JP2725677B2 - 光学活性液晶成分 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な光学活性化合物及び電子−光学目的の
ための使用並びにこれらの化合物を含む液晶混合物及び
液晶セルに関する。
ための使用並びにこれらの化合物を含む液晶混合物及び
液晶セルに関する。
液晶セルの光学的特性は温度−依存性であることが知
られている。例えばねじれたネマテイク（twisted nema
tic）液晶表示（通常TN−LCDと省略する）の閾値電位
（threshold potential）は温度上昇によって減少す
る。この依存性は、なかでも、多量適用に対して不利で
ある。
られている。例えばねじれたネマテイク（twisted nema
tic）液晶表示（通常TN−LCDと省略する）の閾値電位
（threshold potential）は温度上昇によって減少す
る。この依存性は、なかでも、多量適用に対して不利で
ある。
一方、TN−LCDに対する液晶物質はねじれた方向の逆
になること（「逆ねじれ」）を避けるために、度々光学
的活性成分で処理される。光学的活性成分でドーピング
したかかる物質を用いる場合、TN−LCDの閾値電位▲Ｖp
th▼に対して次の反応式が適用される： 式▲Ｖo th▼はドーピングしてない物質を用いた場合
の閾値電位を表わし、ｄはプレート分離（即ち、液晶物
質の層厚さ）を表わし、|p|はドーピングした液晶物質
の自然の色調（pitch）の絶対値を表わし、そしてＦは
セルにおける弾性定数及びねじれの関数である［アプラ
イド・フイジイクス・レタース（Appl.Phys.Lett.）2
5、12（1974）及びアイ・イー・イー・イー・トランス
アクシヨンズ・エレクトロン・デイバイシイズ（IEEE T
rans.Electron Devices）ED−10、141（1974）］。
になること（「逆ねじれ」）を避けるために、度々光学
的活性成分で処理される。光学的活性成分でドーピング
したかかる物質を用いる場合、TN−LCDの閾値電位▲Ｖp
th▼に対して次の反応式が適用される： 式▲Ｖo th▼はドーピングしてない物質を用いた場合
の閾値電位を表わし、ｄはプレート分離（即ち、液晶物
質の層厚さ）を表わし、|p|はドーピングした液晶物質
の自然の色調（pitch）の絶対値を表わし、そしてＦは
セルにおける弾性定数及びねじれの関数である［アプラ
イド・フイジイクス・レタース（Appl.Phys.Lett.）2
5、12（1974）及びアイ・イー・イー・イー・トランス
アクシヨンズ・エレクトロン・デイバイシイズ（IEEE T
rans.Electron Devices）ED−10、141（1974）］。
式（１）により、閾値電位における減少を、温度上昇
により色調ｐの絶対値の減少をもたらす光学的活性ドー
ピング物質を用いることによって、全体または一部補償
することができる。また同様な理由が液晶セル、例えば
STN−LCD［過ねじれネマテイク（“supertwisted nemat
ic"）］、SBE−LCDs「過ねじれ複屈折効果」（“supert
wisted birefringence effect"）］、OMI−LCD［「光学
的方法による干渉（“optical mode interference"）］
セルに適用される。
により色調ｐの絶対値の減少をもたらす光学的活性ドー
ピング物質を用いることによって、全体または一部補償
することができる。また同様な理由が液晶セル、例えば
STN−LCD［過ねじれネマテイク（“supertwisted nemat
ic"）］、SBE−LCDs「過ねじれ複屈折効果」（“supert
wisted birefringence effect"）］、OMI−LCD［「光学
的方法による干渉（“optical mode interference"）］
セルに適用される。
ドイツ国特許出願公告明細書第2827471号、ツアイト
シユリフト・ナツールフオルシユング（Z.Naturforschu
ng）34a、594（1979）及びフイジイクス・レーダーズ
（Phys.Lett.）78A、285（1980）から、温度上昇による
|p|の値の減少を、ネマテイク担体物質中の１種のドー
ピング物質が右ねじれを生じ、そして他が左ねじれを生
