JP2023552219A - イリジウム錯体及びその応用 - Google Patents
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Abstract
イリジウム錯体及びその応用に関する。イリジウム錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の一般式を有し、配位子として式（１）に示す構造を含む。本金属錯体は、昇華温度が低く、光学的・電気化学的安定性が高く、発光効率が高く、寿命が長く、彩度が高いなどの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる。特に、赤色発光の燐光材料としては、ＡＭＯＬＥＤ産業への応用の可能性がある。JPEG2023552219000074.jpg52138【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンスの技術分野、特に有機エレクトロルミネッセンス素子に適する有機発光材料が提供される技術、特に有イリジウム錯体および有機エレクトロルミネッセンス素子におけるその応用に関するものである。
現在、新世代の表示技術としての有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）は、表示および照明技術の両分野でますます注目されており、幅広い応用の見通しがある。ただし、ＯＬＥＤ素子の発光効率、駆動電圧、耐用年数などの性能は、市場の応用要件と比べると、強化・改善され続く必要がある。
一般的に、ＯＬＥＤ素子は、基本構造として、金属電極間に様々な機能付きの有機機能材料薄膜がサンドイッチ構造のように挟まれたもので、電流駆動によりカソード及びアノードから空穴及び電子が注入され、空穴及び電子が規定距離を移動した後、発光層で再結合して光や熱の形で放出され、その結果、ＯＬＥＤの発光が生成される。しかしながら、有機機能性材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子のコア構成部材であり、その材料熱安定性、光化学的安定性、電気化学的安定性、量子収率、成膜安定性、結晶性、彩度などが、素子性能に影響する要因である。
一般的に、有機機能材料は、蛍光材料と燐光材料とを含む。蛍光材料は、通常、有機低分子材料であり、一般的に、一重項状態の２５％しか発光に利用できないため、発光効率が比較的低い。一方、燐光材料は、重原子効果によるスピン軌道結合作用により、一重項状態の２５％に加えて、三重項励起子の７５％のエネルギーを利用できるため、発光効率を向上させることができる。しかし、燐光材料は、蛍光材料よりも利用が遅く、材料熱安定性、寿命、彩度が改善される必要とし、やりがいのある課題である。このような燐光材料としては、様々な有機金属化合物が開発されてきた。例えば、中国発明特許文献ＣＮ１０７９７３８２３には、キノリン類のイリジウム化合物が開示されているが、該種類の化合物は、彩度及び素子性能、特に発光効率及び素子寿命が改善される必要とし；中国発明特許文献ＣＮ１０６４５９１１４には、β－ジケトン配位子配位のイリジウム化合物が開示されているが、該種類の化合物は、昇華温度が高く、彩度が良くなく、特に、素子性能の表現が理想的ではなく、さらに改善される必要とし；中国発明特許ＣＮ１０９７２１６２８には、フルオレニルチエノピリミジン構造化合物と、この化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子及びその化合物が開示されており；中国発明特許ＣＮ１１１３７７９６９９Ａ及びＣＮ１１１６２０９１０Ａには、ジベンゾフランビイソキノリン構造の錯体と、この錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子及びその化合物が開示されている。
しかしながら、依然として、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能をさらに向上させる新たな材料の開発が期待されている。
しかしながら、依然として、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能をさらに向上させる新たな材料の開発が期待されている。
本発明は、上記欠陥を解決するために、高性能付きの有機エレクトロルミネッセンス素子、及びこのような有機エレクトロルミネッセンス素子を達成できる新たな材料を提供する。
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を繰り返した結果、下記式（１）で表される構造が配位子として含まれるイリジウム錯体を用いることにより、高性能付きの有機エレクトロルミネッセンス素子が得られることを見出した。
本発明は、昇華温度が低く、光学的・電気化学的安定性が高く、彩度が高く、発光効率が高く、素子寿命が長いなどの利点の有し、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるイリジウム錯体を提供することをその１つの目的とする。特に、赤色発光ドーパントとしては、ＯＬＥＤ産業への応用の可能性がある。
本発明は、上記目的を達成するために、以下の技術案を採用した。
イリジウム錯体であって、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造であり、
イリジウム錯体であって、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造であり、
ただし、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは互いに相違であり、前記互いに相違とは、母核構造が相違であること、母核構造が同一であるが置換基が相違であること、あるいは、母核構造が同一であり置換基が同一であるが置換基の位置が相違であることを意味し、ただし、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは、何れもモノアニオン型二座配位子であり、三者が任意に二つずつ互いに接続されることにより多座配位子が形成され、あるいは、三者が一つの基により接続され、
ただし、配位子Ｌａは式（１）に示され、
ただし、Ｘは、個別的に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅから選択され、
ただし、配位子Ｌａは式（１）に示され、
ただし、Ｘは、個別的に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅから選択され、
Ｒ１～Ｒ５は、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０アルキルシリル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、置換または非置換Ｃ７～Ｃ３０アラルキル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ、置換または非置換Ｃ２～Ｃ２０アルケニル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ２０アルキニル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換または非置換Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０アリールシリル、置換または非置換のＣ０～Ｃ２０アミノ、シアノ、ニトリル、イソニトリル、及びホスフィノでから選択され、
ただし、Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つは、Ｆであり、もう１つは、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキルであり、
ただし、Ｒ６は、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキルであり、
ただし、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノにより置換えられることを意味し、
ただし、前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
Ｌｂは、式（２）に示す構造であり、
ただし、破線位置は、金属Ｉｒに接続する位置を表し、
ただし、前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
Ｌｂは、式（２）に示す構造であり、
ただし、破線位置は、金属Ｉｒに接続する位置を表し、
ただし、Ｒａ～Ｒｇは、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキルから選択され、あるいは、ＲａとＲｂとＲｃは、二つずつ接続することにより脂肪環状構造を形成し、ＲｅとＲｆとＲｇは、二つずつ接続することにより脂肪環状構造を形成し、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノにより置換えられることを意味し、ただし、前記ヘテロアルキル、及びヘテロシクロアルキルにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇと同一である。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇと同一である。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の主鎖炭素原子数が１～１０であるアルキル、置換または非置換の環形成炭素原子数が３～２０であるシクロアルキル基から選択され、あるいは、ＲａとＲｂとＲｃは、二つずつ接続することにより脂肪環状構造を形成し、ＲｅとＲｆとＲｇは、二つずつ接続することにより脂肪環状構造を形成し、ただし、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルにより置換えられることを意味する。
Ｒｄは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の主鎖炭素原子数が１～１０であるアルキルから選択される。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｌｃは、式（３）～式（５）に示す何れかの構造であり、
ただし、Ｚ１～Ｚ６は、個別的に、ＮまたはＣＲ０であり、
ただし、Ｒａの個数は、最小から最大の置換個数であり、
Ｒｄは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の主鎖炭素原子数が１～１０であるアルキルから選択される。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｌｃは、式（３）～式（５）に示す何れかの構造であり、
ただし、Ｚ１～Ｚ６は、個別的に、ＮまたはＣＲ０であり、
ただし、Ｒａの個数は、最小から最大の置換個数であり、
ただし、Ｒ０及びＲａは、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換Ｃ１～Ｃ２０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ３０ヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換Ｃ７～Ｃ３０アラルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ、置換または非置換Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ、置換または非置換Ｃ２～Ｃ２０アルケニル、置換又は非置換Ｃ３～Ｃ３０アルキルシリル、置換又は非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換又は非置換Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール、置換又は非置換Ｃ３～Ｃ３０アリールシリル、置換又は非置換Ｃ０～Ｃ２０アミン、シアノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノから選択され、あるいは、隣接する二つの置換基は、任意に選択可能に接続することにより環又は縮合構造を形成し、
