KR20230086758A - 금속 착물 및 이의 응용 - Google Patents

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Abstract

금속 착물 및 그의 응용에 있어서, 상기 금속 착물은 Ir(La)(Lb)(Lc)의 일반식을 가지며, 이의 구조는 식(1)과 같다. 상기 금속 착물은 낮은 승화 온도, 우수한 광학적 및 전기적 안정성, 높은 발광 효율, 긴 수명 및 높은 색 포화도 등의 이점을 가진다. 이는 유기 발광 소자에 사용될 수 있으며, 특히 적색 발광 인광 재료로서 AMOLED 산업에 적용될 가능성이 있다.
Figure pct00048

Description

금속 착물 및 이의 응용
본 발명은 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 발광 재료, 특히 금속 착물 및 유기 전계 발광 소자에서 이의 응용에 관한 것이다.
현재 차세대 디스플레이 기술로서 유기 전계 발광 소자(OLED)는 디스플레이 및 조명 기술 측면에서 점점 더 많은 주목을 받고 있으며 응용 전망이 매우 밝다. 그러나 시장의 응용 수요를 감안하면 OLED 소자의 발광 효율, 구동 전압, 사용 수명 등 성능이 계속 강화되고 개선될 필요가 있다.
일반적으로 OLED 소자의 기본 구조는 금속 전극 중간에 각종 상이한 기능의 유기 기능 재료 박막이 끼워져 있는 샌드위치와 같은 구조이다. 전류의 구동 하에서 양극과 음극의 양극으로부터 각각 정공과 전자를 주입하고, 정공과 전자는 한 구간의 거리를 이동한 후 발광층에서 복합되어 빛 또는 열의 형태로 방출됨으로써 OLED가 발광하게 된다.
그러나 유기 기능 재료는 유기 전계 발광 소자의 핵심 구성 부분이며, 재료의 열 안정성, 광화학적 안정성, 전기화학적 안정성, 양자 수율, 박막 형성 안정성, 결정성, 색포화도 등은 소자 성능 구현에 영향을 미치는 주요 요인이다.
일반적으로 유기 기능 재료에는 형광 재료와 인광 재료가 포함된다. 형광 재료는 통상적으로 유기 소분자 재료이며, 일반적으로 25% 일중항 발광만 이용하므로 발광 효율이 비교적 낮다. 인광 재료는 중원자 효과(heavy atom effect)에 의한 스핀 궤도 결합 작용으로 인해, 25% 일중항을 이용하는 것 이외에도 75% 삼중항 여기자의 에너지를 이용할 수 있으므로 발광 효율이 대폭 향상될 수 있다. 그러나 형광 재료에 비해 인광 재료는 개발이 비교적 늦었고 재료의 열 안정성, 수명, 색포화도 등이 모두 개선될 필요가 있으므로 다소 어려운 과제이다. 현재 각종 유기 금속 화합물을 인광 재료로 개발한 사람들이 이미 있다. 예를 들어, 발명 특허 문서 CN107973823은 퀴놀린류의 이리듐 화합물을 개시하였으나, 이러한 화합물의 색포화도 및 소자 성능, 특히 발광 효율 및 소자 수명은 모두 개선될 필요가 있다. 발명 특허 문서 CN106459114는 β-디케톤 리간드 배위의 이리듐 화합물을 개시하였으나, 이러한 화합물은 승화 온도가 높고 색포화도가 좋지 않으며 특히 소자 성능이 이상적이지 못하여 더욱 개선이 필요하다. 발명특허 CN109721628은 플루오레닐 티에노피리미딘 구조 화합물 및 해당 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 그 화합물을 개시하였고, 발명 특허 CN111377969A 및 CN111620910A는 디벤조푸란 비이소퀴놀린 구조의 착물 및 해당 착물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 화합물을 개시하였다.
그러나 여전히 유기 전계 발광 소자의 성능을 더욱 향상시키는 새로운 물질을 개발할 필요가 있다.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위하여 제안되었으며, 고성능의 유기 전계 발광 소자 및 이러한 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 신규 재료를 제공하는 데에 목적이 있다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위하여 심도 있게 연구한 결과, 하기 식 (1)로 표시되는 구조를 리간드로 사용한 금속 착물을 사용함으로써 고성능의 유기 전계 발광 소자를 획득할 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 목적 중 하나는 승화 온도가 비교적 낮고 광전 화학 안정성이 우수하며 색포화도가 높고 발광 효율이 높으며 소자 수명이 긴 장점 등을 가지고 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있는 금속 착물을 제공하는 데에 있다. 특히 적색 발광 도펀트로서 OLED 산업에 응용할 가능성이 있다.
