JP4963357B2 - エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Description
Wは、置換されていても非置換であってもよいC6〜C30アリール又はC2〜C30ヘテロアリール、特に
Yは、置換されていても非置換であってもよいC6〜C30アリール又はC2〜C30ヘテロアリール、特に
Xは、置換されていても非置換であってもよいC6〜C30アリール又はC2〜C30ヘテロアリール、特に
W5又はY5は、Vと共に、基−CR9 2−、−CR9 2−CR9 2−、−C(=O)CR9 2−、−C(=O)−又は−CR9=CR9−を形成するか、
W5及びY5は、Vと共に、基
置換基V、W、X又はYの1つは、式−Z、−Ar−Z(式中、Arは置換されていてもよいC6〜C24アリール又はC2〜C24ヘテロアリールである)の基、特に
置換基V1〜V5、W1〜W5、X1〜X5又はY1〜Y5の1つは、式−Z’、−Ar−Z’(式中、Arは置換されていてもよいC6〜C24アリール又はC2〜C24ヘテロアリールである)の基、特に
Dは、−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR5−、−SiR5R6−、−POR5−、−CR5=CR6−又は−C≡C−であり、
Eは、−OR5、−SR5、−NR5R6、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、−CN、−OCOOR7又はハロゲン、特にFであり、
Gは、E、K、ヘテロアリール、C6〜C18アリールで置換されたヘテロアリール、E及び/又はKで置換されたC6〜C18アリールであり、
Kは、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、又はEで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
Lは、E、K、C6〜C18アリール、又はG、E及び/又はKで置換されたC6〜C18アリールであり、
R4は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシで置換されたC
6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
R5及びR6は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか;R5及びR6は、共に5又は6員環、特に
R7は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
R8は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか;
V1〜V5、W1〜W5、X1〜X5、Y1〜Y5から選択される2個の置換基は、隣接して互いに5〜7員環を形成する}のピリミジン化合物である。
A6及びA7は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Eで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル又は−CO−R28であり、
A8は、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール又はC7〜C25アラルキルであり、
A9及びA10は、互いに独立に、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Eで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ又はC7〜C25アラルキルであるか、A9及びAl0は環、特に5又は6員環を形成し、
A14及びA15は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又は
Dで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Eで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、又はEで置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、Dは−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NA25−、−SiA30A31−、−POA32−、−CA23=CA24−又は−C≡C−であり、Eは−OA29、−SA29、−NA25A26、−COA28、−COOA27、−CONA25A26、−CN、−OCOOA27又はハロゲンである(式中、A23、A24、A25及びA26は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C 1 〜C 18 アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか;A25及びA26は共に5又は6員環、特に
W11〜W15、W21〜W25、W31〜W35、W41〜W45、Y11〜Y15、Y21〜Y25、Y31〜Y35及びY41〜Y45は、互いに独立に、H、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5、−NR5R6、C2〜C24ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C24ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
Vは、H、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5、又は−NR5R6、C2〜C24ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C24ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
A18及びA19は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、Eで置換されたC6〜C18アリールであり、
