CN113214237A - 一种有机电致发光材料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种有机电致发光材料及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光材料及其制备方法与应用，属于有机合成技术领域，具体公开了化合物结构为式I：
Figure DDA0003067610180000011
其具体制备方法包括以下步骤：将式A、式B和无水K2CO3依次加入至反应体系中，然后在惰性气体保护下依次加入甲苯、乙醇和水混合均匀，再向体系中加入四(三苯基膦)钯混合均匀后加热回流进行反应，得到有机电致发光材料。同时，本发明公开了式I所示化合物在有机电致发光器件中的应用，还公开了该有机电致发光器件在显示装置中的应用。使用本发明提供的有机电致发光化合物制备的有机电致发光器件具有较高的发光效率，同时使得器件具有低驱动电压以及较长的寿命，利于工业化推广。

Description

一种有机电致发光材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，更具体的说是涉及一种有机电致发光材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Display，简称OLED)作为新型的平板显示器与液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点。OLED正是由于具有其他显示器不可比拟的优势以及美好的应用前景得到了产业界和科学界的极大关注。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性质、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子传输层、有机发光层、空穴传输层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率。因此，有机电致发光器件的有机发光层对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。
因此，如何提供一种能够提高有机电致发光器件的发光效率、亮度以及寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压的材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种能够提高有机电致发光器件的亮度、发光效率和寿命，并且降低驱动电压的有机电致发光材料及其制备方法与其在有机电致发光器件器件中的应用，同时提供了一种显示效果好，能耗低的显示装置。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种有机电致发光材料，其结构如式I所示：
Figure BDA0003067610170000021
其中，R1、R2和R3分别独立选自氢、氘、卤素、取代或未取代C1-C30的烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代3-30元的杂芳基、取代或未取代C3-C30的环烷基或取代或未取代C1-C30的烷氧基中的任意一种；
所述X为-N＝，-O-或-S-中的一种；
所述Y为-N＝，-O-或-S-中的一种；
且X与Y不同时为-N＝；
所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的3-30元杂芳基，
优选的，所述Ar1为苯基、烷基取代的苯基、苯基取代的苯基、萘基取代的苯基、蒽基取代的苯基、芴基取代的苯基、菲基取代的苯基、萘基、烷基取代的萘基、蒽基取代的萘基、芴基取代的萘基、菲基取代的萘基、蒽基、烷基取代的蒽基、苯基取代的蒽基、萘基取代的蒽基、蒽基取代的蒽基、芴基取代的蒽基、咔唑N-取代的蒽基、咔唑3-取代的蒽基、菲基取代的蒽基、三联苯基、烷基取代的三联苯基、二苯基取代的苯基、苯基萘基取代的苯基、联苯基取代的萘基、联苯取代的咔唑基、联萘基取代的苯基、苯基取代的联萘基、二苯基取代的蒽基、苯基萘基取代的蒽基、二萘基取代的蒽基、三芳基取代的蒽基、三嗪取代的苯基、三嗪取代的联苯基、三嗪取代的蒽基、三嗪取代的萘基、吡啶取代的苯基、吡啶取代的联苯基、吡啶取代的蒽基、吡啶取代的萘基、嘧啶取代的联苯基、嘧啶取代的蒽基和嘧啶取代的苯基中的任意一种；
所述Ar2选自C3-C6的环烷基、C6-C12的芳基或3-30元环的杂芳基中的任意一种；
所述L选自取代或未取代C6-C30的芳基，取代或未取代3-30元环的杂芳基或取代或未取代C6-C30的芳基氨基中的任意一种。
优选的，所述L为苯基、萘基、联苯基、芴基、甲基、烷基取代的苯基、苯基取代的苯基、萘基取代的苯基、蒽基取代的苯基、3元-30元环的杂芳基取代的苯基中的任意一种。
优选的，所述R1、R2、R3为H；
所述X为-N＝时，所述Y为-O-；或，所述为-O-时，所述Y为-N＝；
所述Ar1为三嗪取代的苯基、三嗪取代的联苯基、三嗪取代的蒽基或三嗪取代的萘基中的一种；
所述Ar2为苯基或二甲基芴基；
所述L为苯基、萘基或联苯基中的一种。
优选的，所述有机电致发光材料的化学结构式为式I-001～I-108中的任一种：
Figure BDA0003067610170000031
Figure BDA0003067610170000041
Figure BDA0003067610170000051
Figure BDA0003067610170000061
Figure BDA0003067610170000071
Figure BDA0003067610170000081
有益效果：本发明中的有机电致发光材料能够显著提高机电致发光器件的亮度、发光效率和寿命，并且降低驱动电压。
