JP2018533200A - 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

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Abstract

本開示は、有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。本開示に従った有機電界発光化合物は、発光層または電子緩衝層中に含まれ得、低い駆動電圧、優れた電流及び電力効率、ならびに大幅に改善された動作寿命を有する有機電界発光デバイスを製作するのに有効である。

Description

本開示は、有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光デバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視角、より優れたコントラスト比、及びより高速な応答時間を提供するという利点を有する、自己発光デバイスである。最初の有機ＥＬデバイスは、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン小分子とアルミニウム錯体とを用いることによって、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬデバイス（ＯＬＥＤ）は、電気を有機電界発光材料に適用することにより、電気エネルギーを光に変化させるデバイスであり、概して、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間の有機層を含む構造を有する。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等で構成される場合があり、有機層のために使用される材料は、それらの機能によって、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類される。有機ＥＬデバイスにおいては、電圧の適用により、正孔がアノードから発光層に注入され、電子がカソードから発光層に注入され、高エネルギーの励起子が正孔及び電子の再結合により形成される。このエネルギーにより有機発光化合物は励起状態に到達し、有機発光化合物の励起状態が基底状態に戻ることに起因するエネルギーにより光が発されるため、発光が生じる。
有機ＥＬデバイスにおいて発光効率を決定する最も重要な因子は、発光材料である。発光材料は、高い量子効率、ならびに高い電子及び正孔移動度を有しなければならず、かつ形成された発光材料層は、均一で安定していなければならない。発光材料は、発光の色に応じて青色、緑色、及び赤色発光材料に、加えて、黄色または橙色発光材料に分類される。加えて、発光材料はまた、それらの機能に応じて、ホスト材料及びドーパント材料に分類され得る。近年、高い効率及び長い寿命を提供する有機ＥＬデバイスの開発は、緊急課題である。具体的に、ＯＬＥＤの中型または大型パネルに対するＥＬ特性要件を考慮すると、従来の材料よりも良好な特性を示す材料が緊急に開発されなければならない。固体状態での溶媒としての機能を果たし、エネルギーを移動させるホスト材料は、高い純度及び真空蒸着に適した分子量を有する必要がある。さらに、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度及び高い熱分解温度、長い寿命を達成するための高い電気化学的安定性、非晶質薄膜を形成する容易さ、隣接する層の材料への良好な接着力、ならびに他の層への非移行性を有する必要がある。
また、電子緩衝層は、パネルの製造のプロセスにおいて高温に曝露されたとき、デバイスの電流特性がデバイスにおいて変化する可能性があり、それにより発光輝度を低下させるという問題を改善することができ、したがって電子緩衝層中に含まれる化合物の特性が重要である。
日本特許出願公開第２００１／２３７７７号は、フェナントレン化合物を使用した有機電界発光を開示し、この中で、窒素を含有する５員ヘテロアリールは、ホスト材料としてフェナントレン骨格の中央ベンゼン環と縮合される。
日本特許出願公開第２００１／２３７７７号に開示される化合物を含む有機電界発光デバイスは、青色の優れた色純度特徴を示すが、有機電界発光デバイスの駆動電圧、電流効率、及び作動寿命を改善させるための必要性がなお残っている。
この点で、本発明者らは、有機電界発光デバイスの低い駆動電圧、優れた効率、及び大幅に改善された作動寿命が、フェナントレン化合物を使用することによって達成され得、この中で、５員ヘテロアリールが、ホスト材料として、または電子緩衝層中で、フェナントレン骨格の側鎖ベンゼン環と縮合されることを発見している。
本開示の目的は、低い駆動電圧、優れた電流及び電力効率、ならびに大幅に改善された作動寿命を有する有機電界発光デバイスを製作するのに有効である有機電界発光化合物を提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、以下の式１により表される有機電界発光化合物によって達成され得ることを発見した。
式中、
Ｘ１は、−Ｎ＝、−ＮＲ７−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
Ｙ１は、−Ｎ＝、−ＮＲ８−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
ただし、Ｘ１が−Ｎ＝を表す場合、Ｙ１が−ＮＲ８−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、Ｘ１が−ＮＲ７−を表す場合には、Ｙ１が−Ｎ＝、−Ｏ−、または−Ｓ−を表すことを条件とし、ただしＸ１及びＹ１が同時に−Ｏ−ではなく、Ｘ１及びＹ１が同時に−Ｓ−ではなく、Ｘ１及びＹ１がそれぞれ、−Ｏ−及び−Ｓ−ではなく、かつＸ１及びＹ１がそれぞれ、−Ｓ−及び−Ｏ−ではないことを条件とし、
Ｒ１は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換または非置換の、単環式または多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
ａは、１を表し、ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１または２を表し、ｄは、１〜４の整数を表し、
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
本開示の有機電界発光化合物を、ホストとして発光層で、または電子緩衝層中で使用することにより、有機電界発光デバイスの効率及び寿命は、従来の有機電界発光化合物と比較して大幅に改善される。具体的には、本開示の有機電界発光化合物は、高い輝度において高い効率を維持し、かつ大幅に改善された寿命を有することにより、高解像度に対する需要が高まっている近年の傾向に対して、より好適な特性を示す。
以下、本開示が詳細に記載される。しかしながら、以下の記載は本開示の説明を目的とするものであり、決して本開示の範囲の制限を目的とするものではない。
本開示は、式１により表される有機電界発光化合物、この有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、及びこの有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイスに関する。
式１の有機電界発光化合物は、以下の式２〜４のうちのいずれか１つにより表され得る。
