CN113024526B - 一种有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光材料及其应用，所述有机电致发光材料具有如式I所述结构。本发明的有机电致发光化合物用作有机电致发光器件中的发光层主体材料，可以提高发光效率和寿命。

Description

一种有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，涉及一种有机电致发光材料及其应用。
背景技术
与传统发光技术相比，OLED器件拥有驱动电压低、发光效率高、对比度高、色饱和度高、视角广、响应时间快等诸多优点，具有极大的潜力替代主流的液晶显示器，成为显示领域的明星技术。显示领域日益增长的需求也带动了OLED器件结构以及有机光电类材料的飞速发展，具体表现为具有新的结构、官能团以及取代基的化合物及材料不断涌现，同时OLED器件结构被不断优化，从初始的三明治结构逐渐发展为多种功能层构成的复杂结构。现今的OLED器件包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、及电子注入材料。其中，发光层中主体材料是影响OLED器件发光效率和性能的重要因素。
现有材料制备的器件寿命不长，效率偏低，无法满足市场化发展的需求，因此，如何提供一种效率高、寿命长的用于有机电致发光器件的主体材料，成为了亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机电致发光材料及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料具有如式I所述结构：
Figure BDA0002994937910000011
Y为O或S，
R1-R7各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基，
且R4-R7中任一者选自未取代或氘取代的
Figure BDA0002994937910000012
X1为N或C LX1RX1，X2为N或CLX2RX2，X3为N或CLX3RX3，X4为N或CLX4RX4，X5为N或CLX5RX5，
L1、LX1、LX2、LX3、LX4、LX5各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C2-C30的亚杂芳基，
RX1-RX5各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基，RX1-RX5各自独立存在或其中的相邻两个基团相互连接形成环；所述环优选为苯环、萘环或吡啶环；
所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、未取代或R'取代的C1～C4直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6～C18芳基、未取代或R'取代的C3～C18杂芳基、C6～C18芳胺基；
R'选自氘、卤素、氰基或硝基；
优选地，R1-R7各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、环己烷基、三氟甲基、氘代甲基(可以为单个氘取代、可以为多个氘取代)、苯基、氟取代苯基、氘取代苯基、萘基、联苯基、吡啶基。
优选地，L1、LX1、LX2、LX3、LX4、LX5各自独立选自连接键、取代或未取代的如下基团：亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚芴基、亚苯并萘并呋喃基、亚苯并萘并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚苯并芴基。
优选地，L1、LX1、LX2、LX3、LX4、LX5各自独立选自连接键、取代或未取代的如下基团：
Figure BDA0002994937910000021
Figure BDA0002994937910000022
其中虚线代表基团的连接位点；
所述取代基选自氘、卤素、氰基、C1～C6直链、支链或环烷基。
优选地，RX1-RX5各自独立选自
Figure BDA0002994937910000031
Figure BDA0002994937910000032
虚线代表基团的连接位点；
R8-R20各自独立选自氢、氘、氰基、卤素、C1-C4的烷基、C6-C20的芳基、C1-C4的烷基取代的C6-C20的芳基、氘取代的C6-C20的芳基、氰基取代的C6-C20的芳基、卤素取代的C6-C20的芳基，或相邻两者连接成苯环或氘、氰基、卤素、C1-C4的烷基取代的苯环；
X选自O、S、NR21、CR22R23，
R21选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基；R22-R23各自独立选自取代或未取代的C1-C4的烷基、取代或未取代的C6-C20的芳基，R22-R23各自独立存在或相邻两者连接成环，所述环为芴环，
所述取代基选自氘、卤素、氰基、C1～C6直链、支链或环烷基。
优选地，R8-R20各自独立选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、甲基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、乙基取代的苯基、甲基取代的联苯基、乙基取代的联苯基、叔丁基取代的联苯基、甲基取代的三联苯基、叔丁基取代的三联苯基、乙基取代的三联苯基、甲基取代的萘基、叔丁基取代的萘基、氘取代的苯基、氘取代的三联苯基、氘取代的联苯基、氘取代的萘基、氰基取代的苯基、氰基取代的联苯基、氰基取代的三联苯基、氰基取代的萘基、氟取代的苯基、氟取代的联苯基、氟取代的三联苯基、氟取代的萘基，或相邻两者连接成苯环或氘取代的苯环或甲基取代的苯环；
优选地，R21优选自取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、吡啶基、苯取代萘基、苯取代吡啶基、吡啶取代苯基、萘取代苯基，
优选地，R22-R23各自独立选自取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、苯基。
优选地，RX1-RX5各自独立选自未取代或氘、氟、甲基、乙基或叔丁基取代的如下基团：
