JP5107237B2 - エレクトロルミネセント素子 - Google Patents
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Description
−CN、環状エーテル、−B(OR65)2及び/又はハロゲン、特にフッ素であるか、あるいは
R81とR82、R82とR83、R83とR84、R85とR86、R86とR87、R87とR88、R97とR96、R96とR95、R95とR94、R97’とR96’、R96’とR95’、R95’及び/又はR94’、並びに/又は基R91、R92及びR93、もしくはR91’、R92’及びR93’の互いに隣接する2個は一緒になって基:
Mは、結合基、たとえば単結合(直接結合)、−CO−、−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;場合により−O−、又は−S−1個以上で中断されたC1〜C12アルキレン、C2〜C12アルケニレン、又はC2〜C12アルキニレン;又は基[M1]nであり、ここで、nは、整数1〜20であり、M1は、場合によりGで置換されているアリーレン又はヘテロアリーレン、特に、場合によりC1〜C12アルキル、ハロゲン、−OR201、−SR202及び/又は−NR203R204(式中、R201は、水素、C1〜C24アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C24アルキルである)で置換されていてもよいナフチレン、ビフェニレン、スチリレン、アントリレン、又はピレニレンであり;それぞれ場合により基C1〜C6アルキル、ハロゲン、−OH及び/又はC1〜C4アルコキシ1個以上で置換されていてもよいC2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、C3〜C8シクロアルキル、又はベンゾイル;それぞれ、場合によりハロゲン、−OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2及び/又はジフェニルアミノで置換されていてもよいC6〜C14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであり;
R202は、C1〜C24アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C24アルキル;C2〜C12アルケニル、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル;それぞれ、場合により基C1〜C6アルキル、ハロゲン、−OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルスルファニル1個以上で置換されていてもよい、C3〜C8シクロアルキル、又はベンゾイル;それぞれ場合によりハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)、−(CO)−C1〜C8アルキル、又は(CO)N(C1〜C8アルキル)2で置換されていてもよい、C6〜C14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであり;
R203及びR204は、互いに独立して、水素、C1〜C24アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C24アルキル;それぞれ、場合により、基C1〜C6アルキル、ハロゲン、−OH、又はC1〜C4アルコキシ1個以上で置換されていてもよいC2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、又はベンゾイル;それぞれ、C1〜C12アルキル、ベンゾイル又はC1〜C12アルコキシで置換されていてもよい、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12アルケノイル、C6〜C14アリール、特にフェニルナフチル、フェナントリルアントラニル、又はピレニルであるか;あるいはR203とR204は一緒になって、場合により−O−、−S−、又は−NR205−で中断された及び/又はヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ又はベンゾイルオキシで置換されていてもよいC2〜C8アルキレン又は分岐状C2〜C8アルキレンであり、ここでR203及びR2044により形成された環は、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、又はシアノで1〜3回置換されていることができるフェニルにより1又は2回縮合されていてもよい;
R205は、水素、C1〜C24アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C24アルキル;C2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12アルケノイル、C6〜C14アリール、特にベンゾイル;それぞれ、場合によりC1〜C12アルキル、ベンゾイル、又はC1〜C12アルコキシで置換されている、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであり;
Dは、−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR5−、−SiR61R62−、−POR5−、−CR63=CR64−、又は−C≡C−であり;
Eは、ハロゲン、−OR5、−SR5、−NR5R6、
で置換されていてもよいC6〜C14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニル[式中、R62、R63及びR64は、互いに独立してC1〜C8アルキル基、C6〜C24アリール基又はC7〜C12アラルキル基、−CN、環状エーテル及び/又は−B(OR65)2(式中、R65は、水素、C1〜C24アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C7〜C24アラルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C24アルキニル、ヒドロキシ、メルカプト、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、C6〜C30アリール、C2〜C30ヘテロアリール、ハロゲン、特にフッ素、ハロアルカン、シリル、シロキサニル、及び隣接する置換基R65と一緒に形成された脂環式の環である)である];−OR5、−SR5、−NR5R6、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、−CN、ハロゲン、シリル、C1〜C18アルキル、又はヘテロアリールであり、
Gは、E、又はC1〜C18アルキル(式中、R5及びR6は、互いに独立してH、C6〜C18アリールである);C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、又はシリルで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか;あるいは
R5とR6は一緒になって5又は6員環、特に
R7は、H、C6〜C18アリール、C7〜C12アルキルアリール(C1〜C18アルキル、もしくはC1〜C18アルコキシで置換されている);C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
R8は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C7〜C12アルキルアリール、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
R61及びR62は、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、そして
R63及びR64は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
ただしR81、R82、R83、R84、R85、R86、R87及びR88の少なくとも1個は、H、−OR201、−SR202及びC1〜C24アルキルとは異なり;さらに次の化合物:
Mが、単結合、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、
A6及びA7は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、E’で置換された及び/又はD’で中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、G’で置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、G’で置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E’で置換された及び/又はD’で中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、又は−CO−A28であり、
A8は、C1〜C18アルキル、E’で置換された及び/又はD’で中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、又はC7〜C25アラルキルであり、
