KR20230088420A - 이리듐 착물 및 이의 응용 - Google Patents

이리듐 착물 및 이의 응용 Download PDF

Info

Publication number
KR20230088420A
KR20230088420A KR1020237016117A KR20237016117A KR20230088420A KR 20230088420 A KR20230088420 A KR 20230088420A KR 1020237016117 A KR1020237016117 A KR 1020237016117A KR 20237016117 A KR20237016117 A KR 20237016117A KR 20230088420 A KR20230088420 A KR 20230088420A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
compound
alkyl
synthesis
Prior art date
Application number
KR1020237016117A
Other languages
English (en)
Inventor
리앙리앙 옌
레이 다이
리페이 차이
Original Assignee
광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CN202111148949.2A external-priority patent/CN114605474A/zh
Application filed by 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 filed Critical 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드
Publication of KR20230088420A publication Critical patent/KR20230088420A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

이리듐 착물 및 이의 응용에 관한 것으로, 상기 이리듐 착물은 Ir(La)(Lb)(Lc)의 일반식을 가지며, 식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 리간드를 포함한다. 제공되는 금속 착물은 낮은 승화 온도, 우수한 광학적 및 전기적 안정성, 높은 발광 효율, 긴 수명 및 높은 색 포화도 등의 이점을 가진다. 이는 유기 발광 소자에 사용될 수 있으며, 특히 적색 발광 인광 재료로서 AMOLED 산업에 적용될 가능성이 있다.

