DE102022121758A1 - Verbindung, organisches Elektrolumineszenz-Material, organisches Elektrolumineszenz-Element und Elektronische-Vorrichtung - Google Patents

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Abstract

Verbindung, organisches Elektrolumineszenz-Material, organisches Elektrolumineszenz-Element und Elektronische-Vorrichtung.Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbindung, ein organisches Elektrolumineszenz-Material, ein organisches Elektrolumineszenz-Element und eine Elektronische-Vorrichtung bereit. Wenn die Verbindung als Material für die organischen Funktionsschichten verwendet wird, weist das Element eine niedrigere Betriebsspannung, eine höhere Stromeffizienz und eine längere Lebensdauer auf.

Description

  • Die vorliegende Erfindung gehört zum Gebiet der organischen Elektrolumineszenz-Materialien und bezieht sich auf eine Verbindung, ein organisches Elektrolumineszenz-Material, ein organisches Elektrolumineszenz-Element und eine Elektronische-Vorrichtung, die diese enthält.
  • In organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen, wie organischen Leuchtdioden (OLEDs), die in der Regel eine Anode, eine Kathode und zwischen den beiden Elektroden gebildete organische Schichten aufweisen, wird Elektrizität angelegt, um elektrische Energie in Licht zu wandeln. Eine organische Elektrolumineszenz-(EL)-Vorrichtung kann organische Schichten wie eine Loch-Injektionsschicht, eine Loch-Transportschicht, eine Loch-Hilfsschicht, eine emittierende Hilfsschicht, eine Elektronen-Sperrschicht, eine emittierende Schicht (mit einem Wirtsmaterial und einem Dotierungsmaterial), eine Elektronen-Pufferschicht, eine Loch-Sperrschicht, eine Elektronen-Transportschicht, eine Elektronen-Injektionsschicht und dergleichen aufweisen. Die in den organischen Schichten verwendeten Materialien können nach ihren Funktionen in ein Loch-Injektionsmaterial, ein Loch-Transportmaterial, ein Loch-Hilfsmaterial, ein emittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronen-Sperrmaterial, ein emittierendes Material, ein Elektronen-Puffermaterial, ein Loch-Sperrmaterial, ein Elektronen-Transportmaterial, ein Elektronen-Injektionsmaterial und dergleichen. eingeteilt werden. In einer organischen EL-Vorrichtung wird eine Spannung angelegt, um Löcher von der Anode und Elektronen von der Kathode in die emittierende Schicht zu injizieren und die Rekombination der Löcher und Elektronen erzeugt hochenergetische Exzitonen. Die organischen lichtemittierenden Verbindungen gehen durch Energie in den angeregten Zustand über. Licht wird emittiert, wenn die organischen lichtemittierenden Verbindungen, die sich im angeregten Zustand befinden, in ihren Grundzustand zurückkehren.
  • Heutzutage weisen die funktionellen organischen Materialien Eigenschaften wie unzureichende Stabilität und unausgewogene Ladungsträgerbeweglichkeit auf. Diese Eigenschaften führen zu einer geringen Effizienz beim Emittieren und einer kurzen Lebensdauer der organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen, wodurch die Anwendungen der organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen stark eingeschränkt werden.
  • Daher ist es auf dem Gebiet der vorliegenden Erfindung wichtig, ein neues funktionelles organisches Hochleistungsmaterial zu entwickeln.
  • Um die Unzulänglichkeiten der bestehenden Technologie zu überwinden, ist es Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Verbindung, ein organisches Elektrolumineszenz-Material und ein organisches Elektrolumineszenz-Element und eine elektronische Vorrichtung, welche diese enthält, bereitzustellen.
  • Um das oben genannte Ziel zu erreichen, verwendet die vorliegende Erfindung die folgenden technischen Ansätze:
  • Gemäß einem Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung bereit, und die Verbindung hat eine Struktur, die durch Formel (1) dargestellt wird:
    Figure DE102022121758A1_0001
    wobei
    R ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe;
    R1 ist -L1Ar1; R2 ist -L2Ar2; R3 ist -L3Ar3; R4 ist -L4Ar4;
    L1 bis L4 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylengruppe; und
    Ar1 bis Ar4 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylamino-Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylamino-Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-ArylGruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroaryl-Gruppe.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung hat die Verbindung ein geeignetes HOMO- und LUMO-Energieniveau, das mit den Energieniveaus der benachbarten Schichten abgestimmt ist, was für den Ladungsträgertransfer vorteilhaft ist, um die Effizienz, mit der das Element emittiert (z.B. die Emissions-Effizienz), zu erhöhen. Darüber hinaus hat die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine höhere Stabilität und das durch die Verbindung hergestellte Element hat eine längere Lebensdauer.
  • Vorzugsweise ist mindestens einer von Ar1 bis Ar4 aus einer Gruppe ausgewählt, die durch die Formel a dargestellt wird:
    Figure DE102022121758A1_0002
    wobei
    X1 ausgewählt ist aus N und CRX1; X2 ausgewählt ist aus N und CRX2; X3 ausgewählt ist aus N und CRX3; X4 ausgewählt ist aus N und CRX4; X5 ausgewählt ist aus N und CRX5;
    RX1 bis RX5 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe;
    RX1 bis RX5 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von RX1 bis RX5 miteinander verbunden sind, um einen Ring A zu bilden und der Ring A ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer C6-C30-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter heteroaromatischer C3-C30-Ring ist.
  • Vorzugsweise ist der Ring A ein Benzolring, ein Naphthalinring, ein Anthracenring, ein Phenanthrenring, ein Benzothiophenring, ein Benzofuranring oder ein Indenring.
    Vorzugsweise ist X1 N; X2 N; X3 CRX3; X4 CRX4; und X5 CRX5.
    Vorzugsweise ist X1 N; X3 N; X2 CRX2; X4 CRX4; und X5 CRX5.
    Vorzugsweise ist X1 N; X2 N; X3 N; X4 CRX4; und X5 CRX5.
    Vorzugsweise ist Formel a ausgewählt aus
    Figure DE102022121758A1_0003
    Vorzugsweise ist Formel a ausgewählt aus
    Figure DE102022121758A1_0004
  • Vorzugsweise sind RX1 bis RX5 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen und einer Gruppe ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Carbazolylphenylgruppe, einer Phenylcarbazolylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, eine Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe und einer Benzonaphthothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Vorzugsweise sind Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen und einer Gruppe ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Benzophenanthrylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Benzodiphenylfluorenylgruppe, einer Benzo-spiro-Bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Vorzugsweise ist mindestens einer von Ar1 bis Ar4 ausgewählt aus einer durch Formel b dargestellten Gruppe:
    Figure DE102022121758A1_0005
    wobei
    Ar5 bis Ar6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe.