式１〜４中、Ｒ１は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換の（５〜２５員）ヘテロアリール、及びより好ましくは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換の（５〜２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１は、非置換フェニル、非置換ビフェニル、非置換ナフチル、メチルで置換されたフルオレニル、メチルで置換されたベンゾフルオレニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、フェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、フェニルで置換されたインドロカルバゾリル、非置換ジベンゾフラニル、非置換ジベンゾチオフェニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］、またはスピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］であってもよい。
式１〜４中、Ｒ２〜Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換または非置換の、単環式または多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、好ましくは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、置換もしくは非置換の（３〜２５員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ２５）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換または非置換の、単環式または多環式の、（Ｃ３−Ｃ２５）脂環式環または芳香族環を形成し、より好ましくは、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、置換もしくは非置換の（５〜２５員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結して、窒素及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換または非置換の、単環式または多環式の、（Ｃ３−Ｃ２５）脂環式環または芳香族環を形成し、ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。例えば、Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換フェニル、置換トリアジニル、置換ピリミジニル、置換もしくは非置換のカルバゾリル、置換ベンゾカルバゾリル、非置換ジベンゾカルバゾリル、及び置換もしくは非置換のジフェニルアミノからなる群から選択されてもよく、または隣接する置換基（複数可）に連結して、置換インデン環もしくは置換ベンゾチオフェン環を形成してもよい。また、例えば、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のカルバゾリル、非置換ベンゾカルバゾリル、及び非置換ジベンゾジベンゾカルバゾリルからなる群から選択されてもよく、または隣接する置換基（複数可）に連結して、非置換ベンゼン環、フェニルで置換されたインドール環、フェニルで置換されたベンゾインドール環、メチルで置換されたインデン環、もしくはメチルで置換されたベンゾインデン環を形成してもよい。
式１〜４中、Ｘ１は、−Ｎ＝、−ＮＲ７−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、Ｙ１は、−Ｎ＝、−ＮＲ８−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、ただし、Ｘ１が−Ｎ＝を表す場合、Ｙ１が−ＮＲ８−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、Ｘ１が−ＮＲ７−を表す場合には、Ｙ１が−Ｎ＝、−Ｏ−、または−Ｓ−を表すことを条件とし、ただしＸ１及びＹ１が同時に−Ｏ−ではなく、Ｘ１及びＹ１が同時に−Ｓ−ではなく、Ｘ１及びＹ１がそれぞれ、−Ｏ−及び−Ｓ−ではなく、かつＸ１及びＹ１がそれぞれ、−Ｓ−及び−Ｏ−ではないことを条件とする。本明細書において、Ｒ７及びＲ８は、置換フェニルであってもよい。
式１〜４中、ａは、１を表し、ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１または２、好ましくは、１を表す。
式１中、ｄは、１〜４、好ましくは、１または２の整数を表す。
式２〜４中、Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン、より好ましくは、単結合、または非置換の（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン、例えば、単結合、または非置換フェニルを表す。
式２中、Ｘ２〜Ｘ４は、それぞれ独立して、−Ｎ−または−ＣＲ９−を表し、好ましくは、Ｘ２〜Ｘ４のうちの少なくとも１つは、−Ｎ−を表し、より好ましくは、Ｘ２〜Ｘ４のうちの少なくとも２つは、−Ｎ−を表す。本明細書において、Ｒ９は、水素であってもよい。
式２中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは、非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換の（５〜２０員）ヘテロアリール、例えば、非置換フェニル、非置換ビフェニル、非置換ナフチル、非置換ジベンゾチオフェニル、メチルで置換されたフルオレニル、メチルで置換されたベンゾフルオレニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、フェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、または非置換ベンゾナフトチオフェニルを表す。
式２〜４中、ｅは、１〜３、好ましくは、１または２の整数を表す。
式３及び４中、Ｚは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン、及び好ましくは、単結合を表す。
式３中、ｎは、０または１を表し、ｆ及びｇは、それぞれ独立して、１〜４、好ましくは、１または２の整数を表す。
式４中、ｎは、０または１、好ましくは、１を表し、ｇは、１〜４、好ましくは、１または２の整数を表し、ｈは、１〜３、好ましくは、１または２の整数を表す。
式４中、Ｗは、−ＮＲ１０−、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＲ１１Ｒ１２−、好ましくは、−ＮＲ１０−を表す。
式４中、Ｒ１０は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは、置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、より好ましくは、非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、例えば、非置換フェニルを表す。
