DE112011103404T5 - Neuartige 3,9-verknüpfte, auf Oligocarbazol basierte Wirte, die DBT- und DBF-Fragmente enthalten, die durch Abstandshalter getrennt sind. - Google Patents

Neuartige 3,9-verknüpfte, auf Oligocarbazol basierte Wirte, die DBT- und DBF-Fragmente enthalten, die durch Abstandshalter getrennt sind. Download PDF

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Abstract

Es werden Verbindungen bereitgestellt, die einen 3,9-verknüpften Oligocarbazol-Molekülteil und ein Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Aza-dibenzothiophen, Aza-dibenzofuran oder Aza-dibenzoselenophen umfassen. Der 3,9-verknüpfte Oligocarbazol- und der Dibenzo- oder Aza-dibenzo-Molekülteil sind durch einen aromatischen Abstandshalter getrennt. Die Verbindungen können als nichtemittierende Materialien für phosphoreszente OLED verwendet werden, um Vorrichtungen bereitzustellen, die verbesserte Leistungsfähigkeit aufweisen.

Description

  • QUERVERWEIS AUF VERWANDTE ANMELDUNGEN
  • Diese Anmeldung beansprucht die Priorität der US-Anmeldung Nr. 12/900,925, eingereicht am 8. Oktober 2010, deren Offenbarung in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme hierin ausdrücklich einbezogen wird.
  • Die beanspruchte Erfindung kam durch, im Auftrag von und/oder in Verbindung mit einem oder mehreren der folgenden Partner eines Kooperationsvertrags zur gemeinsamen universitären Forschung zustande: Den Verwaltungsratmitgliedern der Universität von Michigan, der Princeton-Universität, der Universität von Südkalifornien und der Universal Display Corporation. Der Vertrag war an und vor dem Datum wirksam, an dem die beanspruchte Erfindung zustande kam und die beanspruchte Erfindung kam als Ergebnis von Aktivitäten zustande, die im Rahmen des Vertrags unternommen wurden.
  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft organische lichtemittierende Vorrichtungen (OLED). Genauer betrifft die vorliegende Erfindung phosphoreszente Materialien, die ein 3,9-verknüpftes Oligocarbazol und Dibenzothiophen oder Dibenzofuran enthalten. Diese Materialien können Vorrichtungen mit verbesserter Leistungsfähigkeit bereitstellen.
  • HINTERGRUND
  • Optoelektronische Vorrichtungen, die organische Materialien nutzen, werden aus zahlreichen Gründen immer wünschenswerter. Viele der Materialien, die verwendet werden, um solche Vorrichtungen herzustellen, sind relativ kostengünstig, so dass organische optoelektronische Vorrichtungen das Potenzial für Kostenvorteile gegenüber anorganischen Vorrichtungen aufweisen. Außerdem können die den organischen Materialien innewohnenden Eigenschaften, wie etwa ihre Flexibilität, diese für besondere Anwendungen, wie etwa die Herstellung auf einem flexiblen Substrat, gut geeignet machen. Beispiele für organische optoelektronische Vorrichtungen beinhalten organische, lichtemittierende Vorrichtungen (OLEDs), organische Phototransistoren, organische Photovoltaikzellen und organische Photodetektoren. Für OLEDs können die organischen Materialien Leistungsvorteile gegenüber herkömmlichen Materialien aufweisen. Zum Beispiel kann die Wellenlänge, bei der eine organische, emittierende Schicht Licht emittiert, mit geeigneten Dotierungsmitteln im Allgemeinen schnell eingestellt werden.
  • OLEDs nutzen dünne organische Filme, die Licht emittieren, wenn an der Vorrichtung Spannung angelegt wird. OLEDs gewinnen immer größere Bedeutung bei der Verwendung in Anwendungen, wie etwa Flachbildschirmen, Beleuchtung und Untergrundbeleuchtung. Mehrere OLED-Materialien und Konfigurationen werden in den US-Patentschriften Nr. 5,844,363 , 6,303,238 und 5,707,745 beschrieben, die hierin als Bezugsdokumente vollumfänglich aufgenommen werden.
  • Eine Anwendung für phosphoreszierende, emittierende Moleküle ist ein Vierfarb-Display. Industriestandards für ein solches Display benötigen Pixel, die angepasst sind, um spezielle Farben auszusenden, die als „gesättigte” Farben bezeichnet werden. Insbesondere benötigen diese Standards gesättigte rote, grüne und blaue Pixel. Die Farbe kann unter Verwendung der CIE-Koordinaten gemessen werden, die im Fachgebiet gut bekannt sind.
  • Ein Beispiel für ein grün emittierendes Molekül ist Tris(2-phenylpyridin)iridium, das als Ir(ppy)3 angegeben wird, welches die folgende Struktur aufweist:
    Figure 00020001
  • Hierin und in den nachfolgenden Figuren bilden wir die dative Bindung von Stickstoff an Metall (hier Ir) als gerade Linie ab.
  • Wie hierin verwendet, beinhaltet der Begriff „organisch” Polymermaterialien sowie kleine Moleküle aus organischen Materialien, die verwendet werden können, um organische, optoelektronische Vorrichtungen herzustellen. „Kleine Moleküle” bezieht sich auf jedes organische Material, das kein Polymer ist und „kleine Moleküle” können tatsächlich relativ groß sein. Kleine Moleküle können unter bestimmten Umständen Wiederholungseinheiten beinhalten. Zum Beispiel wird bei der Verwendung einer langkettigen Alkylgruppe als Substituent ein Molekül nicht aus der Klasse der „kleinen Moleküle” entfernt. Kleine Moleküle können in Polymere zum Beispiel auch als Seitengruppe auf einer Polymerhauptkette oder als Teil der Hauptkette integriert werden. Kleine Moleküle können auch als Kerneinheit eines Dendrimers dienen, das aus einer Reihe von chemischen Schichten besteht, die sich auf der Kerneinheit aufbauen. Die Kerneinheit eines Dendrimers kann ein fluoreszierender oder phosphoreszierender kleiner molekularer Emitter sein. Ein Dendrimer kann ein „kleines Molekül” sein und es wird angenommen, dass alle Dendrimere, die derzeit auf dem Gebiet der OLEDs verwendet werden, kleine Moleküle sind.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet „oben” am weitesten vom Substrat entfernt, während „unten” dem Substrat am Nächsten bedeutet. Wenn eine erste Schicht als „über” einer zweiten Schicht „angeordnet” beschrieben wird, wird die erste Schicht weiter vom Substrat entfernt angeordnet. Es kann eine andere Schicht zwischen der ersten und der zweiten Schicht vorhanden sein, es sei denn, es wird angegeben, dass die erste Schicht mit der zweiten Schicht „in Kontakt” ist. Zum Beispiel kann eine Kathode als „über” einer Anode „angeordnet” beschrieben werden, auch wenn sich verschiedene organische Schichten dazwischen befinden.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet „Lösungsbasiert prozessierbar”, befähigt in einem flüssigen Medium, entweder in Form einer Lösung oder einer Suspension, aufgelöst, dispergiert oder transportiert zu werden und/oder aus diesen abgeschieden zu werden.
  • Ein Ligand kann als „photoaktiv” bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „Hilfsligand” bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, wenngleich ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
  • Wie hierin verwendet, und wie es von einem Fachmann auf dem Gebiet im Allgemeinen verstanden würde, ist ein erstes Energieniveau des „höchsten besetzten Molekülorbitals” (HOMO) oder des „niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals” (LUMO) „größer als” oder „höher als” ein zweites Energieniveau von HOMO oder LUMO, wenn das erste Energieniveau näher an dem Vakuumenergieniveau ist. Da die Ionisationspotenziale (IP) als negative Energie bezogen auf ein Vakuumniveau gemessen werden, entspricht ein höheres Energieniveau von HOMO einem IP, das einen kleinen absoluten Wert aufweist (ein IP das weniger negativ ist). Auf ähnliche Weise entspricht ein höheres Energieniveau von LUMO einer Elektronenaffinität (EA), die einen kleineren absoluten Wert aufweist (eine EA, die weniger negativ ist). Auf einem herkömmlichen Energieniveaudiagramm, mit dem Vakuumniveau an der Spitze, ist das Energieniveau von LUMO eines Materials höher als das Energieniveau von HOMO des gleichen Materials. Ein „höheres” HOMO- oder LUMO-Energieniveau scheint näher an der Spitze eines solchen Diagramms zu sein als ein „niedrigeres” HOMO- oder LUMO-Energieniveau.
  • Wie hierin verwendet, und wie es im Allgemeinen von einem Fachmann auf dem Gebiet verstanden würde, ist eine erste Austrittsarbeit „größer als” oder „höher als” eine zweite Austrittsarbeit, wenn die erste Austrittsarbeit einen höheren absoluten Wert aufweist. Da die Austrittsarbeit im Allgemeinen als negative Zahlen bezogen auf das Vakuumniveau gemessen wird, heißt das, dass eine „höhere” Austrittsarbeit negativer ist. Auf einem herkömmlichen Energieniveaudiagramm, mit dem Vakuumniveau an der Spitze, wird eine „höhere” Austrittsarbeit als in abwärtiger Richtung weiter weg von dem Vakuumniveau illustriert. Somit folgen die Definitionen von HOMO- und LUMO-Energieniveaus einer anderen Konvention als die Austrittsarbeitsfunktionen.