一种有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
Figure BDA0003067610170000082
将式A、式B和无水K2CO3依次加入至反应体系中，然后在惰性气体保护下依次加入甲苯、乙醇和水混合均匀，再向体系中加入四(三苯基膦)钯混合均匀后加热回流进行反应，得到有机电致发光材料。
有益效果：本发明中的有机电致发光材料的产率得到显著提升，有机电致发光材料能够显著提高机电致发光器件的亮度、发光效率和寿命，并且降低驱动电压。
优选的，所述式A、式B、无水碳酸钾与Pd(PPh3)4的摩尔比为(1.1～1.5)：1:(1.2～1.5)：(1.2～1.5)。
有益效果：本发明中的有机电致发光材料的产率得到显著提升。
优选的，所述反应温度100℃～110℃，反应时间20h～36h。
优选的，式B中的取代基M为F、Cl、Br或I中的任意一种。
有益效果：本发明中的有机电致发光材料能够显著提高机电致发光器件的亮度、发光效率和寿命，并且降低驱动电压。
一种有机电致发光器件，为顶发射有机电致发光器件或底发射有机电致发光器件，包括依次层叠的阳极、空穴传输层、电子传输层、电子注入层和阴极，其特征在于，所述空穴传输层、电子传输层和/或电子注入层中的至少一层包括权利要求1中所述的有机电致发光材料。
有益效果：本发明中的有机电致发光材料能够显著提高机电致发光器件的亮度、发光效率和寿命，并且降低驱动电压。
一种有机电致发光器件在显示装置中的应用。
有益效果：由于上述有机电致发光器件的亮度、发光效率和寿命均得到提高，并且驱动电压降低，因此显示装置的显示效果得到改善，并且降低了能耗。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明公开提供了一种有机电致发光材料及其制备方法与应用，本发明提供的有机电致发光材料能够显著提高机电致发光器件的亮度、发光效率和寿命，并且降低驱动电压。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种有机电致发光材料，结构如I-001所示，其制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003067610170000101
将式A-001反应物(10.58g，22.46mmol)，式B-001反应物(5.00g，18.72mmol)，无水碳酸钾(3.87g，28.08mmol)，加入到三口瓶中，向体系内加入甲苯(52ml)，乙醇(28ml)，水(14ml)，置换氮气三次，在氮气氛围内加入四(三苯基膦)钯(0.258g，0.224mmol)，置换氮气两次，在氮气氛围下100℃回流反应24h，然后冷却至室温，分液，旋干，最后通过柱层析方法将目标产物与杂质分离，得到I-001白色固体粉末8.54g，产率79.22％。
HPLC纯度：>99％。
元素分析：
理论值C,83.31％；H,4.20％；N,9.72％；O,2.77％；
测试值C,83.27％；H,3.95％；N,9.71％；O,2.85％。
质谱：理论值576.2；测试值576.66，所测结构与理论结构基本一致。
实施例2
一种有机电致发光材料，结构如I-006所示，其制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003067610170000102
将式A-006反应物(15.14g，32.15mmol)，式B-006反应物(10g，29.23mmol)，无水碳酸钾(6.04g，43.84mmol)，加入到三口瓶中，向体系内加入甲苯(100ml)，乙醇(50ml)，水(34ml)，置换氮气三次，在氮气氛围内加入四(三苯基膦)钯(0.404g，0.35mmol)，置换氮气两次，在氮气氛围下100℃回流反应30h，然后冷却至室温，分液，旋干，最后通过柱层析方法将目标产物与杂质分离，得到I-006白色固体粉末16.45g，产率86.44％。
HPLC纯度：>99％。
元素分析：
理论值C,86.61％；H,4.49％；N,6.45％；O,2.45％；
测试值C,86.58％；H,4.46％；N,6.43％；O,2.53％。
质谱：理论值651.23；测试值651.34，所测结构与理论结构基本一致。
实施例3
一种有机电致发光材料，结构如I-023所示，其制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003067610170000111
将式A-023反应物(12.2g，25.9mmol)，式B-023反应物(10g，21.59mmol)，无水碳酸钾(4.74g，32.38mmol)，加入到三口瓶中，向体系内加入甲苯(100ml)，乙醇(50ml)，水(34ml)，置换氮气三次，在氮气氛围内加入四(三苯基膦)钯(0.299g，0.259mmol)，置换氮气两次，在氮气氛围下100℃回流反应36h，然后冷却至室温，分液，旋干，最后通过柱层析方法将目标产物与杂质分离，得到I-023白色固体粉末13.12g，产率83.46％。
HPLC纯度：>99％。
元素分析：
理论值C,85.69％；H,4.43％；N,7.69％；O,2.20％；
测试值C,85.69％；H,4.43％；N,7.69％；O,2.20％。
质谱：理论值728.26；测试值728.86，所测结构与理论结构基本一致。
实施例4
一种有机电致发光材料，结构如I-048所示，其制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003067610170000121
将式A-048反应物(12.23g，25.96mmol)，式B-048反应物(10.00g，21.64mmol)，无水碳酸钾(4.48g，32.46mmol)，加入到三口瓶中，向体系内加入甲苯(100ml)，乙醇(50ml)，水(34ml)，置换氮气三次，在氮气氛围内加入四(三苯基膦)钯(g，mmol)，置换氮气两次，在氮气氛围下100℃回流反应24h，然后冷却至室温，分液，旋干，最后通过柱层析方法将目标产物与杂质分离，得到I-048白色固体粉末12.78g，产率81.24％。