式４中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、好ましくは、それぞれ独立して、置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルを表し、より好ましくは、それぞれ独立して、非置換の（Ｃ１−Ｃ１５）アルキル、例えば、非置換メチルを表す。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルを意味し、この中で炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０個、より好ましくは、１〜１０個であり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式または多環式炭化水素であり、この中で炭素原子の数は、好ましくは、３〜２０個、より好ましくは、３〜７個であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する、単環式環または縮合環であり、この中で炭素原子の数は、好ましくは、６〜２０個、より好ましくは、６〜１５個であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等が挙げられる。また、「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０個の環骨格原子、好ましくは、５〜２５個の環骨格原子を有するアリールであり、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは、１〜４個のヘテロ原子を含み、単環式環または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく、部分的に飽和であってもよく、少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基を単結合（複数可）によってヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであってもよく、かつフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリール、ならびにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル等を含む縮合環型ヘテロアリールが挙げられる。さらに、「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが挙げられる。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基内の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置換されることを意味する。式１〜４中のＲ１〜Ｒ１２、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＺ中、置換されたアルキル（エン）、置換されたアリール（エン）、置換されたヘテロアリール（エン）、置換されたシクロアルキル、置換されたアルコキシ、置換されたトリアルキルシリル、置換されたジアルキルアリールシリル、置換されたアルキルジアリールシリル、置換されたトリアリールシリル、置換されたモノまたはジ−アルキルアミノ、置換されたモノまたはジ−アリールアミノ、置換されたアルキルアリールアミノ、及び置換された単環式または多環式の脂環式環または芳香族環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換あるいはシアノ、（３〜３０員）ヘテロアリール、またはモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、好ましくは、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、非置換または（３〜３０員）ヘテロアリールもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、非置換または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、及びモノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つであるか、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換または非置換の、単環式または多環式の、（Ｃ５−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、例えば、非置換メチル、非置換またはカルバゾリルもしくはジフェニルアミノで置換されたフェニル、非置換ビフェニル、非置換ナフチル、メチルで置換されたフルオレニル、メチルで置換されたベンゾフルオレニル、非置換ジベンゾチオフェニル、非置換またはフェニルで置換されたカルバゾリル、非置換またはフェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、非置換ジベンゾカルバゾリル、フェニルで置換されたピリミジニル、非置換ベンゾナフトチオフェニル、あるいは非置換ジ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールアミノは、隣接する置換基（複数可）に連結して、フェニルで置換されたインドール環、フェニルで置換されたベンゾインドール環、非置換ベンゼン環、メチルで置換されたベンジンデン環、またはメチルで置換されたインデン環を形成する。
式１により表される有機電界発光化合物は、以下の化合物を含むがこれらに限定されない。
本開示はさらに、式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料及びこの有機電界発光材料を含む有機電界発光デバイスを提供する。
有機電界発光材料は、本開示の有機電界発光化合物単独で構成され得るか、または有機電界発光材料において一般的に使用される従来の材料をさらに含むことができる。
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層を備えてもよい。有機層は、式１の少なくとも１つの有機電界発光化合物を含んでもよい。
第１及び第２の電極のうち一方はアノードであってもよく、他方はカソードであってもよい。有機層は発光層を含んでもよく、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層をさらに含んでもよい。
本開示の式１の有機電界発光化合物は、ホスト材料として発光層中に、または電子緩衝層中に含まれ得る。好ましくは、発光層は、少なくとも１つのドーパントを含んでもよい。必要に応じて、式１の有機電界発光化合物以外の別の化合物が、第２のホスト材料として含まれてもよい。
本開示の別の実施形態は、式１の有機電界発光化合物を含む電子緩衝材料及びこの電子緩衝材料を含む有機電界発光デバイスを提供する。
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第１の電極に対向する第２の電極、第１の電極と第２の電極との間の発光層、ならびに発光層と第２の電極との間の電子輸送ゾーン及び電子緩衝層を備える。電子緩衝層は、式１により表される化合物を含んでもよい。上記の化合物を使用したとき、デバイスの駆動電圧、効率、及び寿命は、改善され得る。
本開示で使用されるドーパントは、好ましくは、少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本開示の有機電界発光デバイスのために使用されるリン光性ドーパント材料は限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択されてもよく、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物、さらにより好ましくは、オルト金属化イリジウム錯体化合物から選択されてもよい。
本開示の有機電界発光デバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０〜１２により表される化合物からなる群から選択されてもよい。
式中、Ｌｄは、以下の構造から選択され、
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、シアノ、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシを表し、Ｒ１２０〜Ｒ１２３の隣接する置換基は互いに連結して、置換または非置換の縮合環、例えば、置換または非置換のキノリンを形成してもよく、
Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７の隣接する置換基は互いに連結して、置換または非置換の縮合環、例えば、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のジベンゾフランを形成してもよく、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ２０１〜Ｒ２１１の隣接する置換基は互いに連結して、置換または非置換の縮合環、例えば、置換もしくは非置換のジベンゾフラン、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェンを形成してもよく、
ｒ及びｓは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｒまたはｓが２以上の整数である場合、Ｒ１００のそれぞれは、同じでも異なっていてもよく、
ｔは、１〜３の整数を表す。
具体的には、リン光性ドーパント材料は、以下を含む。
本開示の有機電界発光デバイスは、式１の化合物に加えて、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含んでもよい。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、式１の化合物に加えて、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、またはその金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含み得る。有機層は、１つ以上の追加の発光層と電荷発生層とをさらに含んでもよい。
加えて、本開示の有機電界発光デバイスは、本開示の化合物の他に、当該技術分野において既知の青色、赤色、または緑色電界発光化合物を含む、少なくとも１つの発光層をさらに含むことにより、白色光を放出し得る。必要に応じて、それは、黄色またはオレンジ色発光層をさらに含んでもよい。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、好ましくは、少なくとも１つの層（以下、「表面層」）は、一方または両方の電極（複数可）の内側表面（複数可）上に配置されてもよく、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、好ましくは、電界発光媒体層のアノード表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、好ましくは、電界発光媒体層のカソード表面上に配置される。そのような表面層は、有機電界発光デバイスの動作安定性をもたらす。好ましくは、カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等を含み、金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等を含み、金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等を含む。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が、一対の電極の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって、電子を注入して混合領域から電界発光媒体へと輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、したがって、正孔を注入して混合領域から電界発光媒体へと輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントには、様々なルイス酸及び受容体化合物が含まれ、還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物が含まれる。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、白色光を放出する、電界発光デバイスを調製するために、電荷発生層として用いられ得る。
本開示の有機電界発光デバイスの各層を形成するために、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ、及びイオンめっき法等の乾式フィルム形成法、またはインクジェットプリンティング法、ノズルプリンティング法、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、及びフローコーティング法等の湿式フィルム形成法が使用され得る。
湿式フィルム形成法を使用する場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の任意の好適な溶媒に溶解または拡散することにより、薄膜が形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解または拡散され得、フィルム形成能力に問題がない、任意の溶媒であってもよい。
以下、本開示の有機電界発光化合物、その調製方法、及びその化合物を含むデバイスの特性が、本開示の代表的な化合物を参照して詳細に説明される。
実施例１：化合物Ｃ−２４の調製
１）化合物１−１の調製
化合物Ａ（ＣＡＳ：１０４４１４６−１６−８、３６ｇ、１２４ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−ホルミルベンゼンボロン酸（２５．２ｇ、１３６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３３ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、トルエン（６００ｍＬ）、エタノール（１５０ｍＬ）、及び蒸留水（１５０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１４０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、沈殿固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。さらなる精製なしで、得られた化合物１−１を次の反応で使用した。
２）化合物１−２の調製
化合物１−１（４５．６ｇ、１３０ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（７４．３ｇ、２１７ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（１５００ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を５分間撹拌した。次いで、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、２２０ｍＬ）を０℃で混合物に滴下した。混合物の温度をゆっくり上昇させ、混合物を室温で３時間撹拌した。蒸留水を反応溶液に添加することによって反応を完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用してそこから溶媒を除去した。その後、残りの生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物１−２（４８ｇ、９７％）を得た。
３）化合物１−３の調製
化合物１−２（４４．８ｇ、１１９ｍｍｏｌ）、イートン試薬（４．５ｍＬ）、及びクロロベンゼン（６００ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を２時間還流させた。反応を完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ロータリーエバポレータを使用することによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物１−３（３６．３ｇ、８９％）を得た。
