CN107345142B - 一种含有萘环的负介电各向异性液晶组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含有萘环的负介电各向异性液晶组合物，包含至少一种通式I所代表的化合物，至少一种通式II所代表的化合物：

Description

一种含有萘环的负介电各向异性液晶组合物及其应用
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，尤其涉及一种含有萘环的负介电各向异性液晶组合物及其应用。
背景技术
目前，液晶在信息显示领域得到了广泛应用，同时在光通讯中的应用也取得了一定的进展(S.T.Wu，D.K.Yang.Reflective Liquid Crystal Displays.Wiley，2001)。近几年，液晶化合物的应用领域已经显著拓宽到各类显示器件、电光器件、电子元件、传感器等，向列型液晶化合物已经在平板显示器中得到最为广泛的应用，特别是用于TFT有源矩阵的系统中。
液晶显示伴随液晶的发现经历了漫长的发展道路。1888年奥地利植物学家Friedrich Reinitzer发现了第一种液晶材料安息香酸胆固醇(cholesteryl benzoate)。1917年Manguin发明了摩擦定向法，用以制作单畴液晶和研究光学各向异性。1909年E.Bose建立了攒动(Swarm)学说，并得到L.S.Ormstein及F.Zernike等人的实验支持(1918年)，后经De Gennes论述为统计性起伏。G.W.Oseen和H.Zocher在1933年创立连续体理论，并得到F.C.Frank完善(1958年)。M.Born(1916年)和K.Lichtennecker(1926年)发现并研究了液晶的介电各向异性。1932年，W.Kast据此将向列相分为正、负性两大类。1927年，V.Freedericksz和V.Zolinao发现向列相液晶在电场或磁场作用下，发生形变并存在电压阈值(Freederichsz转变)。这一发现为液晶显示器的制作提供了依据。
1968年美国RCA公司R.Williams发现向列相液晶在电场作用下形成条纹畴，并有光散射现象。G.H.Heilmeir随即将其发展成动态散射显示模式，并制成世界上第一个液晶显示器(LCD)。七十年代初，Helfrich及Schadt发明了TN原理，人们利用TN光电效应和集成电路相结合，将其做成显示器件(TN-LCD)，为液晶的应用开拓了广阔的前景。七十年代以来，由于大规模集成电路和液晶材料的发展，液晶在显示方面的应用取得了突破性的发展，1983～1985年T.Scheffer等人先后提出超扭曲向列相(Super Twisred Nematic：STN)模式以及P.Brody在1972年提出的有源矩阵(Active matrix：AM)方式被重新采用。传统的TN-LCD技术已发展为STN-LCD及TFT-LCD技术，尽管STN的扫描线数可达768行以上，但是当温度升高时仍然存在着响应速度、视角以及灰度等问题，因此大面积、高信息量、彩色显示大多采用有源矩阵显示方式。TFT-LCD已经广泛用于直视型电视、大屏幕投影电视、计算机终端显示和某些军用仪表显示，相信TFT-LCD技术具有更为广阔的应用前景。其中“有源矩阵”包括两种类型：1、在作为基片的硅晶片上的OMS(金属氧化物半导体)或其它二极管。2、在作为基片的玻璃板上的薄膜晶体管(TFT)。单晶硅作为基片材料限制了显示尺寸，因为各部分显示器件甚至模块组装在其结合处出现许多问题。因而，第二种薄膜晶体管是具有前景的有源矩阵类型，所利用的光电效应通常是TN效应。TFT包括化合物半导体，如Cdse，或以多晶或无定形硅为基础的TFT。
目前，LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度等技术难题，其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸LCD在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。具有竞争力的显示模式主要有，面内切换(in–plane switching，IPS)，边缘场切换(fringe-field switching，FFS)，和垂直排列(vertical alignment，VA)等显示模式。
当正性液晶用于IPS/FFS显示模式时可以获得快速响应，并且有良好的可靠性；而负性液晶用于IPS/FFS显示模式时可以获得更高的透过率，但是由于负性液晶粘度较大，所以响应时间较长。因此需要研究更优良的液晶材料，使其既具有正性液晶的快速响应优点，同时又可以获得穿透率的有效提升，进而可以大幅度降低液晶显示器件的整体功耗。
液晶组合物的粘度，尤其是旋转粘度γ1直接影响液晶加电后的响应时间，不管是上升时间(ton)还是下降时间(toff)，都与液晶的旋转粘度γ1成正比关系，上升时间(ton)由于与液晶盒和驱动电压有关，可以通过加大驱动电压的方法与降低液晶盒盒厚来调节；而下降时间(toff)与驱动电压无关，主要是与液晶的弹性常数与液晶盒盒厚有关，盒厚的下降会降低下降时间(toff)，而不同显示模式下，液晶分子的运动方式不一样，TN、IPS、VA三种模式分别与平均弹性常数、扭曲弹性常数、弯曲弹性常数成反比关系。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有萘环的负介电各向异性液晶组合物，该液晶组合物具有较低的旋转粘度，可以实现快速响应，同时具有较大的介电各向异性、适中的光学各向异性，可以适应不同的盒厚设计，得到良好的显示效果。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种含有萘环的负介电各向异性液晶组合物，所述组合物包含至少一种通式I所代表的化合物，至少一种通式II所代表的化合物：