B11〜B14及びB21〜B24は、互いに独立に、H、C6〜C18アリール、Gで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5、−NR5R6、C2〜C18ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C18ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、又は−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり(式中、D、E、G、L、R4、R5、R6、R7及びR8は上記定義の通りである)、式VI又はVII中のVは好ましくはHである〕を含む。
Wは、式−W1−W2−W3の基であり、Xは式−X1−X2−X3の基であり、及び/又はYは式−Y1−Y2−Y3の基である
〔式中、W1、W2、X1、X2、Y1及びY2は、互いに独立に、式
W11〜W15、W21〜W25、W31〜W35、W41〜W45、Y11〜Y15、Y21〜Y25、Y31〜Y35及びY41〜Y45は、互いに独立に、H、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5、−NR5R6、C2〜C24ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C24ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
Vは、H、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5又は−NR5R6、C2〜C24ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C24ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
A18及びA19は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、Eで置換されたC6〜C18アリールであり、
B11〜B14及びB21〜B24は、互いに独立に、H、C6〜C18アリール、Gで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5、−NR5R6、C2〜C18ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C18ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7又は−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルである(式中、D、E、G、L、R4、R5、R6、R7及びR8は上記定義の通りである)〕のピリミジン化合物に向けたものである。
〔式中、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は、互いに独立に、H、C6〜C18アリール、Eで置換されたC6〜C18アリール、E、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、Eで置換されたC6〜C18アリールであり、
R18及びR19は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、Eで置換されたC6〜C18アリールであり、
Dは、−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR5−、−SiR5R6−、−POR5−、−CR5=CR6−又は−C≡C−であり、
Eは、−OR5、−SR5、−NR5R6、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、−CN、−OCOOR7又はハロゲンである(式中、R5、R6、R7及びR8は上記定義の通りである)〕である式Iのピリミジン化合物が好ましく、
Vが水素であり、W及びYは式
E−Ar
とを反応させるか、R100がハロゲンでない場合には、
Hal−Ar
(式中、Halはハロゲン、好ましくはブロモを表し、式中、Arは置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C30ヘテロアリールである)と反応させる工程を含む方法により製造することができる。
(a)陽極、
(b)正孔注入層及び/又は正孔輸送層、
(c)発光層、
(d)場合により電子輸送層及び
(e)陰極
で構成される。
発光材料として本発明の化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1のそれぞれ、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾールならびにポリカーボネート樹脂を重量比5:3:2でテトラヒドロフランに溶解し、溶液をITO電極を備えた洗浄ずみガラス基板にスピンコートして、厚さ100nmの発光層を形成した。その上に、マグネシウム/インジウム合金(マグネシウム/インジウム混合比が10/1である)から、厚さ150nmの電極を形成して有機ELデバイスを得た。デバイスは、直流電圧5Vで優れた輝度及び効率の発光を示した。
化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1をそれぞれITO電極を備えた洗浄ずみガラス基板に真空蒸着して、厚さ100nmの発光層を形成した。その上に、マグネシウム/銀合金(マグネシウム/銀混合比が10/1である)から厚さ100nmの電極を形成して有機ELデバイスを得た。発光層を106Torrの真空下、基板温度が室温での蒸着により形成した。デバイスは、直流電圧5Vで優れた輝度及び効率の発光を示した。
化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1をそれぞれ塩化メチレンテトラヒドロフランに溶解し、溶液をITO電極を備えた洗浄ずみガラス基板にスピンコートして、厚さ50nmの発光層を形成した。次に、アルミニウムビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)を真空蒸着して厚さ10nmの電子注入層を形成し、その上に、マグネシウム/アルミニウム合金(マグネシウム/アルミニウム混合比が10/1である)から厚さ100nmの電極を形成して有機ELデバイスを得た。発光層及び電子注入層を、106Torrの真空下、基板温度が室温での蒸着により形成した。デバイスは、直流電圧5Vで優れた輝度及び効率の発光を示した。