  • Ausführlichere Informationen zu OLEDs und die oben beschriebenen Definitionen sind in der US-Patentschrift Nr. 7,279,704 zu finden, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird.
  • KURZDARSTELLUNG DER ERFINDUNG
  • Es werden Verbindungen bereitgestellt, die ein 3,9-verknüpftes Oligocarbazol- und ein Dibenzo- oder Azadibenzo-Molekülteil umfassen. Die Verbindungen weisen folgende Formel auf:
    Figure 00050001
  • n ist 1 bis 20. Vorzugsweise ist n 1, 2 oder 3. Am stärksten bevorzugt ist n 1. Jedes von R'1, R'2, R'3 und R'4 stellt unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. R'1, R'2, R'3 und R'4 sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. Ra und Rb stellen unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. Ra und Rb sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. X ist ein Aryl- oder Heteroaryl-Verknüpfer, der ferner mit Ra substituiert ist. Y ist Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Aza-dibenzothiophen, Aza-dibenzofuran oder Aza-dibenzoselenophen, das ferner mit Rb substituiert ist. Vorzugsweise ist Y 2-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzofuranyl oder 4-Dibenzofuranyl.
  • Gemäß einem Aspekt ist X
    Figure 00050002
    A, B, C und D sind unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00050003
  • A, B, C und D sind gegebenenfalls ferner mit Ra substituiert. Jedes von p, q, r und s ist 0, 1, 2, 3 oder 4. p + q + r + s ist mindestens 1.
  • Spezifische Beispiele für die Verbindungen werden bereitgestellt. Gemäß einem Aspekt ist die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt, die aus Verbindung 1 bis Verbindung 83 besteht.
  • Eine organische lichtemittierende Vorrichtung wird ebenfalls bereitgestellt. Die Vorrichtung umfasst eine Anode, eine Kathode und eine erste organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist. Die organische Schicht umfasst eine Verbindung mit der folgenden Formel:
    Figure 00060001
  • n ist 1 bis 20. Vorzugsweise ist n 1, 2 oder 3. Am stärksten bevorzugt ist n 1. Jedes von R'1, R'2, R'3 und R'4 stellt unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. R'1, R'2, R'3 und R'4 sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. Ra und Rb stellen unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. Ra und Rb sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. X ist ein Aryl- oder Heteroaryl-Verknüpfer, der ferner mit Ra substituiert ist. Y ist Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Aza-dibenzothiophen, Aza-dibenzofuran oder Aza-dibenzoselenophen, das ferner mit Rb substituiert ist. Vorzugsweise ist Y 2-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzofuranyl oder 4-Dibenzofuranyl.
  • Gemäß einem Aspekt ist X
    Figure 00070001
    A, B, C und D sind unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00070002
  • A, B, C und D sind gegebenenfalls ferner mit Ra substituiert. Jedes von p, q, r und s ist 0, 1, 2, 3 oder 4. p + q + r + s ist mindestens 1.
  • Spezifische Beispiele für Vorrichtungen, welche die Verbindungen umfassen, werden bereitgestellt. Gemäß einem Aspekt wird die Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Verbindung 1 bis Verbindung 83 ausgewählt.
  • Gemäß einem Aspekt ist die erste organische Schicht eine emittierende Schicht und die
    Figure 00070003
  • Gemäß einem anderen Aspekt umfasst die erste organische Schicht ferner ein emittierendes Dotierungsmittel mit der Formel
    Figure 00080001
  • A ist ein 5- oder 6-gliedriger carbocyclischer oder heterocyclischer Ring. R1, R2 und R3 stellen unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten dar. Jedes von R1, R2 und R3 ist unabhängig voneinander aus der Gruppe t, die aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. n ist 1, 2 oder 3. X–Y ist ein Hilfsligand.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt ist das emittierende Dotierungsmittel aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00080002
    Figure 00090001
  • Unter einem noch anderen Aspekt umfasst die Vorrichtung ferner eine zweite organische Schicht, die eine nichtemittierende Schicht ist, und die Verbindung mit der Formel I ist ein Material in der zweiten organischen Schicht.
  • Gemäß einem Aspekt ist die zweite organische Schicht eine Elektronentransportschicht und die Verbindung mit der Formel I ein Elektronentransportmaterial in der zweiten organischen Schicht.
  • Gemäß einem anderen Aspekt ist die zweite organische Schicht eine Blockierungsschicht und die Verbindung mit der Formel I ein Blockierungsmaterial in der zweiten organischen Schicht.
  • Gemäß einem Aspekt ist die erste organische Schicht unter Verwendung von lösungsbasiertem Verarbeiten aufgebracht.
  • Gemäß einem Aspekt ist die Vorrichtung eine organische lichtemittierende Vorrichtung. Gemäß einem anderen Aspekt ist die Vorrichtung ein Konsumgut.
  • KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • 1 zeigt eine organische lichtemittierende Vorrichtung.
  • 2 zeigt eine invertierte organische lichtemittierende Vorrichtung, die keine separate Elektronentransportschicht aufweist.
  • 3 zeigt eine Verbindung, die eine 3,9-verknüpfte Oligocarbazol- und eine Dibenzo- oder Aza-dibenzo-Gruppe enthält.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
  • Im Allgemeinen umfasst eine OLED mindestens eine organische Schicht, die dazwischen angeordnet und elektrisch mit einer Anode und einer Kathode verbunden ist. Wenn ein Strom angelegt wird, injiziert die Anode Löcher und die Kathode injiziert Elektronen in die organische(n) Schicht(en). Die injizierten Löcher und Elektronen wandern jeweils zur entgegengesetzt geladenen Elektrode. Wenn ein Elektron und ein Loch auf dem gleichen Molekül lokalisiert sind, wird ein „Exciton” gebildet, welches ein lokalisiertes Elektron-Loch-Paar ist, das einen angeregten Energiezustand aufweist. Licht wird emittiert, wenn das Exciton über einen Photoemissionsmechanismus relaxiert. In einigen Fällen kann das Exciton auf einem Excimer oder einem Exciplex lokalisiert sein. Strahlungslose Mechanismen, wie etwa thermische Relaxation, können ebenfalls auftreten, werden aber im Allgemeinen als unerwünscht angesehen.
  • Die ersten OLEDs verwendeten emittierende Moleküle, die aus ihren Singulettzuständen Licht emittierten („Fluoreszenz”), wie zum Beispiel in der US-Patentschrift Nr. 4,769,292 offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Fluoreszenzemission findet im Allgemeinen in einem Zeitrahmen von weniger als 10 Nanosekunden statt.
  • In jüngerer Zeit wurden OLEDs nachgewiesen, die emittierende Materialien aufweisen, die Licht aus Triplettzuständen emittieren („Phosphoreszenz”). Baldo et al., „Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151–154, 1998; („Baldo-I") und Baldo et al., „Very high-efficiency green organic light-emitting devices based an electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4–6 (1999) („Baldo-II"), die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden. Phosphoreszenz wird ausführlicher in der US-Patentschrift Nr. 7,279,704 in den Spalten 5–6 beschrieben, die hierin als Bezugsdokumente aufgenommen werden.
  • 1 zeigt eine organische, lichtemittierende Vorrichtung 100. Die Figuren sind nicht zwangsläufig maßstabsgetreu gezeichnet. Vorrichtung 100 kann ein Substrat 110, eine Anode 115, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 125, eine Elektronenblockierungsschicht 130, eine emittierende Schicht 135, eine Lochblockierungsschicht 140, eine Elektronentransportschicht 145, eine Elektroneninjektionsschicht 150, eine Schutzschicht 155 und eine Kathode 160 beinhalten. Kathode 160 ist eine Verbundkathode mit einer ersten leitenden Schicht 162 und einer zweiten leitenden Schicht 164. Vorrichtung 100 kann hergestellt werden, indem die beschriebenen Schichten in der Reihenfolge abgeschieden werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten sowie Beispielmaterialien werden ausführlicher in der US-Patentschrift Nr. 7,279,704 in den Spalten 6–10 beschrieben, die hierin als Bezugsdokumente aufgenommen werden.
  • Weitere Beispiele für jede dieser Schichten stehen zur Verfügung. Zum Beispiel wird eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in der US-Patentschrift Nr. 5,844,363 offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugdokument aufgenommen wird. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, dotiert mit F4-TCNQ in einem Molverhältnis von 50:1, wie in der US-Patentanmeldung Nr. 2003/0230980 offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Beispiele für emittierende Materialien und Wirtsmaterialien werden in der US-Patentschrift Nr. 6,303,238 von Thompson et al. offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, dotiert mit Li in einem Molverhältnis von 1:1, wie in der US-Patentanmeldung Nr. 2003/0230980 offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Die US-Patentschriften Nr. 5,703,436 und 5,707,745 , die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden, offenbaren Beispiele für Kathoden, die Verbundkathoden mit einer Dünnschicht aus Metall, wie etwa Mg:Ag, mit einer darüber liegenden transparenten, elektrisch leitenden, durch Sputtern abgeschiedenen ITO-Schicht enthalten. Die Theorie und die Verwendung von Blockierungsschichten wird ausführlicher in der US-Patentschrift Nr. 6,097,147 und der US-Patentanmeldung Nr. 2003/0230980 beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Eine Beschreibung von Schutzschichten kann in der US-Patentanmeldung Nr. 2004/0174116 gefunden werden, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird.
