KR20230121557A - 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20230121557A
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조상희
홍진리
강희룡
김영재
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Abstract

본원은 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율, 및/또는 상당히 개선된 수명특성을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.

Description

복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{A PLURALITY OF HOST MATERIALS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. TV, 조명과 같은 많은 응용 분야에서, OLED 수명이 불충분하다는 문제점에 직면하고 있으며, OLED의 고효율이 여전히 요구된다. 일반적으로 OLED의 휘도가 높을수록, OLED의 수명은 단축된다. 따라서, 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2017-0022865호 및 중국 공개특허공보 CN 113214237 A는 신규한 유기 전계 발광 재료를 개시하고 있으나, 본원에서 청구하는 특정 조합의 호스트 재료를 구체적으로 개시하고 있지 않다. 또한, 상기 특허문헌들에 개시된 화합물을 특정 화합물과 조합함으로써 보다 개선된 성능, 예컨대 높은 발광 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 발광 재료를 개발할 필요성이 있다.
한국 공개특허공보 제2017-0022865호 (2017. 3. 2. 공개) 중국 공개특허공보 CN 113214237 A (2021.8.6. 공개)
본 발명의 목적은, 첫째로 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율, 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 복수 종의 호스트 재료를 제공하는 것이며, 둘째로 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써, 낮은 구동 전압, 높은 발광효율 및/또는 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 적어도 1종의 제1 호스트 화합물 및 상기 화학식 1과 상이한 하기 화학식 2로 표시되는 적어도 1종의 제2 호스트 화합물을 포함하는, 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
A 고리는 4개의 벤젠고리가 순차적으로 융합된 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고;
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NRc-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NRc-, -O- 또는 -S-이며;
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
Rb는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -SiR'1R'2R'3, 또는 -L'1-NR'1R'2 이고; 단, 적어도 하나의 Rb는 -L'1-NR'1R'2 이고;
L'1 은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R'1 내지 R'3 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
n은 1내지 10의 정수이고, n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 Rb는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T7 과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T7 과 T8 도 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T9와 T10 은 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T7 과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T9와 T10 이 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T7 과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T1 과 T2 가 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T1과 T2 가 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T9 와 T10이 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T1 과 T2가 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T5 와 T6이 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T3 과 T4가 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하고;
[화학식 3] [화학식 3-1]
Figure pat00003
상기 화학식 2, 3, 및 3-1에서,
T1 내지 T14 및 고리를 형성하지 않는 T1 내지 T10은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -SiR11R12R13, -NR14R15, 또는 -L2-Ar2이며; 단, T1 내지 T14 중 적어도 하나는 -L2-Ar2이고;
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NRc-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NRc-, -O- 또는 -S-이며;
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L2 는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar2 는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
Figure pat00004
은 화학식 2와의 융합 부위를 나타낸다
본 발명에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 사용함으로써, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율, 및/또는 상당히 개선된 수명특성을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원은 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 상기 화학식 1과는 상이한 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 상기 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본원은 화학식 1'로 표시되는 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 재료층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 벤조크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl) 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐, 테트라메틸-디하이드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, Se, 및 Ge으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 30개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오페닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사지닐, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐, 벤조트리아졸릴, 페나지닐, 이미다조피리디닐, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조피리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴은 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기"는 환 골격 탄소수가 3 내지 30개, 바람직하게는 3 내지 25개, 더욱 바람직하게는 3 내지 18개인 하나 이상의 지방족고리와 환 골격 탄소수가 6 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개인 하나 이상의 방향족고리가 융합된 고리의 작용기를 의미한다. 예를 들면, 하나 이상의 벤젠과 하나 이상의 시클로헥산의 융합고리기, 또는 하나 이상의 나프탈렌과 하나 이상의 시클로펜탄의 융합고리기 등을 들 수 있다. 본원에서 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 탄소원자는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다. 일 예로, 상기 융합된 고리는 예컨대, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비환된 벤조플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등의 형태일 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원의 화학식들에서 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌) 및 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는, 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; 중수소, 시아노, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하며, 예를 들면, 상기 치환체들의 치환기는, 중수소; 시아노; 메틸; 치환 또는 비치환된 페닐; 비페닐; 나프틸; 터페닐; 트리페닐실라닐; 페난트레닐; 안트라세닐; 크리세닐; 트리페닐레닐; 치환 또는 비치환된 플루오레닐; 스피로비플루오레닐; 치환 또는 비치환된 피리딜; 카바졸릴; 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐; 디벤조티오페닐 등 일 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 복수 종의 호스트 재료를 설명한다.