化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1をそれぞれITO電極を備えた洗浄ずみガラス基板に真空蒸着して厚さが50nmの発光層を形成した。次に、アルミニウムトリス(8−ヒドロキシキノリナート)を真空蒸着して厚さ10nmの電子注入層を形成し、その上に、アルミニウム/リチウム合金(アルミニウム/リチウム混合比が50/1である)から厚さ100nmの電極を形成して有機ELデバイスを得た。正孔注入層及び発光層を、106Torrの真空下、基板温度が室温での蒸着によりを形成した。デバイスは、直流電圧5Vで優れた輝度及び効率の発光を示した。
ITO電極を備えた洗浄ずみガラス基板に、正孔注入材料(H−1)〜(H−6)の1種を真空蒸着して、厚さ30nmの正孔注入層を形成した。次に、発光材料A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1の1種をそれぞれ真空蒸着して厚さ30nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料(E−1)〜(E−6)の1種を真空蒸着して厚さ30nmの電子注入層を形成した。その上に、マグネシウム/銀合金(マグネシウム/銀混合比が10/1である)から厚さ150nmの電極を形成して有機ELデバイスを得た。各層を106Torrの真空下、基板温度が室温で形成した。これらの実施例で得た有機ELデバイスは全て、高い輝度及び効率を示した。
ITO電極を備えた洗浄ずみガラス基板上に、4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミンを真空蒸着して、厚さ25nmの第一の正孔注入層を形成した。さらに、正孔注入材料(H−1)を真空蒸着して、厚さ5nmの第二の正孔注入層を形成した。次に、発光材料として化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1をそれぞれ真空蒸着して、厚さ20nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料(E−1)を真空蒸着して厚さ30nmの電子注入層を形成した。次に、その上に、マグネシウム/銀合金(マグネシウム/銀混合比が10/1である)から厚さ150nmの電極を形成して有機ELデバイスを得た。デバイスは、直流電圧5Vで秀でた輝度及び効率の発光を示した。
ITO電極を備えた洗浄ずみガラス基板上に、4,4’,4”−トリス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミンを真空蒸着して、厚さ25nmの第一の正孔注入層を形成した。さらに、正孔注入材料(H−2)を真空蒸着して、厚さ5nmの第二の正孔注入層を形成した。次に、発光材料として化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1をそれぞれ真空蒸着して、厚さ20nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料(E−5)を真空蒸着して、厚さ30nmの電子注入層を形成した。次に、その上に、マグネシウム/銀合金(マグネシウム/銀混合比が10/1である)から厚さ150nmの電極を形成して有機ELデバイスを得た。デバイスは、直流電圧5Vで秀でた輝度及び効率の発光を示した。
ITO電極を備えた洗浄ずみガラス基板上に、正孔注入材料(H−5)を真空蒸着して、厚さ20nmの正孔注入層を形成した。次に、発光材料として化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1をそれぞれ真空蒸着して、厚さ20nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料(E−2)を真空蒸着して厚さ20nmの第一の電子注入層を形成した。次に、電子注入材料(E−5)を真空蒸着して厚さ10nmの第二の電子注入層を形成し、その上に、マグネシウム/銀合金(マグネシウム/銀混合比が10/1である)から厚さ150nmの電極を形成して有機ELデバイスを得た。デバイスは、直流電圧5Vで優れた輝度及び効率の発光を示した。
発光層を、化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1のそれぞれと、ドーパント化合物(D−1)〜(D−7)の1種とを重量比100:1で真空蒸着することにより形成した厚さ30nmの発光層に代えたほかは、実施例5と同じ方法で有機ELデバイスを製造した。これらの実施例で得た有機ELデバイスは全て高い輝度特性を示し、目的の発光色を与えた。
発光層を、化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1のそれぞれと、化合物(D−1)〜(D−7)の1種とを重量比100:1で真空蒸着することにより形成した厚さ30nmの発光層に代えたほかは、実施例5と同じ方法で有機ELデバイスを製造した。これらの実施例で得た有機ELデバイスは全て高い輝度特性、又は最大輝度を示し、目的の発光色を与えた。
ITO電極を備えた洗浄ずみガラス基板上に正孔注入材料(H−2)を真空蒸着して厚さ30nmの正孔注入層を形成した。次に、発光層用に4,4’−ビス(α,α−ジフェニルビニル)ビフェニルと、化合物A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1から選択される発光材料とを、重量比100:5で真空蒸着して厚さ30nmの発光層を形成した。さらに、電子注入材料(E−3)を真空蒸着して厚さ30nmの電子注入層を形成した。次に、その上に、マグネシウム/銀合金(マグネシウム/銀混合比が10/1である)から厚さ150nmの電極を形成して有機ELデバイスを得た。デバイスは、直流電圧5Vで秀でた輝度及び効率の発光を示した。