  • 2 zeigt eine invertierte OLED 200. Die Vorrichtung beinhaltet ein Substrat 210, eine Kathode 215, eine emittierende Schicht 220, eine Lochtransportschicht 225 und eine Anode 230. Vorrichtung 200 kann hergestellt werden, indem die beschriebenen Schichten in der richtigen Reihenfolge abgeschieden werden. Da die häufigste OLED-Konfiguration eine Kathode aufweist, die über der Anode angeordnet ist, und Vorrichtung 200 eine Kathode 215 aufweist, die unter Anode 230 angeordnet ist, kann 200 als eine „invertierte” OLED bezeichnet werden. Materialien, ähnlich jenen, die bezogen auf Vorrichtung 100 beschrieben werden, können in den entsprechenden Schichten von Vorrichtung 200 verwendet werden. 2 stellt ein Beispiel dafür bereit, wie einige Schichten aus der Struktur von Vorrichtung 100 weggelassen werden können.
  • Die einfach geschichtete Struktur, die in 1 und 2 illustriert wird, wird als nicht beschränkendes Beispiel bereitgestellt und es versteht sich, dass Ausführungsformen der Erfindung in Verbindung mit zahlreichen anderen Strukturen verwendet werden können. Die beschriebenen spezifischen Materialien und Strukturen dienen als Beispiel und es können andere Materialien und Strukturen verwendet werden. Funktionelle OLEDs können erhalten werden, indem auf verschiedene Arten beschriebene, unterschiedliche Schichten kombiniert werden, oder es können Schichten auf der Basis von Design, Leistung und Kostenfaktoren ganz weggelassen werden. Andere, nicht spezifisch beschriebene Schichten können ebenfalls eingefügt werden. Es können andere Materialen als die spezifisch beschriebenen verwendet werden. Auch wenn viele der hierin bereitgestellten Beispiele verschiedene Schichten beschreiben, die nur ein einziges Material umfassen, versteht es sich, dass Kombinationen aus Materialien, wie etwa ein Gemisch aus Wirt und Dotierstoff, oder allgemeiner ein Gemisch, verwendet werden kann. Die Schichten können auch verschiedene Teilschichten aufweisen. Die Namen, mit denen die verschiedenen Schichten hierin bezeichnet werden, sind nicht als strikt beschränkend anzusehen. Zum Beispiel transportiert in Vorrichtung 200 die Lochtransportschicht 225 Löcher und injiziert Löcher in die emittierende Schicht 220 und kann als eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht beschrieben werden. In einer Ausführungsform kann eine OLED als eine „organische Schicht” aufweisend beschrieben werden, die zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnet ist. Diese organische Schicht kann eine einzige Schicht umfassen oder sie kann ferner mehrere Schichten aus verschiedenen organischen Materialien umfassen, wie zum Beispiel bezogen auf 1 und 2 beschrieben.
  • Es können auch Strukturen und Materialien verwendet werden, die hier nicht spezifisch beschrieben werden, wie etwa OLEDs, die aus Polymermaterialien (PLEDs) bestehen, wie sie etwa in der US-Patentschrift Nr. 5,247,190 von Friend et al. beschrieben werden, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Als weiteres Beispiel können OLEDs verwendet werden, die eine einzige organische Schicht aufweisen. OLEDs können gestapelt werden, wie es zum Beispiel in der US-Patentschrift Nr. 5,707,745 von Forrest et al. beschrieben wird, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Die OLED-Struktur kann von der einfach geschichteten Struktur abweichen, die in 1 und 2 illustriert ist. Zum Beispiel kann das Substrat eine winkelige reflektierende Oberfläche beinhalten, um die Auskopplung zu verbessern, wie etwa eine Mesastruktur, wie sie in der US-Patentschrift Nr. 6,091,195 von Forrest et al. beschrieben wird, und/oder eine Struktur mit Vertiefungen, wie sie in der US-Patentschrift Nr. 5,834,893 von Bulovic et al. beschrieben wird, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden.
  • Wenn nicht anders angegeben, kann jede der Schichten der verschiedenen Ausführungsformen mit jedem geeigneten Verfahren abgeschieden werden. Für die organischen Schichten beinhalten bevorzugte Verfahren thermisches Verdampfen, Tintenstrahl, wie etwa in den US-Patentschriften Nr. 6,013,982 und 6,087,196 beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden, organische Gasphasenabscheidung (OVPD), wie in der US-Patenschrift Nr. 6,337,102 von Forrest et al. beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird, und Abscheidung mittels organischem Gasphasenstrahldruck (Organic Vapor Jet Printing = OVJP), wie in der US-Patentanmeldung Seriennr. 10/233,470 beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Andere geeignete Abscheidungsverfahren beinhalten Schleuderbeschichtung und andere lösungsbasierte Prozesse. Lösungsbasierte Prozesse werden bevorzugt in Stickstoff oder einer inerten Atmosphäre durchgeführt. Für die anderen Schichten beinhalten bevorzugte Verfahren thermisches Verdampfen. Bevorzugte Strukturierungsverfahren beinhalten Abscheidung durch eine Maske, Kaltschweißen, wie in den US-Patentschriften Nr. 6,294,398 und 6,468,819 beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden, und Strukturierung, die mit einigen der Abscheidungsverfahren, wie etwa Tintenstrahl und OVJD, verbunden ist. Es können auch andere Verfahren verwendet werden. Die abzuscheidenden Materialien können modifiziert werden, damit sie mit einem speziellen Abscheidungsverfahren kompatibel werden. Zum Beispiel können Substituenten, wie etwa Alkyl- und Arylgruppen, die verzweigt oder unverzweigt sind und bevorzugt mindestens 3 Kohlenstoffe enthalten, in kleinen Molekülen verwendet werden, um sie für eine Prozessierung aus Lösung besser geeignet zu machen. Substituenten mit 20 Kohlenstoffen oder mehr können verwendet werden und 3 bis 20 Kohlenstoffe sind ein bevorzugter Bereich. Materialien mit asymmetrischen Strukturen können eine bessere Prozessierbarkeit in Lösung aufweisen als solche, die symmetrische Strukturen aufweisen, da asymmetrische Materialien eine geringere Umkristallisierungstendenz aufweisen können. Dendrimersubstituenten können verwendet werden, um kleine Moleküle für eine Prozessierung aus Lösung besser geeignet zu machen.
  • Vorrichtungen, die gemäß den Ausführungsformen der Erfindung hergestellt wurden, können in eine Vielzahl von Konsumgütern integriert werden, einschließlich Flachbildschirme, Computermonitore, Fernseher, Werbetafeln, Lampen zur Innen- und Außenbeleuchtung und/oder zur Signalgebung, Headup-Displays, volltransparente Bildschirme, flexible Bildschirme, Laserdrucker, Telefone, Mobiltelefone, PDA-Computer (PDAs), Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikrodisplays, Fahrzeuge, ein großes Wandfeld, einen Theater- oder Stadiumbildschirm oder ein Schild. Es können verschiedene Steuermechanismen verwendet werden, um Vorrichtungen zu steuern, die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden, einschließlich passive Matrix und aktive Matrix. Viele der Vorrichtungen sind zur Verwendung in einem Temperaturbereich bestimmt, der für den Menschen angenehm ist, wie etwa 18 Grad C bis 30 Grad C und stärker bevorzugt bei Raumtemperatur (20 bis 25 Grad C).
  • Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können in Vorrichtungen Anwendungen finden, die keine OLEDs sind. Zum Beispiel können andere optoelektronische Vorrichtungen, wie etwa organische Solarzellen und organische Photodetektoren die Materialien und Strukturen nutzen. Allgemeiner können organische Vorrichtungen, wie etwa organische Transistoren, die Materialien und Strukturen nutzen.
  • Die Begriffe Halo, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, heterocyclische Gruppe, Aryl, aromatische Gruppe und Heteroaryl sind im Fachgebiet bekannt und werden in der US-Patentschrift 7,279,704 in den Spalten 31–32 beschrieben, die hierin als Bezugsdokumente aufgenommen werden.
  • Es werden neuartige Verbindungen bereitgestellt, die eine 3,9-verknüpfte Oligocarbazol- und eine Dibenzo- oder Azadibenzo-Gruppe enthalten (veranschaulicht in 3). Insbesondere umfassen die Verbindungen einen 3,9-verknüpften Oligocarbazol-Molekülteil und ein Dibenzothiophen (DBT), Dibenzofuran (DBF), Dibenzoselenophen, Aza-dibenzothiophen (Aza-DBT), Aza-dibenzofuran (Aza-DBF) oder Aza-dibenzoselenophen, derart, dass der 3,9-verknüpfte Oligocarbazol-Molekülteil und der Dibenzo- oder Aza-dibenzo-Molekülteil durch einen aromatischen Abstandshalter getrennt sind. Die Verbindungen können als nichtemittierende Materialien für phosphoreszente OLED benutzt werden. Beispielsweise können die Verbindungen als Wirtsmaterialien, Elektronentransportmaterialien und/oder Materialien in einer Blockierungsschicht benutzt werden.