일 구현예에 따른 복수 종의 호스트 재료는, 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 상기 제2 호스트 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이며, 일 예에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.
일 구현예에 따른 호스트 재료인, 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서,
A 고리는 4개의 벤젠고리가 순차적으로 융합된 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고;
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NRc-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NRc-, -O- 또는 -S-이며;
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
Rb는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -SiR'1R'2R'3, 또는 -L'1-NR'1R'2 이고; 단, 적어도 하나의 Rb는 -L'1-NR'1R'2 이고;
L'1 은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R'1 내지 R'3 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
n은 1내지 10의 정수이고, n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 Rb는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -O- 일 수 있다.
일 예로, Ra 는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들어, Ra 는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐일 수 있다.
일 예로, Rb 는 수소 또는 -L'1-NR'1R'2 일 수 있다.
일 예로, L'1 은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L'-1 은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌일 수 있다.
일 예로, R'1 및 R'2 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기일 수 있고, 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, R'1 및 R'2 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 테트라페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐일 수 있다. 상기 치환체들의 치환기는 예를 들어, 중수소, 시아노, 메틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 트리페닐실라닐, 또는 디벤조푸라닐일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 호스트 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00006
상기 화학식 1-1에서,
X1, Y1, 및 Ra 는 화학식 1에서 정의된 바와 같고;
R1 과 R2 및 R3 과 R4 중 하나는 서로 연결되어 하기 화학식 1A를 형성하고, 나머지 하나가 하기 화학식 1B를 형성하거나; 또는 상기 R1 과 R2, R2 와 R3, 및 R3 과 R4 중 어느 하나는 서로 연결되어 하기 화학식 1C 또는 하기 화학식 1D를 형성하고;
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00007
[화학식 1C] [화학식 1D]
Figure pat00008
상기 화학식 1-1 및 화학식 1A 내지 1D에서,
상기 화학식 1C 또는 화학식 1D를 형성하지 않는 R1 내지 R4, 및 R5 내지 R30 은 화학식 1에서의 Rb 정의와 동일하고; 단, R5 내지 R14 중 적어도 하나 및 R15 내지 R30 중 적어도 하나는 -L'1-NR'1R'2 이며;
L'1, R'1, 및 R'2 는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11-1내지 11-8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 11-1] [화학식 11-2]
Figure pat00009
[화학식 11-3] [화학식 11-４]
Figure pat00010
[화학식 11-５] [화학식 11-6]
Figure pat00011
[화학식 11-7] [화학식 11-8]
Figure pat00012
상기 화학식 11-1 내지 11-8에서,
X1, Y1, Ra, R3 내지 R14, 및 R23 내지 R30은 상기 화학식 1-1에서 정의된 바와 같다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
본원에 따른 화학식 1의 호스트 화합물은 하기 반응식 1 또는 2에 나타난 바와 같이 제조될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당업자에게 공지된 합성 방법으로도 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
[반응식 2]
Figure pat00035
상기 반응식 1 및 2에서, 각 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의한 바와 같고, Hal 은 할로겐 원자를 의미한다.
상기에서 화학식 1로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Suzuki cross-coupling 반응, Wittig 반응, Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, Miyaura borylation 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로, 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
일 구현예에 따른 또 다른 호스트 재료인, 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00036
상기 화학식 2에서,
T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T7 과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T7 과 T8 도 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T9와 T10 은 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T7 과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T9와 T10 이 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T7 과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T1 과 T2 가 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T1과 T2 가 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T9 와 T10이 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T1 과 T2가 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T5 와 T6이 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T3 과 T4가 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하고;
[화학식 3] [화학식 3-1]
Figure pat00037
상기 화학식 2, 3, 3-1에서,
T1 내지 T14 및 고리를 형성하지 않는 T1 내지 T10은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -SiR11R12R13, -NR14R15, 또는 -L2-Ar2 이며; 단, T1 내지 T14 중 적어도 하나는 -L2-Ar2이고;
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NRc-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NRc-, -O- 또는 -S-이며;
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
Figure pat00038
은 화학식 2와의 융합 부위를 나타낸다.