Figure BDA0002994937910000033
Figure BDA0002994937910000041
Figure BDA0002994937910000051
Figure BDA0002994937910000052
虚线代表基团的连接位点。
优选地，R6选自未取代或氘取代的
Figure BDA0002994937910000053
优选地，所述有机电致发光材料为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002994937910000054
Figure BDA0002994937910000061
其中LX1-LX4、RX1-RX4的限定如上文所述。
优选地，LX2、LX4为连接键。
优选地，所述有机电致发光材料为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002994937910000062
Figure BDA0002994937910000071
Figure BDA0002994937910000081
Figure BDA0002994937910000091
Figure BDA0002994937910000101
Figure BDA0002994937910000111
Figure BDA0002994937910000121
Figure BDA0002994937910000131
Figure BDA0002994937910000141
Figure BDA0002994937910000151
Figure BDA0002994937910000152
其中D为氘。
如在本发明所用，术语“卤素”可以包括氟、氯、溴或碘，优选氟。
如在本发明所用，术语“烷基”是指衍生自具有1至30个碳原子的直链或支链饱和烃的单价取代基，其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。
如在本发明所用，除非另有说明，术语“环烷基”是指衍生自具有3至30个碳原子的单环或多环非芳族烃的单价取代基。这种环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷等。
如在本发明所用，术语“烯基”是指衍生自具有被至少一个碳-碳双键并具有2至30个碳原子的直链或支链不饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
如在本发明所用，术语“炔基”是指衍生自具有被至少一个碳-碳三键并具有2至30个碳原子的直链或支链不饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于乙炔基、2-丙炔基等。
在本发明中，芳基、亚芳基包括单环、多环或稠环芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元间断，包括但不限于苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基或螺联二芴基，及其衍生物等。
本发明中杂芳基、亚杂芳基包括单环、多环或稠环芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元间断，包括但不限于呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基，及其衍生物等。
优选地，所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基或螺二芴基。
优选地，所述杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、萘并咪唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、菲并咪唑基、菲并噁唑基、菲并噻唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚并咔唑基、吲哚并芴基、苯并噻吩并吡嗪基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并嘧啶基、吲哚并吡嗪基、吲哚并嘧啶基、茚并吡嗪基、茚并嘧啶基、螺(芴-9,1’-茚)并吡嗪基、螺(芴-9,1’-茚)并嘧啶基、苯并呋喃并咔唑基或苯并噻吩并咔唑基。
如在本发明所用，术语“芳氧基”是指由RO-表示的单价取代基，其中R表示具有6至30个碳原子的芳基。这种芳氧基的实例包括但不限于苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
本发明芳环指芳香族环，可以是单环、多环或稠环。
本发明杂环包括脂肪族杂环、芳香族杂环，杂环可以是单环、多环或稠环。
如在本发明所用，术语“取代的”是指与化合物中的氢原子被另一取代基取代。该位置不限于特定位置，只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时，两个或两个以上取代基可以相同或不同。
如在本发明所用，除非另有说明，氢原子包括氕、氘和氚。
本发明中“相邻两个基团连接成环”是指处于同一环或相邻环中相邻位置的2个取代基之间可以通过化学键相互连接成环，本发明对具体的连接成环方式不做限定，如下文涉及相同的描述时，具有相同的意义。
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C60芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-60所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20、30、35、40、45、50、55或60等。
在本发明中，所述有机电致发光材料的合成方法为：
Figure BDA0002994937910000171
与
Figure BDA0002994937910000172
反应，得到的产物与
Figure BDA0002994937910000173
偶联反应得式Ⅰ化合物。
X为卤素，优选氯或溴；Bpin/B(OH)2代表频那醇硼酸酯基或硼酸基
