CN105130825A - 芳香族胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

芳香族胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种芳香族胺类化合物，具有式(I)结构，本发明提供的化合物的发光效率在电流密度为20mA/cm2的情况下，电流效率高达6.7cd/A，且使用寿命可高达6800小时，远高于现有公开的电致发光材料。

Description

芳香族胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种芳香族胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
自1987年Tang等制备成功低压驱动的小分子发光器件以来，有机发光技术已取得了巨大的进展，并开始进入产业化进程；其中，有机电致发光材料对有机发光器件的性能起着非常重要的作用。
根据有机电致发光材料分子量的大小，可以分为小分子有机电致发光材料和高分子有机电致发光材料。目前公开的发光材料中，由于小分子电致发光材料的荧光量子效率高，容易提纯，发光亮度和色纯度也优于高分子材料，所以，小分子电致发光材料应用于发光器件以开始实现商业化。
芳香族胺类化合物是一类重要的小分子有机电致发光材料，如TPD，α-NPD以及公开号US20150014657公开的化合物，
但是，目前公开的这些芳香族胺类化合物作为电致发光材料时的热稳定性、快速空穴移动度、发光体效率及寿命都比较差。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于一种芳香族胺类化合物及其制备方法和应用，本发明提供的芳香族胺类化合物不仅发光效率高，而且使用寿命长。
本发明提供了一种芳香族胺类化合物，具有式(I)结构，
其中，
R1为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
R2为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
R3为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
R4为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
Ar1、Ar2独立的选自C6～C50的亚芳基。
优选的，所述烷基为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基；
所述芳基为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；
所述芳烷基为未取代的芳烷基或至少1个取代基取代的芳烷基；
所述芳基烷氧基为未取代的芳基烷氧基或至少1个取代基取代的芳基烷氧基；
所述芳基烷巯基为未取代的芳基烷巯基或至少1个取代基取代的芳基烷巯基；
所述杂芳基为未取代的杂芳基或至少1个取代基取代的杂芳基，
其中，所述杂芳基中的杂原子为氮、硫或氧；
所述取代基独立的选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
优选的，所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、卤素、氰基、C3～C20的烷基、C10～C40的芳基、C10～C40的芳烷基、C10～C40的芳基烷氧基、C10～C40的芳基烷巯基或C7～C30的杂芳基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自C10～C40的亚芳基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自C15～C25的亚芳基。
优选的，所述R1、R2、R3、R4独立的选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)结构、式(a-2)结构、式(a-3)结构、式(a-4)结构、式(a-5)结构、式(a-6)结构、式(a-7)结构、式(a-8)结构、式(a-9)结构、式(a-10)结构、式(a-11)结构、式(a-12)结构、式(a-13)结构、式(b-1)结构、式(b-2)结构、式(b-3)结构、式(b-4)结构、式(b-5)结构、式(b-6)结构、式(b-7)结构、式(b-8)结构、式(b-9)结构、式(b-10)结构、式(b-11)结构、式(b-12)结构、式(c-1)结构、式(c-2)结构、式(c-3)结构、式(c-4)结构、式(c-5)结构、式(c-6)结构、式(c-7)结构、式(c-8)结构、式(c-9)结构、式(c-10)结构、式(c-11)结构、式(c-12)结构、式(d-1)结构、式(d-2)结构、式(d-3)结构、式(d-4)结构、式(d-5)结构、式(d-6)结构或式(d-7)结构；
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自式(e-1)结构、式(e-2)结构、式(e-3)结构、式(e-4)结构、式(e-5)结构、式(e-6)结构、式(e-7)结构、式(e-8)结构、式(e-9)结构、式(e-10)结构、式(e-11)结构或式(e-12)结构，
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
