CN111825723A - 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111825723A CN111825723A CN202010680725.5A CN202010680725A CN111825723A CN 111825723 A CN111825723 A CN 111825723A CN 202010680725 A CN202010680725 A CN 202010680725A CN 111825723 A CN111825723 A CN 111825723A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- metal complex
- iridium metal
- organic
- percent
- organic iridium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 67
- -1 iridium metal complex Chemical class 0.000 title claims abstract description 53
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 33
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 14
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 13
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 12
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);trichloride;trihydrate Chemical compound O.O.O.Cl[Ir](Cl)Cl LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 14
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 36
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 12
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 10
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 10
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 10
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 7
- 101100490479 Lactococcus lactis subsp. lactis (strain IL1403) addA gene Proteins 0.000 description 5
- 101100027846 Lactococcus lactis subsp. lactis (strain IL1403) obg gene Proteins 0.000 description 5
- 101100000975 Lactococcus lactis subsp. lactis (strain IL1403) rexB gene Proteins 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
本发明公开了一种有机铱金属配合物，有机铱金属配合物的结构通式如化学式1所示：
Description
技术领域
本发明属于有机发光器件技术领域，具体的涉及一种有机铱金属配合物及其制备方法和在制备有机电致发光器件中的应用。
背景技术
1987年，邓青云博士报道了基于有机发光材料的电致发光二极管技术，其主要采用真空蒸镀的方式，制备具有传输层和发光层的双层器件，将量子效率提高至1％，在低于10V的工作电压下可达到1000cd/m2的亮度，推动了有机电致发光技术向实用化阶段迈进的步伐。电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率，从理论上能达到100％的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。但是由于磷光材料合成价格高，合成工艺复杂，并且在合成过程中容易污染环境，合成纯度低，效率低等原因，对于市场的发展存在很大的障碍。
因此，提供一种合成价格低、合成工艺简单、无污染且合成纯度高效率高的有机发光器件磷光材料是本领域技术人员亟需解决的技术问题。
发明内容
本发明提供了一种有机铱金属配合物及其制备方法和在制备有机电致发光器件中的应用。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种有机铱金属配合物，所述有机铱金属配合物的结构通式如化学式1所示：
过渡金属Ir左侧为辅助配体A
右侧为主配体C
其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地表示氢、氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、巯基、烷基、烷氧基、烯烃基、炔烃基、芳基或芳族杂环基。
进一步，所述烷基为C1-C8烷基中的一种；
上述C1-C8烷基选自取代或未取代直链烷基、取代或非取代支链烷基、取代或非取代环烷基；且取代基独立地选自氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、羰基、巯基；
进一步，所述烷氧基为C1-C8烷氧基中的一种；
所述烯烃基为C2-C6烯烃基中的一种；
所述炔烃基为C2-C6炔烃基中的一种；
所述芳基为C6-C18芳基中的一种；
上述芳基选自未取代的芳基或至少含有一个取代基的芳基；
进一步，所述芳族杂环基为C4-C12芳族杂环基中的一种；
上述芳族杂环基独立地选自未取代的芳族杂环基或至少含有一个取代基的芳族杂环基；且取代基独立地选自氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、羰基和巯基中的一种或几种。
优选的，主配体C优选自以下结构式中任意一种：
更优选地，上述有机铱金属配合物的结构式为以下结构式中的任一种：
本发明还提供了上述有机铱金属配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，将化合物A与三水合三氯化铱混合后加入溶剂Ⅰ中进行加热反应，反应结束后抽滤，并依次用水、无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得桥联配体B；
(2)在氮气保护下，将步骤(1)所得桥联配体B与化合物C混合后加入溶剂Ⅱ中进行加热反应，反应结束后，依次进行抽滤，醇洗，烘干，硅胶柱层析，滤液浓缩后得如化学式1所示的有机铱金属配合物；
所述如化学式1所示的有机铱金属配合物的合成路线为：
进一步，步骤(1)中，化合物A与三水合三氯化铱的摩尔比为(2.5-4):1；
溶剂Ⅰ为乙二醇乙醚水溶液，乙二醇乙醚和水的体积比为(2.5-4):1；乙二醇乙醚与化合物A的摩尔比为73:1；
进一步，步骤(2)中，化合物C与桥联配体B的摩尔比为(2.5-4):1；
溶剂Ⅱ为乙二醇乙醚和无水碳酸钾的混合溶液；乙二醇乙醚和无水碳酸钾的的摩尔比为35:1；
乙二醇乙醚与化合物C的摩尔比为350:1；
进一步，上述步骤(1)中，反应温度为100℃-130℃，反应时间为20-24h。
更进一步，上述步骤(2)中，反应温度为100℃-130℃，反应时间为20-24h。
本发明还提供了上述有机铱金属配合物在制备有机电致发光器件中的应用。