금속 착물에 있어서, 이는 Ir(La)(Lb)(Lc)의 일반식을 가지며, 이의 구조식은 식 (1)로 표시된다.
Figure pct00001
여기에서
Figure pct00002
는 리간드 La이다.
여기에서 X는 O, S, Se로부터 독립적으로 선택된다.
여기에서 R1-R5는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C7-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 C0-C20 알킬아미노, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택된다.
여기에서 R1-R5 중 적어도 하나는 F이고, 하나는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬이고, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬이다.
여기에서 R6는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬이고, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬이다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
여기에서, 상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴 중의 헤테로원자는 S, O, N 중 적어도 하나이다.
여기에서, Lb와 Lc는 모두 1가 음이온형 2좌 리간드이고, La, Lb, Lc는 3개가 임의로 둘씩 연결되어 다좌 리간드를 형성하거나, 3개가 1개의 기에 의해 연결된다.
여기에서 La, Lb, Lc의 셋 사이에서 적어도 2개는 동일하다.
바람직한 금속 착물로서, 여기에서 Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이다.
Figure pct00003
여기에서, 점선 위치는 금속 Ir과 연결된 위치를 나타낸다.
여기에서, Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬로부터 선택되거나, Ra, Rb, Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf, Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성한다. 여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
바람직한 금속 착물로서, 여기에서, Lc와 La는 동일한 구조를 가지며 (La)2Ir(Lb) 구조를 형성한다.
Ra, Rb, Rc는 각각 Re, Rf, Rg와 같다.
Ra, Rb, Rc, Re, Rf, Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬로부터 선택되거나, Ra, Rb 및 Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf 및 Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성한다. 여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬에 의해 치환되고, Rd는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬로부터 선택된다.
바람직한 금속 착물로서, 여기에서, R6은 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 6개 이하인 시클로알킬이다.
바람직한 금속 착물로서, 여기에서 상기 F는 R5의 위치에 있지 않다.
여기에서 X는 산소 원자 O이다.
바람직한 금속 착물로서, R1-R5 중 하나는 F이고, 다른 하나는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 6개 이하인 시클로알킬이며, 나머지 3개는 모두 수소이다.
바람직한 금속 착물로서, R1-R5 중 하나가 F인 경우, 다른 하나는 C1-C4 알킬 치환된 분지화된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬이다.
바람직한 금속 착물로서, 여기에서 La는 독립적으로 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 플루오르화물로부터 선택된다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
바람직한 금속 착물로서, 여기에서 Lb는 독립적으로 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 플루오르화물로부터 선택된다.
Figure pct00010
리간드 La는 그 구조가 다음과 같이 표시된다.
Figure pct00011
여기에서 R1-R6, X는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 다른 목적은 전계 발광 소자를 제공하는 데에 있으며, 여기에는 음극, 양극 및 음극과 양극 사이에 설치된 유기층이 포함된다. 상기 유기층 중 적어도 한 층은 상기 금속 착물을 포함한다.
여기에서 상기 유기층은 발광층이고, 상기 금속 착물은 발광층의 적색 발광 도핑 재료로 사용된다.
또는 여기에서 상기 유기층은 정공 주입층이고, 상기 금속 착물은 정공 주입층에서 정공 주입 재료로 사용된다.
본 발명의 재료는 승화 온도가 비교적 낮고 광전 화학 안정성이 높으며 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점 등이 있다. 본 발명의 재료는 인광 재료로서 삼중항 여기 상태를 빛으로 변환할 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 에너지 소비를 감소시킨다.
도 1은 중수소화 클로로포름 용액에서 본 발명의 화합물 La027의 1HNMR 스펙트럼이다.
도 2는 중수소화 클로로포름 용액에서 본 발명의 화합물 Ir(La027)2(Lb005)의 1HNMR 스펙트럼이다.
도 3은 디클로로메탄 용액에서 본 발명 화합물 Ir(La027)2(Lb005)의 자외선 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼이다.
금속 착물에 있어서, 이는 Ir(La)(Lb)(Lc)의 일반식을 가지며, 이의 구조식은 식 (1)로 표시된다.
Figure pct00012
여기에서
Figure pct00013
는 리간드 La이다.
여기에서 X는 O, S, Se로부터 독립적으로 선택된다.
여기에서 R1-R5는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C7-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 C0-C20 알킬아미노, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택된다.
여기에서 R1-R5 중 적어도 하나는 F이고, 하나는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬이고, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬이다.
여기에서 R6는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬이고, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬이다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
여기에서, 상기 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중의 헤테로원자는 S, O, N 중 적어도 하나이다.