Description

이리듐 착물 및 이의 응용
본 발명은 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 전계 발광 소자용 유기 발광 재료 기술, 특히 이리듐 착물 및 유기 전계 발광 소자 상에서 이의 응용에 관한 것이다.
현재 차세대 디스플레이 기술로서 유기 전계 발광 소자(OLED)는 디스플레이 및 조명 기술 측면에서 점점 더 많은 주목을 받고 있으며 응용 전망이 매우 밝다. 그러나 시장의 응용 수요를 감안하면 OLED 소자의 발광 효율, 구동 전압, 사용 수명 등 성능이 계속 강화되고 개선될 필요가 있다.
일반적으로 OLED 소자의 기본 구조는 금속 전극 중간에 각종 상이한 기능의 유기 기능 재료 박막이 끼워져 있는 샌드위치와 같은 구조이다. 전류의 구동 하에서 양극과 음극의 양극으로부터 각각 정공과 전자를 주입하고, 정공과 전자는 한 구간의 거리를 이동한 후 발광층에서 복합되어 빛 또는 열의 형태로 방출됨으로써 OLED가 발광하게 된다. 그러나 유기 기능 재료는 유기 전계 발광 소자의 핵심 구성 부분이며, 재료의 열 안정성, 광화학적 안정성, 전기화학적 안정성, 양자 수율, 박막 형성 안정성, 결정성, 색포화도 등은 소자 성능 구현에 영향을 미치는 주요 요인이다.
일반적으로 유기 기능 재료에는 형광 재료와 인광 재료가 포함된다. 형광 재료는 통상적으로 유기 소분자 재료이며, 일반적으로 25% 일중항 발광만 이용하므로 발광 효율이 비교적 낮다. 인광 재료는 중원자 효과(heavy atom effect)에 의한 스핀 궤도 결합 작용으로 인해, 25% 일중항을 이용하는 것 이외에도 75% 삼중항 여기자의 에너지를 이용할 수 있으므로 발광 효율이 향상될 수 있다. 그러나 형광 재료에 비해 인광 재료는 개발이 비교적 늦었고 재료의 열 안정성, 수명, 색포화도 등이 모두 개선될 필요가 있으므로 다소 어려운 과제이다. 현재 각종 유기 금속 화합물을 인광 재료로 개발한 사람들이 이미 있다. 예를 들어, 발명 특허 문서 CN107973823은 퀴놀린류의 이리듐 화합물을 개시하였으나, 이러한 화합물의 색포화도 및 소자 성능, 특히 발광 효율 및 소자 수명은 모두 개선될 필요가 있다. 발명 특허 문서 CN106459114는 β-디케톤 리간드 배위의 이리듐 화합물을 개시하였으나, 이러한 화합물은 승화 온도가 높고 색포화도가 좋지 않으며 특히 소자 성능이 이상적이지 못하여 더욱 개선이 필요하다. 발명특허 CN109721628은 플루오레닐 티에노피리미딘 구조 화합물 및 해당 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 그 화합물을 개시하였고, 발명 특허 CN111377969A 및 CN111620910A는 디벤조푸란 비이소퀴놀린 구조의 착물 및 해당 착물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 화합물을 개시하였다.
그러나 여전히 유기 전계 발광 소자의 성능을 더욱 향상시키는 새로운 물질을 개발할 필요가 있다.
본 발명은 상술한 결함을 해결하기 위하여, 고성능의 유기 전계 발광 소자 및 이러한 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 새로운 재료를 제공한다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위하여 심도 있게 연구한 결과, 하기 식 (1)로 표시되는 구조를 리간드로 사용한 이리듐 착물을 사용함으로써 고성능의 유기 전계 발광 소자를 획득할 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 목적 중 하나는 승화 온도가 비교적 낮고 광전 화학 안정성이 우수하며 색포화도가 높고 발광 효율이 높으며 소자 수명이 긴 장점 등을 가지고 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있는 이리듐 착물을 제공하는 데에 있다. 특히 적색 발광 도펀트로서 OLED 산업에 응용할 가능성이 있다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기의 기술적 해결책을 채택한다.
이리듐 착물로서, 이는 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 갖는다.
여기에서, La, Lb 및 Lc는 서로 상이하다. 상기의 상이한 점은 모핵 구조가 상이하거나 모핵 구조는 같지만 치환기가 상이하거나 모핵 구조가 같고 치환기가 같지만 치환기 위치가 상이하다는 것이다. 여기에서 La, Lb 및 Lc는 모두 1가 음이온형 2좌 리간드이며, 셋은 임의로 둘씩 연결되어 다좌 리간드를 형성하거나, 셋이 1개의 기에 의해 연결된다.
여기에서 리간드 La는 하기 식 (1)로 표시된다.
Figure pct00001
;
여기에서 X는 O, S, Se로부터 독립적으로 선택된다.
여기에서 R1-R5는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C7-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 C0-C20 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택된다.
여기에서 R1-R5 중 적어도 하나는 F이고, 다른 하나는 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬이다.
여기에서 R6은 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬이다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
여기에서, 상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴 중의 헤테로원자는 S, O, N 중 적어도 하나이다.
여기에서, Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이다.
Figure pct00002
여기에서, 점선 위치는 금속 Ir과 연결된 위치를 나타낸다.
여기에서, Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬로부터 선택되거나, 또는 Ra, Rb, Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf, Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성한다. 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노 치환이며, 여기에서 상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬의 헤테로원자는 S, O 및 N 중 적어도 하나이다.
Ra, Rb, Rc는 각각 Re, Rf, Rg와 같다.
Ra, Rb, Rc, Re, Rf, Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬이거나, Ra, Rb 및 Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf 및 Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성한다. 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬 C3-C6 시클로알킬에 의한 치환이다.
Rd는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬로부터 선택된다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 Lc는 식 (3) 내지 식 (5)으로 표시되는 어느 하나의 구조이다.
Figure pct00003
여기에서 Z1-Z6은 독립적으로 N 또는 CR0이다.
여기에서, Ra의 개수는 최소 내지 최대 치환수이다.
여기에서 R0 및 Ra는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C7-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C20 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 C0-C20 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택되거나, 2개의 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리 또는 축합 구조를 형성할 수 있다.
여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, C3-C10 시클로알킬, C1-C10 알킬 치환된 아민, C6-C30 아릴, C7-C30 아랄킬, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴 중의 헤테로원자는 S, O, N 중 적어도 하나이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 적어도 2개의 Ra는 수소가 아니다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 Z1-Z6 중 적어도 하나는 CR0이다.
바람직한 이리듐 착물로서, Ra는 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬이고, R0은 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬에 의한 치환이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 R6은 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 상기 F는 R5의 위치에 있지 않다.
여기에서 X는 산소 원자 O이다.
바람직한 이리듐 착물로서, R1-R5 중 하나는 F이고, 다른 하나는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 6개 이하인 시클로알킬이며, 나머지 3개는 모두 수소이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 R1-R5 중 하나가 F인 경우, 다른 하나는 C1-C4 알킬 치환된 분지화된 C1-C4의 알킬이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 La는 독립적으로 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 플루오르화물로부터 선택된다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 Lb는 독립적으로 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 플루오르화물로부터 선택된다.
Figure pct00010
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 상기 Lc는 독립적으로 La001 내지 La182 중 어느 하나 또는 이들에 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 이들에 대응하는 부분적 또는 완전한 플루오르화물로부터 선택되고, La 및 Lc는 동시에 동일한 번호의 구조가 아니다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 상기 Lc는 독립적으로 하기 구조식 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 플루오르화물로부터 선택된다.
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
본 발명의 다른 목적은 전계 발광 소자를 제공하는 데에 있으며, 여기에는 음극, 양극 및 음극과 양극 사이에 설치된 유기층이 포함된다. 상기 유기층 중 적어도 한 층은 상기 이리듐 착물을 포함한다.
본 발명의 다른 목적은 전계 발광 소자를 더 제공하는 데에 있다. 여기에서 상기 유기층은 발광층이고, 상기 이리듐 착물은 발광층의 적색 발광 도핑 재료로 사용된다. 또는 여기에서 상기 유기층은 정공 주입층이고, 상기 이리듐 착물은 정공 주입층에서 정공 주입 재료로 사용된다.
본 발명의 재료는 승화 온도가 비교적 낮고 광전 화학 안정성이 높으며 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점 등이 있다. 본 발명의 재료는 인광 재료로서 삼중항 여기 상태를 빛으로 변환할 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 에너지 소비를 감소시킨다.
본 발명의 이리듐 착물로서, 이는 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 갖는다.
여기에서, La, Lb 및 Lc는 서로 상이하다. 상기의 상이한 점은 모핵 구조가 상이하거나 모핵 구조는 같지만 치환기가 상이하거나 모핵 구조가 같고 치환기가 같지만 치환기 위치가 상이하다는 것이다. 여기에서 La, Lb 및 Lc는 모두 1가 음이온형 2좌 리간드이며, 셋은 임의로 둘씩 연결되어 다좌 리간드를 형성하거나, 셋이 1개의 기에 의해 연결될 수 있다.
여기에서 리간드 La는 하기 식 (1)로 표시된다.
Figure pct00015
여기에서 X는 O, S, Se로부터 독립적으로 선택된다.
여기에서 R1-R5는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C7-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 C0-C20 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택된다.
여기에서 R1-R5 중 적어도 하나는 F이고, 다른 하나는 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬이다.
여기에서 R6은 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬이다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
여기에서, 상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴 중의 헤테로원자는 S, O, N 중 적어도 하나이다.
여기에서, Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이다.
Figure pct00016
여기에서, 점선 위치는 금속 Ir과 연결된 위치를 나타낸다.
여기에서, Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬로부터 선택되거나, 또는 Ra, Rb, Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf, Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성한다. 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이며, 여기에서 상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬의 헤테로원자는 S, O 및 N 중 적어도 하나이다.
Ra, Rb, Rc는 각각 Re, Rf, Rg와 같다.
Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬이거나, Ra, Rb 및 Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf 및 Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성한다. 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬 C3-C6 시클로알킬에 의한 치환이다.
Rd는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬로부터 선택된다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 Lc는 식 (3) 내지 식 (5)으로 표시되는 어느 하나의 구조이다.
Figure pct00017
여기에서 Z1-Z6은 독립적으로 N 또는 CR0이다.
여기에서, Ra의 개수는 최소 내지 최대 치환수이다.
여기에서 R0 및 Ra는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C7-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C20 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 C0-C20 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택되거나, 2개의 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리 또는 축합 구조를 형성할 수 있다.
여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, C3-C10 시클로알킬, C1-C10 알킬 치환된 아민, C6-C30 아릴, C7-C30 아랄킬, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴 중의 헤테로원자는 S, O, N 중 적어도 하나이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 적어도 2개의 Ra는 수소가 아니다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 Z1-Z6 중 적어도 하나는 CR0이다.
바람직한 이리듐 착물로서, Ra는 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬이고, R0은 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬에 의한 치환이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 R6은 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 F는 R5의 위치에 있지 않다.
