DE112021005110T5 - Rutheniumkomplex und seine Anwendung - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Rutheniumkomplex und seine Anwendung, wobei der Rutheniumkomplex eine allgemeine Formel von Ir(La)(Lb)(Lc) aufweist und eine Struktur mit der in der Formel (1) gezeigten Struktur als Liganden enthält. Der Metallkomplex gemäß der vorliegenden Erfindung hat die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer guten photoelektrischen Stabilität, einer hohen Lumineszenzeffizienz, einer langen Lebensdauer und einer hohen Farbsättigung und kann in organischen Lumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Insbesondere als rotes lumineszierendes phosphoreszierendes Material kann es in der AMOLED-Industrie angewendet werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das technische Gebiet der organischen Elektrolumineszenz und insbesondere auf eine Technik, die für organische Lumineszenzmaterialien geeignet ist, die als organische Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden können, insbesondere auf einen Rutheniumkomplex und seine Anwendung auf organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  • Stand der Technik
  • Gegenwärtig haben organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), die eine neue Generation von Anzeigetechnologien sind, in der Anzeige- und Beleuchtungstechnologie immer mehr Beachtung gefunden, und ihre Anwendungsaussichten sind sehr breit. Verglichen mit den Marktanwendungsanforderungen müssen jedoch die Lumineszenzeffizienz, die Ansteuerspannung und die Lebensdauer von OLED-Vorrichtungen weiter gestärkt und verbessert werden.
  • Im Allgemeinen ist die Grundstruktur einer OLED-Vorrichtung ein organischer Funktionsmaterialfilm, der verschiedene Funktionen in der Mitte einer Metallelektrode einschließt, wie eine Sandwichstruktur. Unter dem Antrieb des elektrischen Stroms werden Löcher und Elektronen von Kathode bzw. Anode injiziert. Nachdem sich die Löcher und Elektronen für eine gewisse Entfernung bewegt haben, werden sie in der Lumineszenzschicht zusammengesetzt und in Form von Licht oder Wärme freigesetzt, wodurch die Lumineszenz der OLED erzeugt wird. Organisch Funktionsmaterialien sind jedoch die Kernkomponenten organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die thermische Stabilität, die photochemische Stabilität, die elektrochemische Stabilität, die Quantenausbeute, die Filmbildungsstabilität, die Kristallinität und die Farbsättigung des Materials sind die Hauptfaktoren, die die Leistung der Vorrichtung beeinflussen.
  • Im Allgemeinen umfassen organische funktionelle Materialien fluoreszierende Materialien und phosphoreszierende Materialien. Fluoreszierende Materialien sind normalerweise organische niedermolekulare Materialien und können im Allgemeinen nur 25% Singulett-Lumineszenz verwenden. Daher ist die Lumineszenzeffizienz relativ gering. Phosphoreszierende Materialien verursachen die Spin-Bahn-Kopplung aufgrund des Schweratomeeffekts. Neben der Verwendung von 25% Singulett kann auch die Energie von 75% Triplett-Exzitonen verwendet werden. Daher kann die Lumineszenzeffizienz verbessert werden. Verglichen mit dem späten Start von fluoreszierenden Materialien und phosphoreszierenden Materialien müssen jedoch die thermische Stabilität, Lebensdauer und Farbsättigung des Materials verbessert werden, so dass dies ein herausforderndes Thema ist. Im Stand der Technik wurden verschiedene metallorganische Verbindungen als solche phosphoreszierenden Materialien entwickelt. Zum Beispiel offenbart das Erfindungspatentdokument CN107973823 eine Klasse von Chinolin-Rutheniumverbindungen. Die Farbsättigung und die Vorrichtungsleistung solcher Verbindungen, insbesondere die Lumineszenzeffizienz und die Vorrichtungslebensdauer, müssen jedoch verbessert werden. Das Erfindungspatentdokument CN106459114 offenbart eine Klasse von Iridiumverbindungen, die mit β-Diketonliganden koordiniert sind. Diese Art von Verbindung weist jedoch eine hohe Sublimationstemperatur und eine schlechte Farbsättigung auf, insbesondere ist die Leistung der Vorrichtung nicht ideal, so dass sie weiter verbessert werden muss. Das Erfindungspatent CN109721628 offenbart eine Anthracenylthiophenpyrimidin-Strukturverbindung und eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung und eine Verbindung, die die Verbindung enthält. Die Erfindungspatente CN111377969A und CN111620910A offenbaren Komplexe der Dibenzofuran-Isochinolin-Struktur und organische Elektrolumineszenzvorrichtungen und Verbindungen, die den Komplex enthalten.
  • Es wird jedoch weiterhin erwartet, dass neue Materialien zur Verbesserung der Eigenschaften organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen weiterentwickelt werden.
  • Inhalt der vorliegenden Erfindung
  • Der Zweck der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine hochleistungsfähige organische Elektrolumineszenzvorrichtung und ein neues Material zum Implementieren der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, um das obige Problem zu lösen.
  • Der Erfinder hat wiederholt eingehende Untersuchungen durchgeführt, um den obigen Zweck zu erreichen. Es wurde gefunden, dass eine hochleistungsfähige organische Elektrolumineszenzvorrichtung durch einen Rutheniumkomplex erhalten werden kann, der eine Struktur enthält, die durch die folgende Formel (1) als Liganden dargestellt wird. Einer der Zwecke der vorliegenden Erfindung besteht darin, einen Rutheniumkomplex bereitzustellen. Diese Art von Rutheniumkomplex hat die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer hohen photoelektrischen Stabilität, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung und kann in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Insbesondere als rotes lumineszierendes phosphoreszierendes Material kann es in der OLED-Industrie angewendet werden.
  • Um den obigen Zweck zu erreichen, sind die technischen Lösungen gemäß der vorliegenden Erfindung wie folgt:
    • Rutheniumkomplex, der eine Struktur von Ir(La)(Lb)(Lc) ist,
    • wobei sich La, Lb und Lc voneinander unterscheiden, der Unterschied darin besteht, dass die Stammkernstruktur unterschiedlich ist oder die Stammkernstruktur gleich ist, aber der Substituent unterschiedlich ist oder die Stammkernstruktur gleich ist und der Substituent gleich ist, aber die Substituentenposition unterschiedlich ist, wobei La, Lb und Lc monoanionische Doppelzahnliganden sind, so dass die drei paarweise miteinander verbunden sind, um einen Mehrzahnliganden zu bilden, oder die drei durch eine Gruppe verbunden sind,
    • wobei der Ligand La wie in der Formel (1) gezeigt ist:
    Figure DE112021005110T5_0002
    • wobei X unabhängig von O, S, Se ausgewählt wird,
    • wobei R1-R5 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Heteroalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Heterocycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkoxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C7-C30-Aralkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Aryloxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Alkinylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C0-C20-Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ausgewählt wird,
    • wobei mindestens einer von R1-R5 F ist und der andere eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heterocycloalkylgruppe ist,
    • wobei R6 eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heterocycloalkylgruppe ist,
    • wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist,
    • wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe oder der Heteroarylgruppe mindestens eines von S, O, N ist.
  • Ferner ist vorgesehen, dass Lb die in der Formel (2) gezeigte Struktur ist:
    Figure DE112021005110T5_0003
    • wobei die gestrichelte Position die Position angibt, die mit dem Metall Ir verbunden ist,
    • wobei Ra-Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Heteroalkylgruppe,
    • substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Heterocycloalkylgruppe ausgewählt wird,
    • oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind,
    • um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist, wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe mindestens eines von S, O, N ist.
  • Ferner ist vorgesehen, dass Ra, Rb und Rc die gleichen wie Re, Rf bzw. Rg sind.
  • Ferner ist vorgesehen, dass Ra, Rb, Rc, Re, Rf, Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ausgewählt werden, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe und C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  • Ferner ist vorgesehen, dass Rd unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10 ausgewählt wird.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass Lc eine der in der Formel (3) bis Formel (5) gezeigten Strukturen ist:
    Figure DE112021005110T5_0004
    • wobei Z1-Z6 unabhängig von N oder CRC ist,
    • wobei die Anzahl von Ra die minimale bis maximale Anzahl von Substitutionen ist,
    • wobei R0 und Ra unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter C 1-C20-Alkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Cycloalkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C1-C30-Heteroalkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Heterocycloalkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C7-C30-Aralkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C1-C20-Alkoxygruppen, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Aryloxygruppen, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Enylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Alkylsiliziumgruppen, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Heteroarylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Arylsiliziumgruppen, substituierter oder nicht substituierter C0-C20-Amingruppen, Cyanogruppen, Nitril, Isonitril, Phosphingruppen ausgewählt werden, oder wobei zwei benachbarte Substituenten optional verbunden werden können, um einen Ring oder eine kondensierte Struktur zu bilden,
    • wobei die Substitution durch Amingruppe, C6-C30-Arylgruppe, C7-C30-Arylalkylgruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C10-Alkylgruppe, C1-C10-Alkoxygruppe, C3-C10-Cycloalkylgruppe substituiert ist,
    • wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe oder der Heteroarylgruppe mindestens eines von S, O, N ist,
    • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass mindestens 2 Ra kein Wasserstoff sind.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass mindestens 1 von Z1-Z6 CRC ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass Ra eine substituierte oder nicht substituierte C1-C8-Alkylgruppe ist, wobei R0 von substituierter oder nicht substituierter C1-C8-Alkylgruppe und substituierter oder nicht substituierter C3-C6-Cycloalkylgruppe ausgewählt wird, wobei die Substitution durch Deuterium, F, Cl, Br und C1-C4-Alkylgruppe substituiert ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass R6 eine substituierte oder nicht substituierte C1-C4-Alkylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte C3-C6-Cycloalkylgruppe ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass das F nicht in der Position von R5 ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass X das Sauerstoffatom O ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4 oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von nicht mehr als 6 ist, und die anderen drei Wasserstoff sind.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine verzweigte C1-C4-Alkylgruppe ist, die durch eine C1-C4-Alkylgruppe substituiert ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass La unabhängig von einer der folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden ausgewählt wird:
    Figure DE112021005110T5_0005
    Figure DE112021005110T5_0006
    Figure DE112021005110T5_0007
    Figure DE112021005110T5_0008
    Figure DE112021005110T5_0009
    La001 La002 La003 La004 La005
    Figure DE112021005110T5_0010
    Figure DE112021005110T5_0011
    Figure DE112021005110T5_0012
    Figure DE112021005110T5_0013
    Figure DE112021005110T5_0014
    La006 La007 La008 La009 La010
    Figure DE112021005110T5_0015
    Figure DE112021005110T5_0016
    Figure DE112021005110T5_0017
    Figure DE112021005110T5_0018
    Figure DE112021005110T5_0019
    La011 La012 La013 La014 La015
    Figure DE112021005110T5_0020
    Figure DE112021005110T5_0021
    Figure DE112021005110T5_0022
    Figure DE112021005110T5_0023
    Figure DE112021005110T5_0024
    La016 La017 La018 La019 La020
    Figure DE112021005110T5_0025
    Figure DE112021005110T5_0026
    Figure DE112021005110T5_0027
    Figure DE112021005110T5_0028
    Figure DE112021005110T5_0029
    La021 La022 La023 La024 La025
    Figure DE112021005110T5_0030
    Figure DE112021005110T5_0031
    Figure DE112021005110T5_0032
    Figure DE112021005110T5_0033
    Figure DE112021005110T5_0034
    La026 La027 La028 La029 La030