ただし、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換アミノ、Ｃ６～Ｃ３０アリール、Ｃ７～Ｃ３０アラルキル、シアノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノにより置換えられることを意味し、
前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、少なくとも２つのＲａは、水素ではない。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｚ１～Ｚ６の少なくとも１つは、ＣＲ０である。
前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、少なくとも２つのＲａは、水素ではない。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｚ１～Ｚ６の少なくとも１つは、ＣＲ０である。
好ましいイリジウム錯体として、Ｒａは、置換または非置換Ｃ１～Ｃ８アルキルであり、Ｒ０は、置換または非置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルから選択され、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキルにより置換えられることを意味する。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ６は、置換または非置換Ｃ１～Ｃ４アルキル、あるいは、置換または非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、前記Ｆは、Ｒ５の位置に存在しない。
ただし、Ｘは酸素原子Ｏである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ６は、置換または非置換Ｃ１～Ｃ４アルキル、あるいは、置換または非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、前記Ｆは、Ｒ５の位置に存在しない。
ただし、Ｘは酸素原子Ｏである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ１～Ｒ５の一つは、Ｆであり、もう一つは、置換または非置換の主鎖炭素原子数が４以下であるアルキル、あるいは、置換または非置換の環形成炭素原子が６以下であるシクロアルキルであり、他の三つは、いずれも水素である。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ１～Ｒ５の一つは、Ｆであり、もう一つは、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換の分枝鎖化のＣ１～Ｃ４アルキルである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ１～Ｒ５の一つは、Ｆであり、もう一つは、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換の分枝鎖化のＣ１～Ｃ４アルキルである。
好ましい有機金属化合物として、ただし、Ｌａは、個別的に、以下の構造式の１つまたはそれらの対応の部分、あるいは、完全重水素化物、あるいは、フッ化物から選択される。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｌｂは、個別的に、以下の構造式の１つまたはそれらの対応の部分、あるいは、完全重水素化物またはそれらの対応の部分、あるいは、完全フッ化物から選択される。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、前記Ｌｃは、個別的に、Ｌａ００１～Ｌａ１８２の何れか１個またはそれらの対応の部分、あるいは、完全重水素化物またはそれらの対応の部分、あるいは、完全フッ化物から選択され、且つ、ＬａとＬｃは、同時に、同一番号の構造ではない。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、前記Ｌｃは、個別的に、以下の構造式またはそれらの対応の部分、あるいは、完全重水素化物、あるいは、フッ化物から選択される。
本発明は、カソードと、アノードと、カソードとアノードとの間に設けられ、その少なくとも１層に前記イリジウム錯体が含まれる有機層と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子を提供することを、別の目的とする。
本発明は、前記有機層が発光層であり、前記イリジウム錯体が発光層の赤色発光ドーパント材料とされ、あるいは、ただし、前記有機層が空穴注入層であり、前記イリジウム錯体が空穴注入層における空穴注入材料とされるエレクトロルミネッセンス素子を提供することを、別の目的とする。
本発明に係る材料は、昇華温度が低く、光学的・電気化学的安定性が高く、彩度及び発光効率が高く、素子寿命が長いなどの利点を有する。本発明に係る材料は、燐光材料として、三重項励起状態を光に変換できるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させてエネルギー消費を低減することができる。
本発明に係るイリジウム錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造であり、
ただし、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは互いに相違であり、前記互いに相違とは、母核構造が相違であること、母核構造が同一であるが置換基が相違であること、あるいは、母核構造が同一であり置換基が同一であるが置換基の位置が相違であることを意味し、ただし、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは、何れもモノアニオン型二座配位子であり、三者が任意に二つずつ互いに接続されることにより多座配位子が形成されてもよく、あるいは、三者が一つの基により接続されてもよく、
ただし、配位子Ｌａは式（１）に示され、
ただし、Ｘは、個別的に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅから選択され、
ただし、配位子Ｌａは式（１）に示され、
ただし、Ｘは、個別的に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅから選択され、
Ｒ１～Ｒ５は、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０アルキルシリル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、置換または非置換Ｃ７～Ｃ３０アラルキル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ、置換または非置換Ｃ２～Ｃ２０アルケニル、置換または非置換Ｃ２～Ｃ２０アルキニル、置換または非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換または非置換Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール、置換または非置換のＣ３～Ｃ３０アリールシリル、置換または非置換のＣ０～Ｃ２０アミノ、シアノ、ニトリル、イソニトリル、及びホスフィノでから選択され、
ただし、Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つは、Ｆであり、もう１つは、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキルであり、
ただし、Ｒ６は、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキルであり、
ただし、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノにより置換えられることを意味し、
ただし、前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
ただし、Ｌｂは、式（２）に示す構造であり、
ただし、破線位置は、金属Ｉｒに接続する位置を表し、
ただし、前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
ただし、Ｌｂは、式（２）に示す構造であり、
ただし、破線位置は、金属Ｉｒに接続する位置を表し、
ただし、Ｒａ～Ｒｇは、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキルから選択され、あるいは、ＲａとＲｂとＲｃは、二つずつ接続することにより脂肪環状構造を形成し、ＲｅとＲｆとＲｇは、二つずつ接続することにより脂肪環状構造を形成し、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノにより置換えられることを意味し、ただし、前記ヘテロアルキル、及びヘテロシクロアルキルにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇと同一である。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇと同一である。
Ｒａ～Ｒｇは、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の主鎖炭素原子数が１～１０であるアルキル、置換または非置換の環形成炭素原子数が３～２０であるシクロアルキル基から選択され、あるいは、ＲａとＲｂとＲｃは、二つずつ接続することにより脂肪環状構造を形成し、ＲｅとＲｆとＲｇは、二つずつ接続することにより脂肪環状構造を形成し、ただし、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルにより置換えられることを意味する。
Ｒｄは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の主鎖炭素原子数が１～１０であるアルキルから選択される。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｌｃは、式（３）～式（５）に示す何れかの構造であり、
ただし、Ｚ１～Ｚ６は、個別的に、ＮまたはＣＲ０であり、
ただし、Ｒａの個数は、最小から最大の置換個数であり、
Ｒｄは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の主鎖炭素原子数が１～１０であるアルキルから選択される。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｌｃは、式（３）～式（５）に示す何れかの構造であり、
ただし、Ｚ１～Ｚ６は、個別的に、ＮまたはＣＲ０であり、
ただし、Ｒａの個数は、最小から最大の置換個数であり、
ただし、Ｒ０及びＲａは、個別的に、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換Ｃ１～Ｃ２０アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ３０ヘテロアルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換Ｃ７～Ｃ３０アラルキル、置換または非置換Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ、置換または非置換Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ、置換または非置換Ｃ２～Ｃ２０アルケニル、置換又は非置換Ｃ３～Ｃ３０アルキルシリル、置換又は非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換又は非置換Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール、置換又は非置換Ｃ３～Ｃ３０アリールシリル、置換又は非置換Ｃ０～Ｃ２０アミン、シアノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノから選択され、あるいは、隣接する二つの置換基は、任意に選択可能に接続することにより環又は縮合構造を形成し、