ずる限りにおいては、一定比で少なくとも２種の適当な
光学的活性ドーピング物質の添加によって達成し得るこ
とが公知である。しかしながら、かかるドーピングは２
種またはそれ以上の光学的活性ドーピング物質を必要と
し、一般に比の小さな逸脱でさえ閾値電位及び色調の温
度パターンにおいて大きな逸脱をもたらす欠点を有す
る。更に、ドーピング物質の比較的高い総濃度を通常必
要とする。
シユリフト・ナツールフオルシユング（Z.Naturforschu
ng）34a、594（1979）及びフイジイクス・レーダーズ
（Phys.Lett.）78A、285（1980）から、温度上昇による
|p|の値の減少を、ネマテイク担体物質中の１種のドー
ピング物質が右ねじれを生じ、そして他が左ねじれを生
ずる限りにおいては、一定比で少なくとも２種の適当な
光学的活性ドーピング物質の添加によって達成し得るこ
とが公知である。しかしながら、かかるドーピングは２
種またはそれ以上の光学的活性ドーピング物質を必要と
し、一般に比の小さな逸脱でさえ閾値電位及び色調の温
度パターンにおいて大きな逸脱をもたらす欠点を有す
る。更に、ドーピング物質の比較的高い総濃度を通常必
要とする。
しかしながら、所望の特性を有する個々の化合物はわ
ずかしか知られておらず、温度上昇による|p|の減少は
一般に狭いかまたは好ましくない温度範囲に限られ、こ
のために、表示特性または利用可能な温度範囲が著しく
減少する。例えばヨーロッパ特許出願第0211646号は、
０℃以上の所望の温度依存性を有するが、しかし、約−
20℃〜０℃間につるまき線反転（helix inversion）を
もたらすキラリテイの２つの同様な中心を有する化合物
を開示している。
ずかしか知られておらず、温度上昇による|p|の減少は
一般に狭いかまたは好ましくない温度範囲に限られ、こ
のために、表示特性または利用可能な温度範囲が著しく
減少する。例えばヨーロッパ特許出願第0211646号は、
０℃以上の所望の温度依存性を有するが、しかし、約−
20℃〜０℃間につるまき線反転（helix inversion）を
もたらすキラリテイの２つの同様な中心を有する化合物
を開示している。
本発明は一般式 式中、R1及びR2は各々独立に少なくとも２個の炭素原子
を有するアルキルを表わし;A1、A2及びA3は各々独立に
未置換であるかまたはシアノ−、ハロゲン−及び／また
はメチル−置換された1,4−フエニレンを表わし、この
場合、１個または２個のCH基は窒素で随時置換されてい
てもよく、或いは未置換であるかまたはシアノ−及び／
またはメチル−置換されたトランス−1,4−シクロヘキ
シレンを表わし、この場合、１個または２個のCH2基は
酸素で随時置換されていてもよく;Z1及びZ2は各々独立
に単一共有結合、 −COO−、−OOC−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、
−Ｃ≡Ｃ−、−COS−または−SOC−を表わし； ｍは数０または１を表わし;nは０〜４の整数を表わし;X
は酸素またはメチレン基を表わし；そして各Ｃ＊はキラ
ル（chiral）炭素原子を表わし、その際、キラル炭素原
子の１つはＲ−立体配置を有し、そして他はＳ−立体配
置を有する、ただし、Z1またはZ2が−COO−または−OOC
−である場合には、R2はエチルとは異なるものとする、 の光学活性化合物に関する。
を有するアルキルを表わし;A1、A2及びA3は各々独立に
未置換であるかまたはシアノ−、ハロゲン−及び／また
はメチル−置換された1,4−フエニレンを表わし、この
場合、１個または２個のCH基は窒素で随時置換されてい
てもよく、或いは未置換であるかまたはシアノ−及び／
またはメチル−置換されたトランス−1,4−シクロヘキ
シレンを表わし、この場合、１個または２個のCH2基は
酸素で随時置換されていてもよく;Z1及びZ2は各々独立
に単一共有結合、 −COO−、−OOC−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、
−Ｃ≡Ｃ−、−COS−または−SOC−を表わし； ｍは数０または１を表わし;nは０〜４の整数を表わし;X
は酸素またはメチレン基を表わし；そして各Ｃ＊はキラ
ル（chiral）炭素原子を表わし、その際、キラル炭素原