    Figure DE112021005110T5_0035
    Figure DE112021005110T5_0036
    Figure DE112021005110T5_0037
    Figure DE112021005110T5_0038
    Figure DE112021005110T5_0039
    La031 La032 La033 La034 La035
    Figure DE112021005110T5_0040
    Figure DE112021005110T5_0041
    Figure DE112021005110T5_0042
    Figure DE112021005110T5_0043
    Figure DE112021005110T5_0044
    La036 La037 La03 8 La039 La040
    Figure DE112021005110T5_0045
    Figure DE112021005110T5_0046
    Figure DE112021005110T5_0047
    Figure DE112021005110T5_0048
    Figure DE112021005110T5_0049
    La041 La042 La043 La044 La045
    Figure DE112021005110T5_0050
    Figure DE112021005110T5_0051
    Figure DE112021005110T5_0052
    Figure DE112021005110T5_0053
    Figure DE112021005110T5_0054
    La046 La047 La048 La049 La050
    Figure DE112021005110T5_0055
    Figure DE112021005110T5_0056
    Figure DE112021005110T5_0057
    Figure DE112021005110T5_0058
    Figure DE112021005110T5_0059
    La051 La052 La053 La054 La055
    Figure DE112021005110T5_0060
    Figure DE112021005110T5_0061
    Figure DE112021005110T5_0062
    Figure DE112021005110T5_0063
    Figure DE112021005110T5_0064
    La056 La057 La058 La059 La060
    Figure DE112021005110T5_0065
    Figure DE112021005110T5_0066
    Figure DE112021005110T5_0067
    Figure DE112021005110T5_0068
    Figure DE112021005110T5_0069
    La061 La062 La063 La064 La065
    Figure DE112021005110T5_0070
    Figure DE112021005110T5_0071
    Figure DE112021005110T5_0072
    Figure DE112021005110T5_0073
    Figure DE112021005110T5_0074
    La066 La067 La068 La069 La070
    Figure DE112021005110T5_0075
    Figure DE112021005110T5_0076
    Figure DE112021005110T5_0077
    Figure DE112021005110T5_0078
    Figure DE112021005110T5_0079
    La071 La072 La073 La074 La075
    Figure DE112021005110T5_0080
    Figure DE112021005110T5_0081
    Figure DE112021005110T5_0082
    Figure DE112021005110T5_0083
    Figure DE112021005110T5_0084
    La076 La077 La078 La079 La080
    Figure DE112021005110T5_0085
    Figure DE112021005110T5_0086
    Figure DE112021005110T5_0087
    Figure DE112021005110T5_0088
    Figure DE112021005110T5_0089
    La081 La082 La083 La084 La085
    Figure DE112021005110T5_0090
    Figure DE112021005110T5_0091
    Figure DE112021005110T5_0092
    Figure DE112021005110T5_0093
    Figure DE112021005110T5_0094
    La086 La087 La088 La089 La090
    Figure DE112021005110T5_0095
    Figure DE112021005110T5_0096
    Figure DE112021005110T5_0097
    Figure DE112021005110T5_0098
    Figure DE112021005110T5_0099
    La091 La092 La093 La094 La095
    Figure DE112021005110T5_0100
    Figure DE112021005110T5_0101
    Figure DE112021005110T5_0102
    Figure DE112021005110T5_0103
    Figure DE112021005110T5_0104
    La096 La097 La098 La099 La100
    Figure DE112021005110T5_0105
    Figure DE112021005110T5_0106
    Figure DE112021005110T5_0107
    Figure DE112021005110T5_0108
    Figure DE112021005110T5_0109
    La101 La102 La103 La104 La105
    Figure DE112021005110T5_0110
    Figure DE112021005110T5_0111
    Figure DE112021005110T5_0112
    Figure DE112021005110T5_0113
    Figure DE112021005110T5_0114
    La106 La107 La108 La109 La110
    Figure DE112021005110T5_0115
    Figure DE112021005110T5_0116
    Figure DE112021005110T5_0117
    Figure DE112021005110T5_0118
    Figure DE112021005110T5_0119
    La111 La112 La113 La114 La115
    Figure DE112021005110T5_0120
    Figure DE112021005110T5_0121
    Figure DE112021005110T5_0122
    Figure DE112021005110T5_0123
    Figure DE112021005110T5_0124
    La116 La117 La118 La119 La120
    Figure DE112021005110T5_0125
    Figure DE112021005110T5_0126
    Figure DE112021005110T5_0127
    Figure DE112021005110T5_0128
    Figure DE112021005110T5_0129
    La121 La122 La123 La124 La125
    Figure DE112021005110T5_0130
    Figure DE112021005110T5_0131
    Figure DE112021005110T5_0132
    Figure DE112021005110T5_0133
    Figure DE112021005110T5_0134
    La126 La127 La128 La129 La130
    Figure DE112021005110T5_0135
    Figure DE112021005110T5_0136
    Figure DE112021005110T5_0137
    Figure DE112021005110T5_0138
    Figure DE112021005110T5_0139
    La131 La132 La133 La134 La135
    Figure DE112021005110T5_0140
    Figure DE112021005110T5_0141
    Figure DE112021005110T5_0142
    Figure DE112021005110T5_0143
    Figure DE112021005110T5_0144
    La136 La137 La138 La139 La140
    Figure DE112021005110T5_0145
    Figure DE112021005110T5_0146
    Figure DE112021005110T5_0147
    Figure DE112021005110T5_0148
    Figure DE112021005110T5_0149
    La141 La142 La143 La144 La145
    Figure DE112021005110T5_0150
    Figure DE112021005110T5_0151
    Figure DE112021005110T5_0152
    Figure DE112021005110T5_0153
    Figure DE112021005110T5_0154
    La146 La147 La148 La149 La150
    Figure DE112021005110T5_0155
    Figure DE112021005110T5_0156
    Figure DE112021005110T5_0157
    Figure DE112021005110T5_0158
    Figure DE112021005110T5_0159
    La151 La152 La153 La154 La155
    Figure DE112021005110T5_0160
    Figure DE112021005110T5_0161
    Figure DE112021005110T5_0162
    Figure DE112021005110T5_0163
    Figure DE112021005110T5_0164
    La156 La157 La158 La159 La160
    Figure DE112021005110T5_0165
    Figure DE112021005110T5_0166
    Figure DE112021005110T5_0167
    Figure DE112021005110T5_0168
    Figure DE112021005110T5_0169
    La161 La162 La163 La164 La165
    Figure DE112021005110T5_0170
    Figure DE112021005110T5_0171
    Figure DE112021005110T5_0172
    Figure DE112021005110T5_0173
    Figure DE112021005110T5_0174
    La166 La167 La168 La169 La170
    Figure DE112021005110T5_0175
    Figure DE112021005110T5_0176
    Figure DE112021005110T5_0177
    Figure DE112021005110T5_0178
    Figure DE112021005110T5_0179
    La171 La172 La173 La174 La175
    Figure DE112021005110T5_0180
    Figure DE112021005110T5_0181
    Figure DE112021005110T5_0182
    Figure DE112021005110T5_0183
    Figure DE112021005110T5_0184
    La176 La177 La178 La179 La180
    Figure DE112021005110T5_0185
    Figure DE112021005110T5_0186
    La181 La182
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass Lb unabhängig von einer der folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden ausgewählt wird:
    Figure DE112021005110T5_0187
    Figure DE112021005110T5_0188
    Figure DE112021005110T5_0189
    Figure DE112021005110T5_0190
    Figure DE112021005110T5_0191
    Lb001 Lb002 Lb003 Lb004 Lb005
    Figure DE112021005110T5_0192
    Figure DE112021005110T5_0193
    Figure DE112021005110T5_0194
    Figure DE112021005110T5_0195
    Figure DE112021005110T5_0196
    Lb006 Lb007 Lb008 Lb009 Lb010
    Figure DE112021005110T5_0197
    Figure DE112021005110T5_0198
    Figure DE112021005110T5_0199
    Figure DE112021005110T5_0200
    Figure DE112021005110T5_0201
    Lb011 Lb012 Lb013 Lb014 Lb015
    Figure DE112021005110T5_0202
    Figure DE112021005110T5_0203
    Figure DE112021005110T5_0204
    Figure DE112021005110T5_0205
    Figure DE112021005110T5_0206
    Lb016 Lb017 Lb018 Lb019 Lb020
    Figure DE112021005110T5_0207
    Figure DE112021005110T5_0208
    Figure DE112021005110T5_0209
    Figure DE112021005110T5_0210
    Figure DE112021005110T5_0211
    Lb021 Lb022 Lb023 Lb024 Lb025
    Figure DE112021005110T5_0212
    Figure DE112021005110T5_0213
    Figure DE112021005110T5_0214
    Figure DE112021005110T5_0215
    Figure DE112021005110T5_0216
    Lb026 Lb027 Lb028 Lb029 Lb030
    Figure DE112021005110T5_0217
    Figure DE112021005110T5_0218
    Figure DE112021005110T5_0219
    Figure DE112021005110T5_0220
    Figure DE112021005110T5_0221
    Lb031 Lb032 Lb033 Lb034 Lb035
    Figure DE112021005110T5_0222
    Figure DE112021005110T5_0223
    Figure DE112021005110T5_0224
    Figure DE112021005110T5_0225
    Figure DE112021005110T5_0226
    Lb036 Lb037 Lb038 Lb039 Lb040
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass Lc unabhängig von einem der La001-La182 oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden ausgewählt wird, wobei La und Lc die gleiche nummerierte Struktur haben, wenn sie nicht gleich sind.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass Lc unabhängig von den folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden als bevorzugter Rutheniumkomplex ausgewählt wird:
    Figure DE112021005110T5_0227
    Figure DE112021005110T5_0228
    Figure DE112021005110T5_0229
    Figure DE112021005110T5_0230
    Figure DE112021005110T5_0231
    Lc001 Lc002 Lc003 Lc004 Lc005
    Figure DE112021005110T5_0232
    Figure DE112021005110T5_0233
    Figure DE112021005110T5_0234
    Figure DE112021005110T5_0235
    Figure DE112021005110T5_0236
    Lc006 Lc007 Lc008 Lc009 Lc010
    Figure DE112021005110T5_0237
    Figure DE112021005110T5_0238
    Figure DE112021005110T5_0239
    Figure DE112021005110T5_0240
    Figure DE112021005110T5_0241
    Lc011 Lc012 Lc013 Lc014 Lc015
    Figure DE112021005110T5_0242
    Figure DE112021005110T5_0243
    Figure DE112021005110T5_0244
    Figure DE112021005110T5_0245
    Figure DE112021005110T5_0246
    Lc016 Lc017 Lc018 Lc019 Lc020
    Figure DE112021005110T5_0247
    Figure DE112021005110T5_0248
    Figure DE112021005110T5_0249
    Figure DE112021005110T5_0250
    Figure DE112021005110T5_0251
    Lc021 Lc022 Lc023 Lc024 Lc025
    Figure DE112021005110T5_0252
    Figure DE112021005110T5_0253
    Figure DE112021005110T5_0254
    Figure DE112021005110T5_0255
    Figure DE112021005110T5_0256
    Lc026 Lc027 Lc028 Lc029 Lc030
    Figure DE112021005110T5_0257
    Figure DE112021005110T5_0258
    Figure DE112021005110T5_0259
    Figure DE112021005110T5_0260
    Figure DE112021005110T5_0261
    Lc031 Lc032 Lc033 Lc034 Lc03 5
    Figure DE112021005110T5_0262
    Figure DE112021005110T5_0263
    Figure DE112021005110T5_0264
    Figure DE112021005110T5_0265
    Figure DE112021005110T5_0266
    Lc036 Lc037 Lc038 Lc039 Lc040
    Figure DE112021005110T5_0267
    Figure DE112021005110T5_0268
    Figure DE112021005110T5_0269
    Figure DE112021005110T5_0270
    Figure DE112021005110T5_0271
    Lc041 Lc042 Lc043 Lc044 Lc045
    Figure DE112021005110T5_0272
    Figure DE112021005110T5_0273
    Figure DE112021005110T5_0274
    Figure DE112021005110T5_0275
    Figure DE112021005110T5_0276
    Lc046 Lc047 Lc048 Lc049 Lc050
    Figure DE112021005110T5_0277
    Figure DE112021005110T5_0278
    Figure DE112021005110T5_0279
    Figure DE112021005110T5_0280
    Figure DE112021005110T5_0281
    Lc051 Lc052 Lc053 Lc054 Lc055
    Figure DE112021005110T5_0282
    Figure DE112021005110T5_0283
    Figure DE112021005110T5_0284
    Figure DE112021005110T5_0285
    Figure DE112021005110T5_0286
    Lc056 Lc057 Lc058 Lc059 Lc060
    Figure DE112021005110T5_0287
    Figure DE112021005110T5_0288
    Figure DE112021005110T5_0289
    Figure DE112021005110T5_0290
    Figure DE112021005110T5_0291
    Lc061 Lc062 Lc063 Lc064 Lc065
    Figure DE112021005110T5_0292
    Figure DE112021005110T5_0293
    Figure DE112021005110T5_0294
    Figure DE112021005110T5_0295
    Figure DE112021005110T5_0296
    Lc066 Lc067 Lc068 Lc069 Lc070
    Figure DE112021005110T5_0297
    Figure DE112021005110T5_0298
    Figure DE112021005110T5_0299
    Figure DE112021005110T5_0300
    Figure DE112021005110T5_0301
    Lc071 Lc072 Lc073 Lc074 Lc075
    Figure DE112021005110T5_0302
    Figure DE112021005110T5_0303
    Figure DE112021005110T5_0304
    Figure DE112021005110T5_0305
    Figure DE112021005110T5_0306
    Lc076 Lc077 Lc078 Lc079 Lc080
    Figure DE112021005110T5_0307
    Figure DE112021005110T5_0308
    Figure DE112021005110T5_0309
    Figure DE112021005110T5_0310
    Figure DE112021005110T5_0311
    Lc081 Lc082 Lc083 Lc084 Lc085
    Figure DE112021005110T5_0312
    Figure DE112021005110T5_0313
    Figure DE112021005110T5_0314
    Figure DE112021005110T5_0315
    Figure DE112021005110T5_0316
    Lc086 Lc087 Lc088 Lc089 Lc090
    Figure DE112021005110T5_0317
    Figure DE112021005110T5_0318
    Figure DE112021005110T5_0319
    Figure DE112021005110T5_0320
    Figure DE112021005110T5_0321
    Lc091 Lc092 Lc093 Lc094 Lc095
    Figure DE112021005110T5_0322
    Figure DE112021005110T5_0323
    Figure DE112021005110T5_0324
    Figure DE112021005110T5_0325
    Figure DE112021005110T5_0326
    Lc096 Lc097 Lc098 Lc099 Lc100
    Figure DE112021005110T5_0327
    Figure DE112021005110T5_0328
    Figure DE112021005110T5_0329
    Figure DE112021005110T5_0330
    Figure DE112021005110T5_0331
    Lc101 Lc102 Lc103 Lc104 Lc105
    Figure DE112021005110T5_0332
    Figure DE112021005110T5_0333
    Figure DE112021005110T5_0334
    Figure DE112021005110T5_0335
    Figure DE112021005110T5_0336
    Lc106 Lc107 Lc108 Lc109 Lc110
    Figure DE112021005110T5_0337
    Lc111 ◯
  • Ein weiterer Zweck der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Elektrolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, die zwischen der Kathode und der Anode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht den Rutheniumkomplex enthält.