  • Vorzugsweise sind Ar5 bis Ar6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Dinaphthofurylgruppe, einer Dinaphthothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe und einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Vorzugsweise ist mindestens einer von Ar1 bis Ar4 ausgewählt aus einer durch Formel c dargestellten Gruppe:
    Figure DE102022121758A1_0006
    wobei
    RT1 bis RT8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer C1-C30-Alkylgruppe, in der eine oder mehrere Methylengruppen unabhängig voneinander durch -O- und/oder -S- so substituiert sind, dass O-Atom und/oder S-Atom nicht benachbart zueinander sind, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C30-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C4-C30-Heteroarylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkoxygruppe, und einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Aryloxygruppe;
  • RT1 bis RT8 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von RT1 bis RT8 miteinander verbunden sind, um einen Ring B zu bilden und der Ring B ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer C6-C30-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter heteroaromatischer C6-C30-Ring ist.
  • Vorzugsweise ist der Ring B ein Benzolring oder ein Naphthalinring.
  • Vorzugsweise ist die Formel c ausgewählt aus irgendeinem von c-1, c-2, c-3, c-4, c-5 und c-6:
    Figure DE102022121758A1_0007
    Figure DE102022121758A1_0008
    Figure DE102022121758A1_0009
  • Vorzugsweise sind RT1 bis RT8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium und einer Gruppe ausgewählt aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer Adamantylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Dinaphthofurylgruppe, einer Dinaphthothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe und einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Vorzugsweise sind L1 bis L4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten Phenylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Biphenylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Terphenylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Naphthylengruppe.
  • Vorzugsweise ist R ausgewählt aus einer Phenylgruppe und einer Biphenylylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Wenn die oben erwähnte Gruppe einen oder mehrere Substituenten aufweist, sind die Substituenten vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer unsubstituierten oder R'-substituierten geraden (z.B. geradkettigen) oder verzweigten C1-C4-Alkylgruppe, einer unsubstituierten oder R'-substituierten C6-C20-Arylgruppe, einer unsubstituierten oder R'-substituierten C3-C20-Heteroarylgruppe und einer unsubstituierten oder R'-substituierten C6-C20-Arylamino-Gruppe; wobei R' ausgewählt ist aus Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe und einer Nitrogruppe.
  • Vorzugsweise ist die Arylgruppe ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Benzophenanthrylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe oder einer spiro-Bifluorenylgruppe.
  • Vorzugsweise ist die Heteroarylgruppe ausgewählt aus einer Pyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Phenylcarbazolylgruppe, einer Pyridylcarbazolylgruppe, einer Naphthylcarbazolylgruppe, einer Biphenylylcarbazolylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe und einer Dibenzocarbazolylgruppe.
  • Vorzugsweise ist die Alkylgruppe ausgewählt aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer Cyclohexylgruppe und Adamantyl.
  • Vorzugsweise ist mindestens einer von R1, R2, R3 und R4 aus Wasserstoff ausgewählt.
  • Vorzugsweise sind mindestens zwei von R1, R2, R3 und R4 aus Wasserstoff ausgewählt.
  • Vorzugsweise sind mindestens drei von R1, R2, R3 und R4 aus Wasserstoff ausgewählt.
  • Vorzugsweise ist R2 ausgewählt aus -L2Ar2; und R1, R3 und R4 sind alle ausgewählt aus Wasserstoff.
  • Vorzugsweise ist R3 ausgewählt aus -L3Ar3; und R1, R2 und R4 sind alle ausgewählt aus Wasserstoff.
  • Vorzugsweise ist die Verbindung eine Verbindung M mit Elektronen-Transporteigenschaften.
  • Vorzugsweise ist die Verbindung eine der Verbindungen M1 bis M206:
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  • Vorzugsweise ist die Verbindung eine Verbindung N mit Loch-Transporteigenschaften.
  • Vorzugsweise ist die Verbindung eine der Verbindungen N1 bis N115:
    Figure DE102022121758A1_0051
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    Figure DE102022121758A1_0072
    Figure DE102022121758A1_0073
    wobei D Deuterium darstellt.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein organisches Elektrolumineszenz-Material bereit, das mindestens eine der oben genannten Verbindungen aufweist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der mindestens einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der mindestens einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel b dargestellten Gruppe ausgewählt ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel b dargestellten Gruppe ausgewählt ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der Ar2 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der Ar2 aus einer durch Formel b dargestellten Gruppe ausgewählt ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der Ar3 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der Ar3 aus einer durch Formel b dargestellten Gruppe ausgewählt ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1) auf, in der mindestens einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der mindestens einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel c dargestellten Gruppe ausgewählt ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel c dargestellten Gruppe ausgewählt ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der Ar2 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der Ar2 aus einer durch Formel c dargestellten Gruppe ausgewählt ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der Ar3 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der Ar3 aus einer durch Formel c dargestellten Gruppe ausgewählt ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der mindestens einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der mindestens einer von Ar1 bis Ar4 ausgewählt ist aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe einer Triphenylenylengruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Benzodiphenylfluorenylgruppe, einer Benzo-spiro-bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und und eine Verbindung der Formel (1), in der einer von Ar1 bis Ar4 ausgewählt ist aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Benzodiphenylfluorenylgruppe, einer Benzo-spiro-bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf eine Verbindung der Formel (1), in der Ar2 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der Ar2 ausgewählt ist aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Benzodiphenylfluorenylgruppe, einer Benzo-spiro-bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material auf: eine Verbindung der Formel (1), in der Ar3 aus einer durch Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist und eine Verbindung der Formel (1), in der Ar3 ausgewählt ist aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Benzodiphenylfluorenylgruppe, einer Benzo-spiro-bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material mindestens eine Verbindung M mit Loch-Transporteigenschaften und mindestens eine Verbindung N mit Elektronen-Transporteigenschaften auf.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material mindestens eine der Verbindungen M1 bis M206 und mindestens eine der Verbindungen N1 bis N115 auf.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann der Begriff „Halogen“ Fluor, Chlor, Brom oder Jod erfassen (bzw. bezeichnen), vorzugsweise Fluor.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) der Begriff „C1-C30-Alkylgruppe“ einen einwertigen Substituenten, der von einem geraden (z.B. geradkettigen) oder verzweigten gesättigten Kohlenwasserstoff mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist, der beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine iso-Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe oder eine Hexylgruppe aufweist, aber nicht darauf beschränkt ist.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) der Begriff „C3-C30-Cycloalkylgruppe“ eine Gruppe, die von einem monocyclischen Kohlenwasserstoff oder einem multicyclischen Kohlenwasserstoff mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette abgeleitet ist, wobei die Cycloalkylgruppe eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclobutylgruppe, eine Adamantylgruppe oder dergleichen aufweisen kann.