优选的，所述具有式(I)结构的化合物为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)、式(I-5)、式(I-6)、式(I-7)、式(I-8)、式(I-9)、式(I-10)、式(I-11)、式(I-12)、式(I-13)、式(I-14)、式(I-15)、式(I-16)、式(I-17)、式(I-18)、式(I-19)、式(I-20)、式(I-21)、式(I-22)、式(I-23)、式(I-24)、式(I-25)、式(I-26)、式(I-27)或式(I-28)所示的化合物，
本发明还提供了一种具有式(I)结构芳香族胺类化合物的制备方法，包括：
将具有式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物反应，得到式(IV)结构的化合物，
R1、R3独立的选自氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳基烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
Ar1选自C6～C50的亚芳基，
将具有式(IV)结构的化合物与式(V)结构的化合物反应，得到式(I)结构的化合物。
R2、R4独立的选自氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳基烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
Ar2选自C6～C50的亚芳基。
本发明还提供了一种本发明所述的具有式(I)结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
与现有技术相比，本发明提供的化合物的发光效率在电流密度为20mA/cm2的情况下，电流效率高达6.7cd/A，且使用寿命可高达6800小时，远高于现有公开的电致发光材料。
具体实施方式
本发明提供了一种芳香族胺类化合物，具有式(I)结构，
其中，
R1为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
R2为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
R3为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
R4为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
Ar1、Ar2独立的选自C6～C50的亚芳基。
其中，所述烷基优选为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基；其中，所述取代基独立的选自卤素、氰基、羟基和巯基中的一种或几种，所述烷基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述芳基优选为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；其中，所述取代基独立的选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；所述芳基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述亚芳基是指芳香环上有两个链接键，且亚芳基也可以是为未取代的亚芳基或至少1个取代基取代的亚芳基；其中，所述取代基独立的选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；所述亚芳基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述芳基烷基优选为未取代的芳基烷基或至少1个取代基取代的芳基烷基；其中，所述取代基独立的选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；所述芳基烷基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述芳基烷氧基优选为未取代的芳基烷氧基或至少1个取代基取代的芳基烷氧基；其中，所述取代基独立的选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；所述芳基烷氧基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述芳基烷巯基优选为未取代的芳基烷巯基或至少1个取代基取代的芳基烷巯基；其中，所述取代基独立的选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；所述芳基烷巯基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述杂芳基优选为未取代的杂芳基或至少1个取代基取代的杂芳基；其中，杂芳基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基独立的选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；所述杂芳基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
且式(I)中所述—R1和—R2表示在其所在苯环的任意位置，优选为在苯环上氮取代的位置的对位。