子の１つはＲ−立体配置を有し、そして他はＳ−立体配
置を有する、ただし、Z1またはZ2が−COO−または−OOC
−である場合には、R2はエチルとは異なるものとする、 の光学活性化合物に関する。
式Ｉの化合物は通常市販の用途に必要は全体の温度範
囲、特に約−30℃乃至＋80℃の範囲において色調の所望
の温度依存性を有している。本化合物は度々それ自体液
晶特性を有し、化学的に安定であり、公知の液晶物質と
良好な混和性を有する。従って、式Ｉの化合物は一般に
色調の温度依存性を改変するために適しているが、しか
し、特に閾値電位の温度依存性を補償するために適して
いる。
囲、特に約−30℃乃至＋80℃の範囲において色調の所望
の温度依存性を有している。本化合物は度々それ自体液
晶特性を有し、化学的に安定であり、公知の液晶物質と
良好な混和性を有する。従って、式Ｉの化合物は一般に
色調の温度依存性を改変するために適しているが、しか
し、特に閾値電位の温度依存性を補償するために適して
いる。
上記式ＩにはR1−Ｃ＊Ｈ（CH3）−Ｏ− がＲ−立体配置を有し、そして −Ｘ−（CH2）2n+1−Ｃ＊Ｈ（CH3）−R2がＳ−立体配置
を有する化合物のみならず、また R1−Ｃ＊（CH3）−Ｏ−がＳ−立体配置を有し、そして
−Ｘ−（CH2）2n+1−Ｃ＊Ｈ（CH3）−R2がＲ−立体配置
を有するその光学的対掌体も包含される。この光学異性
体の双方は同様な特性を有するが、しかし、回転の反対
のつるまき線方向、反対の光学的回転表示等を有する。
を有する化合物のみならず、また R1−Ｃ＊（CH3）−Ｏ−がＳ−立体配置を有し、そして
−Ｘ−（CH2）2n+1−Ｃ＊Ｈ（CH3）−R2がＲ−立体配置
を有するその光学的対掌体も包含される。この光学異性
体の双方は同様な特性を有するが、しかし、回転の反対
のつるまき線方向、反対の光学的回転表示等を有する。
「少なくとも２個の炭素原子を有するアルキル」なる
用語には直鎖状及び分枝鎖状アルキル基、例えばエチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、２
−メチルブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル等が含まれる。一般に、炭素原子
２〜10個を有する基が好ましい。
用語には直鎖状及び分枝鎖状アルキル基、例えばエチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、２
−メチルブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル等が含まれる。一般に、炭素原子
２〜10個を有する基が好ましい。
「ハロゲン」なる用語にはフッ素、塩素、臭素及びヨ
ウ素、特にフッ素及び塩素が含まれる。
ウ素、特にフッ素及び塩素が含まれる。
「未置換であるかたまたはシアノ−、ハロゲン−及び
／またはメチル−置換された1,4−フエニレン、この場
合、１個または２個のCH基は窒素で随時窒素されていて
もよい」なる用語には1,4−フエニレン、ピリジン−2,5
−ジイル、ピラジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−
ジイル及びピリダジン−3,6−ジイル並びにこれらから
誘導される置換された環、例えば２メチル−1,4−フエ
ニレン、２−フルオロ−1,4−フエニレン、２−シアノ
−1,4−フエニレン、2,3−ジシアノ−1,4−フエニレン
等が含まれる。
／またはメチル−置換された1,4−フエニレン、この場
合、１個または２個のCH基は窒素で随時窒素されていて
もよい」なる用語には1,4−フエニレン、ピリジン−2,5
−ジイル、ピラジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−
ジイル及びピリダジン−3,6−ジイル並びにこれらから
誘導される置換された環、例えば２メチル−1,4−フエ
ニレン、２−フルオロ−1,4−フエニレン、２−シアノ
−1,4−フエニレン、2,3−ジシアノ−1,4−フエニレン
等が含まれる。
「未置換であるかまたはシアノ−及び／またはメチル
−置換されたトランス−1,4−シクロヘキシレン、この
場合、１個または２個のCH2基は酸素で随時置換されて
いてもよい」なる用語には環、例えばトランス−1,4−