A9及びA10は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、E’で置換された及び/又はD’で中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、G’で置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、G’で置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E’で置換された及び/又はD’で中断されたC1〜C18アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであるか、あるいは
A9及びA10は、場合によりC1〜C18アルキル基1個以上で置換されていることができる環、特に5−又は6−員環を形成し;
A14及びA15は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、E’で置換された及び/又はD’で中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、G’で置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、又はG’で置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
D’は、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NA25−;−SiA30A31−;−POA32−;−CA23=CA24−;又は−C≡C−であり;そして
E’は、−OA29;−SA29;−NA25A26;−COA28;−COOA27;−CONA25A26;−CN;−OCOOA27;又はハロゲンであり;G’は、E’、又はC1〜C18アルキルであり;ここで、A23、A24、A25及びA26は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか;あるいはA25とA26は一緒になって5又は6員環、特に
A27及びA28は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
A29は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
A30及びA31は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリールであり、そして
A32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリールである)である、化合物が好ましい。
R18及びR19は、互いに独立して、C1〜C8アルキル、又はシクロヘキサンである)である。
ここで、a及びbは、0又は1であり、
W1及びW2が、互いに独立して、式:
W3が、式:
R14は、H、シリル、たとえばトリ(C1〜C8アルキル)シリル、C1〜C18アルキル;又はEで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル;C1〜C18アルコキシ;又はEで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ;
R18及びR19は、互いに独立して、C1〜C18アルキル;C1〜C18アルコキシ、C6〜C18アリール;C7〜C18アラルキルであるか;又はR18とR19は一緒になって、場合によりC1〜C8アルキルで置換されていることができる環、特に5−又は6−員環を形成し、
R21、R22、R23、R24、R25、R26及びR27は、互いに独立して、H、E、C1〜C18アルキル;Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル;C7〜C18アラルキル;Gで置換されたC7〜C18アラルキルである)の基であるか;あるいは
W3が、式:
R317は、水素原子、−O−で中断されていてもよいC1〜C25アルキル基、シクロアルキル基、C7〜C18アラルキル基、C6〜C18アリール基、又はGで置換されていてもよい複素環
基を表す)の基であり;ここで
Dは、−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR5−、SiR61R62−、−POR5−、−CR63=CR64−、又は−C≡C−であり;
Eは、−OR5、−SR5、−NR5R6、−COR8、−COOR7、−OCOOR7、−CONR5R6、−CN、又はハロゲンであり;
Gは、E、又はC1〜C18アルキルであり、ここで、R5及びR6は、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか;あるいは
R5とR6は、一緒になって5又は6員環、特に
R7は、C7〜C12アルキルアリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
R8は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;C7〜C12アルキルアリール、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
R61及びR62は、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、そして
R63及びR64は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルである)である]の基である。
W2は、基:
W3は、基:
bが、0又は1であり、W1及びW2が、前記定義の通りであり、好ましくは、互いに独立して、式:
W3が、式:−NR70R71の基であり、ここで、R70及びR71は、互いに独立して、式:
X1は、水素、又はC1〜C8アルキルを表し;
R75、R76、R77及びR78は、互いに独立して、H、E、C6〜C18アリール;Eで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;Gで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル;C7〜C18アラルキル;又はEで置換されたC7〜C18アラルキルであり;
ここで、D、E、G、R11、R11’、R12’、R16、R16’、R17、R17’、R18、R19、R30、R31、R32及びR33は、前記定義の通りであり、そしてR30’、R31’、R32’及びR33’は、互いに独立して、R30の意味を有する)を形成する。
W3は、式:
E−W3と反応させるか、R100がハロゲンでない場合には、
−Hal−W3
(式中、Halはハロゲン、好ましくはブロモを表す)と反応させる工程を含む方法により製造することができる。
(a)陽極、
(b)正孔注入層及び/又は正孔輸送層、
(c)発光層、
(d)場合により電子輸送層及び
(e)陰極
をこの順序で含む。
(a)陽極、たとえばITO、
(b1)正孔注入層、たとえばCuPc、
(b2)正孔輸送層、たとえばN,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NPD)又はTCTA、
(c)リン光化合物と、本発明のジベンゾフラン化合物、特に化合物A−1〜A−66、B−1〜B−18、C−1及びC−2とを含む発光層、
正孔抑制層、たとえばBCP又はBAlq、
(d)電子輸送層、たとえばAlq3、及び
無機化合物層、たとえばLiF、
(e)陰極、たとえばAl
をこの順序で含むことができる。
(a)陽極、たとえばITO、
(b1)正孔注入層、たとえばCuPc、
(b2)正孔輸送層、たとえば、NPD又はTCTA、
(c)蛍光ゲスト化合物と、本発明のジベンゾフランホスト化合物、特に化合物A−1〜A−66、B−1〜B−18、C−1及びC−2とを含む発光層、
場合により正孔抑制層、たとえばBCP、
(d)電子輸送層、たとえばAlq3又はTPBI、及び
無機化合物層、たとえばLiF、
(e)陰極、たとえばAl
をこの順序で含んでいてもよい。
実施例1
2,8−ビス−((E)−スチリル)−ジベンゾフランの合成
酢酸(54g)中の臭素(92.6g、0.58mol)を、酢酸(232g)中のジベンゾフラン(23.2g、0.14mol)の溶液に、75℃で加えた。次いで、混合物を75℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、H2Oに注いだ。橙色固体をNa2S2O3水溶液及びH2Oで洗浄した。次いで、n−ヘキサンからの再結晶により粗生成物を精製し、純粋な生成物を白色固体(収率38%;融点:226℃)として得た。
テトラエチルアミンヒドロキシド(13.6g、18.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(142mg)及びtrans−2−フェニルビニルボロン酸(2.3g、15.3mmol)を、N,N’−ジメチルアセトアミド(DMA)(30ml)中の実施例1a)からの生成物(2.00g、6.14mmol)の溶液に加えた。次いで、混合物を110℃で24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、H2Oに注いだ。ろ過及びn−ヘキサンでの洗浄後、灰色の粗生成物を得た。CH2Cl2を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、白色固体(収率71%、融点:226℃)をもたらした。
1,5−ジベンゾフラニル−3,7−ジ−t−ブチルナフタレンの合成
四塩化炭素(75ml)中のFe(212mg)及び臭素(18.3g、0.11mol)を、四塩化炭素(300ml)中の2,6−ジ−t−ブチルナフタレン(25g、0.1mol)の溶液に、0℃で加えた。次いで、混合物を0℃で3.5時間攪拌した。反応混合物をH2Oに注ぎ、次いで有機層をNa2S2O3水溶液及びH2Oで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥し、蒸発により濃縮した。次いで、n−ヘキサンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、白色固体(収率31%;融点:226℃)をもたらした。