优选的，上述有机电致发光器件包括依次蒸镀地：第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中，所述有机电致发光材料层包括权利要求1所述有机铱金属配合物。
更优选的，上述有机电致发光材料层包括依次蒸镀地：空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或几层，且至少其中一层包括权利要求1所述有机铱金属配合物。
本发明的有益效果在于：本发明提供了一种有机铱金属配合物磷发光材料及其制备方法，该磷发光材料作为新型结构配合物，通过利用金属铱与特定的杂环配体相结合得到有机金属化合物，应用在有机电致发光器件后可使器件的发光效率显著提高。本发明提供的磷发光材料的制备方法具有合成步骤简易、条件要求不苛刻、目标产物收率高的特点，解决了现有磷发光材料合成价格高且合成工艺要求比较高的问题。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
制备化合物L001，具体步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-001(85.2mmol，21.73g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-001(13.26g，产率为61％)；
(2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-001(8mmol，11.78g)、C-001(24mmol，2.37g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L001(6.33g，产率49.5％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L001进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为799.95；测试值为800.23。
元素分析：
计算值为：C:64.56％；H:3.91％；N:3.50％；O:4.00％；Ir:24.03％；
测试值为：C:64.55％；H:3.90％；N:3.51％；O:4.01％；Ir:24.04％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例2
制备有机铱金属配合物磷发光材料L015，具体步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-015(85.2mmol，24.81g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-015(14.46g，产率为63％)；
(2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-015(8mmol，12.93g)、C-015(24mmol，2.37g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L015(6.76g，产率48.5％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L015进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为871.91；测试值为872.72。
元素分析：
计算值为：C:59.23％；H:3.12％；N:3.21％；O:3.67％；Ir:22.05％；F:8.72％；
测试值为：C:59.22％；H:3.13％；N:3.22％；O:3.68％；Ir:22.04％；F:8.73％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例3
一种磷发光材料L016，即编号为L016的化合物，具体合成步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-016(85.2mmol，21.73g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-016(12.7g，产率为61％)；
2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-016(8mmol，11.78g)、C-016(24mmol，3.72g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L016(6.5g，产率47.5％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L016进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为856.06；测试值为857.17。
元素分析：
计算值为：C:65.94％；H:4.59％；N:3.27％；O:3.74％；Ir:22.45％；
测试值为：C:65.95％；H:4.58％；N:3.26％；O:3.75％；Ir:22.44％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例4
一种磷发光材料L025，即编号为L025的化合物，具体合成步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-025(85.2mmol，26.53g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-025(14.21g，产率为59％)；
(2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-025(8mmol，13.57g)、C-025(24mmol，3.72g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L025(7.6g，产率50％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L025进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为968.27；测试值为969.34。
元素分析：
计算值为：C:68.23％；H:5.73％；N:2.89％；O:3.30％；Ir:19.85％；
测试值为：C:68.24％；H:5.72％；N:2.88％；O:3.31％；Ir:19.84％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例5
一种磷发光材料L035，即编号为L035的化合物，具体合成步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-035(85.2mmol，25.67g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-035(14.58g，产率为62％)；
(2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-035(8mmol，13.25g)、C-035(24mmol，4.06g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L035(7.31g，产率47.5％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L035进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为962.17；测试值为963.52。
元素分析：
计算值为：C:64.91％；H:4.92％；N:2.91％；O:3.33％；Ir:19.98％；