일 예로, 상기 화학식 2에서, T5 와 T6 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하거나, T7과 T8 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2에서, T5 와 T6 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T9와 T10 은 서로 연결되어 상기 화학식 3-1의 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2에서, T7 과 T8 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T9와 T10 이 서로 연결되어 상기 화학식 3-1의 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2에서, T7 과 T8 이 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T1 과 T2 가 서로 연결되어 상기 화학식 3-1의 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2에서, T1과 T2 가 서로 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T5 와 T6 이 서로 연결되어 상기 화학식 3-1의 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, T9 와 T10 이 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T1 과 T2가 연결되어 상기 화학식 3-1의 고리를 형성할수 있다.
일 예로, T5 와 T6 이 연결되어 상기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T3 과 T4가 연결되어 상기 화학식 3-1의 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3-1에서, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -O- 일 수 있다.
일 예로, Ra 는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들어, Ra 는 치환 또는 비치환된 페닐일 수 있다.
일 예로, T1 내지 T14는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 -L2-Ar2 일 수 있고, 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 -L2-Ar2 일 수 있으며, 보다 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 -L2-Ar2 일 수 있다. 단, T1 내지 T14 중 적어도 하나는 -L2-Ar2 이며, 예를 들어, T1 내지 T14는 각각 독립적으로 수소, 페닐, 나프틸, 비페닐, 또는 -L2-Ar2일 수 있다.
일 예로, L2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일결합 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L2는 단일결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프틸렌, 또는 비페닐렌일 수 있다.
일 예로, Ar2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar2는 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피라지닐, 치환 또는 비치환된 피리다지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환 또는 비치환된 아세나프토피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴녹살리닐, 또는 치환 또는 비치환된 페난트로이미다졸릴일 수 있다. 예를 들어, Ar2는 치환된 피리미디닐; 치환된 트리아지닐; 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴; 나프틸로 치환된 퀴놀릴; 페닐로 치환된 이소퀴놀릴; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 퀴나졸리닐; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 퀴녹살리닐; 페닐로 치환된 나프티리디닐; 비페닐로 치환된 벤조푸로피리미디닐; 비페닐로 치환된 벤조퀴녹살리닐; 페닐로 치환된 아세나프토피리미디닐; 하나 이상의 메틸로 치환된 벤조피리미디닐; 벤조티에노퀴놀릴; 디벤조퀴녹살리닐; 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환된 페난트로이미다졸릴 등일 수 있다. 상기 치환체들의 치환기는 예를 들어, 페닐; 플루오린으로 치환된 페닐; tert-부틸로 치환된 페닐; 트리메틸실릴로 치환된 페닐; 카바졸릴로 치환된 페닐; 시클로헥실로 치환된 페닐; 시아노로 치환된 페닐; 나프틸; 비페닐; 터페닐; 나프틸페닐; 페난트레닐; 안트라세닐; 크리세닐; 트리페닐레닐; 디메틸플루오레닐; 디페닐플루오레닐; 스피로비플루오레닐; 페닐로 치환된 피리딜; 디벤조티오페닐; 디벤조푸라닐; 페닐로 치환된 디벤조푸라닐; 비페닐로 치환된 디벤조푸라닐; 카바졸릴; 페닐로 치환된 카바졸릴; 페녹사지닐; 벤조티오페닐; 및 페닐로 치환된 나프토옥사졸리닐 중 하나 이상일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 Ar2는 하기 화학식 2-a로 표시될 수 있다.
[화학식 2-a]
Figure pat00039
상기 화학식 2-a에서,
L2는 화학식 2에서 정의된 바와 같고;
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이다.
일 예로, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있고, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 m-터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 크리세닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 C22 아릴, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 페녹사지닐, 또는 치환 또는 비치환된 나프토이속사졸릴일 수 있다. 예를 들어, 상기 치환체들의 치환기는 플루오레닐(F); 시아노; 메틸; tert-부틸; 트리메틸실릴; 페닐; 및 비페닐 중 하나 이상일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 호스트 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-14 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00040
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
Figure pat00041
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
Figure pat00042
[화학식 2-7] [화학식 2-8]
Figure pat00043
[화학식 2-9] [화학식 2-10]
Figure pat00044
[화학식 2-11] [화학식 2-12]
Figure pat00045
[화학식 2-13] [화학식 2-14]
Figure pat00046
상기 화학식 2-1 내지 2-14에서,
T1 내지 T14, X1, Y1, 및 Ra는 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물은 보다
구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00047
Figure pat00048
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Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
본원에 따른 화학식 2의 호스트 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식들에 나타난 바와 같이 제조할 수 있다.
[반응식 3]
Figure pat00102
[반응식 4]
Figure pat00103
상기 반응식 3 및 4에서, T 및 T' 의 정의는 각각 독립적으로 화학식 1에서의 T1 내지 T14의 정의와 동일하고, x는 1 내지 7의 정수이며, z는 1 내지 4의 정수이고, x 및 z가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 T 및 T' 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기에서 화학식 2로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 2에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1'로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 제공한다.
[화학식 1']
Figure pat00104
상기 화학식 1'에서,
A 고리는 4개의 벤젠고리가 순차적으로 융합된 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고;
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NRc-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NRc-, -O- 또는 -S-이며;
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -L'1-NR'1R'2, 또는 -L'1-HAr이고;
Rb 는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -SiR'1R'2R'3, -L'1-NR'1R'2, 또는 -L'1-HAr이고;
단, Ra 및 Rb 중 적어도 하나는 -L'1-NR'1R'2 또는 -L'1-HAr이고;
L'1 은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
HAr은 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R'1 내지 R'3 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
n은 1내지 10의 정수이고, n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 Rb는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1'로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은 하기 화학식 1'-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1'-1]