여기에서 X는 산소 원자 O이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 R1-R5 중 하나는 F이고, 다른 하나는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 6개 이하인 시클로알킬이며, 나머지 3개는 모두 수소이다.
바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 R1-R5 중 적어도 하나가 F인 경우, 다른 하나는 C1-C4 알킬 치환된 분지화된 C1-C4의 알킬이다.
이하에서는 식 (1) 내지 식 (5)로 표시되는 화합물의 각 기의 예시에 대해 설명한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된 탄소수 a~b의 X기"에서 "탄소수 a~b"는 X기가 비치환된 경우의 탄소 수를 나타내며, X기가 치환될 때의 치환기의 탄소 수는 포함하지 않는다.
C1~C10의 알킬로서, 직쇄형 또는 분지쇄형의 알킬이며, 구체적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 및 이의 이성질체, n-헥실 및 이의 이성질체, n-헵틸 및 이의 이성질체, n-옥틸 및 이의 이성질체, n-노닐 및 이의 이성질체, n-데실 및 이의 이성질체 등이다. 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸이다. 보다 바람직하게는 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸이다.
C3~C20의 시클로알킬로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 1-노르보르닐, 2-노르보르닐 등을 예를 들 수 있으며, 바람직하게는 시클로펜틸, 시클로헥실이다.
C2~C10의 알케닐로서, 예를 들어 비닐, 프로페닐, 알릴, 1-부타디에닐, 2-부타디에닐, 1-헥사트리에닐, 2-헥사트리에닐, 3-헥사트리에닐 등이 있으며, 바람직하게는 프로페닐, 알릴이다.
C1-C10 헤테로알킬로서, 탄소 수소 이외의 원자로 구성된 직쇄형 또는 분지쇄형의 알킬, 시클로알킬 등이다. 예를 들어, 메르캅토메틸메탄, 메톡시메탄, 에톡시메탄, tert-부톡시메탄, N,N-디메틸메탄, 에폭시부틸, 에폭시펜틸, 에폭시헥실 등이 있다. 바람직하게는 메톡시메탄, 에폭시펜틸이다.
C3~C10 헤테로시클로알킬로서, 옥시라닐, 티에타닐, N-헤테로시클로펜틸, 옥솔라닐, 옥사닐, 디옥사닐 등이 있으며, 바람직하게는 옥솔라닐, 옥사닐이다. 아릴의 구체적인 예시로서, 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 나프타센일, 피레닐, 크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 플루오란테닐 등이 있으며, 바람직하게는 페닐 및 나프틸이다.
헤테로아릴의 구체적인 예로서, 피롤릴, 피라지닐, 피리딜, 피리미디닐, 트리아지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 이미다졸릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 아자디벤조푸라닐, 아자디벤조티에닐, 디아자디벤조푸라닐, 디아자디벤조티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리딘일, 아제티디닐, 페난트롤린일, 페나진일, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 옥사졸리닐, 옥사디아졸릴, 푸라자닐, 티에닐, 벤조티에닐, 디히드로아제티디닐, 아자카르바졸릴, 디아자카르바졸릴, 퀴나졸리닐 등이 있다. 바람직하게는 피리딘, 피리미디닐, 트리아지닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 아자디벤조푸라닐, 아자디벤조티에닐, 디아자디벤조푸라닐, 디아자디벤조티에닐, 카르바졸릴, 아자카르바졸릴, 디아자카르바졸릴이다.
하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명을 구체적으로 제한하는 것으로 이해될 수 없다.
본 발명의 화합물 합성에 언급된 원료와 용매 등은 모두 Alfa, Acros 등 당업자에게 공지된 공급 업체로부터 구매한다.
화합물 La001의 합성:
Figure pct00018
화합물 3의 합성:
화합물 1(45.00g, 172.75mmol, 1.0eq), 화합물 2(22.78g, 259.13mmol, 1.5eq), 디클로로-디-tert-부틸-(4-디메틸아미노페닐)포스핀 팔라듐(II)(6.12g, 8.64mmol, 0.05eq), 무수 인산칼륨(91.67g, 431.88mmol, 2.5eq), 톨루엔(675ml)을 1L 3구 플라스크에 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하고, 질소 보호 하에서, 100℃로 4시간 동안 교반하여 반응시켰다. TLC 모니터링으로 화합물 1이 완전히 반응되었음을 확인하였다. 상온으로 식힌 후 감압 농축하여 유기 용매를 제거하고, 디클로로메탄(337ml)과 탈이온수(160ml)를 첨가하여 추출하였으며, 스핀 건조 후 칼럼 크로마토그래피 분리를 수행하고(용출제는 에틸아세테이트:n-헥산=1:100), 농축 후 담황색 당 형태의 고체를 화합물 3으로 수득하였다(23.32g, 수율: 60.35%). 질량 스펙트럼: 224.67(M+H).
화합물 La001의 합성:
화합물 3(22.00g, 98.36mmol, 1.0eq), 화합물 4(24.46g, 108.19mmol, 1.1eq), 디클로로-디-tert-부틸-(4-디메틸아미노페닐)포스핀 팔라듐(II)(3.48g, 4.92mmol, 0.05eq), 탄산칼륨(27.19g, 196.71mmol, 2.00eq), 톨루엔(330ml), 에탄올(110ml), 탈이온수(110ml)를 1L 3구 플라스크에 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하고, 질소 보호 하에서, 70℃로 1시간 30분 동안 교반하여 반응시켰다. TLC 모니터링으로 화합물 3이 완전히 반응되었음을 확인하였다. 상온으로 식힌 후 감압 농축하여 유기 용매를 제거하고, 디클로로메탄(420ml)과 탈이온수(180ml)를 첨가하여 추출하였으며, 스핀 건조하여 칼럼 크로마토그래피 분리하였고(용출제는 에틸아세테이트:n-헥산=1.5:100), 농축 후 흰색 고체 화합물 La001을 수득하였다(23.88g, 수율: 65.71%), 질량 스펙트럼: 370.43(M+H).
화합물 Lc002의 합성:
Figure pct00019
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc002를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 276.39(M+H).
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성:
Figure pct00020
화합물 Ir(La001)-1의 합성:
화합물 La001(21.5g, 58.20mmol, 3.5eq), IrCl3 3H2O(5.86g, 16.63mmol, 1.0eq)를 1L 1구 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 에틸렌 글리콜 에테르(322ml) 및 탈이온수(107ml)를 첨가하며, 진공 상태에서 3회 치환하고, 혼합액은 N2 보호 작용 하에서 110℃로 24시간 동안 교반시켰다. 상온으로 식힌 후 용매를 농축 제거하고, DCM(450ml)을 첨가하여 용해시키고 실리카 겔로 여과한 후, 여액을 탈이온수로 세척하고, 유기상을 농축하여 암적색 유상물인 화합물 Ir(La001)-1을 수득하였다(14.65g, 91.34%). 수득한 화합물은 추가 정제 없이 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La001)-2의 합성:
3L 3구 플라스크에 이량체 Ir(La001)-1(13.55g, 14.05mmol, 1.0eq)과 디클로로메탄(1.1L)을 첨가하고 교반하여 용해시켰다. 은 트리플루오로메탄설포네이트(7.22g, 28.10mmol, 2.0eq)를 메탄올(720ml)에 용해시킨 다음 원래 반응병 용액에 넣고, 진공 상태에서 3회 치환하며, 혼합액은 N2 보호 작용 하에서 실온으로 16시간 동안 교반하였다. 그 후 반응액을 규조토로 여과하고, 디클로로메탄(300ml)으로 헹구고 여과하며, 여액을 스핀 건조하여 화합물 Ir(La001)-2(11.65g, 72.65%)를 수득하였다. 수득한 화합물은 정제 없이 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성:
화합물 Ir(La001)-2(6.85g, 6.0mmol, 1.0eq), Lc002(4.13g, 15.01mmol, 2.5eq)을 250ml 3구 플라스크에 넣고 에탄올(75ml)을 첨가하였으며 진공 상태에서 3회 치환하고, N2 보호 작용 하에서 교반하여 16시간 동안 환류시켰다. 상온으로 식힌 후 여과하여 고체를 수집하여 디클로로메탄(150ml)으로 용해시킨 후 실리카 겔로 여과한 다음, 디클로로메탄(50ml)으로 여과 케이크를 헹구고, 여액을 스핀 건조하였으며, 테트라히드로푸란/메탄올로 2회 재결정화하고(제품:테트라히드로푸란:메탄올=1:5:10), 건조하여 화합물 Ir(La001) 2 (Lc002)를 수득하였다(3.46g, 47.85%). 질량 스펙트럼: 1204.44(M+H).
화합물 Ir(La001) 2 (Lc002)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)(3.45g, 2.87mmol, 1.0eq), 염화아연(19.54g, 143.34mmol, 50eq)을 1L 1구 플라스크에 넣고, 1,2디클로로에탄(207ml)을 첨가하였으며, 진공 상태에서 3회 치환하고, N2 보호 작용 하에서, 교반 및 환류하여 18시간 동안 반응시켰다. TLC 포인트 플레이트로 원료 Ir(La001)2(Lc002)가 기본적으로 완전히 반응하였음을 모니터링하고, 상온으로 식힌 후, 탈이온수(250ml)를 첨가하여 3회 세척하고, 여액을 스핀 건조하여 화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1을 수득하였다(2.14g, 85.69%). 수득한 화합물은 정제 없이 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1(3.22g, 3.7mmol, 1.0eq), Lb031(4.37g, 18.5mmol, 5.0eq), 탄산나트륨(3.92g, 36.99mmol, 10.0eq)을 250ml 1구 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 에틸렌 글리콜 에테르(64ml)를 첨가하였으며, 진공 상태에서 3회 치환하고, 혼합액을 N2 보호 작용 하에서 50℃로 24시간 동안 교반하였으며, TLC로 Ir(La001)2(Lc002)-1이 완전히 반응하였음을 모니터링하였다. 상온으로 식힌 후 메탄올 128ml를 첨가하고 상온에서 2시간 동안 슬러리화하였으며, 흡인 여과하여 여액을 디클로로메탄(80ml)으로 용해시키고 실리카 겔로 여과하여, 여과 케이크를 탈이온수(60ml)를 첨가해 세척하였으며, 분액하여 유기상을 수집하여 농축시켰고, 건조시켜 암적색 고체를 수득하였다. 테트라히드로푸란/메탄올(제품:테트라히드로푸란:메탄올=1:5:8)을 사용해 3회 재결정화하여, 적색 고체인 화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)를 수득하였다(1.6g, 수율: 40.35%). 1.6g의 Ir(La001)(Lb031)(Lc002) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)를 수득하였다(0.91g, 수율: 56.87%). 질량 스펙트럼: 1071.36(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.86(d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.24(s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.47 (m, 4H), 7.39 (m, 2H), 7.31 (m, 2H), 6.92 (d, 2H), 4.83 (s, 1H), 2.85 (m, 4H), 2.46(m, 2H), 2.32 (s, 6H), 1.96(s, 3H), 1.92 (d, J = 21.5 Hz, 6H), 1.76 (m, 4H), 1.65 (m, 8H), 1.19 (m, 12H).
화합물 Lc003의 합성:
Figure pct00021
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc003을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 290.41(M+H).
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc003)의 합성:
Figure pct00022
Figure pct00023
화합물 Ir(La001)2(Lc003)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La001)2(Lc003)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1218.47(M+H).
화합물 Ir(La001)2(Lc003)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La001)2(Lc003)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc003)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc003)을 수득할 수 있다(1.57g, 수율: 37.62%). 1.57g의 Ir(La001)(Lb031)(Lc003) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La001)(Lb031)(Lc003)을 수득하였다(0.86g, 수율: 54.77%). 질량 스펙트럼: 1085.39(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.85(d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.26(s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.46 (m, 4H), 7.41 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 6.96 (d, 2H), 4.81 (s, 1H), 2.83(m, 4H), 2.46(m, 2H), 2.32 (s, 6H), 2.21(m, 2H), 1.96(s, 3H), 1.93 (d, J = 20.3 Hz, 6H), 1.74 (m, 4H), 1.62 (m, 8H), 1.08 (m, 12H).
화합물 Lc005의 합성:
Figure pct00024
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc005를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 330.48(M+H).
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc005)의 합성:
Figure pct00025
Figure pct00026
화합물 Ir(La001)2(Lc005)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La001)2(Lc005)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1258.53(M+H).
화합물 Ir(La001)2(Lc005)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La001)2(Lc005)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc005)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc005)를 수득할 수 있다(1.61g, 수율: 39.22%). 1.61g의 Ir(La001)(Lb031)(Lc005) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La001)(Lb031)(Lc005)를 수득하였다(0.89g, 수율: 55.27%). 질량 스펙트럼: 1125.45(M+H). δ 8.87 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.25(s, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.72 (m, 2H), 7.45 (m, 4H), 7.39 (m, 2H), 7.34 (m, 2H), 6.95 (d, 2H),4.83 (s, 1H), 2.83(m, 4H), 2.44(m, 2H), 2.34 (m, 6H), 2.12(m, 2H), 1.96(s, 3H), 1.88 (d, J = 19.8 Hz, 6H) 1.74 (m, 4H), 1.62 (m, 8H), 1.52 (s, 6H), 1.08 (m, 12H).0.87 (s, 6H)
화합물 La027의 합성:
Figure pct00027
화합물 10의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 10을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 238.70(M+H).