  • Die in der vorliegenden Erfindung beschriebene Arylgruppe und die in der vorliegenden Erfindung beschriebene Arylengruppe erfassen (bzw. bezeichnen) entsprechend: eine monocyclische, eine multicyclische oder eine kondensierte cyclische Arylgruppe bzw. Arylengruppe. Die Ringe können durch eine kurze nichtaromatische Einheit unterbrochen sein. Die Ringe können eine spiro-Struktur aufweisen. Die Arylgruppe und die Arylengruppe der vorliegenden Erfindung weisen auf: eine Phenylgruppe, eine Biphenylylgruppe, eine Terphenylylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine spiro-Bifluorenylgruppe oder dergleichen, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Die in der vorliegenden Erfindung beschriebene Heteroarylgruppe und die in der vorliegenden Erfindung beschriebene Heteroarylengruppe erfassen (bzw. bezeichnen) entsprechend: eine monocyclische, eine multicyclische oder eine kondensierte cyclische Heteroarylgruppe bzw. Heteroarylengruppe. Die Ringe können durch eine kurze nichtaromatische Einheit unterbrochen sein. Das Heteroatom kann Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel aufweisen. Die Heteroarylgruppe und die Heteroarylengruppen der vorliegenden Erfindung weisen auf: eine Furylgruppe, eine Thiophenylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Thiadiazolylgruppe eine Isothiazolylgruppe, eine Isoxazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Oxadizolylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Tetrazinylgruppe, eine Triazolylgruppe, eine Tetrazolylgruppe, eine Furazanylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, eine Benzofurylgruppe, eine Benzothiophenylgruppe, eine Isobenzofurylgruppe, eine Dibenzofurylgruppe, eine Dibenzothiophenylgruppe, eine Benzimidazolylgruppe, eine Benzothiazolylgruppe, eine Benzisothiazolylgruppe, eine Benzisoxazolylgruppe, eine Benzoxazolylgruppe, eine Isoindolylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Indazolylgruppe, eine Benzothiadiazolylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Isochinolylgruppe, eine Cinnolinylgruppe, eine Chinazolinylgruppe, eine Chinoxalinylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Phenoxazinylgruppe, eine Phenothiazinylgruppe, eine Phenanthridinylgruppe, eine 1,3-Benzodioxolylgruppe, eine Dihydroacridinylgruppe oder deren Derivate, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Vorzugsweise ist die Arylgruppe ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer 9,9'-Dimethylfluorenylgruppe, einer 9,9'-Diphenylfluorenylgruppe und einer spiro-Bifluorenylgruppe.
  • Vorzugsweise ist die Heteroarylgruppe ausgewählt aus einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Triazinylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Pyrimidinylgruppe, einer Imidazolylgruppe, einer Oxazolylgruppe, einer Thiazolylgruppe, einer Benzimidazolylgruppe, einer Benzoxazolylgruppe, einer Benzothiazolylgruppe, einer Naphthimidazolylgruppe, einer Naphthoxazolylgruppe, einer Naphthothiazolylgruppe, einer Phenanthrimidazolylgruppe, einer Phenanthroxazolylgruppe, einer Phenanthrothiazolylgruppe, einer Chinoxalinylgruppe, einer Chinazolinylgruppe, einer Indolocarbazolylgruppe, einer Indolofluorenylgruppe, einer Benzothienopyrazinylgruppe, einer Benzothienopyrimidinylgruppe, einer Benzofuropyrazinylgruppe, einer Benzofuropyrimidinylgruppe, einer Indolopyrazinylgruppe, einer Indolopyrimidinylgruppe, einer Indenopyrazinylgruppe, einer Indenopyrimidinylgruppe, einer spiro[Fluoren-9,1'-inden]-pyrazinylgruppe, einer spiro[Fluoren-9,1'-inden]-pyrimidinylgruppe, Benzofurocarbazolyl und Benzothienocarbazolyl.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) der Begriff „C6-C30-Aryloxygruppe“ einen einwertigen Substituenten, der durch RO- dargestellt wird, wobei R eine Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt. Beispiele für eine solche Aryloxygruppe sind, eine Phenoxygruppe, eine Naphthyloxygruppe, eine Diphenoxygruppe oder dergleichen, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) der Begriff „C1-C30-Alkoxygruppe“ einen einwertigen Substituenten, der durch R'O- dargestellt wird, wobei R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Der Begriff „substituiert“ zeigt im Rahmen der vorliegenden Erfindung an, dass ein Wasserstoffatom einer Verbindung durch einen anderen Substituenten ersetzt ist. Die Position der Substitution ist nicht besonders eingeschränkt, vorausgesetzt, dass der Wasserstoff an dieser Position durch den Substituenten ersetzt werden kann. Wenn zwei oder mehr Substituenten gleichzeitig vorhanden sind, können die zwei oder mehr Substituenten gleich oder verschieden sein.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfasst (bzw. bezeichnet) das Wasserstoffatom, sofern nicht anders angegeben, Protium, Deuterium oder Tritium.
  • In der vorliegenden Erfindung gibt „zwei benachbarte Gruppen, die einen Ring bilden“ an, dass zwei Substituenten an benachbarten Positionen desselben Rings oder benachbarter Ringe durch chemische Bindung zu einem Ring verbunden werden können. Die spezifische Art und Weise wie ein Ring gebildet wird ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht eingeschränkt (beispielsweise verbunden über eine Einfachbindung, verbunden über einen Benzolring, verbunden über einen Naphthalinring, annelliert über
    Figure DE102022121758A1_0074
    annelliert über
    Figure DE102022121758A1_0075
    annelliert über
    Figure DE102022121758A1_0076
    annelliert über
    Figure DE102022121758A1_0077
    annelliert über
    Figure DE102022121758A1_0078
    wobei
    Figure DE102022121758A1_0079
    für Anellierungspositionen steht).
  • Die Bedeutung(en) ist (sind) in der nachfolgenden Beschreibung gleich.
  • Wenn in der vorliegenden Erfindung der Bereich der Kohlenstoffzahl bei der Definition einer funktionellen Gruppe eingeschränkt ist, kann die funktionelle Gruppe eine Kohlenstoffzahl von einer beliebigen ganzen Zahl in dem eingeschränkten Bereich haben. Beispielsweise stellt eine C6-C60-Arylgruppe eine Arylgruppe dar, die eine Kohlenstoffzahl von einer beliebigen ganzen Zahl im Bereich von 6 bis 60 haben kann, beispielsweise 6, 8, 10, 15, 20, 30, 35, 40, 45, 50, 55 oder 60, usw.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird das organische Elektrolumineszenz-Material durch den unten dargestellten Syntheseweg hergestellt:
    Figure DE102022121758A1_0080
    Figure DE102022121758A1_0081
    wobei mindestens einer von R1", R2" , R3" und R4" Chlor ist; und jene von R1", R2", R3" und R4", die nicht Chlor sind, die gleiche Definition haben, wie die entsprechenden von R1, R2, R3 oder R4.