  • Ein weiterer Zweck der vorliegenden Erfindung besteht auch darin, eine Elektrolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, wobei die organische Schicht eine Lumineszenzschicht ist, wobei der Rutheniumkomplex als rotes lumineszierendes Dotierungsmaterial der Lumineszenzschicht verwendet wird, oder wobei die organische Schicht eine Lochinjektionsschicht ist, wobei der Rutheniumkomplex als Lochinjektionsmaterial in der Lochinjektionsschicht verwendet wird.
  • Das Material gemäß der vorliegenden Erfindung hat nicht nur die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer hohen photochemischen und elektrochemischen Stabilität, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung. Als phosphoreszierendes Material kann das Material gemäß der vorliegenden Erfindung den angeregten Triplettzustand in Licht umwandeln, so dass die Lumineszenzeffizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verbessert werden kann, wodurch der Energieverbrauch verringert wird.
  • Ausführliche Ausführungsformen
  • Rutheniumkomplex gemäß der vorliegenden Erfindung, der eine Struktur von Ir(La)(Lb)(Lc) ist, wobei sich La, Lb und Lc voneinander unterscheiden, der Unterschied darin besteht, dass die Stammkernstruktur unterschiedlich ist oder die Stammkernstruktur gleich ist, aber der Substituent unterschiedlich ist oder die Stammkernstruktur gleich ist und der Substituent gleich ist, aber die Substituentenposition unterschiedlich ist, wobei La, Lb und Lc monoanionische Doppelzahnliganden sind, so dass die drei paarweise miteinander verbunden werden können, um einen Mehrzahnliganden zu bilden, oder die drei durch eine Gruppe verbunden werden können, wobei der Ligand La wie in der Formel (1) gezeigt ist:
    Figure DE112021005110T5_0338
    • wobei X unabhängig von O, S, Se ausgewählt wird,
    • wobei R1-R5 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Heteroalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Heterocycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkoxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C7-C30-Aralkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Aryloxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Alkinylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C0-C20-Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ausgewählt wird,
    • wobei mindestens einer von R1-R5 F ist und der andere eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heterocycloalkylgruppe ist,
    • wobei R6 eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heterocycloalkylgruppe ist,
    • wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist,
    • wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe oder der Heteroarylgruppe mindestens eines von S, O, N ist.
  • Ferner ist vorgesehen, dass Lb die in der Formel (2) gezeigte Struktur ist:
    Figure DE112021005110T5_0339
    • wobei die gestrichelte Position die Position angibt, die mit dem Metall Ir verbunden ist,
    • wobei Ra-Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Heteroalkylgruppe,
    • substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Heterocycloalkylgruppe ausgewählt wird,
    • oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind,
    • um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-
  • Cycloalkylgruppe substituiert ist, wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe mindestens eines von S, O, N ist.
  • Ferner ist vorgesehen, dass Ra, Rb und Rc die gleichen wie Re, Rf bzw. Rg sind.
  • Ferner ist vorgesehen, dass Ra-Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ausgewählt werden, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe und C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  • Ferner ist vorgesehen, dass Rd unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10 ausgewählt wird.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass Lc eine der in der Formel (3) bis Formel (5) gezeigten Strukturen ist:
    Figure DE112021005110T5_0340
    • wobei Z1-Z6 unabhängig von N oder CRC ist,
    • wobei die Anzahl von Ra die minimale bis maximale Anzahl von Substitutionen ist,
    • wobei R0 und Ra unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter C1-C20-Alkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Cycloalkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C1-C30-Heteroalkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Heterocycloalkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C7-C30-Aralkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C1-C20-Alkoxygruppen, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Aryloxygruppen, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Enylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Alkylsiliziumgruppen, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Heteroarylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Arylsiliziumgruppen, substituierter oder nicht substituierter C0-C20-Amingruppen, Cyanogruppen, Nitril, Isonitril, Phosphingruppen ausgewählt werden, oder wobei zwei benachbarte Substituenten optional verbunden werden können, um einen Ring oder eine kondensierte Struktur zu bilden,
    • wobei die Substitution durch Amingruppe, C6-C30-Arylgruppe, C7-C30-Arylalkylgruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C10-Alkylgruppe, C1-C10-Alkoxygruppe, C3-C10-Cycloalkylgruppe substituiert ist,
    • wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe oder der Heteroarylgruppe mindestens eines von S, O, N ist,
    • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass mindestens 2 Ra kein Wasserstoff sind.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass mindestens 1 von Z1-Z6 CRC ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass Ra eine substituierte oder nicht substituierte C1-C8-Alkylgruppe ist, wobei R0 von substituierter oder nicht substituierter C1-C8-Alkylgruppe und substituierter oder nicht substituierter C3-C6-Cycloalkylgruppe ausgewählt wird, wobei die Substitution durch Deuterium, F, Cl, Br und C1-C4-Alkylgruppe substituiert ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass R6 eine substituierte oder nicht substituierte C1-C4-Alkylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte C3-C6-Cycloalkylgruppe ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass das F nicht in der Position von R5 ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass X das Sauerstoffatom O ist.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4 oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von nicht mehr als 6 ist, und die anderen drei Wasserstoff sind.
  • Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass mindestens eines der R1-R5 F ist und das andere eine verzweigte C1-C4-Alkylgruppe ist, die durch eine C1-C4-Alkylgruppe substituiert ist.
  • Im Folgenden werden Beispiele für jede Gruppe von Verbindungen beschrieben, die in der Formel (1) bis Formel (5) dargestellt sind.
  • Es sei darauf hingewiesen, dass in dieser Beschreibung die Kohlenstoffzahl a-b in dem Ausdruck der X-Basis der substituierten oder nicht substituierten Kohlenstoffzahl a-b die Kohlenstoffzahl darstellt, wenn die X-Basis nicht substituiert ist, mit Ausnahme der Kohlenstoffzahl des Substituenten, wenn die X-Basis substituiert ist.
  • Als Alkylgruppe von C1-C10 ist es eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, insbesondere Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, n-Pentylgruppe und seine Isomere, n-Hexylgruppe und seine Isomere, n-Heptylgruppe und seine Isomere, n-Octylgruppe und seine Isomere, n-Nonylgruppe und seine Isomere, n-Decylgruppe und seine Isomere, vorzugsweise Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, besonders vorzugsweise Propylgruppe, Isopropylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe.
  • Als Cyclopropylgruppe von C3-C20 können Cyclopropylgruppe, Cyclobutylgruppe, Cyclopentylgruppe, Cyclohexylgruppe, 1-Adamylgruppe, 2-Adamylgruppe, 1-Norbornealkylgruppe, 2-Norbornealkylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Cyclopentylgruppe, Cyclohexylgruppe.
  • Als Enylgruppe von C2-C10 können Vinylgruppe, Acrylgruppe, Allylgruppe, 1-Butadienylgruppe, 2-Butadienylgruppe, 1-Hexentrienylgruppe, 2-Hexentrienylgruppe, 3-Hexentrienylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Acrylgruppe, Allylgruppe.
  • Als C1-C10-Heteroalkylgruppe können eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe usw., die aus anderen Atomen als Kohlenwasserstoff besteht, Sulfhydrylmethylmethylalkylgruppe, Methoxymethylalkylgruppe, Ethoxymethylalkylgruppe, tert-Butylmethylalkylgruppe, N, N-Dimethylmethylalkylgruppe, Epoxybutylalkylgruppe, Epoxypentalkylgruppe, Epoxyhexylalkylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Methoxymethylalkylgruppe, Epoxymethylalkylgruppe.
  • Als Heterocycloalkylgruppe von C3-C10 können Sauerstoffheterocyclopropylgruppe, Schwefelheterocyclopentylgruppe, N-Heterocyclopentylgruppe, Sauerstoffheterocyclopentylgruppe, Sauerstoffheterocyclohexylgruppe, Dioxyheterocyclopentylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Sauerstoffheterocyclopentylgruppe, Sauerstoffheterocyclohexylgruppe. Als konkretes Beispiel für Arylgruppen sind Phenylgruppe, Naphthalinylgruppe, Anthrylgruppe, Phenanthrylgruppe, Tetraphenylgruppe, Anthrylgruppe, Flexiongruppe, Benzo [c] Phenanthrylgruppe, Benzo [g] Flexiongruppe, Anthrylgruppe, Benzophenylgruppe, Dibenzophenylgruppe, Biphenylgruppe, Triphenylgruppe, Tetraphenylgruppe, Fluoranthengruppe usw., vorzugsweise Phenylgruppe, Naphthalinylgruppe.