  • Wie oben erwähnt, bestehen die Verbindungen aus 3,9-verknüpftem Oligocarbazol- und Dibenzo-Molekülteil, z. B. DBT- oder DBF-Fragmenten, oder Aza-dbenzo-Molekülteil, z. B. Aza-DBT oder Aza-DBF, die durch aromatische Abstandshalter getrennt sind. Ohne durch irgendeine Theorie bezüglich dessen eingeschränkt zu sein, wie Ausführungsformen der Erfindung funktionieren, wird das HOMO der Verbindung von dem 3,9-verknüpften Oligocarbazol-Molekülteil bestimmt und das LUMO von dem Dibenzo-Molekülteil oder Azadibenzo-Molekülteil bestimmt. Der aromatische Abstandshalter kann gestaltet sein, um die Konjugation auszuweiten. Ohne an die Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass Verbindungen mit erweiterter Konjugation verbesserte Stabilität aufweisen, weil die Ladung über einen größeren Bereich delokalisiert ist. Die Verbindung stellt eine gute Abstimmbarkeit des HOMO und des LUMO bereit. Die Verbindungen zeigten verbesserte Leistungsfähigkeit von Vorrichtungen (d. h. Effizienz, Spannung und Lebensdauer), wenn als Wirt für ein hellblaues PHOLED benutzt. Es wird angenommen, dass das Auswählen der 3,9-verknüpften Oligocarbazol- und der Dibenzo- oder Aza-dbenzo-Molekülteile und ihrer Verbindung miteinander über den aromatischen Abstandshalter den Triplettwert dieser Verbindungen im blauen Teil des Spektrums bewahren kann. Diese Verbindungen können nicht nur als ein Wirt dienen, sondern können auch als ein Elektronentransportmaterial oder Material in einer Blockierungsschicht wirken.
  • Zusätzlich zu verbessertem Ladungsausgleich und Ladungsstabilität können die hierin bereitgestellten Verbindungen auch bessere Filmbildung bereitstellen. Insbesondere können Materialien mit einer asymmetrischen Struktur verbesserte Filmbildung bieten. Die verbesserte Filmbildung kann ein Ergebnis der erhöhten Neigung sein, aufgrund der asymmetrischen Struktur der Verbindung selbst bei höheren Temperaturen amorph zu bleiben, wie durch unerwartete Ergebnisse von durch lösungsbasiertes Verarbeiten hergestellten Vorrichtungen unter Benutzen der Verbindungen als ein Wirtsmaterial bewiesen wurde.
  • Es werden Verbindungen bereitgestellt, die einen 3,9-verknüpften Oligocarbazol- und einen Dibenzo- oder Aza-dibenzo-Molekülteil umfassen. Die Verbindung weist die folgende Formel auf:
    Figure 00160001
  • n ist 1 bis 20. Vorzugsweise ist n 1, 2 oder 3. Am stärksten bevorzugt ist n 1. Jedes von R'1, R'2, R'3 und R'4 stellt unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. R'1, R'2, R'3 und R'4 sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. Ra und Rb stellen unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. Ra und Rb sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. X ist ein Aryl- oder Heteroaryl-Verknüpfer, der ferner mit Ra substituiert ist. Y ist Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Aza-dibenzothiophen, Aza-dibenzofuran oder Aza-dibenzoselenophen, das ferner mit Rb substituiert ist. Vorzugsweise ist Y 2-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzofuranyl oder 4-Dibenzofuranyl.
  • Gemäß einem Aspekt ist X
    Figure 00170001
    A, B, C und D sind unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00170002
  • A, B, C und D sind gegebenenfalls ferner mit Ra substituiert. Jedes von p, q, r und s ist 0, 1, 2, 3 oder 4. p + q + r + s ist mindestens 1.
  • Spezifische Beispiele für die Verbindungen werden bereitgestellt. Gemäß einem Aspekt ist die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00170003
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    Figure 00230001
    Figure 00240001
    Figure 00250001
    Figure 00260001
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    Figure 00290001
  • Auch wird eine erste Vorrichtung, die eine organische lichtemittierende Vorrichtung umfasst, bereitgestellt. Die organische lichtemittierende Vorrichtung umfasst eine Anode, eine Kathode und eine erste organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist. Die organische Schicht umfasst eine Verbindung mit der folgenden Formel:
    Figure 00300001
  • n ist 1 bis 20. Vorzugsweise ist n 1, 2 oder 3. Am stärksten bevorzugt ist n 1. Jedes von R'1, R'2, R'3 und R'4 stellt unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. R'1, R'2, R'3 und R'4 sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. Ra und Rb stellen unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. Ra und Rb sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. X ist ein Aryl- oder Heteroaryl-Verknüpfer, der ferner mit Ra substituiert ist. Y ist Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Aza-dibenzothiophen, Aza-dibenzofuran oder Aza-dibenzoselenophen, das ferner mit Rb substituiert ist. Vorzugsweise ist Y 2-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzofuranyl oder 4-Dibenzofuranyl.
  • Gemäß einem Aspekt ist X
    Figure 00300002
    A, B, C und D sind unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00300003
  • A, B, C und D sind gegebenenfalls ferner mit Ra substituiert. Jedes von p, q, r und s ist 0, 1, 2, 3 oder 4. p + q + r + s ist mindestens 1.
  • Spezifische Beispiele für Vorrichtungen, welche die Verbindungen umfassen, werden bereitgestellt. Gemäß einem Aspekt ist die Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Verbindung 1 bis Verbindung 83 ausgewählt.
  • Gemäß einem Aspekt ist die erste organische Schicht eine Emittierende Schicht und die
    Figure 00310001
  • Gemäß einem anderen Aspekt umfasst die erste organische Schicht ferner ein emittierendes Dotierungsmittel mit der Formel
    Figure 00310002
  • A ist ein 5- oder 6-gliedriger carbocyclischer oder heterocyclischer Ring. R1, R2 und R3 stellen unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten dar. Jedes von R1, R2 und R3 ist unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. n ist 1, 2 oder 3. X-Y ist ein Hilfsligand.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt ist das emittierende Dotierungsmittel aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00320001
  • Gemäß einem noch anderen Aspekt umfasst die erste Vorrichtung ferner eine zweite organische Schicht, die eine nichtemittierende Schicht ist, und die Verbindung mit der Formel I ist ein Material in der zweiten organischen Schicht.
  • Gemäß einem Aspekt ist die zweite organische Schicht eine Elektronentransportschicht und die Verbindung mit der Formel I ein Elektronentransportmaterial in der zweiten organischen Schicht.
  • Gemäß einem anderen Aspekt ist die zweite organische Schicht eine Blockierungsschicht und die Verbindung mit der Formel I ein Blockierungsmaterial in der zweiten organischen Schicht.
  • Gemäß einem Aspekt ist die erste organische Schicht unter Benutzen von lösungsbasiertem Verarbeiten aufgebracht.
  • Gemäß einem Aspekt ist die erste Vorrichtung eine organische lichtemittierende Vorrichtung. Gemäß einem anderen Aspekt ist die erste Vorrichtung ein Konsumgut.
  • Außerdem gibt es mehrere andere Ausführungsformen; diese zusätzlichen Ausführungsformen sind jedoch weniger bevorzugt.
  • Es werden Verbindungen bereitgestellt, die einen Carbazol- oder einen 3,9-verknüpften Oligocarbazol- und einen Dibenzo- oder Aza-dibenzo-Molekülteil umfassen. Die Verbindungen weisen folgende Formel auf:
    Figure 00330001
  • n ist 0 bis 20. Vorzugsweise ist n 1 bis 20. Stärker bevorzugt ist n 1, 2 oder 3. Am stärksten bevorzugt ist n 1. Jedes von R'1, R'2, R'3 und R'4 stellt unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. R'1, R'2, R'3 und R'4 sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. Ra und Rb stellen unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen dar. Ra und Rb sind unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt. X ist ein Aryl- oder Heteroaryl-Verknüpfer, der ferner mit Ra substituiert ist. Y ist Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Aza-dibenzothiophen, Aza-dibenzofuran oder Aza-dibenzoselenophen, das ferner mit Rb substituiert ist. Vorzugsweise ist Y 2-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzofuranyl oder 4-Dibenzofuranyl.
  • Wenn n 0 ist, ist X ein Arylverknüpfer, der mindestens zwei Phenylengruppen umfasst, und ist Y ein 4-Dibenzothiophen.
  • Gemäß einem Aspekt ist X
    Figure 00340001
    A, B, C und D sind unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00340002
  • A, B, C und D sind gegebenenfalls ferner mit Ra substituiert. Jedes von p, q, r und s ist 0, 1, 2, 3 oder 4. p + q + r + s ist mindestens 1.
  • Gemäß einem Aspekt ist n 0, ist X ein Arylverknüpfer, der mindestens zwei Phenylengruppen umfasst, und ist Y ein 4-Dibenzothiophen. Gemäß einem anderen Aspekt ist X aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00340003
  • X ist ferner mit Ra substituiert. Ohne an die Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass Verbindungen, die ein Carbazol und ein 4-Dibenzothiophen, getrennt durch mindestens zwei Phenylengruppen, umfassen, in verschiedenen organischen Schichten in einer Vorrichtung benutzt werden können, um verbesserte Lebensdauer der Vorrichtung bereitzustellen. Beispielsweise können ein Carbazol und ein 4-Dibenzothiophen, die durch zwei Phenylenringe getrennt sind, ein Wirtsmaterial sein, während ein Carbazol und ein 4-Dibenzothiophen, die durch drei Phenylenringe getrennt sind, ein Blockierungsmaterial sein können.