화합물 La027의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La027를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 384.46(M+H).
화합물 Ir(La027)(Lb005)(Lc002)의 합성:
Figure pct00028
화합물 Ir(La027)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La027)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La027)-2의 합성:
화합물 Ir(La001)-2의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La027)-2를 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La027)2(Lc002)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La027)2(Lc002)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1232.50(M+H).
화합물 Ir(La027)2(Lc002)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La027)2(Lc002)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La027)(Lb005)(Lc002)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La027)(Lb005)(Lc002)를 수득할 수 있다(1.49g, 수율: 37.94%). 1.49g의 Ir(La027)(Lb005)(Lc002) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La027)(Lb005)(Lc002)를 수득하였다(0.82g, 수율: 55.03%). 질량 스펙트럼: 1061.37(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.85(d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.26(s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.46 (m, 4H), 7.41 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 6.96 (d, 2H), 4.81 (s, 1H), 2.87 (m, 1H), 2.47 (d, 2H), 2.32 (d, J = 15.0 Hz, 9H), 1.80 (m, 1H), 1.25 (m, 12H), 1.09 - 0.89 (m, 16H), 0.86 (d, 6H).
화합물 Ir(La027)(Lb005)(Lc003)의 합성:
Figure pct00029
화합물 Ir(La027)2(Lc003)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La027)2(Lc003)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1246.52(M+H).
화합물 Ir(La027)2(Lc003)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La027)2(Lc003)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La027)(Lb005)(Lc003)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La027)(Lb005)(Lc003)을 수득할 수 있다(1.71g, 수율: 42.39%). 1.71g의 Ir(La027)(Lb005)(Lc003) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La027)(Lb005)(Lc003)을 수득하였다(1.02g, 수율: 59.64%). 질량 스펙트럼: 1075.39(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.87(d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.28(s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.76 (m, 2H), 7.51 (m, 4H), 7.42 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 6.97(d, 2H), 4.82 (s, 1H), 2.88(m, 1H), 2.48 (d, 2H), 2.33 (d, J = 15.0 Hz, 9H), 2.22 (d, 2H),1.80 (m, 1H), 1.27 (m, 12H), 1.09 - 0.89 (m, 16H), 0.88(d, 6H).
화합물 Ir(La027)(Lb005)(Lc005)의 합성:
Figure pct00030
화합물 Ir(La027)2(Lc005)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La027)2(Lc005)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1286.59(M+H).
화합물 Ir(La027)2(Lc005)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La027)2(Lc005)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La027)(Lb005)(Lc005)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La027)(Lb005)(Lc005)를 수득할 수 있다(1.51g, 수율: 41.33%). 1.51g의 Ir(La027)(Lb005)(Lc005) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La027)(Lb005)(Lc005)를 수득하였다(0.84g, 수율: 55.62%). 질량 스펙트럼: 1115.46(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)8.87(d,J = 15.0 Hz, 2H), 8.28(s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.76 (m, 2H), 7.51 (m, 4H), 7.42 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 6.97(d, 2H), 4.82 (s, 1H), 2.88(m, 1H), 2.48 (d, 2H), 2.33 (d, J = 15.0 Hz, 9H), 2.22 (m, 1H), 1.88 (m, 6H), 1.27 (m, 12H), 1.09 - 0.89 (m, 16H), 0.88(s, 6H).
화합물 La037의 합성:
Figure pct00031
화합물 12의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 12를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 238.70(M+H).
화합물 La037의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La037를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 384.46(M+H).
화합물 Lc020의 합성:
Figure pct00032
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc020을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 277.38(M+H).
화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc020)의 합성:
Figure pct00033
Figure pct00034
화합물 Ir(La037)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La037)-2의 합성:
화합물 Ir(La001)-2의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)-2를 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La037) 2 (Lc020)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)2(Lc020)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1233.48(M+H).
화합물 Ir(La037)2(Lc020)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)2(Lc020)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc020)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc020)을 수득할 수 있다(1.63g, 수율: 38.94%). 1.63g의 Ir(La037)(Lb005)(Lc020) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La037)(Lb005)(Lc020)을 수득하였다(0.94g, 수율: 57.66%). 질량 스펙트럼: 1062.35(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.81(s, 1H),8.45(m, 1H), 8.32(s, 1H), 8.03 (d, 2H), 7.71 (m, 2H), 7.46 (m, 4H), 7.41 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 4.82 (s, 1H), 2.84(m, 1H), 2.42 (d, 2H), 2.27 (d, J = 15.0 Hz, 9H), 1.87 (m, 1H), 1.21 (m, 12H), 1.12 - 0.85 (m, 16H), 0.72 (m, 6H).
화합물 Lc024의 합성:
Figure pct00035
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc024를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 339.39(M+H).
화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc024)의 합성:
Figure pct00036
화합물 Ir(La037)2(Lc024)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)2(Lc024)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1295.50(M+H).
화합물 Ir(La037)2(Lc024)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)2(Lc024)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc024)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc024)를 수득할 수 있다(1.63g, 수율: 38.94%). 1.63g의 Ir(La037)(Lb005)(Lc024) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La037)(Lb005)(Lc024)를 수득하였다(0.94g, 수율: 57.66%). 질량 스펙트럼: 1124.37(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.79(s, 1H),8.45(m, 1H), 8.32(s, 1H), 8.03 (d, 2H), 7.71 (m, 2H), 7.46 (m, 4H), 7.41 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 4.82 (s, 1H), 2.88(m, 1H), 2.48 (d, 2H), 2.33 (d, J = 15.0 Hz, 9H), 2.22 (m, 1H), 1.88 (m, 6H), 1.27 (m, 12H), 1.09 - 0.89 (m, 16H).
화합물 Lc025의 합성:
Figure pct00037
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc025를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 291.40(M+H).
화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc025)의 합성
Figure pct00038
화합물 Ir(La037)2(Lc025)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)2(Lc025)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1247.51(M+H).
화합물 Ir(La037)2(Lc025)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)2(Lc025)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc025)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc025)를 수득할 수 있다(1.52g, 수율: 36.74%). 1.52g의 Ir(La037)(Lb005)(Lc025) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La037)(Lb005)(Lc025)를 수득하였다(0.84g, 수율: 55.26%). 질량 스펙트럼: 1076.38(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.79(s,1H),8.45(m,1H),8.32(s,1H),8.03(d,2H),7.71(m,2H),7.46(m,4H),7.41(m,2H),7.32(m,2H),4.83(s,1H), 2.77(m, 1H), 2.43 (d, 2H), 2.33 (d, J = 15.0 Hz, 9H), 2.22 (d, 2H),1.80 (m, 1H), 1.27 (m, 12H), 1.09 - 0.89 (m, 16H), 0.88(d, 6H).
화합물 Lc026의 합성:
Figure pct00039
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc026을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 303.41(M+H).
화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc026)의 합성
Figure pct00040
화합물 Ir(La037)2(Lc026)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)2(Lc026)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1259.52(M+H).
화합물 Ir(La037)2(Lc026)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La037)2(Lc026)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc026)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La037)(Lb005)(Lc026)을 수득할 수 있다(1.46g, 수율: 35.68%). 1.46g의 Ir(La037)(Lb005)(Lc026) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La037)(Lb005)(Lc026)을 수득하였다(0.88g, 수율: 60.27%). 질량 스펙트럼: 1088.39(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.79(s,1H),8.45(m,1H),8.32(s,1H),8.03(d,2H),7.71(m,2H),7.46(m,4H),7.41(m,2H),7.32(m,2H),4.83(s,1H), 2.77(m, 1H), 2.43 (d, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.30 (s, 6H), 2.22 (d, 2H),1.80 (m, 1H), 1.33 (m, 8H), 1.27 (m, 6H), 1.09 - 0.89 (m, 16H), 0.88(d, 6H).
화합물 La080의 합성:
Figure pct00041
화합물 19의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 19를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 252.73(M+H).
화합물 La080의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La080을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 398.48(M+H).
화합물 Lc048의 합성:
Figure pct00042
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc048을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 377.38(M+H).
화합물 Ir(La080)(Lb018)(Lc048)의 합성:
Figure pct00043
화합물 Ir(La080)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La080)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La080)-2의 합성:
화합물 Ir(La001)-2의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La080)-2를 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La080)2(Lc048)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La080)2(Lc048)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1261.54(M+H).
화합물 Ir(La080)2(Lc048)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La080)2(Lc048)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La080)(Lb018)(Lc048)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La080)(Lb018)(Lc048)을 수득할 수 있다(1.71g, 수율: 39.2%). 1.71g의 Ir(La080)(Lb018)(Lc048) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La080)(Lb018)(Lc048)을 수득하였다(1.06g, 수율: 61.98%). 질량 스펙트럼: 1156.51(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.75(d,1H),8.40(m,1H),8.27(s,1H),8.03(d,2H),7.65(m,2H),7.49(m,4H),7.32(m,4H),4.83(s,1H),2.87(m,1H),2.65(m,2H),2.32(s,3H),2.16(s,6H),1.52(m,4H),1.34(m,4H),1.17(m,8H),1.00(m,9H),0.86-0.71(m,20H).
화합물 Lc049의 합성:
Figure pct00044
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc049를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 291.41(M+H).
화합물 Ir(La080)(Lb018)(Lc049)의 합성:
Figure pct00045
화합물 Ir(La080)2(Lc049)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La080)2(Lc049)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1275.56(M+H).
화합물 Ir(La080)2(Lc049)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La080)2(Lc049)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La080)(Lb018)(Lc049)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La080)(Lb018)(Lc049)를 수득할 수 있다(1.55g, 수율: 37.98%). 1.55g의 Ir(La080)(Lb018)(Lc049) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La080)(Lb018)(Lc049)를 수득하였다(0.93g, 수율: 60%). 질량 스펙트럼: 1170.54(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.74(d,1H),8.38(m,1H),8.25(s,1H),8.04(d,2H),7.65(m,2H),7.37(m,4H),7.32(m,4H),4.83(s,1H),2.83(m,1H),2.61(m,2H),2.42(d,2H),2.32(s,3H),2.16(s,6H),1.52(m,4H),1.34(m,4H),1.14(m,8H),1.02(m,9H),0.86-0.71(m,20H).
화합물 Lc050의 합성:
Figure pct00046
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc050을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 303.41(M+H).
화합물 Ir(La080)(Lb018)(Lc050)의 합성:
Figure pct00047
화합물 Ir(La080)2(Lc050)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La080)2(Lc050)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1287.57(M+H).
화합물 Ir(La080)2(Lc050)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La080)2(Lc050)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La080)(Lb018)(Lc050)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La080)(Lb018)(Lc050)을 수득할 수 있다(1.79g, 수율: 43.17%). 1.79g의 Ir(La080)(Lb018)(Lc050) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La080)(Lb018)(Lc050)을 수득하였다(1.12g, 수율: 62.56%). 질량 스펙트럼: 1182.55(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.75(d,1H),8.32(m,1H),8.25(s,1H),8.04(d,2H),7.65(m,2H),7.37(m,4H),7.32(m,4H),4.81(s,1H),2.83(m,1H),2.61(m,2H),2.32(s,3H),2.16(s,6H),1.52(m,6H),1.34(m,6H),1.14(m,8H),1.02(m,9H),0.86-0.71(m,18H).
화합물 La171의 합성:
Figure pct00048
화합물 24의 합성:
화합물 3의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 24를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 266.71(M+H).
화합물 La171의 합성:
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 La171을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 440.52(M+H).
화합물 Lc054의 합성:
Figure pct00049
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc054를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 291.41(M+H).
화합물 Ir(La171)(Lb033)(Lc054)의 합성:
Figure pct00050
화합물 Ir(La171)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La171)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La171)-2의 합성:
화합물 Ir(La001)-2의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La171)-2를 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La171)2(Lc054)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La171)2(Lc054)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1259.64(M+H).
화합물 Ir(La171)2(Lc054)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La171)2(Lc054)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La171)(Lb033)(Lc054)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La171)(Lb033)(Lc054)를 수득할 수 있다(1.59g, 수율: 38.77%). 1.59g의 Ir(La171)(Lb033)(Lc054) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La171)(Lb033)(Lc054)를 수득하였다(0.93g, 수율: 58.49%). 질량 스펙트럼: 1132.44(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.75(d,1H),8.32(m,1H),8.25(s,1H),8.04(d,2H),7.65(m,2H),7.37(m,4H),7.32(m,3H),4.81(s,1H),2.83(m,1H),2.77(m,1H),2.61(m,4H),2.44(s,3H),2.32(d,J=15.0Hz,6H),1.49(m,6H),1.27(m,6H),1.15(m,9H),0.72-0.66(m,18H).
화합물 Lc055의 합성:
Figure pct00051
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc055를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 305.43(M+H).
화합물 Ir(La171)(Lb033)(Lc055)의 합성:
Figure pct00052
화합물 Ir(La171)2(Lc055)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La171)2(Lc055)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1373.66(M+H).
화합물 Ir(La171)2(Lc055)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La171)2(Lc055)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La171)(Lb033)(Lc055)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La171)(Lb033)(Lc055)를 수득할 수 있다(1.66g, 수율: 41.17%). 1.66g의 Ir(La171)(Lb033)(Lc055) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La171)(Lb033)(Lc055)를 수득하였다(0.97g, 수율: 58.43%). 질량 스펙트럼: 1146.47(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.76(d,1H),8.29(m,1H),8.21(s,1H),8.01(d,2H),7.64(m,2H),7.33(m,4H),7.29(m,3H),4.81(s,1H),2.83(m,1H),2.69(m,1H),2.57(m,4H),2.47(d,2H),2.32(s,3H),2.19(d,J=15.0Hz,6H),1.46(m,6H),1.28(m,6H),1.14(m,9H),0.72-0.66(m,18H).
화합물 Lc056의 합성:
Figure pct00053
화합물 La001의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Lc056을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 317.44(M+H).
화합물 Ir(La171)(Lb033)(Lc056)의 합성:
Figure pct00054
화합물 Ir(La171)2(Lc056)의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La171)2(Lc056)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 1385.67(M+H).
화합물 Ir(La171)2(Lc056)-1의 합성:
화합물 Ir(La001)2(Lc002)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 목표 화합물 Ir(La171)2(Lc056)-1을 수득할 수 있으며, 이는 정제 없이 바로 다음 단계에서 사용할 수 있다.
화합물 Ir(La171)(Lb033)(Lc056)의 합성:
화합물 Ir(La001)(Lb031)(Lc002)의 합성 및 정제 방법을 참조하여, 대응하는 원료만 변경하면 암적색 고체인 화합물 Ir(La171)(Lb033)(Lc056)을 수득할 수 있다(1.72g, 수율: 40.64%). 1.72g의 Ir(La171)(Lb033)(Lc056) 조 생성물을 승화 및 정제한 후 승화된 순수한 Ir(La171)(Lb033)(Lc056)을 수득하였다(1.03g, 수율: 59.88%). 질량 스펙트럼: 1158.48(M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.75(d,1H),8.27(m,1H),8.19(s,1H),7.96(d,2H),7.61(m,2H),7.30(m,4H),7.22(m,3H),4.80(s,1H),2.81(m,1H),2.67(m,1H),2.55(m,4H),2.29(s,3H),2.17(d,J=15.0Hz,6H),1.49(m,8H),1.28(m,6H),1.14(m,9H),0.77-0.68(m,18H).
응용예: 유기 전계 발광 소자의 제작
50mm*50mm*1.0mm이고 ITO(70Å/1000Å/110Å) 양극 전극을 가진 유리 기판을 에탄올에서 10분 동안 초음파 세척한 다음 150도에서 건조한 후 30분 동안 N2 플라즈마 처리를 수행한다. 세척한 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더 상에 장착한다. 먼저 다시 양극 전극선 일측이 있는 면 상에 전극 코팅 방식에 따라 공증착 모드를 채택하여 화합물 HTM1과 P-dopant(비율 97%:3%)를 증착하여, 막 두께가 100Å인 박막을 형성하고, 이어서 한 층의 HTM1을 증착하여 약 1720Å 두께의 박막을 형성한 후, HTM1 박막 상에 한 층의 HTM2를 증착하여 두께가 100Å인 박막을 형성한다. 그 다음 HTM2 막층 상에 다시 공증착의 모드를 채택하여 호스트 재료 1, 호스트 재료 2 및 도핑 화합물(비율은 48.5%:48.5%:3%, 비교 화합물 X 또는 본 발명 화합물)을 증착하며, 막 두께는 400Å이고, 호스트 재료와 도핑 재료 비율은 90%:10%이다. 발광층 상에 공증착 모드를 채택하여 ETL:LiQ(350Å, 비율은 50%:50%)를 증착한 다음, 전자 수송층 재료 상에 Yb(10 Å)를 증착하며, 마지막으로 한 층의 금속 Ag(150Å)를 전극으로 증착한다.
Figure pct00055
Figure pct00056
평가: 상기 소자에 대해 소자 성능 테스트를 수행하였으며, 각 실시예와 비교예에서 정전류 전원(Keithley 2400)을 사용하고 고정된 전류 밀도가 발광 소자를 흐르도록 하며 분광 복사계(CS 2000)를 사용하여 발광 파장 스펙트럼을 테스트하였다. 동시에 전압값과 테스트 밝기가 초기 밝기의 90%인 시간(LT90)을 측정하였다. 결과는 다음과 같다. 즉, 전류 효율 및 소자 수명은 모두 비교 화합물 5의 값을 100%로 하여 계산하였다.
Figure pct00057
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 도펀트로 사용한 유기 전계 발광 소자는 동일 색좌표의 소자에서, 비교 화합물에 비해 구동 전압, 발광 효율 및 소자 수명 측면에서 모두 더욱 우수한 성능을 나타낸다.
디클로로메탄 용액에서의 방출 파장 비교: 대응하는 화합물에서 디클로로메탄을 사용하여 10-5mol/L 용액으로 구성하고, 히타치(HITACH) F2700 형광 분광 광도계를 사용하여 방출 파장을 테스트하여, 방출 피크 최대 방출 지점의 파장을 획득하도록 정의한다. 테스트 결과는 하기와 같다.
Figure pct00058
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 금속 이리듐 착물은 비교 화합물에 비해 더 큰 적색 이동을 가지며, 이는 진한 적색광, 특히 BT2020 색 영역에 대한 산업적 요구를 충족시킬 수 있다.
승화 온도 비교: 승화 온도는 10-7Torr의 진공도에서 증착 속도가 초당 1옹스트롬에 대응하는 온도로 정의된다. 테스트 결과는 하기와 같다.
Figure pct00059
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 금속 이리듐 착물은 승화 온도가 비교적 낮아 산업화 응용에 유리하다.
본 발명은 치환기의 특수한 조합을 통해, 종래 기술에 비해, 더욱 우수한 소자 발광 효율 및 개선된 수명을 예기치 않게 제공하며, 더 낮은 승화 온도, 더욱 포화된 적색 발광을 제공한다. 상기 결과는 본 발명의 화합물이 승화 온도가 비교적 낮고 광전 화학 안정성이 높으며 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점이 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있음을 나타낸다. 특히 적색 발광 도펀트로서, OLED 산업, 특히 디스플레이, 조명, 자동차 후미등에 적용 가능성이 높다.
본 발명의 화합물은 광전 화학 안정성이 높으며 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점이 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있다. 특히 적색 발광 도펀트로서 OLED 산업에 응용할 가능성이 있다.

