DE102021110753A1 - Licht emittierendes Material mit einem polycyclischen Liganden - Google Patents

Licht emittierendes Material mit einem polycyclischen Liganden Download PDF

Info

Publication number
DE102021110753A1
DE102021110753A1 DE102021110753.9A DE102021110753A DE102021110753A1 DE 102021110753 A1 DE102021110753 A1 DE 102021110753A1 DE 102021110753 A DE102021110753 A DE 102021110753A DE 102021110753 A1 DE102021110753 A1 DE 102021110753A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
substituted
carbon atoms
unsubstituted
group
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE102021110753.9A
Other languages
English (en)
Other versions
DE102021110753B4 (de
Inventor
Cuifang ZHANG
Qi Zhang
Nannan Lu
Zhihong Dai
Chi Yuen Raymond Kwong
Chuanjun Xia
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CN202110348602.6A external-priority patent/CN114437134A/zh
Application filed by Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd filed Critical Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Publication of DE102021110753A1 publication Critical patent/DE102021110753A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE102021110753B4 publication Critical patent/DE102021110753B4/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

Es wird ein Licht emittierendes Material mit einem polycyclischen Liganden vorgesehen. Das Licht emittierende Material ist ein Metallkomplex mit einem polycyclischen Liganden und kann als ein Licht emittierendes Material in einem Elektrolumineszenzbauelement verwendet werden. Diese neuartigen Metallkomplexe halten eine sehr schmale FWHM aufrecht und können gleichzeitig die Lichtemissionsfarbe des Bauelements besser einstellen, die Treiberspannung des Bauelements reduzieren bzw. die Treiberspannung bei einem niedrigen Pegel halten, die Bauelementeffizienz verbessern, die Lebensdauer des Bauelements beträchtlich verlängern und eine bessere Bauelementperformanz vorsehen. Weiterhin werden ein Elektrolumineszenzbauelement und eine Vebindungszusammensetzung vorgesehen.