Figure pat00105
상기 화학식 1'-1에서,
X1, Y1, 및 Ra 는 화학식 1'에서 정의된 바와 같고;
R1 과 R2 및 R3 과 R4 중 하나는 서로 연결되어 하기 화학식 1A를 형성하고, 나머지 하나가 하기 화학식 1B를 형성하거나; 상기 R1 과 R2, R2 와 R3, 및 R3 과 R4 중 어느 하나는 서로 연결되어 하기 화학식 1C 또는 하기 화학식 1D를 형성하고;
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00106
[화학식 1C] [화학식 1D]
Figure pat00107
상기 화학식 1'-1 및 화학식 1A 내지 1D에서,
상기 화학식 1C 또는 화학식 1D를 형성하지 않는 R1 내지 R4, 및 R5 내지 R30 은 화학식 1'에서의 Rb 정의와 동일하다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1'-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11'-1 내지 11'-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 11'-1] [화학식 11'-2]
Figure pat00108
[화학식 11'-3] [화학식 11'-4]
Figure pat00109
[화학식 11'-5] [화학식 11'-6]
Figure pat00110
[화학식 11'-7]
Figure pat00111
상기 화학식 11'-1 내지 11'-7에서,
X1, Y1, Ra, R3 내지 R14, 및 R23 내지 R30은 상기 화학식 1'-1에서 정의된 바와 같다.
일 예로, 상기 Ra, R3 내지 R14, 및 R23 내지 R30 중 적어도 하나가 하기 화학식 Rb-1로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 Rb-1]
Figure pat00112
상기 화학식 Rb-1에서,
L'1 은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R'1 및 R'2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이다.
일 예로, L'1 은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L'1 은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌일 수 있다.
일 예로, R'1 및 R'2 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기일 수 있고, 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, R'1 및 R'2 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 테트라페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐일 수 있다. 상기 치환체들의 치환기는 예를 들어, 중수소, 시아노, 메틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 트리페닐실란, 또는 디벤조푸라닐일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1'로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00113
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Figure pat00134
Figure pat00135
이하, 전술한 복수 종의 호스트 재료 및/또는 유기 전계 발광 화합물을 적용한 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층을 가지며, 상기 유기층은 정공 전달층 및 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 제1 호스트 재료 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함할 수 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 상기 정공 전달층은 상기 화학식 1'로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 재료는 제1 호스트 재료인 화합물 C-1 내지 C-91 중 적어도 1종의 화합물과, 제2 호스트 재료인 화합물 H2-1 내지 H2-274 중 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 이들 복수 종의 호스트 재료는 동일한 유기층, 예를 들어 발광층에 포함될 수 있고, 각각 서로 다른 발광층에 포함될 수도 있다.
일 예에 따르면, 본원의 정공 전달층에는 화학식 1'로 표시되는 화합물 C-1 내지 C-91 및 H2-255 내지 H2-274 중 적어도 1종의 화합물이 정공 전달층 재료로서 포함될 수 있다.
상기 유기층은 정공 전달층 및 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 전자 차단층 및 전자 버퍼층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 유기층은 본원의 발광 재료 이외에 아민계 화합물 및/또는 아진계 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광층, 발광 보조층, 또는 전자 차단층은 아민계 화합물, 예를 들어, 아릴아민계 화합물, 스티릴아릴아민계 화합물 등을, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 전자 전달층, 전자 주입층, 전자 버퍼층 및 정공 차단층은, 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 더 포함할 수도 있다.
일 예에 따른 복수 종의 호스트 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 복수 종의 호스트 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용 될 수 있다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 양극(애노드)이고 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다. 이 때, 상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층은 전자 전달층(또는 전자 주입층)과 발광층 사이에 위치하고 정공의 음극으로의 도달을 저지하는 층으로, 이로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
상기 발광 보조층은 양극과 발광층 사이에 위치하거나, 음극과 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층에 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure pat00136
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 내지 3에서 선택되는 어느 하나이고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
Figure pat00137
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 서로 연결되어 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며;
s는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
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본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
일 예에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 성막할 때, 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
일 예에 따라 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물이 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 화합물을 증착한 후 제2 호스트 화합물을 증착할 수도 있다.
일 구현예에 따르면, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물 및 및 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물 또는 중간체 화합물의 합성 방법을 예로 들어 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 제조방법을 설명한다.
[실시예 1] 화합물 C-2의 제조
Figure pat00171
플라스크에 화합물 1-1 (4.0 g, 10.5 mmol), 화합물 1-2 (3.5 g, 10.5 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (Pd2(dba)3) (0.5 g, 0.53 mmol), P(t-bu)3 (0.5 mL, 1.05 mmol), 소디움tert-부톡사이드(NaOtBu) (1.5 g, 15.7 mmol), 및 Toluene 53 mL 를 넣어 녹인 후 6 시간동안 환류교반하였다. 반응이 끝나고 EA/H2O로 유기층을 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-2 (4.85 g, 수율: 68%)을 얻었다.
Figure pat00172
[실시예 2] 화합물 C-1 의 제조
Figure pat00173
플라스크에 화합물 1-1 (7.0 g, 18.4 mmol), 디페닐아민 (4.0 g, 23.9 mmol), Pd2(dba)3 (0.84 g, 0.92 mmol), P(t-bu)3 (0.9 mL, 1.84mmol), NaOt-bu (3.53 g, 36.8 mmol) 및 톨루엔 100mL 를 넣은 후 150도에서 교반하였다. 반응이 완료된 후, MeOH과 물을 넣어 교반한 후, 용매를 감압여과로 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하였다. 이후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 C-1 (5 g, 수율: 53%)을 얻었다.