HPLC纯度：>99％。
元素分析：
理论值C,87.46％；H,4.57％；N,5.77％；O,2.20％；
测试值C,87.43％；H,4.60％；N,5.75％；O,2.28％。
质谱：理论值727.26；测试值727.57，所测结构与理论结构基本一致。
实施例5
一种有机电致发光材料，结构如I-059所示，其制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003067610170000131
将式A-059反应物(10.47g，22.24mmol)，式B-059反应物(10g，18.54mmol)，无水碳酸钾(3.83g，27.81mmol)，加入到三口瓶中，向体系内加入甲苯(100ml)，乙醇(50ml)，水(34ml)，置换氮气三次，在氮气氛围内加入四(三苯基膦)钯(0.256g，0.224mmol)，置换氮气两次，在氮气氛围下110℃回流反应24h，然后冷却至室温，分液，旋干，最后通过柱层析方法将目标产物与杂质分离，得到I-059白色固体粉末11.4g，产率76.45％。
HPLC纯度：>99％。
元素分析：
理论值C,86.54％；H,4.51％；N,6.96％；O,1.99％；
测试值C,86.58％；H,4.46％；N,6.94％；O,2.03％。
质谱：理论值804.29；测试值8.4.95，所测结构与理论结构基本一致。
实施例6
一种有机电致发光材料，结构如I-073所示，其制备方法包括如下步骤：
Figure BDA0003067610170000132
将反应物式A-073(14.37g，30.51mmol)，反应物式B-073(10.00g，25.43mmol)，无水碳酸钾(5.26g，38.14mmol)，加入到三口瓶中，向体系内加入甲苯(100ml)，乙醇(50ml)，水(34ml)，置换氮气三次，在氮气氛围内加入四(三苯基膦)钯(0.352g，0.305mmol)，置换氮气两次，在氮气氛围下110℃回流反应24h，然后冷却至室温，分液，旋干，最后通过柱层析方法将目标产物与杂质分离，得到I-073白色固体粉末13.28g，产率74.39％。
HPLC纯度：>99％。
元素分析：
理论值C,85.45％；H,4.30％；N,7.97％；O,2.28％；
测试值C,85.47％；H,4.33％；N,7.90％；O,2.29％。
质谱：理论值702.24；测试值702.82，所测结构与理论结构基本一致。
实施例7-13
因结构通式为发明内容中的式I的其他化合物的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的实施例1相同，所以在此不再穷举，本发明又选取发明内容中的式I-002、I-011、I-033、I-038、I-045、I-051、I-063作为实施例，其对应质谱测试值和分子式如下表1所示。
表1
化合物 分子式 质谱理论值 质谱测试值 纯度 产率
I-002 C<sub>46</sub>H<sub>28</sub>N<sub>4</sub>O 652.23 652.76 >99％ 72.9％
I-011 C<sub>52</sub>H<sub>32</sub>N<sub>4</sub>O 728.26 728.85 >99％ 73.6％
I-033 C<sub>50</sub>H<sub>30</sub>N<sub>4</sub>O 702.24 702.36 >99％ 74.5％
I-038 C<sub>50</sub>H<sub>30</sub>N<sub>4</sub>O 702.24 702.45 >99％ 78.1％
I-045 C<sub>50</sub>H<sub>30</sub>N<sub>4</sub>O 702.24 702.73 >99％ 71.6％
I-051 C<sub>46</sub>H<sub>28</sub>N<sub>4</sub>O 652.23 652.76 >99％ 73.5％
I-063 C<sub>49</sub>H<sub>32</sub>N<sub>4</sub>O 692.26 692.54 >99％ 76.3％
应用例1
所制备OLED器件的结构为：基片/ITO阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。
基片可以使用传统有机发光有机电致发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。
阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。在本发明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
(1)将涂层厚度为150nm的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
(2)将化合物HI-001引入到真空气相沉积设备中，且通过向所述单元施加电流蒸发蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003067610170000153
的第一空穴注入层。HI-001的结构如下；
Figure BDA0003067610170000151
(3)将化合物HI-002引入到真空气相沉积设备中，且通过向所述单元施加电流蒸发，形成厚度为
Figure BDA0003067610170000152
的第二空穴注入层。其化合物HI-002的结构如下：
Figure BDA0003067610170000161