여기에서, Lb와 Lc는 모두 1가 음이온형 2좌 리간드이고, La, Lb, Lc는 3개가 임의로 둘씩 연결되어 다좌 리간드를 형성하거나, 3개가 1개의 기에 의해 연결된다.
여기에서 La, Lb, Lc의 셋 사이에서 적어도 2개는 동일하다.
바람직한 금속 착물로서, 여기에서 Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이다.
Figure pct00014
여기에서, 점선 위치는 금속 Ir과 연결된 위치를 나타낸다.
여기에서, Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬로부터 선택되거나, Ra, Rb, Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf, Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성한다. 여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
바람직한 금속 착물로서, 여기에서, Lc와 La는 동일한 구조를 가지며 (La)2Ir(Lb) 구조를 형성한다.
Ra, Rb, Rc는 각각 Re, Rf, Rg와 같다.
Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬로부터 선택되거나, Ra, Rb 및 Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf 및 Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성한다. 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬에 의한 치환이다.
Rd는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬로부터 선택된다.
바람직한 금속 착물로서, 여기에서, R6은 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 6개 이하인 시클로알킬이다.
바람직한 금속 착물로서, 여기에서 상기 F는 R5의 위치에 있지 않다.
여기에서 X는 산소 원자 O이다.
바람직한 금속 착물로서, R1-R5 중 하나는 F이고, 다른 하나는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 6개 이하인 시클로알킬이며, 나머지 3개는 모두 수소이다.
바람직한 금속 착물로서, R1-R5 중 하나가 F인 경우, 다른 하나는 C1-C4 알킬 치환된 분지화된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬이다.
이하에서는 식 (1)로 표시되는 화합물의 각 기의 예시에 대해 설명한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된 탄소수 a~b의 X기"에서 "탄소수 a~b"는 X기가 비치환된 경우의 탄소 수를 나타내며, X기가 치환될 때의 치환기의 탄소 수는 포함하지 않는다.
C1~C10의 알킬로서, 직쇄형 또는 분지쇄형의 알킬이며, 구체적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 및 이의 이성질체, n-헥실 및 이의 이성질체, n-헵틸 및 이의 이성질체, n-옥틸 및 이의 이성질체, n-노닐 및 이의 이성질체, n-데실 및 이의 이성질체 등이다. 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸이다. 보다 바람직하게는 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸이다.
C3~C20의 시클로알킬로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 1-노르보르닐, 2-노르보르닐 등을 예를 들 수 있으며, 바람직하게는 시클로펜틸, 시클로헥실이다.
C2~C10의 알케닐로서, 예를 들어 비닐, 프로페닐, 알릴, 1-부타디에닐, 2-부타디에닐, 1-헥사트리에닐, 2-헥사트리에닐, 3-헥사트리에닐 등이 있으며, 바람직하게는 프로페닐, 알릴이다.
C1-C10 헤테로알킬로서, 탄소 수소 이외의 원자로 구성된 직쇄형 또는 분지쇄형의 알킬, 시클로알킬 등이다. 예를 들어, 메르캅토메틸메탄, 메톡시메탄, 에톡시메탄, tert-부톡시메탄, N,N-디메틸메탄, 에폭시부틸, 에폭시펜틸, 에폭시헥실 등이 있다. 바람직하게는 메톡시메탄, 에폭시펜틸이다.
아릴의 구체적인 예시로서, 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 나프타센일, 피레닐, 크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 플루오란테닐 등이 있으며, 바람직하게는 페닐 및 나프틸이다.
헤테로아릴의 구체적인 예로서, 피롤릴, 피라지닐, 피리딜, 피리미디닐, 트리아지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 이미다졸릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 아자디벤조푸라닐, 아자디벤조티에닐, 디아자디벤조푸라닐, 디아자디벤조티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리딘일, 아제티디닐, 페난트롤린일, 페나진일, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 옥사졸리닐, 옥사디아졸릴, 푸라자닐, 티에닐, 벤조티에닐, 디히드로아제티디닐, 아자카르바졸릴, 디아자카르바졸릴, 퀴나졸리닐 등이 있다. 바람직하게는 피리딘, 피리미디닐, 트리아지닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 아자디벤조푸라닐, 아자디벤조티에닐, 디아자디벤조푸라닐, 디아자디벤조티에닐, 카르바졸릴, 아자카르바졸릴, 디아자카르바졸릴이다.
하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명을 구체적으로 제한하는 것으로 이해될 수 없다.
본 발명의 화합물 합성에 언급된 원료와 용매 등은 모두 Alfa, Acros 등 당업자에게 공지된 공급 업체로부터 구매한다.