  • Spezifische Beispiele für die Verbindungen werden bereitgestellt. Gemäß einem Aspekt ist die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus:
    Figure 00350001
    Figure 00360001
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    Figure 00410001
    Figure 00420001
    Figure 00430001
    Figure 00440001
    Figure 00450001
    Figure 00460001
    Figure 00470001
    Figure 00480001
  • KOMBINATION MIT ANDEREN MATERIALIEN
  • Die hierin für eine bestimmte Schicht in einer organischen, lichtemittierenden Vorrichtung als nützlich beschriebenen Materialien können in Kombination mit einem breiten Spektrum anderer Materialien, die in der Vorrichtung vorhanden sind, verwendet werden. Zum Beispiel können die hierin offenbarten emittierenden Dotierstoffe in Verbindung mit einem breiten Spektrum von Wirten, Transportschichten, Blockierungsschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen Schichten verwendet werden, die vorhanden sein können. Die Materialien, die nachfolgend beschriebenen werden oder auf die Bezug genommenen wird, sind nicht beschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sein können, und ein Fachmann auf dem Gebiet kann einfach in der Literatur nachschlagen, um andere Materialien zu identifizieren, die in der Kombination nützlich sein können.
  • HIL/HTL:
  • Ein Lochinjektions-/Transportmaterial, das in Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, ist nicht besonders beschränkt und es kann jede Verbindung verwendet werden, sofern die Verbindung typischerweise als Lochinjektions-/Transportmaterial verwendet wird. Beispiele für das Material beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf: ein Phthalocyanin- oder Porphryinderivat; ein aromatisches Aminderivat; ein Indolocarbazolderivat; ein Polymer enthaltend Fluorkohlenwasserstoff; ein Polymer mit Leitfähigkeitsdotierungsmitteln; ein leitendes Polymer, wie etwa PEDOT/PSS; ein selbst assemblierendes Monomer, abgeleitet von Verbindungen, wie etwa Phosphonsäure und Silanderivaten; ein Metalloxidderivat, wie etwa MoOx; eine organische, halbleitende p-Verbindung, wie etwa 1,4,5,8,9,12-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril; ein Metallkomplex, sowie vernetzbare Verbindungen.
  • Beispiele für aromatische Aminderivate, die in der HIL oder der HTL verwendet werden, beinhalten, sind aber nicht auf die folgenden allgemeinen Strukturen beschränkt:
    Figure 00490001
  • Jedes von Ar1 bis Ar9 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffverbindungen, wie etwa Benzol, Biphenyl, Triphenyl, Triphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen, Azulen; aus der Gruppe bestehend aus aromatischen heterocyclischen Verbindungen, wie etwa Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin; und aus der Gruppe bestehend aus 2 bis 10 cyclischen Struktureinheiten, wobei es sich um Gruppen gleichen oder verschiedenen Typs handelt, ausgewählt aus der Gruppe der aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffe und der Gruppe der aromatischen heterocyclischen Kohlenwasserstoffe, die direkt oder über mindestens eines aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom, einem Schwefelatom, einen Siliciumatom, einem Phosphoratom, einem Boratom aneinander gebunden sind, einer Kettenstruktureinheit und der aliphatischen cyclischen Gruppe. Wobei jedes Ar ferner mit einem Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylalkyl, Heteroalkyl, Aryl und Heteroaryl.
  • In einem Aspekt ist Ar1 bis Ar9 unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00500001
  • k ist eine ganze Zahl von 1 bis 20; X1 bis X8 ist CH oder N; Ar1 weist dieselbe Gruppe auf, die oben definiert ist.
  • Beispiele für Metallkomplexe, die in der HIL oder der HTL benutzt werden, beinhalten u. a. die folgende allgemeine Formel, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure 00500002
  • M ist ein Metall mit einem Atomgewicht von größer als 40; (Y1–Y2) ist ein zweizähniger Ligand, Y1 und Y2 sind unabhängig voneinander aus C, N, O, P und S ausgewählt; L ist ein Hilfsligand; m ist ein ganzzahliger Wert von 1 bis zur Höchstzahl von Liganden, die an dem Metall gebunden sein können; und m + n ist die Höchstzahl von Liganden, die an dem Metall gebunden sein können.
  • Gemäß einem Aspekt ist (Y1–Y2) ein 2-Phenylpyridinderivat.
  • Gemäß einem anderen Aspekt ist (Y1–Y2) ein Carbenligand.
  • Gemäß einem anderen Aspekt ist M aus Ir, Pt, Os und Zn ausgewählt.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt weist der Metallkomplex in Lösung gegenüber dem Fc+/Fc-Paar ein kleinstes Oxidationspotential von weniger als etwa 0,6 V auf.
  • Wirt (Host):
  • Die lichtemittierende Schicht der organischen EL-Vorrichtung von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise mindestens einen Metallkomplex als lichtemittierendes Material, und kann ein Wirtsmaterial enthalten, bei welchem der Metallkomplex als ein Dotierungsmaterial benutzt wird. Beispiele für das Wirtsmaterial sind nicht besonders eingeschränkt, und alle beliebigen Metallkomplexe oder organischen Verbindungen können benutzt werden, sofern die Triplettenergie des Wirtes größer als diejenige des Dotierungsmittels ist.
  • Beispiele für Metallkomplexe, die als Wirt benutzt werden, weisen vorzugsweise die folgende allgemeine Formel auf:
    Figure 00510001
  • M ist ein Metall; (Y3–Y4) ist ein zweizähniger Ligand, Y3 und Y4 sind unabhängig voneinander aus C, N, O, P und S ausgewählt; L ist ein Hilfsligand; m ist ein ganzzahliger Wert von 1 bis zur Höchstzahl von Liganden, die an dem Metall gebunden sein können; und m + n ist die Höchstzahl von Liganden, die an dem Metall gebunden sein können.
  • Gemäß einem Aspekt sind die Metallkomplexe:
    Figure 00510002
  • (O-N) ist ein zweizähniger Ligand, der Metall mit den Atomen O und N koordiniert aufweist.
  • Gemäß einem anderen Aspekt ist M aus Ir und Pt ausgewählt.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt ist (Y3–Y4) ein Carbenligand.
  • Beispiele für organische Gruppen, die als Wirt verwendet werden, werden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffverbindungen, wie etwa Benzol, Biphenyl, Triphenyl, Triphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen, Azulen; aus der Gruppe bestehend aus aromatischen heterocyclischen Verbindungen, wie etwa Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin; und aus der Gruppe bestehend aus 2 bis 10 cyclischen Struktureinheiten, wobei es sich um Gruppen gleichen oder verschiedenen Typs handelt, ausgewählt aus der Gruppe der aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffe und der Gruppe der aromatischen heterocyclischen Kohlenwasserstoffe, die direkt oder über mindestens eines aus einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom, einem Schwefelatom, einen Siliciumatom, einem Phosphoratom, einem Boratom aneinander gebunden sind, einer Kettenstruktureinheit und der aliphatischen cyclischen Gruppe. Wobei jede Gruppe ferner mit einem Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylalkyl, Heteroalkyl, Aryl und Heteroaryl.
  • Gemäß einem Aspekt enthält die Wirtsverbindung mindestens eine der folgenden Gruppen im Molekül:
    Figure 00530001
  • R1 bis R7 ist unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylalkyl, Heteroalkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt; wenn es Aryl oder Heteroaryl ist, weist es eine ähnliche Definition auf wie diejenige von Ar, die oben erwähnt ist.
  • k ist eine ganze Zahl von 0 bis 20.
  • X1 bis X8 ist aus CH oder N ausgewählt.
  • HBL:
  • Eine Lochblockierungsschicht (HBL) kann benutzt werden, um die Anzahl von Löchern und/oder Exzitonen zu verringern, die die emittierende Schicht verlassen. Das Vorhandensein einer solchen Blockierungsschicht in einer Vorrichtung kann im Vergleich zu einer ähnlichen Vorrichtung, der eine Blockierungsschicht fehlt, wesentlich höhere Effizienzen ergeben. Auch kann eine Blockierungsschicht benutzt werden, um die Emission auf eine gewünschte Region einer OLED zu begrenzen.
  • Gemäß einem Aspekt enthält eine Verbindung, die in der HBL benutzt wird, das gleiche Molekül, das als Wirt benutzt wird, der oben beschrieben ist.
  • Gemäß einem anderen Aspekt enthält die Verbindung, die in der HBL benutzt wird, mindestens eine der folgenden Gruppen im Molekül:
    Figure 00540001
    k ist eine ganze Zahl von 0 bis 20; L ist ein Hilfsligand, m ist eine ganze Zahl von 1 bis 3.
  • ETL:
  • Die Elektronentransportschicht (ETL) kann ein Material beinhalten, das fähig ist, Elektronen zu transportieren. Die Elektronentransportschicht kann intrinsisch (undotiert) oder dotiert sein. Dotieren kann benutzt werden, um die Leitfähigkeit zu erhöhen. Beispiele für das ETL-Material sind nicht besonders eingeschränkt, und alle beliebigen Metallkomplexe oder organischen Verbindungen können benutzt werden, sofern sie typischerweise benutzt werden, um Elektronen zu transportieren.
  • Gemäß einem Aspekt enthält die Verbindung, die in der ETL benutzt wird, mindestens eine der folgenden Gruppen im Molekül:
    Figure 00540002
  • R1 ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylalkyl, Heteroalkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt; wenn es Aryl oder Heteroaryl ist, weist es eine ähnliche Definition wie diejenige von Ar auf, die oben erwähnt ist.