测试值为：C:64.90％；H:4.93％；N:2.92％；O:3.32％；Ir:19.99％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例6
一种磷发光材料L041，即编号为L041的化合物，具体合成步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-041(85.2mmol，22.94g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-041(13.67g，产率为63％)；
(2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-041(8mmol，12.22)、C-041(24mmol，4.06g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L041(7.02g，产率48.9％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L041进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为898.14；测试值为899.21。
元素分析：
计算值为：C:66.87％；H:5.05％；N:3.12％；O:3.56％；Ir:21.40％；
测试值为：C:66.88％；H:5.04％；N:3.13％；O:3.55％；Ir:21.41％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例7
一种磷发光材料L046，即编号为L046的化合物，具体合成步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-046(85.2mmol，21.73g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-046(13.26g，产率为61％)；
(2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-046(8mmol，11.78g)、C-046(24mmol，4.39g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L046(6.95g，产率49.2％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L046进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为884.11；测试值为885.28。
元素分析：
计算值为：C:66.57％；H:4.90％；N:3.17％；O:3.62％；Ir:21.74％；
测试值为：C:66.56％；H:4.91％；N:3.18％；O:3.61％；Ir:21.73％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例8
一种磷发光材料L061，即编号为L061的化合物，具体合成步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-061(85.2mmol，21.73g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-061(13.26g，产率为61％)；
(2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-061(8mmol，11.77g)、C-061(24mmol，5.68g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L061(7.3g，产率48.7％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L061进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为938.12；测试值为939.24。
元素分析：
计算值为：C:69.14％；H:3.98％；N:2.99％；O:3.41％；Ir:20.49％；
测试值为：C:69.15％；H:3.99％；N:2.98％；O:3.40％；Ir:20.48％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例9
一种磷发光材料L095，即编号为L095的化合物，具体合成步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-095(85.2mmol，25.67g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-095(15.29g，产率为65％)；
(2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-095(8mmol，13.25g)、C-095(24mmol，5.74g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L095(7.84g，产率47.5％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L095进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为1032.31；测试值为1033.24。
元素分析：
计算值为：C:66.32％；H:5.57％；N:2.71％；O:3.10％；Ir:18.62％；F:3.68％；
测试值为：C:66.33％；H:5.56％；N:2.72％；O:3.11％；Ir:18.61％；F:3.69％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
实施例10
一种磷发光材料L101，即编号为L101的化合物，具体合成步骤如下：
(1)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入A-101(85.2mmol，22.94g)、IrCl3·3H2O(28.4mmo1，10g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下120℃回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-101(13.66g，产率为63％)；
(2)采用氮气置换反应器，在氮气气氛下，向反应器中加入B-101(8mmol，12.22g)、C-101(24mmol，5.74g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤最终得红色的化合物L101(7.66g，产率49.5％)。
具体的，步骤(1)至(2)的反应式如下：
对化合物L101进行检测分析，具体结果如下：
HPLC纯度：大于99％。
质谱：计算值为968.27；测试值为969.31。
元素分析：
计算值为：C:68.23％；H:5.73％；N:2.89％；O:3.30％；Ir:19.85％；F:3.68％；
测试值为：C:68.24％；H:5.72％；N:2.88％；O:3.31％；Ir:19.86％；F:3.67％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本发明公开的技术方案即可成功合成有机铱金属配合物。
其它有机铱配合物的制备方法与上述相同，在此不一一赘述，且其它有机铱配合物的质谱及分子式如下表1所示：
表1其他有机铱金属配合物的分子式和质谱
| 配合物 | 分子式 | 质谱计算值 | 质谱测试值 |
| L008 | C<sub>47</sub>H<sub>39</sub>IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 856.06 | 857.13 |