리간드 La001의 합성:
Figure pct00015
화합물 3의 합성:
화합물 1(20.00g, 76.78mmol, 1.0eq), 화합물 2(10.12g, 115.17mmol, 1.5eq), 디클로로-디-tert-부틸-(4-디메틸아미노페닐)포스핀 팔라듐(II)(2.72g, 3.84mmol, 0.05eq), 무수 인산칼륨(40.74g, 191.95mmol, 2.5eq), 톨루엔(300ml)을 1L 3구 플라스크에 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하고, 질소 보호 하에서, 100℃로 4시간 동안 교반하여 반응시켰다. TLC 모니터링으로 화합물 1이 완전히 반응되었음을 확인하였다. 상온으로 식힌 후 감압 농축하여 유기 용매를 제거하고, 디클로로메탄(150ml)과 탈이온수(60ml)를 첨가하여 추출하였으며, 스핀 건조 후 칼럼 크로마토그래피 분리를 수행하고(용출제는 에틸아세테이트:n-헥산=1:100), 농축 후 담황색 고체를 화합물 3으로 수득하였다(9.68g, 수율: 56.35%). 질량 스펙트럼: 224.67(M+H).
화합물 La001의 합성:
화합물 3(9.20g, 41.13mmol, 1.0eq), 화합물 4(10.23g, 45.24mmol, 1.1eq), 디클로로-디-tert-부틸-(4-디메틸아미노페닐)포스핀 팔라듐(II)(1.46g, 2.06mmol, 0.05eq), 탄산칼륨(11.37g, 82.26mmol, 2.00eq), 톨루엔(138ml), 에탄올(46ml), 탈이온수(46ml)를 500mL 3구 플라스크에 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하고, 질소 보호 하에서, 70℃로 1시간 동안 교반하여 반응시켰다. TLC 모니터링으로 화합물 3이 완전히 반응되었음을 확인하였다. 상온으로 식힌 후 감압 농축하여 유기 용매를 제거하고, 디클로로메탄(200ml)과 탈이온수(80ml)를 첨가하여 추출하였으며, 스핀 건조하여 칼럼 크로마토그래피 분리하였고(용출제는 에틸아세테이트:n-헥산=1.5:100), 농축 후 흰색 고체 화합물 La001을 수득하였다(9.49g, 수율: 62.44%), 질량 스펙트럼: 370.43(M+H).
화합물 Ir(La001) 2 Lb005의 합성:
Figure pct00016
화합물 Ir(La001)-1의 합성:
화합물 La001(8.18g, 22.13mol, 3.5eq), IrCl3. 3H2O(2.23g, 6.32mol, 1.0eq)를 500ml 1구 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 에틸렌 글리콜 에테르(82ml) 및 탈이온수(27ml)를 첨가하며, 진공 상태에서 3회 치환하고, 혼합액은 N2 보호 작용 하에서 110℃로 20시간 동안 교반시켰다. 상온으로 식힌 후 메탄올(90ml)을 첨가하고 교반하여 고체를 석출하고, 여과하여 고체를 수집하며, 건조하여 암적색 유상물인 화합물 Ir(La001)-1(5.51g, 90.28%)을 수득하였다. 수득한 화합물은 추가 정제 없이 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La001)2Lb005의 합성:
화합물 Ir(La001)-1(5.50g, 5.7mmol, 1.0eq), Lb005(6.05g, 28.51mmol, 5.0eq), 탄산나트륨(6.04g, 57.02mmol, 10.0eq)을 250ml 1구 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 에틸렌 글리콜 에테르(55ml)를 첨가하였으며, 진공 상태에서 3회 치환한 후, 혼합액을 N2 보호 작용 하에서 30℃로 19시간 동안 교반하여 반응시키고, TLC 모니터링으로 La001-1이 완전히 반응된 것을 확인하였다. 상온으로 식힌 후 메탄올 60ml를 첨가하고 상온에서 2시간 동안 슬러리화하였으며, 흡인 여과하고 여과 케이크를 디클로로메탄(80ml)으로 용해시켜 청징시킨 후, 실리카 겔로 여과하였으며, 여액은 탈이온수(80ml)를 첨가하여 3회 세척하고 분액하여 유기상을 수집하고 농축시켰고, 건조하여 암적색 고체를 수득하였다. 테트라히드로푸란/메탄올(제품/테트라히드로푸란/메탄올=1g/6ml/4ml)로 3회 재결정화한 후, 건조시켜 적색 고체인 화합물 Ir(La001) 2 Lb005를 수득하였다(2.72g, 수율: 41.82%). 2.72g의 Ir(La001) 2 Lb005 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수한 Ir(La001) 2 Lb005를 수득하였다(1.63g, 수율: 59.92%). 질량 스펙트럼: 1141.38(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.70(d,J=8.8Hz,2H), 8.31(d,J=6.5Hz,2H), 7.78(d,J=7.4Hz,2H), 7.55(d,J=6.5Hz,2H), 7.50-7.39(m,4H), 7.38-7.29(m,4H), 7.25(d,J=7.3Hz,2H), 4.84(s,1H), 2.16-2.06(m,2H), 1.65-1.51(m,9H), 1.24(t,J=11.1Hz,3H), 1.10-0.98(m,12H), 0.86-0.71(m,4H), 0.51(t,J=7.4Hz,6H), -0.11(t,J=7.3Hz,6H).