  • Ar1 bis Ar3 weisen eine ähnliche Definition wie diejenige von Ar auf, die oben erwähnt ist.
  • k ist eine ganze Zahl von 0 bis 20.
  • X1 bis X8 ist aus CH oder N ausgewählt.
  • Gemäß einem anderen Aspekt enthalten die Metallkomplexe, die in der ETL benutzt werden, die folgende allgemeine Formel, sind aber nicht darauf beschränkt:
    Figure 00550001
  • (O-N) oder (N-N) ist ein zweizähniger Ligand, der Metall mit den Atomen O, N oder N, N koordiniert aufweist; L ist ein Hilfsligand; m ist ein ganzzahliger Wert von 1 bis zur Höchstzahl von Liganden, die an dem Metall gebunden sein können.
  • In oben erwähnten Verbindungen, die in jeder Schicht der OLED-Vorrichtung benutzt werden, können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig deuteriert sein.
  • Zusätzlich zu und/oder in Kombination mit den hierin offenbarten Materialien können in einer OLED viele Lochinjektionsmaterialien, Lochtransportmaterialien, Wirtsmaterialien, Dotierungsmaterialien, Exziton/Loch-B lockierungsmaterialien, Elektronentransport- und Elektroneninjektionsmaterialien verwendet werden. Nichteinschränkende Beispiele für die Materialien, die in einer OLED in Kombination mit Materialien, die hierin offenbart sind, verwendet werden können, sind in Tabelle 1 unten aufgelistet. In Tabelle 1 sind nichteinschränkende Klassen von Materialien, nichteinschränkende Beispiele für Verbindungen jeder Klasse sowie Literaturhinweise, in denen die Materialien offenbart sind, aufgelistet. TABELLE
    Figure 00560001
    Figure 00570001
    Figure 00580001
    Figure 00590001
    Figure 00600001
    Figure 00610001
    Figure 00620001
    Figure 00630001
    Figure 00640001
    Figure 00650001
    Figure 00660001
    Figure 00670001
    Figure 00680001
    Figure 00690001
    Figure 00700001
    Figure 00710001
    Figure 00720001
    Figure 00730001
    Figure 00740001
    Figure 00750001
    Figure 00760001
  • EXPERIMENTELLER TEIL
  • Verbindungsbeispiele
  • Synthese von Verbindung 1
    Figure 00760002
  • Schritt 1. Die Lösung von Carbazol und Kaliumiodid in 550 ml Essigsäure wurde auf 120°C erhitzt, um die Reaktanden zu lösen, und anschließend wieder auf 100°C abkühlen zu lassen. Bei dieser Temperatur wurde Kaliumiodat langsam zugegeben, und das Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei 100°C gerührt. Das Reaktionsgemisch ließ man anschließend auf 60°C abkühlen, und 500 ml Wasser wurden zugegeben, was die Bildung von grauem Niederschlag ergab. Das feste Material wurde abfiltriert und mit heißem Wasser gewaschen. Anschließend wurde es in CH2Cl2 gelöst; diese Lösung wurde vorsichtig mit NaHCO3 aq., NaHSO3 aq., Sole gewaschen, anschließend über Natriumsulfat getrocknet. Das Volumen wurde reduziert, um ein Aufschlämmungsgemisch zu bilden, anschließend abgekühlt und mindesten 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gehalten, festes Material wurde abfiltriert, einmal rasch mit einer Minimalmenge von CH2Cl2 gewaschen und getrocknet. Es wurde in einen 500-ml-Kolben gegeben, 100 ml EtOAc wurden zugegeben, 20 Minuten lang am Rotavapor bei 60°C ohne Vakuum einrotiert, anschließend wurde begonnen, Lösemittel abzupumpen, um ein Aufschlämmungsgemisch zu bilden, anschließend wurden 200 ml Hexane zugegeben, und es wurde 15 Minuten ohne Vakuum bei 55°C gehalten. Anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt, 30 Minuten gehalten, 3 Minuten lang kurz ultraschallbehandelt, festes Material abfiltriert und mit reichlich Hexan gewaschen. Das Material wurde unter Vakuum getrocknet, was 24 g (40% Ausbeute) Reinstoff ergab.
  • Figure 00770001
  • Schritt 2. 2-Iodcarbazol (29,2 g, 0,1 mol) wurde in 200 ml trockenem Aceton gelöst, anschließend wurde Kaliumhydroxid (7,84 g, 0,14 mol) zugegeben und bis zur vollständigen Lösung gerührt; gefolgt von langsamer Zugabe von Tosylchlorid (22,8 g, 0,12 mol). Das Reaktionsgemisch wurde 3 h lang unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 60 bis 70°C abgekühlt und unter Rühren mit konstanter Drehzahl in Wasser gegossen; das Rühren wurde nach Zugießen der gesamten Menge eine Zeit lang fortgesetzt. Ein Produkt schlug sich an der Glaswand nieder; nach 30 Minuten wurde Wasser abdekantiert, der Niederschlag wurde mit Wasser gewaschen, anschließend zweimal mit EtOH. Das Rückstandsmaterial wurde in CH2Cl2 gelöst und bis zum Erkennen der Feststoffbildung teilweise eingedampft, ein großes Volumen EtOH wurde zugegeben und das gesamte CH2Cl2 weiter abgedampft (mehrmals wiederholt). Gerührt bei 60°C für 10 Minuten, anschließend abgekühlt, bei 20°C gehalten und filtriert, der Niederschlag wurde mit EtOH gewaschen und getrocknet, was 40 g (90% Ausbeute) reines 3-Iod-9-tosyl-9H-carbazol ergab.
  • Figure 00770002
  • Schritt 3. 3-Iod-9-tosyl-9H-carbazol (31,29 g, 0,07 mol), Cu(I)-iodid (1,33 g, 0,007 mol), Kaliumphosphat (29,7 g, 0,14 mol) und Carbazol (14,03 g, 0,084 mol) wurden in einem 3-Hals-Kolben zusammengegeben, 4-mal entgast, und Cyclohexan-1,3-diamin (1,14 g, 0,01 mol) in 400 ml wasserfreiem Toluol wurde zugegeben. Wieder entgast, Reaktionskolben mit N2 gefüllt und über Nacht (20 h) unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 20°C abgekühlt, durch einen Stopfen von Silicagel, aufgefüllt mit Celite, filtriert, mit Toluol gewaschen; der Stopfen wurde mit CH2Cl2 gewaschen, vereinte organische Fraktionen wurden eingedampft. Der Rückstand wurde in 100 ml CH2Cl2 gelöst, und 300 ml EtOH wurden zugegeben; anschließend wurde CH2Cl2 verdampft. Der Rückstand in EtOH wurde 20 Minuten lang bei 70°C gehalten, anschließend auf 20°C abgekühlt, 2 h lang gehalten und abfiltriert. Das feste Material wurde mit Ethanol gewaschen und getrocknet, was 30 g (88% Ausbeute) des Produktes ergab.
  • Figure 00780001
  • Schritt 4. Die Lösung von Natriumhydroxid (27,4 g) in 150 ml Wasser wurde zu 32 g 9-Tosyl-9H-3,9'-bicarbazol, gelöst in 300 ml THF und 150 ml Methanol, gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht unter Rückfluss sieden gelassen. Anschließend wurden organische Lösemittel verdampft, 100 ml Sole zugegeben und mit 3 × 200 ml Ethylacetat extrahiert, organische Schichten vereint, über Na2SO4 getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wurde in 200 ml CH2Cl2 gelöst und auf Silicagel absorbiert. Gereinigt mithilfe von Säulenchromatographie, Eluieren mit Gradientengemisch von Ethylacetat:Hexan von 10:90 bis 15:85. Der Feststoff wurde aus Ethylacetat/Hexan-Gemisch kristallisiert, was 17 g (78% Ausbeute) Reinmaterial ergab.
  • Figure 00780002
  • Schritt 5. Kaliumcarbonat (18,18 g, 132 mmol) wurde in Wasser (75 ml) gelöst, ultraschallbehandelt, und die Lösung wurde zu der Lösung von Dibenzo[b,d]thiophen-4-ylborsäure (10,00 g, 43,8 mmol) und 1,3-Dibrombenzol (13,79 ml, 114 mmol) in Toluol (200 ml) gegeben. Katalysator zugegeben (1,013 g, 0,877 mmol), entgast, 24 h unter N2-Atmosphäre unter Rückfluss erhitzt. Abgekühlt, eingedampft, mithilfe von Chromatographie auf Silicagel (250 g) gereinigt, Eluieren mit Hexan/CH2Cl2 99/1. Chromatographiertes Material wurde anschließend aus Hexan kristallisiert, was weißen Feststoff ergab, 10,5 g (67% Ausbeute).
  • Figure 00790001
  • Schritt 6. 4-(3-Bromphenyl)dibenzo[b,d]thiophen (14,14 g, 41,7 mmol) wurde in Dioxan (200 ml) gelöst, wobei eine farblose Lösung erhalten wurde. 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (12,70 g, 50,0 mmol) wurde in einer Portion zugegeben, gefolgt von Kaliumacetat (8,18 g, 83 mmol), Pd2(dba)3 (0,382 g, 0,417 mmol) und 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen (dppf, 0,254 g, 0,834 mmol), anschließend wurde das Reaktionsgemisch entgast. Über Nacht unter N2 unter Rückfluss erhitzt, abgekühlt, mit Ethylacetat (150 ml) verdünnt, mit Sole, NaHSO3 und 10%-iger wässriger LiCl-Lösung gewaschen. Filtriert, eingedampft, der Rückstand wurde mithilfe von Säulenchromatographie (Silica 250 g, Hex/Dcm 9:1) gereinigt, was 2-(3-(Dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan als weißen Feststoff ergab, 12,8 g (80% Ausbeute).