  • Als konkretes Beispiel für Heteroarylgruppen können Pyrrolylgruppe, Pyrazinylgruppe, Pyridylgruppe, Pyrimidingruppe, Triazinylgruppe, Indolylgruppe, Isoindolylgruppe, Imidazolylgruppe, Furanylgruppe, Benzofuranylgruppe, Isobenzofuranylgruppe, Dibenzofuranylgruppe, Dibenzothiophenylgruppe, Azadibenzofuranylgruppe, Azadibenzothiophenylgruppe, Diazadibenzofuranylgruppe, Diazadibenzothiophenylgruppe, Chinolinylgruppe, Isochinolinylgruppe, Chinoxalinylgruppe, Carbazolylgruppe, Phenanthrenylgruppe, Acridinylgruppe, Phenanthrolinylgruppe, Phenazinylgruppe, Phenothiazinylgruppe, Phenoxazinylgruppe, Oxazolinylgruppe, Oxadiazolylgruppe, Furazanylgruppe, Thiophenylgruppe, Benzothiophenylgruppe, Dihydroacridinylgruppe, Azocarbazolylgruppe, Diazocarbazolylgruppe, Chinazolinylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Pyridinylgruppe, Pyrimidinylgruppe, Triazinylgruppe, Dibenzofuranylgruppe, Dibenzothiophenylgruppe, Azadibenzofuranylgruppe, Azadibenzothiophenylgruppe, Diazadibenzofuranylgruppe, Diazadibenzothiophenylgruppe, Carbazolylgruppe, Azocarbazolylgruppe, Diazocarbazolylgruppe.
  • Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen nur dem besseren Verständnis der technischen Erfindung und sollten nicht als spezifische Beschränkungen der vorliegenden Erfindung betrachtet werden.
  • Die Rohmaterialien und Lösungsmittel, die an der Synthese der Verbindungen in der vorliegenden Erfindung beteiligt sind, werden von den Lieferanten Alfa, Acros und dergleichen gekauft, die dem Fachmann bekannt sind.
  • Synthese der Verbindung La001:
  • Figure DE112021005110T5_0341
  • Synthese der Verbindung 3:
  • Verbindung 1 (45,00 g, 172,75 mmol, 1,0 eq), Verbindung 2 (22,78 g, 259,13 mmol, 1,5 eq), Dichlor-Di-tert-butyl- (4-Dimethylaminophenyl) phosphorpalladium (II) (6,12 g, 8,64 mmol, 0,05 eq), wasserfreies Kaliumphosphat (91,67 g, 431,88 mmol, 2,5 eq), Toluol (675 ml) werden zu dem 1 L-Dreikopfkolben gegeben und dreimal durch Stickstoff unter Vakuum ersetzt und 4 Stunden bei 100 °C unter Stickstoffschutz gerührt und umgesetzt. Die vollständige Reaktion von Verbindung 1 wird durch TLC überwacht und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das organische Lösungsmittel wird durch Dekompression und Konzentration entfernt, und Dichlormethan (337 ml) und deionisiertes Wasser (160 ml) werden zur Extraktion zugegeben. Nach dem Schleuderdämpfen wird es durch Säulenchromatographie getrennt (Elutionsmittel als Ethylacetat: n-Hexan = 1: 100). Nach der Konzentration wird ein hellgelber zuckerartiger Feststoff als Verbindung 3 erhalten (23,32 g, Ausbeute: 60,35%). Massenspektrometrie: 224,67 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La001:
  • Verbindung 3 (22,00 g, 98,36 mmol, 1,0 eq), Verbindung 4 (24,46 g, 108,19 mmol, 1,1 eq), Dichlor-Di-tert-butyl- (4-Dimethylaminophenyl) phosphorpalladium (II) (3,48 g, 4,92 mmol, 0,05 eq), Kaliumcarbonat (27,19 g, 196,71 mmol, 2,00 eq), Toluol (330 ml), Ethanol (110 ml), deionisiertes Wasser (110 ml) werden zu dem 1 L-Dreikopfkolben gegeben und dreimal durch Stickstoff unter Vakuum ersetzt und 1,5 Stunden bei 70 °C unter Stickstoffschutz gerührt und umgesetzt. Die vollständige Reaktion von Verbindung 3 wird durch TLC überwacht und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das organische Lösungsmittel wird durch Dekompression und Konzentration entfernt, und Dichlormethan (420 ml) und deionisiertes Wasser (180 ml) werden zur Extraktion zugegeben. Nach dem Schleuderdämpfen wird es durch Säulenchromatographie getrennt (Elutionsmittel als Ethylacetat: n-Hexan = 1,5: 100). Nach der Konzentration wird ein weißer Feststoff als Verbindung La001 erhalten (23,88 g, Ausbeute: 65,71%). Massenspektrometrie: 370,43 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Lc002:
  • Figure DE112021005110T5_0342
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc002 zu erhalten. Massenspektrometrie: 276,39 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002):
  • Figure DE112021005110T5_0343
    Figure DE112021005110T5_0344
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)-1:
  • Verbindung La001 (21,5 g, 58,20 mmol, 3,5 eq), IrC13.3H2O (5,86 g, 16,63 mmol, 1,0 eq) werden zu dem 1 L-Einzelkopfrundbodenkolben gegeben, Ethylenglykolethylether (322 ml) und deionisiertes Wasser (107 ml) zugegeben und dreimal unter Vakuum ersetzt. Die Mischung wird 24 Stunden lang bei 110 °C unter dem Schutz von N2 gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Lösungsmittel durch Konzentrieren entfernt und
  • DCM (450 ml) zugegeben, um das Filtersilicagel aufzulösen. Das Filtrat wird mit deionisiertem Wasser gewaschen, um ein dunkelrotes Öl als Verbindung Ir(La001)-1 (14,65 g, 91,34%) durch Konzentrieren der organischen Phase zu erhalten. Die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)-2:
  • Das Dimer Ir(La001)-1 (13,55 g, 14,05 mmol, 1,0 eq) und Dichlormethan (1,1 L) werden zu dem 3 L-Dreikopfkolben gegeben und gerührt und gelöst. Silbertrifluormethylsulfonat (7,22 g, 28,10 mmol, 2,0 eq) wird in Methanol (720 ml) gelöst und dann zu der ursprünglichen Reaktionsflaschenlösung gegeben und dreimal unter Vakuum ersetzt. Die Reaktionslösung wird dann durch Diatomeenerde gefiltert und der Filtrationsrückstand wird durch Dichlormethan (300 ml) ausgelaugt. Das Filtrat wird schleudergetrocknet, um die Verbindung Ir(La001)-2 (11,65 g, 72,65%) zu erhalten. Die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)2(Lc002):
  • Verbindung Ir(La001)-2 (6,85 g, 6,0 mmol, 1,0 eq), Lc002 (4,13 g, 15,01 mmol, 2,5 eq) werden zu dem 250 ml-Dreikopfkolben gegeben, Ethanol (75 ml) zugegeben, dreimal unter Vakuum ersetzt und 16 Stunden lang unter dem Schutz von N2 gerührt und zurückgeführt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Filtration durchgeführt, und die gesammelten Feststoffe werden durch Dichlormethan (150 ml) gelöst, durch Silicagel filtriert und dann mit Dichlormethan (50 ml) ausgelaugt. Nach dem Schleudertrocknen des Filtrats wird es zweimal durch Tetrahydrofuran/Methanol umkristallisiert (Produkt: Tetrahydrofuran: Methanol = 1:5:10), um die Verbindung Ir(La001)2(Lc002) (3,46 g, 47,85%) durch Trocknen zu erhalten. Massenspektrometrie: 1204,44(M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1:
  • Verbindung Ir(La001)2(Lc002) (3,45 g, 2,87 mmol, 1,0 eq), Zinkchlorid (19,54 g, 143,34 mmol, 50 eq) werden zu dem 1 L-Einzelkopfkolben gegeben, 1,2 Dichlorethan (207 ml) zugegeben, dreimal unter Vakuum ersetzt und 18 Stunden lang unter dem Schutz von N2 gerührt und zurückgeführt. Die vollständige Grundreaktion des Ausgangsmaterials Ir(La001)2(Lc002) wird über eine TLC-Punktplatte überwacht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird deionisiertes Wasser (250 ml) zugegeben und dreimal gewaschen, um die Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 (2,14 g, 85,69%) durch Schleudertrocknen des Filtrats zu erhalten. Die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002):
  • Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 (3,22 g, 3,7 mmol, 1,0 eq), Lb031 (4,37 g, 18,5 mmol, 5,0 eq), Natriumcarbonat (3,92 g, 36,99 mmol, 10,0 eq) werden zu dem 250 ml-Einzelkopfrundbodenkolben gegeben, Ethylenglykolethylether (64 ml) zugegeben und dreimal unter Vakuum ersetzt. Die Mischung wird 24 Stunden lang bei 50 °C unter dem Schutz von N2 gerührt. Die vollständige Reaktion von Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 wird durch TLC überwacht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur werden 128 ml Methanol zugegeben, bei Raumtemperatur 2 Stunden aufgeschlämmt und filtriert. Der Filterkuchen wird über Dichlormethan (80 ml) gelöst und das Kieselgel filtriert. Das Filtrat wird zu deionisiertem Wasser (60 ml) gegeben und gewaschen und aufgeteilt. Die organische Phase wird gesammelt und konzentriert, um durch Trocknen einen dunkelroten Feststoff zu erhalten. Es wird dreimal mit Tetrahydrofuran/Methanol (Produkt/Tetrahydrofuran/Methanol = 1:5:8) umkristallisiert, um einen roten Feststoff als Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) (1,6 g, Ausbeute: 40,35%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,6 g Ir(La001)(Lb031)(Lc002) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La001)(Lb031)(Lc002) (0,91 g, Ausbeute: 56,87%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1071,36 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,86 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 8,24(s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,47 (m, 4H), 7,39 (m, 2H), 7,31 (m, 2H), 6,92 (d, 2H), 4,83 (s, 1H), 2,85 (m, 4H), 2,46(m, 2H), 2,32 (s, 6H), 1,96(s, 3H), 1,92 (d, J = 21,5 Hz, 6H), 1,76 (m, 4H), 1,65 (m, 8H), 1,19 (m, 12H).
  • Synthese der Verbindung Lc003:
  • Figure DE112021005110T5_0345
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc003 zu erhalten. Massenspektrometrie: 290,41 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc003):
  • Figure DE112021005110T5_0346
    Figure DE112021005110T5_0347
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)2(Lc003):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La001)2(Lc003) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1218,47 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)2(Lc003)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La001)2(Lc003)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc003):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc003) (1,57 g, Ausbeute: 37,62%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,57 g Ir(La001)(Lb031)(Lc003) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La001)(Lb031)(Lc003) (0,86 g, Ausbeute: 54,77%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1085,39 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,85 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 8,26(s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,71 (m, 2H), 7,46 (m, 4H), 7,41 (m, 2H), 7,32 (m, 2H), 6,96 (d, 2H), 4,81 (s, 1H), 2,83(m, 4H), 2,46(m, 2H), 2,32 (s, 6H), 2,21 (m, 2H), 1,96(s, 3H), 1,93 (d, J = 20,3 Hz, 6H), 1,74 (m, 4H), 1,62 (m, 8H), 1,08 (m, 12H).
