass die elektronische Vorrichtung das organische Elektrolumineszenzelement nach Anspruch 12 aufweist.
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