CN111253442B - 一种有机铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件，属于化学合成及光电材料领域，其结构通式为：
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7分别独立地为氢、氘、卤素、氨基、硝基、氰基、取代或非取代的C1～C8烷基、取代或非取代的C6～C12芳基、取代或非取代的C4～C8芳族杂环基中的一种或多种；R1和R2分别独立地表示m个取代基，m为不大于4的自然数；R3和R4分别独立地表示n个取代基，n为不大于2的自然数。本发明通过选择特定的杂环的配体结合，调节化合物的波长，得到的有机铱金属配合物在用于有机电致发光器件后，可以提高器件的电流效率以及亮度。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成及光电材料领域，具体是一种有机铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，可用于平板显示器和照明光源，目前商品化的平板显示器已投入市场，照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。有机电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础，新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。而磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率，从理论上能达到100％的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。
目前，可以通过将发光主体材料与铱配合物等掺杂材料进行组合来制备发光材料以改进色彩纯度、电流效率以及稳定性。然而，现有的铱配合物应用在有机电致发光器件中还是存在电流效率较低等问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种有机铱金属配合物，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种有机铱金属配合物，所述有机铱金属配合物的结构通式为式L：
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7分别独立地为氢、氘、卤素、氨基、硝基、氰基、取代或非取代的C1～C8烷基、取代或非取代的C6～C12芳基、取代或非取代的C4～C8芳族杂环基中的一种或多种。
优选的，R1和R2分别独立地表示m个取代基，m为不大于4的自然数；R3和R4分别独立地表示n个取代基，n为不大于2的自然数；R1、R2、R3、R4的取代位置为其所在环上的任意位置。
优选的，所述取代或非取代的C1～C8烷基独立地为直链烷基、支链烷基、环烷基、经至少1个基团取代的直连烷基、经至少1个基团取代的支链烷基、经至少1个基团取代的环烷基中的一种；所述取代或非取代的C6～C12芳基为未取代的芳基或经至少1个基团取代的芳基；所述取代或非取代的C4～C8芳族杂环基为未取代的芳族杂环基或经至少1个基团取代的芳族杂环基。
优选的，所述基团独立地为卤素、氘、氨基、氰基、硝基和羟基中的一种。
优选的，所述芳族杂环基中的杂原子独立地为氮、硫和氧中的一种。
优选的，所述有机铱金属配合物的化学结构式为式L001～式L072中的一种：
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述的有机铱金属配合物的制备方法，其包括以下步骤：
将通式为式A的反应物A和三氯化铱进行反应，得到桥联配体B；
将桥联配体B与通式为式C的反应物C进行反应，得到所述有机铱金属配合物；
优选的，所述将通式为式A的反应物A和三氯化铱进行反应，得到桥联配体B的步骤，具体包括：
将通式为式A的反应物A、三氯化铱、乙二醇乙醚和水进行混合后，再置于保护气氛下进行反应，得到桥联配体B。
优选的，所述将桥联配体B与通式为式C的反应物C进行反应，得到所述有机铱金属配合物的步骤，具体包括：
将桥联配体B、通式为式C的反应物C、碳酸钾和乙二醇乙醚进行混合后，再置于温度为110℃～120℃的保护气氛下进行反应，得到所述有机铱金属配合物。
上述制备方法的合成路线如下：
本发明实施例的另一目的在于提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述的有机物层部分或全部包含上述的有机铱金属配合物。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
本发明实施例通过选择特定的杂环的配体结合，调节化合物的波长，得到的有机铱金属配合物在用于有机电致发光器件后，可以提高器件的电流效率以及亮度。另外，本发明提供的铱金属配合物的制备方法，制备步骤简单，产物纯度高。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
该实施例提供了一种有机铱金属配合物，其化学结构式为发明内容中的式L001，该有机铱金属配合物的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
1)在氮气保护体系下，称取反应物A-001(35.32mmol，10g)，IrCl3·3H2O(14.1mmol5g)入反应体系中，加入200mL乙二醇乙醚和67mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-001(6.7g，产率为60％)；
2)称取桥联配体B-001(4.2mmol，6.7g)，加入反应物C-001(12.6mmol，1.3g)，再向体系中加乙二醇乙醚130mL和碳酸钾(5.8g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物L001，即为有机铱金属配合物(2.16g，产率30％)；
该有机铱金属配合物的HPLC纯度:大于99.5％；
质谱:计算值为856.26；测试值为856.30。
元素分析:计算值C:65.94％；H:4.59％；N:3.27％；O:3.74％；Ir:22.45％；测试值为:C:65.90％；H:4.60％；N:3.28％；O:3.75％；Ir:22.40％；
实施例2
该实施例提供了一种有机铱金属配合物，其化学结构式为发明内容中的式L020，该有机铱金属配合物的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
1)在氮气保护体系下，称取反应物A-020(30mmol，10g)，IrCl3·3H2O(10mmol，4.23g)放入反应体系中，加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-020(6.6g，产率为62％)；
2)称取桥联配体B-020(3.7mmol，6.6g)，加入反应物C-020(11.1mmol，1.3g)，再向体系中加乙二醇乙醚130mL和碳酸钾(5.1g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物L020，即为有机铱金属配合物(1.73g，产率24％)。
该有机铱金属配合物的HPLC纯度:大于99.5％。
质谱:计算值为972.44；测试值为972.45。
元素分析:计算值C:65.47％；H:6.63％；F:1.95％；N:2.88％；O:3.29％；Ir:19.77％；测试值为:C:65.48％；H:6.60％；F:1.98％；N:2.90％；O:3.30％；Ir:19.75％。
实施例3
该实施例提供了一种有机铱金属配合物，其化学结构式为发明内容中的式L039，该有机铱金属配合物的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
1)在氮气保护体系下，称取反应物A-039(36.6mmol，10g)IrCl3·3H2O(14.64mmol，5.2g)放入反应体系中，加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-039(7.1g，产率为63％)；