ただし、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換アミノ、Ｃ６～Ｃ３０アリール、Ｃ７～Ｃ３０アラルキル、シアノ、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノにより置換えられることを意味し、
前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、少なくとも２つのＲａは、水素ではない。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｚ１～Ｚ６の少なくとも１つは、ＣＲ０である。
前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにおけるヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、少なくとも２つのＲａは、水素ではない。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｚ１～Ｚ６の少なくとも１つは、ＣＲ０である。
好ましいイリジウム錯体として、Ｒａは、置換または非置換Ｃ１～Ｃ８アルキルであり、Ｒ０は、置換または非置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、置換または非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルから選択され、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキルにより置換えられることを意味する。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ６は、置換または非置換Ｃ１～Ｃ４アルキル、あるいは、置換または非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、前記Ｆは、Ｒ５の位置に存在しない。
ただし、Ｘは酸素原子Ｏである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ６は、置換または非置換Ｃ１～Ｃ４アルキル、あるいは、置換または非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、前記Ｆは、Ｒ５の位置に存在しない。
ただし、Ｘは酸素原子Ｏである。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ１～Ｒ５の一つは、Ｆであり、もう一つは、置換または非置換の主鎖炭素原子数が４以下であるアルキル、あるいは、置換または非置換の環形成炭素原子が６以下であるシクロアルキルであり、他の三つは、いずれも水素である。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ１～Ｒ５の一つは、Ｆであり、もう一つは、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換の分枝鎖化のＣ１～Ｃ４アルキルである。
以下、式（１）～式（５）で表される化合物の各基の例について説明する。
好ましいイリジウム錯体として、ただし、Ｒ１～Ｒ５の一つは、Ｆであり、もう一つは、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換の分枝鎖化のＣ１～Ｃ４アルキルである。
以下、式（１）～式（５）で表される化合物の各基の例について説明する。
なお、本明細書において、「置換または非置換炭素数ａ～ｂのＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、Ｘ基が非置換である場合の炭素数を表し、Ｘ基が置換される場合の置換基の炭素数を含まない。
Ｃ１～Ｃ１０アルキルとしては、直鎖状または分枝鎖状アルキルであり、具体的に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル及びその異性体、ｎ－ヘキシル及びその異性体、ｎ－ヘプチル及びその異性体、ｎ－オクチル及びその異性体、ｎ－ノニル及びその異性体、ｎ－デシル及びその異性体などであり、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチルであり、より好ましくは、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチルである。
Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル、２－ノルボルニル等が挙げられ、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシルである。
Ｃ２～Ｃ１０アルケニルとしては、ビニル、プロペニル、アリル、１－ブタジエニル、２－ブタジエニル、１－ヘキサトリエニル、２－ヘキサトリエニル、３－ヘキサトリエニルなどが挙げられ、好ましくは、プロペニル及びアリルである。
Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキルとしては、炭素、水素以外の原子含んで構成される直鎖状又は分枝鎖状のアルキル、シクロアルキル等であり、メルカプトメチルメタン、メトキシメタン、エトキシメタン、ｔｅｒｔ－ブトキシメチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタン、エポキシブチル、エポキシペンチル、エポキシヘキソアルキルが挙げられ、好ましくは、メトキシメタン、エポキシペンチルである。
Ｃ３～Ｃ１０のヘテロシクロアルキルとしては、オキサシクロプロパン（ｏｘａｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ）、チオヘテロシクロブチル（ｔｈｉｏｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｂｕｔｙｌ）、Ｎ－ヘテロシクロペンチル（Ｎ－ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｐｅｎｔｙｌ）、オキセタニル（ｏｘｙｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）、オキサシクロヘキシル（ｏｘｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、ジオキサジシクロヘキシル（ｄｉｏｘａｂｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）等が挙げられ、好ましくは、オキセタニル（ｏｘｙｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）、オキサシクロヘキシル（ｏｘｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）である。アリールの具体例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ナフタセン、ピレニル、クリシル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、
ベンゾ［ｇ］クリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、フルオランテニル等が挙げられ、好ましくは、フェニル、ナフチルである。
ヘテロアリール基の具体例としては、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、イソインドリル（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、フリル（ｆｕｒｙｌ）、ベンゾフリル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、イソベンゾフリル（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、アザジベンゾフラニル（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、アザジベンゾチエニル（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、ジアザジベンゾフラニル（ｄｉａｚａｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ）、ジアトラジベンゾチオフェニル（ｄｉａｚａｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、イソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、キノキサリニル（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、フェナントリジニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、アクリジニル（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、フェナントロリニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、フェナジニル（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、フェノチアジニル（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｙｌ）、フェノキサジニル（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）、オキサゾリニル（ｏｘａｚｏｌｉｎｙｌ）、オキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）、フラザニル（ｆｕｒａｚａｎｙｌ）、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、ジヒドロアクリジニル（ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、アザカルバゾリル（ａｚａｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、ジカルバゾリル（ｄｉａｚａｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、キナゾリニル（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）等が挙げられ、好ましくは、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、アザジベンゾフラニル（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、アザジベンゾチエニル（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、ジアザジベンゾフラニル（ｄｉａｚａｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒｙｌ）、ジアトラジベンゾチオフェニル（ｄｉａｚａｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、アザカルバゾリル（ａｚａｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、ジカルバゾリル（ｄｉａｚａｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）である。
下記の実施例は、技術的発明を理解しやすくならせるためのもの過ぎであり、本発明に対する具体的な限定と見なされるべきではない。
本発明に係る化合物の合成に関する原材料および溶媒は、いずれもＡｌｆａ、Ａｃｒｏｓなどの当業者にとって周知の供給業者から購入される。