| L027 | C<sub>53</sub>H<sub>45</sub>D<sub>6</sub>IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 946.26 | 947.62 |
| L050 | C<sub>53</sub>H<sub>49</sub>F<sub>2</sub>IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 976.20 | 977.18 |
| L063 | C<sub>57</sub>H<sub>51</sub>IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 988.26 | 989.51 |
| L087 | C<sub>49</sub>H<sub>31</sub>D<sub>12</sub>IrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 896.19 | 897.23 |
实施例11电致发光器件实施
将涂层厚度为
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
首先ITO(阳极)上面蒸镀
紧接着蒸镀
主体物质4,4'-N,N'-联苯二咔唑("CBP")和掺杂物质配合物L00195:5重量比混合蒸镀
蒸镀电子传输层
蒸镀电子注入层
蒸镀阴极
形式制备得到有机电致发光器件。
采用KEITHLEY2400型源测量单元和CS-2000分光辐射亮度计对上述得到的有机电致发光器件的发光特性进行测试，以评价器件的驱动电压、寿命及电流效率。
参照上述有机电致发光器件的制备方法，将有机铱金属配合物L001分别替换为L008、L015、L016、L025、L027、L035、L041、L046、L050、L061、L063、L087、L095、L101，制备得到相应有机铱金属配合物的有机电致发光器件。
对比例1：
按照实施例11相同的方法制备有机电致发光器件，其中发光层掺杂的有机金属配合物结构如下：
并对制备的有机电致发光器件进行与实施例11相同的检测，结果见下表2。
表2实施例11、对比例1及掺杂其他有机铱金属配合物的电致发光器件的性能检测结果
表2可以看出，使用本发明提供有机铱金属配合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件优于对比配合物的有机电致发光器件，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种有机铱金属配合物，其特征在于，所述有机铱金属配合物的结构通式如化学式1所示：
其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地表示氢、氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、巯基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C2-C6烯烃基、C2-C6炔烃基、C6-C18芳基或C4-C12芳族杂环基。
2.根据权利要求1所述一种有机铱金属配合物，其特征在于，
所述C1-C8烷基选自取代或非取代直链烷基、取代或非取代支链烷基、取代或非取代环烷基；且取代基选自氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、羰基、巯基；
所述C6-C18芳基选自取代或非取代的芳基；
所述C4-C12芳族杂环基选自取代或非取代的芳族杂环基；且取代基选自氘、硝基、氨基、羟基、卤素、氰基、羰基、巯基。
3.一种如权利要求1或2所述有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，将化合物A与三水合三氯化铱混合后加入溶剂Ⅰ中进行加热反应，反应结束后抽滤，并依次用水、无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得桥联配体B；
(2)在氮气保护下，将步骤(1)所得桥联配体B与化合物C混合后加入溶剂Ⅱ中进行加热反应，反应结束后，依次进行抽滤，醇洗，烘干，硅胶柱层析，滤液浓缩后得如化学式1所示的有机铱金属配合物；
所述如化学式1所示的有机铱金属配合物的合成路线为：
4.根据权利要求3所述一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述化合物A与三水合三氯化铱的摩尔比为(2.5-4):1；
所述溶剂Ⅰ为乙二醇乙醚水溶液，乙二醇乙醚和水的体积比为(2.5-4):1；
乙二醇乙醚与化合物A的摩尔比为73:1。
5.根据权利要求3所述一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述化合物C与桥联配体B的摩尔比为(2.5-4):1；
所述溶剂Ⅱ为乙二醇乙醚和无水碳酸钾的混合溶液；
所述乙二醇乙醚和无水碳酸钾的的摩尔比为35:1；
乙二醇乙醚与化合物C的摩尔比为350:1。
6.根据权利要求3所述一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应温度为100℃-130℃，反应时间为20-24h。
7.根据权利要求3所述一种有机铱金属配合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述反应温度为100℃-130℃，反应时间为20-24h。
8.一种如权利要求1或2所述有机铱金属配合物在制备有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括依次蒸镀的第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中，所述有机电致发光材料层包括权利要求1或2所述有机铱金属配合物。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光材料层包括依次蒸镀的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或几层，且至少其中一层包括权利要求1或2所述有机铱金属配合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010680725.5A CN111825723A (zh) | 2020-07-15 | 2020-07-15 | 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 |
| CN202110292642.3A CN113214325B (zh) | 2020-07-15 | 2021-03-18 | 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010680725.5A CN111825723A (zh) | 2020-07-15 | 2020-07-15 | 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111825723A true CN111825723A (zh) | 2020-10-27 |
Family
ID=72923375
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010680725.5A Pending CN111825723A (zh) | 2020-07-15 | 2020-07-15 | 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 |