  • Die Gleichung zur Herstellung der Verbindung gemäß Formel (1), welche durch Verbinden der Formel (1") und der Formel b oder der Formel c über eine chemische Bindung gebildet wird, ist nachstehend dargestellt:
    Figure DE102022121758A1_0082
  • Die Gleichung zur Herstellung der Verbindung gemäß Formel (1), welche durch Verbinden der Formel (1") und der Formel a über eine chemische Bindung gebildet wird, ist nachstehend dargestellt:
    Figure DE102022121758A1_0083
    wobei mindestens einer von R1', R2" , R3' und R4' eine Pinacolato-Gruppe
    Figure DE102022121758A1_0084
    ist; und jene von R1', R2" , R3' oder R4', die keine Pinacolato-Gruppe sind, die gleiche Definition haben, wie die entsprechenden von R1, R2, R3 oder R4; und X Halogen ist.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material mindestens eine Verbindung M mit Loch-Transporteigenschaften und mindestens eine Verbindung N mit Elektronen-Transporteigenschaften auf.
  • Vorzugsweise weist das organische Elektrolumineszenz-Material mindestens eine der Verbindungen M1 bis M206 und mindestens eine der Verbindungen N1 bis N115 auf.
  • Durch die Kombination der Loch- und Elektronen-Transportverbindungen der vorliegenden Erfindung wird ein Transportgleichgewicht von Löchern und Elektronen erreicht, wodurch die OLEDs mit einer höheren Effizienz emittieren und eine längere Lebensdauer aufweisen.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein organisches Elektrolumineszenz-Element bereit, wobei das organische Elektrolumineszenz-Element aufweist: eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist; und die organische Schicht aus einem Material hergestellt ist, das die oben genannte Verbindung aufweist.
  • Vorzugsweise ist die organische Schicht aus einem Material hergestellt, dass das oben erwähnte organische Elektrolumineszenz-Material aufweist.
  • Vorzugsweise weist die organische Schicht eine emittierende Schicht auf, und die emittierende Schicht weist die oben genannte Verbindung auf.
  • Vorzugsweise weist die organische Schicht eine emittierende Schicht auf, und die emittierende Schicht weist das oben genannte organische Elektrolumineszenz-Material auf.
  • Vorzugsweise weist das Material der emittierenden Schicht ferner einen Koordinationskomplex eines Übergangsmetalls auf.
  • Vorzugsweise weist die emittierende Schicht ferner einen Koordinationskomplex auf, der Ir oder Pt enthält.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine elektronische Vorrichtung bereit, die das organische Elektrolumineszenz-Element aufweist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung kann die elektronische Vorrichtung in der Optoelektronik, Medizin, Biotechnologie, einer optischen Faser, einer Beleuchtungseinrichtung, einem elektrophotographischen Photorezeptor, einem photoelektrischen Wandler, einer organischen Solarzelle, einem lichtemittierenden Element, einem organischen lichtemittierenden Feldeffekttransistor, einem Bildsensor oder einem Farbstofflaser eingesetzt werden.
  • Verglichen mit der bestehenden Technologie hat die vorliegende Erfindung die folgenden Vorteile:
    • Wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung als organisches Elektrolumineszenz-Material verwendet wird, führt das dazu, dass das Element eine niedrigere Betriebsspannung, eine höhere Stromeffizienz und eine längere Lebensdauer hat.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann offensichtlich die Effizienz der Ladungsträgerinjektion erhöhen. Als Mehrkomponenten-Wirtsmaterial (d.h. mit einer Verbindung M, welche Loch-Transporteigenschaften hat, und einer Verbindung N, welche Elektronen-Transporteigenschaften hat), kann sie die Energieniveaudifferenz zwischen den Schichten effektiv reduzieren, die Elektronen- und Loch-Transporteffizienz ausgleichen, die Effizienz der organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtung erhöhen und die Lebensdauer der organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtung verlängern.
  • Spezifische Ausführungsformen werden in den folgenden Beispielen näher dargestellt, um die technischen Ansätze der vorliegenden Erfindung zu demonstrieren. Der Fachmann sollte verstehen, dass die dargestellten Beispiele hilfreich sind, um die vorliegende Erfindung zu verstehen; sie sollten jedoch nicht so ausgelegt werden, dass sie den Schutzbereich der vorliegenden Erfindung einschränken.
  • Herstellungsbeispiele der Verbindung der vorliegenden Erfindung
  • Figure DE102022121758A1_0085
  • Synthese von M6-B: In eine 25 Milliliter (mL) Dreihalsflasche wurden M6-A (10 Millimol (mmol)), Nitrobenzol (10 mmol), Kaliumhydroxid (22 mmol), Kupfer(I)-thiocyanat (1 mmol) und wasserfreies Tetrahydrofuran (10 mL) gegeben. Es wurde dreimal mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre auf 90°C erhitzt, um 48 Stunden (h) zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht. Das Reaktionssystem wurde mit Ethylacetat extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-B zu erhalten (1,34 g, 49 % Ausbeute).
  • Synthese von M6-B': In eine 50 mL Dreihalsflasche wurden 2-Brom-4-chlorbenzaldehyd (10 mmol), Bis(pinacolato)dibor (12 mmol), Kaliumacetat (100 mmol), [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)-dichlorid (0,2 mmol) und 1,4-Dioxan (25 mL) gegeben. Es wurde mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre auf 100°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht und mit Methylendichlorid extrahiert, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Methylendichlorid: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-B' zu erhalten (1,7 g, 64 % Ausbeute).
  • Synthese von M6-C: In eine 50 mL Dreihalsflasche wurden M6-B (10 mmol), M6-B' (10 mmol), Natriumhydrogencarbonat (20 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,2 mmol), Tetrahydrofuran (20 mL) und Wasser (10 mL) gegeben. Es wurde mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre über Nacht auf 60°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-C zu erhalten (3,06 g, 92 % Ausbeute).
  • Synthese von M6-D: In eine 50 mL Dreihalsflasche wurden M6-C (10 mmol), (Methoxymethyl)triphenylphosphoniumchlorid (20 mmol) und Tetrahydrofuran (10 mL) gegeben und die Temperatur auf 0°C gesenkt. Kalium-tert.-butoxid (2 mmol) wurde in 5 mL Tetrahydrofuran aufgelöst. Die Dreihalsflasche wurde mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre wurde die Kalium-tert.-butoxid-Lösung bei 0°C tropfenweise zugegeben, um ein Gemisch zu erhalten. Nach der Zugabe wurde das Gemisch eine halbe Stunde lang gerührt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-D zu erhalten (1,8 g, 50 % Ausbeute).
  • Synthese von M6-E: In eine 25 mL Dreihalsflasche wurden M6-D (1 mmol) und Hexafluorisopropanol (5 mL) gegeben. Die Temperatur wurde auf 0°C reduziert und mit Stickstoffgas gespült. Unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre wurde Trifluormethansulfonsäure (1 mL) tropfenweise zugegeben, um ein Gemisch zu erhalten und das Gemisch wurde eine halbe Stunde lang gerührt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-E zu erhalten (0,24 g, 73 % Ausbeute).
