KR970011278B1 - 사이클로프로필알킬 헤테로사이클릭 액정 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 전기 광학 표시소자 - Google Patents

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Abstract

요약 없음

Description

사이클로프로필알킬 헤테로사이클릭 액정 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 전기 광학 표시소자
액정의 이방성 작용과 유체 작용을 특이하게 조합함으로써 수많은 전기광학 스위칭(switching)소자와 표시 소자에 액정을 사용할 수 있게 되었다. 이들 소자에 있어서, 배향을 변경시키는데 액정의 전기적, 자기적, 탄성 및/또는 열 특성을 사용할 수 있다. 따라서, 광학 효과는, 예를 들어, 복굴절의 보조, 2색 흡수성 염료분자의 개입["게스트-호스트 모드(guest-host mode)"]또는 광 산란의 개입에 의해 달성할 수 있다.
끊임없이 대두되고 있는 각종 적용분야에서의 실제적인 요구를 만족시키기 위해서는, 신규하고 개선된 액정 혼합물에 대한 수요가 대두되고, 이에 따라 구조가 상당히 광범위한 종류인 수많은 메조형 화합물(mesogenic compound)에 대한 수요가 항상 있어왔다. 이러한 수요는 네마틱 LC 상(nematic liquid crytal phase)[예 : TN="트위스티드 네마틱(twisted nematic)"], STN="슈퍼트위스티드 네마틱(supertwisted nematic)", SBE="슈퍼트위스티드 복굴절효과", ECB="전기적으로 조절된 복굴절"]을 사용하는 분야와 스멕틱(smectic) LC 상[예 : 강유전성(ferroelectric) 및 전기임상적(electroclinic)]을 사용하는 분야에 모두 적용된다.
LC혼합물용으로 적합한 수많은 화합물은 사이클릭 화합물, 즉 방향족, 헤테로방향족 및 포화 환 시스템의 핵이 직쇄인 알킬 측쇄에 결합되거나, 쇄에서 작은 그룹(예 : 메틸 또는 염소)에 의해 치환되어 측쇄가 되는 구조 원리(구조 계획)에 의해 기술될 수 있다[참조 : J. Am. Chem. Soc. 108, 4736 (1986), structure Ⅰ ; Science 231, 350 (1986), Fig. 1A ; J. Am. Chem. Soc. 108, 5210 (1986), Fig. 3].
부분적인 구조 성분으로서 말단 사이클로프로필 치환된 알킬쇄를 함유하는 화합물은, 예를 들면, 헨리크(Henrick) 등의 미합중국 특허 제3,948,961호, 제3,966,969호 및 제4,014,922호에 기술되어 있다. 이 화합물은 살충제로서 적합한 것으로 밝혀져 있지만, 액정 작용은 보고되어 있지 않다. 이들 공개문헌에 기재된 화합물은 특히, 이들 화합물이 에스테르 작용기를 통해 분자 라디칼에 항상 결합되며, 비록 방향족 환 시스템을 가질지라도 이 분자 라디칼에는 어떠한 헤테로방향족환 시스템도 함유되어 있지 않다는 측면에서, 다음에 정의하는 화합물과는 상이하다.
유럽 특허원 제0,244,129호에는 광학 활성이며 -CO-O-CH2-, -O-CO- 또는 -CH2- 브릿지(bridge)를 통하여 공지된 메조형 라디칼 중의 하나에 결합되는 2,2-디메틸사이클로프로판 유도체가 기술되어 있다(사이클로프로필 환은 특정 브릿징 원(member)의 우측 말단에 위치한다). 이들 화합물은 강유전성 LC혼합물용 성분으로서 적합한 것으로 밝혀져 있다(자발 분극치 : 11nc/cm2이하).