화합물 La002의 합성:
Figure pct00017
화합물 6의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 6을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 224.67(M+H).
화합물 La002의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La002를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 370.43(M+H).
화합물 Ir(La002) 2 Lb005의 합성:
Figure pct00018
화합물 Ir(La002)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La002)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La002) 2 Lb005의 합성:
화합물 Ir(La001) 2 Lb005의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체 화합물 Ir(La002) 2 Lb005를 수득할 수 있다(2.44g, 수율: 40.21%). 2.44g의 Ir(La002) 2 Lb005 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La002) 2 Lb005를 수득하였다(1.56g, 수율: 59.42%). 질량 스펙트럼: 1141.38(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.62(d,J=8.5Hz,2H), 8.21(d,J=6.5Hz,2H), 7.52(d,J=7.4Hz,2H), 7.42(d,J=6.5Hz,2H), 7.40-7.33(m,4H), 7.31-7.26(m,4H), 7.23(d,J=7.3Hz,2H), 4.83(s,1H), 2.16-2.06(m,2H), 1.65-1.51(m,9H), 1.24(t,J=11.1Hz,3H), 1.12-0.99(m,12H), 0.86-0.71(m,4H), 0.52(t,J=7.4Hz,6H),- 0.11(t,J=7.3Hz,6H).
화합물 La027의 합성:
Figure pct00019
화합물 8의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 8을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 238.07(M+H).
화합물 La027의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La027를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 384.46(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.74 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.98 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.55 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.41 (d, J = 3.2 Hz, 2H), 7.37 - 7.32 (m, 1H), 7.27 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 2.74 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.60 (s, 3H), 2.07 - 1.98 (m, 1H), 0.98 (d, J = 6.6 Hz, 6H).
화합물 Ir(La027) 2 Lb005의 합성:
Figure pct00020
화합물 Ir(La027)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La027)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La027)2Lb005의 합성:
화합물 Ir(La001)2Lb005의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체 화합물 Ir(La027)2Lb005를 수득할 수 있다(2.15g, 수율: 42.33%). 2.15g의 Ir(La027)2Lb005 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La027)2Lb005를 수득하였다(1.32g, 수율: 61.39%). 질량 스펙트럼: 1169.44(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.73(d,J=8.8Hz,2H), 8.33(d,J=6.5Hz,2H), 7.80(d,J=7.4Hz,2H), 7.57(d,J=6.5Hz,2H), 7.52-7.42(m,4H), 7.40-7.31(m,4H), 7.28(d,J=7.3Hz,2H), 4.84(s,1H), 2.82(dd,J=15.0,6.9Hz,4H), 2.17-2.07(m,2H), 1.68-1.53(m,9H), 1.27(t,J=11.1Hz,3H), 1.12-0.99(m,12H), 0.87-0.72(m,4H), 0.49(t,J=7.4Hz,6H), -0.10(t,J=7.3Hz,6H).
화합물 Ir(La027) 2 Lb031의 합성:
Figure pct00021
화합물 Ir(La027) 2 Lb031의 합성:
화합물 Ir(La001)2Lb005의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체 화합물 Ir(La027)2Lb031를 수득할 수 있다(2.67g, 수율: 44.68%). 2.67g의 Ir(La027)2Lb031 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La027)2Lb031을 수득하였다(1.54g, 수율: 57.67%). 질량 스펙트럼: 1193.46(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.73 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.33 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 7.52 - 7.42 (m, 4H), 7.40 - 7.31 (m, 4H), 7.28 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 4.84 (s, 1H), 2.82 (dd, J = 15.0, 6.9 Hz, 4H), 2.17 - 2.07 (m, 2H), 1.92 (s, 6H), 1.83(d, 4H), 1.78- 1.65 (m, 16H), 0.90- 0.75 (m, 4H), 0.53 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 0.13 (t, J = 7.3 Hz, 6H).