R4’-R7’中至少一者为卤素，R4’-R7’中其余基团同R4-R7。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光组合物，所述有机电致发光组合物包括如上所述的有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种的组合。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含彼此面对的阳极和阴极，和设置在阳极和阴极间的有机层，所述有机层至少包含如上所述的机电致发光材料中的至少一种。
优选地，所述有机层至少包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层。
优选地，所述发光层材料包含主体材料和客体材料，所述主体材料至少包含如上所述的机电致发光材料中的至少一种。
优选地，所述客体材料为磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂为含过渡金属的配合物，优选为含Ir或Pt的配合物。
另一方面，本发明提供一种光电产品，其包括如上所述的有机电致发光器件。
在本发明中，如上所述的有机电致发光器件或光电产品可以应用于光电、医学、生物技术、光纤、照明设备、电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器或染料激光器中。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机电致发光化合物用作有机电致发光器件中的发光层主体材料，可以提高发光效率和寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
Figure BDA0002994937910000174
1-C的合成：取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，先分别加入1-A(2.67克，0.01mol)，1-B(2.46克，0.01mol)，碳酸钾(0.012mol)，乙醇(5毫升)，水(5毫升)，甲苯(40毫升)，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.5mmol)，混合物回流12小时；反应后冷却至室温，反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到1-C(3.16克，产率73％)。
化合物1的合成：在100毫升的三颈烧瓶中，通入氮气，加入化合物1-C(4.33克，0.01mol)、化合物1-D(2.69克，0.01mol)、叔丁醇钠(0.02mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.2mmol)，50％三叔丁基膦溶液(0.8mmol)和甲苯50mL，然后回流搅拌。冷却至室温后，用乙酸乙酯和H2O萃取有机层。萃取的有机层经MgSO4干燥，并过滤。将滤液减压浓缩，并通过硅胶柱色谱法(DCM/己烷)纯化，然后使用DCM/丙酮混合溶剂进行重结晶纯化，从而获得化合物1(5.39克，收率：81％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:666[M]+。
实施例2
在本实施例中，制备如下中间体化合物，由中间体化合物制备对应的化合物：
Figure BDA0002994937910000181
取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入中间体4-A(2.39克，0.01mol)、咔唑(1.67克，0.01mol)、碳酸铯(0.015mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(0.55mmol)，然后加入甲苯，混合物回流12小时，反应后冷却至室温，反应体系过滤后浓缩，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷，1/10(体积比))，得化合物4-B(1.55克，收率42％)。
根据1-C的合成方法利用如下表格中的原料与1-B反应制备得到表1中对应的中间体化合物：
其中，5-A与
Figure BDA0002994937910000182
反应得5-C，Ref-1-A与
Figure BDA0002994937910000183
反应得Ref-1-C，
表1
Figure BDA0002994937910000184
Figure BDA0002994937910000191
Figure BDA0002994937910000201
采用1-C的合成方法，将下表中原料与
Figure BDA0002994937910000202
反应，得中间体产物见表2，其中Ref-1-C与
Figure BDA0002994937910000203
反应得Ref-1，Ref-1-C与
Figure BDA0002994937910000204
反应得Ref-2。
表2
Figure BDA0002994937910000205
Figure BDA0002994937910000211
Figure BDA0002994937910000221
采用化合物1的制备方法，将下表原料与1-D反应，制备得到表3所述产物。
表3
Figure BDA0002994937910000222
Figure BDA0002994937910000231
Figure BDA0002994937910000241
Figure BDA0002994937910000251
器件实施例
OLED器件具有以下层结构：基底(氧化铟锡(ITO)涂层玻璃基板)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)，且最后是阴极。
所用材料具体如表4中所示，制造OLED所需的其他材料如下：
Figure BDA0002994937910000252
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤：
彻底清洁带图案的氧化铟锡(ITO)涂层玻璃基板(NHT，2mm x 2mm，20Ωcm-2)，并用氧等离子体(150W，5min，4×10-2torr)处理。在装置实验之前，通过热升华法纯化有机材料。在多源热蒸发系统中，在3×10-6torr或以下的基础压力下制备有机发光二极管。利用掺杂剂(Inficone IC/5)控制的有机材料的沉积速率为