Description

  • QUERVERWEIS AUF VERWANDTE ANMELDUNG(EN)
  • Die vorliegende Anmeldung beansprucht Priorität zu der chinesischen Patentanmeldung Nr. CN 202010362117.X vom 30. April 2020, zu der chinesischen Patentanmeldung Nr. CN 202011219604.7 vom 9. November 2020 und zu der chinesischen Patentanmeldung Nr. CN 202110348602.6 vom 1. April 2021, die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen sind.
  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die in organischen elektronischen Bauelementen wie etwa organischen, Licht emittierenden Bauelementen verwendet werden. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung einen Metallkomplex mit einem polycyclischen Liganden, ein Elektrolumineszenzbauelement und eine den Metallkomplex enthaltende Verbindungszusammensetzung.
  • HINTERGRUND
  • Organische elektronische Bauelemente umfassen die folgenden Typen: organische Licht emittierende Dioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische Licht emittierende Transistoren (OLETs), organische fotovoltaische Bauelemente (OPVs), Farbstoffsolarzellen (DSSCs), organische optische Detektoren, organische Fotorezeptoren, organische Field-Quench-Bauelemente (OFQDs), Licht emittierende elektrochemische Zellen (LECs), organische Laserdioden und organische, Plasmon emittierende Bauelemente.
  • Tang und van Slyke von Eastman Kodak haben im Jahr 1987 ein zweischichtiges organisches Elektrolumineszenzbauelement beschrieben, das eine Arylaminlöchertransportschicht und eine Tris-8-hydroxychinolato-Aluminiumschicht als Elektronen- und Emissionsschicht umfasst (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913-915). Sobald eine Vorspannung an dem Bauelement angelegt wird, wird grünes Licht von dem Bauelement emittiert. Dieses Bauelement stellt die Grundlage für die Entwicklung moderner organischer, Licht emittierender Dioden (OLEDs) dar. Moderne OLEDs können mehrere Schichten wie etwa Ladungsinjektions- und Transportschichten, Ladungs- und Exzitonblockierungsschichten und eine oder mehrere emissive Schichten zwischen der Kathode und der Anode umfassen. Weil die OLED ein selbstemittierendes Festkörperbauelement ist, bietet sie ein enormes Potential für Anzeige- und Beleuchtungsanwendungen.
  • Außerdem machen die inhärenten Eigenschaften von organischen Materialien wie etwa ihrer Flexibilität diese gut geeignet für besondere Anwendungen wie etwa eine Herstellung auf flexiblen Substraten.
  • OLEDs lassen sich in Entsprechung zu ihrem Emissionsmechanismus in drei verschiedene Typen kategorisieren. Die durch Tang und van Slyke erfundene OLED ist eine fluoreszierende OLED. Sie nutzt nur eine Singulett-Emission. Die in dem Bauelement erzeugten Tripletts werden durch nicht-strahlende Zerfallskanäle verschwendet. Deshalb liegt die interne Quanteneffizienz (IQE) der fluoreszierenden OLED bei nur 25%. Diese Beschränkung hat eine Kommerzialisierung der OLED behindert. Forrest und Thompson haben 1997 eine phosphoreszierende OLED beschrieben, die eine Triplett-Emission aus einem Schwermetall mit darin enthaltenen Komplexen als den Emitter verwendet. Auf diese Weise können sowohl Singuletts als auch Tripletts genutzt werden, sodass eine IQE von 100% erzielt wird. Die Entdeckung und Entwicklung einer phosphoreszierenden OLED trug aufgrund von deren hohen Effizienz direkt zu der Kommerzialisierung von Aktivmatrix-OLED (AMOLED) bei. Vor kurzem hat Adachi eine hohe Effizienz durch eine thermisch aktivierte und verzögerte Fluoreszenz (TADF) organischer Verbindungen erzielt. Diese Emitter weisen eine kleine Singulett-Triplett-Lücke auf, die den Übergang von einem Triplett zurück zu einem Singulett ermöglicht. In dem TADF-Bauelement können die Triplett-Exzitone durch ein umgekehrtes Intersystem-Crossing gehen, um Singulett-Exzitone zu erzeugen, was eine hohe IQE zur Folge hat.
  • OLEDs lassen sich in Entsprechung zu den verwendeten Materialien auch in Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs klassifizieren. Ein kleines Molekül kann ein beliebiges organisches oder organometallisches Material sein, das kein Polymer ist. Das molekulare Gewicht des kleinen Moleküls kann groß sein, solange es eine gut definierte Struktur aufweist. Dendrimere mit gut definierten Strukturen werden als kleine Moleküle betrachtet. Polymer-OLEDs umfassen konjugierte Polymere und nicht-konjugierte Polymere mit hängenden Emittergruppen. Eine Kleinmolekül-OLED kann eine Polymer-OLED werden, wenn eine Postpolymerisierung während des Herstellungsprozesses auftritt.
  • Es gibt verschiedene Verfahren für eine OLED-Herstellung. Kleinmolekül-OLEDs werden allgemein durch eine vakuumthermische Verdampfung hergestellt. Polymer-OLEDs werden durch einen Lösungsprozess wie etwa eine Rotationsbeschichtung, ein Tintenstrahldrucken oder ein Schlitzdrucken hergestellt. Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann die Kleinmolekül-OLED auch durch einen Lösungsprozess erzeugt werden.
  • Die Emissionsfarbe der OLED kann durch Emitter-Strukturdesign erzielt werden. Eine OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Vielzahl von emittierenden Schichten umfassen, um ein gewünschtes Spektrum zu erzielen. Im Fall von grünen, gelben und roten OLEDs haben phosphoreszierende Emitter erfolgreich eine Kommerzialisierung erreicht. Blaue phosphoreszierende Bauelemente weisen immer noch eine nicht-gesättigte blaue Farbe, eine kurze Bauelementlebensdauer und eine hohe Betriebsspannung auf. Kommerzielle Vollfarben-OLED-Displays verwenden gewöhnlich eine hybride Strategie, indem sie ein fluoreszierendes Blau und phosphoreszierendes Gelb oder Rot und Grün verwenden. Effiziente phosphoreszierende OLEDs mit einer hohen Helligkeit stellen weiterhin ein Problem dar. Außerdem sind eine stärker gesättigte Emissionsfarbe, eine höhere Effizienz und eine längere Bauelementlebensdauer wünschenswert.
  • Phosphoreszierende Metallkomplexe können als phosphoreszierende Dotierungsmaterialien für Licht emittierende Schichten verwendet werden und auf organische Elektrolumineszenzbeleuchtungen oder -displays angewendet werden.
  • CN1100698518A gibt einen Metallkomplex mit einer Struktur
    Figure DE102021110753A1_0001
    an, wobei X für N oder P steht. Eine von vielen angegebenen Strukturen ist
    Figure DE102021110753A1_0002
    Es wird eine Verbesserung der Performanz der Materialien aufgrund einer Brückenverbindung über ein N- oder P-Atom erläutert. Jedoch wird die Performanzverbesserung, die durch die weitere Einführung eines fusionierten Ringsystems an einer spezifischen Position eines spezifischen Rings herbeigeführt wird, nicht berücksichtigt.
  • CN110790797A gibt einen Metallkomplex mit einer Struktur
    Figure DE102021110753A1_0003
    an.
  • Eine von vielen angegebenen Strukturen ist
    Figure DE102021110753A1_0004
    Es wird eine Verbesserung der Performanz von Materialien aufgrund einer Brückenverbindung über ein O- oder S-Atom erläutert. Jedoch wird die Performanzverbesserung, die durch die weitere Einführung eines fusionierten Ringsystems an einer spezifischen Position eines spezifischen Rings herbeigeführt wird, nicht berücksichtigt.
  • Die derzeit entwickelten Metallkomplexe weisen verschiedene Performanzmängel auf, wenn sie in Elektrolumineszenzbauelementen verwendet werden. Um die zunehmenden Anforderungen der Branche wie etwa eine niedrigere Spannung, eine höhere Bauelementeffizienz, eine Lichtemissionsfarbe in einem bestimmten Wellenlängenbereich, eine stärker gesättigte Lichtemissionsfarbe oder eine längere Bauelementlebensdauer zu erfüllen, müssen die Forschung und Entwicklung in Bezug auf Metallkomplexe vertieft werden.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezweckt, eine Reihe von Metallkomplexen mit einem oder mehreren polycyclischen Liganden vorzusehen, um wenigstens einen Teil der oben genannten Probleme zu lösen. Die Metallkomplexe können als Licht emittierende Materialien in organischen Elektrolumineszenzbauelementen verwendet werden. Während sie eine sehr schmale Vollbreite bei einem halben Maximum (FWHM) beibehalten, können diese neuartigen Metallkomplexe die Lichtemissionsfarben der Bauelemente besser einstellen, die Treiberspannungen der Bauelemente reduzieren bzw. die Treiberspannungen der Geräte bei niedrigen Spannungspegeln halten, die Effizienz der Bauelemente verbessern und die Lebensdauern der Bauelemente beträchtlich verlängern. Diese neuartigen Metallkomplexe können die Bauelementperformanz verbessern.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex angegeben, der einen Liganden La mit einer durch die Formel 1 wiedergegebenen Struktur aufweist:
    Figure DE102021110753A1_0005
    Figure DE102021110753A1_0006
    wobei der Ring A und der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten carbocyclischen Ring, einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind;
    Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt; und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt;
    Y aus SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S oder Se ausgewählt ist;
    wenn zwei Ry gleichzeitig vorhanden sind, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können;
    X1 und X2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind;
    R, Ri, Rii, Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    benachbarte Substituenten Ri, Rx, Ry, R und Rii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    das Metall aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird weiterhin ein Elektrolumineszenzbauelement angegeben, das eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, aufweist, wobei die organische Schicht einen Metallkomplex enthält, der einen Liganden La mit einer durch die Formel 1 wiedergegebenen Struktur enthält:
    Figure DE102021110753A1_0007
    wobei der Ring A und der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten carbocyclischen Ring, einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind;
    Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt; und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt;
    Y aus SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S oder Se ausgewählt ist;
    wenn zwei Ry gleichzeitig vorhanden sind, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können;
    X1 und X2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind.
  • R, Ri, Rii, Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    benachbarte Substituenten Ri, Rx, Ry, R und Rii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    das Metall aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird weiterhin eine Verbindungszusammensetzung angegeben, die den in den vorstehend genannten Ausführungsformen beschriebenen Metallkomplex enthält.
  • Die neuartigen Metallkomplexe, die einen oder mehrere polycyclischen Liganden gemäß der vorliegenden Erfindung aufweisen, können als Lichtemissionsmaterialien in Elektrolumineszenzbauelementen verwendet werden. Während sie eine sehr schmale Vollbreite bei einem halben Maximum (FWHM) aufrechterhalten, können diese neuartigen Metallkomplexe die Lichtemissionsfarben der Bauelemente besser einstellen, die Treiberspannungen der Bauelemente reduzieren oder die Treiberspannungen der Bauelemente bei niedrigen Spannungspegeln halten, die Effizienz der Bauelemente verbessern und die Lebensdauern der Bauelemente beträchtlich verlängern. Diese neuartigen Metallkomplexe können die Bauelementperformanz verbessern.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine schematische Ansicht einer organischen Lichtemissionsvorrichtung, die einen Metallkomplex und eine Verbindungszusammensetzung gemäß der Erfindung enthalten kann.
    • 2 ist eine schematische Ansicht einer anderen organischen Lichtemissionsvorrichtung, die einen Metallkomplex und eine Verbindungszusammensetzung gemäß der Erfindung enthalten kann.
    • 3 zeigt eine Formel 1 des Liganden La eines Metallkomplexes gemäß der Erfindung.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
  • OLEDs können auf verschiedenen Typen von Substraten wie etwa Glas, Kunststoff und Metallfolie hergestellt werden. 1 zeigt schematisch ein beispielhaftes organisches Lichtemissionsbauelement 100. Die Figuren sind nicht notwendigerweise maßstabsgetreu gezeichnet. Einige der in den Figuren gezeigten Schichten können auch weggelassen werden. Das Bauelement 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Löcherinjektionsschicht 120, eine Löchertransportschicht 130, eine Elektronenblockierungsschicht 140, eine emissive Schicht 150, eine Löcherblockierungsschicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 enthalten. Das Bauelement 100 kann durch ein Abscheiden der Schichten in dieser Reihenfolge hergestellt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten und beispielhafte Materialien werden im größeren Detail in dem US-Patent Nr. 7,279,704 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, in den Spalten 6-10 beschrieben.
  • Es sind weitere Beispiele für jede dieser Schichten verfügbar. Zum Beispiel wird eine flexible und transparente Substrat-Anode-Kombination in dem US-Patent Nr. 5,844,363 , das hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, beschrieben. Ein Beispiel für eine p-dotierte Löchertransportschicht ist m-MTDATA, dotiert mit F4-TCNQ mit einem Molarverhältnis von 50:1, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2003/0230980 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, angegeben. Beispiele für Hostmaterialien werden in dem US-Patent Nr. 6,303,238 (Thompson et al.), das hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, angegeben. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, dotiert mit Li mit einem Molarverhältnis von 1:1, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2003/0230980 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, angegeben. Die US-Patente Nr. 5,703,436 und 5,707,745, die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen sind, geben Beispiele von Kathoden einschließlich von zusammengesetzten Kathoden an, die eine dünne Schicht aus Metall wie etwa Mg:Ag und eine darüber liegende transparente, elektrisch leitende, durch Sputtern abgeschiedene ITO-Schicht aufweisen. Die Theorie und die Verwendung von Blockierungsschichten werden im größeren Detail in dem US-Patent Nr. 6,097,147 und in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2003/0230980, die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen sind, beschrieben. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2004/0174116 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, angegeben. Eine Beschreibung von Schutzschichten ist in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 2004/0174116 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, enthalten.
  • Der oben beschriebene geschichtete Aufbau ist Bestandteil nicht-einschränkender Beispiele. Funktionale OLEDs können erzielt werden, indem die verschiedenen hier beschriebenen Schichten auf verschiedene Weise kombiniert werden, wobei auf bestimmte Schichten auch vollständig verzichtet werden kann. Es können auch andere hier nicht beschriebene Schichten enthalten sein. In jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus verschiedenen Materialien verwendet werden, um eine optimale Performanz zu erzielen. Eine beliebige Funktionsschicht kann mehrere Subschichten umfassen. Zum Beispiel kann die emissive Schicht zwei Schichten aus verschiedenen Emissionsmaterialien aufweisen, um ein gewünschtes Emissionsspektrum zu erzielen.
  • In einer Ausführungsform kann eine OLED als eine „organische Schicht“, die zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnet ist, beschrieben werden. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten umfassen.
  • Eine OLED kann durch eine Sperrschicht eingeschlossen sein. 2 zeigt schematisch ein beispielhaftes organisches Lichtemissionsbauelement 200. 2 unterscheidet sich von 1 dadurch, dass das organische Lichtemissionsbauelement eine Sperrschicht 102 enthält, die über der Kathode 190 angeordnet ist, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umgebung wie etwa Feuchtigkeit und Sauerstoff zu schützen. Es kann ein beliebiges Material, das die Sperrfunktion vorsehen kann, für die Sperrschicht verwendet werden, wie etwa Glas oder organisch-anorganische hybride Schichten. Die Sperrschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb des OLED-Bauelements platziert werden. Eine mehrschichtige Dünnfilmverkapselung wird in dem US-Patent Nr. 7,968,146 , das hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, beschrieben.
  • Gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung hergestellte Bauelemente können in vielen verschiedenen Konsumgütern integriert werden, die eines oder mehrere der hier beschriebenen elektronischen Komponentenmodule (oder Einheiten) enthalten. Beispiele für derartige Konsumgüter sind Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernsehgeräte, Reklametafeln, Leuchten für Innen- oder Außenbeleuchtungen und/oder eine Signalisierung, Head-up-Displays, vollständig oder teilweise transparente Displays, flexible Displays, Smartphones, Tablets, Phablets, tragbare Geräte, Smartwatches, Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikrodisplays, 3D-Displays, Fahrzeugdisplays und Fahrzeugrückleuchten.
  • Die hier beschriebenen Materialien und Aufbauten können auch in anderen als den oben genannten organischen elektronischen Bauelementen verwendet werden.
  • Unter einer „obersten“ Anordnung ist eine Anordnung am weitesten weg von dem Substrat zu verstehen, und unter einer „untersten“ Anordnung ist eine Anordnung am nächsten zu dem Substrat zu verstehen. Wenn gesagt wird, dass eine erste Schicht „über“ einer zweiten Schicht angeordnet ist, ist die erste Schicht weiter weg von dem Substrat angeordnet. Es können auch andere Schichten zwischen den ersten und zweiten Schichten angeordnet sein, sofern nicht spezifiziert wird, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht ist. Zum Beispiel kann gesagt werden, dass eine Kathode „über“ einer Anode angeordnet ist, auch wenn dazwischen verschiedene organische Schichten liegen.
  • Unter „lösungsverarbeitbar“ ist hier die Fähigkeit, in einem flüssigen Medium gelöst, dispergiert oder transportiert zu werden und/oder aus einem flüssigen Medium abgeschieden zu werden, in der Form einer Lösung oder einer Suspension, zu verstehen.
  • Ein Ligand kann als „fotoaktiv“ bezeichnet werden, wenn davon ausgegangen wird, dass der Ligand direkt zu den fotoaktiven Eigenschaften eines emissiven Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „ergänzend“ bezeichnet werden, wenn davon ausgegangen wird, dass der Ligand nicht zu den fotoaktiven Eigenschaften eines emissiven Materials beiträgt, wobei ein ergänzender Ligand jedoch die Eigenschaften eines fotoaktiven Liganden verändern kann.
  • Es ist davon auszugehen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) von fluoreszierenden OLEDs die statistische Spin-Grenze von 25% durch eine verzögerte Fluoreszenz überschreiten kann. In dem vorliegenden Zusammenhang gibt es zwei Typen von verzögerter Fluoreszenz, nämlich eine P-Typ-verzögerte Fluoreszenz und eine E-Typ-verzögerte Fluoreszenz. Eine P-Typ-verzögerte Fluoreszenz wird durch eine Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) erzeugt.
  • Dagegen beruht eine E-Typ-verzögerte Fluoreszenz nicht auf der Kollision von zwei Tripletts, sondern auf dem Übergang zwischen den Triplett-Zuständen und den Singulett-erregten Zuständen. Verbindungen, die eine E-Typ-verzögerte Fluoreszenz erzeugen können, müssen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken für eine Wandlung zwischen Energiezuständen aufweisen. Eine thermische Energie kann den Übergang von dem Triplett-Zustand zurück zu dem Singulett-Zustand aktivieren. Dieser Typ von verzögerter Fluoreszenz ist auch als eine thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz (TADF) bekannt. Ein kennzeichnendes Merkmal einer TADF besteht darin, dass die verzögerte Komponente größer wird, wenn die Temperatur steigt. Wenn die umgekehrte Intersystem-Crossing-Rate ausreichend schnell ist, um den nicht-strahlenden Zerfall aus dem Triplett-Zustand zu minimieren, kann der Bruchteil von zurück populierten, erregten Singulett-Zuständen möglicherweise 75% erreichen. Der gesamte Singulett-Bruchteil kann 100% betragen und damit weiter über den 25% der statistischen Spin-Grenze für elektrisch erzeugte Exzitonen liegen.
  • E-Typ-verzögerte Fluoreszenzeigenschaften können in einem Exciplex-System oder in einer einzelnen Verbindung gefunden werden. Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden zu sein, ist davon auszugehen, dass für eine E-Typ-verzögerte Fluoreszenz erforderlich ist, dass das lumineszente Material eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke (ΔES-T) aufweist. Organische, kein Metall enthaltende Donor-Akzeptor-Lumineszenzmaterialien können dies leisten. Die Emission in diesen Materialien wird allgemein als eine Donor-Akzeptor-Ladungsübertragung (CT)-Typ-Emission bezeichnet. Die räumliche Trennung von HOMO und LUMO in diesen Donor-Akzeptor-Typ-Verbindungen hat allgemein eine kleine ΔES-T zur Folge. Diese Zustände können CT-Zustände sein. Allgemein werden Donor-Akzeptor-Lumineszenzmaterialien erzeugt, indem ein Elektronendonor-Teil wie etwa Amino- oder Carbazol-Derivate und ein Elektronenakzeptor-Teil wie etwa N-haltige, sechsgliedrige aromatische Ringe verbunden werden.
  • Definition der Terme von Substituenten
  • Unter Halogenen oder Haliden sind hier Fluor, Chlor, Brom oder lod zu verstehen.
  • Unter einem Alkyl sind hier gerad- und verzweigtkettige Alkylgruppen zu verstehen. Die Alkylgruppe kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und noch besser eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele für die Alkylgruppe sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine n-Nonylgruppe, eine n-Decylgruppe, eine n-Undecylgruppe, eine n-Dodecylgruppe, eine n-Tridecylgruppe, eine n-Tetradecylgruppe, eine n-Pentadecylgruppe, eine n-Hexadecylgruppe, eine n-Heptadecylgruppe, eine n-Octadecylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Pentylhexylgruppe, eine 1-Butylpentylgruppe, eine 1-Heptyloctylgruppe und eine 3-Methylpentylgruppe. Außerdem kann die Alkylgruppe optional substituiert werden. Die Kohlenstoffe in der Alkylkette können durch andere Heteroatome ersetzt werden. Von den oben genannten sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe und eine Neopentylgruppe zu bevorzugen.
  • Unter einem Cycloalkyl sind hier cyclische Alkylgruppen zu verstehen. Bevorzugte Cycloalkylgruppen sind solche, die 4 bis 10 Ringkohlenstoffatome enthalten, und umfassen Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcyclohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und ähnliches. Außerdem kann die Cycloalkylgruppe optional substituiert werden. Die Kohlenstoffe in dem Ring können durch andere Heteroatome ersetzt werden.
  • Unter einem Alkenyl sind hier gerad- und verzweigtkettige Alkengruppen zu verstehen. Bevorzugte Alkenylgruppen sind solche, die 2 bis 15 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für die Alkenylgruppe sind eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine 1-Butenylgruppe, eine 2-Butenylgruppe, eine 3-Butenylgruppe, eine 1,3-Butadienylgruppe, eine 1-Methylvinylgruppe, eine Styrylgruppe, eine 2,2-Diphenylvinylgruppe, eine 1,2-Diphenylvinylgruppe, eine 1-Methylallylgruppe, eine 1,1-Diemethylallylgruppe, eine 2-Methylallylgruppe, eine 1-Phenylallylgruppe, eine 2-Phenylallylgruppe, eine 3-Phenylallylgruppe, eine 3,3-Diphenylallylgruppe, eine 1,2-Dimehtylallylgruppe, eine 1-Phenyl-1-Butenylgruppe, eine 3-Phenyl-1-Butenylgruppe. Außerdem kann die Alkenylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Alkynyl sind hier gerad- und verzweigtkettige Alkingruppen zu verstehen. Bevorzugte Alkynylgruppen sind solche, die 2 bis 15 Kohlenstoffatome enthalten. Außerdem kann die Alkynylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Aryl oder einer aromatischen Gruppe sind hier nicht-kondensierte und kondensierte Systeme zu verstehen. Bevorzugte Arylgruppen sind solche, die 6 bis 60 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome und noch besser 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für die Arylgruppe sind Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalen, Antracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen und Azulen, vorzugsweise Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphthalen. Außerdem kann die Arylgruppe optional substituiert werden. Beispiele für die nicht-kondensierte Arylgruppe sind eine Phenylgruppe, eine Biphenyl-2-yl-Gruppe, eine Biphenyl-3-yl-Gruppe, eine Biphenyl-4-yl-Gruppe, eine p-Terphenyl-4-yl-Gruppe, eine p-Terphenyl-3-yl-Gruppe, eine p-Terphenyl-2-yl-Gruppe, eine m-Terphenyl-4-yl-Gruppe, eine m-Terphenyl-3-yl-Gruppe, eine m-Terphenyl-2-yl-Gruppe, eine o-Tolylgruppe, eine m-Tolylgruppe, eine p-Tolylgruppe, eine p-t-Butylphenylgruppe, eine p-(2-Phenylpropyl)phenylgruppe, eine 4'-Methylbiphenylylgruppe, eine 4"-t-Butyl-p-Terphenyl-4-yl-Gruppe, eine o-Cumenylgruppe, eine m-Cumenylgruppe, eine p-Cumenylgruppe, eine 2,3-Xylylgruppe, eine 3,4-Xylylgruppe, eine 2,5-Xylylgruppe, eine Mesitylgruppe und eine m-Quarterphenylgruppe.
  • Unter einer heterocyclischen Gruppe oder einem Heterocyclus sind hier aromatische und nicht-aromatische cyclische Gruppen zu verstehen. Heteroaromatisch bedeutet auch Heteroaryl. Bevorzugte nicht-aromatische heterocyclische Gruppen sind solche, die 3 bis 7 Ringatome enthalten, die wenigstens ein Heteroatom wie etwa Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel umfassen. Die heterocyclische Gruppe kann auch eine aromatische heterocyclische Gruppe sein, die wenigstens ein Heteroatom umfasst, das aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Selenatom ausgewählt ist.
  • Unter einem Heteroaryl sind hier nicht-kondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, die 1 bis 5 Heteroatome enthalten, zu verstehen. Bevorzugte Heteroarylgruppen sind solche, die 3 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 3 bis 20 Kohlenstoffatome und noch besser 3 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten. Geeignete Heteroarylgruppen sind Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoaxol, Benzisoaxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Fuorodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, vorzugsweise Dibenzothiophen, Bibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoge davon. Außerdem kann die Heteroarylgruppe optional substituiert werden.
  • Unter einem Alkoxy ist hier ein -O-Alkyl zu verstehen. Beispiele und bevorzugte Beispiele sind gleich den oben beschriebenen. Beispiele der Alkoxygruppe, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, sind eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe und eine Hexyloxygruppe. Die Alkoxygruppe, die 3 oder mehr Kohlenstoffatome aufweist, kann linear, cyclisch oder verzweigt sein.
  • Unter einem Aryloxy ist hier ein -O-Aryl oder ein -O-Heteroaryl zu verstehen. Beispiele und bevorzugte Beispiele sind gleich den oben beschriebenen. Beispiele der Aryloxygruppe, die 6 bis 40 Kohlenstoffatome aufweist, sind eine Phenoxygruppe und eine Biphenyloxygruppe.