  • Synthese von M6-F: In eine 50 mL Dreihalsflasche wurden M6-E (10 mmol), Bis(pinacolato)dibor (12 mmol), Natriumacetat (20 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (0,5 mmol) und 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (1,5 mmol) gegeben. Dann wurde 1,4-Dioxan (20 mL) zugegeben, dreimal mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre auf 100°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gequencht, mit Methylendichlorid extrahiert und das organische Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um M6-F zu erhalten (3,24 g, 77 % Ausbeute).
  • Synthese von M6: In einer 100 mL Dreihalsflasche wurde ein Rührstab am Boden platziert und ein Rückflusskühler oben angeschlossen. Die Flasche wurde getrocknet und mit Stickstoffgas gespült. M6-F (10 mmol), M6-G (10 mmol, CAS1689576-03-1), Natriumhydrogencarbonat (23 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,5 mmol), Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphin)dichlorpalladium(II) (0,5 mmol), Toluol (25 mL), Ethanol (7 mL) und Wasser (7 mL) wurden getrennt voneinander zugegeben. Es wurde dreimal mit Stickstoffgas gespült und für 8 h auf 80°C erhitzt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat extrahiert, der resultierende Extrakt über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und durch Rotationsverdampfen getrocknet, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:10 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung M6 zu erhalten (4,13 g, 69 % Ausbeute).
  • Anal. Berechnet C41H26N6: C, 81,71; H, 4,35; N, 13,94. Gefunden: C, 81,78; H, 4,33; N, 13,89.
  • HRMS (ESI) m/z [M+H]+: Berechnet.: 602,22. Gefunden: 603,40.
    Figure DE102022121758A1_0086
  • Synthese von M160-B": Ähnlich wie die Synthese von M6-B', mit dem Unterschied, dass 2-Brom-5-chlorbenzaldehyd anstelle von 2-Brom-4-chlorbenzaldehyd verwendet wird, um M160-B'' zu erhalten (1,60 g, 60 % Ausbeute).
  • Synthese von M160-C: Ähnlich wie die Synthese von M6-C, mit dem Unterschied, dass 4-Fluor-2-formylbenzolborsäurepinacolester anstelle von 5-Fluor-2-formylbenzolborsäurepinacolester verwendet wird, um M160-C zu erhalten (2,13 g, 64 % Ausbeute).
  • Synthese von M160-D: Ähnlich wie die Synthese von M6-D, mit dem Unterschied, dass M160-C anstelle von M6-C verwendet wird, um M160-D zu erhalten (3,21 g, 89 % Ausbeute).
  • Synthese von M160-E: Ähnlich wie die Synthese von M6-E, mit dem Unterschied, dass M160-D anstelle von M6-D verwendet wird, um M160-E zu erhalten (0,16 g, 48 % Ausbeute).
  • Synthese von M160-F: Ähnlich wie die Synthese von M6-F, mit dem Unterschied, dass M160-E anstelle von M6-E verwendet wird, um M160-F zu erhalten (4,00 g, 95% Ausbeute).
  • Synthese von M160: Ähnlich wie die Synthese von M6, mit dem Unterschied, dass M160-F anstelle von M6-F und M160-G anstelle von M6-G verwendet wird, um M160 zu erhalten (4,70 g, 78 % Ausbeute).
  • Anal. Berechnet C41H26N6: C, 81,71; H, 4,35; N, 13,94. Gefunden: C, 81,73; H, 4,37; N, 13,90.
  • HRMS (ESI) m/z (M+): Berechnet: 602,22. Gefunden: 603,29.
  • Die entsprechenden, in Tabelle 1 dargestellten Produkte wurden nach der oben genannten Methode unter Verwendung von Material 1 und Material 2 als Rohstoffe hergestellt. Die Struktur und die charakteristischen Daten der Produkte sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 1
    Material 1 Material 2 Produkt Ausbeute (%)
    Figure DE102022121758A1_0087
    Figure DE102022121758A1_0088
    Figure DE102022121758A1_0089
         		65
    Figure DE102022121758A1_0090
    Figure DE102022121758A1_0091
    Figure DE102022121758A1_0092
         		67
    Figure DE102022121758A1_0093
    Figure DE102022121758A1_0094
    Figure DE102022121758A1_0095
         		74
    Figure DE102022121758A1_0096
    Figure DE102022121758A1_0097
    Figure DE102022121758A1_0098
         		65
    Figure DE102022121758A1_0099
    Figure DE102022121758A1_0100
    Figure DE102022121758A1_0101
         		68
    Figure DE102022121758A1_0102
    Figure DE102022121758A1_0103
    Figure DE102022121758A1_0104
         		68
    Figure DE102022121758A1_0105
    Figure DE102022121758A1_0106
    Figure DE102022121758A1_0107
         		63
    Figure DE102022121758A1_0108
    Figure DE102022121758A1_0109
    Figure DE102022121758A1_0110
         		63
    Figure DE102022121758A1_0111
    Figure DE102022121758A1_0112
    Figure DE102022121758A1_0113
         		61
    Tabelle 2
    Verbindung Elementaranalyse HRMS (ESI) m/z [M+H]+
    Berechnet Gefunden Berechnet Gefunden
    M46 C, 79,85; H, 3,92; N, 13,63; C, 79,92; H, 3,91; N, 13,59; 616,20 617,26
    M41 C, 79,21; H, 4,70; N, 13,52; C, 79,24; H, 4,71; N, 13,48; 621,23 622,26
    M23 C, 82,22; H, 4,70; N, 13,08; C, 82,16; H, 4,72; N, 13,12; 642,25 643,25
    M97 C, 81,49; H, 4,07; N, 12,13; C, 81,53; H, 4,08; N, 12,08; 692,23 693,20
    M117 C, 83,46; H, 4,38; N, 12,17; C, 83,39; H, 4,40; N, 12,21; 575,21 576,24
    M93 C, 81,93; H, 4,09; N, 11,37; C, 81,89; H, 4,11; N, 11,40; 615,21 616,17
    N2 C, 88,42; H, 4,55; N, 7,03; C, 88,47; H, 4,53; N, 7,00; 597,22 598,20
    N76 C, 89,32; H, 4,56; N, 6,13; C, 89,28; H, 4,57; N, 6,15; 685,25 686,28
    M31 C, 79,98; H, 4,09; N, 15,92; C, 80,04; H, 4,08; N, 15,88; 615,22 616,16
    Figure DE102022121758A1_0114
  • Synthese von Verbindung N51: Eine 25 mL Dreihalsflasche wurde mit Stickstoffgas gespült und dann wurden M6-E (1 mmol), Verbindung N51-G (1 mmol), Natrium-tert.-butoxid (2 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)-dipalladium(0) (0,02 mmol), 50%ige Tri-tert.-butylphosphin-Lösung (0,1 mmol) und 8 mL Toluol zugegeben und unter Rückfluss gerührt, um zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Schicht mit Ethylacetat und H2O extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum konzentriert, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:50 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung N51 zu erhalten (0,50 g, 71 % Ausbeute).
  • Anal. Berechnet C50H32N4O: C, 85,20; H, 4,58; N, 7,95. Gefunden: C, 85,21; H, 4,60; N, 7,92.