Claims (16)

  1. 이리듐 착물에 있어서,
    이는 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 갖고;
    여기에서, La, Lb 및 Lc는 서로 상이하고 상기의 상이한 점은 모핵 구조가 상이하거나 모핵 구조는 같지만 치환기가 상이하거나 모핵 구조가 같고 치환기가 같지만 치환기 위치가 상이하다는 것이고; 여기에서 La, Lb 및 Lc는 모두 1가 음이온형 2좌 리간드이며, 셋은 임의로 둘씩 연결되어 다좌 리간드를 형성하거나, 셋이 1개의 기에 의해 연결되고;
    여기에서 리간드 La는 하기 식 (1)로 표시되고,
    Figure pct00060
    ;
    여기에서 X는 O, S, Se로부터 독립적으로 선택되고;
    여기에서 R1-R5는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C7-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 C0-C20 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택되고;
    여기에서 R1-R5 중 적어도 하나는 F이고, 다른 하나는 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬이고;
    여기에서 R6은 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬이고;
    여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이고;
    여기에서, 상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴 중의 헤테로원자는 S, O, N 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  2. 제1항에 있어서,
    여기에서, Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이고,
    Figure pct00061
    ;
    여기에서, 점선 위치는 금속 Ir과 연결된 위치를 나타내고;
    여기에서, Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬로부터 선택되거나, 또는 Ra, Rb, Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf, Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고; 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노 치환이며, 여기에서 상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬의 헤테로원자는 S, O 및 N 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  3. 제2항에 있어서,
    Ra, Rb, Rc는 각각 Re, Rf, Rg와 같은 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  4. 제3항에 있어서,
    Ra, Rb, Rc, Re, Rf, Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 1-10개인 알킬, 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 3-20개인 시클로알킬이거나, Ra, Rb 및 Rc 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고, Re, Rf 및 Rg 사이가 둘씩 연결되어 지방족 고리형 구조를 형성하고; 여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬 C3-C6 시클로알킬에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  5. 제2항에 있어서,
    여기에서 Lc는 식 (3) 내지 식 (5)으로 표시되는 어느 하나의 구조이고;
    Figure pct00062

