CN111039986A - 用于红光电致发光材料的铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于红光电致发光材料的铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件，所述铱金属配合物结构式如化学式1所示：
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种用于红光电致发光材料的铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
1987年，邓青云博士报道了基于有机发光材料的电致发光二极管技术，主要采用真空蒸镀的方式，制备具有传输层和发光层的双层器件，量子效率提高至1％，在低于10V的工作电压下可达到1000cd/m2的亮度，引起了世界科学爱好者的广泛关注，推动有机电致发光技术向实用化阶段迈进的步伐。电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。而磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光材料的发光效率，从理论上能达到100％的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷光材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。但是由于磷光材料合成价格比较高，合成工艺要求比较高，并且在合成过程中容易污染环境，其提纯要求比较高，效率低。因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
本发明要解决现有技术中的技术问题，提供一种用于红光电致发光材料的铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件。本发明提供了一种新型材料，通过选择特定的配体，得到的有机金属化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率以及亮度提高。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：
本发明提供一种用于红光电致发光材料的铱金属配合物，结构式如化学式1 所示：
式中：过渡金属Ir左侧为辅助配体Ⅰ，过渡金属Ir右侧为主配体Ⅱ；
R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的芳族杂环基；
R1、R2、R3的取代位置为所在环的任意位置；R1取代基的数目为0-4，R2取代基的数目为0-2，R3取代基的数目为0-4。
在上述技术方案中，优选R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C12的芳基、或者取代或未取代的 C3-C30的芳族杂环基。
在上述技术方案中，优选R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自取代或未取代的C3-C16的芳族杂环基。
在上述技术方案中，进一步优选R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、二苯并噻吩、二苯并呋喃、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、吖啶、或者吩噻嗪。
在上述技术方案中，优选所述主配体Ⅱ选自以下结构式中任意一种：
在上述技术方案中，最优选铱金属配合物选自以下结构中的任意一种：
本发明还提供一种用于红光电致发光材料的铱金属配合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、将原料A与IrCl3·3H2O加入乙二醇乙醚/水中，充分反应，制得中间体B；
步骤2、将中间体B与中间体C加入乙二醇乙醚和K2CO3中，充分反应，制得化学式1所示的铱金属配合物；
合成路线如下：
其中，R1至R6、及其各自的取代基数量与化学式1中限定的范围一致，这里不再赘述。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括：第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中有机电致发光材料层包含化学式1所示的铱金属配合物。
上述技术方案中，所述有机电致发光材料层包含空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；本发明化学式1所示的铱金属配合物以单一形态或与其它物质混合应用于有机电致发光材料层中。
本发明的有益效果是：
本发明提供的新型结构的铱金属配合物，利用金属铱与特定的杂环配体相结合，通过调节化合物的波长，得到的有机金属化合物应用在有机电致发光器件后，可使器件的发光效率以及亮度显著提高。
本发明提供的铱金属配合物的制备方法，具有合成步骤简易，条件要求不苛刻，目标产物收率高等特点。
具体实施方式
本发明提供一种用于红光电致发光材料的铱金属配合物，结构式如化学式1 所示：
式中：过渡金属Ir左侧为辅助配体Ⅰ，过渡金属Ir右侧为主配体Ⅱ；R1、R2、 R3、R4、R5、R6各自独立的选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的芳族杂环基；R1、R2、R3的取代位置为所在环的任意位置；R1取代基的数目为0-4，R2取代基的数目为0-2，R3取代基的数目为0-4。 R6优选为氢。
上述所述烷基是指并且包括直链、支链烷基、或环烷基，并且没有特别限制。优选的烷基是含有一到十个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、 1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、 3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环己基等。另外，烷基任选地被取代。上述所述芳基没有特别限制，但优选具有6至12个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、或三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、或三亚苯基等，但不限于此。上述所述芳族杂环基是指并且包括了包括至少一个杂原子的单环芳香族基团、或多环芳香族环。杂原子包括但不限于O、S、N、P、B、Si和Se。优选的杂原子为N、O、S。单环杂芳香族优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一到六个杂原子。多环芳香族环可以具有其中两个原子为两个邻接环共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、芳基、杂芳基。多环芳香族环可以在多环芳香族环的每个环上具有一到六个杂原子。优选的芳族杂环基是含有三到三十个碳原子、更优选三到十六个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、吖啶、吩噻嗪，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、或者苯并咪唑。上述所述卤素指氟、氯、溴、或碘。
优选所述主配体Ⅱ选自以下结构式中任意一种：
最优选铱金属配合物选自以下结构中的任意一种：
本发明还提供一种用于红光电致发光材料的铱金属配合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、将原料A与IrCl3·3H2O加入乙二醇乙醚/水中，氮气气氛下充分反应，制得中间体B；
步骤2、将中间体B与中间体C加入乙二醇乙醚和K2CO3中，氮气气氛下充分反应，制得化学式1所示的铱金属配合物；
合成路线如下：
其中，R1至R6、及其各自的取代基数量与化学式1中限定的范围一致，这里不再赘述。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括：第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中有机电致发光材料层包含化学式1所示的铱金属配合物。所述有机电致发光材料层包含空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；本发明化学式1所示的铱金属配合物以单一形态或与其它物质混合应用于有机电致发光材料层中。