  • Figure 00790002
  • Schritt 7. 2-(3-(Dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (14,50 g, 37,5 mmol), 1,3-Dibrombenzol (26,6 g, 113 mmol) wurden in 200 ml Toluol gelöst, wässrige K2CO3-Lösung (16 g in 100 ml) zugegeben, gefolgt vom Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0) (0,434 g). Das Reaktionsgemisch wurde entgast, mit N2 befüllt, unter N2-Atm. über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Die organische Schicht wurde abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Der Rückstand wurde mithilfe von Säulenchromatographie auf Silicasäule (200 g, eluiert mit Hexan/CH2Cl2 95:5) gereinigt, anschließend aus Hexan kristallisiert, was weißen Feststoff ergab, 10,1 g (65% Ausbeute).
  • Figure 00800001
  • Schritt 8. 4-(3'-Brom-[1,1'-biphenyl]-3-yl)dibenzo[b,d]thiophen (6,20 g, 14,93 mmol), 9H-3,9'-Bicarbazol (4,96 g, 14,93 mmol) wurden in Xylol (trocken, 200 ml) suspendiert, Pd2dba3 (0,273 g, 0,299 mmol), Dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)phosphin (0,245 g, 0,597 mmol) und Natrium-2-methylpropan-2-olat (2,87 g, 29,9 mmol) zugegeben, entgast, unter energischem Rühren unter N2-Atm. 24 h lang unter Rückfluss erhitzt. Das heiße Reaktionsgemisch wurde durch einen Celite-Stopfen filtriert, konzentriert und auf eine Silicasäule (250 g) gegeben. Eluiert mit Hexan/CH2Cl2 4:1, konzentrierte Fraktionen, rein mithilfe von TLC und HPLC. Weißer Feststoff schlug sich nieder, er wurde mit Hexan gewaschen und aus Ethylacetat kristallisiert, was Verbindung 1 als weißen Feststoff (8,5 g, 85% Ausbeute) ergab.
  • Vorrichtungsbeispiele
  • Es wurden mehrere Vorrichtungen gefertigt, die die Verbindungen der Erfindung umfassten. Die Anodenelektrode ist ≈800 Å Indiumzinnoxid (ITO). Die Kathode bestand aus 10 Å LiF, gefolgt von 1.000 Å Al. Alle Vorrichtungen wurden mit einem Glasdeckel, versiegelt mit einem Epoxidharz, in einem Stickstoff-Handschuhkasten (< 1 ppm H2O und O2) verkapselt, und ein Feuchtigkeitsfänger wurde in die Packung eingebunden.
  • Wie hierin benutzt, weisen die folgenden Verbindungen die folgenden Strukturen auf:
    Figure 00810001
    Figure 00820001
    Figure 00830001
  • Lösungsbasiert verarbeitete Vorrichtungen:
  • Vorrichtungsbeispiel 1 wurde wie unten beschrieben gefertigt. Verbindung E und Verbindung G wurden in Cyclohexanon gelöst. Die Menge von Verbindung G in der Lösung betrug 10 Gew.-%, bezogen auf HIL-1. Die Gesamtkonzentration von Verbindung E und Verbindung G betrug 0,5 Gew.-% in Cyclohexanon. Zum Bilden der Lochinjektionsschicht (HIL) wurde die Lösung durch Schleuderbeschichten 60 Sekunden lang bei 4.000 U/min auf eine gemusterte Indiumzinnoxid-(ITO)-Elektrode aufgebracht. Der resultierende Film wurde 30 Minuten lang bei 250°C gebrannt. Der Film war nach dem Brennen unlöslich. Oben auf der HIL wurden eine Lochtransportschicht (HTL) und anschließend eine emittierende Schicht (EML), ebenfalls durch Schleuderbeschichten, aufgebracht. Die HTL wurde durch Schleuderbeschichten einer Lösung von 0,5 Gew.-% von Verbindung F in Toluol 60 Sekunden lang bei 4.000 U/min hergestellt. Der HTL-Film wurde 30 Minuten lang bei 200°C gebrannt. Nach dem Brennen war die HTL ein unlöslicher Film. Zum Bilden der EMS wurde eine Toluollösung, die 80% von Verbindung 1 und 20% von Verbindung D enthielt (Nettokonzentration von 1 Gew.-% in Toluol), durch Schleuderbeschichten bei 1.000 U/min für 60 Sekunden oben auf die unlösliche HTL aufgebracht und anschließend 60 Minuten lang bei 80°C gebrannt, um Lösemittelrückstände zu entfernen. Anschließend wurde eine 50 Å dicke Schicht von Verbindung C durch thermische Verdampfung im Vakuum als die Blockierungsschicht (BL) abgeschieden. Anschließend wurde eine 200 Å dicke Schicht von Alq3 durch thermische Verdampfung im Vakuum als die Elektronentransportschicht (ETL) abgeschieden.
  • Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 1 wurde in ähnlicher Weise gefertigt, mit der Ausnahme, dass der Wirt Verbindung C anstelle von Verbindung 1 war. Die Vorrichtungsdaten sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2.
    Beispiel Wirt Dotierungsmittel (konz.) ETL2 Bei 10 mA/cm2 Bei L0 = 2.000 cd/m2
    1931 CIE Spannung (V) LE (cd/A) LT80 (h)
    Vorrichtungsbeispiel 1 Vbdg 1 20% Vbdg C (0,18, 0,38) 10 14,4 153
    Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 2 Vbdg C 20% Vbdg (0,18, 0,38) 9,5 19,1 39
  • Vorrichtungen durch vakuumthermische Verdampfung:
  • Vorrichtungsbeispiel 2 und 3 und Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 2 bis 9 wurden durch thermische Verdampfung im Hochvakuum (< 10–7 Torr) gefertigt. Der organische Stapel der Vorrichtungsbeispiele 2 und 3 und der Vergleichs-Vorrichtungsbeispiele 2 bis 9 in Tabelle 3 besteht, von der ITO-Oberfläche aus aufeinanderfolgend, aus 100 Å von Verbindung D als der Lochinjektionsschicht (HIL), 300 Å von α-NPD als der Lochtransportschicht (HTL), 300 Å von Verbindung 1, Verbindung B oder Verbindung C, dotiert mit 15 Gew.-% von Verbindung D, als der Emittierende Schicht (EML), 50 Å von Verbindung 1, Verbindung B, Verbindung C, Verbindung III oder Verbindung IV als der Blockierungsschicht (BL) und 400 Å von Alq3 als der Elektronentransportschicht (ETL). Die Vorrichtungsstruktur und das Ergebnis sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • In Tabelle 2 sind die Daten der lösungsbasiert verarbeiteten Vorrichtungen zusammengefasst. Vorrichtungsbeispiel 1 weist gegenüber Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 1 eine signifikant höhere Betriebsstabilität auf. LT80 (definiert als die Zeit, die erforderlich ist, dass die Anfangsleuchtdichte L0 unter konstanter Stromdichte bei Raumtemperatur von 100% auf 90% sinkt) von Vorrichtungsbeispiel 1 ist 153 h, wohingegen diejenige von Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 1 39 h ist. Obwohl die Leuchtdichteneffizienz (LE) bei J = 10 mA/cm2 von Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 1 höher ist (19,1 cd/A), ist Vorrichtungsbeispiel 1 noch ziemlich effizient (14,4 cd/A). Tabelle 3.
    Figure 00850001
    * berechnet auf Grundlage der Lebensdauerprüfung bei J = 20 mA/cm2.
  • In Tabelle 3 sind die Daten der Vorrichtungen durch vakuumthermische Verdampfung zusammengefasst. Vorrichtungsbeispiel 2 und Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 2 weisen die gleiche Struktur auf, mit der Ausnahme, dass Vorrichtungsbeispiel 2 Verbindung 1 als den Wirt aufweist, wohingegen Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 2 Verbindung C als den Wirt aufweist. Die beiden Vorrichtungen weisen ähnliche Effizienz auf (≈16% EQE). Jedoch ist Vorrichtungsbeispiel 2 im Vergleich zu Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 2 signifikant stabiler. LT80 von Vorrichtungsbeispiel 2 ist 1.063 h, wohingegen das von Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 2 bei 600 h ist. Vorrichtungsbeispiel 3 und Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 3 weisen die gleiche Struktur auf, mit der Ausnahme, dass Vorrichtungsbeispiel 3 Verbindung 1 als den Wirt und die BL aufweist, wohingegen Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 3 Verbindung B als den Wirt und die BL aufweist. Die beiden Vorrichtungen weisen ähnliche Effizienz auf (≈16% EQE). Jedoch ist Vorrichtungsbeispiel 3 im Vergleich zu Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 3 signifikant stabiler. LT80 von Vorrichtungsbeispiel 3 ist 861 h, wohingegen das von Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 1 bei 604 h ist. Vorrichtungsbeispiel 2 und Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 4 weisen die gleiche Struktur auf, mit der Ausnahme, dass Vorrichtungsbeispiel 2 Verbindung 1 als den Wirt aufweist, wohingegen Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 4 Verbindung I als den Wirt aufweist. Vorrichtungsbeispiel 2 weist nicht nur höhere Effizienz auf, sondern ist im Vergleich zu Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 4 signifikant stabiler. LT80 von Vorrichtungsbeispiel 2 ist 1.063 h, wohingegen das von Vergleichs-Vorrichtungsbeispiel 4 bei 530 h ist.