Figure GDA0002269970600000021
Figure GDA0002269970600000022
其中，通式I中，R1代表
Figure GDA0002269970600000023
或
Figure GDA0002269970600000024
R2代表C1～C10的直链烷基或C1～C10的直链烷氧基；
A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；
B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；
m为0或1；
通式II中，R3、R4各自独立地代表C1～C12的直链烷基，其中一个或多个不相邻的CH2可以被O、S或CH＝CH取代；A1、A2各自独立地代表反式1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
本发明提供的通式I所代表的化合物为萘环类化合物，该结构具有大的负介电各向异性。
优选地，通式I所代表的化合物选自下式中所代表的化合物的一种或几种：
Figure GDA0002269970600000031
其中，R1代表
Figure GDA0002269970600000032
或
Figure GDA0002269970600000033
R2代表C1～C7的直链烷基或直链烷氧基；优选地，R1代表
Figure GDA0002269970600000034
或R2代表C1～C7的直链烷氧基。
作为更理想的技术方案，上述通式I所代表的化合物选自式IA1～IP10中所代表的化合物的一种或几种：
Figure GDA0002269970600000036
Figure GDA0002269970600000041
Figure GDA0002269970600000051
Figure GDA0002269970600000061
Figure GDA0002269970600000081
本发明提供的通式II所代表的化合物为双环结构，优选地，所述通式II所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种：
Figure GDA0002269970600000082
其中，R3代表C1～C7的直链烷基；R4代表C1～C7的直链烷基、直链烷氧基或C2～C7的直链烯基。
作为更理想的技术方案，通式II所代表的化合物选自式IIA1～式IIC24所代表的化合物的一种或几种：
Figure GDA0002269970600000091
Figure GDA0002269970600000101
Figure GDA0002269970600000111
本发明所提供的液晶组合物中通式I所代表的化合物为含萘环结构的化合物，具有极大的负介电各向异性，可有效地增加液晶组合物的介电各向异性；通式II所代表的化合物为两环结构，该类化合物具极低的旋转粘度，是作为降低液晶组合物旋转粘度的最佳选择；本发明所提供的液晶组合物通过添加第I类化合物增加介电各向异性，以此减少极性单体使用，增加第II类化合物使用，达到降低液晶组合物旋转粘度的目的。
优选地，本发明所提供的液晶组合物还包含一种或多种选自通式III结构的化合物，以有助于提升液晶组合物的弹性常数和清亮点：
Figure GDA0002269970600000112
R5、R6各自独立地代表C1～C12的直链烷基，其中一个或多个不相邻的CH2可以被O或CH＝CH取代，A3选自以下结构中的一种：
Figure GDA0002269970600000113
优选地，通式III所代表的化合物选自式IIIA～式IIIC中的一种或多种：
Figure GDA0002269970600000114
其中，R5代表C2～C10的直链烷基或直链烯基；R6代表C1～C8的直链烷基。
更优选地，通式III所代表化合物选自式IIIA1～式IIIC30结构中的一种或多种：
Figure GDA0002269970600000115
Figure GDA0002269970600000121
进一步地，优选本发明所提供的液晶组合物还包含一种或多种选自通式IV的化合物：
Figure GDA0002269970600000132
其中，R7、R8各自独立地代表C1～C12的直链烷基、烷氧基或C2～C12的直链烯基；A4代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z1代表单键、CH2CH2或CH2O。
优选地，通式IV所代表的化合物选自以下化合物中的一种或多种：
Figure GDA0002269970600000133
Figure GDA0002269970600000141
其中，R7代表C1～C7的直链烷基或C2～C7的直链烯基；R8代表C1～C7的直链烷基或直链烷氧基。
更优选地，通式IV的化合物选自式IVA1～式IVD16中的一种或多种；
Figure GDA0002269970600000142
Figure GDA0002269970600000161
Figure GDA0002269970600000171
为了进一步增加液晶组合物的光学各向异性，本发明提供的液晶组合物优选还包含一种或多种通式V所代表的化合物：
Figure GDA0002269970600000182
其中，R9、R10各自独立地代表C1～C12的直链烷基。