  • Unter einem Arylalkyl ist hier eine Alkylgruppe zu verstehen, die einen Aryl-Substituenten aufweist. Außerdem kann die Arylalkylgruppe optional substituiert werden. Beispiele für eine Arylalkylgruppe sind eine Benzylgruppe, eine 1-Phenylethylgruppe, eine 2-Phenylethylgruppe, eine 1-Phenylisopropylgruppe, eine 2-Phenylisopropylgruppe, eine Phenyl-t-butylgruppe, eine Alpha.-Napthylmethylgruppe, eine 1-Alpha.-Naphthylethylgruppe, eine 2-Alpha-Naphthylethylgruppe, eine 1-Alpha-Naphthylisopropylgruppe, eine 2-Alpha-Naphthylisopropylgruppe, eine Beta-Naphtylmethylgruppe, eine 1-Beta-Naphthylethylgruppe, eine 2-Beta-Naphthylethylgruppe, eine 1-Beta-Naphthylisopropylgruppe, eine 2-Beta-Naphthylisopropylgruppe, eine p-Methylbenzylgruppe, eine m-Methylbenzylgruppe, eine o-Methylbenzylgruppe, eine p-Chlorobenzylgruppe, eine m-Chlorobenzylgruppe, eine o-Chlorobenzylgruppe, eine p--Brombenzylgruppe, eine m-Brombenzylgruppe, eine o-Brombenzylgruppe, eine p-lodbenzylgruppe, eine m-lodbenzylgruppe, eine o-lodbenzylgruppe, eine p-Hydroxybenzylgruppe, eine m-Hydroxybenzylgruppe, eine o-Hydroxybenzylgruppe, eine p-Aminobenzylgruppe, eine m-Aminobenzylgruppe eine o-Aminobenzylgruppe, eine p-Nitrobenzylgruppe, eine m-Nitrobenzylgruppe, eine o-Nitrobenzylgruppe, eine p-Cyanobenzylgruppe, eine m-Cyanobenzylgruppe, eine o-Cyanobenzylgruppe, eine 1-Hydroxy-2-phenylisopropylgruppe und eine 1-Chloro-2-Phenylisopropylgruppe. Von den oben genannten sind eine Benzylgruppe, eine p-Cyanobenzylgruppe, eine m-Cyanobenzylgruppe, eine o-Cyanobenzylgruppe, eine 1-Phenylethylgruppe, eine 2-Phenylethylgruppe, eine 1-Phenylisopropylgruppe und eine 2-Phenylisopropylgruppe bevorzugt.
  • Der Namensbestandteil „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen usw. bedeutet, dass eine oder mehrere der C-H-Gruppen in dem entsprechenden aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ersetzt sind. Zum Beispiel umfasst Azatriphenylen Dibenzo[f,h]chinoxalin, Di-benzo[f,h]chinolin und andere Analoge mit zwei oder mehr Stickstoffen in dem Ringsystem. Der Fachmann kann einfach andere Stickstoffanaloge der oben beschriebenen Aza-Derivate finden, wobei alle diese Analoge in den hier erläuterten Termen enthalten sein können.
  • Wenn ein beliebiger Term aus der Gruppe, die substituiertes Alkyl, substituiertes Cycloalkyl, substituiertes Heteroalkyl, substituiertes Arylalkyl, substituiertes Alkoxy, substituiertes Aryloxy, substituiertes Alkenyl, substituiertes Aryl, substituiertes Heteroaryl, substituiertes Alkylsilyl, substituiertes Arylsilyl, substituiertes Amin, substituiertes Acyl, substituiertes Carbonyl, eine substituierte Carboxylsäuregruppe, eine substituierte Estergruppe, substituiertes Sulfinyl, substituiertes Sulfonyl und substituiertes Phosphino umfasst, verwendet wird, bedeutet dies, sofern es nicht anders definiert wird, dass eine beliebige Gruppe aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, Alkylsilyl, Arylsilyl, Amin, Acyl, Carbonyl, einer Carboxylsäuregruppe, einer Estergruppe, Sulfinyl, Sulfonyl und Phosphino durch eine oder mehrere Gruppen substituiert werden kann, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die Deuterium, ein Halogen, eine nicht-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Heteroalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Arylalkylgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Arylgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Alkylsilylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Arylsilylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine nicht-substituierte Aminogruppe mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Nitrilgruppe, eine Isonitrilgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe und eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen umfasst.
  • Wenn hier ein molekulares Fragment als ein Substituent oder auf andere Weise mit einem anderen Teil verbunden beschrieben wird, kann sein Name so geschrieben werden, als ob es sich um ein Fragment (z.B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder um das ganze Molekül (z.B. Benzen, Naphthalen, Dibenzofuran) handeln würde. Diese verschiedenen Möglichkeiten zur Bezeichnung eines Substituenten oder eines verbundenen Fragments werden hier als äquivalent betrachtet.
  • In den in der vorliegenden Beschreibung genannten Verbindungen können Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Deuterium ersetzt werden. Auch andere Atome wie etwa Kohlenstoff und Stickstoff können durch andere stabile Isotope ersetzt werden. Eine Ersetzung durch andere stabile Isotope in den Verbindungen kann wegen einer verbesserten Effizienz und Stabilität für das Bauelement bevorzugt werden.
  • In den hier genannten Verbindungen beziehen sich mehrere Substitutionen auf einen Bereich, der eine doppelte Substitution bis zu den maximal verfügbaren Substitutionen enthält. Wenn eine Substitution in den hier genannten Verbindungen mehrere Substitutionen (einschließlich von Di-, Tri-, Tetra-Substitutionen usw.) wiedergibt, bedeutet dies, dass der Substituent an einer Vielzahl von verfügbaren Substitutionspositionen an seiner Verbindungsstruktur vorhanden sein kann, wobei die an einer Vielzahl von verfügbaren Substitutionspositionen vorhandenen Substituenten die gleiche Struktur oder verschiedene Strukturen aufweisen können.
  • In den hier genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten in den Verbindungen nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden, außer wenn dies eigens anders definiert ist, wobei zum Beispiel benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. In den hier genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten optional verbunden sein, um einen Ring zu bilden, sodass also benachbarte Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, und benachbarte Substituenten nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Wenn benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, kann der gebildete Ring monocyclisch oder polycyclisch und auch alicyclisch, heteroalicyclisch, aromatisch oder heteroaromatisch sein. In einem derartigen Ausdruck können benachbarte Substituenten sein: Substituenten, die mit dem gleichen Atom gebunden sind; Substituenten, die mit direkt miteinander gebundenen Kohlenstoffatomen gebunden sind; oder Substituenten, die mit weiter voneinander entfernten Kohlenstoffatomen gebunden sind. Vorzugsweise sind benachbarte Substituenten entweder Substituenten, die mit dem gleichen Kohlenstoffatom gebunden sind, oder Substituenten, die mit direkt miteinander gebundenen Kohlenstoffatomen gebunden sind.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet auch, dass zwei mit dem gleichen Kohlenstoffatom gebundene Substituenten durch eine chemische Bindung miteinander verbunden sind, um einen Ring zu bilden, was durch die folgende Formel verdeutlicht wird:
    Figure DE102021110753A1_0008
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet auch, dass zwei mit direkt miteinander gebundenen Kohlenstoffatomen gebundene Substituenten miteinander durch eine chemische Bindung verbunden sind, um einen Ring zu bilden, was durch die folgende Formel verdeutlicht wird:
    Figure DE102021110753A1_0009
  • Und der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet auch, dass in einem Fall, in dem einer der zwei Substituenten, die mit direkt miteinander gebundenen Kohlenstoffatomen gebunden sind, Wasserstoff ist, der zweite Substituent an einer Position, an welcher das Wasserstoffatom gebunden ist, gebunden ist, um einen Ring zu bilden. Dies wird durch die folgende Formel verdeutlicht:
    Figure DE102021110753A1_0010
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex vorgesehen, der einen Liganden La enthält, der die durch die Formel 1 wiedergegebene Struktur aufweist:
    Figure DE102021110753A1_0011
    wobei der Ring A und der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten carbocyclischen Ring, einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind;
    Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt; und Rii gibt, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt;
    Y aus SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S oder Se ausgewählt ist;
    wenn zwei Ry gleichzeitig vorhanden sind, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können, wobei zum Beispiel, wenn Y aus SiRyRy ausgewählt ist, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können, und wobei in einem anderen Beispiel, wenn Y aus GeRyRy ausgewählt ist, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können;
    X1 und X2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind.
  • R, Ri, Rii, Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    benachbarte Substituenten Ri, Rx, Ry, R und Rii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    das Metall aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Ri, Rx, Ry, R und Rii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet hier, dass eine oder mehrere von Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa zwei Substituenten Ri, zwei Substituenten Rii, zwei Substituenten Ry, zwei Substituenten Rx, Substituenten Ri und Rx, Substituenten R und Ry und Substituenten Rii und R verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Diese Substituenten können aber auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält der Metallkomplex optional einen oder mehrere andere Liganden, die optional mit dem La verbunden sind, um einen dreizähnigen Liganden, einen vierzähnigen Liganden, einen fünfzähnigen Liganden oder einen sechszähnigen Liganden zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind der Ring A und der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen ungesättigten Carboxylring, einem aromatischen Ring mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit bis 3 bis 18 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Ring A oder der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen ungesättigten Carboxylring, einem aromatischen Ring mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind der Ring A und der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen ungesättigten Carboxylring, einem aromatischen Ring mit 6 bist 10 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Ring A oder der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen ungesättigten Carboxylring, einem aromatischen Ring mit 6 bist 10 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist La aus einer Struktur ausgewählt, die durch eine der Formeln 2 bis 19 und der Formeln 22 und 23 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021110753A1_0012
    Figure DE102021110753A1_0013
    Figure DE102021110753A1_0014
    Figure DE102021110753A1_0015
    Figure DE102021110753A1_0016
    Figure DE102021110753A1_0017
    wobei in den Formeln 2 bis 19 und Formel 22 und 23: X1 und X2 jeweils unabhängig aus CRx oder N ausgewählt sind; X3 bis X7 jeweils unabhängig aus CRi oder N ausgewählt sind; und A1 bis A6 jeweils unabhängig aus CRii oder N ausgewählt sind;
    Z, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRiiiRiii, SiRiiiRiii, PRiii, O, S oder NRiii ausgewählt ist; wenn zwei Riii gleichzeitig vorhanden sind, die zwei Riii gleich oder verschieden sind; wenn zum Beispiel Z aus CRiiiRiii ausgewählt ist, die zwei Riii gleich oder verschieden sind; wenn in einem anderen Beispiel Z aus SiRiiiRiii ausgewählt ist, die zwei Riii gleich oder verschieden sind;
    Y aus SiRyRy, NRy, PRy, O, S oder Se ausgewählt ist; wenn zwei Ry gleichzeitig vorhanden sind, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können; wenn zum Beispiel Y aus SiRyRy ausgewählt ist, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können;
    R, Ri, Rii, Rx, Ry und Riii bei jedem Auftreten gleich oder verschieden sind und aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und
    benachbarte Substituenten R, Rx, Ry, Ri, Rii und Riii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten R, Rx, Ry, Ri, Rii und Riii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, bedeutet, dass eine oder mehrere von Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa zwei Substituenten Ri, zwei Substituenten Rii, zwei Substituenten Rx, zwei Substituenten Ry, zwei Substituenten Riii, Substituenten Ri und Rx, Substituenten Rii und Riii, Substituenten R und Ry, Substituenten Ry und Riii und Substituenten R und Riii verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Diese Substituenten können auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist La aus einer Struktur ausgewählt, die durch die Formel 2, die Formel 9, die Formel 11 oder die Formel 12 wiedergegeben wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist La aus einer Struktur ausgewählt, die durch die Formel 2 wiedergegeben wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 wenigstens eines von X1 bis Xn und/oder A1 bis Am aus N ausgewählt, wobei das X, einem mit der größten Zahl von X1 bis X7 in einer der Formeln 2 bis 19 und der Formeln 22 und 23 entspricht und das Am einem mit der größten Zahl von A1 bis A6 in einer der Formeln 2 bis 19 und der Formeln 22 und 23 entspricht. Zum Beispiel entspricht in der Formel 2 das Xn einem mit der größten Zahl von X1 bis X7 in der Formel 2, das heißt X5, und entspricht das Am einem mit der größten Zahl von A1 bis A6 in der Formel 2, d.h. A4. Das heißt, dass in der Formel 2 wenigstens eines von X1 bis X5 und/oder A1 bis A4 aus N ausgewählt ist. In einem anderen Beispiel entspricht in der Formel 12 das Xn einem mit der größten Zahl von X1 bis X7 in der Formel 12, das heißt X3, und entspricht das Am einem mit der größten Zahl von A1 bis A6 in der Formel 12, d.h. A4. Das heißt, dass in der Formel 2 wenigstens eines von X1 bis X3 und/oder A1 bis A4 aus N ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 wenigstens eines von X1 bis Xn aus N ausgewählt, wobei das Xn dem einen mit der größten Zahl von X1 bis X7 in einer der Formeln 2 bis 19 und der Formeln 22 und 23 entspricht.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X2 N.
  • Gemäß einer Ausführungsform sind in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 und X2 jeweils unabhängig aus CRx ausgewählt; sind X3 bis X7 jeweils unabhängig aus CRi ausgewählt; sind A1 bis A6 jeweils unabhängig aus CRii ausgewählt; und können benachbarte Substituenten Rx, Ri und Rii optional verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Rx, Ri und Rii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, dass eine oder mehrere von Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa zwei Substituenten Ri, zwei Substituenten Rii, zwei Substituenten Rx und Substituenten Ri und Rx verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Diese Substituenten können auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 und X2 jeweils unabhängig aus CRx ausgewählt; sind X3 bis X7 jeweils unabhängig aus CRi ausgewählt; sind A1 bis A6 jeweils unabhängig aus CRii ausgewählt; und sind Rx, Ri und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe und Kombinationen aus diesen; und können benachbarte Substituenten Rx, Ri und Rii optional verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 und X2 jeweils unabhängig aus CRx ausgewählt; sind X3 bis X7 jeweils unabhängig aus CRi ausgewählt; sind A1 bis A6 jeweils unabhängig aus CRii ausgewählt; und sind wenigstens zwei von Rx, Ri und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe und Kombinationen aus diesen; und können benachbarte Substituenten Rx, Ri und Rii optional verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass wenigstens zwei von Rx, Ri und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt sind, dass wenigstens zwei Substituenten in der aus zwei Substituenten Rx, allen Substituenten Ri und allen Substituenten Rii bestehenden Gruppe, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 und X2 jeweils unabhängig aus CRx ausgewählt; sind X3 bis X7 jeweils unabhängig aus CRi ausgewählt; sind A1 bis A6 jeweils unabhängig aus CRii ausgewählt; und sind wenigstens drei von Rx, Ri und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe und Kombinationen aus diesen; und können benachbarte Substituenten Rx, Ri und Rii optional verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass wenigstens drei von Rx, Ri und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt sind, dass wenigstens drei Substituenten in der aus zwei Substituenten Rx, allen Substituenten Ri und allen Substituenten Rii bestehenden Gruppe, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 11 und den Formeln 22 und 23 X4 und X5 jeweils unabhängig aus CRi ausgewählt und ist in den Formeln 12 bis 19 X3 aus CRi ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 11 und den Formeln 22 und 23 X4 oder X5 aus CRi ausgewählt und ist in den Formeln 12 bis 19 X3 aus CRi ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 11 und den Formeln 22 und 23 X4 und X5 jeweils unabhängig aus CRi ausgewählt; ist in den Formeln 12 bis 19 X3 aus CRi ausgewählt; und ist Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe oder Kombinationen aus diesen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 11 und den Formeln 22 und 23 X4 oder X5 aus CRi ausgewählt; ist in den Formeln 12 bis 19 X3 aus CRi ausgewählt; und ist Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe oder Kombinationen aus diesen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 11 und den Formeln 22 und 23 X4 und X5 jeweils unabhängig aus CRi ausgewählt; ist in den Formeln 12 bis 19 X3 aus CRi ausgewählt; und ist Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Fluor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, t-Butyl, Neopentyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Adamantyl, Trimethylsilyl, Isopropyldimethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Phenyl und Kombinationen aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 11 und den Formeln 22 und 23 X4 oder X5 aus CRi ausgewählt; ist in den Formeln 12 bis 19 X3 aus CRi ausgewählt; und ist Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Fluor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, t-Butyl, Neopentyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Adamantyl, Trimethylsilyl, Isopropyldimethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Phenyl und Kombinationen aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 R aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 R aus Wasserstoff, Deuterium, Fluor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, t-Butyl, Neopentyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, deuteriertem Methyl, deuteriertem Ethyl, deuteriertem Isopropyl, deuteriertem t-Butyl, deuteriertem Neopentyl, deuteriertem Cyclopentyl, deuteriertem Cyclopentylmethyl, deuteriertem Cyclohexyl, Trimethylsilyl oder einer Kombination aus diesen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 Y aus O oder S ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 Y aus O ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 und X2 jeweils unabhängig aus CRx ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 und X2 jeweils unabhängig aus CRx ausgewählt und ist Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 aus CRx ausgewählt und ist X2 N.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 aus CRx ausgewählt, ist X2 N und ist das Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Ligand La eine Struktur auf, die durch die Formel 20 oder 21 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021110753A1_0018
    wobei in den Formeln 20 und 21:
    Y aus O oder S ausgewählt ist;
    Rx1, Rx2, Rii, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; und
    R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Ligand \La eine Struktur auf, die durch die Formel 20 oder 21 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021110753A1_0019
    wobei in den Formeln 20 und 21:
    Y aus O oder S ausgewählt ist;
    wenigstens eines oder zwei von Rx1, Rx2, Ri1, Ri2 und Ri3 und/oder Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; und R aus Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Ligand La eine Struktur auf, die durch die Formel 20 oder 21 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021110753A1_0020
    wobei in den Formeln 20 und 21:
    Y aus O oder S ausgewählt ist;
    wenigstens eines oder zwei von Rx1, Rx2, Ri1, Ri2 und Ri3 und/oder Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; und R aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Ligand La eine Struktur auf, die durch die Formel 20 oder 21 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021110753A1_0021
    wobei in den Formeln 20 und 21:
    Y aus O oder S ausgewählt ist;
    Ri2 aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; und
    R aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; und wenigstens eines oder zwei von Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Ligand La eine Struktur auf, die durch die Formel 20 oder 21 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021110753A1_0022
    wobei in den Formeln 20 und 21:
    Y aus O oder S ausgewählt ist;
    R\i2 aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; und
    R aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; und wenigstens eines oder zwei von Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 20 und 21 eines (zum Beispiel Rii, oder Rii2 oder Rii3) oder zwei (zum Beispiel Rii, und Rii2, oder Rii2 und Rii3, oder Riii und Rii3) von Riii Rii2 und Rii3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind in den Formeln 20 und 21 wenigstens eines von Rx1, Rx2, Rii, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 und R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass wenigstens eines von Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 und R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist, dass wenigstens eines von Rx1 und Rx2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist und/oder wenigstens eines von Ri1, Ri2 und Ri3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist und/oder wenigstens eines von Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist und /oder R aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 20 und 21 wenigstens eines von Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3 und R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aklylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass wenigstens eines von Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3 und R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist, dass wenigstens eines von Ri2 und Ri3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist und/oder wenigstens eines von Rii1, Rii2 und Rii3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist und/oder R aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln 20 und 21 wenigstens eines von Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 und R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass wenigstens eines von Rx1, Rx2, Ri1, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 und R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist, dass wenigstens eines von Rx1 und Rx2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist und/oder wenigstens eines von Ri1, Ri2 und Ri3, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist und/oder wenigstens eines von Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist und/oder R aus der Gruppe von Substituenten ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die aus La1 bis La1706 besteht, wobei die spezifischen Strukturen von La1 bis La1706 in Anspruch 14 angegeben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die aus La1 bis La1803 besteht, wobei die spezifischen Strukturen von La1 bis La1803 in Anspruch 14 angegeben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt, die aus La1 bis La1931 besteht, wobei die spezifischen Strukturen von La1 bis La1931 in Anspruch 14 angegeben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können Wasserstoffe in den Strukturen von La, bis La1931 teilweise oder vollständig durch Deuterium substituiert sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine Struktur von M(La)m(Lb)n(Lc)q auf;
    wobei das Metall M aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist; La, Lb und Lc jeweils ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand des Metallkomplexes sind; m 1, 2 oder 3 ist, n 0, 1 oder 2 ist, q 0, 1 oder 2 ist und m+n+q gleich dem Oxidationszustand des Metalls M ist; wenn m größer als 1 ist, die mehreren La gleich oder verschieden sind; wenn n gleich 2 ist, die zwei Lb gleich oder verschieden sind; wenn q gleich 2 ist, die zwei Lc gleich oder verschieden sind;
    La, Lb und Lc optional verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; zum Beispiel La, Lb und Lc optional verbunden sein können, um einen vierzähnigen Liganden oder einen sechszähnigen Liganden zu bilden; es möglich ist, dass La, Lb und Lc nicht verbunden sind, sodass kein mehrzähniger Ligand gebildet wird;
    Lb und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021110753A1_0023
    wobei Ra, Rb und Rc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergeben;
    Xb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: O, S, Se, NRN1 und CRC1RC2;
    Xc und Xd, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: O, S, Se und NRN2;
    Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
    In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, dass eine oder mehrere von Gruppen von benachbarten Substituenten wie etwa zwei Substituenten Ra, zwei Substituenten Rb, zwei Substituenten Rc, Substituenten Ra und Rb, Substituenten Ra und Rc, Substituenten Rb und Rc, Substituenten Ra und RN1, Substituenten Rb und RN1, Substituenten Ra und RC1, Substituenten Ra und RC2, Substituenten Rb und RC1, Substituenten Rb und RC2, Substituenten Ra und RN2, Substituenten Rb und RN2 und Substituenten RC1 und RC2 verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Diese Substituenten können aber auch nicht verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
    In dieser Ausführungsform bedeutet der Ausdruck, dass La, Lb und Lc optional verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden, dass zwei oder drei von La, Lb und Lc verbunden sein können, um einen vierzähnigen Liganden oder einen sechszähnigen Liganden zu bilden. La, Lb und Lc können aber auch nicht verbunden sein, sodass kein mehrzähniger Ligand gebildet wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Metall M aus Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au oder Cu ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Metall M aus Ir, Pt oder Os ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Metall M Ir.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der folgenden Struktur ausgewählt:
    Figure DE102021110753A1_0024
    wobei R1 bis R7, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der folgenden Struktur ausgewählt:
    Figure DE102021110753A1_0025
    wobei wenigstens eines von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und/oder wenigstens eines von R4 bis R6 substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der folgenden Struktur ausgewählt:
    Figure DE102021110753A1_0026
    wobei wenigstens zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens eines von R4 bis R6 substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der folgenden Struktur ausgewählt:
    Figure DE102021110753A1_0027