シクロヘキシレン、トランス−1,3ジオキサン−2,5ジイ
ル並びにこれらから誘導される置換された環、例えば２
−メチル−トランス−1,4−シクロヘキシレン、１−シ
アノ−トランス−1,4−シクロヘキシレン等が含まれ
る。
−置換されたトランス−1,4−シクロヘキシレン、この
場合、１個または２個のCH2基は酸素で随時置換されて
いてもよい」なる用語には環、例えばトランス−1,4−
シクロヘキシレン、トランス−1,3ジオキサン−2,5ジイ
ル並びにこれらから誘導される置換された環、例えば２
−メチル−トランス−1,4−シクロヘキシレン、１−シ
アノ−トランス−1,4−シクロヘキシレン等が含まれ
る。
温度上昇に伴う色調|p|における減少は主に存在する
末端基R1−Ｃ＊Ｈ（CH3）−Ｏ−及び −Ｘ−（CH2）2n+1−Ｃ＊Ｈ（CH3）−R2、特に相対立体
配置及びキラル炭素原子の位置に基ずく。一般に、中心
基の変化は色調の温度依存性にわずかのみ影響を有す
る。従って、式Ｉにおける中心基−A1−Z1−A2−（Z2−
A3）ｍは上記の環及び架橋基を有し、これらは所望の効
果に本質的に影響を及ぼすことなく通常液晶である。一
方、環及び架橋基の選択に応じて、他の特性、例えば中
間相（mesophase）、誘電異方性（dielectric anisotro
py）、粘度、光学的異方性等を広い範囲で変えることが
できる。殊に、中心基を必要に応じて、色調の温度依存
性及び閾値電に影響を受けないように選ぶことができ、
混合物の残りの特性は変わらぬか、またはわずかのみ変
わる。
末端基R1−Ｃ＊Ｈ（CH3）−Ｏ−及び −Ｘ−（CH2）2n+1−Ｃ＊Ｈ（CH3）−R2、特に相対立体
配置及びキラル炭素原子の位置に基ずく。一般に、中心
基の変化は色調の温度依存性にわずかのみ影響を有す
る。従って、式Ｉにおける中心基−A1−Z1−A2−（Z2−
A3）ｍは上記の環及び架橋基を有し、これらは所望の効
果に本質的に影響を及ぼすことなく通常液晶である。一
方、環及び架橋基の選択に応じて、他の特性、例えば中
間相（mesophase）、誘電異方性（dielectric anisotro
py）、粘度、光学的異方性等を広い範囲で変えることが
できる。殊に、中心基を必要に応じて、色調の温度依存
性及び閾値電に影響を受けないように選ぶことができ、
混合物の残りの特性は変わらぬか、またはわずかのみ変
わる。
好ましくは、基A1、A2及びA3は各々独立して、未置換
のまたはシアノ−、ハロゲン−及び／もしくはメチル−
置換された1,4−フエニレン、未置換のまたはシアノ−
及び／もしくはメチル−置換されたトランス−1,4−シ
クロヘキシレンを表わすか、或いは基A1、A2及びA3の１
つはまたピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイ
ル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイ
ルまたはトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表
わす。
のまたはシアノ−、ハロゲン−及び／もしくはメチル−
置換された1,4−フエニレン、未置換のまたはシアノ−
及び／もしくはメチル−置換されたトランス−1,4−シ
クロヘキシレンを表わすか、或いは基A1、A2及びA3の１
つはまたピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイ
ル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイ
ルまたはトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表
わす。
式Ｉの化合物の好ましく群は一般式 式中、Pheは未置換のまたはシアノ−、ハロゲン−及び
／もしくはメチル−置換された1,4−フエニレンを表わ
し、Pyはピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイ
ル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはヒリダジン−3,6−
ジイルを表わし、Cyは未置換のまたはシアノ−及び／も
しくはメチル−置換されたトランス−1,4−シクロヘキ
シレンを表わし、そしてR1、R2、Z1、Z2、A3、Ｘ、ｍ、
ｎ及びＣ＊は上記の意味を有する、 の光学活性化合物からなる。
／もしくはメチル−置換された1,4−フエニレンを表わ
し、Pyはピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイ
ル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはヒリダジン−3,6−
ジイルを表わし、Cyは未置換のまたはシアノ−及び／も
しくはメチル−置換されたトランス−1,4−シクロヘキ
シレンを表わし、そしてR1、R2、Z1、Z2、A3、Ｘ、ｍ、
ｎ及びＣ＊は上記の意味を有する、 の光学活性化合物からなる。
上記式Ｉ及びIIにおいて、A3は好ましくは1,4フエニ
レン、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−
2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイルピリミジン−2,5
−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイルまたはトランス−
1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、特に1,4−フエニレ
ン、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはピリミジ
ン−2,5−ジイルを表わす。
レン、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−
2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイルピリミジン−2,5
−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイルまたはトランス−
1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、特に1,4−フエニレ
ン、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはピリミジ
ン−2,5−ジイルを表わす。
上記式Ｉ及びIIにおけるZ1は好ましくは単一共有結
合、−COO−または−OOC−を表わす。上記式Ｉ及びIIに
おけるZ2は好ましくは単一共有結合、−COO−、−OOC
−、−CH2CH2−、−CH2O−または−OCH2−、特に単一共
有結合を表わす。
合、−COO−または−OOC−を表わす。上記式Ｉ及びIIに
おけるZ2は好ましくは単一共有結合、−COO−、−OOC
−、−CH2CH2−、−CH2O−または−OCH2−、特に単一共
有結合を表わす。
式II aにおけるPyは好ましくはピリミジン−2,5−ジ
イルを表わし、そしてII bにおけるCyは好ましくはトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを表わす。
イルを表わし、そしてII bにおけるCyは好ましくはトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを表わす。
従って、特に好ましい化合物は一般式 式中、Z3は単一共有結合、−COO−または−OOC−を表わ
し、Z4は単一共有結合、−COO−、−OOC−、−CH2CH
2−、−CH2O−または−OCH2−（特に単一共有結合）を
表わし、A4は1,4−フエニレン、トランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたはピリミジン−2,5−ジイルを表わし、
そしてPhe、R1、R2、Ｘ、ｍ、ｎ及びＣ＊は上記の意味
を有する、 の光学活性化合物である。
し、Z4は単一共有結合、−COO−、−OOC−、−CH2CH
2−、−CH2O−または−OCH2−（特に単一共有結合）を
表わし、A4は1,4−フエニレン、トランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたはピリミジン−2,5−ジイルを表わし、