본 발명의 목적은 기타의 다수 성분과 혼합하여 광범위한 종류의 LC혼합물을 제조할 수 있는 신규한 메조형 화합물을 제공하는 것이다. 다음에 정의하는 화합물이 이 목적을 달성시켜 준다. 본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)의 사이클로프로필알킬 또는 사이클로프로필알케닐 헤테로사이클릭 액정 화합물을 제공한다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1은 1개 또는 인접하지 않은 2개의 -CH2- 그룹이 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-에 의해 치환될 수 있고 H가 F에 의해 치환될 수도 있는 직쇄 또는 측쇄(비대칭 탄소원자가 존재하거나 부재하는) C2-C16알킬 또는 알케닐이거나, 라디칼
Figure kpo00002
중의 하나일 수 있고, A1, A2및 A3은 동일하거나 상이하며, 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 피라진-2,5-디일, 피리다진-3,6-디일, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는(1,3,4)-티아디아졸-2,5-디일이며, M1및 M2는 동일하거나 상이하며, CO-O, O-CO, CO-S, S-CO, CH2-O 또는 O-CH2이고, G는 1개 또는 인접하지 않은 2개의 -CH2- 그룹이 -O-, -S-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO- 또는 -CO-S-에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄의 C1-C16알킬렌 또는 C2-C16알케닐렌이며, R2, R3및 R4는 H이거나, 1개의 -CH2그룹이 -O-, CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄의 C1-C16알킬 또는 C2-C16알케닐이며, j, k, l, m 및 n 은 0 또는 1이며, 단 (a)j+l+n 은 2 또는 3이고, (b)그룹 A1, A2및 A3중의 하나는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이 아니며, (C)R2가 H인 경우, R3및 R4는 동시에 CH3이 아니고, G는 CO-O-CH2, O-CO 또는 OCH2가 아니다.
이러한 유형의 바람직한 화합물은, 일반식(Ⅰ)에서, (-A1)j(-M1)k(-A2)l(-M2)m(-A3)n- 그룹이
Figure kpo00003
인 화합물이다.
신규한 사이클로프로필알킬 또는 사이클로프로필알케닐 헤테로사이클릭 화합물은 화학적, 광화학적 및 열적으로 안정하며 혼합 상용성이 우수하다. 상응하는 n-알킬 동족체에 비하여, 본 화합물의 광학이방성값(△n)은 종종 더 작으며, 혼합물에서는 융점이 종종 더 낮아진다.
상기한 목적의 추가의 해결책은 하나 이상의 액정 화합물을 함유하는 액정 혼합물이며, 액정 화합물로서 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 액정 혼합물이다.
액정 혼합물은 본 발명에 따라서 청구한 화합물을 하나 이상 포함하여, 2내지 20개, 바람직하게는 2내지 15개의 성분을 포함한다. 기타 성분들은, 예를 들면, 쉬프 염기(Schiff base), 비페닐, 테르페닐, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실-비페닐, 피리미딘, 신남산 에스테르, 콜레스테롤 에스테르 및 말단 극성 그룹과 다양하게 브릿징된 다핵 p-알킬벤조산 에스테르를 포함하여, 네마틱, 콜레스테릭 및/또는 경사진 스멕틱 상을 갖는 공지된 화합물 중에서 선택하는 것이 바람직하다. 일반적으로는, 시판용 액정 혼합물은, 비록 본 발명에 따르는 화합물(들)을 첨가하기 전일지라도, 하나 이상이 메조형인, 즉 유도된 형태 또는 특정한 조 성분과 혼합된 화합물로서 액정 상을 나타내는 상당히 다양한 성분의 혼합물로서 존재한다[하나 이상의 에난티오트로픽(enantiotropic)(투명점>융점) 메조상 형성에 대한 기대치가 상승하거나 모노트로픽(monotropic)(투명점<융점) 메조상 형성에 대한 기대치가 상승하게 된다].
액정 혼합물은 일반적으로 본 발명에 따르는 화합물(들)을 0.01 내지 70중량%, 특히 0.05 내지 50중량% 함유한다.
본 발명에 따르는 헤테로사이클릭 화합물은 두 성분의 합성이 공지된 것으로 간주할 수 있는 그 자체가 공지된 표준반응에 의해, 메조형의 일작용성 반응성 모 구조물(parent structure)을 또한 일작용성 반응성 사이클로프로필알킬 화합물과 결합함으로써 제조할 수 있다.