    wobei wenigstens zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens zwei von R4 bis R6 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ausgewählt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Lb1 bis Lb322 ausgewählt und ist Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt. Die spezifischen Strukturen von Lb1 bis Lb322 und Lc1 bis Lc231 sind in Anspruch 18 angegeben.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) oder Ir(La)2(Lc) oder Ir(La)(Lc)2 auf;
    wobei, wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe von La1 bis La1706 ausgewählt ist und Lb aus einem der Gruppe von Lb1 bis Lb322 ausgewählt ist; wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lc) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe von La1 bis La1706 ausgewählt ist und Lc aus einem der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist; und wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)(Lc)2 aufweist, La aus einem der Gruppe von La, bis La1706 ausgewählt ist und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) oder Ir(La)2(Lc) oder Ir(La)(Lc)2 auf;
    wobei, wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe von La, bis La1803 ausgewählt ist und Lb aus einem der Gruppe von Lb1 bis Lb322 ausgewählt ist; wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lc) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe von La, bis La1803 ausgewählt ist und Lc aus einem der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist; und wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)(Lc)2 aufweist, La aus einem der Gruppe von La, bis La1803 ausgewählt ist und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aus einem oder zwei der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) oder Ir(La)2(Lc) oder Ir(La)(Lc)2 auf;
    wobei, wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe von La, bis La1931 ausgewählt ist und Lb aus einem der Gruppe von Lb1 bis Lb322 ausgewählt ist; wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lc) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe von La, bis La1931 ausgewählt ist und Lc aus einem der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist; und wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)(Lc)2 aufweist, La aus einem der Gruppe von La, bis La1931 ausgewählt ist und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aus einem oder zwei der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Metallkomplex aus der Gruppe, die Verbindung 1 bis Verbindung 260 umfasst, ausgewählt, wobei die spezifischen Strukturen der Verbindungen 1 bis 260 in Anspruch 19 angegeben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Metallkomplex aus der Gruppe, die Verbindung 1 bis Verbindung 290 umfasst, ausgewählt, wobei die spezifischen Strukturen der Verbindungen 1 bis 290 in Anspruch 19 angegeben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Metallkomplex aus der Gruppe, die die Verbindung 1 bis Verbindung 312 umfasst, ausgewählt, wobei die spezifischen Strukturen der Verbindungen 1 bis 312 in Anspruch 19 angegeben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird weiterhin ein Elektrolumineszenzbauelement angegeben, das umfasst:
    • eine Anode,
    • eine Kathode, und
    • eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht einen Metallkomplex enthält, der einen Liganden La mit einer durch die Formel 1 wiedergegebenen Struktur enthält:
      Figure DE102021110753A1_0028
    • wobei der Ring A und der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen ungesättigten Carboxylring, einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind;
    • Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt; und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt;
    • Y aus SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S oder Se ausgewählt ist;
    • wenn zwei Ry gleichzeitig vorhanden sind, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können;
    • X1 und X2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind;
    • R, Ri, Rii, Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen;
    • benachbarte Substituenten Ri, Rx, Ry, R und Rii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, und
    • das Metall aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in dem Elektrolumineszenzbauelement die organische Schicht eine Licht emittierende Schicht und ist der Metallkomplex ein Licht emittierendes Material.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung emittiert das Elektrolumineszenzbauelement rotes Licht.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung emittiert das Elektrolumineszenzbauelement weißes Licht.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in dem Elektrolumineszenzbauelement die organische Schicht eine Licht emittierende Schicht, wobei die Licht emittierende Schicht weiterhin wenigstens ein Hostmaterial enthält.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält in dem Elektrolumineszenzbauelement das wenigstens eine Hostmaterial wenigstens eine chemische Gruppe, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Benzen, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Azadibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Napthalen, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen aus diesen.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird weiterhin eine Verbindungszusammensetzung vorgesehen, die einen Metallkomplex enthält, dessen spezifische Struktur wie für eine der oben beschriebenen Ausführungsformen beschrieben ist.
  • Kombination mit anderen Materialien
  • Die in der vorliegenden Beschreibung für eine bestimmte Schicht in einem organischen Lichtemissionsbauelement beschriebenen Materialien können in Kombination mit verschiedenen anderen Materialien in dem Bauelement verwendet werden. Die Kombinationen dieser Materialien werden in der US-Patentanmeldung Nr. 20160359122 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, in den Absätzen 0132-0161 im größeren Detail beschrieben. Die in der Beschreibung beschriebenen oder unter Bezugnahme genannten Materialien sind nicht-einschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hier angegebenen Verbindungen nützlich sein können, wobei der Fachmann die Literatur zur Hand nehmen kann, um andere Materialien, die in einer Kombination nützlich sein können, zu identifizieren.
  • Die hier als nützlich für eine bestimmte Schicht in einem organischen Lichtemissionsbauelement beschriebenen Materialien können in Kombination mit verschiedenen anderen Materialien in dem Bauelement verwendet werden. Zum Beispiel können hier angegebene emissive Dotierungsmittel in Kombination mit vielen verschiedenen Hosts, Transportschichten, Blockierungsschichten, Injektionsschichten, Elektroden oder anderen vorhandenen Schichten verwendet werden. Die Kombination dieser Materialien wird in der US-Patentanmeldung Nr. 20150349273 , die hier vollständig unter Bezugnahme eingeschlossen ist, in den Absätzen 0080-0101 im Detail beschrieben. Die in der Beschreibung beschriebenen oder unter Bezugnahme genannten Materialien sind nicht-einschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hier angegebenen Verbindungen nützlich sein können, wobei der Fachmann die Literatur zur Hand nehmen kann, um andere Materialien, die in einer Kombination nützlich sein können, zu identifizieren.
  • In den Ausführungsformen einer Materialsynthese wurden alle Reaktionen unter einem Stickstoffschutz durchgeführt, außer wenn dies eigens anders angegeben ist. Alle Reaktionslösungsmittel waren wasserfrei und wurden wie von kommerziellen Anbietern erhalten verwendet. Synthetische Produkte wurden strukturell bestätigt und auf Eigenschaften unter Verwendung einer oder mehrerer herkömmlicher Ausstattungen aus dem Stand der Technik (wie etwa dem Nuklearmagnetresonanzinstrument, hergestellt von BRUKER, dem Flüssigkeitschromatograph, hergestellt von SHIMADZU, dem Flüssigkeitschromatograph-Massenspektrometer, hergestellt von SHIMADZU, dem Gaschromatograph-Massenspektrometer, hergestellt von SHIMADZU, dem Differenzialabtastungskalorimeter, hergestellt von SHIMAZDU, dem Fluoreszenzspektrofotometer, hergestellt von SHANGHAI LENGGUANG TECH., der elektrochemischen Arbeitsstation, hergestellt von WUHAN CORRTEST, und der Sublimationsvorrichtung, hergestellt von ANHUI BEQ, usw.), mittels dem Fachmann wohlbekannten Methoden getestet. In den Ausführungsformen des Bauelements wurden die Eigenschaften des Bauelements auch unter Verwendung einer herkömmlichen Ausstattung aus dem Stand der Technik (wie etwa dem Evaporator, hergestellt von ANGSTROM ENGINEERING, dem optischen Testsystem, hergestellt von SUZHOU FATAR, dem Lebenstestsystem, hergestellt von SUZHOU FATAR und dem Ellipsometer, hergestellt von BEIJING ELLITOP usw.) mittels dem Fachmann wohlbekannten Methoden getestet. Weil dem Fachmann die oben genannten Ausstattungen und die Testmethoden und anderen damit im Zusammenhang stehenden Inhalte bekannt sind und die inhärenten Daten zuverlässig und einflussfrei erhalten werden können, werden sie in der vorliegenden Beschreibung nicht näher beschrieben.
  • Beispiel für eine Materialsynthese
  • Hinsichtlich der Methode für das Vorbereiten einer Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung werden keine besonderen Vorgaben gemacht. Die folgenden Verbindungen sind beispielhaft und nicht-einschränkend aufzufassen, wobei im Folgenden die Syntheserouten und die Vorbereitungsmethoden beschrieben werden.
  • Synthesebeispiel 1: Synthese der Verbindung 81
  • Schritt 1: Synthese des Zwischenprodukts 2
  • Figure DE102021110753A1_0029
    5 g (24,03 mmol) eines Rohmaterials 1 wurden in 50 ml DCM gelöst, und 5,39 g (1,3 eq, 31,24 mmol) Meta-chloroperoxybenzoesäure (m-CPBA) wurden bei Raumtemperatur hinzugefügt und 24 h lang gerührt. Nachdem eine TLC angegeben hatte, dass das Rohmaterial verschwunden war, wurde die Lösungsmittel im Vakuum entfernt, um ein rohes Zwischenprodukt 2 zu erhalten, das direkt in dem nächsten Schritt verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese des Zwischenprodukts 3
  • Figure DE102021110753A1_0030
  • Das in Schritt 1 erhaltene Zwischenprodukt 2 wurde in 24 ml phosphorhaltigem Oxychlorid gelöst, auf 100°C erwärmt, 3 h lang gerührt und auf 0°C gekühlt. Eine wässrige Lösung von NaOH wurde langsam tropfenweise hinzugefügt, bis der pH-Wert bei 9 lag, und das System wurde dreimal mit DCM (50 ml * 3) extrahiert. Die organischen Phasen wurden kombiniert, mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumchlorid gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und die Lösungsmittel wurden im Vakuum entfernt. Der Rest wurde durch eine Säulenchromatographie (PE: EA = 30: 1) gereinigt, um 1,98 g eines Zwischenprodukts 3 mit einer Ausbeute von 34% über zwei Schritte zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese des Zwischenprodukts 5
  • Figure DE102021110753A1_0031
    3g (18,96 mmol) des Zwischenprodukts 4 wurden in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und auf-78°C gekühlt. n-BuLi (1 M, 22,75 ml) (1,2 eq, 22,75 mmol) wurde langsam tropfenweise unter einer Stickstoffatmosphäre hinzugefügt. Nach dem Hinzufügen wurde das System auf Raumtemperatur erwärmt und 1 h lang gerührt. Das System wurde auf -78°C gekühlt, und 4,63 g (1,3 eq, 24,65 mmol) 1,2-Dibrommethan wurden langsam tropfenweise hinzugefügt. Nach dem Hinzufügen wurde das System auf Raumtemperatur erwärmt und über Nacht gerührt. Die Reaktion wurde mit gesättigtem Ammoniumchlorid gelöscht und dreimal mit EA (40 ml * 3) extrahiert. Die organischen Phasen wurden kombiniert, mit einer gesättigten, wässrigen Lösung von Natriumchlorid gewaschen und über einem wasserfreien Magnesiumsulfat getrocknet, und die Lösungsmittel wurden im Vakuum entfernt. Der Rest wurde durch eine Säulenchromatographie (PE: EA = 100: 1) gereinigt, um 3,82 g eines Zwischenprodukts 5 mit einer Ausbeute von 85% zu erhalten.
  • Schritt 4: Synthese des Zwischenprodukts 6
  • Figure DE102021110753A1_0032
    2,5 g (10,57 mmol) des Zwischenprodukts 5, 0,387 g (0,05 eq, 0,53 mmol) PdCl2(dppf), 1,56 g (1,5 eq, 15,85 mmol) AcOK, 3,22 g (1,2 eq, 12,68 mmol) Bis(pinakolato)dibor (B2Pin2) wurden in 30 ml von 1,4-Dioxan gelöst, auf 80°C erwärmt und über Nacht gerührt. Das System wurde auf Raumtemperatur gekühlt, die Lösungsmittel wurden im Vakuum entfernt, und der Rest wurde durch eine Säulenchromatographie (PE: EA = 20: 1) gereinigt, um 2,21 g eines Zwischenprodukts 6 mit einer Ausbeute von 74% zu erhalten.
  • Schritt 5: Synthese des Zwischenprodukts 7
  • Figure DE102021110753A1_0033
    3,93 g (1,2 eq, 13,85 mmol) des Zwischenprodukts 6, 2,78 g (1 eq, 11,54 mmol) des Zwischenprodukts 3, 0,387 g (0,05 eq, 0,58 mmol) Pd(PPh3)4, 1,83 g (1,5 eq., 17,31 mmol) Na2CO3 wurden in 30 ml 1,4-Dioxan und 10 ml Wasser gelöst, auf 90°D erwärmt und über Nacht gerührt. Das System wurde auf Raumtemperatur gekühlt, die Lösungsmittel wurden im Vakuum entfernt, und der Rest wurde durch eine Säulenchromatographie (PE: EA = 50: 1) gereinigt, um 3 g eines Zwischenprodukts 7 in der Form eines weißen Festkörpers mit einer Ausbeute von 72% zu erhalten.
  • Schritt 6: Synthese des Zwischenprodukts 8
  • Figure DE102021110753A1_0034
    3,03 g (8,32 mmol) des Zwischenprodukts 7 wurden in 30 ml DCM gelöst und auf 0°C gekühlt. BBr3 wurde langsam tropfenweise unter einer Stickstoffatmosphäre hinzugefügt und 2 Stunden lang gerührt. Die Reaktion wurde mit einer wässrigen Lösung von NaHCO3 gelöscht und mit DCM (60 ml * 3) extrahiert. Die organischen Phasen wurden kombiniert, mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumchlorid gewaschen und über einem wasserfreien Magnesiumsulfat getrocknet, und die Lösungsmittel wurden im Vakuum entfernt. Der Rest wurde durch eine Säulenchromatographie (PE: EA = 4: 1) gereinigt, um 1,17 g eines Zwischenprodukts 8 mit einer Ausbeute von 40% zu erhalten.
  • Schritt 7: Synthese des Zwischenprodukts 9
  • Figure DE102021110753A1_0035
    1,2 g (1 eq, 3,33 mmol) des Zwischenprodukts 8, 24 mg (0,05 eq, 0,17 mmol) CuBr und 2,82 g (4 eq, 13,3 mmol) K3PO4 wurden in 15 ml DMF gelöst, auf 90°C erwärmt und über Nacht gerührt. Das System wurde auf Raumtemperatur gekühlt und mit Wasser verdünnt, um ein Produkt auszufällen. Das Produkt wurde durch Celit gefiltert und mit 1 I DCM gewaschen, um 09,81 g eines Zwischenprodukts 9 mit einer Ausbeute von 90% zu erhalten. Das erhaltene gelbe und feste Zwischenprodukt 9 wurde aus Toluen rekristallisiert. Das erhaltene feste Zwischenprodukt 9 hatte eine Reinheit von 99,7%.
  • Schritt 8: Synthese des Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0036
    1,2 g (3 eq, 4,45 mmol) des Zwischenprodukts 9 wurde in 24 ml 2-Ethoxyethanol und 8 ml Wasser bei Raumtemperatur gelöst, 523 mg (1 eq, 1,48 mmol) IrCl3 · 3H2O wurden hinzugefügt, und das System wurde mit Stickstoff dreimal bei Raumtemperatur gespült, auf 130°C erwärmt, 24 h lang bei 130°C rückgeflossen und auf Raumtemperatur gekühlt. Das System wurde gefiltert, um Festkörper zu erhalten; und die Festkörper wurden mit Ethanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblos war, und ungefähr 15 min lang sauggefiltert, bis das Ethanol an den Festkörpern vollständig verschwunden war, um 1,13 g eines Iridiumdimers in der Form eines roten Festkörpers mit einer Ausbeute von 99% zu erhalten. Das Iridiumdimer wurde direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet.
  • Schritt 9: Synthese der Verbindung 81
  • Figure DE102021110753A1_0037
    1,13 g (1 eq, 0,74 mmol) des in Schritt 8 erhaltenen Iridiumdimers wurde in einen 100 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben, 510 mg (5 eq, 3,7 mmol) K2CO3 und 0,74 g (4 eq, 2,96 mmol) 3,7-Diethyl-3-Methyl-4,6-nonanedion wurden hinzugefügt, und das System wurde mit Stickstoff dreimal bei Raumtemperatur gespült, unter einem Stickstoffschutz 24 h lang gerührt und durch Celit gefiltert. Die Festkörper wurden mit Ethanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblos war, und ungefähr 15 Minuten lang sauggefiltert, um an den Festkörpern adsorbiertes Ethanol zu entfernen. Unter einer Vakuumfiltrierung wurden die roten Festkörper an dem Celit in 200 ml Dichlormethan gelöst. 20 ml Ethanol wurden in den Kolben gegeben, und das Dichlormethan wurde im Vakuum entfernt. Ein Produkt wurde aus dem restlichen Ethanol gefällt und gefiltert, und an den Festkörpern adsorbiertes Ethanol wurde vollständig durch eine Saugfilterung entfernt. Die Festkörper wurden durch eine Siliziumdioxidgelsäulenchromatographie (PE: DCM = 10: 1) gereinigt. Die erhaltenen rohen Festkörper wurden in 200 ml Dichlormethan gelöst. 20 ml Ethanol wurde hinzugefügt, und das Dichlormethan wurde in Vakuum entfernt. Ein Produkt wurde aus dem restlichen Ethanol gefällt und gefiltert, und das an den Festkörpern adsorbierte Ethanol wurde vollständig durch eine Saugfilterung entfernt, um eine Verbindung 81 in der Form eines roten Festkörpers (mit einer Masse von 1,13 g und einer Ausbeute von 80%) zu erhalten. Die Reinheit der Verbindung 81 lag bei 99,6%. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 954,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 2: Synthese der Verbindung 83
  • Schritt 1: Synthese des Zwischenprodukts 11
  • Figure DE102021110753A1_0038
  • Das Zwischenprodukt 10 (7,6 g, 35,1 mmol) wurde in 70 ml ultratrockenem Tetrahydrofuran gelöst, die Reaktionslösung wurde auf 0°C gekühlt und eine Lösung von n-Butyllithium (15,5 ml, 38,7 mmol) wurde unter einem Stickstoffschutz tropfenweise hinzugefügt. Nach dem tropfenweisen Hinzufügen wurde die Reaktion 1 h lang bei dieser Temperatur gehalten, wurden Isopropylpinakolborat (iPrOBpin) (8,49 g, 45,6 mmol) hinzugefügt und wurde nach dem Hinzufügen die Reaktion 2 h lang auf Raumtemperatur erwärmt. Dann wurde die Reaktion mit einer gesättigten Lösung von Ammoniumchlorid gelöscht. Ethylacetat wurde zu der Reaktion hinzugefügt, Flüssigkeiten wurden separiert und die wässrige Phase wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Phasen wurden kombiniert, getrocknet und einer Rotationsverdampfung bis zu Trockenheit unterworfen, um ein rohes Produkt zu erhalten. Das rohe Produkt wurde dann durch eine Siliziumdioxidgelsäulenchromatographie (unter Verwendung eines Eluenten von Ethylacetat: Petroläther = 1: 50, v/v) isoliert, um das gewünschte Zwischenprodukt 11 in der Form einer farblosen, öligen Flüssigkeit (4,7 g, mit einer Ausbeute von 39,1%) zu erhalten.
  • Schritt 2: Synthese des Zwischenprodukts 13
  • Figure DE102021110753A1_0039
  • Das Zwischenprodukt 12 (3,19, 13,7 mmol), das Zwischenprodukt 11 (4,7 g, 13,7 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,8 g, 0,69 mmol), Natriumcarbonat (2,18 g, 20,55 mmol), 1,4-Dioxan (60 ml) und Wasser (15 ml) wurden in einen 250 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben. Dann wurde die Reaktion auf 80°C unter einem Stickstoffschutz erhitzt und über Nacht gerührt. Nachdem eine TLC angegeben hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System auf Raumtemperatur gekühlt. Ethylacetat wurde zu der Reaktion hinzugefügt, Flüssigkeiten wurden separiert und die wässrige Phase wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Phasen wurden kombiniert, getrocknet und einer Rotationsverdampfung zu Trockenheit unterworfen, um ein rohes Produkt zu erhalten. Das rohe Produkt wurde durch eine Siliziumdioxidgelsäulenchromatographie (unter Verwendung eines Eluenten von Ethylacetat: Petroläther = 1: 10, v/v) isoliert, um das gewünschte Zwischenprodukt 13 in der Form eines weißen Festkörpers (3,5 g, mit einer Ausbeute von 73,0%) zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese des Zwischenprodukts 14
  • Figure DE102021110753A1_0040
  • Das Zwischenprodukt 13 (4,1 g, 10 mmol) wurde in 20 ml Ethanol gelöst, dann wurden 20 ml 2 M HCl hinzugefügt und dann wurde die Reaktion zu einem Reflux erhitzt und über Nacht gerührt. Nachdem eine TLC angegeben hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System auf Raumtemperatur gekühlt. Dann wurde eine gesättigte Lösung von Natriumcarbonat hinzugefügt, um den pH-Wert zu neutral einzustellen. Eine große Menge von gelben Festkörpern wurde aus der Lösung gefällt. Die Festkörper wurden gefiltert, mehrmals mit Wasser gewaschen und sauggefiltert, um das gewünschte Zwischenprodukt 14 in der Form eines gelben Festkörpers (3,3 g, mit einer Ausbeute von 93,2%) zu erhalten.
  • Schritt 4: Synthese des Zwischenprodukts 15
  • Figure DE102021110753A1_0041
  • Das Zwischenprodukt 14 (3,3 g, 9,3 mmol), Kupferbromid (133 mg, 0,9 mmol), 2,2,6,6-Tetramethylheptanedion (1,37 g, 7,44 mmol), Cäsiumcarbonat (7,6 g, 23,25 mmol) und DMF (90 ml) wurden auf 135°C erhitzt und über Nacht unter einem Stickstoffschutz reagiert. Nachdem eine TCL angegeben hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System auf Raumtemperatur gekühlt. 200 ml Wasser wurden zu der Lösung hinzugefügt, bis eine große Menge gelber Festkörper aus der Lösung gefällt wurde. Die Festkörper wurden gefiltert, mehrmals mit Wasser gewaschen und sauggefiltert, um das gewünschte Zwischenprodukt 15 in der Form eines gelben Festkörpers (3,10 g, mit einer Ausbeute von 96%) zu erhalten.
  • Schritt 5: Synthese des Zwischenprodukts 16
  • Figure DE102021110753A1_0042
  • Das Zwischenprodukt 15 (3,42 g, 10,8 mmol), Isobutylborsäure (2,2 g, 21,6 mmol), Palladiumacetat (121 mg, 0,54 mmol), SPhos (443 mg, 1,08 mmol), Kaliumphosphattrihydrat (8,63 g, 32,4 mmol) und Toluen (80 ml) wurden zu einem Reflux erhitzt und über Nacht unter einem Stickstoffschutz reagiert. Nachdem eine TLC angegeben hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System zu Raumtemperatur gekühlt. Die Lösung wurde in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen und gefiltert. Das Filtrat wurde gesammelt und einer Rotationsverdampfung bis zu Trockenheit unterworfen, um ein rohes Produkt zu erhalten. Das rohe Produkt wurde durch eine Siliziumdioxidgelsäulenchromatographie (unter Verwendung eines Eluenten von Ethylacetat: Petroläther = 1: 30, v/v) isoliert, um das gewünschte Zwischenprodukt 16 in der Form eines gelben Festkörpers (1,8 g, mit einer Ausbeute von 49,4%) zu erhalten.
  • Schritt 6: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0043
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 16 (1,8 g, 5,3 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (628 mg, 1,78 mmol), 2-Ethoxyethanol (21 ml) und Wasser (7 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Das System wurde zu Raumtemperatur gekühlt und einer Rotationsverdampfung unterworfen, um das Wasser in der Lösung vorsichtig zu entfernen, sodass eine Lösung aus einem Iridiumdimer in Ethoxyethanol erhalten wurde, die in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 7: Synthese der Verbindung 83
  • Figure DE102021110753A1_0044
  • Die Lösung aus dem Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-3-methylnonan-4,6-dion (663 mg, 2,67 mmol) und Kaliumcarbonat (1,23 g, 8,9 mmol) wurden in einen 100 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben und bei 60°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Die Lösung wurde dann in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 1,1 g der Verbindung 83 mit einer Ausbeute von 57% zu erhalten. Das Produkt wurde durch eine Säulenchromatographie weiter gereinigt. Die Struktur der Verbindung wurde durch eine NMR und eine LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1094,5 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 3: Synthese der Verbindung 64
  • Schritt 1: Synthese des Zwischenprodukts 18
  • Figure DE102021110753A1_0045
  • Das Zwischenprodukt 17 (2,93 g, 12,54 mmol), das Zwischenprodukt 11 (3,9 g, 11,4 mmol), Pd(dppf)Cb (439 mg, 0,6 mmol) und K2CO3 (4,73 g, 34,2 mmol) wurden in Dioxan/Wasser (42 ml/14 ml) gemischt, mit Stickstoff gespült und über Nacht bei Raumtemperatur reagiert. Die Lösung wurde durch Celit gefiltert und dreimal mit EA extrahiert. Die organischen Phasen wurden kombiniert, konzentriert und einer Säulenchromatographie unterworfen, um das Zwischenprodukt 18 (3 g mit einer Ausbeute von 63,7%) zu erhalten.
  • Schritt 2: Synthese des Zwischenprodukts 20
  • Figure DE102021110753A1_0046
  • Das Zwischenprodukt 18 (3,8 g, 9,2 mmol) wurde zu einer gemischten Lösung von 12 N HCl (7,6 ml) und MeOH (20 ml) hinzugefügt und bei 54°C 2 h lang reagiert. Nachdem eine TLC festgestellt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System zu Raumtemperatur gekühlt, wurde eine gesättigte Lösung von NaHCO3 hinzugefügt, um den pH-Wert zu ungefähr 7-8 einzustellen, und wurde dreimal mit EA extrahiert, Die organischen Phasen wurden kombiniert, mit einer gesättigten wässrigen Lösung aus Kaliumchlorid gewaschen und konzentriert, um ein rohes Produkt des Zwischenprodukts 19 zu erhalten, das direkt ohne eine weitere Reinigung in dem nächsten Schritt verwendet wurde. Das rohe Produkt des Zwischenprodukts 19 (2,6 g, 7,2 mmol), CuBr (103 mg, 072 mmol), 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion (1,06 g, 5,76 mmol) und Cs2CO3 (5,87 g, 18 mmol) wurden in DMF (72 ml) gemischt, mit Stickstoff gespült, über Nacht reagiert und auf Raumtemperatur gekühlt. Das Produkt wurde herausgefiltert. Der Filterkuchen wurde mit einer entsprechenden Menge von DMF gewaschen, mit EtOH und PE gewaschen und getrocknet, um ein Zwischenprodukt 20 (1,85 g mit einer Ausbeute von 63% über zwei Schritte) zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese des Zwischenprodukts 21
  • Figure DE102021110753A1_0047
  • Das Zwischenprodukt 20 (1,85g, 5,82 mmol), Isobutylborsäure (1,19 g, 11,64 mmol), Pd(OAc)2 (65 mg, 0.29 mmol), SPhos (238 mg, 0,58 mmol) und K3PO4-3H2O (4,66 g, 17,5 mmol) wurde in Toluen (58 ml) gemischt und bei 120°C unter einem Stickstoffschutz gerefluxt. Nachdem eine HPLC festgestellt hatte, dass das Zwischenprodukt 21 vollständig gewandelt wurde, wurde die Reaktionslösung zu Raumtemperatur gekühlt, durch Celit gefiltert, konzentriert und einer Säulenchromatographie unterworfen, um das Zwischenprodukt 21 (1,3 g gelbe Festkörper mit einer Ausbeute von 66%) zu erhalten.
  • Schritt 4: Synthese der Verbindung 64
  • Figure DE102021110753A1_0048
  • Das Zwischenprodukt 21 (825 mg, 2,42 mmol), IrCl3·3H2O (286 mg, 0,31 mmol), Ethoxyethanol (11,5 ml) und Wasser (3,5 ml) wurden in einen 100 ml fassenden Kolben mit einem einzelnen Hals gegeben, mit Stickstoff gespült und zu 130°C 24 h lang gerefluxt. Nachdem die Reaktion zu Raumtemperatur abgekühlt war, wurde die resultierende Fällung herausgefiltert und wurde der Filterkuchen mit Ethanol gewaschen und getrocknet. Das resultierende Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-1,1,1-trifluornonan-4,6-dion (319 mg, 1,2 mmol), K2CO3 (560 mg, 4,05 mmol) und Ethoxyethanol (13 ml) wurden in einem 100 ml fassenden Kolben mit einem einzelnen Hals gemischt, mit Stickstoff gespült und über Nacht bei Raumtemperatur reagiert. Nachdem eine TLC festgestellt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Rühren gestoppt. Die Reaktionslösung wurde durch Celit gefiltert. Der Filterkuchen wurde mit einer entsprechenden Menge von EtOH gewaschen. Das rohe Produkt wurde mit DCM in einem 250 ml fassenden auberginenförmigen Kolben gewaschen. EtOH (ungefähr 5 ml) wurde zu dem rohen Produkt hinzugefügt, und DCM wurde durch eine Rotationsverdampfung bei Raumtemperatur entfernt, bis Festkörper gefällt wurden. Die Festkörper wurden gefiltert und mit einer entsprechenden Menge von EtOH gewaschen, um die Verbindung 64 (80 mg mit einer Ausbeute von 8,7%) zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewischt von 1136,4 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 4: Synthese der Verbindung 93