更具体的，所述R1优选为氢、卤素、氰基、C3～C20的烷基、C10～C40的芳基、C10～C40的芳基烷基、C10～C40的芳基烷氧基、C10～C40的芳基烷巯基或C7～C30的杂芳基，更优选为氢、卤素、氰基、C5～C15的烷基、C15～C30的芳基、C15～C30的芳基烷基、C15～C30的芳基烷氧基、C15～C30的芳基烷巯基或C8～C25的杂芳基，最优选为氢、卤素、氰基、C5～C10的烷基、C12～C25的芳基、C12～C25的芳基烷基、C12～C25的芳基烷氧基、C12～C25的芳基烷巯基或C10～C20的杂芳基，具体的，所述R1选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)结构、式(a-2)结构、式(a-3)结构、式(a-4)结构、式(a-5)结构、式(a-6)结构、式(a-7)结构、式(a-8)结构、式(a-9)结构、式(a-10)结构、式(a-11)结构、式(a-12)结构、式(a-13)结构、式(b-1)结构、式(b-2)结构、式(b-3)结构、式(b-4)结构、式(b-5)结构、式(b-6)结构、式(b-7)结构、式(b-8)结构、式(b-9)结构、式(b-10)结构、式(b-11)结构、式(b-12)结构、式(c-1)结构、式(c-2)结构、式(c-3)结构、式(c-4)结构、式(c-5)结构、式(c-6)结构、式(c-7)结构、式(c-8)结构、式(c-9)结构、式(c-10)结构、式(c-11)结构、式(c-12)结构、式(d-1)结构、式(d-2)结构、式(d-3)结构、式(d-4)结构、式(d-5)结构、式(d-6)结构或式(d-7)结构；
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；且—Ra可以在所述取代基的任意位置，优选在取代基连接键的对位；且取代基中的Ra的个数为0～5，更优选为1、2、3或4；
表示取代基与化合物的连接键。
所述R2优选为氢、卤素、氰基、C3～C20的烷基、C10～C40的芳基、C10～C40的芳基烷基、C10～C40的芳基烷氧基、C10～C40的芳基烷巯基或C7～C30的杂芳基，更优选为氢、卤素、氰基、C5～C15的烷基、C15～C30的芳基、C15～C30的芳基烷基、C15～C30的芳基烷氧基、C15～C30的芳基烷巯基或C8～C25的杂芳基，最优选为氢、卤素、氰基、C5～C10的烷基、C12～C25的芳基、C12～C25的芳基烷基、C12～C25的芳基烷氧基、C12～C25的芳基烷巯基或C10～C20的杂芳基，具体的，所述R2选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)结构、式(a-2)结构、式(a-3)结构、式(a-4)结构、式(a-5)结构、式(a-6)结构、式(a-7)结构、式(a-8)结构、式(a-9)结构、式(a-10)结构、式(a-11)结构、式(a-12)结构、式(a-13)结构、式(b-1)结构、式(b-2)结构、式(b-3)结构、式(b-4)结构、式(b-5)结构、式(b-6)结构、式(b-7)结构、式(b-8)结构、式(b-9)结构、式(b-10)结构、式(b-11)结构、式(b-12)结构、式(c-1)结构、式(c-2)结构、式(c-3)结构、式(c-4)结构、式(c-5)结构、式(c-6)结构、式(c-7)结构、式(c-8)结构、式(c-9)结构、式(c-10)结构、式(c-11)结构、式(c-12)结构、式(d-1)结构、式(d-2)结构、式(d-3)结构、式(d-4)结构、式(d-5)结构、式(d-6)结构或式(d-7)结构；
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；且Ra可以在所述取代基的任意位置，优选在取代基连接键的对位；且取代基中的Ra的个数为0～5，更优选为1、2、3或4。
所述R3优选为氢、卤素、氰基、C3～C20的烷基、C10～C40的芳基、C10～C40的芳基烷基、C10～C40的芳基烷氧基、C10～C40的芳基烷巯基或C7～C30的杂芳基，更优选为氢、卤素、氰基、C5～C15的烷基、C15～C30的芳基、C15～C30的芳基烷基、C15～C30的芳基烷氧基、C15～C30的芳基烷巯基或C8～C25的杂芳基，最优选为氢、卤素、氰基、C5～C10的烷基、C12～C25的芳基、C12～C25的芳基烷基、C12～C25的芳基烷氧基、C12～C25的芳基烷巯基或C10～C20的杂芳基，具体的，所述R3独立的选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)结构、式(a-2)结构、式(a-3)结构、式(a-4)结构、式(a-5)结构、式(a-6)结构、式(a-7)结构、式(a-8)结构、式(a-9)结构、式(a-10)结构、式(a-11)结构、式(a-12)结构、式(a-13)结构、式(b-1)结构、式(b-2)结构、式(b-3)结构、式(b-4)结构、式(b-5)结构、式(b-6)结构、式(b-7)结构、式(b-8)结构、式(b-9)结构、式(b-10)结构、式(b-11)结构、式(b-12)结构、式(c-1)结构、式(c-2)结构、式(c-3)结构、式(c-4)结构、式(c-5)结构、式(c-6)结构、式(c-7)结构、式(c-8)结构、式(c-9)结构、式(c-10)结构、式(c-11)结构、式(c-12)结构、式(d-1)结构、式(d-2)结构、式(d-3)结构、式(d-4)结构、式(d-5)结构、式(d-6)结构或式(d-7)结构；
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；且Ra可以在所述取代基的任意位置，优选在取代基连接键的对位；且取代基中的Ra的个数为0～5，更优选为1、2、3或4；