따라서, 예를 들면, 메조형 하이드록실 또는 머캅토 화합물은 트리페닐포스핀/아조디카복실산 디에스테르의 존재하에 사이클로프로필-알칸올에 결합시킬 수 있다[미츠노부 반응(Mitsunobu reaction)][참조 : J. Chem. Soc. Perkin Trans, 461(1975)]. 또한, 개별적으로 또는 중간에 생성된 이들 메조형 하이드록실 또는 머캅토 화합물의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염을 할로-, 톨루엔설포닐옥시- 또는 메틸설포닐옥시-사이클로프로필알킬 화합물과 반응시킬 수도 있다[월리암슨 반응(Willianson reaction)][참조 : Patai, "The Chemistry of the Ether Linkage, Interscience Publishers, N.Y. 1967, pp. 446-468].
그러나, 또한 메조형 카복실산을 축합조건하에 사이클로프로필알칸올과 반응시킬 수도 있다[참조 : March, "Advanced Organic chemistry", 2nd Ed., McGraw-Hill, Kogakuska Ltd., Tokyo, pp. 363-365(1977)]. 또한, 동일한 방법으로 메조형 하이드록실 또는 머캅토 화합물과 사이클로프로필-알카노산을 사용할 수도 있다.
결합에 필요한 사이클로프로필알킬 화합물은 표준방법에 의해 제조되며 ; 이러한 관점에서, 전술한 헨리크 등의 공개문헌(US-A)을 참고로 한다.
다음 실시예에서, 용적부에 대한 중량부의 관계는 l에 대한 kg의 관계와 동일하다.
실시예 1
5-헵틸옥시-2-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00004
9-사이클로프로필노나놀 0.5중량부와 4-(5-헵틸옥시피리미딘-2-일)-페놀 0.95중량부를 디에틸아조디카복실레이트 0.52용적부와 트리페닐포스핀 0.85중량부의 용액에 가한다. 24시간 동안 반응시킨 후, 용매를 증류시켜 제거하고, 잔사를 크로마토그라피(SiO2/CH2Cl2)하여 정제한다. 2-프로판올로부터 재결정화하여, 무색 결정을 0.52중량부 수득한다.
상 순서 : C 56.4 Sc 71.3 SA83.4 N 85.1 I
실시예 2
5-헥실-2-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00005
양을 적절하게 조절하면서 실시예 1의 방법에 따라 다음의 합성을 수행한다.
상 순서 : C 44 N 53 I
실시예 3
5-옥틸-2-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00006
상 순서 : C 41.3 Sc 51 SA57.6 N 60.2 I
n ∥1.616 n⊥ 1.486 △n=0.13(45℃에서, 589nm)
측정방법
LC 디스플레이의 콘트라스트의 특성에 대한 중요한 특징적인 양은 광학 복굴절 △n=n∥-n⊥이다. n∥ 와 n⊥는 지시기 n에 대하여 평행 또는 수직인 편광에 대한 굴절율이다. 굴절율 모두는 아베 굴절기(Abb t91 refractometer)를 사용하여 온도와 파장의 함수로서 측정할 수 있다.
실시예 4
5-옥틸옥시-2-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00007
상 순서 : C 69.2 Sc 75.8 SA90.2 I
실시예 5
5-노닐-2-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00008
상 순서 : C 52.8 Sc 56.8 SA67.2 I
실시예 6
5-데실-2-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00009
상 순서 : C 44 Sc 64.9 SA67.7 I
실시예 7
5-운데실-2-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00010
상 순서 : C 48 Sc 70.2 SA71.8 I
실시예 8
5-운데실옥시-2-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00011
상 순서 : C 68 Sc 95 I
실시예 9
5-도데실-2-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00012
상 순서 : C 52 Sc 72.3 I
실시예 10
2-데실티오-5-[4-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00013
상 순서 : C 67.5[38 S257 Sc 65] I
실시예 11
5-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-2-(4-헵틸옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00014
상 순서 : C 64.7 Sc 91 I
실시예 12
5-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-2-(4-옥틸옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00015
상 순서 : C 63.7 Sc 93.2 I
실시예 13
5-옥틸-2-[4-<5-((3S)-2, 2-디메틸사이클로프로필)-3-메틸펜틸>옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00016
상 순서 : C[-21.5 SA16] 18.5 I
[α]25 D: -5.2(c=5, CH2Cl2)
측정방법
소량의 키랄성 화합물이 (비키랄성) 용매에 가해지는 경우, 선형-편광판은 (특성적인)각도 α로 회전되며, 이 각도는 [α]T D(c=x, 용매)[여기서, x는 용액의 농도(g/l)이고, D는 589nm(NaD 라인)이며, T는 용액의 온도이다]로 나타낸다. 회전각은 10cm의 경로(path)길이에서 편광기로 측정한다.