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0049
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 22 (0,76 g, 1,92 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (226 mg, 0,64 mmol), 2-Ehtoxyethanol (7,5 ml) und Wasser (2,5 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Das System wurde zu Raumtemperatur gekühlt und einer Rotationsverdampfung unterworfen, um das Wasser in der Lösung vorsichtig zu entfernen, sodass eine Lösung eines Iridiumdimers in Ethoxyethanol erhalten wurde, die direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 93
  • Figure DE102021110753A1_0050
  • Die in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Lösung des Iridiumdimers in Ethoxyethanol, 3,7-Diethyl-3-methylnonan-4,6-dion (450 mg, 1,84 mmol) und Kaliumcarbonat (0,64 g, 4,45 mmol) wurden in einen 25 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben und bei 50°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde die Lösung in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 550 mg der Verbindung 93 mit einer Ausbeute von 71% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1206,6 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 5: Synthese der Verbindung 117
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0051
  • Das Zwischenprodukt 23 (2,1 g, 5,56 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (494 mg, 1,4 mmol), Ethoxyethanol (18 ml) und Wasser (6 ml) wurden in einen 250 ml fassenden Kolben mit einem einzelnen Hals gegeben, mit Stickstoff gespült und bei 130°C 24 h lang gerefluxt. Nachdem die Reaktion zu Raumtemperatur abgekühlt war, wurde die resultierende Fällung herausgefiltert und wurde der Filterkuchen mit Ethanol gewaschen und getrocknet, um ein Iridiumdimer zu erhalten, das direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 117
  • Figure DE102021110753A1_0052
  • Das erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-3,7-dimethyl-4,6-nonandion (421 mg, 1,75 mmol), Kaliumcarbonat (1,94 mg, 14 mmol) und Ethoxyethanol (24 ml) wurden in einem 100 ml fassenden Kolben mit einem einzelnen Hals gemischt, mit Stickstoff gewaschen und über Nacht bei 55°C reagiert. Nachdem eine TLC erfasst hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Rühren gestoppt. Die Reaktionslösung wurde durch Celit gefiltert, der Filterkuchen wurde mit einer entsprechenden Menge von Ethanol gewaschen und das rohe Produkt wurde mit Dichlormethan in einen 250 ml fassenden, auberginenförmigen Kolben gewaschen. Ethanol (ungefähr 5 ml) wurde hinzugefügt, und Dichlormethan wurde durch eine Rotationsverdampfung bei Raumtemperatur entfernt, bis Festkörper gefällt wurden. Die Festkörper wurden herausgefiltert, mit einer entsprechenden Menge von Ethanol gewaschen, getrocknet, in Dichlormethan gelöst, konzentriert und einer Säulenchromatographie unterworfen, um die Verbindung 117 in der Form eines roten Festkörpers (1g mit einer Ausbeute von 60%) zu erhalten. Die Reinheit der Verbindung betrug 99,4%. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1192,6 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 6: Synthese der Verbindung 116
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0053
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 24 (1,37 g, 3,73 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (329 mg, 0,93 mmol), 2-Ethoxyethanol (12 ml) und Wasser (4 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde auf Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 116
  • Figure DE102021110753A1_0054
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (430 mg, 1,79 mmol) und Kaliumcarbonat (0,62 g, 4,48 mmol) wurden in einen 50 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben und bei 50°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt und wurde die resultierende Lösung konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 810 mg der Verbindung 116 mit einer Ausbeute von 82,2% zu erhalten Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1164,5 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 7: Synthese der Verbindung 261
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0055
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 25 (0,76 g, 1,92 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (226 mg, 0,64 mmol), 2-Ethoxyethanol (7,5 ml) und Wasser (2,5 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Das System wurde auf Raumtemperatur gekühlt und einer Rotationsverdampfung unterworfen, um vorsichtig das Wasser aus der Lösung zu entfernen, sodass eine Lösung eines Iridiumdimers in Ethoxyethanol erhalten wurde, die direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 261
  • Figure DE102021110753A1_0056
  • Die in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Lösung aus einem Iridiumdimer in Ethoxyethanol, 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (450 mg, 1,84 mmol) und Kaliumkarbonat (0,64 g, 4,45 mmol) wurden in einen 25 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben und bei 50°C 24 h unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 1,75 g der Verbindung 261 mit einer Ausbeute von 96% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1220,6 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 8: Synthese der Verbindung 262
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0057
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 26 (0,76 g, 1,92 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (226 mg, 0,64 mmol), 2-Ethoxyethanol (7,5 ml) und Wasser (2,5 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Das System wurde zu Raumtemperatur gekühlt und einer Rotationsverdampfung unterworfen, um das Wasser in der Lösung vorsichtig zu entfernen, sodass eine Lösung eines Iridiumdimers in Ethoxyethanol erhalten wurde, die direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 262
  • Figure DE102021110753A1_0058
  • Die in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Lösung des Iridiumdimers in Ethoxyethanol, 3,7-Diethyl-1,1,1-trifluornonan-4,6-dion (450 mg, 1,84 mmol) und Kaliumcarbonat (0,64 g, 4,45 mmol) wurden in einen 25 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben und bei 50°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 1,35 g der Verbindung 262 mit einer Reinheit von 98,86% und einer Ausbeute von 92% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1246,5 bestätigt.
  • Synthese 9: Synthese der Verbindung 264
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0059
  • Das Zwischenprodukt 27 (800 mg, 2,1 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (250 mg, 0,7 mmol), Ethoxyethanol (7,5 ml) und Wasser (2,5 ml) wurden in einen 100 ml fassenden Kolben mit einem einzelnen Hals gegeben, mit Stickstoff gespült und bei 130°C 24 h lang gerefluxt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde die Lösung konzentriert und wurden die Lösungsmittel durch eine Rotationsverdampfung entfernt, um ein Iridiumdimer zu erhalten, das direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 264
  • Figure DE102021110753A1_0060
  • Zu dem in dem vorausgehenden Schritt erhaltenen Iridiumdimer wurden 3,7-Diethyl-3,7-dime-thylnonan-4,6-dion (337 mg, 1,4 mmol), Kaliumcarbonat (967 mg, 7 mmol) und Etoxyethanol (14 ml) hinzugefügt, mit Stickstoff gespült und bei Raumtemperatur 48 h lang reagiert. Der Filterkuchen wurde mit Celit gefiltert. Der Filterkuchen wurde mit einer entsprechenden Menge von Ethanol gewaschen. Das rohe Produkt wurde mit Dichlormethan in einem 250 ml fassenden, auberginenförmigen Kolben gewaschen. Ethanol (ungefähr 5 ml) wurde zu dem rohen Produkt hinzugefügt, und Dichlormethan wurde durch eine Rotationsverdampfung bei Raumtemperatur entfernt, bis Festkörper gefällt wurden. Die Festkörper wurden herausgefiltert, mit einer entsprechenden Menge von Ethanol gewaschen, getrocknet, in Dichlormethan gelöst, konzentriert und durch eine Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung 264 (570 mg) zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1192,6 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 10: Synthese der Verbindung 263
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0061
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 28 (0,46 g, 1,28 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (130 mg, 0,37 mmol), 2-Ethoxyethanol (4,5 ml) und Wasser (1,5 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 263
  • Figure DE102021110753A1_0062
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (133 mg, 0,55 mmol) und Kaliumcarbonat (0,25 g, 1,84 mmol) wurden in einen 50 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben und bei 40°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 300 mg der Verbindung 263 mit einer Ausbeute von 73,7% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1164,5 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 11: Synthese der Verbindung 266
  • Synthese 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0063
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 29 (1,45 g, 3,42 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (346 mg, 0,98 mmol), 2-Ethoxyethanol (12 ml) und Wasser (4 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde zu Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 266
  • Figure DE102021110753A1_0064
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer (0,67 g, 0,31 mmol), 3,7-Diethyl-3-methylnonan-4,6-dion (0,21 g, 0,94 mmol) und Kaliumcarbonat (0,43 g, 3,1 mmol) wurden in 9 ml Ethoxyethanol gelöst und bei 40°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einem mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 370 mg der Verbindung 266 mit einer Ausbeute von 47,3% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1262,6 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 12: Synthese der Verbindung 265
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung 265
  • Figure DE102021110753A1_0065
  • Das Iridiumdimer (0,67 g, 0,31 mmol), das Zwischenprodukt 30 (0,21 g, 0,94 mmol) und Kaliumcarbonat (0,43 g, 3,1 mmol) wurden in 9 ml Ethoxyethanol gelöst und bei 40°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 370 mg der Verbindung 265 mit einer Ausbeute von 47,3% zu erhalten Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1302,6 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 13: Synthese der Verbindung 267
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0066
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 31 (0,6 g, 1,68 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (198 mg, 0,56 mmol), 2-Ethoxyethanol (7,5 ml) und Wasser (2,5 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde zu Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 267
  • Figure DE102021110753A1_0067
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (270 mg, 1,12 mmol) und Kaliumcarbonat (0,77 g, 5,6 mmol) wurden in einen 25 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben und bei 50°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um ein rohes Produkt mit einer Reinheit von 91,6% (0,4 g) zu erhalten. Das Produkt wurde durch eine Säulenchromatographie weiter gereinigt, um die gewünschte Verbindung 267 (0,3 g) mit einer Ausbeute von 47% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1136,5 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 14: Synthese der Verbindung 269
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0068
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 32 (1,5 g, 4,2 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (427 mg, 1,2 mmol), 2-Ethoxyethanol (12 ml) und Wasser (4 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde zu Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 269
  • Figure DE102021110753A1_0069
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (580 mg, 2,4 mmol) und Kaliumcarbonat (0,83 g, 6,04 mmol) wurden in 16 ml Ethoxyethanol gelöst und bei 40°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen.
  • Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 940 mg der Verbindung 269 mit einer Ausbeute von 66% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1166,5 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 15: Synthese der Verbindung 288
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0070
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 33 (1,2 g, 2,93 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (427 mg, 1,2 mmol), 2-Ethoxyethanol (12 ml) und Wasser (4 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde zu Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 288
  • Figure DE102021110753A1_0071
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer (0,67 g, 0,31 mmol), das Zwischenprodukt 34 (414 mg, 1,76 mmol) und Natriumhydroxid (176 mg, 4,4 mmol) wurden in 16 ml Ethoxyethanol geöst und bei 40°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 410 mg der Verbindung 288 mit einer Ausbeute von 27,4% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1248,6 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 16: Synthese der Verbindung 273
  • Schritt 1. Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0072
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 35 (1,3 g, 3,54 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (204 mg, 0,58 mmol), 2-Ethoxyethanol (18 ml) und Wasser (6 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde zu Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 273
  • Figure DE102021110753A1_0073
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (0,21 g, 0,87 mmol) und Kaliumcarbonat (0,40 g, 2,9 mmol) wurden in einen 100 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben und bei 50°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um ein rohes Produkt (0,7 g) zu erhalten. Das rohe Produkt wurde durch eine Säulenchromatographie gereinigt, um eine Verbindung 273 (0,6 g) mit einer Ausbeute von 91% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1136,5 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 17: Synthese der Verbindung 282
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0074
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 36 (1,77 g, 3,87 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (390 mg, 1,11 mmol), 2-Ethoxyethanol (24 ml) und Wasser (8 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde auf Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 282
  • Figure DE102021110753A1_0075
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (0,4 g, 1,66 mmol) und Kaliumcarbonat (0,77 mg, 5,6 mmol) wurden in eine 100 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben und bei 50°C 48 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Tunnel gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um ein rohes Produkt (0,7 g) zu erhalten. Das rohe Produkt wurde durch eine Säulenchromatographie weiter gereinigt, um die Verbindung 282 (0,25 g) mit einer Ausbeute von 17% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1344,6 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 18: Synthese der Verbindung 287
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung 287
  • Figure DE102021110753A1_0076
  • Das Iridiumdimer (0,94 g, 0,45 mmol), 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (0,32 g, 1,34 mmol) und Kaliumcarbonat (0,62 mg, 4,45 mmol) wurden in 25 ml Ethoxyethanol gelöst und bei 40°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 0,87 g der Verbindung 287 mit einer Ausbeute von 78% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1248,6 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 19: Synthese der Verbindung 291
  • Schritt 1: Synthese des Zwischenprodukts 38
  • Figure DE102021110753A1_0077
  • Das Zwischenprodukt 37 (2,68 g, 8,69 mmol) und TMEDA (1,31 g, 11,3 mmol) wurden in 80 ml ultratrockenem THF gelöst. Das Reaktionssystem wurde zu 0°C gekühlt, und dann wurde n-Butyllithium (4,2 ml, 10,43 mmol, 2,5 M) langsam hinzugefügt. Nach einem 1 h langen Reagieren bei dieser Temperatur wurde Isopropylpinakolborat (2,102 g, 11,3 mmol) hinzugefügt und über Nacht reagiert. Nachdem eine TLC gezeigt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde gesättigtes Ammoniumchlorid hinzugefügt, um die Reaktion zu löschen. Die Lösung wurde mit EA extrahiert, getrocknet und gefiltert, und das Lösungsmittel wurde durch eine Rotationsverdampfung entfernt, um ein rohes Produkt zu erhalten. Das rohe Produkt wurde durch eine Siliziumdioxidgelsäulenchromatographie gereinigt, um ein Zwischenprodukt 38 (3,86 g, 82%) zu erhalten.
  • Schritt 2: Synthese des Zwischenprodukts 39
  • Figure DE102021110753A1_0078
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 12 (1,95 g, 8,4 mmol), dem Zwischenprodukt 38 (3,85 g, 8,4 mmol), Pd(PPh3)4 (0,48 g, 0,42 mmol), Natriumcarbonat (1,34 g, 12,6 mmol) und 1,4-Dioxan/Wasser (32 ml/8 ml) wurde zu einem Reflux erhitzt und über Nacht unter einem Stickstoffschutz reagiert. Nachdem eine TLC gezeigt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System zu Raumtemperatur gekühlt. Wasser wurde zu dem Reaktionssystem hinzugefügt. Die organische Phase wurde mit EA extrahiert, getrocknet und gefiltert, und das Lösungsmittel wurde durch eine Rotationsverdampfung entfern, um das Zwischenprodukt 39 (3,1 g mit einer Ausbeute von 70%) zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese des Zwischenprodukts 40
  • Figure DE102021110753A1_0079
  • Das Zwischenprodukt 39 (3,1 g, 5,91 mmol) wurde in 15 ml Ethanol gelöst. Dann wurden dem Reaktionssystem langsam 15 ml HCl (2N) hinzugefügt und wurde es zu einem Reflux erhitzt und für 2 h reagiert. Nachdem eine TCL gezeigt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Reaktionssystem zu Raumtemperatur gekühlt, zu neutral neutralisiert, indem eine Lösung von Natriumbicarbonat hinzugefügt wurde, und gefiltert, um ein rohes, festes Produkt zu erhalten. Das rohe, feste Produkt wurde durch eine Säulenchromatographie gereinigt, um das Zwischenprodukt 40 (2,75 g mit einer Ausbeute von 99,78%) zu erhalten.
  • Schritt 4: Synthese des Zwischenprodukts 41
  • Figure DE102021110753A1_0080
  • Das Zwischenprodukt 40 (2,75 g, 5,9 mmol), Kupferbromid (86 mg, 0,6 mmol), 2,2,6,6-Tetramethylheptandion (0,88 g, 4,8 mmol), Cäsiumcarbonat (4,89 g, 15 mmol) und DMF (60 ml) wurden zu 135°C erhitzt und über Nacht unter einem Stickstoffschutz reagiert. Nachdem eine TLC gezeigt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System zu Raumtemperatur gekühlt. Wasser wurde hinzugefügt, bis eine große Menge von gelben Festkörpern aus der Lösung gefällt wurde. Die Festkörper wurden gefiltert, mehrmals mit Wasser gewaschen und sauggefiltert, um das Zwischenprodukt 41 in der Form eines gelben Festkörpers (2,54 g mit einer Ausbeute von 99,8%) zu erhalten.
  • Schritt 5: Synthese des Zwischenprodukts 42
  • Figure DE102021110753A1_0081
  • Das Zwischenprodukt 41 (2,54 g, 5,91 mmol) Neopentylborsäure (1,37 g, 11,83 mmol), Pd2(dba)3 (135 g, 0,15 mmol) SPhos (243 mg, 0,59 mmol), K3PO4.3H2O (4,72 g, 17,7 mmol) und Toluen (30 ml) wurden gemischt. Das System wurde dreimal mit Stickstoff gespült, zu einem Reflux erhitzt und über Nacht reagiert. Nachdem eine TLC festgestellt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System zu Raumtemperatur gekühlt und wurde das Lösungsmittel durch eine Rotationsverdampfung entfernt, um ein rohes Produkt zu erhalten. Das rohe Produkt wurde durch eine Säulenchromatographie gereinigt, um ein Zwischenprodukt 42 (1,8 g mit einer Ausbeute von 65%) zu erhalten.
  • Schritt 6: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0082
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 42 (1,4 g, 3,0 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (0,35 g, 1,0 mmol), 2-Ethoxymethanol (12 ml) und Wasser (4 ml) wurde unter einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde zu Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 7: Synthese der Verbindung 291
  • Figure DE102021110753A1_0083
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-1,1,1-trifluornonan-4,6-dion (0,39 g, 1,5 mmol) und Kaliumcarbonat (0,69 g, 5,00 mmol) wurden in 16 ml Ethoxyethanol gelöst und bei 50°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 0,71 g der Verbindung 291 mit einer Ausbeute von 41,2% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1386,7 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 20: Synthese der Verbindung 292
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0084
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 43 (1,4 g, 2,92 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (0,34 g, 0,97 mmol), 2-Ethoxyethanol (12 ml) und Wasser (4 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde zu Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 292
  • Figure DE102021110753A1_0085
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-1,1,1-trifluormethan-4,6-dion (0,38 g, 1,5 mmol) und Kaliumcarbonat (0,67 g, 4,85 mmol) wurden in 16 ml Ethoxyethanol gelöst und bei 50°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 0,67 g der Verbindung 292 mit einer Ausbeute von 49% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1414,7 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 21: Synthese der Verbindung 293
  • Schritt 1: Synthese der Verbindung 293
  • Figure DE102021110753A1_0086
  • Das Iridiumdimer (1,01 g, 0,97 mmol), 3,3,7-Triethylnonan-4,6-dion (0,4 g, 1,5 mmol) und Kaliumcarbonat (0,72 g, 4,85 mmol) wurden in 16 ml Ethoxyethanol gelöst und bei 50°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 0,62 g der Verbindung 293 mit einer Ausbeute von 45% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1388,8 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 22. Synthese der Verbindung 294
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0087
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 44 (0,68 g, 1,60 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (0,16 g, 0,45 mmol), 2-Ethoxymethanol (6 ml) und Wasser (2 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde zu Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 294
  • Figure DE102021110753A1_0088
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (0,22 g, 0,9 mmol) und Kaliumcarbonat (0,62 g, 4,5 mmol) wurden in 16 ml Ethoxyethanol gelöst und bei 50°C 24 h lang unter einem Stickstoffschutz reagiert. Dann wurde das System in einen mit Celit gefüllten Trichter gegossen, um gefiltert zu werden, und mit Ethanol gewaschen. Zu dem resultierenden Festkörper wurde Dichlormethan hinzugefügt, und das Filtrat wurde gesammelt. Dann wurde Ethanol hinzugefügt, und die resultierende Lösung wurde konzentriert, jedoch nicht zu Trockenheit. Die Lösung wurde gefiltert, um 0,42 g der Verbindung 294 mit einer Ausbeute von 73% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1276,7 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 23: Synthese der Verbindung 295
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0089
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 45 (2,03 g, 4,93 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (0,48 g, 1,37 mmol), 2-Ethoxyethanol (33 ml) und Wasser (11 ml) wurde in einer Stickstoffatmosphäre 24 h lang gerefluxt. Die Lösung wurde zu Raumtemperatur gekühlt und gefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 295
  • Figure DE102021110753A1_0090
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer, 3,7-Diethyl-1,1,1-trifluornonan-4,6-dion (0,53 g, 2 mmol) und Kaliumcarbonat (0,95 g, 6,85 mmol) wurden in Ethoxyethanol (23 ml) gemischt, mit Stickstoff gespült und bei Raumtemperatur 48 h lang reagiert. Die Reaktionslösung wurde durch Celit gefiltert. Der Filterkuchen wurde mit einer entsprechenden Menge von EtOH gewaschen. Das rohe Produkt wurde mit DCM in einen 250 ml fassenden, auberginenförmigen Kolben gewaschen. EtOH (ungefähr 10 ml) wurde hinzugefügt, und DCM wurde durch eine Rotationsverdampfung bei Raumtemperatur entfernt, bis Festkörper ausgefällt wurden. Die Festkörper wurden gefiltert und mit einer entsprechenden Menge von EtOH gewaschen, um ein rohes Produkt zu erhalten. Das rohe Produkt wurde durch eine Säulenchromatographie gereinigt, um 0,1 g der Verbindung 295 mit einer Ausbeute von 5,7% zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1278,5 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 24: Synthese der Verbindung 280
  • Schritt 1: Synthese eines Iridiumdimers
  • Figure DE102021110753A1_0091
  • Das Zwischenprodukt 46 (0,15 g, 0,526 mmol) wurde in 9 ml 2-Ethoxyethanol und 3 ml Wasser bei Raumtemperatur gelöst, es wurde IrCl3·3H2O (62 mg, 0,175 mmol) hinzugefügt, und das System wurde zu 160°C in einem Autoklav erhitzt, 24 h lang bei dieser Temperatur gerefluxt und zu Raumtemperatur gekühlt. Die Lösung wurde gefiltert. Die Festkörper wurden mit Ethanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblos war, und dann sauggefiltert, um ein Iridiumdimer in der Form eines roten Festkörpers zu erhalten, der direkt in dem nächsten Schritt ohne eine weitere Reinigung verwendet wurde.
  • Schritt 2: Synthese der Verbindung 280
  • Figure DE102021110753A1_0092
  • Das in dem vorausgehenden Schritt erhaltene Iridiumdimer (0,25 g, 0,157 mmol) wurde in einen 100 ml fassenden Kolben mit einem runden Boden gegeben, K2CO3 (217 mg, 1,57 mmol) und 3,7-Diethyl-3-methylnonan-4,6-dion (142 mg, 0,629 mmol) wurden hinzugefügt und 5 ml 2-Ethoxyethanol und 5 ml DCM wurden hinzugefügt. Das System wurde dreimal bei Raumtemperatur gespült, auf 40°C erhitzt und 24 h lang unter einem Stickstoffschutz gerührt. Das DCM wurde unter Vakuum entfernt. Das System wurde durch Celit gefiltert. Die Festkörper wurden mit Ethanol gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblos war, und dann sauggefiltert, um das Ethanol zu entfernen. Unter einer Vakuumfiltrierung wurden die roten Festkörper an dem Celit in 200 ml Dichlormethan gelöst. 20 ml Ethanol wurden hinzugefügt, und Dichlormethan wurde unter Vakuum entfernt, um einen Festkörper auszufällen, der gefiltert wurde, um die Verbindung 280 in der Form eines roten Festkörpers (195 mg, 0,20 mmol, mit einer Ausbeute von 63,7%) zu erhalten. Die Struktur der Verbindung wurde mittels LC-MS als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 986,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 25: Synthese einer Verbindung mit einem Liganden La1931
  • Schritt 1: Synthese des Zwischenprodukts 48
  • Figure DE102021110753A1_0093
  • Eine Mischung aus dem Zwischenprodukt 12 (1,63 g, 7,0 mmol), dem Zwischenprodukt 47 (3,9 g, 7,4 mmol), Pd(PPh3)4 (0,4 g, 0,35 mmol), Kaliumcarbonat (1,11 g, 10,5 mmol) und 1,4-Dioxan/Wasser (28 ml/7 ml) wurde unter einem Stickstoffschutz zu einem Reflux über Nacht erhitzt. Nachdem eine TCL gezeigt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System zu Raumtemperatur gekühlt. Es wurde Wasser zu dem Reaktionssystem hinzugefügt. Die organische Phase wurde mit EA extrahiert, getrocknet und gefiltert. Das Lösungsmittel wurde durch eine Rotationsverdampfung entfernt, um das Zwischenprodukt 48 (3,2 g, 76% Ausbeute) zu erhalten.
  • Schritt 2: Synthese des Zwischenprodukts 49
  • Figure DE102021110753A1_0094