発光層を、アルミニウムトリス(8−ヒドロキシキノリナート)と発光材料A1、A2、A3、B1、B2、C1、G1及びH1の1種とを重量比100:3で真空蒸着することにより形成した厚さ30nmの発光層に代えたほかは、実施例11と同じ方法で有機ELデバイスを製造した。これらの実施例で得た有機ELデバイスは全て、直流5Vで高い輝度特性を示した。
Claims (8)
- 陽極、陰極及びその間にはさまれた1層又は複数層の有機化合物層を含むエレクトロルミネセントデバイスであって、前記有機化合物層が、式
W1〜W5、X1〜X5及びY1〜Y5は、互いに独立に、H、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、
Dは、−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR5−、−SiR5R6−、−POR5−、−CR5=CR6−又は−C≡C−であり、
Eは、−OR5、−SR5、−NR5R6、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、−CN、−OCOOR7又はハロゲンであり、
Lは、E、K、C6〜C18アリール、又はG、E及び/又はKで置換されたC6〜C18アリールであり、
Gは、E、K、ヘテロアリール、C6〜C18アリールで置換されたヘテロアリール、E及び/又はKで置換されたC6〜C18アリールであり、
Kは、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、又はEで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
R4は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
R5及びR6は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか;R5及びR6は、共に5又は6員環を形成し、
R7は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
R8は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されたC1〜C18アルキルである〕のピリミジン化合物;あるいは
式
VはHであり、W1及びW5、Y1及びY5ならびにX1及びX5は、互いに独立に、H;C1〜C18アルキル;又はEで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキルである(ここで、W2、W4、X2、X4、Y2、Y4、E及びDは上記定義の通りである)〕のピリミジン化合物;あるいは
式
W11〜W15、W21〜W25、W31〜W35、W41〜W45、Y11〜Y15、Y21〜Y25、Y31〜Y35及びY41〜Y45は、互いに独立に、H、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5、−NR5R6、C2〜C24ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C24ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
Vは、H、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5又は−NR5R6、C2〜C24ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C24ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
A18及びA19は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、Eで置換されたC6〜C18アリールであり、
B11〜B14及びB21〜B24は、互いに独立に、H、C6〜C18アリール、Gで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5、−NR5R6、C2〜C18ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C18ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、又は−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルである
(式中、D、E、G、L、R4、R5、R6、R7及びR8は上記定義の通りである)〕
のピリミジン化合物(ただし、
以下の式
- ピリミジン化合物が次式
Y5は、H、C1〜C8アルキル又はO(CH2)n1−Xである〔式中、n1は1〜5の整数であり、Xは、−O−(CH2)m1CH3、−OC(O)−(CH2)m1CH3、−C(O)−O−C1〜C8アルキル、−NR103R104である(式中、m1は0〜5の整数であり、R103及びR104は、互いに独立に、H、又はC1〜C8アルキルであるか、R103及びR104は、共に5又は6員の複素環を形成する)〕};又は次式
- 式
VはHであり、W 1 及びW 5 、Y 1 及びY 5 ならびにX 1 及びX 5 は、互いに独立に、H;C 1 〜C 18 アルキル;又はEで置換された及び/又はDで中断されたC 1 〜C 18 アルキルである(ここで、W 2 、W 4 、X 2 、X 4 、Y 2 、Y 4 、E及びDは請求項1の定義の通りである)〕のピリミジン化合物を含む、請求項1記載のエレクトロルミネセントデバイス。 - 式
Vは、Hであり、
基W、X及びYの少なくとも1個が式
〔式中、R11、R11'、R12、R12'、R13、R13'、R15、R15'、R16、R16'、R17、R17'、R41、R41'、R42、R42'、R44、R44'、R45、R45'、R46、R46'、R47及びR47'は、互いに独立に、H、E、C6〜C18アリール、Eで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アラルキル、又はEで置換されたC7〜C18アラルキルであるか、R11とR12、R12'とR13、R15'とR16、R16'とR17、R44'とR46及び/又はR45'とR47は、それぞれ酸素原子、硫黄原子、>CR118R119>SiR118R119又は