화합물 La028의 합성:
Figure pct00022
화합물 9의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 9를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 238.07(M+H).
화합물 La028의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La028을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 384.46(M+H).
화합물 Ir(La028)2Lb005의 합성:
Figure pct00023
화합물 Ir(La028)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La028)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La028)2Lb005의 합성:
화합물 Ir(La001)2Lb005의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체 화합물 Ir(La028)2Lb005를 수득할 수 있다(1.96g, 수율: 38.77%). 1.96g의 Ir(La028)2Lb005 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La028)2Lb005를 수득하였다(1.14g, 수율: 58.16%). 질량 스펙트럼: 1169.44(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.77(d,J=8.6Hz,2H), 8.35(d,J=6.6Hz,2H), 7.82(d,J=7.4Hz,2H), 7.59(d,J=6.5Hz,2H), 7.54-7.44(m,4H), 7.43-7.34(m,4H), 7.31(d,J=7.3Hz,2H), 4.83(s,1H), 2.83(dd,J=15.1,6.7Hz,4H), 2.19-2.08(m,2H), 1.68-1.55(m,9H), 1.28(t,J=11.3Hz,3H), 1.13-0.99(m,12H), 0.88-0.73(m,4H), 0.51(t,J=7.4Hz,6H), -0.09(t,J=7.3Hz,6H).
화합물 La037의 합성:
Figure pct00024
화합물 11의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 11을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 238.07(M+H).
화합물 La037의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La037를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 384.46(M+H).
화합물 Ir(La037)2Lb005의 합성:
Figure pct00025
화합물 Ir(La037)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La037)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La037)2Lb005의 합성:
화합물 Ir(La001)2Lb005의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체 화합물 Ir(La037)2Lb005를 수득할 수 있다(1.96g, 수율: 38.77%). 1.96g의 Ir(La028)2Lb005 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La037)2Lb005를 수득하였다(1.14g, 수율: 58.16%). 질량 스펙트럼: 1169.44(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.71(d,J=8.6Hz,2H), 8.29(d,J=6.6Hz,2H), 7.76(d,J=7.4Hz,2H), 7.54(d,J=6.5Hz,2H), 7.50-7.39(m,4H), 7.37-7.27(m,4H), 7.22(d,J=7.3Hz,2H), 4.83(s,1H), 2.83(dd,J=15.1,6.7Hz,4H), 2.19-2.08(m,2H), 1.68-1.55(m,9H), 1.28(t,J=11.3Hz,3H), 1.13-0.99(m,12H), 0.88-0.73(m,4H), 0.51(t,J=7.4Hz,6H), -0.09(t,J=7.3Hz,6H).
화합물 La080의 합성:
Figure pct00026
화합물 13의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 13을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 252.73(M+H).
화합물 La080의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La080을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 398.48(M+H).
화합물 Ir(La080)2Lb005의 합성:
Figure pct00027
화합물 Ir(La080)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La080)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La080)2Lb005의 합성:
화합물 Ir(La001)2Lb005의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체 화합물 Ir(La080)2Lb005를 수득할 수 있다(1.87g, 수율: 43.22%). 1.87g의 Ir(La080)2Lb005 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La080)2Lb005를 수득하였다(1.04g, 수율: 55.61%). 질량 스펙트럼: 1197.49(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.77(d,J=8.6Hz,2H), 8.35(d,J=6.6Hz,2H), 7.82(d,J=7.4Hz,2H), 7.59(d,J=6.5Hz,2H), 7.54-7.44(m,4H), 7.43-7.34(m,4H), 7.31(d,J=7.3Hz,2H), 4.83(s,1H),2.83(s,4H), 2.19-2.08(m,2H), 1.86(s,6H), 1.27(m,4H), 1.01(m,4H), 0.94(s,12H), 0.85(s,18H).
화합물 La106의 합성:
Figure pct00028
화합물 15의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 15를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 250.71(M+H).
화합물 La106의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La106을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 396.47(M+H).
화합물 Ir(La106)2Lb005의 합성:
Figure pct00029
화합물 Ir(La106)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La106)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La106)2Lb005의 합성:
화합물 Ir(La001)2Lb005의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체 화합물 Ir(La106)2Lb005를 수득할 수 있다(2.06g, 수율: 45.77%). 2.06g의 Ir(La106)2Lb005 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La106)2Lb005를 수득하였다(1.28g, 수율: 62.13%). 질량 스펙트럼: 1193.46(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.76(d,J=8.6Hz,2H), 8.34(d,J=6.6Hz,2H), 7.80(d,J=7.4Hz,2H), 7.57(d,J=6.5Hz,2H), 7.52-7.42(m,4H), 7.41-7.31(m,4H), 7.28(d,J=7.3Hz,2H), 4.83(s,1H), 2.19-2.08(m,2H), 1.86(s,6H), 1.62(m,4H), 1.43(m,8H), 1.31(m,4H), 1.24(m,4H), 1.01(m,6H), 0.94(s,12H).