  • HRMS (ESI) m/z [M+H]+: Berechnet: 704,26. Gefunden: 705,31.
    Figure DE102022121758A1_0115
  • Synthese der Verbindung N44: In einer 25-mL Zweihalsflasche wurde ein Rührstab am Boden platziert und ein Rückflusskühler oben angeschlossen. Die Flasche wurde getrocknet und mit Stickstoffgas gespült. M6-F (0,01 mol), N44-G (0,01 mol), Kaliumcarbonat (0,013 mol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,5 mmol), Toluol (10 mL) und Wasser (4 mL) wurden getrennt zugegeben, dreimal mit Stickstoffgas gespült und unter Stickstoff-Schutzgasatmosphäre auf 85°C erhitzt, um für 10 h zu reagieren. Nach Ende der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat extrahiert und die extrahierte Lösung über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und durch Rotationsverdampfen getrocknet, um ein Rohprodukt zu erhalten. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie (Ethylacetat: n-Hexan = 1:10 (Volumenverhältnis)) gereinigt, um Verbindung N44 zu erhalten (4,44 g, 63 % Ausbeute).
  • Anal. Berechnet C50H32N4O: C, 85,20; H, 4,58; N, 7,95. Gefunden: C, 85,16; H, 4,60; N, 7,98.
  • HRMS (ESI) m/z (M+): Berechnet.: 704,26. Gefunden: 705,28.
  • Die in Tabelle 3 dargestellten Produkte wurden nach der oben genannten Methode unter Verwendung von Material 1 und Material 2 als Rohmaterial hergestellt. Die Struktur und die charakteristischen Daten der Produkte sind in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 3
    Material 1 Material 2 Produkt Ausbeute %
    Figure DE102022121758A1_0116
    Figure DE102022121758A1_0117
    Figure DE102022121758A1_0118
         		62
    Figure DE102022121758A1_0119
    Figure DE102022121758A1_0120
    Figure DE102022121758A1_0121
         		60
    Figure DE102022121758A1_0122
    Figure DE102022121758A1_0123
    Figure DE102022121758A1_0124
         		61
    Figure DE102022121758A1_0125
    Figure DE102022121758A1_0126
    Figure DE102022121758A1_0127
         		64
    Tabelle 4
    Verbindung Elementar Analyse HRMS (ESI) m/z [M+H]+
    Berechnet Gefunden Berechnet Gefunden
    N12 C, 85,69; H, 4,31; N, 9,99 C, 85,75; H, 4,29; N, 9,96 560,20 561,11
    N60 C, 81,96; H, 4,38; N, 8,69; S, 4,97 C, 81,91; H, 4,40; N, 8,71; S, 4,98 644,20 645,30
    N83 C, 84,73; H, 4,87; N, 10,40 C, 84,70; H, 4,85; N, 10,45 538,22 539,31
    N40 C, 85,96; H, 5,13; N, 8,91 C, 86,01; H, 5,10; N, 8,89 628,26 629,33
  • Element-Beispiele 1 bis 16 und Vergleichselement-Beispiele 1 bis 2
  • Ein organisches Elektrolumineszenz-Element mit folgender Schichtstruktur wurde bereitgestellt: Träger (Indiumzinnoxid (ITO) beschichtetes Glassubstrat als Anode) / Loch-Injektionsschicht (HIL) / Loch-Transportschicht (HTL) / emittierende Schicht (EML) / Elektronen-Transportschicht (ETL) / Elektronen-Injektionsschicht (EIL) und schließlich die Kathode.
  • Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind nachstehend aufgeführt, wobei REF-1 die Vergleichsverbindung 1 ist:
    Figure DE102022121758A1_0128
    Figure DE102022121758A1_0129
  • Das vorgenannte organische Elektrolumineszenz-Element wurde gemäß den folgenden Schritten hergestellt:
    1. (1) Reinigung des Substrats: Ein mit transparentem ITO beschichtetes Glassubstrat (die Anodenschicht) wurde in einem wässrigen Reinigungsmittel mit Ultraschall behandelt (Inhalt und Konzentration des wässrigen Reinigungsmittels:
      • Ethylenglykol ≤ 10 Gew.-%, Triethanolamin ≤ 1 Gew.-%), in entionisiertem Wasser gewaschen, in einem Lösungsmittelgemisch aus Aceton und Ethanol (Volumenverhältnis = 1:1) mit Ultraschall entfettet, in einer reinen Umgebung getrocknet, bis das Wasser vollständig entfernt war, und mit Ozon unter ultraviolettem Licht gewaschen;
    2. (2) Abscheidung von emittierenden Funktionsschichten:
  • Das Glassubstrat mit der Anodenschicht wurde in einer Kammer platziert. Die Kammer wurde auf 1×10-6 Pascal (Pa) bis 2×10-4 Pa evakuiert. Eine Mischung aus NDP-9 und HT (Massenverhältnis von NDP-9 und HT ist 3:97) wurde auf der Anodenschicht im Vakuum abgeschieden, um eine Loch-Injektionsschicht zu bilden, wobei die Abscheidungsdicke 10 Nanometer (nm) betrug.
  • Auf der Loch-Injektionsschicht wurde eine Loch-Transportschicht (Material: HT) abgeschieden, wobei die Abscheidungsdicke 80 Nanometer (nm) betrug.
  • Auf der Loch-Transportschicht wurde eine emittierende Schicht abgeschieden. Das spezifische Herstellungsverfahren war wie folgt: Das lichtemittierende Wirtsmaterial (Materialien gemäß Tabelle 5) und ein Gastmaterial (piq)2Ir(acac) wurden im Vakuum gemeinsam abgeschieden, wobei die Gesamt-Abscheidungsdicke 30 nm betrug;
  • Auf der emittierenden Schicht wurde eine Elektronen-Transportschicht abgeschieden. Das spezifische Herstellungsverfahren war wie folgt: Die Materialien für die Elektronen-Transportschicht (siehe Tabelle 5) wurden im Vakuum gemeinsam abgeschieden, wobei die Gesamt-Abscheidungsdicke 30 nm betrug.
  • Auf der Elektronen-Transportschicht wurde eine Elektronen-Injektionsschicht (Material: LiQ) abgeschieden, wobei die Gesamt-Abscheidungsdicke 1 nm betrug.
  • Auf der Elektronen-Injektionsschicht wurde Al (Kathode) abgeschieden, wobei die Gesamt-Abscheidungsdicke 80 nm betrug.
  • Die Materialien (mat.) der einzelnen Schichten im Element und Parameter wie die Dicke (thk.) der Element-Beispiele 1 bis 16 (E1 bis E16) und der Vergleichselement-Beispiele 1 bis 2 (CE1 bis CE2) sind in Tabelle 5 aufgeführt. Tabelle 5
    Nr. HIL mat./ thk. HTL mat./ thk. EML mat./ thk. ETL mat./ thk. EIL mat./ thk. Kathode mat./ thk.