  • Synthese der Verbindung Lc005:
  • Figure DE112021005110T5_0348
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc005 zu erhalten. Massenspektrometrie: 330,48 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc005):
  • Figure DE112021005110T5_0349
    Figure DE112021005110T5_0350
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)2(Lc005):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La001)2(Lc005) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1258,53 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)2(Lc005)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La001)2(Lc005)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc005):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc005) (1,61 g, Ausbeute: 39,22%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,61 g Ir(La001)(Lb031)(Lc005) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La001)(Lb031)(Lc005) (0,89 g, Ausbeute: 55,27%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1125,45 (M+H). δ 8,87 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 8,25(s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,72 (m, 2H), 7,45 (m, 4H), 7,39 (m, 2H), 7,34 (m, 2H), 6,95 (d, 2H),4,83 (s, 1H), 2,83(m, 4H), 2,44(m, 2H), 2,34 (m, 6H), 2,12(m, 2H), 1,96(s, 3H), 1,88 (d, J = 19,8 Hz, 6H) 1,74 (m, 4H), 1,62 (m, 8H), 1,52 (s, 6H), 1,08 (m, 12H), 0,87 (s, 6H)
  • Synthese der Verbindung La027:
  • Figure DE112021005110T5_0351
  • Synthese der Verbindung 10:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 10 zu erhalten. Massenspektrometrie: 238,70 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La027:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La027 zu erhalten. Massenspektrometrie: 384,46 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)(Lb005)(Lc002):
  • Figure DE112021005110T5_0352
    Figure DE112021005110T5_0353
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La027)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-2 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La027)-2 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2(Lc002):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La027)2(Lc002) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1232,50 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2(Lc002)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La027)2(Lc002)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)(Lb005)(Lc002):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La027)(Lb005)(Lc002) (1,49 g, Ausbeute: 37,94%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,49 g Ir(La027)(Lb005)(Lc002) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La027)(Lb005)(Lc002) (0,82 g, Ausbeute: 55,03%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1061,37 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,85 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 8,26(s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,71 (m, 2H), 7,46 (m, 4H), 7,41 (m, 2H), 7,32 (m, 2H), 6,96 (d, 2H), 4,81 (s, 1H), 2,87 (m, 1H), 2,47 (d, 2H), 2,32 (d, J = 15,0 Hz, 9H), 1,80 (m, 1H), 1,25 (m, 12H), 1,09 - 0,89 (m, 16H), 0,86 (d, 6H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)(Lb005)(Lc003):
  • Figure DE112021005110T5_0354
    Figure DE112021005110T5_0355
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2(Lc003):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La027)2(Lc003) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1246,52 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2(Lc003)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La027)2(Lc003)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)(Lb005)(Lc003):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La027)(Lb005)(Lc003) (1,71 g, Ausbeute: 42,39%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,71 g Ir(La027)(Lb005)(Lc003) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La027)(Lb005)(Lc003) (1,02 g, Ausbeute: 59,64%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1075,39 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,87 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 8,28(s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,76 (m, 2H), 7,51 (m, 4H), 7,42 (m, 2H), 7,33 (m, 2H), 6,97(d, 2H), 4,82 (s, 1H), 2,88(m, 1H), 2,48 (d, 2H), 2,33 (d, J = 15,0 Hz, 9H), 2,22 (d, 2H),1,80 (m, 1H), 1,27 (m, 12H), 1,09 - 0,89 (m, 16H), 0,88(d, 6H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)(Lb005)(Lc005):
  • Figure DE112021005110T5_0356
    Figure DE112021005110T5_0357
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2(Lc005):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La027)2(Lc005) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1286,59 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2(Lc005)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La027)2(Lc005)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)(Lb005)(Lc005):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La027)(Lb005)(Lc005) (1,51 g, Ausbeute: 41,33%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,51 g Ir(La027)(Lb005)(Lc005) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La027)(Lb005)(Lc005) (0,84 g, Ausbeute: 55,62%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1115,46 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) 8.87 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.28(s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.76 (m, 2H), 7.51 (m, 4H), 7.42 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 6.97(d, 2H), 4.82 (s, 1H), 2.88(m, 1H), 2.48 (d, 2H), 2.33 (d, J = 15.0 Hz, 9H), 2.22 (m, 1H), 1.88 (m, 6H), 1.27 (m, 12H), 1.09 - 0.89 (m, 16H), 0.88(s, 6H).
  • Synthese der Verbindung La037:
  • Figure DE112021005110T5_0358
  • Synthese der Verbindung 12:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 12 zu erhalten. Massenspektrometrie: 238,70 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La037:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La037 zu erhalten. Massenspektrometrie: 384,46 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Lc020:
  • Figure DE112021005110T5_0359
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc020 zu erhalten. Massenspektrometrie: 277,38 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc020):
  • Figure DE112021005110T5_0360
    Figure DE112021005110T5_0361
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-2 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)-2 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2(Lc020):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)2(Lc020) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1233,48 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2(Lc020)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)2(Lc020)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc020):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc020) (1,63 g, Ausbeute: 38,94%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,63 g Ir(La037)(Lb005)(Lc020) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La037)(Lb005)(Lc020) (0,94 g, Ausbeute: 57,66%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1062,35 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,81 (s, 1H),8,45(m, 1H), 8,32(s, 1H), 8,03 (d, 2H), 7,71 (m, 2H), 7,46 (m, 4H), 7,41 (m, 2H), 7,32 (m, 2H), 4,82 (s, 1H), 2,84(m, 1H), 2,42 (d, 2H), 2,27 (d, J = 15,0 Hz, 9H), 1,87 (m, 1H), 1,21 (m, 12H), 1,12 - 0,85 (m, 16H), 0,72 (m, 6H).
  • Synthese der Verbindung Lc024:
  • Figure DE112021005110T5_0362
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc024 zu erhalten. Massenspektrometrie: 339,39 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc024):
  • Figure DE112021005110T5_0363
    Figure DE112021005110T5_0364
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2(Lc024):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)2(Lc024) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1295,50 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2(Lc024)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)2(Lc024)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc024):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc024) (1,63 g, Ausbeute: 38,94%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,63 g Ir(La037)(Lb005)(Lc024) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La037)(Lb005)(Lc024) (0,94 g, Ausbeute: 57,66%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1124,37 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,79(s, 1H),8,45(m, 1H), 8,32(s, 1H), 8,03 (d, 2H), 7,71 (m, 2H), 7,46 (m, 4H), 7,41 (m, 2H), 7,32 (m, 2H), 4,82 (s, 1H), 2,88(m, 1H), 2,48 (d, 2H), 2,33 (d, J = 15,0 Hz, 9H), 2,22 (m, 1H), 1,88 (m, 6H), 1,27 (m, 12H), 1,09 - 0,89 (m, 16H).
  • Synthese der Verbindung Lc025:
  • Figure DE112021005110T5_0365
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc025 zu erhalten. Massenspektrometrie: 291,40 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc025):
  • Figure DE112021005110T5_0366
    Figure DE112021005110T5_0367
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2(Lc025):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)2(Lc025) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1247,51 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2(Lc025)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)2(Lc025)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc025):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc025) (1,52g, Ausbeute: 36,74%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,52 g Ir(La037)(Lb005)(Lc025) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La037)(Lb005)(Lc025) (0,84 g, Ausbeute: 55,26%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1076,38 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.79(s, 1H),8.45(m, 1H), 8.32(s, 1H), 8.03 (d, 2H), 7.71 (m, 2H), 7.46 (m, 4H), 7.41 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 4.83 (s, 1H), 2.77(m, 1H), 2.43 (d, 2H), 2.33 (d, J = 15.0 Hz, 9H), 2.22 (d, 2H),1.80 (m, 1H), 1.27 (m, 12H), 1.09 - 0.89 (m, 16H), 0.88(d, 6H).
  • Synthese der Verbindung Lc026:
  • Figure DE112021005110T5_0368
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc026 zu erhalten. Massenspektrometrie: 303,41 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc026):
  • Figure DE112021005110T5_0369
    Figure DE112021005110T5_0370
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2(Lc026):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)2(Lc026) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1259,52 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2(Lc026)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)2(Lc026)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc026):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La037)(Lb005)(Lc026) (1,46 g, Ausbeute: 35,68%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,46 g Ir(La037)(Lb005)(Lc026) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La037)(Lb005)(Lc026) (0,88 g, Ausbeute: 60,27%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1088,39 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.79(s, 1H),8.45(m, 1H), 8.32(s, 1H), 8.03 (d, 2H), 7.71 (m, 2H), 7.46 (m, 4H), 7.41 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 4.83 (s, 1H), 2.77(m, 1H), 2.43 (d, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.30 (s, 6H), 2.22 (d, 2H),1.80 (m, 1H), 1.33 (m, 8H), 1.27 (m, 6H), 1.09 - 0.89 (m, 16H), 0.88(d, 6H).
  • Synthese der Verbindung La080:
  • Figure DE112021005110T5_0371
  • Synthese der Verbindung 19:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 19 zu erhalten. Massenspektrometrie: 252,73 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La080:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La080 zu erhalten. Massenspektrometrie: 398,48 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Lc048:
  • Figure DE112021005110T5_0372
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc048 zu erhalten. Massenspektrometrie: 377,38 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)(Lb018)(Lc048):
  • Figure DE112021005110T5_0373
    Figure DE112021005110T5_0374
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La080)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-2 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La080)-2 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)2(Lc048):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La080)2(Lc048) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1261,54 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)2(Lc048)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La080)2(Lc048)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)(Lb018)(Lc048):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La080)(Lb018)(Lc048) (1,71 g, Ausbeute: 39,2%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,71 g Ir(La080)(Lb018)(Lc048) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La080)(Lb018)(Lc048) (1,06 g, Ausbeute: 61,98%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1156,51 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,75(d, 1H),8,40(m, 1H), 8,27(s, 1H), 8,03 (d, 2H), 7,65 (m, 2H), 7,49 (m, 4H), 7,32 (m, 4H), 4,83 (s, 1H), 2,87 (m, 1H), 2,65 (m, 2H), 2,32 (s, 3H),2,16(s, 6H), 1,52 (m, 4H), 1,34 (m, 4H), 1,17 (m, 8H), 1,00 (m, 9H), 0,86-0,71 (m, 20H).
  • Synthese der Verbindung Lc049:
  • Figure DE112021005110T5_0375
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc049 zu erhalten. Massenspektrometrie: 291,41 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)(Lb018)(Lc049):
  • Figure DE112021005110T5_0376
    Figure DE112021005110T5_0377
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)2(Lc049):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La080)2(Lc049) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1275,56 (M+H). Synthese der Verbindung Ir(La080)2(Lc049)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La080)2(Lc049)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)(Lb018)(Lc049):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La080)(Lb018)(Lc049) (1,55 g, Ausbeute: 37,98%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,55 g Ir(La080)(Lb018)(Lc049) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La080)(Lb018)(Lc049) (0,93 g, Ausbeute: 60%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1170,54 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDC13) δ 8,74(d, 1H),8,38(m, 1H), 8,25(s, 1H), 8,04 (d, 2H), 7,65 (m, 2H), 7,37 (m, 4H), 7,32 (m, 4H), 4,83 (s, 1H), 2,83 (m, 1H), 2,61 (m, 2H), 2,42 (d, 2H), 2,32 (s, 3H),2,16(s, 6H), 1,52 (m, 4H), 1,34 (m, 4H), 1,14 (m, 8H), 1,02 (m, 9H), 0,86-0,71 (m, 20H).
  • Synthese der Verbindung Lc050:
  • Figure DE112021005110T5_0378
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc050 zu erhalten. Massenspektrometrie: 303,41 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)(Lb018)(Lc050):
  • Figure DE112021005110T5_0379
    Figure DE112021005110T5_0380
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)2(Lc050):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La080)2(Lc050) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1287,57 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)2(Lc050)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La080)2(Lc050)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)(Lb018)(Lc050):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La080)(Lb018)(Lc050) (1,79g, Ausbeute: 43,17%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,79 g Ir(La080)(Lb018)(Lc050) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La080)(Lb018)(Lc050) (1,12g, Ausbeute: 62,56 %) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1182,55 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,75(d, 1H),8,32(m, 1H), 8,25(s, 1H), 8,04 (d, 2H), 7,65 (m, 2H), 7,37 (m, 4H), 7,32 (m, 4H), 4,81 (s, 1H), 2,83 (m, 1H), 2,61 (m, 2H), 2,32 (s, 3H),2,16(s, 6H), 1,52 (m, 6H), 1,34 (m, 6H), 1,14 (m, 8H), 1,02 (m, 9H), 0,86-0,71 (m, 18H).