テトラエチルアミンヒドロキシド(3.5g、14.2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(100mg)及び4−ジベンゾフランボロン酸(3g、14.0mmol)を、DMA(30ml)中の実施例2a)からの生成物(1.88g、4.72mmol)の溶液に加えた。混合物を110℃で1時間攪拌し、次いで室温に冷まし、これにより黄色固体の生成物を得た。これをろ過により単離し、H2Oで洗浄した。次いで、黄色固体を、CH2Cl2に溶解し、MgSO4で乾燥した。蒸発による濃縮、及び酢酸エチル/ヘキサン=1/30を溶離剤として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより純粋な黄色固体の生成物(収率65%;融点:226℃)を得た。
11a)2−ブロモジベンゾフラン
酢酸(5g)中の臭素(23.8g、0.156mol)を、50℃で酢酸(230g)中のジベンゾフラン(25g、0.149mol)の溶液に加えた。次いで、混合物を50℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、H2Oに注いだ。橙色固体をNa2S2O3水溶液及びH2Oで洗浄した。次いで、粗生成物をトルエン/CH2Cl2からの再結晶により精製し、白色固体(収率13%)として純粋な生成物を得た。
2−ブロモジベンゾフラン(2.5g、10.1mmol)、オルト過ヨウ素酸(0.49g、2.15mmol)、ヨウ素(1.02g、4.02mmol)、硫酸、H2O(2ml)及び酢酸(10ml)を、反応容器に入れ、混合物を70℃で3時間攪拌した。室温に冷ました後、反応混合物を水に注ぎ、ろ過した。白色固体をメタノールで洗浄し、目的の生成物を得た(1.92g、51%)。
ジフェニル−[4−(8−ピレン-1−イル−ジベンゾフラン−2−イル)−フェニル]−アミン
2−ナフタレン−2−イル−8−ピレン−1−イル−ジベンゾフラン
9,10−ビス−ジベンゾフラン−4−イル−2,6−ジ−t−ブチル−アントラセン
4−(2,6−ジ−t−ブチル−10−ナフタレン−2−イル−アントラセン−9−イル)−ジベンゾフランの合成
15a)9−ブロモ−2,6−ジ−t−ブチル−アントラセン
臭素(3.02g、18.9mmol)を、四塩化炭素(200ml)中の2,6−ジ−t−ブチルアントラセン(5.0g、17.2mol)の溶液に、0℃で加えた。次いで、混合物を0℃で15時間攪拌した。室温まで温めさせておいた後、溶剤の半分の量を蒸発させ、得られた混合物をメタノールに注いだ。沈殿をろ過により集め、n−ヘキサン/メタノールから再結晶し、目的の生成物を白色固体(1.13g)として得た。
実施例15a)で得た化合物を出発材料として用いて、実施例11b)で述べたのと同じ方法でヨウ素化を行った。
4−(2,6−ジ−t−ブチル−10−ピレン−1−イル−アントラセン−9−イル)−ジベンゾフラン
2,6-ジ−ピレン−1−イル−ジベンゾフラン
4−ブロモジベンゾフランを出発材料として用いたほかは、実施例11b)で述べたのと同じ方法で、6−ブロモ−2−ヨード−ジベンゾフランを製造した。
6−フェナントレン−9−イル−2−ピレン−1−イル−ジベンゾフラン
応用例1
化合物A−1、B−1、C−1、C−2、A−9、A−10及びA−7をそれぞれ、ガラス板に、厚さ60nmで真空下で蒸着した。蒸着フィルムの蛍光スペクトルを蛍光分光光度計(F-4500、HITACHI)で測定した。発光λmaxを次に示す。
次の素子構造:ITO/CuPC/TCTA/化合物B−1/TPBI/LiF/Al[ここで、ITOは酸化インジウムスズであり、CuPCは銅フタロシアニンであり、TCTAは4,4’,4”−トリ−(N−カルバゾイル)トリフェニルアミンであり、そしてTPBIは1,3,5−トリス−(N−フェニル−ベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼンである]を製造した。この素子構造を用いて、100mA/cm2で輝度50cd/m2を確認した。
次の素子構造:ITO/CuPC/TCTA/化合物B−1+化合物G−1(1.1重量%)/TPBI/LiF/Alを製造した。この素子構造を用いて、100mA/cm2で輝度500cd/m2を確認した。
次の素子構造:ITO/CuPC/TCTA/化合物C−2/TPBI/LiF/Alを製造した。この素子構造を用いて、100mA/cm2で輝度120cd/m2を確認した。
次の素子構造:ITO/CuPC/TCTA/化合物C−2+化合物G−1(1.9重量%)/TPBI/LiF/Alを製造した。この素子構造を用いて、100mA/cm2で輝度70cd/m2を確認した。
次の素子構造:ITO/CuPC/NPD/化合物B−1/TPBI/LiF/Al[ここで、NPDはN,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジンである]を製造した。この素子構造を用いて、100mA/cm2で輝度370cd/m2を確認した。
次の素子構造:ITO/CuPC/NPD/化合物B−1+TBPe(1.4%)/TPBI/LiF/Al(ここで、TPBeは2,5,8,11−テトラ−t−ブチルペリレンである)を製造した。この素子構造を用いて、88mA/cm2で輝度680cd/m2を確認した。
次の素子構造:ITO/CuPC/NPD/化合物A−10/TPBI/LiF/Alを製造した。この素子構造を用いて、111mA/cm2で輝度3,800cd/m2を確認した。
次の素子構造:ITO/CuPC/NPD/化合物A−10+TBPe(1.5%)/TPBI/LiF/Alを製造した。この素子構造を用いて、90mA/cm2で輝度2,030cd/m2を確認した。
次の素子構造:ITO/CuPC/NPD/発光層(ホストとして本発明のジベンゾフラン+ゲストとしてTBPe)/TPBI/LiF/Alを製造した。この素子構造を用いて、明るい青色EL発光を確認した。素子のEL特性を表1にまとめた。
次の素子構造:ITO/CuPC/NPD/発光層(ホストとして本発明のジベンゾフラン+ゲストとして本発明のジベンゾフラン)/TPBI/LiF/Alを製造した。この素子構造を用いて、明るい青色EL発光を確認した。素子のEL特性を表2にまとめた。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9997715B2 (en) | 2014-11-18 | 2018-06-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same |
Families Citing this family (184)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007029798A1 (ja) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
US7651791B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-01-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
WO2007069569A1 (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2463930B1 (en) * | 2006-01-05 | 2017-04-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
EP1998387B1 (en) | 2006-03-17 | 2015-04-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
EP2615153B1 (en) | 2006-03-23 | 2017-03-01 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
JP5055818B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2012-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007125714A1 (ja) * | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8623522B2 (en) | 2006-04-26 | 2014-01-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same |
KR20090016684A (ko) * | 2006-06-02 | 2009-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
JP4829722B2 (ja) * | 2006-08-31 | 2011-12-07 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子および芳香族化合物 |
EP2101365B1 (en) * | 2006-12-13 | 2018-07-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
JP5326568B2 (ja) * | 2007-03-07 | 2013-10-30 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