Figure pat00174
[실시예 3] 화합물 C-3의 제조
Figure pat00175
플라스크에 화합물 1-1 (4.6 g, 12.2 mmol), 화합물 3-1 (3.4 g, 13.4 mmol), Pd2(dba)3 (0.6 g, 0.6mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(s-phos) (0.5 g, 1.2 mmol), NaOtBu (3 g, 30.5 mmol), 및 o-자일렌 150 mL를 넣고 녹인 후 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸아세테이트로 유기층을 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-3 (2.6 g, 수율: 35%)을 얻었다.
Figure pat00176
[실시예 4] 화합물 H2-216의 제조
Figure pat00177
플라스크에서, 2-벤조[c]페난트렌-2-일-4,4,5,5-테트라메틸(1,3,2-디옥사보로란) (3.5 g, 9.8 mmol), 2-클로로-2,4-디나프탈렌일-1,3,5-트리아진 (4.7 g, 12.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.56 g, 0.49 mmol), 및 K2CO3 (3.4 g, 24.5 mmol)을 톨루엔 50 mL, 에탄올 25 mL, 및 물 25 mL로 녹인 후, 130℃에서 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이후, 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 H2-216 (2.5 g, 수율: 49.6%)을 얻었다.
Figure pat00178
[실시예 5] 화합물 H2-246의 제조
Figure pat00179
플라스크에서, 2-벤조[c]페난트렌-2-일-4,4,5,5-테트라메틸(1,3,2-디옥사보로란) (3.5 g, 9.8 mmol), 2-클로로-4-디벤조[d,b]푸란-1-일-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (3.3 g, 8.2 mmol), Pd(PPh3)4 (0.47 g, 0.47 mmol), 및 K2CO3 (2.8 g, 20.5 mmol)을 톨루엔 50 mL, 에탄올 25 mL, 및 물 25 mL로 녹인 후, 130℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이 후, 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 H2-246 (2.5 g, 수율: 50.8%)을 얻었다.
Figure pat00180
[실시예 6] 화합물 H2-32의 제조
Figure pat00181
플라스크에서, 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (3.8 g, 9.4 mmol), 2-크리센-3-일-4,4,5,5-테트라메틸-(1,3,2-디옥사보로란) (4 g, 11.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.54 g, 0.47 mmol), 및 K2CO3 (3.3 g, 23.5 mmol)을 톨루엔 50 mL, 에탄올 25 mL, 및 물 25 mL로 녹인 후, 130℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 이 후 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 H2-32 (5 g, 수율: 94 %)을 얻었다.
Figure pat00182
[실시예 7] 화합물 H2-29의 제조
Figure pat00183
Figure pat00184
1) 화합물 8-1 의 합성
반응용기에 나프탈렌-2-일보론산 (50 g, 291 mmol), 2-브로모-4-클로로벤즈알데히드 (63 g, 291 mmol), Pd(PPh3)4 (16.8 g, 14.5 mmol), 탄산나트륨 (77 g, 727 mmol), 톨루엔 (1,080 mL), 에탄올 (240 mL) 및 증류수(360 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8-1 (71 g, 수율: 92%)을 얻었다.
2) 화합물 8-2의 합성
반응용기에 화합물 8-1 (71 g, 268 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (110 g, 321 mmol) 및 THF (1,300 mL)를 넣고 반응 혼합물을 10 분간 교반한 후 포타슘 tert-부톡사이드 (THF 중 1M, 300 mL)를 0℃조건 하에서 천천히 적가하였다. 천천히 온도를 올려 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8-2 (71 g, 수율: 90%)를 얻었다.
3) 화합물 8-3의 합성
반응용기에 화합물 8-2 (70 g, 238 mmol), 이튼 시약 (7 mL) 및 클로로벤젠 (1,180 mL)을 넣고 1시간 동안 환류하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 메틸렌클로라이드(MC)로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8-3 (60 g, 수율: 96 %)를 얻었다.
4) 화합물 8-4의 합성
반응용기에 화합물 8-3 (35 g, 133.2 mmol), 비스(피나콜레이토)디보란 (44 g, 173 mmol), Pd2(dba)3 (6.1 g, 6.66 mmol), s-phos (5.5 g, 13.3 mmol), KOAc (39.2 g, 400 mmol) 및 1,4-디옥산 (666 mL)를 첨가한 후, 150℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조 시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8-4 (38 g, 수율: 81%)를 얻었다.
5) 화합물 H2-29의 합성
반응용기에 화합물 8-4 (5 g, 14.1 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (6.6 g, 18.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.8 g, 0.7 mmol), 탄산칼슘 (3.9 g, 28.2 mmol), 톨루엔 (42 mL), 에탄올 (10 mL) 및 증류수(14 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 메탄올에 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H2-29 (6.8 g, 수율: 88%)를 얻었다.
Figure pat00185
[실시예 8] 화합물 H2-220의 제조
Figure pat00186
Figure pat00187
1) 화합물 9-1의 합성
반응용기에 나프탈렌-1-일보론산 (40 g, 232 mmol), 2-브로모-4-클로로벤즈알데히드 (51 g, 232 mmol), Pd(PPh3)4 (13.4 g, 11.6 mmol), 탄산나트륨 (62 g, 582 mmol), 톨루엔 (900 mL), 에탄올 (200 mL) 및 증류수 (300 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 세척하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9-1 (50 g, 수율: 80 %)를 얻었다.
2) 화합물 9-2의 합성
반응용기에 화합물 9-1 (50 g, 187.5 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (83 g, 243.7 mmol) 및 THF (935 mL)을 넣고 반응 혼합물을 10 분간 교반한 후 포타슘 tert-부톡사이드 (THF 중 1M, 250 mL)를 0℃ 조건 하에서 천천히 적가하였다. 천천히 온도를 올려 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9-2 (52 g, 수율: 95 %)를 얻었다.
3) 화합물 9-3의 합성
반응용기에 화합물 9-2 (62 g, 210 mmol), 이튼 시약 (21 mL) 및 클로로벤젠 (1,000 mL)을 넣고 2시간 동안 환류하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 메틸렌클로라이드(MC)로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9-3 (12.5 g, 수율: 23 %)를 얻었다.
4) 화합물 9-4의 합성
반응용기에 화합물 9-3 (12.5 g, 47.6 mmol), 비스(피나콜레이토)디보란 (15.7 g, 61.9 mmol), Pd2(dba)3 (2.2 g, 2.38 mmol), s-phos (1.96 g, 4.76 mmol), KOAc (14 g, 143 mmol) 및 1,4-디옥산 (240 mL)를 첨가한 후, 150℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조 시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9-4 (11.1 g, 수율: 66 %)를 얻었다.
5) 화합물 H2-220의 합성
반응용기에 화합물 9-4 (4 g, 11.3 mmol), 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (5.3 g, 14.7 mmol), Pd(PPh3) (0.65 g, 0.6 mmol), 탄산칼슘 (3.1 g, 22.6 mmol), 톨루엔 (33 mL), 에탄올 (5 mL) 및 증류수(11 mL)를 첨가한 후, 140℃에서 7 시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면 혼합물을 메탄올에 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H2-220 (4.1 g, 수율: 66 %)를 얻었다.
Figure pat00188
[실시예 9] 화합물 H2-146의 제조
Figure pat00189