优选地，通式V所代表的化合物选自以下结构中的一种或多种：
Figure GDA0002269970600000183
优选地，本发明所提供的液晶组合物还进一步包含一种或多种通式VI所代表的化合物：
其中，R11、R12各自独立地代表C1～C12直链烷基、直链烷氧基；L1代表H或F。
优选地，通式VI所代表的化合物选自VIA和VIB中的一种或多种：
其中，R11、R12各自独立地代表C1～C7直链烷基、直链烷氧基；优选C1～C5的直链烷基或直链烷氧基。
本发明所提供的液晶组合物还包含一种或多种通式VII所代表的化合物：
Figure GDA0002269970600000191
其中R13、R14各自独立地代表C1～C12的直链烷基、直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；A5选自以下结构中的一种：
A6选自以下结构中的一种：
优选地，通式VII所代表的化合物选自以下结构中的一种或多种：
Figure GDA0002269970600000194
其中，R13代表C1～C7的直链烷基或C2～C7的直链烯基，优选C2～C5的直链烷基或直链烯基；R14代表C1～C7的直链烷基或直链烷氧基，优选C1～C5的直链烷基或直链烷氧基。
更为理想地，本发明所提供的液晶组合物还包含一种或多种通式VIII所代表的化合物：
Figure GDA0002269970600000195
其中，R15、R16各自独立地代表C1～C12的直链烷基；L2、L3各自独立地代表H或F；A7代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基。
优选地，通式VIII所代表的化合物选自以下结构的一种或多种：
Figure GDA0002269970600000196
其中，R15、R16各自独立地代表C1～C7的直链烷基，优选C2～C5的直链烷基。
此外，本发明所提供的液晶组合物还包含一种或多种通式IX所代表的化合物：
Figure GDA0002269970600000201
其中，R17、R18各自独立地代表C1～C12的直链烷基、直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；优选地，R17代表C2～C7的直链烯基或直链烷基，进一步优选C2～C5的直链烷基或直链烯基；R18代表C1～C7的直链烷基或直链烷氧基，进一步优选C1～C5的直链烷基或直链烷氧基。
上述液晶组合物，除通式I和通式II所代表的化合物为必选组分外，其他组分(如通式III～通式IX所示化合物)均为可选组分，可选组分可选择任意组合形式，如只在必选组分中加入上述“其他组分”中的一种、若干种或全部。
本发明优选地，所述液晶组合物中包括至少一种通式I代表的化合物，至少一种通式II代表的化合物，至少一种通式IV代表的化合物，至少一种通式VII代表的化合物。
具体的而言，为了使液晶组合物满足不同的需求，本发明所提供的液晶组合物进一步对上述组合物中各组分的含量范围作出了优选限定。
本发明所述的液晶组合物，按重量％计，包括以下组分：1～11％通式I所代表的化合物，20～50％通式II所代表的化合物，0～15％通式III所代表的化合物，3～20％通式IV所代表的化合物，0～30％通式V所代表的化合物，0～15％通式VI所代表的化合物，5～50％通式VII所代表的化合物，0～40％通式IX所代表的化合物。
优选地，本发明所提供的液晶组合物包括以下组分：2～11％通式I所代表的化合物，27～40％通式II所代表的化合物，0～10％通式III所代表的化合物，5～16％通式IV所代表的化合物，0～25％通式V所代表的化合物，0～10％通式VI所代表的化合物，7～48％通式VII所代表的化合物，0～33％通式IX所代表的化合物。
或本发明所提供的液晶组合物包括以下组分：12～30％通式I所代表的化合物，20～60％通式II所代表的化合物，0～25％通式III所代表的化合物，0～10％通式IV所代表的化合物，0～20％通式V所代表的化合物，0～60％通式VII所代表的化合物，0～10％通式VIII所代表的化合物，0～25％通式IX所代表的化合物。
优选地，本发明所提供的液晶组合物包括以下组分：12～25％通式I所代表的化合物，29～53％通式II所代表的化合物，0～21％通式III所代表的化合物，0～2％通式IV所代表的化合物，0～10％通式V所代表的化合物，0～54％通式VII所代表的化合物，0～8％通式VIII所代表的化合物，0～20％通式IX所代表的化合物。
或本发明所提供的液晶组合物包括以下组分：3～30％通式I所代表的化合物，20～55％通式II所代表的化合物，5～25％通式III所代表的化合物，0～20％通式IV所代表的化合物，0～15％通式V所代表的化合物，0～45％通式VII所代表的化合物，0～10％通式VIII所代表的化合物，0～40％通式IX所代表的化合物。
优选地，本发明所提供的液晶组合物包括以下组分：5～25％通式I所代表的化合物，29～53％通式II所代表的化合物，6～21％通式III所代表的化合物，0～16％通式IV所代表的化合物，0～10％通式V所代表的化合物，0～40％通式VII所代表的化合物，0～8％通式VIII所代表的化合物，0～33％通式IX所代表的化合物。
或本发明所提供的液晶组合物包括以下组分：1～15％通式I所代表的化合物，20～40％通式II所代表的化合物，1～20％通式IV所代表的化合物，0～30％通式V所代表的化合物，0～15％通式VI所代表的化合物，25～60％通式VII所代表的化合物。
优选地，本发明所提供的液晶组合物包括以下组分：2～14％通式I所代表的化合物，27～36％通式II所代表的化合物，2～15％通式IV所代表的化合物，0～25％通式V所代表的化合物，0～10％通式VI所代表的化合物，29～54％通式VII所代表的化合物。
以及，更为理想的配方为：2～14％通式I所代表的化合物，27～36％通式II所代表的化合物，2～14％通式IV所代表的化合物，6～25％通式V所代表的化合物，29～48％通式VII所代表的化合物。
在上述用量范围内，能够得到旋转粘度低，弹性常数大的负介电各向异性液晶组合物，利用该液晶的液晶显示器拥有快的相应时间。
本发明所述液晶组合物的制备方法无特殊限制，可采用常规方法将两种或多种化合物混合进行生产，如通过在高温下混合不同组分并彼此溶解的方法制备，其中，将液晶组合物溶解在用于该化合物的溶剂中并混合，然后在减压下蒸馏出该溶剂；或者本发明所述液晶组合物可按照常规的方法制备，如将其中含量较小的组分在较高的温度下溶解在含量较大的主要组分中，或将各所属组分在有机溶剂中溶解，如丙酮、氯仿或甲醇等，然后将溶液混合去除溶剂后得到。
本发明还提供上述任意一种液晶组合物在液晶显示装置中的应用。
本发明所述液晶组合物具有低旋转粘度、大的弹性常数、良好的低温互溶性以及快的响应速度，可用于多种显示模式的快响应液晶显示，优选适用于IPS、FFS或VA型液晶显示装置。本发明所述组合物在上述液晶显示装置，尤其是MVA、PVA、PSVA等类VA型液晶显示装置中的使用能明显改善液晶显示器显示效果。
将本发明的液晶组合物应用于PSVA型液晶显示设备时，为了设定期望的预倾角，液晶组合物中还包括如下可聚合化合物中的一种或多种：
Figure GDA0002269970600000211
优选地，可聚合化合物的用量为液晶组合物重量的0.01-5％。
应用于PSVA液晶显示设备的液晶组合物的制备方法是：向液晶组合物中添加0.01～5％的可聚合化合物与光引发剂的混合物，然后通过UV光照射聚合，并在照射过程中持续施加电压。液晶组合物中的可聚合化合物在引发剂和UV光照射下发生聚合，产生网络状结构，此种情况下，能够显著地提高液晶显示器的响应速度。
适用于聚合反应的引发剂和聚合条件为本领域技术人员所了解且描述于文献。适用于自由基聚合反应的是，例如，市售光引发剂Irgacure 651，Irgacurel 184或Darocure1173。引发剂的用量占可聚合化合物重量的1-3％。
本发明涉及到的化合物均为已知化合物，可市购获得，或由北京八亿时空液晶科技股份有限公司提供。
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可以相互组合，即得本发明各较佳实施例。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
除非另有说明，本发明中百分比为重量百分比；温度单位为摄氏度；△n代表光学各向异性(25℃)；△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；V10代表阈值电压，是在相对透过率改变10％时的特征电压(V，25℃)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表液晶组合物的清亮点(℃)；K11、K22、K33分别代表展曲、扭曲和弯曲弹性常数(pN，25℃)。
以下各实施例中，液晶化合物中基团结构用表1所示代码表示。
表1：液晶化合物的基团结构代码
Figure GDA0002269970600000212
Figure GDA0002269970600000221
以如下化合物结构为例：
Figure GDA0002269970600000222
表示为：XCGINO2
表示为：3CPWO1
以下各实施例中，液晶组合物的制备均采用热溶解方法，包括以下步骤：用天平按重量百分比称量液晶化合物，其中称量加入顺序无特定要求，通常以液晶化合物熔点由高到低的顺序依次称量混合，在60～100℃下加热搅拌使得各组分熔解均匀，再经过滤、旋蒸，最后封装即得目标样品。
以下各实施例中，液晶组合物中各组分的重量百分比及液晶组合物的性能参数见下述表格。
以下实施例中，所涉及的所有组分均为已知液晶化合物，可由北京八亿时空提供。
实施例1
表2：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000232
实施例2
表3：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000233
实施例3
表4：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000241
实施例4
表5：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000242
实施例5
表6：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000243
实施例6
表7：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000244
Figure GDA0002269970600000251
实施例7
表8：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000252
实施例8
表9：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000253
实施例9
表10：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000254
Figure GDA0002269970600000261
实施例10
表11：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000262
实施例11
表12：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000263
实施例12
表13：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000264
Figure GDA0002269970600000271
实施例13
表14：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000272
实施例14
表15：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
Figure GDA0002269970600000273
实施例15
一种液晶组合物，包括99.7％实施例4的液晶组合物，和0.3％的下式可聚合化合物
Figure GDA0002269970600000274
实施例16
一种液晶组合物，包括99.8％实施例5的液晶组合物，和0.2％的下式可聚合化合物
Figure GDA0002269970600000281
实施例17
一种液晶组合物，包括99.7％实施例11的液晶组合物，和0.3％的下式可聚合化合物混合
Figure GDA0002269970600000282
对比例1
表16：液晶组合物中各组分的重量百分比及性能参数
将实施例1与对比例1所得液晶组合物的各性能参数值进行汇总比较，参见表16。
表17：液晶组合物的性能参数比较
△n △ε Cp γ1 K33
实施例1 0.123 -2.6 94 71 15.3
对比例1 0.124 -2.6 93 79 15.1
经比较可知：与对比例1相比，实施例1提供的液晶组合物具有低的旋转粘度，即具有更快的的响应时间。
由以上实施例可知，本发明所提供的含有萘环液晶化合物的液晶组合物，具有低粘度、高电阻率、适合的光学各向异性、良好的低温互溶性、大的弹性常数以及优异的光稳定性和热稳定性，可降低液晶显示器的响应时间，从而解决液晶显示器响应速度慢的问题。因此，本发明所提供的液晶组合物适用于快响应的IPS及FFS以及MVA、PVA、PSVA等VA型液晶显示装置，特别适用于快响应的液晶显示装置。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (22)

1.一种含有萘环的负介电各向异性液晶组合物，其特征在于：按重量％计，包括以下组分：1～11％通式I所代表的化合物，20～50％通式II所代表的化合物，0～15％通式III所代表的化合物，3～20％通式IV所代表的化合物，0～30％通式V所代表的化合物，0～15％通式VI所代表的化合物，5～50％通式VII所代表的化合物，0～40％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：12～30％通式I所代表的化合物，20～60％通式II所代表的化合物，0～25％通式III所代表的化合物，0～10％通式IV所代表的化合物，0～20％通式V所代表的化合物，0～60％通式VII所代表的化合物，0～10％通式VIII所代表的化合物，0～25％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：3～30％通式I所代表的化合物，20～55％通式II所代表的化合物，5～25％通式III所代表的化合物，0～20％通式IV所代表的化合物，0～15％通式V所代表的化合物，0～45％通式VII所代表的化合物，0～10％通式VIII所代表的化合物，0～40％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：1～15％通式I所代表的化合物，20～40％通式II所代表的化合物，1～20％通式IV所代表的化合物，0～30％通式V所代表的化合物，0～15％通式VI所代表的化合物，25～60％通式VII所代表的化合物；
或者，包括以下组分：5～12％通式I所代表的化合物，35～45％通式II所代表的化合物，9-11％通式III所代表的化合物，2～8％通式IV所代表的化合物，7～15％通式VII所代表的化合物，16～23％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：2～39％通式I所代表的化合物，26～61％通式II所代表的化合物，0～21％通式III所代表的化合物，0-16％通式IV所代表的化合物，0～25％通式V所代表的化合物，0～10％通式VI所代表的化合物，0～54％通式VII所代表的化合物，0～4％通式VIII所代表的化合物，0～23％通式IX所代表的化合物；
Figure FDA0002287150080000021
其中，通式I中，R1代表
Figure FDA0002287150080000022
R2代表C1～C10的直链烷基或C1～C10的直链烷氧基；A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；m为0或1；
通式II中，R3、R4各自独立地代表C1～C12的直链烷基，其中一个或多个不相邻的CH2可以被O、S或CH＝CH取代；A1、A2各自独立地代表反式1,4-亚环己基或1,4-亚苯基；
Figure FDA0002287150080000023
通式III中，R5、R6各自独立地代表C1～C12的直链烷基，其中一个或多个不相邻的CH2可以被O或CH＝CH取代，A3选自以下结构中的一种：
Figure FDA0002287150080000024
通式IV中，R7、R8各自独立地代表C1～C12的直链烷基、烷氧基或C2～C12的直链烯基；A4代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z1代表单键、CH2CH2或CH2O；
通式V中，R9、R10各自独立地代表C1～C12的直链烷基；
通式VI中，R11、R12各自独立地代表C1～C12直链烷基、直链烷氧基；L1代表H或F；
通式VII中，R13、R14各自独立地代表C1～C12的直链烷基、直链烷氧基或C2～C12的直链烯基；A5选自以下结构中的一种：
Figure FDA0002287150080000031
A6选自以下结构中的一种：
Figure FDA0002287150080000032
通式VIII中，R15、R16各自独立地代表C1～C12的直链烷基；L2、L3各自独立地代表H或F；A7代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；
通式IX中，R17、R18各自独立地代表C1～C12的直链烷基、直链烷氧基或C2～C12的直链烯基。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于：通式I所代表的化合物选自如下结构中的一种或几种：
Figure FDA0002287150080000033
Figure FDA0002287150080000041
其中，R1代表
Figure FDA0002287150080000042
R2代表C1～C7的直链烷基或直链烷氧基。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于：通式I所代表的化合物选自式IA1～IP10中的一种或几种：
Figure FDA0002287150080000043
Figure FDA0002287150080000051
Figure FDA0002287150080000061
Figure FDA0002287150080000071
Figure FDA0002287150080000081
Figure FDA0002287150080000091
4.根据权利要求1～3任一项所述的液晶组合物，其特征在于：所述通式II所代表的化合物选自如下化合物中的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000092
其中，R3代表C1～C7的直链烷基；R4代表C1～C7的直链烷基、直链烷氧基或C2～C7的直链烯基。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于：通式II所代表的化合物选自式IIA1～式IIC24所代表的化合物的一种或几种：
Figure FDA0002287150080000101
Figure FDA0002287150080000111
Figure FDA0002287150080000121
6.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于：通式III所代表的化合物选自式IIIA～式IIIC中的一种或多种：
其中，R5代表C2～C10的直链烷基或直链烯基；R6代表C1～C8的直链烷基。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于：通式III所代表化合物选自式IIIA1～式IIIC30结构中的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000123
Figure FDA0002287150080000131
Figure FDA0002287150080000141
和/或，通式IV所代表的化合物选自以下化合物中的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000142
其中，R7代表C1～C7的直链烷基或C2～C7的直链烯基；R8代表C1～C7的直链烷基或直链烷氧基。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于：通式IV的化合物选自式IVA1～式IVD16中的一种或多种；
Figure FDA0002287150080000143
Figure FDA0002287150080000151
Figure FDA0002287150080000161
Figure FDA0002287150080000171
Figure FDA0002287150080000181
和/或，通式V所代表的化合物选自以下结构中的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000191
和/或，通式VI所代表的化合物选自VIA和VIB中的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000192
其中，R11、R12各自独立地代表C1～C7直链烷基、直链烷氧基；
和/或，通式VII所代表的化合物选自以下结构中的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000193
Figure FDA0002287150080000201
其中，R13代表C1～C7的直链烷基或C2～C7的直链烯基，R14代表C1～C7的直链烷基或直链烷氧基；
和/或，通式VIII所代表的化合物选自以下结构的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000202
其中，R15、R16各自独立地代表C1～C7的直链烷基；
和/或，通式IX中，R17代表C2～C7的直链烯基或直链烷基，R18代表C1～C7的直链烷基或直链烷氧基。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于：R13代表C2～C5的直链烷基或直链烯基；R14代表C1～C5的直链烷基或直链烷氧基。
10.根据权利要求8所述的液晶组合物，其特征在于：R17代表C2～C5的直链烷基或直链烯基，R18代表C1～C5的直链烷基或直链烷氧基。
11.根据权利要求1-3任一项或5-10任一项所述的液晶组合物，其特征在于：按重量％计，包括以下组分：2～11％通式I所代表的化合物，27～40％通式II所代表的化合物，0～10％通式III所代表的化合物，5～16％通式IV所代表的化合物，0～25％通式V所代表的化合物，0～10％通式VI所代表的化合物，7～48％通式VII所代表的化合物，0～33％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：12～25％通式I所代表的化合物，29～53％通式II所代表的化合物，0～21％通式III所代表的化合物，0～2％通式IV所代表的化合物，0～10％通式V所代表的化合物，0～54％通式VII所代表的化合物，0～8％通式VIII所代表的化合物，0～20％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：5～25％通式I所代表的化合物，29～53％通式II所代表的化合物，6～21％通式III所代表的化合物，0～16％通式IV所代表的化合物，0～10％通式V所代表的化合物，0～40％通式VII所代表的化合物，0～8％通式VIII所代表的化合物，0～33％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：2～14％通式I所代表的化合物，27～36％通式II所代表的化合物，2～15％通式IV所代表的化合物，0～25％通式V所代表的化合物，0～10％通式VI所代表的化合物，29～54％通式VII所代表的化合物。
12.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于：按重量％计，包括以下组分：2～11％通式I所代表的化合物，27～40％通式II所代表的化合物，0～10％通式III所代表的化合物，5～16％通式IV所代表的化合物，0～25％通式V所代表的化合物，0～10％通式VI所代表的化合物，7～48％通式VII所代表的化合物，0～33％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：12～25％通式I所代表的化合物，29～53％通式II所代表的化合物，0～21％通式III所代表的化合物，0～2％通式IV所代表的化合物，0～10％通式V所代表的化合物，0～54％通式VII所代表的化合物，0～8％通式VIII所代表的化合物，0～20％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：5～25％通式I所代表的化合物，29～53％通式II所代表的化合物，6～21％通式III所代表的化合物，0～16％通式IV所代表的化合物，0～10％通式V所代表的化合物，0～40％通式VII所代表的化合物，0～8％通式VIII所代表的化合物，0～33％通式IX所代表的化合物；
或者，包括以下组分：2～14％通式I所代表的化合物，27～36％通式II所代表的化合物，2～15％通式IV所代表的化合物，0～25％通式V所代表的化合物，0～10％通式VI所代表的化合物，29～54％通式VII所代表的化合物。
13.根据权利要求11所述的液晶组合物，其特征在于：包括以下组分：2～14％通式I所代表的化合物，27～36％通式II所代表的化合物，2～14％通式IV所代表的化合物，6～25％通式V所代表的化合物，29～48％通式VII所代表的化合物。
14.根据权利要求12所述的液晶组合物，其特征在于：包括以下组分：2～14％通式I所代表的化合物，27～36％通式II所代表的化合物，2～14％通式IV所代表的化合物，6～25％通式V所代表的化合物，29～48％通式VII所代表的化合物。
15.根据权利要求1-3任一项或5-10任一项或12-14任一项所述的液晶组合物，其特征在于：还包括如下可聚合化合物中的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000221
16.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于：还包括如下可聚合化合物中的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000222
17.根据权利要求11所述的液晶组合物，其特征在于：还包括如下可聚合化合物中的一种或多种：
Figure FDA0002287150080000223
18.根据权利要求15所述的液晶组合物，其特征在于：所述可聚合化合物的用量为液晶组合物重量的0.01-5％。
19.根据权利要求16或17所述的液晶组合物，其特征在于：所述可聚合化合物的用量为液晶组合物重量的0.01-5％。
20.权利要求1-19任一项所述的液晶组合物在液晶显示器中的应用。