    E1 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT / 80 nm CBP: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 95:5) / 30 nm Verbindung M6: LiQ (Gew.-Verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    E2 NDP-9: HT HT/ Verbindung M6: ET-1: LiQ LiQ / Al/
    (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm 80 nm Verbindung N12: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm 1 nm 80 nm
    E3 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm VerbindungM46: VerbindungN40: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    E4 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm VerbindungM41: VerbindungN40: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    E5 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT / 80 nm VerbindungM23: VerbindungN60: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    E6 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT / 80 nm VerbindungM97: VerbindungN51: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    E7 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm VerbindungM97: VerbindungN76: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    E8 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT / 80 nm VerbindungM117: VerbindungN2: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al/ 80 nm
    E9 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis HT / 80 nm VerbindungM93: VerbindungN60: (piq)2Ir(acac) ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    3:97) / 10 nm (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm 1:1) / 30 nm
    E10 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm VerbindungM160: VerbindungN40: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5)/ 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    E11 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm VerbindungM31: VerbindungN60: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5)/ 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al/ 80 nm
    E12 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm VerbindungM97: VerbindungN44: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    E13 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm VerbindungM117: VerbindungN83: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    E14 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm M117: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 95:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ /1 nm Al/ 80 nm
    E15 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm VerbindungM6: CBP: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al/ 80 nm
    E16 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis HT/ 80 nm VerbindungN51: CBP: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    3:97) / 10 nm 47.5:47.5:5) / 30 nm 1:1) / 30 nm
    CE1 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm CBP: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 95:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al / 80 nm
    CE2 NDP-9: HT (Gew.-verhältnis 3:97) / 10 nm HT/ 80 nm REF-1: CBP: (piq)2Ir(acac) (Gew.-verhältnis 47.5:47.5:5) / 30 nm ET-1: LiQ (Gew.-verhältnis 1:1) / 30 nm LiQ / 1 nm Al/ 80 nm
  • Tests der Eigenschaften:
    • Instrumente: Eigenschaften wie Strom, Spannung, Leuchtdichte und dergleichen der Elemente der obigen Elementbeispiele 1 bis 16 und der Vergleichselementbeispiele 1 bis 2 wurden gleicher Art und Weise mit dem PR 650 SpectraScan Colorimeter und dem Keithley K 2400 SourceMeter geprüft;
    • Testbedingungen der Element-Beispiele 1 bis 16 und der Vergleichselement-Beispiele 1 und 2:
      • Testbedingungen für Elektro-Optische-Eigenschaften: eine Stromdichte von 10 Milliampere/Quadratzentimeter (mA/cm2) bei Raumtemperatur;
      • Test der Lebensdauer: Test mit einer Stromdichte von 50 mA/cm2 bei Raumtemperatur und Aufzeichnung des Zeitraums, in dem die Leuchtdichte des getesteten Elements auf 98 % der ursprünglichen Leuchtdichte (in Stunden) reduziert wurde.
  • Die Testergebnisse der Elemente sind in Tabelle 6 aufgeführt. Tabelle 6
    Nr. Betriebsspannung (V) Stromeffizienz (Cd/A) Lebensdauer (h)
    E1 4.4 12 21
    E2 3.8 21 66
    E3 3.8 20 75
    E4 3.8 22 70
    E5 3.9 21 65
    E6 3.9 20 69
    E7 3.9 21 67
    E8 3.8 21 62
    E9 3.9 20 64
    E10 4.0 18 50
    E11 3.9 20 60
    E12 3.9 19 54
    E13 4.0 18 56
    E14 4.1 17 30
    E15 4.1 16 35
    E16 4.2 16 33
    CE1 4.8 5 5
    CE2 4.6 8 12
  • Aus Tabelle 6 geht hervor, dass die durch die vorliegende Erfindung entwickelten Verbindungen offensichtlich die Ladungsträger-Injektions-Effizienz erhöhen, die Energieniveau-Differenz zwischen den Schichten verringern, die Elektronen- und Loch-Transport-Effizienz ausgleichen und dadurch die Effizienz der organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtung effektiv erhöhen und die Lebensdauer der organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtung verlängern. Wenn das organische Elektrolumineszenz-Material als Material der organischen Funktionsschicht verwendet wird, hat das Element eine niedrigere Betriebsspannung (4,4 Volt (V) oder weniger, insbesondere 4,0 V oder weniger), eine höhere Stromeffizienz (12 Candela/Ampere (Cd/A) oder mehr, insbesondere 18 Cd/A oder mehr) und eine längere Lebensdauer (15 h oder mehr, insbesondere 50 h oder mehr).
  • Die Anmelderin beansprucht, dass, obwohl das organische Elektrolumineszenz-Material der vorliegenden Erfindung und die organische Elektrolumineszenz-Vorrichtung und die elektronischen Produkte, die das organische Elektrolumineszenz-Material enthalten, durch die obigen Beispiele veranschaulicht werden der Schutzbereich der vorliegenden Erfindung durch diese Beispiele nicht eingeschränkt wird. Das heißt, es bedeutet nicht, dass die vorliegende Erfindung auf der Grundlage der obigen Beispiele ausgeführt werden muss. Der Fachmann sollte verstehen, dass jede Verbesserung der vorliegenden Erfindung, ein gleichwertiger Ersatz von Materialien, die Hinzufügung von Hilfskomponenten, die Auswahl spezifischer Mittel und dergleichen in den Schutz- und Offenbarungsbereich der vorliegenden Erfindung fallen.

Claims (14)

  1. Verbindung dadurch gekennzeichnet das die Verbindung eine durch Formel (1) dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022121758A1_0130
     wobei R ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe; R1 ist -L1Ar1; R2 ist -L2Ar2; R3 ist -L3Ar3; R4 ist -L4Ar4; L1 bis L4 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylengruppe; und Ar1 bis Ar4 sind jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylamino-Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroarylamino-Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-ArylGruppe und einer substituierten oder unsubstituierten C3-C60-Heteroaryl-Gruppe.
  2. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen und einer Gruppe ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Benzophenanthrylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Benzodiphenylfluorenylgruppe, einer Benzo-spiro-bifluorenylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe und einer Benzonaphthothiophenylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  3. Verbindung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch die Formel a dargestellten Gruppe ausgewählt ist:
    Figure DE102022121758A1_0131
     wobei X1 ausgewählt ist aus N und CRX1; X2 ausgewählt ist aus N und CRX2; X3 ausgewählt ist aus N und CRX3; X4 ausgewählt ist aus N und CRX4; X5 ausgewählt ist aus N und CRX5; RX1 bis RX5 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe; RX1 bis RX5 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von RX1 bis RX5 miteinander verbunden sind, um einen Ring A zu bilden, und der Ring A ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer C6-C30-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter heteroaromatischer C3-C30-Ring ist.