1) 화합물 3의 합성
반응 용기에 화합물 1 (10.0 g, 38.07 mmol), 화합물 2 (19.3 g, 76.13 mmol), Pd2(dba)3 (1.7g, 1.90 mmol), s-phos (1.6 g, 3.81 mmol), 및 KOAC (9.3 g, 95.17 mmol)을 넣어 1.4-디옥산 190 mL에 용해한 뒤 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료되면 상온으로 냉각시키고 셀라이트 필터(Celite filter) 후 실리카 필터(silica filter)로 분리하고 고체를 만들어 화합물 3 (9.8 g, 수율: 72.70%)을 얻었다.
2) 화합물 H2-146의 합성
반응 용기에 화합물 3 (8.8 g, 24.84 mmol), 화합물 4 (11.6 g, 32.29 mmol), Pd(pph3)4 (1.4g, 1.24 mmol), K2CO3 (6.9 g, 49.68 mmol)을 Toluene 125 mL, EtOH 31 mL, 및 H2O 31 mL에 용해한 뒤 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료되면 상온으로 냉각시키고 여과한 후 실리카 필터로 분리하고 고체를 만들어 재결정화하여 화합물 H2-146 (10.4 g, 수율: 76.47%)을 얻었다.
Figure pat00190
[실시예 10] 화합물 C-91의 제조
Figure pat00191
1) 화합물 10-2의 합성
플라스크에서, 화합물 10-1 (10 g, 15.5mmol), (5-클로로-2-포르밀페닐)보론산((5-chloro-2-formylphenyl)boronic acid) (6.3 g, 17 mmol), K2CO3 (8.6 g, 31 mmol), Pd(PPh3)4 (1.79 g, 0.77 mmol)을 톨루엔 100 mL, 에탄올 35 mL, 및 물 35 mL로 녹인 후, 120℃에서 2시간 동안 환류시킨다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 10-2 (8.8 g, 수율: 87%)를 얻었다.
2) 화합물 10-3의 합성
플라스크에 화합물 10-2 (5.2 g, 13.6 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (5.6g, 16.3mmol), 포타슘 tert-부톡사이드(KOtBu) (17 mL, 16.3 mmol), 및 THF 60 mL를 넣어 녹인 후, 0℃에서 교반하고 상온에서 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 화합물 10-3 (4.2 g, 수율: 75%)을 얻었다.
3) 화합물 10-4의 합성
플라스크에 화합물 10-3 (4.2 g, 10.3 mmol), 오산화인(Phosphorus pentoxide, 메탄설폰산 중 7.7 wt%) (4.5 mL, 11.3 mmol) 및 클로로벤젠 35 mL을 넣어 녹인 후 100℃에서 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 10-4 (4.2 g, 수율: 75%)를 얻었다.
4) 화합물 C-91의 합성
플라스크에 화합물 10-4 (2.6 g, 6.9 mmol), N-([1,1'-비페닐]-3-일)디벤조[b,d]푸란-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine) (2.6 g, 7.6 mmol), Pd2(dba)3 (0.32 g, 0.35 mmol), s-phos (0.29 g, 0.69 mmol), NaOtBu (1.7 g, 17 mmol), 및 o-자일렌 30 mL를 넣어 녹인 후 150℃에서 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 C-91 (1.1 g, 수율: 23%) 얻었다.
Figure pat00192
[실시예 11] 화합물 H2-255의 제조
Figure pat00193
Figure pat00194
1) 화합물 11-1의 합성
플라스크에 화합물 11 (10 g, 15.5 mmol), 화합물 12 (6.3 g, 17 mmol), K2CO3 (8.6 g, 31 mmol), Pd(PPh3)4 (1.79g, 0.77mmol), 톨루엔 100 mL, 에탄올 35 mL, 및 물 35 mL을 넣어 녹인 후 120도에서 2시간 동안 환류시킨다. 반응이 끝나면, 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 11-1 (8.8 g 수율: 87%)을 얻었다.
2) 화합물 11-2의 합성
플라스크에 화합물 11-1 (5.2 g, 13.6 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 (5.6 g, 16.3 mmol), 포타슘 tert-부톡사이드 (17 mL, 16.3 mmol), 및 THF 60 mL를 넣고 녹인 후, 0℃에서 교반한 후 상온에서 교반하였다. 반응이 끝나면, 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 11-2 (4.2 g, 수율: 75%)를 얻었다.
3) 화합물 11-3의 합성
플라스크에 화합물 11-2 (4.2 g, 10.3 mmol), 오산화인(Phosphorus pentoxide, 메탄설폰산 중 7.7 wt%) (4.5 mL, 11.3 mmol), 및 클로로벤젠 35 mL를 넣어 녹인 후 100℃에서 환류교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 11-3 (4.2 g, 수율: 75%)을 얻었다.
4) 화합물 11-4의 합성
플라스크에 화합물 11-3 (4 g, 10.53 mmol), 비스(피나콜레이토)디보란 (4.1 g, 15.7 mmol), KOAc (2.6 g, 26.3 mmol), s-phos (13 g, 31.5 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.53 mmol)을 넣고 디옥산 200 mL로 녹인 후 120℃에서 2시간 동안 환류하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 화합물 11-4 (6 g, 수율: 83%)를 얻었다.
5) 화합물 H2-255의 합성
플라스크에 화합물 11-4 (5.1 g, 19 mmol), Pd(PPh3)4 (0.73 g, 0.7 mmol), K2CO3 (3.5 g, 25 mmol), 톨루엔 100 mL, 에탄올 20 mL, 및 물 20 mL를 넣어 녹인 후, 120℃에서 2시간 동안 환류하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리해 화합물 H2-255 (2.3 g, 수율: 31%)를 얻었다.
Figure pat00195
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료 및/또는 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 이의 특성을 설명한다.
[소자 실시예 1 내지 3] 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 도핑하여 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39을 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ET-1 및 화합물 EI-1을 50:50의 중량비로 전자 전달층을 35 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 비교예 1] 단일 호스트 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서, 하기 표 1의 제2 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 내지 3 및 소자 비교예 1에 따른 OLED의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 10,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 각각 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pat00196
상기 표 1 로부터, 본 발명에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및 특히 수명 특성이 상당히 개선된 것을 확인할 수 있다.
[소자 실시예 4 내지 6] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 정공 전달층 재료로 포함하는 OLED 제조
제2 정공 전달층 재료로, 하기 표 2의 화합물을 사용하고, 호스트로서 화합물 Host1 및 화합물 H2-146을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 4 내지 6에 따른 OLED의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색, 및 10,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 각각 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure pat00197
[소자 실시예 7] 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 제조
발광층의 호스트로서 하기 표 3의 제1 호스트 및 제2 호스트 화합물을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 비교예 2] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 하기 표 3의 제1 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 7 및 소자 비교예 2에 따른 OLED의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 10,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 각각 측정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
Figure pat00198
상기 소자 실시예 및 소자 비교예에서 사용한 화합물을 하기 표 4에 구체적으로 나타내었다.
Figure pat00199
Figure pat00200