本发明涉及的铱金属配合物及其制备方法，具体实施例如下：
实施例1：制备编号为001的化合物
步骤1、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入A-001(85.5mmol，21.91g)、IrCl3·3H2O(28.5mmo1，10.04g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用 50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-001(12.64g，产率为60％)。
步骤2、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入B-001(8mmol， 11.82g)、4,6-戊二酮C-001(24mmol，2.4g)，再向体系中加乙二醇乙醚240mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干。二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤得最终红色的化合物001(6.06g，产率47.3％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为801.93；测试值为802.76。
元素分析:计算值C:61.41％；H:3.65％；N:6.99％；O:3.99％；Ir:23.97％；测试值为:C:61.40％；H:3.66％；N:6.98％；O:3.98％；Ir:23.99％。
实施例2：制备编号为004的化合物
步骤1、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入A-004(85.5mmol，24.31g)、IrCl3·3H2O(28.5mmo1，10.04g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用 50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-004(13.60g，产率为60％)。
步骤2氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入B-004(8mmol， 12.72g)、2,6-二甲基-3,5-庚二酮C-004(24mmol，3.74g)，再向体系中加乙二醇乙醚270mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干。二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤得最终红色的化合物004(6.28g，产率45.8％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为858.03；测试值为859.14。
元素分析:计算值C:62.99％；H:4.35％；N:6.53％；O:3.73％；Ir:22.40％；测试值为:C:62.98％；H:4.36％；N:6.54％；O:3.72％；Ir:22.41％。
实施例3：制备编号为022的化合物
步骤1、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入A-022(85.5mmol，21.91g)、IrCl3·3H2O(28.5mmo1，10.04g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用 50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-022(12.64g，产率为60％)。
步骤2、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入B-022(8mmol， 11.82g)、2,6-二甲基-3,5-庚二酮C-022(24mmol，3.74g)，再向体系中加乙二醇乙醚300mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干。二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤得最终红色的化合物022(6.34g，产率46.2％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为858.03；测试值为859.12。
元素分析:计算值C:62.99％；H:4.35％；N:6.53％；O:3.73％；Ir:22.40％；测试值为:C:62.98％；H:4.36％；N:6.54％；O:3.72％；Ir:22.41％。
实施例4：制备编号为025的化合物
步骤1、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入A-025(85.5mmol，24.31g)、IrCl3·3H2O(28.5mmo1，10.04g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用 50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-025(13.60g，产率为60％)。
步骤2、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入B-025(8mmol， 12.72g)、2,6-二甲基-3,5-庚二酮C-032(24mmol，3.74g)，再向体系中加乙二醇乙醚300mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干。二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤得最终红色的化合物025(6.71g，产率45.9％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为914.14；测试值为915.23。
元素分析:计算值C:64.38％；H:4.96％；N:6.13％；O:3.50％；Ir:21.03％；测试值为:C:64.37％；H:4.97％；N:6.12％；O:3.51％；Ir:21.04％。
实施例5：制备编号为043的化合物
步骤1、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入A-043(85.5mmol，21.91g)、IrCl3·3H2O(28.5mmo1，10.04g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用 50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-043(12.64g，产率为60％)。
步骤2、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入B-043(8mmol， 11.82g)、3,7-二乙基-4,6-壬二酮C-053(24mmol，5.07g)，再向体系中加乙二醇乙醚300mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干。二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤得最终红色的化合物043(6.39g，产率43.7％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为914.14；测试值为915.25。
元素分析:计算值C:64.38％；H:4.96％；N:6.13％；O:3.50％；Ir:21.03％；测试值为:C:64.39％；H:4.97％；N:6.12％；O:3.51％；Ir:21.04％。
实施例6：制备编号为046的化合物
步骤1、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入A-046(85.5mmol，24.31g)、IrCl3·3H2O(28.5mmo1，10.04g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用 50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-046(13.60g，产率为60％)。