化合物Ｌａ００１の合成
化合物３の合成：
下記の実施例は、技術的発明を理解しやすくならせるためのもの過ぎであり、本発明に対する具体的な限定と見なされるべきではない。
本発明に係る化合物の合成に関する原材料および溶媒は、いずれもＡｌｆａ、Ａｃｒｏｓなどの当業者にとって周知の供給業者から購入される。
化合物Ｌａ００１の合成
化合物３の合成：
化合物１（４５．００ｇ、１７２．７５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物２（２２．７８ｇ、２５９．１３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、ジクロロ－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－（４－ジメチルアミノフェニル）ホスホパラジウム（ＩＩ）（６．１２ｇ、８．６４ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、無水リン酸カリウム（９１．６７ｇ、４３１．８８ｍｍｏｌ、２．５ｅｑ）、およびトルエン（６７５ｍｌ）を１Ｌの三口フラスコへ投入し、真空・窒素で３回置換し、窒素保護で、１００℃で４時間撹拌・反応させる。ＴＬＣモニタリングを行い、化合物１が反応完了になる。室温まで冷却し、減圧・濃縮により有機溶媒を除去し、ジクロロメタン（３３７ｍｌ）及び脱イオン水（１６０ｍｌ）を投入して抽出を行い、回転乾燥の後に、カラムクロマト分離（溶離液は、酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１：１００である。）を行い、濃縮後、淡黄色の糖状固体が化合物３（２３．３２ｇ、収率：６０．３５％）として得られ、質量スペクトル：２２４．６７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ００１の合成
化合物Ｌａ００１の合成
化合物３（２２．００ｇ、９８．３６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物４（２４．４６ｇ、１０８．１９ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ジクロロ－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－（４－ジメチルアミノフェニル）リンパラジウム（ＩＩ）（３．４８ｇ、４．９２ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、炭酸カリウム（２７．１９ｇ、１９６．７１ｍｍｏｌ、２．００ｅｑ）、トルエン（３３０ｍｌ）、エタノール（１１０ｍｌ）、脱イオン水（１１０ｍｌ）を１Ｌの三口フラスコへ投入し、真空・窒素で３回置換し、窒素保護で、７０℃で１．５時間撹拌・反応させる。ＴＬＣモニタリングを行い、化合物３が反応完了になる。室温まで冷却し、減圧・濃縮により有機溶媒を除去し、ジクロロメタン（４２０ｍｌ）及び脱イオン水（１８０ｍｌ）を投入して抽出を行い、回転乾燥の後に、カラムクロマト分離（溶離液は、酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１．５：１００である。）を行い、濃縮後、白い固体が化合物Ｌａ００１（２３．８８ｇ、収率：６５．７１％）として得られ、質量スペクトル：３７０．４３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌｃ００２の合成
化合物Ｌｃ００２の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ００２が得られ、質量スペクトル：２７６．３９（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成：
化合物Ｌａ００１（２１．５ｇ、５８．２０ｍｍｏｌ、３．５ｅｑ）、ＩｒＣｌ３．３Ｈ２Ｏ（５．８６ｇ、１６．６３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を１Ｌの一口丸底フラスコに置き、エチレングリコールエーテル（３２２ｍｌ）及び脱イオン水（１０７ｍｌ）に投入し、真空で３回置換し、混合液をＮ２保護で、１１０℃で２４時間攪拌する。室温まで冷却した後、溶媒を濃縮・除去し、ＤＣＭ（４５０ｍｌ）を投入してシリカゲルを溶解・濾過し、濾液を脱イオン水で洗浄し、有機相を濃縮して暗赤色油状化合物が化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１（１４．６５ｇ、９１．３４％）として得られる。得られた化合物は、さらに精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－２の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－２の合成：
二量体Ｉｒ（Ｌａ００１）－１（１３．５５ｇ、１４．０５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）及びジクロロメタン（１．１Ｌ）を３Ｌの三口フラスコへ投入し、撹拌・溶解する。トリフルオロメタンスルホン酸銀（７．２２ｇ、２８．１０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）をメタノール（７２０ｍｌ）に溶解し、元の反応フラスコの溶液に投入し、真空で３回置換し、混合液をＮ２保護で、室温で１６時間攪拌する。そして、反応液を珪藻土で濾過し、ジクロロメタン（３００ｍｌ）で濾過残渣を浴び、濾液を回転乾燥することにより、化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－２（１１．６５ｇ、７２．６５％）が得られる。得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－２（６．８５ｇ、６．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｌｃ００２（４．１３ｇ、１５．０１ｍｍｏｌ、２．５ｅｑ）を２５０ｍｌの三口フラスコに投入し、エタノール（７５ｍｌ）を投入し、真空で３回置換し、Ｎ２保護で、１６時間攪拌・還流する。室温まで冷却した後、濾過し、固体を回収してジクロロメタン（１５０ｍｌ）で溶解し、シリカゲル濾過を行い、濾過ケーキをジクロロメタン（５０ｍｌ）で浴び、濾液を回転乾燥した後、テトラヒドロフラン／メタノールにより２回再結晶し（製品：テトラヒドロフラン：メタノール＝１：５：１０）、乾燥することにより、化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）（３．４６ｇ、４７．８５％）が得られる。質量スペクトル：１２０４．４４（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）（３．４５ｇ、２．８７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、塩化亜鉛（１９．５４ｇ、１４３．３４ｍｍｏｌ、５０ｅｑ）を１Ｌの一口フラスコに投入し、１，２ジクロロエタン（２０７ｍｌ）を投入し、真空で３回置換し、Ｎ２保護で、１８時間攪拌・還流反応させる。ＴＬＣスポットプレート監視で原料Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）が基本的に反応完了になり、室温まで冷却した後、脱イオン水（２５０ｍｌ）を投入して３回洗浄し、濾液を回転乾燥することにより、化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１（２．１４ｇ、８５．６９％）が得られる。得られた化合物は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１（３．２２ｇ、３．７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｌｂ０３１（４．３７ｇ、１８．５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）、炭酸ナトリウム（３．９２ｇ、３６．９９ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を２５０ｍｌの一口丸底フラスコに置き、エチレングリコールエーテル（６４ｍｌ）を投入し、真空で３回置換し、混合液をＮ２保護で、５０℃で２４時間攪拌し、ＴＬＣ監視でＩｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１が反応完了になる。室温まで冷却した後、１２８ｍｌのメタノールを投入して室温で２時間スラリーを作り、吸引濾過し、濾過ケーキに対してジクロロメタン（８０ｍｌ）でシリカゲルを溶解し、濾液に脱イオン水（６０ｍｌ）を投入して洗浄し、液体を分離し、有機相を集めて乾燥することにより、暗赤色固体が得られ、テトラヒドロフラン／メタノールにより３回再結晶する（製品：テトラヒドロフラン：メタノール＝１：５：８）ことにより、赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）（１．６ｇ、収率：４０．３５％）としてが得られる。１．６ｇのＩｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）（０．９１ｇ、収率：５６．８７％）が得られる。質量スペクトル：１０７１．３６（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８６（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），４．８３（ｓ，１Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝２１．５Ｈｚ，６Ｈ），１．７６（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｍ，８Ｈ），１．１９（ｍ，１２Ｈ）．
化合物Ｌｃ００３の合成
化合物Ｌｃ００３の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ００３が得られ、質量スペクトル：２９０．４１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００３）が得られ、質量スペクトル：１２１８．４７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００３）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００３）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００３）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００３）（１．５７ｇ、収率：３７．６２％）である。１．５７ｇのＩｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００３）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００３）（０．８６ｇ、収率：５４．７７％）が得られ、質量スペクトル：１０８５．３９（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｍ，４Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｄ，Ｊ＝２０．３Ｈｚ，６Ｈ），１．７４（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｍ，８Ｈ），１．０８（ｍ，１２Ｈ）．
化合物Ｌｃ００５の合成