화합물 La171의 합성:
Figure pct00030
화합물 17의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 17을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 266.71(M+H).
화합물 La171의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La171을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 412.47(M+H).
화합물 Ir(La171)2Lb005의 합성:
Figure pct00031
화합물 Ir(La171)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La171)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La171)2Lb005의 합성:
화합물 Ir(La001)2Lb005의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체 화합물 Ir(La171)2Lb005를 수득할 수 있다(1.82g, 수율: 34.87%). 1.82g의 Ir(La171)2Lb005 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La171)2Lb005를 수득하였다(1.01g, 수율: 55.49%). 질량 스펙트럼: 1225.46(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.81(d,J=8.6Hz,2H), 8.37(d,J=6.6Hz,2H), 7.86(d,J=7.4Hz,2H), 7.61(d,J=6.5Hz,2H), 7.58-7.47(m,4H), 7.44-7.33(m,4H), 7.31(d,J=7.3Hz,2H), 4.82(s,1H), 2.23-2.14(m,2H), 1.88(s,6H), 1.64(m,4H), 1.51(m,4H), 1.41(m,6H), 1.27(m,8H), 1.07-0.89(m,16H).
응용예: 유기 전계 발광 소자의 제작
50mm*50mm*1.0mm이고 ITO(70Å/1000Å/110Å) 양극 전극을 가진 유리 기판을 에탄올에서 10분 동안 초음파 세척한 다음 150도에서 건조한 후 30분 동안 N2 플라즈마 처리를 수행한다. 세척한 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더 상에 장착한다. 먼저 다시 양극 전극선 일측이 있는 면 상에 전극 코팅 방식에 따라 공증착 모드를 채택하여 화합물 HTM1과 P-dopant(비율 97%:3%)를 증착하여, 막 두께가 100Å인 박막을 형성하고, 이어서 한 층의 HTM1를 증착하여 약 1720Å 두께의 박막을 형성한 후, HTM1 박막 상에 한 층의 HTM2를 증착하여 두께가 100Å인 박막을 형성한다. 그 다음 HTM2 막층 상에 다시 공증착의 모드를 채택하여 호스트 재료 1, 호스트 재료 2 및 도핑 화합물(비율은 48.5%:48.5%;3%, 비교 화합물 X, 본 발명 화합물)을 증착하며, 막 두께는 400Å이고, 호스트 재료와 도핑 재료 비율은 90%:10%이다. 발광층 상에 공증착 모드를 채택하여 ETL:LiQ(350Å, 비율은 50%:50%)를 증착한 다음, 전자 수송층 재료 상에 Yb(10 Å)를 증착하며, 마지막으로 한 층의 금속 Ag(150Å)를 전극으로 증착한다.
Figure pct00032
Figure pct00033
평가: 상기 소자에 대해 소자 성능 테스트를 수행하였으며, 각 실시예와 비교예에서 정전류 전원(Keithley 2400)을 사용하고 고정된 전류 밀도가 발광 소자를 흐르도록 하며 분광 복사계(CS 2000)를 사용하여 발광 파장 스펙트럼을 테스트하였다. 동시에 전압값과 테스트 밝기가 초기 밝기의 90%인 시간(LT90)을 측정하였다. 결과는 다음과 같다. 즉, 전류 효율 및 소자 수명은 모두 비교 화합물 5의 값을 100%로 하여 계산하였다.
Figure pct00034
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 도펀트로 사용한 유기 전계 발광 소자는 동일 색좌표의 소자에서, 비교 화합물에 비해 구동 전압, 발광 효율 및 소자 수명 측면에서 모두 더욱 우수한 성능을 나타낸다.
디클로로메탄 용액에서의 방출 파장 비교: 대응하는 화합물에서 디클로로메탄을 사용하여 10-5mol/L 용액으로 구성하고, 히타치(HITACH) F2700 형광 분광 광도계를 사용하여 방출 파장을 테스트하여, 방출 피크 최대 방출 지점의 파장을 획득하도록 정의한다. 테스트 결과는 하기와 같다.
Figure pct00035
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 금속 이리듐 착물은 비교 화합물에 비해 더 큰 적색 이동을 가지며, 이는 진한 적색광, 특히 BT2020 색 영역에 대한 산업적 요구를 충족시킬 수 있다.