  • Synthese der Verbindung La171:
  • Figure DE112021005110T5_0381
  • Synthese der Verbindung 24:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 24 zu erhalten. Massenspektrometrie: 266,71 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La171:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La171 zu erhalten. Massenspektrometrie: 440,52 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Lc054:
  • Figure DE112021005110T5_0382
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc054 zu erhalten. Massenspektrometrie: 291,41 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)(Lb033)(Lc054):
  • Figure DE112021005110T5_0383
    Figure DE112021005110T5_0384
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La171)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-2 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La171)-2 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)2(Lc054):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La171)2(Lc054) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1259,64 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)2(Lc054)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La171)2(Lc054)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)(Lb033)(Lc054):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La171)(Lb033)(Lc054) (1,59 g, Ausbeute: 38,77%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,59 g Ir(La171)(Lb033)(Lc054) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La171)(Lb033)(Lc054) (0,93, Ausbeute: 58,49%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1132,44 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,75(d, 1H),8,32(m, 1H), 8,25(s, 1H), 8,04 (d, 2H), 7,65 (m, 2H), 7,37 (m, 4H), 7,32 (m, 3H), 4,81 (s, 1H), 2,83 (m, 1H), 2,77 (m, 1H), 2,61 (m, 4H), 2,44 (s, 3H), 2,32 (d, J = 15,0 Hz, 6H), 1,49 (m, 6H), 1,27 (m, 6H), 1,15(m, 9H), 0,72-0,66 (m, 18H).
  • Synthese der Verbindung Lc055:
  • Figure DE112021005110T5_0385
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc055 zu erhalten. Massenspektrometrie: 305,43 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)(Lb033)(Lc055):
  • Figure DE112021005110T5_0386
    Figure DE112021005110T5_0387
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)2(Lc055):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La171)2(Lc055) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1373,66 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)2(Lc055)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La171)2(Lc055)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)(Lb033)(Lc055):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La171)(Lb033)(Lc055) (1,66 g, Ausbeute: 41,17%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,66 g Ir(La171)(Lb033)(Lc055) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La171)(Lb033)(Lc055) (0,97 g, Ausbeute: 58,43%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1146,47 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.76(d, 1H),8.29(m, 1H), 8.21(s, 1H), 8.01 (d, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.33 (m, 4H), 7.29 (m, 3H), 4.81 (s, 1H), 2.83 (m, 1H), 2.69 (m, 1H), 2.57(m, 4H), 2.47(d,2H),2.32(s, 3H), 2.19 (d, J = 15.0 Hz, 6H), 1.46(m, 6H), 1.28(m, 6H), 1.14(m, 9H), 0.72-0.66 (m, 18H).
  • Synthese der Verbindung Lc056:
  • Figure DE112021005110T5_0388
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung Lc056 zu erhalten. Massenspektrometrie: 317,44 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)(Lb033)(Lc056):
  • Figure DE112021005110T5_0389
    Figure DE112021005110T5_0390
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)2(Lc056):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002) zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La171)2(Lc056) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1385,67 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)2(Lc056)-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2(Lc002)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La171)2(Lc056)-1 zu erhalten, die direkt ohne Reinigung im nächsten Schritt verwendet wird.
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)(Lb033)(Lc056):
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)(Lb031)(Lc002) zu ändern, um einen dunkelroten Feststoff als Verbindung Ir(La171)(Lb033)(Lc056) (1,72 g, Ausbeute: 40,64%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,72 g Ir(La171)(Lb033)(Lc056) wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La171)(Lb033)(Lc056) (1,03 g, Ausbeute: 59,88%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1158,48 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8,75(d, 1H),8,27(m, 1H), 8,19(s, 1H),7,96 (d, 2H), 7,61(m, 2H), 7,30 (m, 4H), 7,22 (m, 3H), 4,80 (s, 1H), 2,81 (m, 1H), 2,67 (m, 1H), 2,55(m, 4H),2,29(s, 3H), 2,17(d, J = 15,0 Hz, 6H), 1,49(m, 8H), 1,28(m, 6H), 1,14(m, 9H), 0,77-0,68 (m, 18H). Anwendungsbeispiel: Herstellung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen Das 50 mm * 50 mm * 1,0 mm Glassubstrat mit einer ITO (70 Ä/1000 Ä/110 Ä) - Anodenelektrode wird 10 Minuten lang in Ethanol ultraschallgereinigt, bei 150 °C getrocknet und 30 Minuten lang mit N2 Plasma behandelt. Das gewaschene Glassubstrat wird auf der Substrathalterung der Vakuumverdampfungsvorrichtung installiert. Zuerst werden die Verbindungen HTM1 und P-dopant (Verhältnis 97%: 3%) auf der Oberfläche auf der Seite der Anodenelektrodenleitung in einem Co-Verdampfungsmodus in einer Weise verdampft, die die Elektrode bedeckt, um einen Film mit einer Filmdicke von 100 Ä zu bilden. Eine HTM1-Schicht wird dann verdampft, um einen Film mit einer Filmdicke von 1720 Ä als HTL1 zu bilden. Eine HTM2-Schicht wird dann auf den HTM1-Film verdampft, um einen Film mit einer Filmdicke von 100 Ä als HTL2 zu bilden. Dann werden das Hauptmaterial 1, das Hauptmaterial 2 und die Dotierungsverbindung (Verhältnis: 48,5%: 48,5%: 3%, Vergleichsverbindung X oder Verbindung der vorliegenden Erfindung) in einem Co-Verdampfungsmodus auf der HTM2-Filmschicht verdampft. Die Filmdicke beträgt 400 Ä und das Verhältnis des Hauptmaterials zu dem Dotierungsmaterial beträgt 90%: 10%. ETL: LiQ (350 Ä, Verhältnis 50%: 50%) wird auf der Lumineszenzschicht in einem Co-Verdampfungsmodus verdampft. Yb (10 Ä) wird dann auf das Elektronentransportschichtmaterial verdampft, und schließlich wird eine Metallschicht Ag (150 Ä) als Elektrode verdampft.
    Ausführun gsbeispiel HIL Dicke/Å HTL Dicke/Å EBL Dicke/Å Emissionsschicht Dicke/Å Elektronentran sportschicht Dicke/Å
    A1 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La001)(Lb031) (Lc002) 400 ETL:LiQ 350
    A2 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La001)(Lb031) (Lc003) 400 ETL:LiQ 350
    A3 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La001)(Lb031) (Lc005) 400 ETL:LiQ 350
    A4 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La027)(Lb005) (Lc002) 400 ETL:LiQ 350
    A5 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La027)(Lb005) (Lc003) 400 ETL:LiQ 350
    A6 HTM1:ND HTM1 HTM2 H1:H2:Ir(La027)(Lb005) ETL:LiQ
    P-9 100 1720 100 (Lc005) 400 350
    A7 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H 1: H2: Ir(La03 7)(Lb 005) (Lc020) 400 ETL:LiQ 350
    A8 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H 1: H2: Ir(La03 7)(Lb 005) (Lc024) 400 ETL:LiQ 350
    A9 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H 1: H2: Ir(La03 7)(Lb 005) (Lc025) 400 ETL:LiQ 350
    A10 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H 1: H2: Ir(La03 7)(Lb 005) (Lc026) 400 ETL:LiQ 350
    A11 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La080)(Lb018) (Lc048) 400 ETL:LiQ 350
    A12 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La080)(Lb018) (Lc049) 400 ETL:LiQ 350
    A13 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La080)(Lb018) (Lc050) 400 ETL:LiQ 350
    A14 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La171)(Lb033) (Lc054) 400 ETL:LiQ 350
    A15 HTM1:ND HTM1 HTM2 H1:H2:Ir(La037)(Lb005) ETL:LiQ
    P-9 100 1720 100 (Lc055) 400 350
    A16 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La171)(Lb033) (Lc056) 400 ETL:LiQ 350
    Vergleichs beispiel 1 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H 1: H2: Vergleichsverbin dung 1 400 ETL:LiQ 350
    Vergleichs beispiel 2 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Vergleichsverbin dung 2 400 ETL:LiQ 350
    Vergleichs beispiel 3 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 HEH2:Vergleichsverbin dung 3 400 ETL:LiQ 350Q
    Vergleichs beispiel 4 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 HEH2:Vergleichsverbin dung 4 400 ETL:LiQ 350
    Vergleichs beispiel 5 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 HEH2:Vergleichsverbin dung 5 400 ETL:LiQ 350
    Vergleichs beispiel 6 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 HEH2:Vergleichsverbin dung 6 400 ETL:LiQ 350
    Figure DE112021005110T5_0391
    Figure DE112021005110T5_0392
    Figure DE112021005110T5_0393
    Figure DE112021005110T5_0394
  • Bewertung: Die obigen Vorrichtungen werden auf Vorrichtungsleistung getestet. In verschiedenen Ausführungsbeispielen und Vergleichsbeispielen wird eine Konstantstromversorgung (Keithley 2400) verwendet. Eine feste Stromdichte wird verwendet, um durch das Lumineszenzelement zu fließen. Das Lumineszenzspektrum wird mit einem Spektralradiometer (CS 2000) getestet. Der Spannungswert und die Zeit, in der die Testhelligkeit 90% der Anfangshelligkeit beträgt (LT90), werden gleichzeitig gemessen. Die Ergebnisse sind unten aufgeführt: Die Stromausbeute und die Lebensdauer der Vorrichtung werden mit einem Wert von 100% der Vergleichsverbindung 5 berechnet.
    Startspannung @20mA/cm2 V Stromausbeute @20mA/cm2 Farbkoordinaten @20mA/cm2 CIEx,CIEy LT90@ 8000nits
    Ausführun gsbeispiel A1 4,38 129 0,701, 0,298 130
    Ausführun gsbeispiel A2 4,40 131 0,703, 0,296 132
    Ausführun gsbeispiel A3 4,41 133 0,702, 0,297 132
    Ausführun gsbeispiel A4 4,46 132 0,702, 0,298 133
    Ausführun gsbeispiel A5 4,45 137 0,701, 0,298 136
    Ausführun gsbeispiel A6 4,46 139 0,702, 0,297 138
    Ausführun gsbeispiel A7 4,43 140 0,702, 0,296 132
    Ausführun gsbeispiel A8 4,45 145 0,700, 0,299 136
    Ausführun gsbeispiel A9 4,42 141 0,701, 0,298 139
    Ausführun gsbeispiel A10 4,44 142 0,703, 0,296 140
    Ausführun gsbeispiel A11 4,39 136 0,700, 0,299 141
    Ausführun gsbeispiel A12 4,41 139 0,702, 0,296 139
    Ausführun gsbeispiel A13 4,40 140 0,701, 0,298 143
    Ausführun gsbeispiel A14 4,42 137 0,702, 0,297 155
    Ausführun gsbeispiel A15 4,43 142 0,702, 0,297 157
    Ausführun gsbeispiel A16 4,42 144 0,701, 0,298 162
    Vergleichs beispiel 1 5,23 75 0,700, 0,299 51
    Vergleichs beispiel 2 5,15 72 0,701, 0,298 50
    Vergleichs beispiel 3 5,34 74 0,703, 0,296 42
    Vergleichs beispiel 4 5,52 63 0,702, 0,297 37
    Vergleichs 4,88 100 0,701, 0,298 100
    beispiel 5
    Vergleichs beispiel 6 4,74 95 0,702, 0,298 118
  • Aus dem Datenvergleich in der obigen Tabelle ist ersichtlich, dass organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Dotierungsmittel verwenden, verwendet werden. In Vorrichtungen mit der gleichen Farbskala zeigen sie eine überlegene Leistung in der Ansteuerspannung, der Lumineszenzeffizienz und der Lebensdauer der Vorrichtung als die Vergleichsverbindung.