步骤2、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入B-046(8mmol，1 2.72g)、3,7-二乙基-4,6-壬二酮C-046(24mmol，5.07g)，再向体系中加乙二醇乙醚300mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干。二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤得最终红色的化合物046(7.12g，产率45.9％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为914.14；测试值为915.25。
元素分析:计算值C:65.61％；H:5.51％；N:5.77％；O:3.30％；Ir:19.81％；测试值为:C:65.62％；H:5.50％；N:5.78％；O:3.31％；Ir:19.79％。
实施例7：制备编号为049的化合物
步骤1、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入A-049(85.5mmol，26.71g)、IrCl3·3H2O(28.5mmo1，10.04g)、600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水，氮气气氛下回流24小时，然后冷却至室温，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用 50mL水、50mL无水乙醇、50mL石油醚淋洗，烘干，得到红色粉末状的桥联配体B-049(14.54g，产率为60％)。
步骤2、氮气置换反应器，氮气气氛下，向反应器中加入B-049(8mmol，1 3.60g)、3,7-二乙基-4,6-壬二酮C-049(24mmol，5.07g)，再向体系中加乙二醇乙醚300mL和碳酸钾(11.04g)，氮气气氛下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干。二氯甲烷作为洗脱剂，硅胶柱层析，滤液浓缩后固体析出，抽滤得最终红色的化合物049(7.70g，产率46.9％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为1026.36；测试值为1027.53。
元素分析:计算值C:66.70％；H:5.99％；N:5.46％；O:3.12％；Ir:18.73％；测试值为:C:66.71％；H:5.98％；N:5.47％；O:3.13％；Ir:18.72％。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由所述的铱金属配合物制成，更具体的为由化学式1所示的铱金属配合物制成。
为了更进一步的描述本发明，以下列举更具体的实施例。
实施例8：
将涂层厚度为
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤 30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀
紧接着蒸镀
主体物质4,4'-N,N'-联苯二咔唑("CBP")和掺杂物质化合物001 95:5重量比混合蒸镀
蒸镀电子传输层
蒸镀电子注入层
蒸镀阴极
形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元，CS-2000 分光辐射亮度计，以评价驱动电压，电流效率，功率效率。
参照上述方法，将化合物001分别替换为004、022、025、043、046、049，制备得到相应化合物的有机电致发光器件。
对比例1：
按照实施例8相同的方法制备有机电致发光器件，发光层掺杂化合物结构如下：
对制备的有机电致发光器件进行与实施例8相同的检测，结果见表1。
表1实施例8以及对比例1中有机电致发光器件检测结果。
表1可以看出，使用本发明提供的铱金属配合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物Ir(bty)2acac作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率、功率效率得到显著提高。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (9)
1.一种用于红光电致发光材料的铱金属配合物，其特征在于，结构式如化学式1所示：
式中：过渡金属Ir左侧为辅助配体Ⅰ，过渡金属Ir右侧为主配体Ⅱ；
R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的芳族杂环基；
R1、R2、R3的取代位置为所在环的任意位置；R1取代基的数目为0-4，R2取代基的数目为0-2，R3取代基的数目为0-4。
2.根据权利要求1所述的铱金属配合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C12的芳基、或者取代或未取代的C3-C30的芳族杂环基。
3.根据权利要求1所述的铱金属配合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自取代或未取代的C3-C16的芳族杂环基。
4.根据权利要求1所述的铱金属配合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、二苯并噻吩、二苯并呋喃、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、吖啶、或者吩噻嗪。
5.根据权利要求1所述的铱金属配合物，其特征在于，所述主配体Ⅱ选自以下结构式中任意一种：
6.根据权利要求1所述的铱金属配合物，其特征在于，其选自以下结构中的任意一种：
7.一种权利要求1-6任意一项所述的用于红光电致发光材料的铱金属配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、将原料A与IrCl3·3H2O加入乙二醇乙醚/水中，充分反应，制得中间体B；
步骤2、将中间体B与中间体C加入乙二醇乙醚和K2CO3中，充分反应，制得化学式1所示的铱金属配合物；
合成路线如下：
8.一种有机电致发光器件，包括：第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其特征在于，其中有机电致发光材料层包含权利要求1-6任意一项所述的铱金属配合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光材料层包含空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；本发明化学式1所示的铱金属配合物是以单一形态或与其它物质混合应用于有机电致发光材料层中。
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| CN201911164460.7A CN111039986A (zh) | 2019-11-25 | 2019-11-25 | 用于红光电致发光材料的铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN114560891A (zh) * | 2022-03-25 | 2022-05-31 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种含有稠并吲哚和喹啉结构的铱配合物及电致发光器件 |
| CN114560891B (zh) * | 2022-03-25 | 2024-06-28 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种含有稠并吲哚和喹啉结构的铱配合物及电致发光器件 |
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2019
- 2019-11-25 CN CN201911164460.7A patent/CN111039986A/zh not_active Withdrawn
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