21.根据权利要求20所述的应用，其特征在于：所述液晶显示器为IPS、FFS、VA型显示器。
22.根据权利要求21所述的应用，其特征在于：所述VA型显示器为MVA、PVA、PSVA型。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111592889B (zh) * 2019-02-20 2021-09-28 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶化合物及其制备方法与应用
CN113881442B (zh) * 2021-10-25 2023-02-03 宁夏中星显示材料有限公司 一种含多氟萘的液晶化合物及其制备方法
CN115785971A (zh) * 2022-12-07 2023-03-14 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物及液晶显示面板

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1039019A (zh) * 1987-11-25 1990-01-24 赫彻斯特股份公司 液晶环丙基烷基或烯基杂环化合物，其制备方法和在液晶混合物中的应用
EP0398155A2 (de) * 1989-05-13 1990-11-22 Hoechst Aktiengesellschaft Cyclopropylalkyl oder -alkenylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
JPH03271242A (ja) * 1990-03-19 1991-12-03 Chisso Corp シクロプロピルアリルベンゼン類
EP0477901A2 (de) * 1990-09-27 1992-04-01 Hoechst Aktiengesellschaft Cyclohexylphenylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
JPH05132448A (ja) * 1991-08-23 1993-05-28 Dainippon Ink & Chem Inc 光学活性フルオロシクロプロピル安息香酸誘導体、その合成用中間体、それを含む液晶組成物及び液晶表示素子
DE4327748A1 (de) * 1993-08-18 1995-02-23 Merck Patent Gmbh Cyclopropyl- und Cyclobutyl-Derivate
EP1026142A1 (en) * 1997-10-24 2000-08-09 Chisso Corporation 2,3-difluorophenyl derivatives having negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
CN104629771A (zh) * 2015-02-09 2015-05-20 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环烷基的二苯并吡喃衍生物的液晶化合物及其应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1039019A (zh) * 1987-11-25 1990-01-24 赫彻斯特股份公司 液晶环丙基烷基或烯基杂环化合物，其制备方法和在液晶混合物中的应用
EP0398155A2 (de) * 1989-05-13 1990-11-22 Hoechst Aktiengesellschaft Cyclopropylalkyl oder -alkenylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
JPH03271242A (ja) * 1990-03-19 1991-12-03 Chisso Corp シクロプロピルアリルベンゼン類
EP0477901A2 (de) * 1990-09-27 1992-04-01 Hoechst Aktiengesellschaft Cyclohexylphenylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
JPH05132448A (ja) * 1991-08-23 1993-05-28 Dainippon Ink & Chem Inc 光学活性フルオロシクロプロピル安息香酸誘導体、その合成用中間体、それを含む液晶組成物及び液晶表示素子
DE4327748A1 (de) * 1993-08-18 1995-02-23 Merck Patent Gmbh Cyclopropyl- und Cyclobutyl-Derivate
EP1026142A1 (en) * 1997-10-24 2000-08-09 Chisso Corporation 2,3-difluorophenyl derivatives having negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
CN104629771A (zh) * 2015-02-09 2015-05-20 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环烷基的二苯并吡喃衍生物的液晶化合物及其应用

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