JP2008282610A (ja) * | 2007-05-09 | 2008-11-20 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
WO2008156105A1 (ja) * | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
US8114530B2 (en) * | 2007-07-10 | 2012-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
KR101565724B1 (ko) | 2007-08-08 | 2015-11-03 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 |
KR102073400B1 (ko) | 2007-08-08 | 2020-02-05 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단 |
JP2009046408A (ja) * | 2007-08-17 | 2009-03-05 | Konica Minolta Holdings Inc | ジハロ多環芳香族化合物、ピロリル多環芳香族化合物、及びそれらの製造方法 |
WO2009085344A2 (en) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
KR20090098585A (ko) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | (주)그라쎌 | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자 |
KR101443424B1 (ko) * | 2008-03-19 | 2014-09-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체, 발광 재료 및 유기 전기발광 소자 |
KR100910150B1 (ko) * | 2008-04-02 | 2009-08-03 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
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KR20100000772A (ko) * | 2008-06-25 | 2010-01-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
CN102084514A (zh) * | 2008-07-01 | 2011-06-01 | 东丽株式会社 | 发光元件 |
WO2010013676A1 (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | 出光興産株式会社 | 有機発光媒体及び有機el素子 |
EP2332931B1 (en) | 2008-09-23 | 2015-04-22 | LG Chem, Ltd. | Novel compound, method for preparing same and organic electronic device using same |
EP2364980B1 (en) | 2008-11-25 | 2017-01-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element |
US9067947B2 (en) * | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5201054B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2013-06-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、青色燐光発光素子、表示装置及び照明装置 |
US8206842B2 (en) * | 2009-04-06 | 2012-06-26 | Global Oled Technology Llc | Organic element for electroluminescent devices |
EP2423206B1 (en) | 2009-04-24 | 2014-01-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
CN102448945B (zh) | 2009-05-29 | 2016-01-20 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物及使用该蒽衍生物的有机电致发光元件 |
KR20100130059A (ko) * | 2009-06-02 | 2010-12-10 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP5742092B2 (ja) * | 2009-09-02 | 2015-07-01 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
JP2013012505A (ja) * | 2009-09-17 | 2013-01-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN102510889B (zh) * | 2009-09-29 | 2015-11-25 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于发光应用的氘代化合物 |
JP5659478B2 (ja) * | 2009-10-05 | 2015-01-28 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2011051404A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Basf Se | Heteroleptische carben-komplexe und deren verwendung in der organischen elektronik |
EP2513125B1 (de) | 2009-12-14 | 2014-10-29 | Basf Se | Metallkomplexe, enthaltend diazabenzimidazolcarben-liganden und deren verwendung in oleds |
EP2441750A4 (en) | 2009-12-16 | 2012-12-12 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH |
US20120319091A1 (en) | 2010-01-21 | 2012-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
KR101736987B1 (ko) | 2010-04-06 | 2017-05-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101758328B1 (ko) * | 2010-04-06 | 2017-07-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US8691401B2 (en) | 2010-04-16 | 2014-04-08 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS |
KR20110122051A (ko) | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR101877581B1 (ko) | 2010-06-18 | 2018-07-11 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 피리딘 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자 |
US9142792B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-09-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide |
KR101877580B1 (ko) * | 2010-06-18 | 2018-08-09 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조푸란 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자 |
US9257651B2 (en) | 2010-06-18 | 2016-02-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element and method for manufacturing organic electroluminescence element |
US9203037B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-12-01 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
US20110309344A1 (en) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