４）化合物Ｃ−２４の調製
化合物１−３（８ｇ、２３ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（ＣＡＳ：１０６０７３５−１４−９、９．５ｇ、２３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（０．９５ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．５ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン（１５０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１７０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物Ｃ−２４（８．７ｇ、６８％）を得た。
実施例２：化合物Ｃ−１の調製
１）化合物２−１の調製
化合物Ｃ（１０ｇ、２９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８．８ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（１．２ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（８．５ｇ、８７ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１４０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ロータリーエバポレータを使用することによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物２−１（１０．４ｇ、８２％）を得た。
２）化合物Ｃ−１の調製
化合物２−１（１０ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジン（ＣＡＳ：３８４２−５５−５、６．４ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（１ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．５ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン（１５０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１７０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物Ｃ−１（８．２ｇ、５５％）を得た。
実施例３：化合物Ｃ−１７の調製
化合物Ｃ（８ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）、化合物Ｄ（ＣＡＳ：１４４８２９６−００−１、７．７ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．２ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トルエン（９０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）、及び蒸留水（３０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１４０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、沈殿固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。得られた化合物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物Ｃ−１７（８．７ｇ、７７％）を得た。
実施例４：化合物Ｃ−３９の調製
１）化合物３−１の調製
化合物Ｅ（ＣＡＳ：９１３８３５−７６−４、４０ｇ、２１２．７ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド（２７ｇ、２５５．２９ｍｍｏｌ）、シアン化ナトリウム（１０．４ｇ、２１２．７ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０００ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１００℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した反応溶液を酢酸エチルで抽出した。さらなる精製なしで、得られた化合物３−１を次の反応で使用した。
２）化合物３−２の調製
化合物３−１（３５ｇ、１２８ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−ホルミルベンゼンボロン酸（２６ｇ、１４１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３４ｇ、３２０ｍｍｏｌ）、トルエン（６００ｍＬ）、エタノール（１５０ｍＬ）、及び蒸留水（１５０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１４０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、沈殿固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。さらなる精製なしで、得られた化合物３−２を次の反応で使用した。
３）化合物３−３の調製
化合物３−２（１９ｇ、５６．９ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（２９．３ｇ、８５．４ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を５分間撹拌した。次いで、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、８５ｍＬ）を０℃で混合物に滴下した。混合物の温度をゆっくり上昇させ、混合物を室温で３時間撹拌した。蒸留水を反応溶液に添加することによって反応を完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用してそこから溶媒を除去した。その後、残りの生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物３−３（１６．４ｇ、８０％）を得た。
４）化合物３−４の調製
化合物３−３（１４．４ｇ、３９．８ｍｍｏｌ）、イートン試薬（１．４ｍＬ）、及びクロロベンゼン（２００ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を２時間還流させた。反応を完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ロータリーエバポレータを使用することによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物３−４（１１．１ｇ、７９％）を得た。
５）化合物Ｃ−３９の調製
化合物３−４（４ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（ＣＡＳ：１０６０７３５−１４−９、４．９ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．５ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（０．５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．３３ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン（１００ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１７０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物Ｃ−３９（８．７ｇ、４７％）を得た。
実施例５：化合物Ｃ−４９の調製
１）化合物２−１の調製
化合物２−１を実施例２に記載されるのと同じ方法で調製した。
２）化合物Ｃ−４９の調製
化合物２−１（４．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（ＣＡＳ：２９１５−１６−４、２．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４７ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）、エタノール（１３ｍＬ）、及び蒸留水（１３ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１２０℃で４時間撹拌した。反応を完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物Ｃ−４９（４．５ｇ、７３％）を得た。
実施例６：化合物Ｃ−７５の調製
１）化合物４−１の調製
化合物Ｆ（７．２ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６．６ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（０．８９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（６．４ｇ、６５ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１４０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ロータリーエバポレータを使用することによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物４−１（５．２ｇ、５７％）を得た。
２）化合物Ｃ−７５の調製
化合物４−１（５．２ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（ＣＡＳ：２９１５−１６−４、３．３ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７１ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）、トルエン（６０ｍＬ）、エタノール（２０ｍＬ）、及び蒸留水（２０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１２０℃で４時間撹拌した。反応を完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィ及び再結晶化によって精製して、化合物Ｃ−７５（５．３ｇ、８２％）を得た。
実施例７：化合物Ｃ−８７の調製
１）化合物Ｇの調製
４−クロロ−２−ホルミルベンゼンボロン酸の代わりに５−クロロ−２−ホルミルボロン酸を使用したことを除いて、実施例４に記載される化合物３−２の調製と同じ方法で、化合物Ｇを調製した。
２）化合物５−１の調製
化合物Ｇ（１５ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１３．９ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（０．９ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１３ｇ、１３６ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（３５０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１４０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ロータリーエバポレータを使用することによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物５−１（２０ｇ、９９％）を得た。
３）化合物Ｃ−８７の調製
化合物５−１（１０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（ＣＡＳ：２９１５−１６−４、５．５ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．１ｇ、５６ｍｍｏｌ）、トルエン（９０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）、及び蒸留水（３０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１２０℃で４時間撹拌した。反応を完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィ及び再結晶化によって精製して、化合物Ｃ−８７（５．５ｇ、５１％）を得た。
実施例８：化合物Ｃ−８８の調製
化合物５−１（１０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（ＣＡＳ：３８４２−５５−５、５．８ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．５ｇ、５９ｍｍｏｌ）、トルエン（９０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）、及び蒸留水（３０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１２０℃で４時間撹拌した。反応を完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィ及び再結晶化によって精製して、化合物Ｃ−８８（５．７ｇ、５０％）を得た。
実施例９：化合物Ｃ−４５の調製
１）化合物９−１の調製
化合物７−ブロモ−２−フェニル−ベンゾキサゾール（３７ｇ、１３５ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−ホルミルベンゼンボロン酸（２５ｇ、１３５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７．８ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３５ｇ、３３８ｍｍｏｌ）、トルエン（６８０ｍＬ）、エタノール（１７０ｍＬ）、及び蒸留水（１７０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１３０℃で３時間撹拌した。反応を完了した後、沈殿固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。得られた化合物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物９−１（２６ｇ、６０％）を得た。
２）化合物９−２の調製
化合物９−１（２６ｇ、８０．２ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（４１ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（８００ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を５分間撹拌した。次いで、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、１２０ｍＬ）を０℃で混合物に滴下した。混合物の温度をゆっくり上昇させ、混合物を室温で３時間撹拌した。蒸留水を反応溶液に添加することによって反応を完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用してそこから溶媒を除去した。その後、残りの生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物９−２（２５ｇ、８７％）を得た。
３）化合物９−３の調製
化合物９−２（２５ｇ、７０．２ｍｍｏｌ）、イートン試薬（３ｍＬ）、及びクロロベンゼン（３５０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を２時間還流させた。反応を完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ロータリーエバポレータを使用することによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物９−３（１３ｇ、５６％）を得た。
４）化合物９−４の調製
化合物９−３（１３ｇ、３９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロラン（１２ｇ、４７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．８ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１ｇ、１１８ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（３３０ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１３０℃で４時間撹拌した。反応を完了した後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ロータリーエバポレータを使用することによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物９−４（１３ｇ、８１％）を得た。
５）化合物Ｃ−４５の調製
化合物９−４（１３ｇ、３１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジン（８ｇ、３０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０ｇ、７５ｍｍｏｌ）、トルエン（１４０ｍＬ）、エタノール（３５ｍＬ）、及び蒸留水（３５ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１３０℃で４時間撹拌した。反応を完了した後、沈殿固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物Ｃ−４５（７．７ｇ、４９％）を得た。
実施例１０：化合物Ｃ−１００の調製
化合物９−４（３ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＣＡＳ：８６４３７７−３１−１、３．０４ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４１ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．９ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、トルエン（２４ｍＬ）、エタノール（６ｍＬ）、及び蒸留水（６ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１２０℃で４時間撹拌した。反応を完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィ及び再結晶化によって精製して、化合物Ｃ−１００（２．３ｇ、５４％）を得た。
実施例１１：化合物Ｃ−１０１の調製
化合物９−４（３．４８ｇ、８．３ｍｍｏｌ）、２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（ＣＡＳ：１４７２０６２−９４−４、３．５３ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４８ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．２ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）、トルエン（２８ｍＬ）、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を反応槽に導入した後、混合物を１２０℃で５時間撹拌した。反応を完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィ及び再結晶化によって精製して、化合物Ｃ−１０１（３．７ｇ、７４％）を得た。
上記の合成化合物の特性は、以下の表１に示される。
以下、本開示の有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイスの発光特性が、以下の実施例を参照して詳細に説明される。
デバイス実施例１：ホストとしての本開示の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤの調製
本開示に従った有機電界発光化合物を使用することによって、ＯＬＥＤデバイスを製作した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイス用のガラス基材（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）の薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、連続してアセトン、エタノール、及び蒸留水を用いた超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、真空蒸着装置の基材ホルダ上にＩＴＯ基材を載置した。化合物ＨＩ−１を該真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで該装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、このセルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層をＩＴＯ基材上に形成した。次に、化合物ＨＩ−２を該真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加することにより蒸発させ、それにより、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層上に形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を該真空蒸着装置のセル内に導入し、このセルに電流を印加することにより蒸発させ、それにより、１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を第２の正孔注入層上に形成した。次いで、化合物ＨＴ−３を該真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加することにより蒸発させ、それにより、６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通りに、その上に発光層を形成した。化合物Ｃ−２４をホストとして該真空蒸着装置の１つのセル内に導入し、化合物Ｄ−７１をドーパントとして別のセル内に導入した。ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量に基づき３重量％のドーピング量で蒸着させて、４０ｎｍの厚さを有する発光層を第２の正孔輸送層上に形成した。次いで、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を、別の２つのセル内に導入し、１：１の比率で蒸発させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。化合物ＥＩ−１を、２ｎｍの厚さを有する電子注入層として電子輸送層上に蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤデバイスを製作した。