Claims (17)

1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 상기 제1 호스트 화합물과 상이한 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1]
Figure pat00201

상기 화학식 1에서,
A고리는 4개의 벤젠고리가 순차적으로 융합된 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고;
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NRc-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NRc-, -O- 또는 -S-이며;
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
Rb 는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -SiR'1R'2R'3, 또는 -L'1-NR'1R'2 이고; 단, 적어도 하나의 Rb는 -L'1-NR'1R'2 이고;
L'1 은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R'1 내지 R'3 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
n은 1내지 10의 정수이고, n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 Rb는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
[화학식 2]
Figure pat00202

상기 화학식 2에서,
T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T7 과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T7 과 T8 도 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하거나; T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T9와 T10 은 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T7 과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T9와 T10 이 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T7 과 T8 이 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T1 과 T2 가 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T1과 T2 가 서로 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T5 와 T6 이 서로 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T9 와 T10이 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T1 과 T2가 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하거나; T5 와 T6이 연결되어 하기 화학식 3의 고리를 형성하면서, T3 과 T4가 연결되어 하기 화학식 3-1의 고리를 형성하고;
[화학식 3] [화학식 3-1]
Figure pat00203

상기 화학식 2, 3, 및 3-1에서,
T1 내지 T14 및 고리를 형성하지 않는 T1 내지 T10은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -SiR11R12R13, -NR14R15, 또는 -L2-Ar2이며; 단, T1 내지 T14 중 적어도 하나는 -L2-Ar2이고;
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NRc-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NRc-, -O- 또는 -S-이며;
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
Figure pat00204
은 화학식 2와의 융합 부위를 나타낸다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1-1]
Figure pat00205

상기 화학식 1-1에서,
X1, Y1, 및 Ra 는 제1항에서 정의된 바와 같고;
R1 과 R2 및 R3 과 R4 중 하나는 서로 연결되어 하기 화학식 1A를 형성하고, 나머지 하나는 하기 화학식 1B를 형성하거나; 또는 상기 R1 과 R2, R2 와 R3, 및 R3 과 R4 중 어느 하나는 서로 연결되어 하기 화학식 1C 또는 하기 화학식 1D를 형성하고;
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00206

[화학식 1C] [화학식 1D]
Figure pat00207

상기 화학식 1C 또는 화학식 1D를 형성하지 않는 R1 내지 R4 및 R5 내지 R30 은 제1항에서의 Rb의 정의와 동일하고; 단, R5 내지 R14 중 적어도 하나 및 R15 내지 R30 중 적어도 하나는 -L'1-NR'1R'2 이다.
제2항에 있어서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 11-1 내지 11-4 중 어느 하나로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 11-1] [화학식 11-2]
Figure pat00208