R11とR11、R12とR12'、R13とR13'、R13'とR14、R14とR15、R15とR15'、R16とR16'、R17'とR17、R41とR41'、R42とR42'、R42'とR43、R41'とR43、R44とR44'、R45とR45'、R46とR46'、R47とR47'、R46'とR48及び/又はR47'とR48は、それぞれ二価の基
R14は、H、
R43及びR48は、互いに独立に、H、E、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C2〜C30ヘテロアリール、C7〜C18アラルキル、Eで置換されたC7〜C18アラルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR5−、−SiR5R6−、−POR5−、−CR9=CR10−、又は−C≡C−であり、
Eは、−OR5、−SR5、−NR5R6、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、−CN、又はハロゲンである
(式中、R5及びR6は、互いに独立に、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか、R5及びR6は、共に5又は6員環を形成し、R7は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、R8は、C7〜C12アルキルアリール、C1〜C18アルキル、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、R9及びR10は、互いに独立に、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルである)〕
のピリミジン化合物。 - 式
W11〜W15、W21〜W25、W31〜W35、W41〜W45、Y11〜Y15、Y21〜Y25、Y31〜Y35及びY41〜Y45は、互いに独立に、H、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5、−NR5R6、C2〜C24ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C24ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
Vは、H、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5又は−NR5R6、C2〜C24ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C24ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルであり、
A18及びA19は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、Eで置換されたC6〜C18アリールであり、
B11〜B14及びB21〜B24は、互いに独立に、H、C6〜C18アリール、Gで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルキル、C7〜C18アルキルアリール、Eで置換された及び/又はDで中断されたC7〜C18アルキルアリール、C2〜C18アルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換された及び/又はDで中断されたC1〜C18アルコキシ、−SR5、−NR5R6、C2〜C18ヘテロアリール、Lで置換されたC2〜C18ヘテロアリール、−SOR4、−SO2R4、−COR8、−COOR7又は−CONR5R6、C4〜C18シクロアルキル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルキル、C4〜C18シクロアルケニル、Eで置換された及び/又はDで中断されたC4〜C18シクロアルケニルである(式中、D、E、G、L、R4、R5、R6、R7及びR8は請求項1の定義の通りである)〕
のピリミジン化合物(ただし、
- 次式
W3及びW4は、互いに独立に、H、−NR103R104、C1〜C8チオアルキル又はC1〜C8アルコキシであり、Y3及びY4は、互いに独立に、H、−NR103R104、C1〜C8チオアルキル又はC1〜C8アルコキシであり(式中、R103及びR104は、互いに独立に、H又はC1〜C8アルキルである)、
W5は、H、C1〜C8アルキル又はO(CH2)n1−Xであり、Y5は、H、C1〜C8アルキル又はO(CH2)n1−Xであり、〔式中、n1は1〜5の整数であり、Xは、−O−(CH2)m1CH3、−OC(O)−(CH2)m1CH3、−C(O)−O−C1〜C8アルキル、−NR103R104である(式中、m1は0〜5の整数であり、R103及びR104は、互いに独立に、H、又はC1〜C8アルキルであるか、R103及びR104は、共に5又は6員の複素環を形成する)〕};又は次式
W3は、H、−NR103R104、C1〜C8チオアルキル又はC1〜C8アルコキシであり、Y3は、H、−NR103R104、C1〜C8チオアルキル又はC1〜C8アルコキシであり(式中、R103及びR104は、互いに独立に、H、又はC1〜C8アルキルである)、
R101及びR102は、互いに独立に、H、C1〜C8アルキル、フェニル又はC5〜C7シクロアルキルである〕;又は次式
Y3は、H、−NR103R104、C1〜C8チオアルキル又はC1〜C8アルコキシであり、X3は、H、−NR103R104、C1〜C8チオアルキル又はC1〜C8アルコキシである(式中、R103及びR104は、互いに独立に、H又はC1〜C8アルキルである)〕;又は次式
Y3は、H、−NR103R104、C1〜C8チオアルキル又はC1〜C8アルコキシであり、X3は、H、−NR103R104、C1〜C8チオアルキル又はC1〜C8アルコキシであり(式中、R103及びR104は、互いに独立に、H又はC1〜C8アルキルである)、
R101及びR102は、互いに独立に、H、C1〜C8アルキル、フェニル又はC5〜C7シクロアルキルである〕;で表される、請求項6記載のピリジミン化合物。
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