    여기에서 Z1-Z6은 독립적으로 N 또는 CR0이고;
    여기에서, Ra의 개수는 최소 내지 최대 치환수이고;
    여기에서 R0 및 Ra는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C7-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C20 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C2-C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 C0-C20 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 선택되거나, 2개의 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리 또는 축합 구조를 형성할 수 있고;
    여기에서 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C10 알킬, C1-C10 알콕시, C3-C10 시클로알킬, C1-C10 알킬 치환된 아민, C6-C30 아릴, C7-C30 아랄킬, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이고;
    상기 헤테로알킬, 헤테로시클로알킬 또는 헤테로아릴 중의 헤테로원자는 S, O, N 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  6. 제5항에 있어서,
    여기에서 적어도 2개의 Ra는 수소가 아니고; 여기에서 Z1-Z6 중 적어도 하나는 CR0인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  7. 제6항에 있어서,
    여기에서 Ra는 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬이고, R0은 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    여기에서 R6은 치환된 또는 비치환된 C1-C4 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  9. 제8항에 있어서,
    여기에서 상기 F는 R5의 위치에 있지 않고; 여기에서 X는 산소 원자 O인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  10. 제9항에 있어서,
    여기에서 R1-R5 중 하나는 F이고, 다른 하나는 치환된 또는 비치환된 주쇄 탄소 원자수가 4개 이하인 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 고리 형성 탄소 원자수가 6개 이하인 시클로알킬이며, 나머지 3개는 모두 수소인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  11. 제10항에 있어서,
    여기에서 R1-R5 중 하나가 F인 경우, 다른 하나는 C1-C4 알킬 치환된 분지화된 C1-C4의 알킬인 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
  12. 제1항에 있어서,
    여기에서 La는 독립적으로 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 플루오르화물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
    Figure pct00063