  • Das Zwischenprodukt 48 (3,2 g, 5,33 mmol) wurde in 15 ml Ethanol gelöst. 15 ml HCl (2N) wurden dann langsam zu dem Reaktionssystem hinzugefügt, worauf ein Erhitzen zu einem Reflux und ein 2h langes Reagieren folgten. Nachdem eine TLC gezeigt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System zu Raumtemperatur gekühlt, durch das Hinzufügen einer Sodiumbicarbonatlösung zu neutral neutralisiert und gefiltert, um einen rohen Festkörper zu erhalten, der durch eine Säulenchromatographie gereinigt wurde, um das Zwischenprodukt 42 (2,65 g, 94,5% Ausbeute) zu erhalten.
  • Schritt 3: Synthese des Zwischenprodukts 50
  • Figure DE102021110753A1_0095
  • Das Zwischenprodukt 49 (2,65 g, 5,0 mmol), Kupferbromid (72 mg, 0,5 mmol), 2,2,6,6-Tetramethylheptandion (0,74 g, 4,0 mmol), Cäsiumcarbonat (4,07 g, 12,5 mmol) und DMF (50 ml) wurden unter einem Stickstoffschutz auf 135°C erhitzt und über Nacht reagiert. Nachdem eine TLC angegeben hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System zu Raumtemperatur gekühlt. Es wurde Wasser zu dem System hinzugefügt, um eine große Menge von gelben Festkörpern auszufällen, die gefiltert, mehrmals mit Wasser gewaschen und sauggefiltert wurden, um das Zwischenprodukt 50 in der Form eines gelben Festkörpers (2,26 g, 92,4% Ausbeute) zu erhalten.
  • Schritt 4: Synthese des Zwischenprodukts 51
  • Figure DE102021110753A1_0096
  • Das Zwischenprodukt 50 (2,26 g, 4,62 mmol), Neopentylborsäure (1,07 g, 9,23 mmol), Pd2(dba)3 (106 mg, 0,12 mmol), SPhos (190 mg, 0,46 mmol), K3PO4.3H2O (3,69 g, 13,9 mmol) und Toluen (30 ml) wurden gemischt. Das System wurde dreimal mit Stickstoff gespült, zu einem Reflux erhitzt und über Nacht reagiert. Nachdem eine TLC gezeigt hatte, dass die Reaktion abgeschlossen war, wurde das System zu Raumtemperatur gekühlt. Das Lösungsmittel wurde durch eine Rotationsverdampfung entfernt, um ein rohes Produkt zu erhalten, das durch eine Säulenchromatographie gereinigt wurde, um das Zwischenprodukt 51 (1,8 g, 74% Ausbeute) zu erhalten. Die Struktur dieses Zwischenprodukts wurde als die Zielstruktur mittels LC-MS mit einem Molekulargewischt von 525,3 bestätigt.
  • Mit dem Zwischenprodukt 51 beginnend kann eine Verbindung der vorliegenden Erfindung einschließlich des Liganden La1931 durch den Fachmann erhalten werden, indem er die Methoden aus dem Stand der Technik verwendet oder den Methoden der Synthesebeispiele 1-24 folgt.
  • Dem Fachmann sollte deutlich sein, dass die oben beschriebenen Vorbereitungsmethoden lediglich beispielhaft sind. Der Fachmann kann auch andere Verbindungsstrukturen der vorliegenden Erfindung erhalten, indem er die Vorbereitungsmethoden entsprechend modifiziert.
  • Beispiele von Bauelementen
  • Bauelementbeispiel 1
  • Zuerst wurde ein Glassubstrat mit einer Indiumzinnoxid (ITO)-Anode mit einer Dicke von 120 nm gereinigt und dann mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Nach der Behandlung wurde das Substrat in einem Glovebox getrocknet, um Feuchtigkeit zu entfernen. Dann wurde das Substrat an einem Substrathalter montiert und in einer Vakuumkammer platziert. Nachfolgend spezifizierte organische Schichten wurden sequentiell durch eine thermische Vakuumabscheidung auf der ITO-Anode mit einer Rate von 0,2 bis 2 Angstrom pro Sekunde bei einem Vakuumgrad von ungefähr 10-8 Torr abgeschieden. Die Verbindung HI wurde als eine Löcherinjektionsschicht (HIL) mit einer Dicke von 400 Å verwendet. Die Verbindung HT wurde als eine Löchertransportschicht (HTL) mit einer Dicke von 400 Å verwendet. Die Verbindung EB1 wurde als eine Elektronenblockierungsschicht (EBL) mit einer Dicke von 50 Å verwendet. Die Verbindung 81 der vorliegenden Erfindung wurde in eine Host-Verbindung RH dotiert, um als eine Emissionsschicht (EML, 2: 98) mit einer Dicke von 400 Å verwendet zu werden. Die Verbindung HB wurde als eine Löcherblockierungsschicht (HBL) mit einer Dicke von 50Å verwendet. Auf der HBL wurden eine Verbindung ET und 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) gemeinsam als eine Elektronentransportschicht (ETL) mit einer Dicke von 350 Å abgeschieden. Schließlich wurde Liq mit einer Dicke von 1 nm als eine Elektroneninjektionsschicht abgeschieden und wurde A1 mit einer Dicke von 120 nm als eine Kathode abgeschieden. Das Bauelement wurde zurück zu der Glovebox gegeben und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsgetter eingeschlossen, um das Bauelement fertigzustellen.
  • Bauelementbeispiel 2
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 2 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 1, wobei jedoch die Verbindung 81 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 83 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 3
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 3 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 1, wobei jedoch die Verbindung 81 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde, die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung mit einer Verbindung RH mit einem Verhältnis von 3:97 dotiert wurde und die Verbindung EB1 durch die Verbindung EB2 in der Elektronenblockierungsschicht (EBL) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 4
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 4 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 93 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 5
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 5 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 117 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 6
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 6 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 116 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 7
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 7 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 261 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 8
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 8 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 262 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 9
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 9 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 264 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 10
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 10 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 263 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 11
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 11 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 266 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 12
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 12 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 265 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 13
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 13 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 267 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 14
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 14 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 282 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 15
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 15 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 273 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 16
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 16 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 294 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 17
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 17 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 287 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 18
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 18 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 291 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 19
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 19 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 292 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 20
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 20 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 293 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 21
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 21 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 295 der vorliegenden Erfindung in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementvergleichsbeispiel 1
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementvergleichsbeispiel 1 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 1, wobei jedoch die Verbindung 81 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung RD in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementvergleichsbeispiel 2
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementvergleichsbeispiel 2 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung RD in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Die Strukturen und Dicken von Teilschichten der Bauelemente sind in der folgenden Tabelle angegeben. Schichten, die mehr als ein Material enthalten, wurden durch das Dotieren von verschiedenen Verbindungen mit den angegebenen Gewichtsverhältnissen erhalten. Tabelle 1: Teilbauelementstrukturen in Bauelementbeispielen und Vergleichsbeispielen
    Bauelement Nr. HIL HTL EBL EML HBL ETL
    Vergleichsbeispiel 1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB1 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung RD (98:2) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB1 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 81 (98:2) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 2 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB1 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 83 (98:2) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 64 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 2 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung RD (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 4 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 93 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 5 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 117 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 6 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 116 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 7 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 261 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 8 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 262 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 9 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 264 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 10 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 263 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 11 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 266 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 12 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 265 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 13 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 267 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 14 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 282 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 15 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 273 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 16 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 294 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 17 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 287 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 18 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 291 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 19 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 292 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 20 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 293 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 21 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH: Verbindung 295 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
  • Die Strukturen der in den Bauelementen verwendeten Materialien sind wie folgt:
    Figure DE102021110753A1_0097
    Figure DE102021110753A1_0098
    Figure DE102021110753A1_0099
    Figure DE102021110753A1_0100
    Figure DE102021110753A1_0101
    Figure DE102021110753A1_0102
    Figure DE102021110753A1_0103
    Figure DE102021110753A1_0104
    Figure DE102021110753A1_0105
    Figure DE102021110753A1_0106
    Figure DE102021110753A1_0107
    Figure DE102021110753A1_0108
    Figure DE102021110753A1_0109
    Figure DE102021110753A1_0110
  • Die Strom-Spannung-Luminanz (IVL) und die Lebensdauereigenschaften der Bauelemente wurden bei verschiedenen Stromdichten und Spannungen gemessen. Die Tabelle 2 gibt an: die CIE-Daten, die Treiberspannung (V), die maximale Emissionswellenlänge (λmax), die volle Breite beim halben Maximum (FWHM), und die externe Quanteneffizienz (EQE) des Bauelementbeispiels 1, des Bauelementbeispiels 2 und des Bauelementvergleichsbeispiels 1 an, die bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2 gemessen wurden, und die Lebenszeit (LT97), die bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2 gemessen wurde. Tabelle 2: Bauelementdaten
    Bauelement Nr. CIE (x, y) Amax (nm) FWHM (nm) Spannung (V) EQE (%) LT97 (h)
    Vergleichsbeispiel 1 (0,525, 0,472) 566 28,3 3,79 17,5 2
    Beispiel 1 (0,645, 0,351) 606 28,7 3,24 18,4 30
    Beispiel 2 (0,674, 0,324 618 31 3,55 23,8 105
  • Erläuterungen
  • Aus den in der Tabelle 2 angegebenen Daten wird deutlich, dass die FWHMs des Vergleichsbeispiels 1 und der Beispiele 1 und 2 alle um 30 nm betrugen, was sehr bemerkenswert ist. Das Vergleichsbeispiel 1 hatte eine maximale Emissionswellenlänge von 566 nm. Die Beispiele 1 und 2 erzielten jedoch eine große Rotverschiebung der maximalen Emissionswellenlänge durch das Design der molekularen Struktur eines Licht emittierenden Dotierungsmittels, sodass die Emissionswellenlängen zwischen 606 nm und 620 nm lagen, was die Anforderung an verschiedene Rotemission-Wellenlängenbänder erfüllt. Bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2 waren die Beispiele 1 und 2 dem Vergleichsbeispiel 1 hinsichtlich der Spannung und der externen Quanteneffizienz überlegen. Insbesondere war die externe Quanteneffizienz des Beispiels 2 um 36% höher als diejenige des Vergleichsbeispiels 1. Gemäß den Daten zu der Lebenszeit LT97 des Vergleichsbeispiels 1 und der Beispiele 1 und 2 bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2 lag die Lebensdauer des Vergleichsbeispiels 1 unter dieser Bedingung bei 2 Stunden, lag die Lebensdauer des Beispiels 1 bei 30 Stunden und lag die Lebensdauer des Beispiels 2 bei 105 Stunden. Es ist also deutlich, dass die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung die Lebensdauer eines Elektrolumineszenzbauelements stark verbessern können. Aus der vorstehenden Datenanalyse geht hervor, dass eine sehr schmale FWHM aufrechterhalten werden kann und die Beispiele die Emissionswellenlänge effektiv einstellen können, um die Anforderung für eine Rotlichtemission zu erfüllen, die Spannung zu reduzieren, die EQE zu verbessern und vor allem die Lebensdauer stark zu verlängern, sodass also eine hervorragende Performanz vorgesehen wird.
  • Die Tabelle 3 gibt die CIE-Daten, die Treiberspannung (V), die maximale Emissionswellenlänge (λmax), die Vollbreite bei einem halben Maximum (FWMH) und die bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2 gemessene Lebenszeit (LT97) des Bauelementbeispiels 3 an. Tabelle 3: Bauelementdaten
    Bauelement Nr. CIE (x, y) Amax (nm) FWHM (nm) Spannung (V) LT97 (h)
    Beispiel 3 (0,683, 0,313) 633 39 3,78 180
  • Erläuterung
  • Aus den in der Tabelle 3 gezeigten Daten wird deutlich, dass das Beispiel 3 eine Emissionswellenlänge von 633 nm durch das Anpassen der molekularen Struktur, die in einem dunkelroten Bereich ist, erzielt hat. Bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2 hatte das Beispiel 3 eine sehr schmale FWHM von 39 nm und eine relativ niedrige Treiberspannung von 3,78 V.
  • Die Tabelle 4 gibt die CIE-Daten, die Treiberspannung (V), die maximale Emissionswellenlänge (λmax), die volle Breite bei einem halben Maximum (FWHM) und die externe Quanteneffizienz (EQE) des Bauelementvergleichsbeispiels 2, gemessen bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2 und die Lebenszeit (LT97) bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2 an. Tabelle 4: Bauelementdaten
    Bauelement Nr. CIE (x, y) Amax (nm) FWHM (nm) Spannung (V) EQE (%) LT97 (h)
    Vergleichsbeispiel 2 (0,529, 0,469) 566 29,3 4,21 21,83 3
    Beispiel 4 (0,671, 0,328) 616 32,3 4,37 22,28 81
    Beispiel 5 (0,672, 0,326) 617 31,6 4,12 23,38 84
    Beispiel 6 (0,667, 0,331) 614 31,0 4,27 21,91 61
    Beispiel 7 (0,671, 0,328) 616 32,5 4,32 22,84 63
    Beispiel 8 (0,683, 0,315) 623 32,9 4,25 21,96 139
    Beispiel 9 (0,671, 0,328) 616 32,3 4,32 23,65 119
    Beispiel 10 (0,673, 0,326) 617 31,4 4,30 22,85 108
    Beispiel 11 (0,686, 0,316) 623 34,1 4,33 23,63 149
    Beispiel 12 (0,679, 0,320) 622 34,3 4,20 22,95 148
    Beispiel 13 (0,684, 0,315) 623 35,7 4,69 23,08 80
    Beispiel 14 (0,687, 0,312) 625 33,5 4,23 25,88 41
    Beispiel 15 (0,650, 0,349) 607 31,4 4,15 23,34 31
    Beispiel 16 (0,677, 0,322) 618 31,0 4,33 21,88 149
    Beispiel 17 (0,670, 0,328) 616 32,1 4,31 21,94 54
    Beispiel 18 (0,676, 0,321) 621 32,9 4,33 22,25 63
    Beispiel 19 (0,673, 0,325) 619 31,8 4,30 21,70 51
    Beispiel 20 (0,678, 0,320) 621 31,6 4,53 22,95 106
    Beispiel 21 (0,683, 0,314) 625 32,8 4,00 21,25 46
  • Erläuterung
  • Aus den Bauelementdaten der Tabelle 4 wird auch deutlich, dass die Beispiele 4 bis 13, in denen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als ein Dotierungsmittel in der Lichtemissionsschicht verwendet wurden, alle eine große Rotverschiebung der maximalen Emissionswellenlänge der Bauelemente erzielten. Die Emissionswellenlängen der Beispiele 4 bis 13 lagen zwischen 614 nm und 623 nm und können die Anforderung für verschiedene Rotemission-Wellenlängenbänder erfüllen. Dagegen betrug die maximale Wellenlänge des Vergleichsbeispiels 2, in dem die Vergleichsverbindung RD verwendet wurde, nur 566 nm und erfüllt damit die Anforderung für die Lichtemissionsfarben von rotes Licht emittierenden Bauelementen überhaupt nicht. Und obwohl die FWHMs und die Spannungen der Beispiele 4 bis 13 im Grund gleich oder etwas schlechter waren als diejenigen des Vergleichsbeispiels 2 bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2, ist zu beachten, dass die FWHMs der Beispiele 4 bis 13, die kleiner als 36 nm waren, weiterhin bei hohen Pegeln im Branchenvergleich liegen und die Spannungen der Beispiele 4 bis 13 weiterhin niedrig im Branchenvergleich sind. Dagegen wurde die externe Quanteneffizienz aller Beispiele 4 bis 13 weiterhin im Vergleich zu der sehr hohen externen Quanteneffizienz des Vergleichsbeispiels 2 weiter verbessert. Am wichtigsten ist jedoch, dass die Lebensdauern LT97 der Beispiele 4 bis 13 bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2 alle stark verbessert waren (wenigstens um das 20-fache und bis zum 50-fachen) relativ zu der Lebensdauer des Vergleichsbeispiels 2 (das unter dieser Bedingung nur 3 Stunden betrug und die Anforderung überhaupt nicht erfüllt). Die oben gegebenen Vergleiche belegen erneut, dass die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine hervorragende Performanz aufweisen.
  • Aus den Bauelementdaten der Tabelle 4 wird deutlich, dass die Beispiele 14 bis 21, in denen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als ein Dotierungsmittel in der Lichtemissionsschicht verwendet wurden, alle eine große Rotverschiebung der maximalen Emissionswellenlänge der Bauelemente erzielten. Die Emissionswellenlängen der Beispiele 14 bis 21 lagen zwischen 607 nm und 625 nm und können die Anforderung für verschiedene Rotemission-Wellenlängenbänder erfüllen. Dagegen betrugt die maximale Wellenlänge des Vergleichsbeispiels 2, in dem die Vergleichsverbindung RD verwendet wurde, nur 566 nm und erfüllte die Anforderung für die Lichtemissionsfarben von rotes Licht emittierenden Bauelementen überhaupt nicht. Und obwohl die FWHMs und die Spannungen der Beispiele 14 bis 21 im Grunde gleich oder etwas schlechter waren als diejenigen des Vergleichsbeispiels 2 bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2, ist zu beachten, dass die FWHMs der Beispiele 14 bis 21, die kleiner als 34 nm waren, weiterhin bei hohen Pegeln im Branchenvergleich liegen und die Spannungen der Beispiele 14 bis 21 weiterhin niedrig im Branchenvergleich sind. Dagegen wurde die externe Quanteneffizienz aller Beispiele 14 bis 21 weiterhin im Vergleich zu der sehr hohen externen Quanteneffizienz des Vergleichsbeispiels 2 weiter verbessert. Am wichtigsten ist jedoch, dass die Lebensdauern LT97 der Beispiele 14 bis 21 bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2 alle stark verbessert waren (wenigstens um das 9-fache und bis zum 50-fachen) relativ zu der Lebensdauer des Vergleichsbeispiels 2 (die unter dieser Bedingung nur 3 Stunden betrug und die Anforderung überhaupt nicht erfüllt). Die oben gegebenen Vergleiche belegen erneut, dass die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine hervorragende Performanz aufweisen.
  • Bauelementbeispiel 22
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 22 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 3, wobei jedoch die Verbindung 64 der vorliegenden Erfindung durch die Verbindung 280 der vorliegenden Erfindung ersetzt wurde und die Verbindung RH durch die Verbindung RH2 in der Emissionsschicht (EML) ersetzt wurde.
  • Bauelementbeispiel 23
  • Die Vorbereitungsmethode für das Bauelementbeispiel 23 war gleich derjenigen für das Bauelementbeispiel 22, wobei jedoch das Gewichtsverhältnis der Verbindung 280 der vorliegenden Erfindung zu der Verbindung RH2 zu 2:98 in der Emissionsschicht (EML) angepasst wurde.
  • Die Strukturen und Dicken der Teilschichten der Bauelemente sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die mehr als ein Material verwendenden Schichten wurden durch das Dotieren von verschiedenen Verbindungen mit Gewichtsverhältnissen wie angegeben erhalten. Tabelle 5: Teilbauelementstrukturen in den Bauelementbeispielen 22 und 23
    Bauelement Nr. HIL HTL EBL EML HBL ETL
    Beispiel 22 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH2: Verbindung 280 (97:3) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 23 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (400 Å) Verbindung EB2 (50 Å) Verbindung RH2: Verbindung 280 (98:2) (400 Å) Verbindung HB (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
  • Die Strukturen der in den Bauelementen verwendeten Materialien sind wie folgt:
    Figure DE102021110753A1_0111
  • Die Strom-Spannung-Luminanz (IVL) und die Lebensdauereigenschaften der Bauelemente wurden bei verschiedenen Stromdichten und Spannungen gemessen. Die Tabelle 6 gibt die CIE-Daten, die Treiberspannung (V), die maximale Emissionswellenlänge (λmax), die volle Breite bei einem halben Maximum (FWHM) und die externe Quanteneffizienz (EQE) der Bauelementbeispiele 22 und 23, gemessen bei einem konstanten Strom von 15 mA/cm2, und die Lebensdauer (LT97), gemessen bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2, an. Tabelle 6: Bauelementdaten
    Bauelement Nr. CIE (x, y) λmax (nm) FWHM (nm) Spannung (V) EQE (%) LT97 (h)
    Beispiel 22 (0,693, 0,306) 625 29,3 3,43 20,67 209
    Beispiel 23 (0,691, 0,307) 625 29,0 3,28 20,28 167
  • Aus den Daten der Tabelle 6 geht hervor, dass, wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung als ein Licht emittierendes Dotierungsmittel in einem Bauelement verwendet wurde, die maximale Emissionswellenlänge des Bauelements 625 nm erreichte, was die Anforderung für eine Rotlichtemission erfüllt. Weiterhin waren die FWHMs der beiden Beispiele 22 und 23 kleiner als 30 nm, sodass sie also eine beachtenswerte Größe erreichen und eine sehr gesättigte Lumineszenz erzielen können. Außerdem waren die Spannungen der beiden Beispiele 22 und 23 kleiner als 3,5 V, was sehr niedrig ist, und waren die externen Quanteneffizienzen größer als 20%, was relativ hoch ist. Am wichtigsten ist jedoch, dass die Beispiele 22 und 23 auch sehr lange Lebensdauern aufwiesen. Alle die oben genannten Vergleiche zeigen erneut, dass die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine hervorragende Performanz aufweisen.
  • Zusammenfassend lässt sich also sagen, dass die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine sehr schmale FWHM beibehalten und effektiv die Emissionswellenlänge anpassen können, um die Anforderung für eine Rotlichtemission zu erfüllen, die Spannung zu reduzieren oder die Spannung bei einem niedrigen Pegel zu halten, die EQE zu verbessern und vor allem die Lebensdauer stark zu verbessern, sodass sie alle eine hervorragende Performanz aufweisen.
  • Unsere Forschungen zu rotes Licht emittierenden OLED-Materialien haben ergeben, dass, wenn der Substituent R in der Struktur der Formel 1 kein Wasserstoffatom ist, das Emissionsspektrum der Materialien gut eingestellt werden kann und die externe Quanteneffizienz der Materialien verbessert werden kann:
    Figure DE102021110753A1_0112
  • Wiederholte Forschungen haben jedoch ergeben, dass ein Ligand mit der Struktur der Formel II nicht erfolgreich mit einem Metall koordiniert werden kann, um einen Metallkomplex zu bilden:
    Figure DE102021110753A1_0113
  • Wenn jedoch der Substituent R in der Formel I aufgrund des strukturellen Designs als ein Teil eines kondensierten Rings vorgesehen ist, dann (1) kann ein Ligand mit einer entsprechenden Struktur wie etwa der Formel 1 der vorliegenden Erfindung erfolgreich mit einem Metall koordiniert werden, um einen Metallkomplex zu bilden, und (2) können, wie die Ergebnisse von Forschungen zu den entsprechenden Verbindungen angeben, Metallkomplexe mit einer Struktur der vorliegenden Erfindung, wenn sie als Lichtemissionsmaterialien in Elektrolumineszenzbauelementen verwendet werden, alle eine hervorragende Bauelementperformanz aufweisen und können die Emissionswellenlänge effektiv anpassen, um die Anforderung für eine Rotlichtemission zu erfüllen, eine sehr schmale FWHM zu erhalten, die Spannung zu reduzieren oder eine niedrige Spannung aufrechtzuerhalten, die EQE zu verbessern und vor allem die Lebensdauer beträchtlich zu verlängern. Diese Ergebnisse belegen auch die Einzigartigkeit und Bedeutung der vorliegenden Lehre.
  • Es ist zu beachten, dass die hier beschriebenen Ausführungsformen lediglich beispielhaft für die Erfindung sind und diese in keiner Weise einschränken. Dem Fachmann sollte deutlich sein, dass die Erfindung auch Variationen an den hier beschriebenen spezifischen und bevorzugten Ausführungsformen umfasst. Viele der hier beschriebenen Materialien und Strukturen können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne dass deshalb der Erfindungsumfang verlassen wird. Es ist auch zu beachten, dass die Erfindung nicht durch die hier vorgebrachten Theorien zu der Wirkungsweise der Erfindung eingeschränkt wird.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • CN 202010362117 X [0001]
    • CN 202011219604 [0001]
    • CN 202110348602 [0001]
    • CN 1100698518 A [0011]
    • CN 110790797 A [0012]
    • US 7279704 [0021]
    • US 5844363 [0022]
    • US 2003/0230980 [0022]
    • US 6303238 [0022]
    • US 5703436 [0022]
    • US 6097147 [0022]
    • US 2004/0174116 [0022]
    • US 7968146 [0025]
    • US 20160359122 [0128]
    • US 20150349273 [0129]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913-915 [0004]