| CN202110292642.3A Active CN113214325B (zh) | 2020-07-15 | 2021-03-18 | 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110292642.3A Active CN113214325B (zh) | 2020-07-15 | 2021-03-18 | 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (2) | CN111825723A (zh) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI541234B (zh) * | 2009-05-12 | 2016-07-11 | 環球展覽公司 | 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料 |
| CN104650150A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-27 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红色磷光铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件 |
| CN110698518A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-01-17 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机磷发光材料及其制备方法 |
| CN110922432A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-27 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| US20210193938A1 (en) * | 2019-12-24 | 2021-06-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
| CN111039995A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-21 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种磷光配合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN111253442B (zh) * | 2020-03-17 | 2022-03-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件 |
| CN111303213A (zh) * | 2020-04-15 | 2020-06-19 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种磷光铱配合物、其制备方法及有机电致发光器件 |
| CN111333684A (zh) * | 2020-04-15 | 2020-06-26 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 |
-
2020
- 2020-07-15 CN CN202010680725.5A patent/CN111825723A/zh active Pending
-
2021
- 2021-03-18 CN CN202110292642.3A patent/CN113214325B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113214325A (zh) | 2021-08-06 |
| CN113214325B (zh) | 2023-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1820227B1 (de) | Metallkomplexe und deren verwendung als die emittierende komponente in elektronischen bauteilen, besonders in elektrolumineszenten anzeigevorrichtungen | |
| EP1915386B1 (de) | Metallkomplexe | |
| CN111253442B (zh) | 一种有机铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件 | |
| EP2075310A1 (en) | Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device | |
| CN113004340B (zh) | 金属配合物，有机电致发光材料和包含该金属配合物的有机电致发光元件 | |
| CN110551157A (zh) | 一种二价铂配合物及其制备方法和应用 | |
| CN112125932A (zh) | 一种二价铂配合物及其应用 | |
| CN112010908A (zh) | 一种用于红光电致发光材料的铱配合物及其制备方法和光电器件 | |
| CN111484532A (zh) | 一种磷发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN107353290A (zh) | 一种以二甲基蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN110684052A (zh) | 一种有机金属铱配合物和其制备方法及电致发光器件 | |
| CN110615816B (zh) | 一种磷光材料及其制备方法和包含该材料的有机电致发光器件 | |
| CN111333684A (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 | |
| CN111116668A (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 | |
| CN111471450A (zh) | 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN111205289A (zh) | 一种磷光材料、其制备方法及有机电致发光器件 | |
| CN110669077A (zh) | 有机磷发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN113214325B (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法和应用 | |
| CN109912494A (zh) | 一种以氰基苯为核心的化合物及其在oled器件上的应用 | |
| CN111690019A (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 | |
| CN111892630B (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 | |
| CN111647021B (zh) | 一种有机光电致发光化合物及其制备方法和应用 | |
| CN111039986A (zh) | 用于红光电致发光材料的铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN117777207B (zh) | 一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件 | |
| CN110835532B (zh) | 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20201027 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |