CN1022409C - 液晶环丙基烷基杂环化合物制备方法 - Google Patents

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Abstract

通式(I)的液晶环丙基烷基或烯基杂环化合物可由式(II)的内生单官能活性化合物与式(III)的单官能活性环丙基烷基化合物反应而制得。通式(I)的液晶环丙基烷基或烯基杂环化合物具有化学，光化学热稳定性以及良好的混合相容性，光学各向异性值Δn较低，呈混合物状态时熔点较低，可用来与其它许多成分结合形成各种LC混合物。式(I)，(II)和(III)中各符号意义如说明书所述。

Description

液晶的各向异性和液态性能的不平常结合已使其大量应用于电光开关和显示装置。其中，其电，磁，弹性和/或热性能可用来变化取向。然后达到光学效果，如借助双折射，掺入双色吸收染色分子（guest-host    mode）或光散射。
为了满足各应用领域不断提出的要求，总是要求得到新型的不断改进的液晶（LC）混合物以及大量不同结构的内生化合物。这既适用于应用向到型LC相（如TN＝“扭转向列型”，STN＝“超扭转向列型，SBE＝“超扭转双折射效应”，ECB＝“电控双折射射”）的领域，也适用于应用近晶状液晶LC相（如铁电和电临床）的领域。
许多适于LC混合物的化合物可用结构原理（building    plan）加以说明〔例如见J.Am.Chem.Soc.108，4736（1986），结构Ⅰ;Science    231，350（1986）Fig.1A;J.Am.Chem.Soc.108，5210（1986），Fig.3J，其中环状化合物-芳族，杂芳族化合物，但也包括饱和环状结构的核与烷基侧链相连，侧链可为直链或由小基团（如甲基或氯）取代并可为支链。
含端部环丙基取代的烷基链作为部分结构单元的化合物已见于例如US-A3948961，3966969和4014922（Henrick    et    al）。据说这些化合物适于作杀虫剂，但还没有报道过其液晶性能。这些出版物中所列化合物不同于下述化合物，特别体现在这些化合物总是通过脂官能团与分子基相连并且在此分子基中，尽管有芳族环结构，但不含任何杂芳环结构。
EP-A0244129说明了2，2-二甲基环丙烷衍生物，该衍生物是旋光性的并与已知内生基团之一相连，中间通过-CO-O-CH2-，-O-CO-或-CH2-桥（环丙基环位于具体桥连单元的右手端）。据说这些化合物适于作铁电LC混合物的成分（同时极化至11nC/cm2）。
本发明的目的是提供可与许多其它成分相结合而形成各种LC混合物的新型内生化合物。下述化合物可达到此目的：
通式（Ⅰ）的液晶环丙基烷基或烯基杂环化合物
Figure 881080373_IMG6
其中：
R1为直链或支链（带或不带不对称碳原子）的2-16碳烷基或烷基，1或2个不相领的-CH2-基也可由-O-，-S-，-CO-，-CO-O-，-O-CO-或-O-CO-O-代替并且H可用下代替，或下列基团之一
Figure 881080373_IMG7
A1，A2和A3相同或不同，可为1，4-亚苯基，反式-1，4-亚环己基，吡嗪-2，5-二基，哒嗪-3，6-二基，吡啶-2，5-二基，嘧啶-2，5-二基或（1，3，4）-噻二唑-2，5-二基，M1和M2相同或不同，可为CO-O，0-CO，CO-S，S-CO，CH2-O或O-CH2，
G为直链或支链1-16碳亚烷基或2-16碳亚烯基，其中1或2个不相邻的-CH2-基团也可由-O-，-S-，-O-CO-，-CO-O-，-S-CO-或-CO-S-取代，
R2，R3和R4可为H或直链或支链1-16碳烷基或2-116碳烯基，其中1个-CH2-基团也可由-O-，-CO-O-或-O-CO-代替，j，k，l，m和n为O或1，
并满足下述条件：a）j+l+m＝2或3，b）A1，A2和 A3之一不是1，4-亚苯基或反式-1，4-亚环己基，以及c）R2＝H时，R3和R4不同时是CH3并且G不是CO-O-CH2，O-CO或OCH2。
其中优选化合物为通式（Ⅰ）中（-A′）j（-M′）k（-A2）l（-M2）m（-A3）n-为以下所列的化合物：
这类新型环丙基烷基或烯基杂环化合物具有化学，光化学和热稳定性以及良好的混合相容性。与相应的n-烷基同系物比较，其光学各向异性值△n常常比较低，并且呈混合物状态时经常表现出较低的熔点。
上述目的另一解决方案是含至少一种液晶化合物以及含至少一种通式（Ⅰ）化合物作为液晶化合物的液晶混合物。
液晶混合物中含2-20优选为2-15种成分，包括至少一种本发明的化合物。其它成分优先选自具有向列型，胆甾型和/或斜近 晶相的化合物，包括例如席夫碱，二联苯，三联苯，苯基环己烷，环己基二联苯，嘧啶，肉桂酸酯，胆甾醇酯和各种桥连多环对烷基苯甲酸酯，端部见有极性基团。一般来说，市售液晶混合物即使在加本发明化合物之前也是以各种成分的混合物存在的，其中至少有一种成分是内生的，即以衍生物态或与某些共同成分混合的化合物呈现出液晶相〔二期望导致至少一种互变（清晰点＞熔点）或单向转变（清晰点＜熔点）内生相的形成）
液晶混合物一般含0.01-70%（重），特别是0.05-50%（重）的本发明化合物。
本发明的杂环化合物可按标准反应用内生单室能活性母体结构制得，其中与同样是单能活性环丙基烷基化合物相连，而这两种成分的合成已为人知。
因此，例如内生羟基或巯基化合物可在三苯基膦/偶氮羧酸二酯存在下与环丙基醇相连（Mitsunohn反应，例如见J.Chem    Soc.Perkin    Trans.1975，461）。也可将单独或中间制成的这些内生羟基或巯基化合物的碱金属或碱土金属盐与卤代，甲苯磺酰氧基或甲基磺酰氧基环丙基烷基化合物反应（Williamson反应，例如见Patai，The    Chemistrg    of    the    Ether    Linkage，lnterscience    Publishers，New    York    1967，pp.446-468）。
但是，也可将内生羧酸与环丙基醇进行稠合反应（例如见March，Advanced    Organic    Chemistrg，2nd    Ed.，Mc.Graw-Hill，Kogakuska，Ltd.， Tokyo    1977，pp.363-365）。其中同样可用内生羟基或巯基化合物和环丙基链烷酸。
连接所需的环丙基烷基化合物可按标准方法制得;这方面可参考上述Hennrick    et    al的出版物（US-A）。
以下实施例中，重量份数具有与kg/l相同的体积份数关系。
实施例1
5-庚氧基-2-〔4-（9-环丙基-壬基）氧基苯基〕-嘧啶
将0.5份（重）的9-环丙基壬醇和0.95份（重）4-（5-庚氧基嘧啶-2-基）-酚加入0.52体积偶氮二羧酸二乙酯和0.85份（重）三苯基膦的溶液中。24h反应时间后，蒸出溶剂剩余物用色谱法提纯（SiO2/CH2Cl2）。2-丙醇重结晶后得0.52份（重）无色晶体。
相序：C56.4 Sc71.3 SA83.4 N85.1 I
实施例2
5-己基-2-〔4-（9-环丙基-壬基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG10
合成按实施例1进行，但适当调整量。
相序：C44    N53    I
实施例3
5-辛基-2-〔4-（9-环丙基-壬基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG11
相序：C41.3 Sc51 SA57.6 N60.2 I
n∥1.616    n⊥1.486    △n＝0.13（45℃，589nm）
测量方法：比较LC显示质量的重要特征量是光学双折射△n＝n∥-n⊥。n∥和n⊥为平行于或垂直于导向n的旋光反射因子。这两个折射因子与所用Abbe反射仪的温度和波长有关。
实施例4
5-辛氧基-2-〔4-（9-环丙基-壬基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG12
相序：C69.2 Sc75.8 SA90.2 I
实施例5
5-壬基-2-〔4-（9-环丙基-壬基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG13
相序：C52.8 Sc56.8 SA67.2 I
实施例6
5-癸基-2-〔4-（9-环丙基-壬基）氧基-苯基〕嘧啶
相序：C44 Sc64.9 SA67.7 I
实施例7
5-+-烷基-2-〔4-（9-环丙基-壬基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG15
相序：C48 Sc70.2 SA71.8 I
实施例8
5-+-烷氧基-2-〔4-（9-环丙基-壬基）氧基-苯基〕嘧啶
相序：C68    Sc95    I
实施例9
5-十二烷基-2-〔4-（9-环丙基-壬基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG17
相序：C52    Sc72.3    I
实施例10
2-癸硫基-5-〔4-庚氧基-壬基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG18
相序：C67.5〔38 S257 Sc65〕 I
实施例11
5-（9-环丙基-壬基）氧基-2-（4-庚氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG19
相序：C64.7    Sc91    I
实施例12
5-（9-环丙基-壬基）氧基-2-（4-辛氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG20
相序：C63.7    Sc93.2    I
实施例13
5-辛基-2-〔4-＜5-（（3S）-2，2-二甲基环丙基）-3-甲基戊基＞氧基-苯基〕嘧啶
相序：C〔-21.5 SA16〕18.5 I
〔α〕25 D：-5.2（C＝5，CH2Cl2）
测量方法：如果少量手性化合物加入（无手性）溶剂中，线性旋光光平面就会转（特征α角;该角度记为〔α〕T D（c＝X，溶剂），其中的符号意义如下：X＝溶液浓度（g/l），D＝589nm （NaD线），T＝溶液温度。转的角度是用在旋光仪中以10cm的步长确定的
实施例14
（2S，3S）-4-〔5-（9-环丙基-壬基）氧基-嘧啶-2-基〕苯基-2-氯-3-甲基-戊酸酯
Figure 881080373_IMG22
相 相序：C〔38 Sc40 SA44.3〕48.5 I
〔α〕25 D＝-2.0（c＝4，CH2Cl2）
实施例15
5-辛基-2-〔4-（6-环丙基-己基）氧基-苯基〕嘧啶
相序：C39 Sc46 SA50 N59.5 I
实施例16
5-癸基-2-〔4-（6-环丙基-己基）氧基-苯基〕嘧啶
相序：C42 Sc60 SA65 I
实施例17
5-庚氧基-2-〔4-（6-环丙基-己基〕嘧啶
嘧啶
Figure 881080373_IMG25
相序：C61 Sc77 SA87 I
实施例22
顺式-2-＜9-〔4-（5-辛基-嘧啶-2-基）苯氧基〕壬基＞-环丙烷羧酸乙酯
相序：C〔11 Sc 36 SA〕38 I
实施例23
5-辛氧基-2-〔4-C7-环丙基-庚基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG27
相序：C33 Sc45.5 SA54.6 N58.4 I
实施例24
5-C7-环丙基-庚基）氧基-2-C4-壬氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG28
相序：C60 Sc87.9 SA90.4 I
实施例25
5-（7-环丙基-庚基）氧基-2-（4-十一烷氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG29
相序：C53.4 Sc87.6 SA90.5 I
实施例26
5-（7-环丙基-庚基）氧基-2-（4-十二烷氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG30
相序：C67.4 Sc88.1 SA90.5 I
实施例27
5-辛氧基-2-〔4-（7-环丙基-庚基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG31
相序：C60 Sc78.2 SA90 N90.2 I
实施例28
2-辛硫基-5-〔4-（7-环丙基-庚基）氧基-苯基〕嘧啶
相序：C〔41 S342 Sc55.5〕61.6
SA62.2 I
实施例29
5-辛基-2-〔4-（11-环丙基-5-噁-十一烷基）氧基-苯基〕嘧啶
相序：C〔16    Sc25.6    N31〕40.9    I
实施例30
5-（9-环丙基-壬基）氧基-2-〔4-（顺式-4-戊基-环己基）-羰基氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG34
相序：C〔76 S284.3〕86.5 Sc129.2 N179 I
实施例31
5-（6-环丙基-5-噁-己基）氧基-2-（4-壬氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG35
相序：C〔58    Sc58.4    N72〕72.4    I
实施例32
5-辛基-2-〔4-（6-环丙基-5-噁-己基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG36
相序：C〔-4    Sc22〕28.5    N40.2    I
实施例33
5-（9-环丙基-壬基）氧基-2-（4-十一烷氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG37
相序：C55    Sc94.2    I
实施例34
5-（9-环丙基-壬基）氧基-2-（4-十二烷氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG38
相序：C63    Sc94.2    I
实施例35
5-癸基-2-（4-（7-环丙基-庚基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG39
相序：C40.3 Sc61 SA66.2 I
实施例36
5-（7-环丙基-庚基）氧基-2-（4-辛氧基-苯基）嘧啶
相序：C56.5 Sc89.1 SA91.6 I
实施例37
5-十二烷基-2-〔4-（11-环丙基-十一烷基氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG41
相序：C72    Sc95.3    I
实施例38
5-癸基-2-〔4-（11-环丙基-十一烷基）氧基-苯基〕嘧啶
相序：C51.7 Sc65.6 SA67.3 I
实施例39
5-（7-环丙基-庚基）氧基-2-（4-己氧基-苯基）嘧啶
相序：C51.8 Sc86.5 SA89.6 N89.8 I
实施例40
5-辛基-2-〔4-（8-环丙基-辛基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG44
相序：C35 Sc51.5 SA55.5 N61.2 I
实施例41
5-（8-环丙基-辛基）氧基-2-（4-壬氧基-苯基）嘧啶
相序：C56.2 Sc91.8 SA93 I
实施例42
5-（8-环丙基-辛基）氧基-2-（4-十一烷氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG46
相序：C53.6 Sc92.3 SA93.1 I
实施例43
5-（8-环丙基-辛基）氧基-2-（4-十二烷氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG47
相序：C54.9 Sc92.3 SA93 I
实施例44
5-辛氧基-2-〔4-（8-环丙基-辛基）氧基-苯基〕嘧啶
相序：C51 Sc79.2 SA91 N91.6 I
实施例45
2-辛硫基-5-〔4-（8-环丙基-辛基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG49
相序：C〔42.2 Sc59.5 SA62.5〕64.7 I
实施例46
5-（8-环丙基-辛基）氧基-2-（4-己氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG50
相序：C54.1 Sc88.2 SA90.8 I
实施例47
5-（8-环丙基-辛基）氧基-2-（4-辛氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG51
相序：C56.4 Sc91.7 SA92.9 I
实施例48
5-（11-环丙基-十一烷基）氧基-2-（4-十二烷氧基-苯基）嘧啶
相序：C54.6    Sc73.8    I
实施例49
3-（9-环丙基-壬基）氧基-6-（4-辛氧基-苯基）哒嗪
Figure 881080373_IMG53
相序：C〔82    Sc95.7〕100    I
实施例50
5-癸基-2-〔4-（8-环丙基-辛基）氧基-苯基〕嘧啶
相序：C42.3 Sc62.5 SA67.2 I
实施例51
5-辛氧基-2-〔4-（环丙基甲基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG55
相序：C59 Sc62.8 SA72.9 N73.6 I
实施例52
2-（9-环丙基-壬基）氧基-5-〔4-（9-环丙基-壬氧基）-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG56
相序：C〔79.3    Sc79.5〕89.4    I
实施例53
2-（9-环丙基-壬基）氧基-5-（4-癸氧苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG57
相序：C〔70 S370.55 Sc84 SA87.6〕88 I
实施例54
反式-2-己基-环丙羧酸4-（2-辛硫基嘧啶-5-基）苯基酯
Figure 881080373_IMG58
相序：C40.5    I
实施例55
5-（8-环丙基-辛基）氧基-2-（4-癸氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG59
相序：C58.5 Sc91.6 SA92 I
实施例56
5-（8-环丙基-辛基）氧基-2-〔4-丁氧苯-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG60
相序：C55.4 Sc81 SA87.8 I
实施例57
2，2-二甲基-1，3-二氧代-4-羧酸（R）-4-〔2-（9-环丙基-壬基）氧基-噻啶-5-基〕-苯基酯
Figure 881080373_IMG61
相序：C84    I
〔α〕20 D：+5.46（c＝2，CH2Cl2）
实施例58
2-氯-3-甲基-戊酸（2S，3S）-4-〔2-（9-环丙基-壬基）氧基-嘧啶-5-基〕-苯基酯
Figure 881080373_IMG62
相序：C    81    I
〔α〕20 D：+1.2（c＝2，CH2Cl2）
实施例59
5-辛基-2-〔4-（4-环丙基-丁基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG63
相序：C〔16 SC37 SA43.6〕45 N56 I
实施例60
5-癸基-2-〔4-（4-环丙基-丁基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG64
相序：C〔47 SC48〕64 N88 I
实施例61
5-（4-环丙基-丁基）氧基-2-（4-己氧基-苯基）嘧啶
相序：C〔47 SC48〕64 N 88 I
实施例62
5-辛氧基-2-〔4-（5-环丙基-戊基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG66
相序：C〔18 SC34〕38 SA51 N 54 I
实施例63
5-癸基-2-〔4-（5-环丙基-戊基）氧基-苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG67
相序：C48 SC53 SA62 I
实施例64
5-（5-环丙基-戊基）氧基-2-（4-己氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG68
相序：C53 SC73 SA75 N86 I
实施例65
5-（7-环丙基-庚基）氧基-2-（4-癸氧基-苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG69
相序：C55.7 SC90 SA92.5 I
实施例66
反式-2-己基-环丙基羧酸4-（5-辛基-嘧啶-2-基）苯基酯
Figure 881080373_IMG70
相序：C    44    I
实施例67
（2R，3R）-3-丙基-环氧乙烷-2-羧酸4-〔2-（9-环丙基壬基）氧基-嘧啶-5-基）苯基酯
Figure 881080373_IMG71
相序：C    75    I
〔α）20 D：-9.6（c＝2，CH2Cl2）
实施例68
（2S）-2-氟-3-甲基丁酸4-〔2-（9-环丙基壬氧基）嘧啶-5-基〕苯基酯
Figure 881080373_IMG72
相序：X〔63 SA64〕78 I
〔α〕20 D：-1.0（c＝2，CH2Cl2）
实施例69
2-（4-己氧基-苯基）-5-〔4-（6-环丙基-己氧基）苯基嘧啶
Figure 881080373_IMG73
相序：X〔77 S4103〕110 S3129
SC189 SA198 I
实施例70
5-（4-环丙基-丁氧基）-2-（4-（5-噁-壬氧基）苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG74
相序：C 42 SC45 SA47 N 64 I
实施例71
5-（5-环丙基-戊氧基）-2-〔4-（5-噁-壬氧基）苯基〕嘧啶
相序：X 39 SC63 SA65 N 67 I
实施例72
5-（6-环丙基-己氧基）-2-〔4-（5-噁-壬氧基）
苯基〕嘧啶
相序：X 46 Sc 66 SA67 N 69 I
实施例73
5-（7-环丙基-庚氧基）-2-〔4-（5-噁-壬氧基）苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG77
相序：C    43    Sc    73    I
实施例74
5-环丙基甲氧基-2-（4-辛氧基苯基）嘧啶
Figure 881080373_IMG78
相序：C    63    N    64    I
实施例75
5-辛基-2-〔4-（6-环丙基-己氧基）苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG79
相序：C 37 Sc 46 SA50 N 59 I
实施例76
5-辛氧基-2-〔4-（6-环丙基-己氧基）苯基〕嘧啶
Figure 881080373_IMG80
相序：C 56 Sc 80 SA88 N 91 I
实施例77
5-（6-环丙基-己氧基）-2-（4-辛氧基苯基）噻啶
Figure 881080373_IMG81
相序：C 56 Sc 78 SA84 N 89 I
实施例78
2-〔4-（7-环丙基-庚氧基）苯基〕-5-辛基-吡啶
Figure 881080373_IMG82
相序：C 49 S263 Sc 72 I
实施例79
2-〔4-（11-环丙基-十一烷氧基）苯基〕-5-辛基-吡啶
Figure 881080373_IMG83
相序：C 57 S263 Sc 72 I
实施例80
2-（反式-4-戊基-环己基）-5-〔4-（11-环丙基-十一烷氧基）苯基〕-1，3，4-噻二唑
Figure 881080373_IMG84
相序：C 111 Sc 113 SA156 N157 I
实施例81
7-环丙基-庚酸4-（5-辛基-嘧啶-2-基）苯基酯
相序：C〔36 Sc 40.5 SA44 N46〕51 I
实施例82
7-环丙基-庚酸4-（5-癸基-嘧啶-2-基）苯基酯
Figure 881080373_IMG86
相序：C    48    Sc    57    I
实施例83
7-环丙基-庚酸4-（5-辛氧基-嘧啶-2-基）苯基酯
Figure 881080373_IMG87
相序：C62 Sc77 SA84 N84.3 I
应用例1
包括55mol-%的实施例6和45mol-%的实施例3化合物的混合物表现出的相序为C31 Sc58 SA64 I。
应用例2
包括67mol-%的实施例6化合物和33mol-%的实施 例11化合物表现出的相序为C 35 Sc 74 SA78 I。
实用例3
包括20mol-%的实施例6化合物，25.15mol-%的（每一种混合成分均为已知）5-辛氧基-2-（4-癸氧基-苯基）-嘧啶，11mol-%的4-辛氧基-2-（4-辛氧基-苯基）嘧啶，20mol-%的5-辛氧基-2-（4-己氧基-苯基）嘧啶和23.85mol-%的5-辛氧基-2-（4-丁氧基-苯基）嘧啶的混合物表现出的相序为C11.5 Sc 72 SA88 N 90 I。
应用例4
包括60mol-%实施例56化合物和40mol-%的实施例55化合物的混合物表现出的相序为C 34 Sc 82 SA90 I。
应用例5
包括62mol-%的实施例43化合物和38mol-%的实施例37化合物的混合物表现出的相序为C    48    Sc    93    I。
应用例6
包括57mol-%的实施例43化合物和43mol-%的实施例65化合物的混合物表现出的相序为C 36 Sc 90 SA92 I。
应用例7
包括60mol-%的实施例27化合物和40mol-%的实 施例47化合物的混合物表现出的相序为C 33 Sc 85 SA91 I。
应用例8
包括45mol-%的实施例24化合物和55mol-%的实施例71化合物的混合物表现出的相序为C 25 Sc 70 SA77 N 79 I。
应用例9
包括30mol-%的实施例65化合物和70mol-%的实施例71化合物的混合物表现出的相序为C 25 Sc 70 SA73 N 75 I。
应用例10
包括40mol-%的实施例76化合物和60mol-%的实施例56化合物的混合物表现出的相序为C 35 Sc 81 SA90 I。
应用例11
包括65mol-%的实施例71化合物和35mol-%的实施例56化合物的混合物表现出的相序为C 17 Sc 69 SA73 N 74 I。
与相序为C 39 Sc 90 SA98 N 100 I的对比混合物（含可相比链长而无环丙基的化合物的二元混合物，即包括40mol-%的5-辛氧基-2-（4-辛氧基-苯基）嘧啶和60mol-%的5-辛氧基-2-（4-辛氧基-苯基）嘧啶的混合物相比，应用例10和11均具有更低的熔点和更大的熔点降低值。
应用例12
包括50mol-%的5-十二烷氧基-2-（4-辛氧基苯基）嘧啶和50mol-%的实施例24化合物的混合物的相序为C 33 Sc 96 I。与相序为C 39 Sc 94 S SA100 I的包括39mol-%的5-癸氧基-2-（4-辛氧基-苯基）嘧啶和61mol-%的5-辛氧基-2（4-癸氧基苯基）嘧啶或相序为C 40 Sc 86 SA97 I的包括60mol-%的5-辛氧基-2-（4-癸氧基-2-（4-癸氧基-苯基）嘧啶和40mol-%的5-辛氧基-2-（4-十二烷氧基苯基）嘧啶的混合物（含可相比链长而无环丙基的二元混合物）相比较，该混合物的熔点和熔点降低值均较低。
应用例13
包括30mol-%的5-辛氧基-2-（4-乙氧基-苯基）嘧啶，6mol-%的5-十二烷氧基-2-（4-丁氧基-苯基）嘧啶，15mol-%的实施例24化合物。19mol-%的实施例71化合物，20mol-%的实施例56化合物，10mol-%的实施例43化合物的混合物的相序为C 8 Sc 68 SA85 N 87。
用例14
于（R）Felix 001＊）中含10mol-%的实施例12化合物的铁电多成分混合物的相序为C 5 Sc 72 SA ＊77 N＊93 I。
该混合物很容易通过常规方法取向并且是双稳定的。25℃下该混合物的自发极化值为-5.8nC/cm2并具有以下转换时间：
τ0-90＝213μm
τ10-90＝90μs
该混合物粘度为65mPas并且双有效斜角为18°。
应用例15
包括85.5mol-%的应用例13混合物，9.5mol-%的顺式4-戊基-环己烷羧酸4-（5-癸基-嘧啶-2-基）苯基酯和5mol-%的（2S，3S）-2-氯-3-甲基戊酸4-〔2-C（S）-7-甲基-壬氧基）嘧啶-5-基〕-苯基酯的相序为C 5 Sc＊72 SA ＊83 N＊88 I。
该混合物很容易通过常规方法取向并且是双稳定的。25℃下该混合物的自发极化值为-8.2nC/cm2并具有以下转换时间：
τ0-90＝139μs
τ10-90＝66μs
该混合物的粘度为280mPas并且双有效斜角为17°。
＊）（C.Escher，H.-R.Dubal，W.Hemmerling，I.Muller，D.Ohlendorf和R.Wingen，于1987年9月21-23日在Arcachon，Bordeaux-France举行的“第一次国际铁电液晶讨论会”上公布，为相序C 7 Sc＊79 SA ＊83 N＊99 I的市售赫斯特股份有限公司的混合物）。

Claims (2)

1、下式(Ⅰ)的环丙基烷基杂环化合物的制法
Figure 881080373_IMG2
其中：
R1为直链或支链(带或不带不对称碳原子)的2-16碳烷基，1或2个不相邻的-CH2-基也可由-O-，-S-，-CO-O-，-O-CO-或-O-CO-O-代替，或下列基团之一
Figure 881080373_IMG3
A1、A2和A3相同或不同，可为1，4-亚苯基，反式-1，4-亚环已基，吡嗪-2，5-二基，哒嗪-3，6-二基，吡啶-2，5-二基，嘧啶-2，5-二基或(1，3，4)-嘧二唑-2，5-二基，
M1和M2相同或不同，可为CO-O，O-CO，CO-S，S-CO，CH2-O或O-CH2，
G为直链或支链1-16碳亚烷基，其中1或2个不相邻的-CH2-基团也可由-O-，-S-，-O-CO-，-CO-O-，-S-CO-或-CO-S-取代，
R2、R3和R4可为H或直链或支链1-16个碳烷基，其中1个-CH2，-基团也可由-O-，-CO-O-或-O-CO代替，
j，k，l，m和n为0或1，
并满足下述条件：a)j+l+m=2或3，b)A1、A2和A3之一不是1，4-亚苯基或反式-1，4-亚环已基，以及c)R2为H时，R3和R4不同时是CH3并且G不是CO-O-CH2，O-CO或OCH2。
该方法包括将式(Ⅱ)的内生单官能活性化合物与式(Ⅲ)的单官能活性环丙基烷基化合物反应
Figure 881080373_IMG4
其中X为OH，O-(碱金属)，COOH或COO-(碱金属)以及Y为H，OH，卤素，甲苯磺酰氧基或甲基磺酰氧基等取代基，该基团在反应中要脱除，
并且其中G′为单键或直链或支链1-15碳亚烷基，其中一或二个不相邻-CH2-基也可能被-O-，-S-，-O-CO-，-CO-O-，-S-CO-或-CO-S-取代，
条件是：
a)式Ⅰ中G为-O-G′或-COO-G′，
b)在R2=H的情况下，R3和R4不同时为CH3并且G′不是-CH2-或单键。
2、权利要求1的方法，其中式（Ⅰ）中的（-A′）j（-M′）k（-A2）j（-M2）m（-A3）n-基团如下
Figure 881080373_IMG5
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