所述R4优选为氢、卤素、氰基、C3～C20的烷基、C10～C40的芳基、C10～C40的芳基烷基、C10～C40的芳基烷氧基、C10～C40的芳基烷巯基或C7～C30的杂芳基，更优选为氢、卤素、氰基、C5～C15的烷基、C15～C30的芳基、C15～C30的芳基烷基、C15～C30的芳基烷氧基、C15～C30的芳基烷巯基或C8～C25的杂芳基，最优选为氢、卤素、氰基、C5～C10的烷基、C12～C25的芳基、C12～C25的芳基烷基、C12～C25的芳基烷氧基、C12～C25的芳基烷巯基或C10～C20的杂芳基，具体的，所述R4独立的选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)结构、式(a-2)结构、式(a-3)结构、式(a-4)结构、式(a-5)结构、式(a-6)结构、式(a-7)结构、式(a-8)结构、式(a-9)结构、式(a-10)结构、式(a-11)结构、式(a-12)结构、式(a-13)结构、式(b-1)结构、式(b-2)结构、式(b-3)结构、式(b-4)结构、式(b-5)结构、式(b-6)结构、式(b-7)结构、式(b-8)结构、式(b-9)结构、式(b-10)结构、式(b-11)结构、式(b-12)结构、式(c-1)结构、式(c-2)结构、式(c-3)结构、式(c-4)结构、式(c-5)结构、式(c-6)结构、式(c-7)结构、式(c-8)结构、式(c-9)结构、式(c-10)结构、式(c-11)结构、式(c-12)结构、式(d-1)结构、式(d-2)结构、式(d-3)结构、式(d-4)结构、式(d-5)结构、式(d-6)结构或式(d-7)结构；
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；且—Ra可以在所述取代基的任意位置，优选在取代基连接键的对位；且取代基中的Ra的个数为0～5，更优选为1、2、3或4。
所述Ar1、Ar2优选为独立的选择C10～C40的亚芳基，更优选为C15～C30的亚芳基，最优选为C20～C25的亚芳基，具体的，所述Ar1、Ar2独立的选自式(e-1)结构、式(e-2)结构、式(e-3)结构、式(e-4)结构、式(e-5)结构、式(e-6)结构、式(e-7)结构、式(e-8)结构、式(e-9)结构、式(e-10)结构、式(e-11)结构或式(e-12)结构，
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；且Ra可以在所述取代基的任意位置，优选在取代基连接键的对位；且取代基中的Ra的个数为0～5，更优选为1、2、3或4，
表示取代基与化合物的连接键，且其中一个连接键可以在芳基的任意部分，优选与固定的连接键或取代基至少间隔一个碳。
更具体的，所述具有式(I)结构的化合物为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)、式(I-5)、式(I-6)、式(I-7)、式(I-8)、式(I-9)、式(I-10)、式(I-11)、式(I-12)、式(I-13)、式(I-14)、式(I-15)、式(I-16)、式(I-17)、式(I-18)、式(I-19)、式(I-20)、式(I-21)、式(I-22)、式(I-23)、式(I-24)、式(I-25)、式(I-26)、式(I-27)或式(I-28)所示的化合物，
本发明还提供了一种具有式(I)结构芳香族胺类化合物的制备方法，包括：
将具有式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物反应，得到式(IV)结构的化合物，
R1、R3独立的选自氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳基烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
Ar1选自C6～C50的亚芳基，
将具有式(IV)结构的化合物与式(V)结构的化合物反应，得到式(I)结构的化合物。
R2、R4独立的选自氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳基烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
Ar2选自C6～C50的亚芳基。
按照本发明，本发明将具有式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物反应，得到式(IV)结构的化合物，其中，其中，R1、Ar1和R3基团的选择与前述化合物中的R1、Ar1和R3相同；；所述式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物的摩尔比为1：(0.9～1.2)；所述反应的催化剂优选为碘化亚铜和邻菲罗啉；所述反应的碱为碳酸钾；所述反应的温度优选为130～180℃，优选为150～160℃；所述反应的时间优选为20～40小时，更优选为30～35小时。
本发明对式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物的来源没有特殊限定，通过本领域公知的制备方法制得即可。
按照本发明，本发明将具有式(IV)结构的化合物与式(V)结构的化合物反应，得到式(I)结构的化合物；其中，其中，R1、Ar1和R3基团的选择与前述化合物中的R2、Ar2和R4相同；；所述式(IV)结构的化合物与式(V)结构的化合物的摩尔比为1：(0.9～1.2)；所述反应中所用碱为叔丁醇钠，所述反应的催化剂为三(二亚苄基丙酮)双钯和三苯基磷；所述反应的温度优选为60～100℃，优选为70～80℃；所述反应的时间优选为20～40小时，更优选为30～35小时。
本发明还提供了一种本发明所述的式(I)结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用；
具体的，所述有机电致发光器件优选为，包括：