  • Vergleich der Emissionswellenlängen in Dichlormethanlösung: Definition: Die entsprechende Verbindung ist durch Dichlormethan zu einer 10-5 mol/L Lösung konfiguriert. Die Emissionswellenlänge wurde mit einem Hitachi (HITACH) F2700 Fluoreszenzspektrophotometer getestet, um die Wellenlänge des Emissionspeaks bei der maximalen Emission zu erhalten. Die Testergebnisse sind wie folgt:
    Material PL-Spitzenwellenlänge/nm
    Ir(La001)(Lb031)(Lc002) 626
    Ir(La027)(Lb005)(Lc003) 627
    Ir(La037)(Lb005)(Lc024) 629
    Ir(La171)(Lb033)(Lc055) 630
    Vergleichsverbindung 1 610
    Vergleichsverbindung 2 637
    Vergleichsverbindung 3 611
    Vergleichsverbindung 4 608
    Vergleichsverbindung 5 616
  • Aus dem Datenvergleich in der obigen Tabelle ist ersichtlich, dass der Metall-RutheniumKomplex der vorliegenden Erfindung eine große Rotverschiebung als die Vergleichsverbindung aufweist, wodurch die Nachfrage nach tiefrotem Licht, insbesondere dem BT2020-Farbbereich, in der Industrialisierung erfüllt werden kann. Vergleich der Sublimationstemperatur: Definition der Sublimationstemperatur: Bei einem Vakuum von 10-7 Torr beträgt die Verdampfungsrate eine Temperatur, die 1 EE pro Sekunde entspricht. Die Testergebnisse sind wie folgt:
    Material Sublimationste mperatur
    Ir(La001)(Lb031)(Lc002) 259
    Ir(La027)(Lb005)(Lc003) 262
    Ir(La037)(Lb005)(Lc024) 255
    Ir(La171)(Lb033)(Lc055) 265
    Vergleichsverbindung 1 280
    Vergleichsverbindung 2 288
    Vergleichsverbindung 3 286
    Vergleichsverbindung 4 276
    Vergleichsverbindung 5 268
  • Aus dem Datenvergleich in der obigen Tabelle ist ersichtlich, dass der Metall-RutheniumKomplex der vorliegenden Erfindung eine niedrigere Sublimationstemperatur aufweist, was für industrielle Anwendungen vorteilhaft ist.
  • Durch die spezielle Anpassung der Substituenten bietet die vorliegende Erfindung unerwartet eine bessere Lumineszenzeffizienz und eine verbesserte Lebensdauer der Vorrichtung im Vergleich zum Stand der Technik, wodurch eine niedrigere Sublimationstemperatur und eine gesättigte rote Lumineszenz bereitgestellt wird. Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer hohen photochemischen und elektrochemischen Stabilität, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung hat und in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden kann. Insbesondere als rotes lumineszierendes phosphoreszierendes Material kann es in der OLED-Industrie angewendet werden, insbesondere für Displays, Beleuchtungen und Rückleuchten von Kraftfahrzeugen.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung hat die Vorteile einer hohen photoelektrischen Stabilität, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung und kann in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Insbesondere als rotes lumineszierendes phosphoreszierendes Material kann es in der OLED-Industrie angewendet werden.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • CN 107973823 [0004]
    • CN 106459114 [0004]
    • CN 109721628 [0004]
    • CN 111377969 A [0004]
    • CN 111620910 A [0004]

Claims (16)

  1. Rutheniumkomplex, der eine Struktur von Ir(La)(Lb)(Lc) ist, wobei sich La, Lb und Lc voneinander unterscheiden, der Unterschied darin besteht, dass die Stammkernstruktur unterschiedlich ist oder die Stammkernstruktur gleich ist, aber der Substituent unterschiedlich ist oder die Stammkernstruktur gleich ist und der Substituent gleich ist, aber die Substituentenposition unterschiedlich ist, wobei La, Lb und Lc monoanionische Doppelzahnliganden sind, so dass die drei paarweise miteinander verbunden sind, um einen Mehrzahnliganden zu bilden, oder die drei durch eine Gruppe verbunden sind, wobei der Ligand La wie in der Formel (1) gezeigt ist:
    Figure DE112021005110T5_0395
     wobei X unabhängig von O, S, Se ausgewählt wird, wobei R1-R5 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Heteroalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Heterocycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkoxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C7-C30-Aralkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Aryloxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Alkinylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C0-C20-Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ausgewählt wird, wobei mindestens einer von R1-R5 F ist und der andere eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heterocycloalkylgruppe ist, wobei R6 eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Heteroalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heterocycloalkylgruppe ist, wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist, wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe oder der Heteroarylgruppe mindestens eines von S, O, N ist.
  2. Rutheniumkomplex nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Lb die in der Formel (2) gezeigte Struktur ist:
    Figure DE112021005110T5_0396
     wobei die gestrichelte Position die Position angibt, die mit dem Metall Ir verbunden ist, wobei Ra-Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Heteroalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Heterocycloalkylgruppe ausgewählt wird, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, Cl-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist, wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe mindestens eines von S, O, N ist.
  3. Rutheniumkomplex nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Ra, Rb und Rc die gleichen wie Re, Rf bzw. Rg sind.
  4. Rutheniumkomplex nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Ra, Rb, Rc, Re, Rf, Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ausgewählt werden, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei Rd unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10 ausgewählt wird, wobei die Substitution durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe und C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  5. Rutheniumkomplex nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Lc eine der in der Formel (3) bis Formel (5) gezeigten Strukturen ist:
    Figure DE112021005110T5_0397
     wobei Z1-Z6 unabhängig von N oder CRC ist, wobei die Anzahl von Ra die minimale bis maximale Anzahl von Substitutionen ist, wobei R0 und Ra unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter C1-C20-Alkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Cycloalkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C1-C30-Heteroalkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Heterocycloalkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C7-C30-Aralkylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C1-C20-Alkoxygruppen, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Aryloxygruppen, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Enylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Alkylsiliziumgruppen, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Heteroarylgruppen, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Arylsiliziumgruppen, substituierter oder nicht substituierter C0-C20-Amingruppen, Cyanogruppen, Nitril, Isonitril, Phosphingruppen ausgewählt werden, oder wobei zwei benachbarte Substituenten optional verbunden werden können, um einen Ring oder eine kondensierte Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Amingruppe, C6-C30-Arylgruppe, C7-C30-Arylalkylgruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C10-Alkylgruppe, C1-C10-Alkoxygruppe, C3-C10-Cycloalkylgruppe substituiert ist, wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe oder der Heteroarylgruppe mindestens eines von S, O, N ist,
  6. Rutheniumkomplex nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens 2 Ra kein Wasserstoff sind, wobei mindestens 1 von Z1-Z6 CRC ist.
  7. Rutheniumkomplex nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Ra eine substituierte oder nicht substituierte C1-C8-Alkylgruppe ist, wobei R0 von substituierter oder nicht substituierter C1-C8-Alkylgruppe und substituierter oder nicht substituierter C3-C6-Cycloalkylgruppe ausgewählt wird, wobei die Substitution durch Deuterium, F, Cl, Br und C1-C4-Alkylgruppe substituiert ist.
  8. Rutheniumkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R6 eine substituierte oder nicht substituierte C1-C4-Alkylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte C3-C6-Cycloalkylgruppe ist.
  9. Rutheniumkomplex nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das F nicht in der Position von R5 ist, wobei X das Sauerstoffatom O ist.
  10. Rutheniumkomplex nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4 oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von nicht mehr als 6 ist, und die anderen drei Wasserstoff sind.
  11. Rutheniumkomplex nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine verzweigte C1-C4-Alkylgruppe ist, die durch eine C1-C4-Alkylgruppe substituiert ist.
  12. Rutheniumkomplex nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass La unabhängig von einer der folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden ausgewählt wird:
    Figure DE112021005110T5_0398
    Figure DE112021005110T5_0399
    Figure DE112021005110T5_0400
    Figure DE112021005110T5_0401
    Figure DE112021005110T5_0402
         La001 La002 La003 La004 La005
    Figure DE112021005110T5_0403
    Figure DE112021005110T5_0404
    Figure DE112021005110T5_0405
    Figure DE112021005110T5_0406
    Figure DE112021005110T5_0407
         La006 La007 La008 La009 La010
    Figure DE112021005110T5_0408
    Figure DE112021005110T5_0409
    Figure DE112021005110T5_0410
    Figure DE112021005110T5_0411
    Figure DE112021005110T5_0412
         La011 La012 La013 La014 La015
    Figure DE112021005110T5_0413
    Figure DE112021005110T5_0414
    Figure DE112021005110T5_0415
    Figure DE112021005110T5_0416
    Figure DE112021005110T5_0417
         La016 La017 La018 La019 La020
    Figure DE112021005110T5_0418
    Figure DE112021005110T5_0419
    Figure DE112021005110T5_0420
    Figure DE112021005110T5_0421
    Figure DE112021005110T5_0422
         La021 La022 La023 La024 La025
    Figure DE112021005110T5_0423
    Figure DE112021005110T5_0424
    Figure DE112021005110T5_0425
    Figure DE112021005110T5_0426
    Figure DE112021005110T5_0427
         La026 La027 La028 La029 La030
    Figure DE112021005110T5_0428
    Figure DE112021005110T5_0429
    Figure DE112021005110T5_0430
    Figure DE112021005110T5_0431
    Figure DE112021005110T5_0432
         La031 La032 La033 La034 La035
    Figure DE112021005110T5_0433
    Figure DE112021005110T5_0434
    Figure DE112021005110T5_0435
    Figure DE112021005110T5_0436
    Figure DE112021005110T5_0437
         La036 La037 La038 La039 La040
    Figure DE112021005110T5_0438
    Figure DE112021005110T5_0439
    Figure DE112021005110T5_0440
    Figure DE112021005110T5_0441
    Figure DE112021005110T5_0442
         La041 La042 La043 La044 La045
    Figure DE112021005110T5_0443
    Figure DE112021005110T5_0444
    Figure DE112021005110T5_0445
    Figure DE112021005110T5_0446
    Figure DE112021005110T5_0447
         La046 La047 La048 La049 La050
    Figure DE112021005110T5_0448
    Figure DE112021005110T5_0449
    Figure DE112021005110T5_0450
    Figure DE112021005110T5_0451
    Figure DE112021005110T5_0452
         La051 La052 La053 La054 La055
    Figure DE112021005110T5_0453
    Figure DE112021005110T5_0454
    Figure DE112021005110T5_0455
    Figure DE112021005110T5_0456
    Figure DE112021005110T5_0457
         La056 La057 La058 La059 La060
    Figure DE112021005110T5_0458
    Figure DE112021005110T5_0459
    Figure DE112021005110T5_0460
    Figure DE112021005110T5_0461
    Figure DE112021005110T5_0462
         La061 La062 La063 La064 La065
    Figure DE112021005110T5_0463
    Figure DE112021005110T5_0464
    Figure DE112021005110T5_0465
    Figure DE112021005110T5_0466
    Figure DE112021005110T5_0467