    Figure pct00064

    Figure pct00065

    Figure pct00066

    Figure pct00067

    Figure pct00068
  13. 제2항에 있어서,
    여기에서 Lb는 독립적으로 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 플루오르화물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
    Figure pct00069
  14. 제5항에 있어서,
    바람직한 이리듐 착물로서, 여기에서 상기 Lc는 독립적으로 하기 구조식 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 중수소화물 또는 플루오르화물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 이리듐 착물.
    Figure pct00070

    Figure pct00071

    Figure pct00072

    Figure pct00073
  15. 전계 발광 소자에 있어서,
    여기에는 음극, 양극 및 음극과 양극 사이에 설치된 유기층이 포함되고, 상기 유기층 중 적어도 한 층은 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 이리듐 착물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전계 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서,
    여기에서 상기 유기층은 발광층이고, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 이리듐 착물은 발광층의 적색 발광 도핑 재료로 사용되고; 또는 여기에서 상기 유기층은 정공 주입층이고, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 이리듐 착물은 정공 주입층에서 정공 주입 재료로 사용되는 것을 특징으로 하는 전계 발광 소자.
KR1020237016117A 2020-12-04 2021-10-24 이리듐 착물 및 이의 응용 KR20230088420A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011397746.2 2020-12-04
CN202011397746 2020-12-04
CN202111148949.2 2021-09-29
CN202111148949.2A CN114605474A (zh) 2020-12-04 2021-09-29 一种铱络合物及其应用
PCT/CN2021/125927 WO2022116732A1 (zh) 2020-12-04 2021-10-24 一种铱络合物及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230088420A true KR20230088420A (ko) 2023-06-19

Family

ID=81852910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020237016117A KR20230088420A (ko) 2020-12-04 2021-10-24 이리듐 착물 및 이의 응용

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20240130216A1 (ko)
JP (1) JP2023552219A (ko)
KR (1) KR20230088420A (ko)
DE (1) DE112021005110T5 (ko)
WO (1) WO2022116732A1 (ko)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5897171B2 (ja) 2014-06-13 2016-03-30 田中貴金属工業株式会社 有機電界発光素子用の有機イリジウム錯体
US10770664B2 (en) * 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107973823A (zh) 2016-10-21 2018-05-01 上海和辉光电有限公司 一种喹啉基二苯并取代作为配体的有机电致发光材料及其用途
US20190127406A1 (en) 2017-10-31 2019-05-02 Chuanjun Xia Fluorenyl thienopyrimidine luminescent materials
CN111377969B (zh) * 2018-12-27 2020-12-04 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种有机金属化合物及其应用
CN111620910B (zh) 2020-06-03 2023-09-05 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种金属络合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
US20240130216A1 (en) 2024-04-18
DE112021005110T5 (de) 2023-07-20
WO2022116732A1 (zh) 2022-06-09
JP2023552219A (ja) 2023-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20230019887A (ko) 금속 착물 및 이의 응용
TWI813427B (zh) 一種金屬銥絡合物及其應用
KR20220065848A (ko) 화합물 및 그 응용
CN114605474A (zh) 一种铱络合物及其应用
KR20230026406A (ko) 금속 이리듐 착물 및 이의 응용
KR20230086758A (ko) 금속 착물 및 이의 응용
WO2022088853A1 (zh) 一种有机金属化合物及其应用
CN115232173A (zh) 金属铱络合物及其应用
KR20230088420A (ko) 이리듐 착물 및 이의 응용
WO2023246449A1 (zh) 一种金属铱络合物及其应用
WO2023082897A1 (zh) 一种金属铱络合物及其应用
TWI815358B (zh) 一種有機金屬化合物及其應用
TWI815359B (zh) 一種有機金屬銥化合物及其應用
KR20240070620A (ko) 금속 이리듐 착물 및 이의 응용
CN115947764B (zh) 一种金属铱络合物及其应用
KR102671242B1 (ko) 유기 금속 화합물 및 이의 응용
KR20240004788A (ko) 유기 금속 이리듐 화합물 및 이의 응용
KR20230172008A (ko) 유기 금속 화합물 및 이의 응용
KR20160078159A (ko) 이리듐 착물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 이리듐 착물을 이용한 유기 전계 발광 소자
CN118146266A (zh) 一种金属络合物及电致发光器件
KR20230175314A (ko) 유기 금속 이리듐 화합물