第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有式(I)所示结构的化合物；式(I)所示结构的化合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
其中，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少有一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质或者既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质，也有可能是电子传输物质生成的物质。
本专利中“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
具体的，当式(I)结构的化合物存在于所述有机层中的发光层时，所述式(I)结构的化合物可以作为发光主体或者掺杂在其它荧光主体中；例如：发光层可以是红色、黄色或青色发光层。而将式(I)结构的化合物掺杂在青色主体上，可以提供得到的发光器件的效率、亮度、分辨率及长寿命。
当式(I)结构的化合物存在于电子传输层时，所述电子传输层还包括含有金属的化合物。
所述有机层包括发光层以及电子传输层时，所述式(I)结构的化合物可以存在于其中一层或两层。
本发明所述的包含有式(I)结构的化合物制备的器件可以用于有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)。
本发明所述的器件可以通过薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，也可以采用旋转涂膜(spin-coating)或薄带带头蒸镀；还可以采用成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等方法减少层数制造。
与现有技术相比，本发明提供的芳香族胺类化合物具有式(I)结构，通过将含氮的芳香基团分别处于联苯的4位和3位，使得制备得到的化合物的化合物用用于电致发光材料，其电流效率和使用寿命均高于现有的芳香族胺类化合物。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1～27
1)式(II-1)结构化合物的制备
对溴氟苯(57.1mmol，10g)、4-氟苯胺(68.5mmol，7.6g)加入250mL三口瓶，氮气下加入三(二亚苄基丙酮)双钯(1.7mmol，0.98g)，叔丁基醇钠(114.2mmol，11g)，甲苯100mL，常温搅拌30min后，在氮气保护下加入三叔丁基膦(11.4mmol，2.3g)升温至80℃反应20h。用乙酸乙酯萃取，合并有机相蒸干后用石油醚重结晶，将粗产品过柱层析，洗脱剂用石油醚/二氯甲烷＝5:1将有机相蒸干后得到式(II-1)所示的双(4-氟苯基)胺，产量为6.8g，收率为58％。
式(II-2)～式(II-20)的合成方法与式(II-1)的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表1，表1为式(II-2)～式(II-20)所示的产物及其原料和产率；
表1为式(II-2)～式(II-20)所示的产物及其原料和产率
2)式(IV)所示结构化合物的制备
双(4-氟苯基)胺(48.7mmol，10g)、1-溴-3-(4-溴苯基)苯(53.6mmol，16.7g)加入250mL三口瓶，氮气下加入碘化亚铜(4.87mmol，0.93g)，碳酸钾(97.4mmol，13.4g)，邻菲罗啉(9.74mmol，1.93g)，DMF100mL，155℃反应24h。用乙酸乙酯萃取，合并有机相蒸干后用乙醇重结晶，后用乙酸乙酯/石油醚＝1/10为洗脱剂，过柱层析柱，旋蒸后得到得式(IV-1)所示的3-溴-N,N-二(4-氟苯基)-4-氨基联苯，产量为21g，收率为70％。
式(IV-2)～式(IV-12)的合成方法与式(IV-1)的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表2，表2为式(IV-2)～式(IV-12)所示的产物及其原料和产率；
表2为式(IV-2)～式(IV-12)所示的产物及其原料和产率
3)式(I)结构化合物的制备
3-溴-N,N-二(4-氟苯基)-4-氨基联苯(22.9mmol，10g)、双(4-氟苯基)胺(27.5mmol，5.64g)加入250mL三口瓶，氮气下加入三(二亚苄基丙酮)双钯(0.69mmol，0.4g)，叔丁基醇钠(45.8mmol，4.4g)，甲苯100mL，常温搅拌30min后，在氮气保护下加入三叔丁基膦(4.58mmol，0.93g)升温至80℃反应20h。用乙酸乙酯萃取，合并有机相，将有机相蒸干后用石油醚重结晶，将粗产品过柱层析，洗脱剂用石油醚/二氯甲烷＝8:1，得到式(I)所示的产物，记为实施例1得到的产物。产量为7.6g，收率为59％。
采用核磁共振氢谱对实施例制备的产物的结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.55(s,1H),8.20(d,J＝10.0Hz,2H),7.71–7.32(m,9H),7.26–6.99(m,12H)。可见，本发明制备得到了实施例所述的产物。
实施例2～实施例28所示产物的合成方法与实施例1的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表3，表3为实施例2～实施例28所示的产物及其原料和产率。
表3实施例2～实施例28所示的产物及其原料和产率