  • Die Daten deuten auf zwei überlegene Merkmale von Verbindungen mit der Formel I hin. Erstens ergibt Verbindung 1 mit einem 3,9-verknüpften Oligocarbazol-Molekülteil und einem Dibenzothiophen-Molekülteil, die durch eine aromatische Gruppe verknüpft sind, im Vergleich zu Verbindungen mit 3,9-verknüpftem Oligocarbazol-Molekülteil und Dibenzothiophen-Molekülteil, die direkt verbunden sind, eine hohe Stabilität der Vorrichtung. Es wird angenommen, dass das Vorhandensein eines aromatischen Verknüpfers eine Auswirkung auf die Konjugation aufweist und somit die Stabilität der Vorrichtung verbessert. Zweitens sind Verbindungen mit Carbazol- und Dibenzothiophen-Molekülteil Verbindungen mit 3,9-verknüpftem Oligocarbazol- und Dibenzothiophen-Molekülteil, selbst mit einem aromatischen Verknüpfer, unterlegen. 3,9-verknüpftes Oligocarbazol, der hauptsächliche HOMO-Beiträger in den Verbindungen, die hierin bereitgestellt sind, ist elektronenreicher als Carbazol. Das Oxidations- und Reduktionspotential von Verbindung 1 beträgt 0,74 V bzw. –2.73 V (ggü. Fc/Fc+). Das Oxidations- und Reduktionspotential von Verbindung C beträgt 0,91 V bzw. –2,84 V. Das höhere HOMO-Niveau von Verbindung 1 kann die Lochinjektion von der HTL und den Lochtransport in der EML erhöhen. Dies kann einen besseren Ladungsausgleich und/oder Ort der Ladungsrekombination der Vorrichtung ergeben, was zu verbesserter Lebensdauer der Vorrichtung führt.
  • Das Oxidations- und Reduktionspotential von Verbindung B beträgt 0,74 V bzw. –2,78 V. Während die HOMO-Niveaus von Verbindung 1 und Verbindung B ähnlich sind, ist das LUMO-Niveau von Verbindung 1 aufgrund des zusätzlichen π-Systems, das durch den Biphenyl-Verknüpfer bereitgestellt wird, etwas niedriger. Im Allgemeinen ist in Verbindungen, die einen 3,9-verknüpften Oligocarbazol-Molekülteil und einen Dibenzothiophen-Molekülteil mit einem aromatischen Verknüpfer enthalten, die Kontrolle über die π-Konjugation, die thermischen Eigenschaften und weitere strukturelle/elektronische Modifikation durch Substituenten besser als in entsprechenden Verbindungen ohne einen aromatischen Verknüpfer. Es wird angenommen, dass die Verbindung 1, außer dem Unterschied in den elektronischen Eigenschaften, im Vergleich zu Verbindung B und Verbindung C bessere Morphologie und morphologische Stabilität bereitstellt, was zu verbesserter Lebensdauer der Vorrichtung führt. Insbesondere können Materialien mit einer asymmetrischen Struktur, wie z. B. die 3,9-verknüpfte Oligocarbazol-Struktur, verbesserte Filmbildung bieten. Es wird angenommen, dass sich die verbesserte Filmbildung aus der verringerten Kristallisation aufgrund der asymmetrischen Struktur der Verbindung ergibt. Dies wurde durch unerwartete Ergebnisse von lösungsbasiert verarbeiteten Vorrichtungen unter Benutzen der Verbindungen als ein Wirtsmaterial bewiesen.
  • Es versteht sich, dass die verschiedenen Ausführungsformen, die hierin beschrieben sind, nur Beispiele sind und den Umfang der Erfindung nicht einschränken sollen. Beispielsweise können viele der Materialien und Strukturen, die hierin beschrieben sind, durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne die Erfindungsidee zu verlassen. Die vorliegende Erfindung, wie beansprucht, kann daher Varianten der jeweiligen Beispiele und bevorzugten Ausführungsformen, die hierin beschrieben sind, beinhalten, wie dem Fachmann offensichtlich sein wird. Es versteht sich, dass verschiedene Theorien dazu, warum die Erfindung funktioniert, nicht einschränkend sein sollen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 5844363 [0005, 0042]
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    • US 5707745 [0005, 0042, 0045]
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    • US 6087196 [0046]
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  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Baldo et al., „Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices,” Nature, vol. 395, 151–154, 1998; („Baldo-I”) [0040]
    • Baldo et al., „Very high-efficiency green organic light-emitting devices based an electrophosphorescence,” Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4–6 (1999) („Baldo-II”) [0040]

Claims (21)

  1. Verbindung mit der Formel:
    Figure 00890001
    wobei n 1 bis 20 ist; wobei jedes von R'1, R'2, R'3 und R'4 unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen darstellt; wobei R'1, R'2, R'3 und R'4 unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt sind; wobei Ra und Rb unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen darstellen; wobei Ra und Rb unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt sind; wobei X ein Aryl- oder Heteroaryl-Verknüpfer ist, der ferner mit Ra substituiert ist; und wobei Y Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Aza-dibenzothiophen, Aza-dibenzofuran oder Aza-dibenzoselenophen ist, das ferner mit Rb substituiert ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 1, 2 oder 3 ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 1 ist.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, wobei X ist
    Figure 00900001
    wobei A, B, C und D unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die besteht aus:
    Figure 00900002
    wobei A, B, C und D gegebenenfalls ferner mit Ra substituiert sind; wobei jedes von p, q, r und s gleich 0, 1, 2, 3 oder 4 ist; und wobei p + q + r + s mindestens 1 ist.
  5. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Y 2-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzofuranyl oder 4-Dibenzofuranyl ist.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus:
    Figure 00900003
    Figure 00910001
    Figure 00920001
    Figure 00930001
    Figure 00940001
    Figure 00950001
    Figure 00960001
    Figure 00970001
    Figure 00980001
    Figure 00990001
    Figure 01000001
    Figure 01010001
    Figure 01020001
  7. Erste Vorrichtung, umfassend eine organische lichtemittierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode; und eine erste organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, umfassend eine Verbindung mit der Formel:
    Figure 01030001
    wobei n 1 bis 20 ist; wobei jedes von R'1, R'2, R'3 und R'4 unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen darstellt; wobei R'1, R'2, R'3 und R'4 unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt sind; wobei Ra und Rb unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitutionen darstellen; wobei Ra und Rb unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt sind; wobei X ein Aryl- oder Heteroaryl-Verknüpfer ist, der ferner mit Ra substituiert ist; und wobei Y Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Aza-dibenzothiophen, Aza-dibenzofuran oder Aza-dibenzoselenophen ist, das ferner mit Rb substituiert ist.
  8. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei n 1 bis 20 ist.
  9. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei n 1, 2 oder 3 ist.
  10. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei X
    Figure 01030002
    wobei A, B, C und D unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sind, die besteht aus:
    Figure 01040001
    wobei A, B, C und D gegebenenfalls ferner mit Ra substituiert sind; wobei jedes von p, q, r und s gleich 0, 1, 2, 3 oder 4 ist; und wobei p + q + r + s mindestens 1 ist.
  11. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei Y 2-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzofuranyl oder 4-Dibenzofuranyl ist.
  12. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus:
    Figure 01040002
    Figure 01050001
    Figure 01060001
    Figure 01070001
    Figure 01080001
    Figure 01090001
    Figure 01100001
    Figure 01110001
    Figure 01120001
    Figure 01130001
    Figure 01140001
    Figure 01150001
    Figure 01160001
  13. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei die erste organische Schicht eine emittierende Schicht ist und die Verbindung mit der
    Figure 01170001
  14. Erste Vorrichtung nach Anspruch 13, wobei die erste organische Schicht ferner ein emittierendes Dotierungsmittel mit der Formel
    Figure 01170002
    wobei A ein 5- oder 6-gliedriger carbocyclischer oder heterocyclischer Ring ist; wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstituenten darstellen; wobei jedes von R1, R2 und R3 unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt ist; wobei n 1, 2 oder 3 ist; und wobei X–Y ein Hilfsligand ist.
  15. Erste Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei das emittierende Dotierungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus:
    Figure 01180001
  16. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei die Vorrichtung ferner eine zweite organische Schicht umfasst, die eine nichtemittierende Schicht ist, und die Verbindung mit der Formel I ein Material in der zweiten organischen Schicht ist.
  17. Erste Vorrichtung nach Anspruch 16, wobei die zweite organische Schicht eine Elektronentransportschicht ist und die Verbindung mit der Formel I ein Elektronentransportmaterial in der zweiten organischen Schicht ist.
  18. Erste Vorrichtung nach Anspruch 16, wobei die zweite organische Schicht eine Blockierungsschicht ist und die Verbindung mit der Formel I ein Blockierungsmaterial in der zweiten organischen Schicht ist.
  19. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei die erste organische Schicht unter Verwendung von lösungsbasiertem Verarbeiten aufgebracht ist.
  20. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei die Vorrichtung eine organische lichtemittierende Vorrichtung ist.
  21. Erste Vorrichtung nach Anspruch 7, wobei die Vorrichtung ein Konsumgut ist.
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