         La066 La067 La068 La069 La070
    Figure DE112021005110T5_0468
    Figure DE112021005110T5_0469
    Figure DE112021005110T5_0470
    Figure DE112021005110T5_0471
    Figure DE112021005110T5_0472
         La071 La072 La073 La074 La075
    Figure DE112021005110T5_0473
    Figure DE112021005110T5_0474
    Figure DE112021005110T5_0475
    Figure DE112021005110T5_0476
    Figure DE112021005110T5_0477
         La076 La077 La078 La079 La080
    Figure DE112021005110T5_0478
    Figure DE112021005110T5_0479
    Figure DE112021005110T5_0480
    Figure DE112021005110T5_0481
    Figure DE112021005110T5_0482
         La081 La082 La083 La084 La085
    Figure DE112021005110T5_0483
    Figure DE112021005110T5_0484
    Figure DE112021005110T5_0485
    Figure DE112021005110T5_0486
    Figure DE112021005110T5_0487
         La086 La087 La088 La089 La090
    Figure DE112021005110T5_0488
    Figure DE112021005110T5_0489
    Figure DE112021005110T5_0490
    Figure DE112021005110T5_0491
    Figure DE112021005110T5_0492
         La091 La092 La093 La094 La095
    Figure DE112021005110T5_0493
    Figure DE112021005110T5_0494
    Figure DE112021005110T5_0495
    Figure DE112021005110T5_0496
    Figure DE112021005110T5_0497
         La096 La097 La098 La099 La100
    Figure DE112021005110T5_0498
    Figure DE112021005110T5_0499
    Figure DE112021005110T5_0500
    Figure DE112021005110T5_0501
    Figure DE112021005110T5_0502
         La101 La102 La103 La104 La105
    Figure DE112021005110T5_0503
    Figure DE112021005110T5_0504
    Figure DE112021005110T5_0505
    Figure DE112021005110T5_0506
    Figure DE112021005110T5_0507
         La106 La 107 La108 La109 La110
    Figure DE112021005110T5_0508
    Figure DE112021005110T5_0509
    Figure DE112021005110T5_0510
    Figure DE112021005110T5_0511
    Figure DE112021005110T5_0512
         La111 La112 La113 La114 La115
    Figure DE112021005110T5_0513
    Figure DE112021005110T5_0514
    Figure DE112021005110T5_0515
    Figure DE112021005110T5_0516
    Figure DE112021005110T5_0517
         La116 La117 La118 La119 La120
    Figure DE112021005110T5_0518
    Figure DE112021005110T5_0519
    Figure DE112021005110T5_0520
    Figure DE112021005110T5_0521
    Figure DE112021005110T5_0522
         La121 La122 La123 La124 La125
    Figure DE112021005110T5_0523
    Figure DE112021005110T5_0524
    Figure DE112021005110T5_0525
    Figure DE112021005110T5_0526
    Figure DE112021005110T5_0527
         La126 La 127 La128 La129 La130
    Figure DE112021005110T5_0528
    Figure DE112021005110T5_0529
    Figure DE112021005110T5_0530
    Figure DE112021005110T5_0531
    Figure DE112021005110T5_0532
         La131 La132 La133 La134 La135
    Figure DE112021005110T5_0533
    Figure DE112021005110T5_0534
    Figure DE112021005110T5_0535
    Figure DE112021005110T5_0536
    Figure DE112021005110T5_0537
         La136 La137 La138 La139 La140
    Figure DE112021005110T5_0538
    Figure DE112021005110T5_0539
    Figure DE112021005110T5_0540
    Figure DE112021005110T5_0541
    Figure DE112021005110T5_0542
         La141 La142 La143 La144 La145
    Figure DE112021005110T5_0543
    Figure DE112021005110T5_0544
    Figure DE112021005110T5_0545
    Figure DE112021005110T5_0546
    Figure DE112021005110T5_0547
         La146 La 147 La148 La149 La150
    Figure DE112021005110T5_0548
    Figure DE112021005110T5_0549
    Figure DE112021005110T5_0550
    Figure DE112021005110T5_0551
    Figure DE112021005110T5_0552
         La151 La152 La153 La154 La155
    Figure DE112021005110T5_0553
    Figure DE112021005110T5_0554
    Figure DE112021005110T5_0555
    Figure DE112021005110T5_0556
    Figure DE112021005110T5_0557
         La156 La157 La158 La159 La160
    Figure DE112021005110T5_0558
    Figure DE112021005110T5_0559
    Figure DE112021005110T5_0560
    Figure DE112021005110T5_0561
    Figure DE112021005110T5_0562
         La161 La162 La163 La164 La165
    Figure DE112021005110T5_0563
    Figure DE112021005110T5_0564
    Figure DE112021005110T5_0565
    Figure DE112021005110T5_0566
    Figure DE112021005110T5_0567
         La166 La167 La168 La169 La170
    Figure DE112021005110T5_0568
    Figure DE112021005110T5_0569
    Figure DE112021005110T5_0570
    Figure DE112021005110T5_0571
    Figure DE112021005110T5_0572
         La171 La 172 La173 La174 La175
    Figure DE112021005110T5_0573
    Figure DE112021005110T5_0574
    Figure DE112021005110T5_0575
    Figure DE112021005110T5_0576
    Figure DE112021005110T5_0577
         La176 La177 La178 La179 La180
    Figure DE112021005110T5_0578
    Figure DE112021005110T5_0579
         La181 La182 ◯
  13. Rutheniumkomplex nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Lb unabhängig von einer der folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden ausgewählt wird:
    Figure DE112021005110T5_0580
    Figure DE112021005110T5_0581
    Figure DE112021005110T5_0582
    Figure DE112021005110T5_0583
    Figure DE112021005110T5_0584
         Lb001 Lb002 Lb003 Lb004 Lb005
    Figure DE112021005110T5_0585
    Figure DE112021005110T5_0586
    Figure DE112021005110T5_0587
    Figure DE112021005110T5_0588
    Figure DE112021005110T5_0589
         Lb006 Lb007 Lb008 Lb009 Lb010
    Figure DE112021005110T5_0590
    Figure DE112021005110T5_0591
    Figure DE112021005110T5_0592
    Figure DE112021005110T5_0593
    Figure DE112021005110T5_0594
         Lb011 Lb012 Lb013 Lb014 Lb015
    Figure DE112021005110T5_0595
    Figure DE112021005110T5_0596
    Figure DE112021005110T5_0597
    Figure DE112021005110T5_0598
    Figure DE112021005110T5_0599
         Lb016 Lb017 Lb018 Lb019 Lb020
    Figure DE112021005110T5_0600
    Figure DE112021005110T5_0601
    Figure DE112021005110T5_0602
    Figure DE112021005110T5_0603
    Figure DE112021005110T5_0604
         Lb021 Lb022 Lb023 Lb024 Lb025
    Figure DE112021005110T5_0605
    Figure DE112021005110T5_0606
    Figure DE112021005110T5_0607
    Figure DE112021005110T5_0608
    Figure DE112021005110T5_0609
         Lb026 Lb027 Lb028 Lb029 Lb030
    Figure DE112021005110T5_0610
    Figure DE112021005110T5_0611
    Figure DE112021005110T5_0612
    Figure DE112021005110T5_0613
    Figure DE112021005110T5_0614
         Lb031 Lb032 Lb033 Lb034 Lb035
    Figure DE112021005110T5_0615
    Figure DE112021005110T5_0616
    Figure DE112021005110T5_0617
    Figure DE112021005110T5_0618
    Figure DE112021005110T5_0619
         Lb036 Lb037 Lb038 Lb039 Lb040 o
  14. Rutheniumkomplex nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Lc unabhängig von den folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden als bevorzugter Rutheniumkomplex ausgewählt wird:
    Figure DE112021005110T5_0620
    Figure DE112021005110T5_0621
    Figure DE112021005110T5_0622
    Figure DE112021005110T5_0623
    Figure DE112021005110T5_0624
         Lc001 Lc002 Lc003 Lc004 Lc005
    Figure DE112021005110T5_0625
    Figure DE112021005110T5_0626
    Figure DE112021005110T5_0627
    Figure DE112021005110T5_0628
    Figure DE112021005110T5_0629
         Lc006 Lc007 Lc008 Lc009 Lc010
    Figure DE112021005110T5_0630
    Figure DE112021005110T5_0631
    Figure DE112021005110T5_0632
    Figure DE112021005110T5_0633
    Figure DE112021005110T5_0634
         Lc011 Lc012 Lc013 Lc014 Lc015
    Figure DE112021005110T5_0635
    Figure DE112021005110T5_0636
    Figure DE112021005110T5_0637
    Figure DE112021005110T5_0638
    Figure DE112021005110T5_0639
         Lc016 Lc017 Lc018 Lc019 Lc020
    Figure DE112021005110T5_0640
    Figure DE112021005110T5_0641
    Figure DE112021005110T5_0642
    Figure DE112021005110T5_0643
    Figure DE112021005110T5_0644
         Lc021 Lc022 Lc023 Lc024 Lc025
    Figure DE112021005110T5_0645
    Figure DE112021005110T5_0646
    Figure DE112021005110T5_0647
    Figure DE112021005110T5_0648
    Figure DE112021005110T5_0649
         Lc026 Lc027 Lc028 Lc029 Lc030
    Figure DE112021005110T5_0650
    Figure DE112021005110T5_0651
    Figure DE112021005110T5_0652
    Figure DE112021005110T5_0653
    Figure DE112021005110T5_0654
         Lc031 Lc032 Lc033 Lc034 Lc03 5
    Figure DE112021005110T5_0655
    Figure DE112021005110T5_0656
    Figure DE112021005110T5_0657
    Figure DE112021005110T5_0658
    Figure DE112021005110T5_0659
         Lc036 Lc037 Lc038 Lc039 Lc040
    Figure DE112021005110T5_0660
    Figure DE112021005110T5_0661
    Figure DE112021005110T5_0662
    Figure DE112021005110T5_0663
    Figure DE112021005110T5_0664
         Lc041 Lc042 Lc043 Lc044 Lc045
    Figure DE112021005110T5_0665
    Figure DE112021005110T5_0666
    Figure DE112021005110T5_0667
    Figure DE112021005110T5_0668
    Figure DE112021005110T5_0669
         Lc046 Lc047 Lc048 Lc049 Lc050
    Figure DE112021005110T5_0670
    Figure DE112021005110T5_0671
    Figure DE112021005110T5_0672
    Figure DE112021005110T5_0673
    Figure DE112021005110T5_0674
         Lc051 Lc052 Lc053 Lc054 Lc055
    Figure DE112021005110T5_0675
    Figure DE112021005110T5_0676
    Figure DE112021005110T5_0677
    Figure DE112021005110T5_0678
    Figure DE112021005110T5_0679
         Lc056 Lc057 Lc058 Lc059 Lc060
    Figure DE112021005110T5_0680
    Figure DE112021005110T5_0681
    Figure DE112021005110T5_0682
    Figure DE112021005110T5_0683
    Figure DE112021005110T5_0684
         Lc061 Lc062 Lc063 Lc064 Lc065
    Figure DE112021005110T5_0685
    Figure DE112021005110T5_0686
    Figure DE112021005110T5_0687
    Figure DE112021005110T5_0688
    Figure DE112021005110T5_0689
         Lc066 Lc067 Lc068 Lc069 Lc070
    Figure DE112021005110T5_0690
    Figure DE112021005110T5_0691
    Figure DE112021005110T5_0692
    Figure DE112021005110T5_0693
    Figure DE112021005110T5_0694
         Lc071 Lc072 Lc073 Lc074 Lc075
    Figure DE112021005110T5_0695
    Figure DE112021005110T5_0696
    Figure DE112021005110T5_0697
    Figure DE112021005110T5_0698
    Figure DE112021005110T5_0699
         Lc076 Lc077 Lc078 Lc079 Lc080
    Figure DE112021005110T5_0700
    Figure DE112021005110T5_0701
    Figure DE112021005110T5_0702
    Figure DE112021005110T5_0703
    Figure DE112021005110T5_0704
         Lc081 Lc082 Lc083 Lc084 Lc085
    Figure DE112021005110T5_0705
    Figure DE112021005110T5_0706
    Figure DE112021005110T5_0707
    Figure DE112021005110T5_0708
    Figure DE112021005110T5_0709
         Lc086 Lc087 Lc088 Lc089 Lc090
    Figure DE112021005110T5_0710
    Figure DE112021005110T5_0711
    Figure DE112021005110T5_0712
    Figure DE112021005110T5_0713
    Figure DE112021005110T5_0714
         Lc091 Lc092 Lc093 Lc094 Lc095
    Figure DE112021005110T5_0715
    Figure DE112021005110T5_0716
    Figure DE112021005110T5_0717
    Figure DE112021005110T5_0718
    Figure DE112021005110T5_0719
         Lc096 Lc097 Lc098 Lc099 Lc100
    Figure DE112021005110T5_0720
    Figure DE112021005110T5_0721
    Figure DE112021005110T5_0722
    Figure DE112021005110T5_0723
    Figure DE112021005110T5_0724
         Lc101 Le 102 Lc 103 Le 104 Lc105
    Figure DE112021005110T5_0725
    Figure DE112021005110T5_0726
    Figure DE112021005110T5_0727
    Figure DE112021005110T5_0728
    Figure DE112021005110T5_0729
         Lc106 Lc 107 Lc108 Lc109 Lc110
    Figure DE112021005110T5_0730
         Lc111 ◯
  15. Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, die zwischen der Kathode und der Anode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht einen Rutheniumkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 14 enthält.
  16. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Schicht eine Lumineszenzschicht ist, wobei der Rutheniumkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 14 als rotes lumineszierendes Dotierungsmaterial der Lumineszenzschicht verwendet wird, oder wobei die organische Schicht eine Lochinjektionsschicht ist, wobei der Rutheniumkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 14 als Lochinjektionsmaterial in der Lochinjektionsschicht verwendet wird.
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