采用核磁共振氢谱对实施例3制备的产物的结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ7.56(d,J＝10.0Hz,1H),7.37(d,J＝5.0Hz,1H),7.27(s,1H),7.17(d,J＝5.0Hz,1H)。可见，本发明制备得到实施例3所述的产物。
采用核磁共振氢谱对制备的化合物I-20结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.98(s,1H),8.84(s,1H),8.11(s,1H),7.90(s,1H),7.82(s,1H),7.75(s,2H),7.70–7.33(m,16H),7.21(dd,J＝40.0,10.0Hz,7H),7.04(d,J＝40.0Hz,6H)。可见，本发明制备得到了实施例20所述的产物。
采用核磁共振氢谱对实施例21制备的产物的结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.98(s,1H),8.84(s,1H),8.11(s,1H),7.90(s,1H),7.82(s,1H),7.75(s,4H),7.70–7.61(m,4H),7.46(dd,J＝65.0,25.0Hz,20H),7.29–7.14(m,5H),7.04(d,J＝40.0Hz,3H)。可见，本发明制备得到了实施例21所述的产物。
采用核磁共振氢谱对实施例23制备的产物的结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ9.24(s,1H),8.93(d,J＝20.0Hz,2H),8.70(s,1H),8.42–8.22(m,3H),8.07(d,J＝5.8Hz,2H),7.75(s,1H),7.55(d,J＝5.0Hz,6H),7.47(s,1H),7.42–7.30(m,8H),7.21(dd,J＝40.0,10.0Hz,7H),7.04(d,J＝40.0Hz,6H)。可见，本发明制备得到了实施例23所述的产物。
采用核磁共振氢谱对对实施例24制备的产物的结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ7.55(s,3H),7.37(s,2H),7.29–7.13(m,11H),7.11–6.95(m,10H),2.52(s,4H),1.63(s,4H),1.30(d,J＝40.0Hz,12H),0.90(d,J＝10.0Hz,6H)。可见，本发明制备得到了实施例24所述的产物。
采用核磁共振氢谱对制备的化合物I-25结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.41(s,1H),8.18(d,J＝6.4Hz,2H),8.11(s,1H),7.90(s,1H),7.66(d,J＝24.7Hz,2H),7.54(d,J＝11.3Hz,8H),7.45–7.29(m,10H),7.29–7.14(m,8H),7.04(d,J＝40.0Hz,6H),1.69(s,6H)。可见，本发明制备得到了实施例25所述的产物。
采用核磁共振氢谱对对实施例26制备的产物的结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ7.93(s,2H),7.37(s,2H),7.29–7.12(m,15H),7.04(d,J＝40.0Hz,14H),6.76(s,2H),6.37(s,2H),5.84(d,J＝16.8Hz,4H),5.34(s,2H)。可见，本发明制备得到了实施例26所述的产物。
采用核磁共振氢谱对实施例27制备的产物的结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ7.71(s,1H),7.66–7.33(m,14H),7.32–7.14(m,10H),7.13–6.94(m,9H),4.33(s,2H)。可见，本发明制备得到了实施例27所述的产物。
采用核磁共振氢谱对实施例28制备的产物的结构进行表征，结果如下：1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.04(d,J＝10.0Hz,2H),7.75(s,3H),7.68–7.31(m,15H),7.31–6.94(m,16H),6.79(s,2H),5.60(s,2H)。可见，本发明制备得到了实施例28所述的产物。
4)对得到的式(I)所示化合物进行性能测试
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，按异丙醇、丙酮、甲醇按顺序洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。在已经准备好的ITO透明电极上依次蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀空穴传输层a-NPD或表4中记载的实施例物质掺杂5wt％TPPDA的青色主体ADN(9,10-Di(2-naphthyl)anthracene)空穴阻挡层及电子传输层阴极上述蒸镀过程中有机物蒸镀速度保持LiF为Al为蒸镀完毕得到发光器件，对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率，发光颜色。结果见表4，表4为本发明实施例制备的化合物以及a-NPD制备的发光器件的发光特性测试结果。
表4为本发明实施例制备的化合物以及a-NPD制备的发光器件的发光特性测试结果
从表4结本发明提供的化合物的发光效率及寿命相对于a-NPD有显著的提高。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种芳香族胺类化合物，具有式(I)结构，