化合物Ｌｃ００５の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ００５が得られ、質量スペクトル：３３０．４８（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００５）が得られ、質量スペクトル：１２５８．５３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００５）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００５）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００５）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００５）（１．６１ｇ、収率：３９．２２％）である。１．６１ｇのＩｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００５）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００５）（０．８９ｇ、収率：５５．２７％）が得られ、質量スペクトル：１１２５．４５（Ｍ＋Ｈ）。δ８．８７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），４．８３（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｍ，６Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｄ，Ｊ＝１９．８Ｈｚ，６Ｈ）１．７４（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｍ，８Ｈ），１．５２（ｓ，６Ｈ），１．０８（ｍ，１２Ｈ）．０．８７（ｓ，６Ｈ）
化合物Ｌａ０２７の合成
化合物１０の合成：
化合物３の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物１０が得られ、質量スペクトル：２３８．７０（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ０２７の合成
化合物Ｌａ０２７の合成
化合物１０の合成：
化合物３の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物１０が得られ、質量スペクトル：２３８．７０（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ０２７の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌａ０２７が得られ、質量スペクトル：３８４．４６（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）－２の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）－２の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）－２は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００２）が得られ、質量スペクトル：１２３２．５０（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００２）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００２）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００２）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００２）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００２）（１．４９ｇ、収率：３７．９４％）である。１．４９ｇのＩｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００２）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００２）（０．８２ｇ、収率：５５．０３％）が得られ、質量スペクトル：１０６１．３７（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｄ，２Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，９Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｍ，１２Ｈ），１．０９－０．８９（ｍ，１６Ｈ），０．８６（ｄ，６Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００３）が得られ、質量スペクトル：１２４６．５２（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００３）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００３）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００３）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００３）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００３）（１．７１ｇ、収率：４２．３９％）である。１．７１ｇのＩｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００３）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００３）（１．０２ｇ、収率：５９．６４％）が得られ、質量スペクトル：１０７５．３９（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｄ，２Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，９Ｈ），２．２２（ｄ，２Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｍ，１２Ｈ），１．０９－０．８９（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）．
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００５）が得られ、質量スペクトル：１２８６．５９（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００５）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００５）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）２（Ｌｃ００５）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００５）（１．５１ｇ、収率：４１．３３％）である。１．５１ｇのＩｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００５）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０２７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ００５）（０．８４ｇ、収率：５５．６２％）が得られ、質量スペクトル：１１１５．４６（Ｍ＋Ｈ）。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）８．８７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｄ，２Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，９Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｍ，１２Ｈ），１．０９－０．８９（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｓ，６Ｈ）．
化合物Ｌａ０３７の合成
化合物１２の合成：
化合物３の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物１２が得られ、質量スペクトル：２３８．７０（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ０３７の合成
化合物Ｌａ０３７の合成
化合物１２の合成：
化合物３の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物１２が得られ、質量スペクトル：２３８．７０（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ０３７の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌａ０３７が得られ、質量スペクトル：３８４．４６（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌｃ０２０の合成
化合物Ｌｃ０２０の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０２０が得られ、質量スペクトル：２７７．３８（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）－２の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）－２の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）－２は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２０）が得られ、質量スペクトル：１２３３．４８（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２０）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２０）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２０）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２０）（１．６３ｇ、収率：３８．９４％）である。１．６３ｇのＩｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２０）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２０）（０．９４ｇ、収率：５７．６６％）が得られ、質量スペクトル：１０６２．３５（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｄ，２Ｈ），２．２７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，９Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｍ，１２Ｈ），１．１２－０．８５（ｍ，１６Ｈ），０．７２（ｍ，６Ｈ）．
化合物Ｌｃ０２４の合成
化合物Ｌｃ０２４の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０２４が得られ、質量スペクトル：３３９．３９（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２４）が得られ、質量スペクトル：１２９５．５０（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２４）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２４）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２４）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２４）（１．６３ｇ、収率：３８．９４％）である。１．６３ｇのＩｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２４）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２４）（０．９４ｇ、収率：５７．６６％）が得られ、質量スペクトル：１１２４．３７（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｄ，２Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，９Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｍ，１２Ｈ），１．０９－０．８９（ｍ，１６Ｈ）．