Figure BDA0002994937910000261
但要排除掺杂剂以适当的速率共蒸发以得到所需的掺杂水平。所有有机发光二极管使用光源单元(Keithley 2400)和光谱仪(Photo Research PR650)。
表4
Figure BDA0002994937910000262
Figure BDA0002994937910000271
器件性能测试：
仪器：器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试；
测试条件：电流密度为20mA/cm2，室温。
寿命测试：器件亮度下降至原始亮度的98％时记录时间(以小时计)，测试结果如表5所示。
表5
驱动电压(伏特) 电流效率(Cd/A) 寿命(h)
器件实施例1 4.67 26 174
器件实施例2 4.68 27 184
器件实施例3 4.66 25 176
器件实施例4 4.65 26 188
器件实施例5 4.77 24 148
器件实施例6 4.71 25 184
器件实施例7 4.69 22 157
器件实施例8 4.72 24 159
器件实施例9 4.70 22 160
器件实施例10 4.73 23 169
器件实施例11 4.72 23 164
器件实施例12 4.71 25 153
器件对比例1 4.81 18 121
器件对比例2 4.85 17 126
由表5数据可以看出，本发明的有机电致发光化合物用作有机电致发光器件中的发光层主体材料，可以使得器件具有较低的驱动电压(4.77V以下)，使得器件的发光效率提高至22-27Cd/A，寿命延长至153-188h。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机电致发光化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (12)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料具有如式I所述结构：
Figure FDA0003891324300000011
Y为O或S，
R1-R3选自氢；
且R4-R7中任一者选自未取代或氘取代的
Figure FDA0003891324300000012
其余选自氢；
X1、X3和X5为N，X2为CLX2RX2，X4为CLX4RX4，或者X1和X5为N，X2为CLX2RX2，X3为CLX3RX3，X4为CLX4RX4，或者X2和X5为N，X1为C LX1RX1，X3为CLX3RX3，X4为CLX4RX4，
L1选自连接键，LX1、LX2、LX3、LX4、LX5各自独立选自连接键、未取代的如下基团：
Figure FDA0003891324300000013
Figure FDA0003891324300000021
Figure FDA0003891324300000022
其中虚线代表基团的连接位点；
RX1-RX5各自独立选自未取代或氘、氟、甲基、乙基或叔丁基取代的如下基团：
Figure FDA0003891324300000023
Figure FDA0003891324300000031
，
虚线代表基团的连接位点。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，R6选自未取代或氘取代的
Figure FDA0003891324300000041
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003891324300000042
Figure FDA0003891324300000043
其中LX1-LX4、RX1-RX4的限定如权利要求1中所述。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光材料，其特征在于，LX2、LX4为连接键。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003891324300000051
Figure FDA0003891324300000061
Figure FDA0003891324300000071
Figure FDA0003891324300000081
Figure FDA0003891324300000091
Figure FDA0003891324300000101
Figure FDA0003891324300000111
Figure FDA0003891324300000121
Figure FDA0003891324300000131
Figure FDA0003891324300000141
其中D为氘。
6.一种有机电致发光组合物，其特征在于，所述有机电致发光组合物包括如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光材料中的任意一种或至少两种的组合。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包含彼此面对的阳极和阴极，和设置在阳极和阴极间的有机层，所述有机层至少包含如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光材料中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层至少包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料至少包含如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光材料中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述客体材料为磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂为含过渡金属的配合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述磷光掺杂剂为含Ir或Pt的配合物。
12.一种光电产品，其特征在于，其包括如权利要求7-11中任一项所述的有机电致发光器件。
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