KR102070539B1 (ko) * | 2010-07-08 | 2020-01-28 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 질소 결합된 5원 복소환 고리로 치환된 디벤조푸란 및 디벤조티오펜의 유기 전자 소자에서의 용도 |
US9067919B2 (en) | 2010-07-08 | 2015-06-30 | Basf Se | Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics |
JP6007467B2 (ja) * | 2010-07-27 | 2016-10-12 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、 |
JP5763309B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2015-08-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子及び化合物 |
JP5507381B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2014-05-28 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子及び化合物 |
JP5847420B2 (ja) | 2010-09-08 | 2016-01-20 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子及び化合物 |
KR102132588B1 (ko) | 2010-09-10 | 2020-07-10 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 및 전자기기 |
JP5623996B2 (ja) | 2010-09-21 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体 |
US9079872B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Basf Se | Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications |
KR102001685B1 (ko) | 2010-10-07 | 2019-07-18 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자 응용을 위한 페난트로[9,10-b]푸란 |
US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP2628362B1 (en) * | 2010-10-11 | 2019-12-11 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | A spirobifluorene compound for light emitting devices |
US9133173B2 (en) * | 2010-10-15 | 2015-09-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole compound, material for light-emitting element, organic semiconductor material, light-emitting element |
JP5699524B2 (ja) * | 2010-10-21 | 2015-04-15 | コニカミノルタ株式会社 | 有機光電変換素子および太陽電池 |
US8455867B2 (en) | 2010-10-26 | 2013-06-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR101950363B1 (ko) * | 2010-10-29 | 2019-02-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 페난트렌 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
JP5872861B2 (ja) | 2010-11-30 | 2016-03-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール化合物 |
KR102122490B1 (ko) | 2010-12-13 | 2020-06-15 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자 응용을 위한 비스피리미딘 |
US8362246B2 (en) | 2010-12-13 | 2013-01-29 | Basf Se | Bispyrimidines for electronic applications |
TWI545175B (zh) * | 2010-12-17 | 2016-08-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機化合物,發光元件,發光裝置,電子裝置,以及照明裝置 |
TWI518078B (zh) * | 2010-12-28 | 2016-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 充當發光元件材料之苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃化合物 |
KR101874657B1 (ko) | 2011-02-07 | 2018-07-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US9806270B2 (en) | 2011-03-25 | 2017-10-31 | Udc Ireland Limited | 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
EP3034508B1 (en) | 2011-03-25 | 2019-12-04 | UDC Ireland Limited | 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
JP5984450B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2016-09-06 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物 |
US9315724B2 (en) | 2011-06-14 | 2016-04-19 | Basf Se | Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs |
CN103732603B (zh) | 2011-06-14 | 2017-05-31 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在oled中的用途 |
WO2013002217A1 (ja) * | 2011-06-28 | 2013-01-03 | シャープ株式会社 | 化合物、電界効果トランジスタ及びその製造方法、太陽電池、有機発光素子、組成物、表示装置用アレイ並びに表示装置 |
US9640773B2 (en) | 2011-09-16 | 2017-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same |
CN103917542B (zh) | 2011-11-10 | 2018-03-27 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于电子应用的4H‑咪唑并[1,2‑a]咪唑 |
JP2015051925A (ja) * | 2011-11-25 | 2015-03-19 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5857724B2 (ja) * | 2011-12-20 | 2016-02-10 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
KR101340255B1 (ko) * | 2011-12-26 | 2013-12-10 | 군산대학교산학협력단 | 염료감응 태양전지를 위한 신규 염료 및 이의 제조방법 |
WO2013118846A1 (ja) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
CN104125951B (zh) | 2012-02-22 | 2017-05-24 | 捷恩智株式会社 | 含硫族元素有机化合物与其制造方法、有机半导体材料、有机半导体膜及有机场效应晶体管 |
JP5958988B2 (ja) * | 2012-03-16 | 2016-08-02 | Jnc株式会社 | 有機半導体薄膜、有機半導体素子および有機電界効果トランジスタ |
KR101640636B1 (ko) * | 2012-05-31 | 2016-07-18 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
JP6088161B2 (ja) | 2012-06-29 | 2017-03-01 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN104395316B (zh) | 2012-07-10 | 2018-01-19 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于电子应用的苯并咪唑并[1,2‑a]苯并咪唑衍生物 |