Claims (24)

  1. Metallkomplex, der einen Liganden La mit einer durch die Formel 1 wiedergegebenen Struktur aufweist:
    Figure DE102021110753A1_0114
    wobei der Ring A und der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten carbocyclischen Ring, einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind; Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt; und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergibt; Y aus SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S oder Se ausgewählt ist; wenn zwei Ry gleichzeitig vorhanden sind, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können; X1 und X2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind; R, Ri, Rii, Rx und Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; benachbarte Substituenten Ri, Rx, Ry, R und Rii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und das Metall aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist.
  2. Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei der Ring A und/oder der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten carbocyclischen Ring, einem aromatischen Ring mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, vorzugsweise der Ring A und/oder der Ring B jeweils unabhängig aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten carbocyclischen Ring, einem aromatischen Ring mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
  3. Metallkomplex nach Anspruch 1 oder 2, wobei La aus einer Struktur ausgewählt ist, die durch eine der Formeln 2 bis 19 und der Formeln 22 und 23 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021110753A1_0115
    Figure DE102021110753A1_0116
    Figure DE102021110753A1_0117
    Figure DE102021110753A1_0118
    wobei in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 und X2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx oder N ausgewählt sind; X3 bis X7, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRi oder N ausgewählt sind; und A1 bis A6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aus CRii oder N ausgewählt sind; Z, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRiiiRiii, SiRiiiRiii, PRiii, O, S oder NRiii ausgewählt ist; wenn zwei Riii gleichzeitig vorhanden sind, die zwei Riii gleich oder verschieden sind; Y aus SiRyRy, NRy, PRY, O, S oder Se ausgewählt ist; wenn zwei Ry gleichzeitig vorhanden sind, die zwei Ry gleich oder verschieden sein können; R, Rx, Ry, Ri, Rii, und Rii bei jedem Auftreten gleich oder verschieden sind und aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und benachbarte Substituenten R, Rx, Ry, Ri, Rii und Riii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, vorzugsweise La aus einer durch die Formel 2, die Formel 9, die Formel 11 oder die Formel 12 wiedergegebene Struktur ausgewählt ist, und noch besser La aus einer durch die Formel 2 wiedergegebenen Struktur ausgewählt ist.
  4. Metallkomplex nach Anspruch 3, wobei in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 wenigstens eines von X1 bis Xn und/oder A1 bis Am aus N ausgewählt ist, wobei das Xn einem mit der größten Zahl von X1 bis Xn in einer der Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 entspricht und das Am einem mit der größten Zahl von A1 bis A6 in einer der Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 entspricht; vorzugsweise in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 wenigstens eines von X1 bis Xn aus N ausgewählt ist, wobei das Xn einem mit der größten Zahl von X1 bis X7 in einer der Formeln 2 bis 19 und der Formeln 22 und 23 entspricht; und noch besser X2 N ist.
  5. Metallkomplex nach Anspruch 3, wobei in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 und X2 jeweils unabhängig aus CRx ausgewählt sind; X3 bis X7 jeweils unabhängig aus CRi ausgewählt sind; A1 bis A6 jeweils unabhängig aus CRii ausgewählt sind; und benachbarte Substituenten Rx, Ri und Rii optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; vorzugsweise Rx, Ri und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe und Kombinationen aus diesen; noch besser wenigstens zwei oder drei von Rx, Ri und Rii, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe und Kombinationen aus diesen.
  6. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 3 bis 5, wobei in den Formeln 2 bis 11 und den Formeln 22 und 23 X4 und/oder X5 aus CRi ausgewählt sind und in den Formeln 12 bis 19 X3 aus CRi ausgewählt ist; und das Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe oder Kombinationen aus diesen ausgewählt ist; vorzugsweise das Ri, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Fluor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, t-Butyl, Neopentyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl, Norbornyl, Adamantyl, Trimethylsilyl, Isopropyldimethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Phenyl und Kombinationen aus diesen.
  7. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 3 bis 6, wobei in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 R aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl bis 6 mit 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und vorzugsweise R aus Wasserstoff, Deuterium, Fluor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, t-Butyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl, Neopentyl, deuteriertem Methyl, deuteriertem Ethyl, deuteriertem Isopropyl, deuteriertem Isobutyl, deuteriertem t-Butyl, deuteriertem Cyclopentyl, deuteriertem Cyclopentylmethyl, deuteriertem Cyclohexyl, deuteriertem Neopentyl, Trimethylsilyl oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist.
  8. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 3 bis 7, wobei in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 Y aus O oder S ausgewählt ist; und Y vorzugsweise O ist.
  9. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 3 bis 8, wobei in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 X1 und X2 jeweils unabhängig aus CRx ausgewählt sind; und vorzugsweise das Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist.
  10. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 3 bis 8, wobei in den Formeln 2 bis 19 und den Formeln 22 und 23 das X1 aus CRx ausgewählt ist und X2 N ist; und vorzugsweise das Rx aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist.
  11. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei der Ligand La eine Struktur aufweist, die durch die Formel 20 oder 21 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021110753A1_0119
    wobei in den Formeln 20 und 21: Y aus O oder S ausgewählt ist; Rx1, Rx2, Rii, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; und R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; vorzugsweise wenigstens eines oder zwei von Rx1, Rx2, Rii, Ri2 und Ri3 und/oder Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und R aus Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und noch besser wenigstens eines oder zwei von Rx1, Rx2, Rii, Ri2 und Ri3 und/oder Rii1, Rii2, Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und R aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist.
  12. Metallkomplex nach Anspruch 11, wobei Ri2 aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; R aus Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ausgewählt ist; und wenigstens eines oder zwei von Rii1, Rii2,Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus Deuterium, Halogen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ausgewählt sind; vorzugsweise Ri2 aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; R aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt ist; und wenigstens eines oder zwei von Rii1, Rii2,Rii3 und Rii4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind.
  13. Metallkomplex nach Anspruch 11 oder 12, wobei in den Formeln 20 und 21 wenigstens eines von Rx1, Rx2, Rii, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 und R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen; und vorzugsweise wenigstens eines von Rx1, Rx2, Rii, Ri2, Ri3, Rii1, Rii2, Rii3, Rii4 und R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen aus diesen.
  14. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 13, wobei La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021110753A1_0120
    Figure DE102021110753A1_0121
    Figure DE102021110753A1_0122
    Figure DE102021110753A1_0123
    Figure DE102021110753A1_0124
    Figure DE102021110753A1_0125
    Figure DE102021110753A1_0126
    Figure DE102021110753A1_0127
    Figure DE102021110753A1_0128
    Figure DE102021110753A1_0129
    Figure DE102021110753A1_0130
    Figure DE102021110753A1_0131
    Figure DE102021110753A1_0132
    Figure DE102021110753A1_0133
    Figure DE102021110753A1_0134
    Figure DE102021110753A1_0135
    Figure DE102021110753A1_0136
    Figure DE102021110753A1_0137
    Figure DE102021110753A1_0138
    Figure DE102021110753A1_0139
    Figure DE102021110753A1_0140
    Figure DE102021110753A1_0141
    Figure DE102021110753A1_0142
    Figure DE102021110753A1_0143
    Figure DE102021110753A1_0144
    Figure DE102021110753A1_0145
    Figure DE102021110753A1_0146
    Figure DE102021110753A1_0147
    Figure DE102021110753A1_0148
    Figure DE102021110753A1_0149
    Figure DE102021110753A1_0150
    Figure DE102021110753A1_0151
    Figure DE102021110753A1_0152
    Figure DE102021110753A1_0153
    Figure DE102021110753A1_0154
    Figure DE102021110753A1_0155
    Figure DE102021110753A1_0156
    Figure DE102021110753A1_0157
    Figure DE102021110753A1_0158
    Figure DE102021110753A1_0159
    Figure DE102021110753A1_0160
    Figure DE102021110753A1_0161
    Figure DE102021110753A1_0162
    Figure DE102021110753A1_0163
    Figure DE102021110753A1_0164
    Figure DE102021110753A1_0165
    Figure DE102021110753A1_0166
    Figure DE102021110753A1_0167
    Figure DE102021110753A1_0168
    Figure DE102021110753A1_0169
    Figure DE102021110753A1_0170
    Figure DE102021110753A1_0171
    Figure DE102021110753A1_0172
    Figure DE102021110753A1_0173
    Figure DE102021110753A1_0174
    Figure DE102021110753A1_0175
    Figure DE102021110753A1_0176
    Figure DE102021110753A1_0177
    Figure DE102021110753A1_0178
    Figure DE102021110753A1_0179
    Figure DE102021110753A1_0180
    Figure DE102021110753A1_0181
    Figure DE102021110753A1_0182
    Figure DE102021110753A1_0183
    Figure DE102021110753A1_0184
    Figure DE102021110753A1_0185
    Figure DE102021110753A1_0186
    Figure DE102021110753A1_0187
    Figure DE102021110753A1_0188
    Figure DE102021110753A1_0189
    Figure DE102021110753A1_0190
    Figure DE102021110753A1_0191
    Figure DE102021110753A1_0192
    Figure DE102021110753A1_0193
    Figure DE102021110753A1_0194
    Figure DE102021110753A1_0195
    Figure DE102021110753A1_0196
    Figure DE102021110753A1_0197
    Figure DE102021110753A1_0198
    Figure DE102021110753A1_0199
    Figure DE102021110753A1_0200
    Figure DE102021110753A1_0201
    Figure DE102021110753A1_0202
    Figure DE102021110753A1_0203
    Figure DE102021110753A1_0204
    Figure DE102021110753A1_0205
    Figure DE102021110753A1_0206
    Figure DE102021110753A1_0207
    Figure DE102021110753A1_0208
    Figure DE102021110753A1_0209
    Figure DE102021110753A1_0210
    Figure DE102021110753A1_0211
    Figure DE102021110753A1_0212
    Figure DE102021110753A1_0213
    Figure DE102021110753A1_0214
    Figure DE102021110753A1_0215
    Figure DE102021110753A1_0216
    Figure DE102021110753A1_0217
    Figure DE102021110753A1_0218
    Figure DE102021110753A1_0219
    Figure DE102021110753A1_0220
    Figure DE102021110753A1_0221
    Figure DE102021110753A1_0222
    Figure DE102021110753A1_0223
    Figure DE102021110753A1_0224
    Figure DE102021110753A1_0225
    Figure DE102021110753A1_0226
    Figure DE102021110753A1_0227
    Figure DE102021110753A1_0228
    Figure DE102021110753A1_0229
    Figure DE102021110753A1_0230
    Figure DE102021110753A1_0231
    Figure DE102021110753A1_0232
    Figure DE102021110753A1_0233
    Figure DE102021110753A1_0234
    Figure DE102021110753A1_0235
    Figure DE102021110753A1_0236
    Figure DE102021110753A1_0237
    Figure DE102021110753A1_0238
    Figure DE102021110753A1_0239
    Figure DE102021110753A1_0240
    Figure DE102021110753A1_0241
    Figure DE102021110753A1_0242
    Figure DE102021110753A1_0243
    Figure DE102021110753A1_0244
    Figure DE102021110753A1_0245
    Figure DE102021110753A1_0246
    Figure DE102021110753A1_0247
    Figure DE102021110753A1_0248
    Figure DE102021110753A1_0249
    Figure DE102021110753A1_0250
    Figure DE102021110753A1_0251
    Figure DE102021110753A1_0252
    Figure DE102021110753A1_0253
    Figure DE102021110753A1_0254
    Figure DE102021110753A1_0255
    Figure DE102021110753A1_0256
    Figure DE102021110753A1_0257
    Figure DE102021110753A1_0258
    Figure DE102021110753A1_0259
    Figure DE102021110753A1_0260
    Figure DE102021110753A1_0261
    Figure DE102021110753A1_0262
    Figure DE102021110753A1_0263
    Figure DE102021110753A1_0264
    Figure DE102021110753A1_0265
    Figure DE102021110753A1_0266
    Figure DE102021110753A1_0267
    Figure DE102021110753A1_0268
    Figure DE102021110753A1_0269
    Figure DE102021110753A1_0270
    Figure DE102021110753A1_0271
    Figure DE102021110753A1_0272
    Figure DE102021110753A1_0273
    Figure DE102021110753A1_0274
    Figure DE102021110753A1_0275
    Figure DE102021110753A1_0276
    Figure DE102021110753A1_0277
    Figure DE102021110753A1_0278
    Figure DE102021110753A1_0279
    Figure DE102021110753A1_0280
    Figure DE102021110753A1_0281
    Figure DE102021110753A1_0282
    Figure DE102021110753A1_0283
    Figure DE102021110753A1_0284
    Figure DE102021110753A1_0285
    Figure DE102021110753A1_0286
    Figure DE102021110753A1_0287
    Figure DE102021110753A1_0288
    Figure DE102021110753A1_0289
    Figure DE102021110753A1_0290
    Figure DE102021110753A1_0291
    Figure DE102021110753A1_0292
    Figure DE102021110753A1_0293
    Figure DE102021110753A1_0294
    Figure DE102021110753A1_0295
    Figure DE102021110753A1_0296
    Figure DE102021110753A1_0297
    Figure DE102021110753A1_0298
    Figure DE102021110753A1_0299
    Figure DE102021110753A1_0300
    Figure DE102021110753A1_0301
    Figure DE102021110753A1_0302
    Figure DE102021110753A1_0303
    Figure DE102021110753A1_0304
    Figure DE102021110753A1_0305
    Figure DE102021110753A1_0306
    Figure DE102021110753A1_0307
    Figure DE102021110753A1_0308
    Figure DE102021110753A1_0309
    Figure DE102021110753A1_0310
    Figure DE102021110753A1_0311
    Figure DE102021110753A1_0312
    Figure DE102021110753A1_0313
    Figure DE102021110753A1_0314
    Figure DE102021110753A1_0315
    Figure DE102021110753A1_0316
    Figure DE102021110753A1_0317
    Figure DE102021110753A1_0318
    Figure DE102021110753A1_0319
    Figure DE102021110753A1_0320
    Figure DE102021110753A1_0321
    Figure DE102021110753A1_0322
    Figure DE102021110753A1_0323
    Figure DE102021110753A1_0324
    Figure DE102021110753A1_0325
    Figure DE102021110753A1_0326
    Figure DE102021110753A1_0327
    Figure DE102021110753A1_0328
    Figure DE102021110753A1_0329
    Figure DE102021110753A1_0330
    Figure DE102021110753A1_0331
    Figure DE102021110753A1_0332
    Figure DE102021110753A1_0333
    Figure DE102021110753A1_0334
    Figure DE102021110753A1_0335
    Figure DE102021110753A1_0336
    Figure DE102021110753A1_0337
    Figure DE102021110753A1_0338
    Figure DE102021110753A1_0339
    Figure DE102021110753A1_0340
    Figure DE102021110753A1_0341
    Figure DE102021110753A1_0342
    Figure DE102021110753A1_0343
    Figure DE102021110753A1_0344
    Figure DE102021110753A1_0345
    Figure DE102021110753A1_0346
    Figure DE102021110753A1_0347
    Figure DE102021110753A1_0348
    Figure DE102021110753A1_0349
    Figure DE102021110753A1_0350
    Figure DE102021110753A1_0351
    Figure DE102021110753A1_0352
    Figure DE102021110753A1_0353
    Figure DE102021110753A1_0354
    Figure DE102021110753A1_0355
    Figure DE102021110753A1_0356
    Figure DE102021110753A1_0357
    Figure DE102021110753A1_0358
    Figure DE102021110753A1_0359
    Figure DE102021110753A1_0360
    Figure DE102021110753A1_0361
    Figure DE102021110753A1_0362
    Figure DE102021110753A1_0363
    Figure DE102021110753A1_0364
    Figure DE102021110753A1_0365
    Figure DE102021110753A1_0366
    Figure DE102021110753A1_0367
    Figure DE102021110753A1_0368
    Figure DE102021110753A1_0369
    Figure DE102021110753A1_0370
    Figure DE102021110753A1_0371
    Figure DE102021110753A1_0372
    Figure DE102021110753A1_0373
    Figure DE102021110753A1_0374
    Figure DE102021110753A1_0375
    Figure DE102021110753A1_0376
    Figure DE102021110753A1_0377
    Figure DE102021110753A1_0378
    Figure DE102021110753A1_0379
    Figure DE102021110753A1_0380
    Figure DE102021110753A1_0381
    Figure DE102021110753A1_0382
    Figure DE102021110753A1_0383
    Figure DE102021110753A1_0384
    Figure DE102021110753A1_0385
    Figure DE102021110753A1_0386
    Figure DE102021110753A1_0387
    Figure DE102021110753A1_0388
    Figure DE102021110753A1_0389
    Figure DE102021110753A1_0390
    Figure DE102021110753A1_0391
    Figure DE102021110753A1_0392
    Figure DE102021110753A1_0393
    Figure DE102021110753A1_0394
    Figure DE102021110753A1_0395
    Figure DE102021110753A1_0396
    Figure DE102021110753A1_0397
    Figure DE102021110753A1_0398
    Figure DE102021110753A1_0399
    Figure DE102021110753A1_0400
    Figure DE102021110753A1_0401
    Figure DE102021110753A1_0402
    Figure DE102021110753A1_0403
    Figure DE102021110753A1_0404
    Figure DE102021110753A1_0405
    Figure DE102021110753A1_0406
    Figure DE102021110753A1_0407
    Figure DE102021110753A1_0408
    Figure DE102021110753A1_0409
    Figure DE102021110753A1_0410
    Figure DE102021110753A1_0411
    Figure DE102021110753A1_0412
    Figure DE102021110753A1_0413
    Figure DE102021110753A1_0414
    Figure DE102021110753A1_0415
    Figure DE102021110753A1_0416
    Figure DE102021110753A1_0417
    Figure DE102021110753A1_0418
    Figure DE102021110753A1_0419
    Figure DE102021110753A1_0420
    Figure DE102021110753A1_0421
    Figure DE102021110753A1_0422
    Figure DE102021110753A1_0423
    Figure DE102021110753A1_0424
    Figure DE102021110753A1_0425
    Figure DE102021110753A1_0426
    Figure DE102021110753A1_0427
    Figure DE102021110753A1_0428
    Figure DE102021110753A1_0429
    Figure DE102021110753A1_0430
    Figure DE102021110753A1_0431
    Figure DE102021110753A1_0432
    Figure DE102021110753A1_0433
    Figure DE102021110753A1_0434
    Figure DE102021110753A1_0435
    Figure DE102021110753A1_0436
    Figure DE102021110753A1_0437
    Figure DE102021110753A1_0438
    Figure DE102021110753A1_0439
    Figure DE102021110753A1_0440
    Figure DE102021110753A1_0441
    Figure DE102021110753A1_0442
    Figure DE102021110753A1_0443
    Figure DE102021110753A1_0444
    Figure DE102021110753A1_0445
    Figure DE102021110753A1_0446
    Figure DE102021110753A1_0447
    Figure DE102021110753A1_0448
    Figure DE102021110753A1_0449
    Figure DE102021110753A1_0450
    Figure DE102021110753A1_0451
    Figure DE102021110753A1_0452
    Figure DE102021110753A1_0453
    Figure DE102021110753A1_0454
    Figure DE102021110753A1_0455
    Figure DE102021110753A1_0456
    Figure DE102021110753A1_0457
    Figure DE102021110753A1_0458
    Figure DE102021110753A1_0459
    Figure DE102021110753A1_0460
    Figure DE102021110753A1_0461
    Figure DE102021110753A1_0462
    Figure DE102021110753A1_0463
    Figure DE102021110753A1_0464
    Figure DE102021110753A1_0465
    Figure DE102021110753A1_0466
    Figure DE102021110753A1_0467
    Figure DE102021110753A1_0468
    Figure DE102021110753A1_0469
    Figure DE102021110753A1_0470
    Figure DE102021110753A1_0471
    Figure DE102021110753A1_0472
    Figure DE102021110753A1_0473
    Figure DE102021110753A1_0474
    Figure DE102021110753A1_0475
    Figure DE102021110753A1_0476
    Figure DE102021110753A1_0477
    Figure DE102021110753A1_0478
    Figure DE102021110753A1_0479
    Figure DE102021110753A1_0480
    Figure DE102021110753A1_0481
    Figure DE102021110753A1_0482
    Figure DE102021110753A1_0483
    Figure DE102021110753A1_0484
    Figure DE102021110753A1_0485
    Figure DE102021110753A1_0486
    Figure DE102021110753A1_0487
    wobei in den oben genannten Strukturen TMS für Trimethylsilyl steht; wobei optional Wasserstoffe in den oben genannten Strukturen teilweise oder vollständig durch Deuterium substituiert werden können.
  15. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei der Metallkomplex eine Struktur von M(La)m(Lb)n(Lc)q aufweist; wobei das Metall M aus einem Metall mit einer relativen Atommasse größer als 40 ausgewählt ist; La, Lb und Lc jeweils der erste Ligand, der zweite Ligand und der dritte Ligand des Metallkomplexes sind; m 1, 2 oder 3 ist, n 0, 1 oder 2 ist, q 0, 1 oder 2 ist und m+n+q gleich dem Oxidationszustand des Metalls M ist; wenn m größer als 1 ist, die mehreren La gleich oder verschieden sind; wenn n 2 ist, die zwei Lb gleich oder verschieden sind; und wenn q 2 ist, die zwei Lc gleich oder verschieden sind; La, Lb und Lc optional verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; und Lb und Lc, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021110753A1_0488
    Figure DE102021110753A1_0489
    wobei Ra, Rb und Re, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder eine nicht-Substitution wiedergeben; Xb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: O, S, Se, NRN1 und CRC1RC2; Xc und Xd, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: O, S, Se und NRN2; Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; und benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 und RC2 optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  16. Metallkomplex nach Anspruch 15, wobei das Metall M aus Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au oder Cu ausgewählt ist; vorzugsweise das Metall M aus Ir, Pt oder Os ausgewählt ist; und noch besser das Metall Ir ist.
  17. Metallkomplex nach Anspruch 15 oder 16, wobei Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der folgenden Struktur ausgewählt ist:
    Figure DE102021110753A1_0490
    wobei R1 bis R7, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, die umfasst: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Carboxylsäuregruppe, eine Estergruppe, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen aus diesen; vorzugsweise wenigstens eines oder zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens eines von R4 bis R6 substituiertes oder nicht-substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertes oder nicht-substituiertes Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ist; noch besser wenigstens zwei von R1 bis R3 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination aus diesen ausgewählt sind; und/oder wenigstens zwei von R4 bis R6 aus substituiertem oder nicht-substituiertem Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder nicht-substituiertem Heteroalkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Kombination aus diesen ausgewählt sind.
  18. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 15 bis 17, wobei Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021110753A1_0491
    Figure DE102021110753A1_0492
    Figure DE102021110753A1_0493
    Figure DE102021110753A1_0494
    Figure DE102021110753A1_0495
    Figure DE102021110753A1_0496
    Figure DE102021110753A1_0497
    Figure DE102021110753A1_0498
    Figure DE102021110753A1_0499
    Figure DE102021110753A1_0500
    Figure DE102021110753A1_0501
    Figure DE102021110753A1_0502
    Figure DE102021110753A1_0503
    Figure DE102021110753A1_0504
    Figure DE102021110753A1_0505
    Figure DE102021110753A1_0506
    Figure DE102021110753A1_0507
    Figure DE102021110753A1_0508
    Figure DE102021110753A1_0509
    Figure DE102021110753A1_0510
    Figure DE102021110753A1_0511
    Figure DE102021110753A1_0512
    Figure DE102021110753A1_0513
    Figure DE102021110753A1_0514
    Figure DE102021110753A1_0515
    Figure DE102021110753A1_0516
    Figure DE102021110753A1_0517
    Figure DE102021110753A1_0518
    Figure DE102021110753A1_0519
    Figure DE102021110753A1_0520
    Figure DE102021110753A1_0521
    Figure DE102021110753A1_0522
    Figure DE102021110753A1_0523
    Figure DE102021110753A1_0524
    Figure DE102021110753A1_0525
    Figure DE102021110753A1_0526
    Figure DE102021110753A1_0527
    Figure DE102021110753A1_0528
    Figure DE102021110753A1_0529
    Figure DE102021110753A1_0530
    Figure DE102021110753A1_0531
    wobei Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, die die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021110753A1_0532
    Figure DE102021110753A1_0533
    Figure DE102021110753A1_0534
    Figure DE102021110753A1_0535
    Figure DE102021110753A1_0536
    Figure DE102021110753A1_0537
    Figure DE102021110753A1_0538
    Figure DE102021110753A1_0539
    Figure DE102021110753A1_0540
    Figure DE102021110753A1_0541
    Figure DE102021110753A1_0542
    Figure DE102021110753A1_0543
    Figure DE102021110753A1_0544
    Figure DE102021110753A1_0545
    Figure DE102021110753A1_0546
    Figure DE102021110753A1_0547
    Figure DE102021110753A1_0548
    Figure DE102021110753A1_0549
    Figure DE102021110753A1_0550
    Figure DE102021110753A1_0551
    Figure DE102021110753A1_0552
    Figure DE102021110753A1_0553
    Figure DE102021110753A1_0554
    Figure DE102021110753A1_0555
    Figure DE102021110753A1_0556
    Figure DE102021110753A1_0557
    Figure DE102021110753A1_0558
    Figure DE102021110753A1_0559
    Figure DE102021110753A1_0560
    Figure DE102021110753A1_0561
    Figure DE102021110753A1_0562
    Figure DE102021110753A1_0563
    Figure DE102021110753A1_0564
    Figure DE102021110753A1_0565
    Figure DE102021110753A1_0566
    Figure DE102021110753A1_0567
  19. Metallkomplex nach Anspruch 18, wobei der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) oder Ir(La)2(Lc) oder Ir(La)(Lc)2 aufweist; wobei, wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Lb) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe von La1 bis La1931 ausgewählt ist und Lb aus einem der Gruppe von Lb1 bis Lb322 ausgewählt ist; wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)2(Le) aufweist, La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe von La1 bis La1931 ausgewählt ist und Lb aus einem der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist; und wenn der Metallkomplex eine Struktur von Ir(La)(Le)2 aufweist, La aus einem der Gruppe von La, bis La1931 ausgewählt ist und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aus einem oder zwei der Gruppe von Lc1 bis Lc231 ausgewählt ist; vorzugsweise der Metallkomplex aus der Gruppe von einer Verbindung 1 bis zu einer Verbindung 312 ausgewählt ist; wobei die Verbindungen 1 bis 200 und die Verbindungen 261 bis 312 jeweils eine Struktur von Ir(La)2(Lb) aufweisen, wobei die zwei La gleich sind und La und Lb jeweils aus den in der folgenden Tabelle aufgelisteten Strukturen ausgewählt sind: Verbindung Nr. La Lb Verbindung Nr. La Lb 1 La1 Lb1 2 La4 Lb1 3 La24 Lb1 4 La104 Lb1 5 La134 Lb1 6 La164 Lb1 7 La424 Lb1 8 La894 Lb1 9 La1024 Lb1 10 La1064 Lb1 11 La1218 Lb1 12 La1323 Lb1 13 La1384 Lb1 14 La1414 Lb1 15 La1494 Lb1 16 La1514 Lb1 17 La1524 Lb1 18 La1544 Lb1 19 La1564 Lb1 20 La1240 Lb1 21 La1 Lb31 22 La4 Lb31 23 La24 Lb31 24 La104 Lb31 25 La134 Lb31 26 La164 Lb31 27 La424 Lb31 28 La894 Lb31 29 La1024 Lb31 30 La1064 Lb31 31 La1218 Lb31 32 La1323 Lb31 33 La1384 Lb31 34 La1414 Lb31 35 La1494 Lb31 36 La1514 Lb31 37 La1524 Lb31 38 La1544 Lb31 39 La1564 Lb31 40 La1240 Lb31 41 La1 Lb57 42 La4 Lb57 43 La24 Lb57 44 La104 Lb57 45 La134 Lb57 46 La164 Lb57 47 La424 Lb57 47 La894 Lb57 49 La1024 Lb57 50 La1064 Lb57 51 La1218 Lb57 52 La1323 Lb57 53 La1384 Lb57 54 La1414 Lb57 55 La1494 Lb57 56 La1514 Lb57 57 La1524 Lb57 58 La1544 Lb57 59 La1564 Lb57 60 La1240 Lb57 61 La1 Lb88 62 La4 Lb88 63 La24 Lb88 64 La124 Lb88 65 La134 Lb88 66 La164 Lb88 67 La424 Lb88 68 La894 Lb88 69 La1024 Lb88 70 La1064 Lb88 71 La1218 Lb88 72 La1323 Lb88 73 La1384 Lb88 74 La1414 Lb88 75 La1494 Lb88 76 La1514 Lb88 77 La1524 Lb88 78 La1544 Lb88 79 La1564 Lb88 80 La1240 Lb88 81 La1 Lb122 82 La4 Lb122 83 La24 Lb122 84 La104 Lb122 85 La1044 Lb122 86 La134 Lb122 87 La1384 Lb122 88 La1394 Lb122 89 La1584 Lb122 90 La1064 Lb122 91 La1218 Lb122 92 La1484 Lb122 93 La1384 Lb122 94 La1414 Lb122 95 La1494 Lb122 96 La1514 Lb122 97 La1524 Lb122 98 La1544 Lb122 99 La1564 Lb122 100 La1240 Lb122 101 La1 Lb165 102 La4 Lb165 103 La24 Lb165 104 La104 Lb165 105 La134 Lb165 106 La164 Lb165 107 La424 Lb165 108 La894 Lb165 109 La1024 Lb165 110 La1064 Lb165 111 La1218 Lb165 112 La1323 Lb165 113 La1389 Lb126 114 La84 Lb126 115 La1574 Lb126 116 La64 Lb126 117 La1295 Lb126 118 La1544 Lb165 119 La1564 Lb165 120 La1240 Lb165 121 La1 Lb212 122 La4 Lb212 123 La24 Lb212 124 La104 Lb212 125 La134 Lb212 126 La164 Lb212 127 La424 Lb212 128 La894 Lb212 129 La1024 Lb212 130 La1064 Lb212 131 La1218 Lb212 132 La1323 Lb212 133 La1384 Lb212 134 La1414 Lb212 135 La1494 Lb212 136 La21 Lb192 137 La114 Lb192 138 La104 Lb192 139 La94 Lb192 140 La34 Lb192 141 La1 Lb245 142 La4 Lb245 143 La24 Lb245 144 La104 Lb245 145 La134 Lb245 146 La164 Lb245 147 La424 Lb245 148 La894 Lb245 149 La1024 Lb245 150 La1064 Lb245 151 La1218 Lb245 152 La1323 Lb245 153 La1384 Lb245 154 La1414 Lb245 155 La1494 Lb245 156 La1514 Lb245 157 La1524 Lb245 158 La1544 Lb245 159 La1564 Lb245 160 La1240 Lb245 161 La1 Lb268 162 La4 Lb268 163 La24 Lb268 164 La104 Lb268 165 La134 Lb268 166 La164 Lb268 167 La424 Lb268 168 La894 Lb268 169 La1024 Lb268 170 La1064 Lb268 171 La1218 Lb268 172 La1323 Lb268 173 La1384 Lb268 174 La1414 Lb268 175 La1494 Lb268 176 La1514 Lb268 177 La1524 Lb268 178 La1544 Lb268 179 La1564 Lb268 180 La1240 Lb268 181 La1 Lb295 182 La4 Lb295 183 La24 Lb295 184 La104 Lb295 185 La134 Lb295 186 La164 Lb295 187 La424 Lb295 188 La894 Lb295 189 La1024 Lb295 190 La1064 Lb295 191 La1218 Lb295 192 La1323 Lb295 193 La1384 Lb295 194 La1414 Lb295 195 La1494 Lb295 196 La1514 Lb295 197 La1524 Lb295 198 La1544 Lb295 199 La1564 Lb295 200 La1240 Lb295 261 La1384 Lb126 262 La1394 Lb88 263 La1294 Lb126 264 La1573 Lb126 265 La1721 Lb88 266 La1721 Lb122 267 La1310 Lb126 268 La1309 Lb126 269 La1709 Lb126 270 La1419 Lb122 271 La1725 Lb126 272 La1728 Lb126 273 La1731 Lb126 274 La1743 Lb126 275 La1751 Lb126 276 La1579 Lb88 277 La1722 Lb126 278 La1577 Lb98 279 La1794 Lb126 280 La641 Lb122 281 La1772 Lb126 282 La1760 Lb126 283 La1790 Lb126 284 La1799 Lb122 285 La1785 Lb126 286 La1785 Lb88 287 La1577 Lb126 288 La1577 Lb156 289 La1295 Lb156 290 La1721 Lb98 291 La1804 Lb88 292 La1805 Lb88 293 La1805 Lb135 294 La1811 Lb126 295 La1815 Lb88 296 La1816 Lb135 297 La124 Lb135 298 La1 Lb135 299 La1384 Lb135 300 La24 Lb135 301 La1760 Lb135 302 La1295 Lb135 303 La1394 Lb135 304 La1294 Lb135 305 La1573 Lb135 306 La1731 Lb135 307 La1721 Lb135 308 La1310 Lb135 309 La1811 Lb135 310 La1577 Lb135 311 La1804 Lb135 312 La1579 Lb135
    wobei die Verbindungen 201 bis 260 jeweils eine Struktur von Ir(La)2(Lb) aufweisen, wobei die zwei La verschieden sind und La und Lb jeweils aus den in der folgenden Tabelle aufgelisteten Strukturen ausgewählt sind: Verbindung Nr. La La Lb Verbindung Nr. La La Lb 201 La4 La24 Lb1 202 La4 La134 Lb1 203 La4 La1024 Lb1 204 La4 La1064 Lb1 205 La4 La1218 Lb1 206 La4 La1384 Lb1 207 La4 La1534 Lb1 208 La4 La1564 Lb1 219 La1024 La1064 Lb1 210 La1384 La1534 Lb1 211 La1564 La1384 Lb1 212 La1534 La1564 Lb1 213 La4 La24 Lb31 214 La4 La134 Lb31 215 La4 La1024 Lb31 216 La4 La1064 Lb31 217 La4 La1218 Lb31 218 La4 La1384 Lb31 219 La4 La1534 Lb31 220 La4 La1564 Lb31 221 La1024 La1064 Lb31 222 La1384 La1534 Lb31 223 La1564 La1384 Lb31 224 La1534 La1564 Lb31 225 La4 La24 Lb88 226 La4 La134 Lb88 227 La4 La1024 Lb88 228 La4 La1064 Lb88 229 La4 La1218 Lb88 230 La4 La1384 Lb88 231 La4 La1534 Lb88 232 La4 La1564 Lb88 233 La1024 La1064 Lb88 234 La1384 La1534 Lb88 235 La1564 La1384 Lb88 236 La1534 La1564 Lb88 237 La4 La24 Lb122 238 La4 La134 Lb122 239 La4 La1024 Lb122 240 La4 La1064 Lb122 241 La4 La1218 Lb122 242 La4 La1384 Lb122 243 La4 La1534 Lb122 244 La4 La1564 Lb122 245 La1024 La1064 Lb122 246 La1384 La1534 Lb122 247 La1564 La1384 Lb122 248 La1534 La1564 Lb122 249 La4 La24 Lb212 250 La4 La134 Lb212 251 La4 La1024 Lb212 252 La4 La1064 Lb212 253 La4 La1218 Lb212 254 La4 La1384 Lb212 255 La4 La1534 Lb212 256 La4 La1564 Lb212 257 La1024 La1064 Lb212 258 La1384 La1534 Lb212 259 La1564 La1384 Lb212 260 La1534 La1564 Lb212
  20. Elektrolumineszenzbauelement, umfassend: eine Anode, eine Kathode, und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht den Metallkomplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 19 enthält.
  21. Elektrolumineszenzbauelement nach Anspruch 20, wobei die organische Schicht eine Licht emittierende Schicht ist und der Metallkomplex ein Licht emittierendes Material ist.
  22. Elektrolumineszenzbauelement nach Anspruch 20 oder 21, wobei das Elektrolumineszenzbauelement rotes Licht oder weißes Licht emittiert.
  23. Elektrolumineszenzbauelement nach Anspruch 21, wobei die Licht emittierende Schicht weiterhin wenigstens ein Host-Material umfasst; wobei vorzugsweise das eine Hostmaterial wenigstens eine chemische Gruppe enthält, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die umfasst: Benzen, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Azadibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Napthalen, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen aus diesen.
  24. Verbindungszusammensetzung, die den Metallkomplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 19 enthält.
DE102021110753.9A 2020-04-30 2021-04-27 Licht emittierendes Material mit einem polycyclischen Liganden Active DE102021110753B4 (de)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010362117 2020-04-30
CN202010362117.X 2020-04-30
CN202011219604.7 2020-11-09
CN202011219604 2020-11-09
CN202110348602.6 2021-04-01
CN202110348602.6A CN114437134A (zh) 2020-04-30 2021-04-01 一种具有多环配体的发光材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE102021110753A1 true DE102021110753A1 (de) 2021-11-04
DE102021110753B4 DE102021110753B4 (de) 2023-07-13