실시예 14
(2S-3S)-4-[5-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-피리미딘-2-일)페닐-2-클로로-3-메틸-펜타노에이트
Figure kpo00017
상 순서 : C[38 Sc 40 SA44.3) 48.5 I
[α]25 D: -2.0(c=4, CH2Cl2)
실시예 15
5-옥틸-2-[4-(6-사이클로프로필-헥실)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00018
상 순서 : C 39 Sc 46 SA50 N 59.5 I
실시예 16
5-데실-2-[4-(6-사이클로프로필-헥실)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00019
상 순서 : C 42 Sc 60 SA65 I
실시예 17
5-헵틸옥시-2-[4-(6-사이클로프로필-헥실)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00020
상 순서 : C 54 Sc 72 SA78 N 88 I
실시예 18
5-옥틸옥시-2-[4-(6-사이클로프로필-헥실)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00021
이는 Sc/SA전이가 81에서, SA/N 전이가 89에서 일어나고 투명점이 92℃이다.
실시예 19
5-(6-사이클로프로필-헥실)옥시-2-(4-노닐옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00022
상 순서 : C 56.5 Sc 79 SA85 N 89.5 I
실시예 20
5-(6-사이클로프로필-헥실)옥시-2-(4-운데실옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00023
상 순서 : C 57.5 Sc 76.5 SA86.7 N 87 I
실시예 21
5-(6-사이클로프로필-헥실)옥시-2-(4-도데실옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00024
상 순서 : C 61 Sc 77 SA87 I
실시예 22
트랜스-2-<9-[4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)페닐옥시]노닐>사이클로프로판에틸카복실레이트
Figure kpo00025
상 순서 : C[11 Sc 36 SA] 38 I
실시예 23
5-옥틸-2-[4-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00026
상 순서 : C 33 Sc 45.5 SA54.6 N 58.4 I
실시예 24
5-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-2-(4-노닐옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00027
상 순서 : C 60 Sc 87.9 SA90.4 I
실시예 25
5-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-2-(4-운데실옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00028
상 순서 : C 53.4 Sc 87.6 SA90.5 I
실시예 26
5-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-2-(4-도데실옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00029
상 순서 : C 67.4 Sc 88.1 SA90.5 I
실시예 27
5-옥틸옥시-2-[4-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00030
상 순서 : C 60 Sc 78.2 SA90 N 90.2 I
실시예 28
2-옥틸티오-5-[4-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00031
상 순서 : C[41 S342 Sc 55.5] 61.6 SA62.2 I
실시예 29
5-옥틸-2-[4-(11-사이클로프로필-5-옥사-운데실)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00032
상 순서 : C[16 Sc 25.6 N 31] 40.9 I
실시예 30
5-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-2-[4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)-카보닐옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00033
상 순서 : C[76 S284.3] 86.5 Sc 129.2 N 179 I
실시예 31
5-(6-사이클로프로필-5-옥사-헥실)옥시-2-(4-노닐옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00034
상 순서 : C[58 Sc 58.4 N 72] 72.4 I
실시예 32
5-옥틸-2-[4-(6-사이클로프로필-5-옥사-헥실)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00035
상 순서 : C[-4 Sc 22] 28.5 N 40.2 I
실시예 33
5-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-2-(4-운데실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00036
상 순서 : C 55 Sc 94.2 I
실시예 34
5-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-2-(4-도데실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00037
상 순서 : C 63 Sc 94.2 I
실시예 35
5-데실-2-[4-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00038