승화 온도 비교: 승화 온도는 10-7Torr의 진공도에서 증착 속도가 초당 1옹스트롬에 대응하는 온도로 정의된다. 테스트 결과는 하기와 같다.
Figure pct00036
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 금속 이리듐 착물은 승화 온도가 비교적 낮아 산업화 응용에 유리하다.
본 발명은 치환기의 특수한 조합을 통해, 종래 기술에 비해, 더욱 우수한 소자 발광 효율 및 개선된 수명을 예기치 않게 제공하며, 더 낮은 승화 온도, 더욱 포화된 적색 발광을 제공한다. 상기 결과는 본 발명의 화합물이 승화 온도가 비교적 낮고 광전 화학 안정성이 높으며 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점이 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있음을 나타낸다. 특히 적색 발광 도펀트로서, OLED 산업, 특히 디스플레이, 조명, 자동차 후미등에 적용 가능성이 높다.
본 발명의 화합물은 광전 화학 안정성이 높으며 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점이 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있다. 특히 적색 발광 도펀트로서 OLED 산업에 응용할 가능성이 있다.

Claims (14)

  1. 금속 착물에 있어서,
    이는 Ir(La)(Lb)(Lc)의 일반식을 가지며, 이의 구조식은 식 (1)로 표시되고;
    Figure pct00037

    여기에서
    Figure pct00038
    는 리간드 La이고;
    여기에서 X는 O, S, Se로부터 독립적으로 선택되고;
    여기에서 R1-R5는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C7-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 C0-C20 알킬아미노, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택되고;
    여기에서 R1-R5 중 적어도 하나는 F이고, 하나는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬이고, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬이이고;
    여기에서 R6는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬이고, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬이고;
    여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이고;
    여기에서, 상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴 중의 헤테로원자는 S, O, N 중 적어도 하나이고;
    여기에서, Lb와 Lc는 모두 1가 음이온형 2좌 리간드이고, La, Lb, Lc는 3개가 임의로 둘씩 연결되어 다좌 리간드를 형성하거나, 3개가 1개의 기에 의해 연결되고;
    여기에서 La, Lb, Lc의 셋 사이에서 적어도 2개는 동일한 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  2. 제1항에 있어서,
    여기에서 Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이고;
    Figure pct00039

    여기에서, 점선 위치는 금속 Ir과 연결된 위치를 나타내고;
    여기에서, Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 헤테로시클로알킬로부터 선택되거나, Ra, Rb, Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf, Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성한다. 여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  3. 제2항에 있어서,
    Lc와 La는 동일한 구조를 가지며 (La)2Ir(Lb) 구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  4. 제3항에 있어서,
    Ra, Rb, Rc는 각각 Re, Rf, Rg와 같은 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  5. 제4항에 있어서,
    Ra, Rb, Rc, Re, Rf, Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬로부터 선택되거나, Ra, Rb 및 Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf 및 Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고; 여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬에 의해 치환되고, Rd는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  6. 제3항에 있어서,
    여기에서 Lb는 독립적으로 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 플루오르화물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
    Figure pct00040
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    R6은 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 6개 이하인 시클로알킬인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  8. 제7항에 있어서,
    여기에서 상기 F는 R5의 위치에 있지 않고; 여기에서 X는 산소 원자 O인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  9. 제8항에 있어서,
    R1-R5 중 하나는 F이고, 다른 하나는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 6개 이하인 시클로알킬이며, 나머지 3개는 모두 수소인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  10. 제9항에 있어서,
    R1-R5 중 하나가 F인 경우, 다른 하나는 C1-C4 알킬 치환된 분지화된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬이며, 나머지 3개는 모두 수소인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  11. 제1항에 있어서,
    여기에서 La는 독립적으로 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 플루오르화물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
    Figure pct00041

    Figure pct00042

    Figure pct00043

    Figure pct00044

    Figure pct00045

    Figure pct00046
  12. 전계 발광 소자에 있어서,
    음극, 양극 및 음극과 양극 사이에 설치된 유기층이 포함되고, 상기 유기층 중 적어도 한 층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 금속 착물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전계 발광 소자.
  13. 제12항에 있어서,
    여기에서 상기 유기층은 발광층이고, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 금속 착물은 발광층의 적색 발광 도핑 재료로 사용되고; 또는 여기에서 상기 유기층은 정공 주입층이고, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 금속 착물은 정공 주입층에서 정공 주입 재료로 사용되는 것을 특징으로 하는 전계 발광 소자.
  14. 리간드 La에 있어서,
    구조가 다음과 같이 표시되고,
    Figure pct00047

    여기에서 R1-R6, X는 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 리간드 La.
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