化合物Ｌｃ０２５の合成
化合物Ｌｃ０２５の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０２５が得られ、質量スペクトル：２９１．４０（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２５）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２５）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２５）が得られ、質量スペクトル：１２４７．５１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２５）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２５）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２５）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２５）（１．５２ｇ、収率：３６．７４％）である。１．５２ｇのＩｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２５）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２５）（０．８４ｇ、収率：５５．２６％）が得られ、質量スペクトル：１０７６．３８（Ｍ＋Ｈ）。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｄ，２Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，９Ｈ），２．２２（ｄ，２Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｍ，１２Ｈ），１．０９－０．８９（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）．
化合物Ｌｃ０２６の合成
化合物Ｌｃ０２６の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０２６が得られ、質量スペクトル：３０３．４１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２６）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２６）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２６）が得られ、質量スペクトル：１２５９．５２（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２６）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２６）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）２（Ｌｃ０２６）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２６）（１．４６ｇ、収率：３５．６８％）である。１．４６ｇのＩｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２６）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０３７）（Ｌｂ００５）（Ｌｃ０２６）（０．８８ｇ、収率：６０．２７％）が得られ、質量スペクトル：１０８８．３９（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｄ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．２２（ｄ，２Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，８Ｈ），１．２７（ｍ，６Ｈ），１．０９－０．８９（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）．
化合物Ｌａ０８０の合成
化合物１９の合成：
化合物３の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物１９が得られ、質量スペクトル：２５２．７３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ０８０の合成
化合物Ｌａ０８０の合成
化合物１９の合成：
化合物３の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物１９が得られ、質量スペクトル：２５２．７３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ０８０の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌａ０８０が得られ、質量スペクトル：３９８．４８（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌｃ０４８の合成
化合物Ｌｃ０４８の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０４８が得られ、質量スペクトル：３７７．３８（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４８）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４８）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）－２の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）－２の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）－２は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４８）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４８）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４８）が得られ、質量スペクトル：１２６１．５４（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４８）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４８）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４８）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４８）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４８）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４８）（１．７１ｇ、収率：３９．２％）である。１．７１ｇのＩｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４８）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４８）（１．０６ｇ、収率：６１．９８％）が得られ、質量スペクトル：１１５６．５１（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），４．８３（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），１．５２（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｍ，８Ｈ），１．００（ｍ，９Ｈ），０．８６－０．７１（ｍ，２０Ｈ）．
化合物Ｌｃ０４９の合成
化合物Ｌｃ０４９の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０４９が得られ、質量スペクトル：２９１．４１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４９）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４９）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４９）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４９）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４９）が得られ、質量スペクトル：１２７５．５６（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４９）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４９）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０４９）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４９）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４９）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４９）（１．５５ｇ、収率：３７．９８％）である。１．５５ｇのＩｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４９）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０４９）（０．９３ｇ、収率：６０％）が得られ、質量スペクトル：１１７０．５４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），４．８３（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），１．５２（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｍ，８Ｈ），１．００（ｍ，９Ｈ），０．８６－０．７１（ｍ，２０Ｈ）．
化合物Ｌｃ０５０の合成