EP2875039B1 (en) | 2012-07-19 | 2016-09-14 | UDC Ireland Limited | Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in oleds |
KR101695350B1 (ko) * | 2012-08-01 | 2017-01-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN102850334A (zh) * | 2012-08-28 | 2013-01-02 | 李崇 | 一种以二苯并呋喃为核心骨架的衍生物化合物及其在oled上的应用 |
US9312500B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-04-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
KR102240991B1 (ko) * | 2012-09-12 | 2021-04-16 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규 화합물, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 전자 기기 |
JP6333262B2 (ja) | 2012-09-20 | 2018-05-30 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電子用途のためのアザジベンゾフラン |
WO2014072320A1 (en) | 2012-11-06 | 2014-05-15 | Basf Se | Phenoxasiline based compounds for electronic application |
KR102022524B1 (ko) | 2012-11-22 | 2019-09-18 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
JP6428267B2 (ja) | 2012-12-10 | 2018-11-28 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5968214B2 (ja) * | 2012-12-14 | 2016-08-10 | コニカミノルタ株式会社 | ジハロ多環芳香族化合物の製造方法 |
KR102104357B1 (ko) * | 2012-12-24 | 2020-04-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 형광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
JP5847354B2 (ja) | 2013-03-15 | 2016-01-20 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN105051927B (zh) | 2013-03-20 | 2020-10-16 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 在oled中用作效率促进剂的氮杂苯并咪唑卡宾配体 |
JP6088324B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-03-01 | 出光興産株式会社 | 含窒素芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014177518A1 (en) | 2013-04-29 | 2014-11-06 | Basf Se | Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds |
WO2014199637A1 (ja) | 2013-06-11 | 2014-12-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR102188028B1 (ko) * | 2013-06-18 | 2020-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
EP3266789B1 (en) | 2013-07-02 | 2019-09-25 | UDC Ireland Limited | Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes |
CN109021022B (zh) | 2013-07-31 | 2021-04-16 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 发光的二氮杂苯并咪唑碳烯金属配合物 |
EP3063153B1 (en) | 2013-10-31 | 2018-03-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
JP6516407B2 (ja) | 2013-12-20 | 2019-05-22 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10347851B2 (en) | 2013-12-20 | 2019-07-09 | Udc Ireland Limited | Highly efficient OLED devices with very short decay times |
KR102330660B1 (ko) | 2014-03-31 | 2021-11-24 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | o-치환된 비-사이클로메탈화 아릴 그룹을 갖는 카르벤 리간드를 포함하는 금속 착체 및 유기 발광 다이오드에서의 이의 용도 |
JP6890975B2 (ja) * | 2014-05-05 | 2021-06-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
WO2016016791A1 (en) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
US10784448B2 (en) | 2014-08-08 | 2020-09-22 | Udc Ireland Limited | Electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes |
EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
JP6674734B2 (ja) | 2014-10-29 | 2020-04-01 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
CN107074895B (zh) | 2014-11-18 | 2020-03-17 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于有机发光二极管中的Pt-或Pd-碳烯络合物 |
EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
CN104672226B (zh) * | 2015-01-23 | 2017-12-22 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种新型化合物、其制备方法及其应用 |
EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
JP5900675B2 (ja) * | 2015-02-10 | 2016-04-06 | コニカミノルタ株式会社 | ピロリル多環芳香族化合物の製造方法 |
EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
KR102342339B1 (ko) * | 2015-03-18 | 2021-12-22 | 에스에프씨주식회사 | 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
US20160293855A1 (en) | 2015-04-06 | 2016-10-06 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016171429A2 (ko) * | 2015-04-23 | 2016-10-27 | 에스에프씨 주식회사 | 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR101923171B1 (ko) * | 2015-05-27 | 2018-11-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102661925B1 (ko) | 2015-06-03 | 2024-05-02 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 매우 짧은 붕괴 시간을 갖는 고효율 oled 소자 |
KR102399573B1 (ko) * | 2015-08-04 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
US20180269407A1 (en) | 2015-10-01 | 2018-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