[화학식 11-3] [화학식 11-４]
Figure pat00209

상기 화학식 11-1 내지 11-4에서,
X1, Y1, Ra 및 R5 내지 R14 는 제2항에서 정의된 바와 같다.
제2항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11-5 내지 11-8 중 어느 하나로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 11-５] [화학식 11-6]
Figure pat00210

[화학식 11-7] [화학식 11-8]
Figure pat00211

상기 화학식 11-5 내지 11-8에서,
X1, Y1, Ra, R3, R4, 및 R23 내지 R30은 제2항에서 정의된 바와 같다.
제1항에 있어서, 상기 Rａ, R'1 및 R'2 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-14 중 어느 하나로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00212

[화학식 2-3] [화학식 2-4]
Figure pat00213

[화학식 2-5] [화학식 2-6]
Figure pat00214

[화학식 2-7] [화학식 2-8]
Figure pat00215

[화학식 2-9] [화학식 2-10]
Figure pat00216

[화학식 2-11] [화학식 2-12]
Figure pat00217

[화학식 2-13] [화학식 2-14]
Figure pat00218

상기 화학식 2-1 내지 2-14에서,
T1 내지 T14, X1, Y1, 및 Ra는 제1항에서 정의된 바와 같다.
제1항에 있어서, 상기 Ar２는 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 피라지닐, 치환 또는 비치환된 피리다지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환 또는 비치환된 아세나프토피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 디벤조퀴녹살리닐, 또는 치환 또는 비치환된 페난트로이미다졸릴인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 Ar２는 하기 화학식 2-a로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 2-a]
Figure pat00219

상기 화학식 2-a에서,
L2는 제1항에서 정의된 바와 같고;
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 복수 종의 호스트 재료.
Figure pat00220

Figure pat00221

Figure pat00222

Figure pat00223

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Figure pat00236

Figure pat00237

Figure pat00238
제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 복수 종의 호스트 재료.
Figure pat00239

Figure pat00240

Figure pat00241

Figure pat00242

Figure pat00243

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Figure pat00289

Figure pat00290

Figure pat00291

Figure pat00292

Figure pat00293
제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 적어도 1층의 발광층은 제1항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
하기 화학식 １'로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1']
Figure pat00294

상기 화학식 1'에서,
A 고리는 4개의 벤젠고리가 순차적으로 융합된 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고;
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NRc-, -O- 또는 -S-이고; 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NRc-, -O- 또는 -S-이며;
Ra 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -L'1-NR'1R'2, 또는 -L'1-HAr이고,
Rb 는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -SiR'1R'2R'3, -L'1-NR'1R'2, 또는 -L'1-HAr이고;
단, Ra 및 Rb 중 적어도 하나는 -L'1-NR'1R'2 또는 -L'1-HAr이고;
L'1 은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
HAr은 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R'1 내지 R'3 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
n은 1내지 10의 정수이고, n이 2 이상의 정수인 경우, 각각의 Rb는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
제12항에 있어서, 상기 화학식 1'는 하기 화학식 1'-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1'-1]
Figure pat00295

상기 화학식 1'-1에서,
X1, Y1, 및 Ra 는 제12항에서 정의된 바와 같고;
R1 과 R2 및 R3 과 R4 중 하나는 서로 연결되어 하기 화학식 1A를 형성하고, 나머지 하나는 하기 화학식 1B를 형성하거나; 상기 R1 과 R2, R2 와 R3, 및 R3 과 R4 중 어느 하나는 서로 연결되어 하기 화학식 1C 또는 하기 화학식 1D를 형성하고;
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00296

[화학식 1C] [화학식 1D]
Figure pat00297

상기 화학식 1'-1 및 1A 내지 1D에서,
상기 화학식 1C 또는 화학식 1D를 형성하지 않는 R1 내지 R4 및 R5 내지 R30 은 제12항에서의 Rb 의 정의와 동일하다.
제13항에 있어서, 상기 화학식 1'-1은 하기 화학식 11'-1 내지 11'-7 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 11'-1] [화학식 11'-2]
Figure pat00298

[화학식 11'-3] [화학식 11'-4]
Figure pat00299

[화학식 11'-5] [화학식 11'-6]
Figure pat00300

[화학식 11'-7]
Figure pat00301

상기 화학식 11'-1 내지 11'-7에서,
X1, Y1, 및 Ra, R3 내지 R14 및 R23 내지 R30은 제13항에서 정의된 바와 같다.
제13항에 있어서, 상기 Ra, R3 내지 R14, 및 R23 내지 R30 중 적어도 하나가 하기 화학식 Rb-1로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 Rb-1]
Figure pat00302

상기 화학식 Rb-1에서,
L'1 은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R'1 및 R'2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이다.
제12항에 있어서, 상기 화학식 1'로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
Figure pat00303

Figure pat00304

Figure pat00305

Figure pat00306

Figure pat00307

Figure pat00308

Figure pat00309

Figure pat00310

Figure pat00311

Figure pat00312

Figure pat00313

Figure pat00314

Figure pat00315

Figure pat00316

Figure pat00317

Figure pat00318

Figure pat00319

Figure pat00320

Figure pat00321

Figure pat00322

Figure pat00323

Figure pat00324

Figure pat00325
제12항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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