化合物Ｌｃ０５０の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０５０が得られ、質量スペクトル：３０３．４１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０５０）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０５０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０５０）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０５０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０５０）が得られ、質量スペクトル：１２８７．５７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０５０）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０５０）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）２（Ｌｃ０５０）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０５０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０５０）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０５０）（１．７９ｇ、収率：４３．１７％）である。１．７９ｇのＩｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０５０）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ０８０）（Ｌｂ０１８）（Ｌｃ０５０）（１．１２ｇ、収率：６２．５６％）が得られ、質量スペクトル：１１８２．５５（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），４．８３（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），１．５２（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｍ，８Ｈ），１．００（ｍ，９Ｈ），０．８６－０．７１（ｍ，２０Ｈ）．
化合物Ｌａ１７１の合成
化合物２４の合成：
化合物３の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物２４が得られ、質量スペクトル：２６６．７１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ１７１の合成
化合物Ｌａ１７１の合成
化合物２４の合成：
化合物３の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物２４が得られ、質量スペクトル：２６６．７１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌａ１７１の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌａ１７１が得られ、質量スペクトル：４４０．５２（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｌｃ０５４の合成
化合物Ｌｃ０５４の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０５４が得られ、質量スペクトル：２９１．４１（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）－２の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）－２の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）－２の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）－２は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５４）が得られ、質量スペクトル：１２５９．６４（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５４）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５４）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５４）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５４）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５４）（１．５９ｇ、収率：３８．７７％）である。１．５９ｇのＩｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５４）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５４）（０．９３、収率：５８．４９％）が得られ、質量スペクトル：１１３２．４４（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，３Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．４９（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｍ，６Ｈ），１．１５（ｍ，９Ｈ），０．７２－０．６６（ｍ，１８Ｈ）．
化合物Ｌｃ０５５の合成
化合物Ｌｃ０５５の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０５５が得られ、質量スペクトル：３０５．４３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５５）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５５）の合成
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５５）が得られ、質量スペクトル：１３７３．６６（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５５）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５５）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５５）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５５）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５５）（１．６６ｇ、収率：４１．１７％）である。１．６６ｇのＩｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５５）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５５）（０．９７ｇ、収率：５８．４３％）が得られ、質量スペクトル：１１４６．４７（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，３Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．４９（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｍ，６Ｈ），１．１５（ｍ，９Ｈ），０．７２－０．６６（ｍ，１８Ｈ）．
化合物Ｌｃ０５６の合成
化合物Ｌｃ０５６の合成
化合物Ｌａ００１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｌｃ０５６が得られ、質量スペクトル：３１７．４４（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更すると、目標化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５６）が得られ、質量スペクトル：１３８５．６７（Ｍ＋Ｈ）。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５６）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５６）－１の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）２（Ｌｃ００２）－１の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）２（Ｌｃ０５６）－１は、精製せずにそのまま次のステップに用いられる。
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５６）の合成：
化合物Ｉｒ（Ｌａ００１）（Ｌｂ０３１）（Ｌｃ００２）の合成及び精製方法を参照すると、対応の原材料のみを変更するとよく、得られた暗赤色固体が化合物Ｉｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５６）（１．７２ｇ、収率：４０．６４％）である。１．７２ｇのＩｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５６）粗生成物の昇華・精製後、昇華された純粋なＩｒ（Ｌａ１７１）（Ｌｂ０３３）（Ｌｃ０５６）（１．０３ｇ、収率：５９．８８％）が得られ、質量スペクトル：１１５８．４８（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），４．８０（ｓ，１Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，６Ｈ），１．４９（ｍ，８Ｈ），１．２８（ｍ，６Ｈ），１．１４（ｍ，９Ｈ），０．７７－０．６８（ｍ，１８Ｈ）．
応用例：有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
応用例：有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
ＩＴＯ（７０A゜／１０００A゜／１１０A゜）アノード電極の有する５０ｍｍ＊５０ｍｍ＊１．０ｍｍのガラス基板をエタノール中に超音波で１０分間洗浄して１５０度で乾燥した後、Ｎ２Ｐｌａｓｍａにより３０分間処理する。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板ブラケットに取付け、まず、アノード電極線の一側の面に、電極を覆うように化合物ＨＴＭ１及びＰ－ｄｏｐａｎｔ（比率が９７％：３％である。）を共蒸着モードにより蒸着することにより、膜厚が１００A゜である薄膜を形成し、そして、ＨＴＭ１を一層蒸着することにより、膜厚が１７２０A゜である薄膜を形成し、さらに、ＨＴＭ１薄膜上にＨＴＭ２を一層蒸着することにより、膜厚が１００A゜である薄膜を形成し、そして、ＨＴＭ２の膜層上に、主体材料１と主体材料２とドーパント化合物（比率が４８．５％：４８．５％：３％であり、比較化合物Ｘまたは本発明に係る化合物）とを共蒸着モードにより蒸着し、ただし、膜厚が４００A゜であり、主体材料とドーパント材料との比率が９０％：１０％であり、発光層上に、ＥＴＬ：ＬｉＱ（３５０A゜、比率が５０％：５０％である。）を共蒸着モードにより蒸着し、さらに、電子輸送層材料上に、Ｙｂ（１０A゜）を蒸着し、最後に、金属Ａｇ（１５０A゜）を電極として一層蒸着する。
評価：上記素子に対して素子性能検定を行い、各実施例及び比較例において、定電流電源（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用い、発光部材に固定の電流密度を流し、分光放射輝度計（ＣＳ２０００）により発光スペクトルを検定する。また、電圧値と、検定輝度が初期輝度の９０％になる時間（ＬＴ９０）と、を測定する。その結果は以下のとおりであり、ただし、比較化合物５の値を１００％として電流効率及び素子寿命を計算する。
上記表におけるデータを比較して分かるように、本発明に係る化合物をドーパントとして用いる有機エレクトロルミネッセンス素子は、同一のカラースケールの素子において、比較化合物に比べて、駆動電圧、発光効率および素子寿命に関して優れた性能を有する。
ジクロロメタン溶液中の発光波長比較：定義は、対応の化合物をジクロロメタンで１０－５ｍｏｌ／Ｌ溶液に配置し、発光波長を日立（ＨＩＴＡＣＨ）Ｆ２７００蛍光分光光度計で検定し、発光ピークが最大である発射箇所での波長を取得する。検定結果は以下のとおりである。
上記表におけるデータを比較して分かるように、本発明に係る金属イリジウム錯体は、比較化合物よりも大きな赤方偏移を有し、深赤色光、特にＢＴ２０２０色域に対する産業的要求を満たすことができる。