US20180291028A1 (en) | 2015-10-01 | 2018-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
KR102458684B1 (ko) * | 2015-10-08 | 2022-10-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
WO2017071791A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR101614738B1 (ko) * | 2015-11-02 | 2016-04-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN108349987A (zh) | 2015-11-04 | 2018-07-31 | 出光兴产株式会社 | 苯并咪唑稠合杂芳族类 |
WO2017093958A1 (en) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
US20190006601A1 (en) | 2015-12-21 | 2019-01-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them |
WO2017178864A1 (en) | 2016-04-12 | 2017-10-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
WO2017196081A1 (en) * | 2016-05-11 | 2017-11-16 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same |
CN106083845A (zh) * | 2016-06-14 | 2016-11-09 | 金陵科技学院 | 一种1,5‑萘啶类有机发光材料化合物及其合成方法与应用 |
KR20180050475A (ko) * | 2016-11-04 | 2018-05-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 소자의 제조 방법 |
US11261176B2 (en) | 2017-01-26 | 2022-03-01 | Lg Chem, Ltd. | Amine-based compound and organic light emitting device using the same |
JP6772432B2 (ja) * | 2017-03-09 | 2020-10-21 | エルジー・ケム・リミテッド | 有機発光素子 |
KR102016081B1 (ko) * | 2017-04-27 | 2019-08-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
WO2018199466A1 (ko) * | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
KR102102036B1 (ko) * | 2017-06-01 | 2020-04-17 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102606281B1 (ko) * | 2017-07-14 | 2023-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101982792B1 (ko) | 2017-07-20 | 2019-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN109755415B (zh) * | 2017-11-02 | 2020-01-10 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含有4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性材料的器件 |
CN109928961B (zh) * | 2017-12-15 | 2021-06-15 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含有4-硫砜芳基二苯并呋喃的光电材料及应用 |
WO2019235875A1 (ko) * | 2018-06-07 | 2019-12-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN108586353B (zh) * | 2018-06-15 | 2020-08-18 | 华南理工大学 | 一种基于蒽及其衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用 |
KR102233421B1 (ko) * | 2018-07-06 | 2021-03-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
EP3820965B1 (de) * | 2018-07-09 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN109081820A (zh) * | 2018-07-18 | 2018-12-25 | 南京工业大学 | 一种基于蒽的半导体材料、制备方法及有机场效应晶体管 |
KR102235479B1 (ko) | 2018-07-24 | 2021-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
CN108864012A (zh) * | 2018-09-03 | 2018-11-23 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于二苯并呋喃化合物及其用途和有机电致发光器件 |
CN108864013A (zh) * | 2018-09-03 | 2018-11-23 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及其用途和发光器件 |
US20210054000A1 (en) * | 2018-09-14 | 2021-02-25 | Lg Chem, Ltd. | Novel Compound, Coating Composition Comprising the Same and Organic Light Emitting Device Comprising the Same |
WO2020096350A1 (ko) | 2018-11-06 | 2020-05-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
CN111868046B (zh) * | 2019-03-15 | 2023-08-01 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
CN110128399B (zh) * | 2019-05-31 | 2021-11-23 | 常州大学 | 基于二苯并五元芳杂环有机分子材料及其合成方法和作为空穴传输层的应用 |
CN110372676B (zh) * | 2019-07-26 | 2021-05-14 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种二苯并呋喃类主体材料及其制备方法与应用 |
CN110372683A (zh) * | 2019-07-26 | 2019-10-25 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种有机电致发光材料及其制备方法与应用 |
KR102301612B1 (ko) * | 2020-06-22 | 2021-09-13 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
CN111961038B (zh) * | 2020-07-20 | 2021-10-08 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 化合物、有机致电发光器件及电子装置 |
CN112239414B (zh) * | 2020-09-29 | 2022-03-29 | 华南理工大学 | 一类基于2,6-二叔丁基蒽的蓝色有机半导体材料及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4016156A (en) | 1972-06-30 | 1977-04-05 | Ciba-Geigy Corporation | Distyryl compounds |
CH574950A5 (ja) * | 1972-06-30 | 1976-04-30 | Ciba Geigy Ag | |
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
JP2501198B2 (ja) | 1986-05-30 | 1996-05-29 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
JPH02282263A (ja) | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
JPH03792A (ja) | 1989-02-17 | 1991-01-07 | Pioneer Electron Corp | 電界発光素子 |