(4)将化合物HT-001引入到真空气相沉积设备中，且通过向所述单元施加电流蒸发，形成厚度为
Figure BDA0003067610170000164
的空穴传输层。其化合物HT-001的结构如下：
Figure BDA0003067610170000162
(4)主体材料I-001和掺杂材料DT-001，以重量比为97:3混合蒸镀
Figure BDA0003067610170000166
形成发光层。其中，掺杂材料DT-001的结构如下：
Figure BDA0003067610170000163
(5)蒸镀T-001：Liq＝1:1，T-001和Liq的重量比为60:40，形成厚度为
Figure BDA0003067610170000165
电子传输层。其中T-001的结构式如下：
Figure BDA0003067610170000171
(6)蒸镀Yb，形成厚度为
Figure BDA0003067610170000173
的电子注入层。
(7)在电子注入层上沉积厚度为
Figure BDA0003067610170000174
的Al阴极。由此，即可得到有机电致发光器件。
应用例2-13
此外，参照应用例1中记载的电致发光器件的制备方法，将化合物I-001分别替换为I-002、I-006、I-011、I-023、I-033、I-038、I-045、I-048、I-051、I-059、I-063、I-073等蒸镀到有机电致发光器件的发光层，制备得到应用例2～应用例13。
对比例1
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与应用例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物a替代上述应用例1中的主体材料(化合物I-001)进行蒸镀，制备得到相应的有机电致发光器件，记为器件对比例1。其中，对比化合物a的化学结构式为：
Figure BDA0003067610170000172
发明人采用KEITHLEY2400型源测量单元和CS-2000分光辐射亮度计对上述得到的电致发光器件的发光特性进行测试，以评价器件的性能，测试结果如下表2：
表2
Figure BDA0003067610170000181
由表2可以看出，使用本发明提供的有机电致发光材料作为发光层材料所制备的电致发光器件优于对比化合物的电致发光器件，当亮度一定时，驱动电压明显降低，发光效率及寿命明显提高。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (8)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，其结构如式I所示：
Figure FDA0003067610160000011
其中，所述R1、R2和R3分别独立选自氢、氘、卤素、取代或未取代C1-C30的烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代3-30元的杂芳基、取代或未取代C3-C30的环烷基或取代或未取代C1-C30的烷氧基中的任意一种；
所述X为-N＝、-O-或-S-；
所述Y为-N＝、-O-或-S-；
且X与Y不同时为-N＝；
所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的3-30元杂芳基；
所述Ar2选自C3-C6的环烷基、C6-C12的芳基或3-30元环的杂芳基中的任意一种；
所述L选自取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代3-30元环的杂芳基或取代或未取代C6-C30的芳基氨基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光材料，其特征在于，所述R1、R2、R3为H；
所述X为-N＝时，所述Y为-O-；或，所述为-O-时，所述Y为-N＝；
所述Ar1为三嗪取代的苯基、三嗪取代的联苯基、三嗪取代的蒽基或三嗪取代的萘基中的一种；
所述Ar2为苯基或二甲基芴基；
所述L为苯基、萘基或联苯基中的一种。
3.如权利要求1-2任一所述的一种有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，其合成路线如下：
Figure FDA0003067610160000021
其制备方法包括以下步骤：
将式A、式B和无水K2CO3依次加入至反应体系中，然后在惰性气体保护下依次加入甲苯、乙醇和水混合均匀，再向体系中加入四(三苯基膦)钯混合均匀后加热回流进行反应，得到有机电致发光材料。
4.根据权利要求3所述的一种有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述式A、式B、无水碳酸钾与Pd(PPh3)4的摩尔比为(1.1～1.5)：1:(1.2～1.5)：(1.2～1.5)。
5.根据权利要求3所述的一种有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述反应温度100℃～110℃，反应时间20h～36h。
6.根据权利要求3所述的一种有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，式B中的取代基M为F、Cl、Br或I中的任意一种。
7.一种有机电致发光器件，为顶发射有机电致发光器件或底发射有机电致发光器件，包括依次层叠的阳极、空穴传输层、电子传输层、电子注入层和阴极，其特征在于，所述空穴传输层、电子传输层和/或电子注入层中的至少一层包括如权利要求1或2中所述的有机电致发光材料。
8.如权利要求7所述的一种有机电致发光器件在显示装置中的应用。
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