昇華温度比較：昇華温度は、１０－７Ｔｏｒｒの真空度で、毎秒１オングストロームの蒸発速度に対応する温度として定義される。検定結果は以下のとおりである。
上記表におけるデータを比較して分かるように、本発明に係る金属イリジウム錯体は、より低い昇華温度を有し、産業的応用に役に立つ。
本発明は、置換基を特別に組み合わせることにより、従来技術に対して、予想外に、素子の発光効率を提供し、寿命を改善し、より低い昇華温度、より飽和的な赤色発光を提供する。上記結果から分かるように、本発明に係る化合物は、昇華温度が低く、光学的・電気化学的安定性が高く、彩度が高く、発光効率が高く、素子寿命が長いなどの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる。特に、赤色発光ドーパントとしては、ＯＬＥＤ産業、特に表示、照明及び自動車のテールライトへの応用の可能性がある。
本発明に係る化合物は、光学的・電気化学的安定性が高く、彩度が高く、発光効率が高く、素子寿命が長いなどの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる。特に、赤色発光ドーパントとしては、ＯＬＥＤ産業への応用の可能性がある。
Claims (16)
- Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）で表される構造を有するイリジウム錯体であって、
Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは、母核構造が異なる、母核構造が同一で置換基が異なる、または母核構造が同一で置換基が同一で置換基の位置が異なる、ことにより互いに異なり、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは、何れもモノアニオン型二座配位子であり、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃのうちの任意の二つが互いに接続されることにより多座配位子が形成される、あるいは、Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃが一つの基により接続され、
配位子Ｌａは式（１）で表され、
式（１）中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅのうちから選択され、
Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ３０アルキルシリル、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ７～Ｃ３０アラルキル、置換若しくは非置換Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ２０アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ２０アルキニル、置換若しくは非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ３０アリールシリル、置換若しくは非置換のＣ０～Ｃ２０アミノ、シアノ、ニトリル、イソニトリル、及びホスフィノのうちから選択され、
Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つは、Ｆであり、もう１つは、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、及び置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキルのうちから選択され、
Ｒ６は、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、及び置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキルのうちから選択され、
前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリル、イソニトリル、及びホスフィノのいずれかによる置換であり、
前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール中のヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである、
ことを特徴とするイリジウム錯体。 - Ｌｂは、式（２）に示す構造を有し、
式（２）中、破線位置は、金属Ｉｒに接続する位置を表し、
Ｒａ～Ｒｇは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ１０ヘテロアルキル、及び置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルキルのうちから選択される、または、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃのうち二つが接続することにより脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇのうち、二つが接続することにより脂肪環状構造を形成し、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換アミノ、ニトリル、イソニトリル、及びホスフィノのうちから選択されるいずれかによる置換であり、前記ヘテロアルキル、及びヘテロシクロアルキル中のヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、Ｎの少なくとも１つである、
ことを特徴とする請求項１に記載のイリジウム錯体。 - Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇと同一である、
ことを特徴とする請求項２に記載のイリジウム錯体。 - Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換の主鎖炭素原子数が１～１０であるアルキル、及び置換若しくは非置換の環形成炭素原子数が３～２０であるシクロアルキル基のうちから選択される、または、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃのうち、二つが接続することにより脂肪環状構造を形成し、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇのうち、二つが接続することにより脂肪環状構造を形成し、Ｒｄは水素、重水素、ハロゲン、及び置換若しくは非置換の主鎖炭素原子が１～１０であるアルキルから選択され、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルのうちのいずれかによる置換である、
ことを特徴とする請求項３に記載のイリジウム錯体。 - Ｌｃは、式（３）～式（５）のいずれかに示す構造を有し、
Ｚ１～Ｚ６は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲ０であり、
Ｒａの個数は、置換可能な最小数から最大数であり、
Ｒ０及びＲａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ２０アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ３０ヘテロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換Ｃ７～Ｃ３０アラルキル、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ６～Ｃ３０アリールオキシ、置換若しくは非置換Ｃ２～Ｃ２０アルケニル、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ３０アルキルシリル、置換若しくは非置換Ｃ６～Ｃ３０アリール、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ３０アリールシリル、置換若しくは非置換Ｃ０～Ｃ２０アミン、シアノ、ニトリル、イソニトリル、及びホスフィノのうちから選択される、または、隣接する二つの置換基は、任意に接続することにより環又は縮合構造を形成し、
前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換アミノ、Ｃ６～Ｃ３０アリール、Ｃ７～Ｃ３０アラルキル、シアノ、ニトリル、イソニトリル、及びホスフィノのうちのいずれかによる置換であり、
前記ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール中のヘテロ原子は、Ｓ、Ｏ、及びＮのうちの少なくとも１つである、
ことを特徴とする請求項２に記載のイリジウム錯体。 - 少なくとも２つのＲａは、水素ではなく、Ｚ１～Ｚ６の少なくとも１つは、ＣＲ０である、
ことを特徴とする請求項５に記載のイリジウム錯体。 - Ｒａは、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ８アルキルであり、Ｒ０は、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、及び置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルのうちから選択され、前記置換とは、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣ１～Ｃ４アルキルのうちのいずれかによる置換である、
ことを特徴とする請求項６に記載のイリジウム錯体。 - Ｒ６は、置換若しくは非置換Ｃ１～Ｃ４アルキル、または、置換若しくは非置換Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルである、
ことを特徴とする請求項１～７の何れか１項に記載のイリジウム錯体。 - 前記Ｆは、Ｒ５の位置に存在せず、Ｘは酸素原子Ｏである、
ことを特徴とする請求項８に記載のイリジウム錯体。 - Ｒ１～Ｒ５の一つは、Ｆであり、もう一つは、置換若しくは非置換の主鎖炭素原子数が４以下であるアルキル、または、置換若しくは非置換の環形成炭素原子が６以下であるシクロアルキルであり、他の三つは、いずれも水素である、
ことを特徴とする請求項９に記載のイリジウム錯体。 - Ｒ１～Ｒ５の一つは、Ｆであり、もう一つは、Ｃ１～Ｃ４アルキル置換の分枝鎖Ｃ１～Ｃ４アルキルである、
ことを特徴とする請求項１０に記載のイリジウム錯体。 - Ｌａは、以下の式のいずれかで表される、以下の式のいずれかで表される構造を含む、または、以下の式のいずれかで表される構造の完全重水素化物、若しくは、フッ化物である、ことを特徴とする請求項１に記載のイリジウム錯体。
- Ｌａは、以下の式のいずれかで表される、以下の式のいずれかで表される構造を含むまたは、、以下の式のいずれかで表される構造の完全重水素化物、若しくはフッ化物である、ことを特徴とする請求項２に記載のイリジウム錯体。
- 前記Ｌｃは、以下の式のいずれかで表される、以下の式のいずれかで表される構造を含む、または、以下の式のいずれかで表される構造の完全な重水素化物、若しくは、フッ化物かである、
ことを特徴とする請求項５に記載のイリジウム錯体。
- エレクトロルミネッセンス素子であって、
カソードと、
アノードと、
カソードとアノードとの間に設けられ、その少なくとも１層に請求項１～１４の何れか１項に記載のイリジウム錯体が含まれる有機層と、を備える、
ことを特徴とするエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機層は発光層であり、前記請求項１～１４の何れか１項に記載のイリジウム錯体は発光層の赤色発光ドーパント材料である、
または、
前記有機層は空穴注入層であり、前記請求項１～１４の何れか１項に記載のイリジウム錯体は空穴注入層の空穴注入材料である、
ことを特徴とする請求項１５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
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