其中，
R1为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
R2为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
R3为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
R4为氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
Ar1、Ar2独立的选自C6～C50的亚芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述烷基为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基；
所述芳基为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；
所述芳烷基为未取代的芳烷基或至少1个取代基取代的芳烷基；
所述芳基烷氧基为未取代的芳基烷氧基或至少1个取代基取代的芳基烷氧基；
所述芳基烷巯基为未取代的芳基烷巯基或至少1个取代基取代的芳基烷巯基；
所述杂芳基为未取代的杂芳基或至少1个取代基取代的杂芳基，
其中，所述杂芳基中的杂原子为氮、硫或氧；
所述取代基独立的选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、卤素、氰基、C3～C20的烷基、C10～C40的芳基、C10～C40的芳烷基、C10～C40的芳基烷氧基、C10～C40的芳基烷巯基或C7～C30的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自C10～C40的亚芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自C15～C25的亚芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4独立的选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)结构、式(a-2)结构、式(a-3)结构、式(a-4)结构、式(a-5)结构、式(a-6)结构、式(a-7)结构、式(a-8)结构、式(a-9)结构、式(a-10)结构、式(a-11)结构、式(a-12)结构、式(a-13)结构、式(b-1)结构、式(b-2)结构、式(b-3)结构、式(b-4)结构、式(b-5)结构、式(b-6)结构、式(b-7)结构、式(b-8)结构、式(b-9)结构、式(b-10)结构、式(b-11)结构、式(b-12)结构、式(c-1)结构、式(c-2)结构、式(c-3)结构、式(c-4)结构、式(c-5)结构、式(c-6)结构、式(c-7)结构、式(c-8)结构、式(c-9)结构、式(c-10)结构、式(c-11)结构、式(c-12)结构、式(d-1)结构、式(d-2)结构、式(d-3)结构、式(d-4)结构、式(d-5)结构、式(d-6)结构或式(d-7)结构；
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自式(e-1)结构、式(e-2)结构、式(e-3)结构、式(e-4)结构、式(e-5)结构、式(e-6)结构、式(e-7)结构、式(e-8)结构、式(e-9)结构、式(e-10)结构、式(e-11)结构或式(e-12)结构，
其中，Ra为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述具有式(I)结构的化合物为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)、式(I-5)、式(I-6)、式(I-7)、式(I-8)、式(I-9)、式(I-10)、式(I-11)、式(I-12)、式(I-13)、式(I-14)、式(I-15)、式(I-16)、式(I-17)、式(I-18)、式(I-19)、式(I-20)、式(I-21)、式(I-22)、式(I-23)、式(I-24)、式(I-25)、式(I-26)、式(I-27)或式(I-28)所示的化合物，
9.一种具有式(I)结构芳香族胺类化合物的制备方法，包括：
将具有式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物反应，得到式(IV)结构的化合物，
R1、R3独立的选自氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳基烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
Ar1选自C6～C50的亚芳基，
将具有式(IV)结构的化合物与式(V)结构的化合物反应，得到式(I)结构的化合物，
R2、R4独立的选自氢、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳基烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巯基或C5～C50的杂芳基；
Ar2选自C6～C50的亚芳基。
10.一种权利要求1～8任意一项所示的具有式(I)化合物以及权利要求9所述的制备方法制备的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
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