JP2879370B2 (ja) | 1990-11-16 | 1999-04-05 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
US5150006A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
JPH05109485A (ja) | 1991-10-15 | 1993-04-30 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
JP3151997B2 (ja) * | 1993-03-18 | 2001-04-03 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE4325885A1 (de) | 1993-08-02 | 1995-02-09 | Basf Ag | Elektrolumineszierende Anordnung |
JP3114445B2 (ja) | 1993-08-10 | 2000-12-04 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5486406A (en) | 1994-11-07 | 1996-01-23 | Motorola | Green-emitting organometallic complexes for use in light emitting devices |
US5629389A (en) | 1995-06-06 | 1997-05-13 | Hewlett-Packard Company | Polymer-based electroluminescent device with improved stability |
JPH09151182A (ja) * | 1995-11-29 | 1997-06-10 | Mita Ind Co Ltd | ジベンゾフランジアミン誘導体およびこれを用いた電子写真感光体 |
JP3503403B2 (ja) | 1997-03-17 | 2004-03-08 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3508984B2 (ja) * | 1997-05-19 | 2004-03-22 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 |
US6517957B1 (en) | 1997-05-19 | 2003-02-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and electroluminescent device using the same |
JP3633236B2 (ja) | 1997-10-06 | 2005-03-30 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
PT1064243E (pt) | 1998-03-18 | 2003-03-31 | Ciba Sc Holding Ag | Reaccoes de acoplamento com catalisadores de paladio |
JP4048645B2 (ja) | 1998-04-10 | 2008-02-20 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP2000012230A (ja) * | 1998-06-18 | 2000-01-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US6229012B1 (en) * | 1998-10-01 | 2001-05-08 | Xerox Corporation | Triazine compositions |
US6057048A (en) | 1998-10-01 | 2000-05-02 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
JP2001043979A (ja) | 2000-01-01 | 2001-02-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料 |
US6225467B1 (en) | 2000-01-21 | 2001-05-01 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
GB2380191A (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-02 | Sharp Kk | Benzofuran compounds their preparation and their use in electroluminescent and photovoltaic devices |
SG128438A1 (en) | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
JP4189165B2 (ja) | 2002-03-29 | 2008-12-03 | 三井化学株式会社 | スチリル化合物、および該スチリル化合物を含有する有機電界発光素子 |
TWI314947B (en) * | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
AU2003238442A1 (en) | 2002-06-06 | 2003-12-22 | Siba Spelcialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
CN1703937B (zh) | 2002-10-09 | 2010-11-24 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光的器件 |
MXPA05004607A (es) | 2002-10-30 | 2005-06-08 | Ciba Sc Holding Ag | Dispositivo electroluminiscente. |
JP4181399B2 (ja) | 2002-12-19 | 2008-11-12 | 三井化学株式会社 | ジアミン化合物、および該ジアミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
KR20050109513A (ko) | 2003-02-28 | 2005-11-21 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 전기발광 장치 |
JP2004311404A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP2004311405A (ja) | 2003-03-27 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JPWO2004096945A1 (ja) | 2003-05-01 | 2006-07-13 | 富士写真フイルム株式会社 | 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ |
JP2005011804A (ja) | 2003-05-29 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP5112601B2 (ja) | 2003-10-07 | 2013-01-09 | 三井化学株式会社 | 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP4384536B2 (ja) * | 2004-04-27 | 2009-12-16 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
TWI373506B (en) * | 2004-05-21 | 2012-10-01 | Toray Industries | Light-emitting element material and light-emitting material |
JP5157442B2 (ja) | 2005-04-18 | 2013-03-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8114530B2 (en) * | 2007-07-10 | 2012-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
-
2006
- 2006-05-22 CN CN201210028344.4A patent/CN102603688B/zh active Active
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2007
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-
2011
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-
2014
- 2014-04-15 US US14/252,870 patent/US8946984B2/en active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9997715B2 (en) | 2014-11-18 | 2018-06-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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