상 순서 : C 40.3 Sc 61 SA66.2 I
실시예 36
5-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-2-(4-옥틸옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00039
상 순서 : C 56.5 Sc 89.1 SA91.6 N I
실시예 37
5-도데실-2-[4-(11-사이클로프로필-운데실)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00040
상 순서 : C 72 Sc 95.3 I
실시예 38
5-데실-2-[4-(11-사이클로프로필-운데실)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00041
상 순서 : C 51.7 Sc 65.6 SA67.3 I
실시예 39
5-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-2-(4-헥실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00042
상 순서 : C 51.8 Sc 86.5 SA89.6 N 89.8 I
실시예 40
5-옥틸-2-[4-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00043
상 순서 : C 35 Sc 51.5 SA55.5 N 61.2 I
실시예 41
5-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-2-(4-노닐옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00044
상 순서 : C 56.2 Sc 91.8 SA93 N I
실시예 42
5-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-2-(4-운데실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00045
상 순서 : C 53.6 Sc 92.3 SA93.1 I
실시예 43
5-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-2-(4-도데실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00046
상 순서 : C 54.9 Sc 92.3 SA93 I
실시예 44
5-옥틸옥시-2-[4-(8-사이클로프로필-노닐)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00047
상 순서 : C 51 Sc 79.2 SA91 N 91.6 I
실시예 45
2-옥틸티오-5-[4-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00048
상 순서 : C[42.2 Sc 59.5 SA62.5] 64.7 I
실시예 46
5-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-2-(4-헥실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00049
상 순서 : C 54.1 Sc 88.2 SA90.8 I
실시예 47
5-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-2-(4-옥틸옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00050
상 순서 : C 56.4 Sc 91.7 SA92.9 I
실시예 48
5-(11-사이클로프로필-운데실)옥시-2-(4-도데실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00051
상 순서 : C 54.6 Sc 73.8 I
실시예 49
3-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-6-(4-옥틸옥시-페닐)피리다진
Figure kpo00052
상 순서 : C[82 Sc 95.7] 100 I
실시예 50
5-데실-2-[4-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00053
상 순서 : C 42.3 Sc 62.5 SA67.2 I
실시예 51
5-옥틸옥시-2-[4-(사이클로프로필메틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00054
상 순서 : C 59 Sc 62.8 SA72.9 N 73.6 I
실시예 52
2-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-5-[4-(9-사이클로프로필-노닐-옥시)페닐]피리미딘
Figure kpo00055
상 순서 : C[79.3 Sc 79.5] 89.4 I
실시예 53
2-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-5-(4-데실옥시페닐)피리미딘
Figure kpo00056
상 순서 : C[70 S370.55 Sc 84 SA87.6] 88 I
실시예 54
4-(2-옥틸티오피리미딘-5-일)페닐 트랜스-2-헥실-사이클로프로판 카복실레이트
Figure kpo00057
상 순서 : C 40.5 I
실시예 55
5-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-2-(4-데실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00058
상 순서 : C 58.5 Sc 91.6 SA92 I
실시예 56
5-(8-사이클로프로필-옥틸)옥시-2-[4-부틸옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00059
상 순서 : C 55.4 Sc 81 SA87.8 I
실시예 57
(R)-4-[2-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-피리미딘-5-일]페닐 2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-카복실레이트
Figure kpo00060
상 순서 : C 84 I [α]20 D: +5.46(c=2, CH2Cl2)
실시예 58
(2S,3S)-4-[2-(9-사이클로프로필-노닐)옥시-피리미딘-5-일]페닐 2-클로로-3-메틸-펜타노에이트
Figure kpo00061
상 순서 : C 81 I [α]20 D: +1.2(c=2, CH2Cl2)
실시예 59
5-옥틸-2-[4-(4-사이클로프로필-부틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00062
상 순서 : C[16 Sc 37 SA43.6] 45 N 56 I
실시예 60
5-데실-2-[4-(4-사이클로프로필-부틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00063
상 순서 : C[47 Sc 48] 64 N 88 I
실시예 61
5-(4-사이클로프로필-부틸)옥시-2-(4-헥실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00064
상 순서 : C[47 Sc 48] 64 N 88 I
실시예 62
5-옥틸-2-[4-(5-사이클로프로필-펜틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00065
상 순서 : C[18 Sc 34] 38 SA51 N 54 I
실시예 63
5-데실-2-[4-(5-사이클로프로필-펜틸)옥시-페닐]피리미딘
Figure kpo00066
상 순서 : C 48 Sc 53 SA62 I
실시예 64
5-(5-사이클로프로필-펜틸)옥시-2-(4-헥실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00067
상 순서 : C 53 Sc 73 SA75 N 86 I
실시예 65
5-(7-사이클로프로필-헵틸)옥시-2-(4-데실옥시-페닐)피리미딘
Figure kpo00068
상 순서 : C 55.7 Sc 90 SA92.5 I
실시예 66
4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)페닐 트랜스-2-헥실-사이클로프로필 카복실레이트
Figure kpo00069
상 순서 : C 44 I
실시예 67
4-[2-(9-사이클로프로필노닐)옥시-피리미딘-5-일]페닐 (2R,3R)-3-프로필-옥시란-2-카복실레이트
Figure kpo00070
상 순서 : C 75 I [α]20 D: -9.6(c=2, CH2Cl2)
실시예 68
4-[2-(9-사이클로프로필노닐옥시)피리미딘-5-일]페닐 (2S)-2-플루오로-3-메틸-부타노에이트
Figure kpo00071
상 순서 : X[63 SA64] 78 I [α]20 D: -1.0(c=2, CH2Cl2)
실시예 69
2-(4-헥실옥시-페닐)-5-[4-(6-사이클로프로필-헥실옥시)페닐]피리미딘
Figure kpo00072
상 순서 : X[77 S4103] 110 S3129 Sc 189 SA198 I
실시예 70
5-(4-사이클로프로필-부틸옥시)-2-[4-(5-옥사-노닐옥시)페닐]피리미딘
Figure kpo00073
상 순서 : C 42 Sc 45 SA47 N 64 I
실시예 71
5-(5-사이클로프로필-펜틸옥시)-2-[4-(5-옥사-노닐옥시)페닐]피리미딘
Figure kpo00074
상 순서 : X 39 Sc 63 SA65 N 67 I
실시예 72
5-(6-사이클로프로필-헥실옥시)-2-[4-(5-옥사-노닐옥시)페닐]피리미딘
Figure kpo00075
상 순서 : X 46 Sc 66 SA67 N 69 I
실시예 73
5-(7-사이클로프로필-헵틸옥시)-2-[4-(5-옥사-노닐옥시)페닐]피리미딘
Figure kpo00076
상 순서 : C 43 Sc 73 I
실시예 74
5-사이클로프로필메틸옥시-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘
Figure kpo00077
상 순서 : C 63 N 64 I
실시예 75
5-옥틸-2-[4-(6-사이클로프로필-헥실옥시)-페닐]피리미딘
Figure kpo00078
상 순서 : C 37 Sc 46 SA50 N 59 I
실시예 76
5-옥틸옥시-2-[4-(6-사이클로프로필-헥실옥시)-페닐]피리미딘
Figure kpo00079
상 순서 : C 56 Sc 80 SA88 N 91 I
실시예 77
5-(6-사이클로프로필-헥실옥시)-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘
Figure kpo00080
상 순서 : C 56 Sc 78 SA84 N 89 I
실시예 78
2-[4-(7-사이클로프로필-헵틸옥시)페닐]-5-옥틸-피리딘
Figure kpo00081
상 순서 : C 49 S263 Sc 72 I
실시예 79
2-[4-(11-사이클로프로필-운데실옥시)페닐]-5-옥틸-피리딘
Figure kpo00082
상 순서 : C 57 S263 Sc 72 I
실시예 80
2-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)-5-[4-(11-사이클로프로필-운데실옥시)페닐]-1,3,4-티아디아졸
Figure kpo00083
상 순서 : C 111 Sc 113 SA156 N 157 I
실시예 81
4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)페닐 7-사이클로프로필-헵타노에이트
Figure kpo00084
상 순서 : C[36 Sc 40.5 SA44 N 46] 51 I
실시예 82
4-(5-데실-피리미딘-2-일)페닐 7-사이클로프로필-헵타노에이트
Figure kpo00085
상 순서 : C 48 Sc 57 I
실시예 83
4-(5-옥틸옥시-피리미딘-2-일)페닐 7-사이클로프로필-헵타노에이트
Figure kpo00086
상 순서 : C 62 Sc 77 SA84 N 84.3 I
용도 실시예 1
실시예 6의 화합물(55몰%)과 실시예 3의 화합물(45몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 31 Sc 58 SA64 I 이다.
용도 실시예 2
실시예 6의 화합물(67몰%)과 실시예 11의 화합물(33몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 35 Sc 74 SA78 I 이다.
용도 실시예 3
실시예 6의 화합물(20몰%), 5-옥틸옥시-2-(4-데실옥시-페닐)피리미딘(25.15몰%), 4-옥틸옥시-2-(4-옥틸옥시-페닐)피리미딘(11몰%), 5-옥틸옥시-2-(4-헥실옥시-페닐)피리미딘(20몰%) 및 5-옥틸옥시-2-(4-부틸옥시-페닐)피리미딘(23.85몰%)을 함유하는 혼합물(각각의 혼합성분은 공지되어 있다)은 상 순서가 C 11.5 Sc 72 SA88 N 90 I 이다.
용도 실시예 4
실시예 56의 화합물(60몰%)과 실시예 55의 화합물(40몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 34 Sc 82 SA90 I 이다.
용도 실시예 5
실시예 43의 화합물(62몰%)과 실시예 37의 화합물(38몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 48 Sc 93 I 이다.
용도 실시예 6
실시예 43의 화합물(57몰%)과 실시예 65의 화합물(43몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 36 Sc 90 SA92 I 이다.
용도 실시예 7
실시예 27의 화합물(60몰%)과 실시예 47의 화합물(40몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 33 Sc 85 SA91 I 이다.
용도 실시예 8
실시예 24의 화합물(45몰%)과 실시예 71의 화합물(55몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 25 Sc 70 SA77 N 79 I 이다.
용도 실시예 9
실시예 65의 화합물(30몰%)과 실시예 71의 화합물(70몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 25 Sc 70 SA73 N 75 I 이다.
용도 실시예 10
실시예 76의 화합물(40몰%)과 실시예 56의 화합물(60몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 35 Sc 81 SA90 I 이다.
용도 실시예 11
실시예 71의 화합물(65몰%)과 실시예 56의 화합물(35몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 17 Sc 69 SA73 N 74 I 이다.
용도 실시예 10 및 11은 상 순서가 C 39 Sc 90 SA98 N 100 I 이며 5-옥틸옥시-2-(4-옥틸옥시-페닐)피리미딘(40몰%)과 5-옥틸옥시-2-(4-헥실옥시-페닐)피리미딘(60몰%)을 함유하는 비교용 혼합물(사이클로프로필 라디칼을 갖지 않는 상당한 쇄 길이의 화합물을 함유하는 이성분 혼합물)에 비하여 융점이 더 낮고 융점 강하가 더 크다.
용도 실시예 12
5-도데실옥시-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘(50몰%)과 실시예 24의 화합물(50몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 33 Sc 96 I 이다. 이러한 혼합물은 상 순서가 C 39 Sc 94 SA100 I 이며 5-데실옥시-2-(4-옥틸옥시-페닐)피리미딘(39몰%)과 5-옥틸옥시-2-(4-데실옥시페닐)피리미딘(61몰%)을 함유하는 비교용 혼합물 또는 상 순서가 C 40 Sc 86 SA97 I 이고 4-옥틸옥시-2-(4-데실옥시-페닐)피리미딘(60몰%)과 5-옥틸옥시-2-(4-도데실옥시-페닐)피리미딘(40몰%)을 함유하는 비교용 혼합물(사이클로프로필 라디칼을 갖지 않는 상당한 쇄 길이의 이성분 혼합물)에 비하여 융점이 더 낮고 융점 강하가 더 크다.
용도 실시예 13
5-옥틸옥시-2-(4-에틸옥시-페닐)피리미딘(30몰%)과, 5-도데실옥시-2-(4-부틸옥시-페닐)피리미딘(6몰%), 실시예 24의 화합물(15몰%), 실시예 71의 화합물(19몰%), 실시예 56의 화합물(20몰%) 및 실시예 43의 화합물(10몰%)을 함유하는 혼합물은 상 순서가 C 8 Sc 68 SA85 N 87 이다.
용도 실시예 14
(R)휄릭스(Felix) 001[참조 : C. Escher, H.-r. D t92 bal, W. Hemmerling, I. M t93 ller, D. Ohlendorf and R. Wingedn, presented at "1st International Symposium on Ferroelectric Liquid Crystals, Arcachon, Bordeaux-France, September 21-23, 1987", 상 순서가 C-7 Sc*79 SA *83 N*99 I 인 훽스트 아크티엔게젤샤프트의 시판용 혼합물]의 실시예 62의 화합물(10몰%)을 함유하는 강유전성 다성분 혼합물은 상 순서가 C-5 Sc 72 SA *78 N*93 I 이다.
이 혼합물은 통상의 방법으로 용이하게 배향될 수 있으며, 이는 쌍안정성이다. 혼합물은 25℃에서 자발분극치가 -5.8nC/cm2이며 스위칭 시간은 다음과 같다 :
τ0-90=213μs
τ10-90=90μs
혼합물의 점도는 65mPas이고, 이중 유효 경사각은 18°이다.
용도 실시예 15
용도 실시예 13으로부터의 혼합물(85.5몰%), 4-(5-데실-피리미딘-2-일)페닐트랜스-4-펜틸-사이클로헥산카복실레이트(9.5몰%) 및 4-[2-((S)-7-메틸-노닐옥시)피리미딘-5-일]페닐 (2S,3S)-2-클로로-3-메틸-펜타노에이트(5몰%)를 함유하는 강유전성 혼합물은 상 순서가 C 5 Sc*72 SA *83 N*88 I 이다.
이 혼합물은 통상의 방법에 의해 용이하게 배향될 수 있으며, 이는 쌍안정성이다. 혼합물은 25℃에서 자발분극치가 -8.2nC/cm2이며 스위칭 시간은 다음과 같다 :
τ0-90=139μs
τ10-90=66μs
혼합물의 점도는 280mPas이고, 이중 유효 경사각은 17°이다.

Claims (7)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 사이클로프로필알킬 헤테로사이클릭 액정 화합물.
    Figure kpo00087
    상기식에서, R1은 1개 또는 인접하지 않은 2개의 -CH2- 그룹이 -O-, -S-, -CO-O- 또는 -O-CO-에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄(비대칭 탄소원자가 존재하거나 부재하는) C2-C16알킬이거나, 라디칼
    Figure kpo00088
    중의 하나이고, A1, A2및 A3은 동일하거나 상이하며, 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 피리다진-3,6-디일, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일이며, M1및 M2는 동일하거나 상이하고 CO-O 또는 O-CO이고, G는 1개 또는 인접하지 않은 2개의 -CH2- 그룹이 -O-, -O-CO- 또는 -CO-O- 에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-C16알킬렌이며, R2및 R3는 H이건, 직쇄 또는 측쇄 C1-C16알킬이며, j, k, l, m 및 n은 각각 0 또는 3이며, 단 (a) j+l+n은 2 또는 3이고, (b) A1, A2및 A3중의 하나는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중의 (-A1)j(-M1)k(-A2)|l(-M2)m(-A3)n- 그룹이
    Figure kpo00089
    인 화합물.
  3. 다음 일반식(Ⅱ)의 메조형(mesogenic)의 일작용성 반응성 기본구조물을 다음 일반식(Ⅲ)의 일작용성 반응성 사이클로프로필알킬 화합물과 반응시킴을 포함하여, 제1항에서 청구한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 사이클로프로필알킬 헤테로사이클릭 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00090
    상기식에서, R1, R2, R3, A1, A2, A3, M1, M2, G, j, k, l, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 OH, O-알칼리 금속, COOH 또는 COO-알칼리 금속이며, Y는 반응 동안 분해되는 H, OH, 알칼리 금속, 할로겐, 톨루엔설포닐옥시 또는 메틸설포닐옥시를 포함하는 치환체이다.
  4. 제1항에서 청구한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 사이클로프로필알킬 헤테로사이클릭 화합물을 하나 이상 함유하는 액정 혼합물.
  5. 제4항에서 청구한 바와 같은 액정 혼합물을 함유하는 전기 광학 표시 소자(electrooptical display device).
  6. 제4항에 있어서, 네마틱 액정 혼합물.
  7. 제4항에 있어서, 스멕틱 액정 혼합물.
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