2)称取桥联配体B-039(4.6mmol，7.1g)，加入反应物C-039(13.8mmol，2.2g)，再向体系中加乙二醇乙醚150mL和碳酸钾(6.3g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，石油醚洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物L039，即为有机铱金属配合物(2.4g，产率29.27％)；
该有机铱金属配合物的HPLC纯度:大于99.5％；
质谱:计算值为892.25；测试值为892.30；
元素分析:计算值C:63.28％；H:4.18％；F:4.26％；N:3.14％；O:3.59％；Ir:21.55％；测试值为C:63.25％；H:4.20％；F:4.28％；N:3.10％；O:3.60％；Ir:21.56％。
实施例4
该实施例提供了一种有机铱金属配合物，其化学结构式为发明内容中的式L053，该有机铱金属配合物的制备方法的反应路线如下：
其具体的制备方法包括以下步骤：
1)在氮气保护体系下，称取反应物A-053(35.3mmol，10g)，IrCl3·3H2O(14.12mmol，4.97g)放入反应体系中，加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-053(7.28g，产率为65％)；
2)称取桥联配体B-053(4.6mmo，7.28g)，加入反应物C-053(13.8mmol，2.93g)，再向体系中加乙二醇乙醚150mL和碳酸钾(6.3g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，石油醚洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物L053，即为有机铱金属配合物(2.3g，产率26％)。
该有机铱金属配合物的HPLC纯度:大于99.5％；
质谱:计算值为968.39；测试值为968.40；
元素分析:计算值C:68.23％；H:5.73％；N:2.89％；O:3.30％；Ir:19.85％；测试值为C:68.20％；H:5.70％；N:2.90％；O:3.30％；Ir:19.83％。
因结构通式为发明内容中的式L的其他化合物的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的实施例1～4的相同，所以在此不再穷举，本发明又选取其中多个化合物作为实施例，其对应质谱测试值和分子式如下表1所示。
表1
| 有机铱金属配合物的结构式 | 分子式 | 质谱理论值 | 质谱测试值 |
| L003 | C<sub>47</sub>H<sub>37</sub> F<sub>2</sub>IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 892.04 | 892.06 |
| L009 | C<sub>53</sub>H<sub>47</sub> IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 936.33 | 936.30 |
| L015 | C<sub>43</sub>H<sub>29</sub> F<sub>2</sub>IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 836.18 | 836.20 |
| L035 | C<sub>53</sub>H<sub>47</sub> IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 936.33 | 936.30 |
| L047 | C<sub>53</sub>H<sub>49</sub> IrN<sub>4</sub>O<sub>6</sub> | 1030.33 | 1030.30 |
| L068 | C<sub>61</sub>H<sub>53</sub> D<sub>14</sub>IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 1066.57 | 1066.60 |
本发明实施例还提供了一种采用上述实施例提供的有机铱金属配合物制备得到的有机电致发光器件，其中，该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极与第二电极之间的有机物层。
其中，有机物层可包含空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和发光层，也可包含电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层等；上述实施例提供的有机铱金属配合物可被用作为发光层中的掺杂材料。
根据所使用的材料，本发明实施例提及的有机电致发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。另外，本发明实施例提供的有机铱金属配合物还可用于利用与有机电致发光器件相似的原理的有机电子器件，譬如有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等。
具体的，上述有机电致发光器件的制备方法可参照实施例5。
实施例5
该实施例提供了一种有机电致发光器件的制备方法，其包括以下步骤：
将涂层厚度为
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，再用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里洗涤5分钟，然后送到蒸镀机里按照下述方法进行蒸镀：
(1)首先在ITO玻璃基板(阳极)上蒸镀厚度为
的N,N'-二苯基-N,N'-二(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)作为空穴传输层，在空穴传输层上按95:5的质量比混合蒸镀
厚的主体材料H1和上述实施例1提供的结构式为式L001的有机铱金属配合物作为发光层。
(2)在相同的真空沉积条件下，在发光层上依次蒸镀三(8-羟基喹啉)铝(Alq3，
)作为电子传输层、
的LiF作为电子注入层、
的Al作为阴极，即可得到有机电致发光器件。
参照上述实施例5提供的方法，分别选用化学结构式为L020、L039、L053、L003、L009、L015、L035、L047、L068的有机铱金属配合物替代结构式为式L001的有机铱金属配合物作为掺杂材料与主体材料H1按5:95的质量比进行混合蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件。
其中，主体材料H1的结构式为：
Alq3的结构式为：
NPB的结构式为：
对比例1
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与实施例7的唯一区别在于，该有机电致发光器件的是采用对比化合物1替代上述化学结构式为式L001的有机铱金属配合物作为掺杂材料与主体材料H1按5:95的质量比进行混合蒸镀。其中，对比化合物1的结构式为：
采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计对上述实施例5和对比例1得到的有机电致发光器件的驱动电压，发光亮度，电流效率等性能进行测试，其测试结果如下表2所示。
表2
从上表2可以看出，与使用对比化合物1作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，使用本发明实施例提供的有机铱金属配合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件，其驱动电压明显降低，电流效率得到了显著提高。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (2)
1.一种有机铱金属配合物，其特征在于，所述有机铱金属配合物的化学结构式为式L035、式L039、式L047、式L053中的一种：
2.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其特征在于，所述的有机物层部分或全部包含如权利要求1所述的有机铱金属配合物。
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