Family

ID=78267722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102021110753.9A Active DE102021110753B4 (de) 2020-04-30 2021-04-27 Licht emittierendes Material mit einem polycyclischen Liganden

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20220109118A1 (de)
JP (2) JP7278631B2 (de)
KR (2) KR102652631B1 (de)
DE (1) DE102021110753B4 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117362298A (zh) * 2020-06-05 2024-01-09 北京夏禾科技有限公司 一种电致发光材料及器件
KR102352929B1 (ko) * 2020-10-23 2022-01-18 엘지디스플레이 주식회사 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
EP4174078A1 (de) 2021-10-29 2023-05-03 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Elektrolumineszentes material und vorrichtung dafür
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US20040174116A1 (en) 2001-08-20 2004-09-09 Lu Min-Hao Michael Transparent electrodes
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US20150349273A1 (en) 2014-06-03 2015-12-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160359122A1 (en) 2015-06-04 2016-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110790797A (zh) 2019-11-08 2020-02-14 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机磷发光材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
JP4211433B2 (ja) 2002-08-14 2009-01-21 三菱化学株式会社 有機金属錯体、発光色素、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
JP2007254540A (ja) * 2006-03-22 2007-10-04 Showa Denko Kk 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
KR102498304B1 (ko) * 2016-04-20 2023-02-10 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110698518A (zh) 2019-11-08 2020-01-17 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机磷发光材料及其制备方法

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US20040174116A1 (en) 2001-08-20 2004-09-09 Lu Min-Hao Michael Transparent electrodes
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US20150349273A1 (en) 2014-06-03 2015-12-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160359122A1 (en) 2015-06-04 2016-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110790797A (zh) 2019-11-08 2020-02-14 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机磷发光材料及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913-915

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210134517A (ko) 2021-11-10
KR20240041899A (ko) 2024-04-01
KR102652631B1 (ko) 2024-04-01
JP2021176839A (ja) 2021-11-11
JP2023090828A (ja) 2023-06-29
JP7278631B2 (ja) 2023-05-22
DE102021110753B4 (de) 2023-07-13
US20220109118A1 (en) 2022-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102020101561B4 (de) Organische licht emittierende materialien, die einen cyano-substituierten liganden enthalten
DE102019125398A1 (de) Organische lumineszierende materialien, die neue hilfsliganden enthalten
DE102020205833B4 (de) Organisches lumineszierendes Material, das einen 3-Deuterium-substituierten Isochinolinliganden beinhaltet
DE102021110753B4 (de) Licht emittierendes Material mit einem polycyclischen Liganden
DE102020104604A1 (de) Organische elektrolumineszenzmaterialien und vorrichtungen
JP2021102636A (ja) フッ素置換構造を含有する金属錯体、当該金属錯体を含むエレクトロルミネセント素子および化合物の製剤
CN109467575B (zh) 含氟辅助配体的有机发光材料
DE102020205832A1 (de) Organisches lumineszierendes Material, das einen 6-Silyl-substituierten Isochinolinliganden beinhaltet
DE102013019465A1 (de) Organische elektrolumineszenzvorrichtung mit verzögerter fluoreszenz
DE102020205828B4 (de) Metallkomplex, der drei verschiedene Liganden enthält
DE112011103404T5 (de) Neuartige 3,9-verknüpfte, auf Oligocarbazol basierte Wirte, die DBT- und DBF-Fragmente enthalten, die durch Abstandshalter getrennt sind.
DE112011101663T5 (de) Azaborinverbindungen als Hostmaterialien und Dotiermittel für Pholeds
US10957869B2 (en) Organic luminescent materials containing cycloalkyl ancillary ligands
DE102020209376B4 (de) Phosphoreszierender organischer Metallkomplex und dessen Verwendung
DE102021132671A1 (de) Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus
DE102020210743A1 (de) Aromatisches aminderivat und dieses enthaltende organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113278033B (zh) 有机电致发光材料及器件
DE102013003605A1 (de) Sekundäre Lochtransportschicht mit Tricarbazolverbindungen
DE102019128751A1 (de) Ein silizium-enthaltendes elektronentransportierendes material undseine anwendung
DE102020131491B4 (de) Organisches Elektrolumineszenz-Material und Vorrichtung
DE102013200085B4 (de) Hocheffiziente phosphoreszierende Materialien
DE102021130156A1 (de) Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus
DE102021130608A1 (de) Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus
US20190225635A1 (en) Metal complexes containing substituted pyridine ligands
DE102021112841A9 (de) Organisches, Licht emittierendes Material

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R130 Divisional application to

Ref document number: 102021006698

Country of ref document: DE

R020 Patent grant now final