  4. Verbindung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring A ein Benzolring, ein Naphthalinring, ein Anthracenring, ein Phenanthrenring, ein Benzothiophenring, ein Benzofuranring oder ein Indenring ist; RX1 bis RX5 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen und einer Gruppe, ausgewählt aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Carbazolylphenylgruppe, einer Phenylcarbazolylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe, eine Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe und einer Benzonaphthothiophenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist; und bei X1 bis X5, X1 N; X2 N; X3 CRX3; X4 CRX4; und X5 CRX5 ist; oder X1 N; X3 N; X2 CRX2; X4 CRX4; und X5 CRX5 ist; oder X1 N; X2 N; X3 N; X4 CRX4; und X5 CRX5 ist.
  5. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch die Formel b dargestellten Gruppe ausgewählt ist:
    Figure DE102022121758A1_0132
     wobei Ar5 bis Ar6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten und unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe.
  6. Verbindung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Ar5 und Ar6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, eine Dibenzothiophenylgruppe, eine Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Dinaphthofurylgruppe, einer Dinaphthothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-bifluorenylgruppe und einer Dimethylfluorenylphenylgruppe.
  7. Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer von Ar1 bis Ar4 aus einer durch Formel c dargestellten Gruppe ausgewählt ist
    Figure DE102022121758A1_0133
     wobei RT1 bis RT8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Cyanogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkylgruppe, einer C1-C30-Alkylgruppe, in der eine oder mehrere Methylengruppen unabhängig voneinander durch -O- und/oder -S- so substituiert sind, dass O-Atom und/oder S-Atom nicht benachbart zueinander sind, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C30-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C4-C30-Heteroarylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C30-Alkoxygruppe, und einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Aryloxygruppe; RT1 bis RT8 einzeln vorhanden sind, ohne einen Ring zu bilden, oder zwei beliebige benachbarte von RT1 bis RT8 miteinander verbunden sind, um einen Ring B zu bilden, und der Ring B ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer C6-C30-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter heteroaromatischer C6-C30-Ring ist.
  8. Verbindung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Formel c ausgewählt ist aus einer der Formeln c-1, c-2, c-3, c-4, c-5 und c-6:
    Figure DE102022121758A1_0134
    Figure DE102022121758A1_0135
    Figure DE102022121758A1_0136
     wobei RT1 bis RT8 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium und einer Gruppe ausgewählt aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer Adamantylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylylgruppe, einer Terphenylylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Triphenylenylengruppe, einer Phenylnaphthylgruppe, einer Naphthylphenylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Bipyridylgruppe, einer Dibenzofurylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzonaphthofurylgruppe, einer Benzonaphthothiophenylgruppe, einer Dinaphthofurylgruppe, einer Dinaphthothiophenylgruppe, einer Dibenzofurylphenylgruppe, einer Dibenzothiophenylphenylgruppe, einer Dimethylfluorenylgruppe, einer Benzodimethylfluorenylgruppe, einer Diphenylfluorenylgruppe, einer spiro-Bifluorenylgruppe und einer Dimethylfluorenylphenylgruppe, die jeweils substituiert oder unsubstituiert ist.
  9. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass L1 bis L4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Bindung, einer substituierten oder unsubstituierten Phenylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Biphenylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Terphenylengruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Naphthylengruppe.
  10. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung eine Verbindung M mit Elektronen-Transporteigenschaften oder eine Verbindung N mit Loch-Transporteigenschaften ist; wobei die Verbindung M irgendeine der Verbindungen M1 bis M206 ist:
    Figure DE102022121758A1_0137
    Figure DE102022121758A1_0138
    Figure DE102022121758A1_0139
    Figure DE102022121758A1_0140
    Figure DE102022121758A1_0141
    Figure DE102022121758A1_0142
    Figure DE102022121758A1_0143
    Figure DE102022121758A1_0144
    Figure DE102022121758A1_0145
    Figure DE102022121758A1_0146
    Figure DE102022121758A1_0147
    Figure DE102022121758A1_0148
    Figure DE102022121758A1_0149
    Figure DE102022121758A1_0150
    Figure DE102022121758A1_0151
    Figure DE102022121758A1_0152
    Figure DE102022121758A1_0153
    Figure DE102022121758A1_0154
    Figure DE102022121758A1_0155
    Figure DE102022121758A1_0156
    Figure DE102022121758A1_0157
    Figure DE102022121758A1_0158
    Figure DE102022121758A1_0159
    Figure DE102022121758A1_0160
    Figure DE102022121758A1_0161
    Figure DE102022121758A1_0162
    Figure DE102022121758A1_0163
    Figure DE102022121758A1_0164
    Figure DE102022121758A1_0165
    Figure DE102022121758A1_0166
    Figure DE102022121758A1_0167
    Figure DE102022121758A1_0168
    Figure DE102022121758A1_0169
    Figure DE102022121758A1_0170
    Figure DE102022121758A1_0171
    Figure DE102022121758A1_0172
    Figure DE102022121758A1_0173
    Figure DE102022121758A1_0174
    Figure DE102022121758A1_0175
    Figure DE102022121758A1_0176
    Figure DE102022121758A1_0177
    Figure DE102022121758A1_0178
    und wobei und die Verbindung N irgendeine der Verbindungen N1 bis N115 ist:
    Figure DE102022121758A1_0179
    Figure DE102022121758A1_0180
    Figure DE102022121758A1_0181
    Figure DE102022121758A1_0182
    Figure DE102022121758A1_0183
    Figure DE102022121758A1_0184
    Figure DE102022121758A1_0185
    Figure DE102022121758A1_0186
    Figure DE102022121758A1_0187
    Figure DE102022121758A1_0188
    Figure DE102022121758A1_0189
    Figure DE102022121758A1_0190
    Figure DE102022121758A1_0191
    Figure DE102022121758A1_0192
    Figure DE102022121758A1_0193
    Figure DE102022121758A1_0194
    Figure DE102022121758A1_0195
    Figure DE102022121758A1_0196
    Figure DE102022121758A1_0197
    Figure DE102022121758A1_0198
    Figure DE102022121758A1_0199
    Figure DE102022121758A1_0200
    Figure DE102022121758A1_0201
    Figure DE102022121758A1_0202
    wobei D deuterium darstellt.
  11. Organisches Elektrolumineszenz-Material, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Elektrolumineszenz-Material die Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 aufweist.
  12. Organisches Elektrolumineszenz-Material gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Elektrolumineszenz-Material mindestens eine der Verbindungen M1 bis M206 und mindestens eine der Verbindungen N1 bis N115 aufweist.
  13. Organisches Elektrolumineszenz-Element, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Elektrolumineszenz-Element aufweist: eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnete organische Schicht; und die organische Schicht aus einem Material hergestellt ist, das die in einem der Ansprüche 1 bis 10 beanspruchte Verbindung aufweist.
  14. Elektronische-Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass die Elektronische-Vorrichtung das organische Elektrolumineszenz-Element gemäß Anspruch 13 aufweist.
DE102022121758.2A 2021-09-06 2022-08-29 Verbindung, organisches Elektrolumineszenz-Material, organisches Elektrolumineszenz-Element und Elektronische-Vorrichtung Pending DE102022121758A1 (de)

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