製作したＯＬＥＤデバイスは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度、及び４．４Ｖにおける２４．４ｃｄ／Ａの発光効率を有する、赤色発光を示した。５，０００ニト及び定電流で、初期の輝度が１００％である場合、９０％の輝度まで低減するのにかかった時間は、４３時間以上であった。
デバイス実施例２：ホストとしての本開示の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤの調製
化合物Ｃ−１を発光材料のホストとして使用したことを除き、デバイス実施例１と同じ方式でＯＬＥＤデバイスを製作した。製作したＯＬＥＤデバイスは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度、及び６．０Ｖにおける２７．８ｃｄ／Ａの発光効率を有する、赤色発光を示した。５，０００ニト及び定電流で、初期の輝度が１００％である場合、９０％の輝度まで低減するのにかかった時間は、３７時間以上であった。
デバイス実施例３：ホストとしての本開示の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤの調製
化合物Ｃ−３９を発光材料のホストとして使用したことを除き、デバイス実施例１と同じ方式でＯＬＥＤデバイスを製作した。製作したＯＬＥＤデバイスは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度、及び４．５Ｖにおける２２．９ｃｄ／Ａの発光効率を有する、赤色発光を示した。５，０００ニト及び定電流で、初期の輝度が１００％である場合、９０％の輝度まで低減するのにかかった時間は、３８時間以上であった。
比較デバイス実施例１：従来の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤデバイスの調製
以下の化合物Ｋを発光材料のホストとして使用したことを除き、デバイス実施例１と同じ方式でＯＬＥＤデバイスを製作した。
製作したＯＬＥＤデバイスは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度、及び１０．０Ｖにおける１４．３ｃｄ／Ａの発光効率を有する、赤色発光を示した。５，０００ニト及び定電流で、初期の輝度が１００％である場合、９０％の輝度まで低減するのにかかった時間は、１時間未満であった。

Claims (6)

  1. 以下の式１により表される有機電界発光化合物であって、
    式中、
    Ｘ１は、−Ｎ＝、−ＮＲ７−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
    Ｙ１は、−Ｎ＝、−ＮＲ８−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
    ただし、Ｘ１が−Ｎ＝を表す場合、Ｙ１が−ＮＲ８−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、Ｘ１が−ＮＲ７−を表す場合には、Ｙ１が−Ｎ＝、−Ｏ−、または−Ｓ−を表すことを条件とし、ただしＸ１及びＹ１が同時に−Ｏ−ではなく、Ｘ１及びＹ１が同時に−Ｓ−ではなく、Ｘ１及びＹ１がそれぞれ、−Ｏ−及び−Ｓ−ではなく、かつＸ１及びＹ１がそれぞれ、−Ｓ−及び−Ｏ−ではないことを条件とし、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換または非置換の、単環式または多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
    ａは、１を表し、ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１または２を表し、ｄは、１〜４の整数を表し、
    前記ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光化合物。
  2. 式１は、以下の式２により表され、
    式中、
    Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｘ２〜Ｘ４は、それぞれ独立して、−Ｎ−または−ＣＲ９−を表し、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ９は、Ｒ２〜Ｒ４と同じ定義を有し、
    ｅは、１〜３の整数を表し、
    Ｘ１、Ｙ１、Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、及びｃは、請求項１で定義される通りである、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  3. 式１は、以下の式３により表され、
    式中、
    Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｚは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６）アルキレンを表し、
    Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、Ｒ２〜Ｒ４と同じ定義を有し、
    ｎは、０または１を表し、ｅは、１〜３の整数を表し、ｆ及びｇは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、
    Ｘ１、Ｙ１、Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、及びｃは、請求項１で定義される通りである、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  4. 式１は、以下の式４により表され、
    式中、
    Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｚは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６）アルキレンを表し、
    Ｗは、−ＮＲ１０−、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＲ１１Ｒ１２−を表し、
    Ｒ１０は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、Ｒ２〜Ｒ４と同じ定義を有し、
    ｎは、０または１を表し、ｅ及びｈは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｇは、１〜４の整数を表し、
    Ｘ１、Ｙ１、Ｒ１〜Ｒ４、ａ、ｂ、及びｃは、請求項１で定義される通りである、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  5. 式１により表される前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  6. 請求項１に記載の有機電界発光化合物をホスト材料として含む有機電界発光デバイス。
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