そしてPhe、R1、R2、Ｘ、ｍ、ｎ及びＣ＊は上記の意味
を有する、 の光学活性化合物である。
好ましくは、それぞれ式Ｉ及びIIにおけるZ1及び／ま
たはZ2並びに式IIIにおけるZ3及び／またはZ4は単一共
有結合を表わす。
たはZ2並びに式IIIにおけるZ3及び／またはZ4は単一共
有結合を表わす。
一般に、未置換環（即ち、Pheが好ましくは1,4−フエ
ニレンを表わし、そしてCyが好ましくはトランス−1,4
−シクロヘキシレンを表わす）を有する式Ｉ、II、II
a、II b及びIIIの化合物が好ましい。しかしながら、必
要に応じて、シアノ、ハロゲン及び／またはメチル置換
基を有する環を用いて、誘電異方性、中間相、溶解度等
を改変することができる。
ニレンを表わし、そしてCyが好ましくはトランス−1,4
−シクロヘキシレンを表わす）を有する式Ｉ、II、II
a、II b及びIIIの化合物が好ましい。しかしながら、必
要に応じて、シアノ、ハロゲン及び／またはメチル置換
基を有する環を用いて、誘電異方性、中間相、溶解度等
を改変することができる。
式IIIの好ましい化合物の例は次の一般式の化学活性
化合物である： 式中、R1、R2、Ｘ、ｎ及びＣ＊は上記の意味を有す
る。
化合物である： 式中、R1、R2、Ｘ、ｎ及びＣ＊は上記の意味を有す
る。
上記式Ｉ、II、II a、II b、III及びIII a−III sに
おいて、R1は好ましくはC3〜C10−アルキル、特に直鎖
状アルキル、例えばプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シルまたはヘプチルを表わし、そしてR2は好ましくはC2
〜C6−アルキル、特に直鎖状アルキル、例えばエチル、
プロピルまたはブチルを表わす。一般にR1がヘキシルを
表わし、そしてR2がエチルを表わす化合物が特に好まし
い。更に、式Ｉ〜III及びIII a〜III sにおけるｎは好
ましくは数０、１または２を表わす。
おいて、R1は好ましくはC3〜C10−アルキル、特に直鎖
状アルキル、例えばプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シルまたはヘプチルを表わし、そしてR2は好ましくはC2
〜C6−アルキル、特に直鎖状アルキル、例えばエチル、
プロピルまたはブチルを表わす。一般にR1がヘキシルを
表わし、そしてR2がエチルを表わす化合物が特に好まし
い。更に、式Ｉ〜III及びIII a〜III sにおけるｎは好
ましくは数０、１または２を表わす。
本発明における化合物はそれ自体既知の方法に従つて
製造することができる。適当な方法は当該分野に精通せ
る者にとつてはよく去られており、特に、対応するアキ
ラル（achiral）化合物並びにキラル炭素原子を有する
対応する化合物から製造される。またキラル未端基を導
入する適当な試薬は後記の製造から既知である。
製造することができる。適当な方法は当該分野に精通せ
る者にとつてはよく去られており、特に、対応するアキ
ラル（achiral）化合物並びにキラル炭素原子を有する
対応する化合物から製造される。またキラル未端基を導
入する適当な試薬は後記の製造から既知である。
本発明における化合物は液晶混合物の成分として特に
適当である。従つて、また本発明は、少なくとも１成分
が式Ｉの光学活性化合物、特に好ましいものして示した
化合物の１つからなる少なくとも２成分を有する液晶混
合物に関する。
適当である。従つて、また本発明は、少なくとも１成分
が式Ｉの光学活性化合物、特に好ましいものして示した
化合物の１つからなる少なくとも２成分を有する液晶混
合物に関する。
本発明における化合物は広い温度範囲において温度上
昇に伴って色調減少を有する。本化合物を色調の温度依
存性に影響を及ぼすため、特に温度上昇に伴う色調減少
をもたらすため、或いは例えば本質的に温度−不変色調
をつくるための他のキラル物質またはキラルドーピング
物質との組合せにおいて、ネマテイク、コレステリツク
（cholesteric）またはスメクテイク（smectic）液晶物
質に用いることができる。本発明における化合物を原則
的に全ての公知の液晶物質に用いることができる。
昇に伴って色調減少を有する。本化合物を色調の温度依
存性に影響を及ぼすため、特に温度上昇に伴う色調減少
をもたらすため、或いは例えば本質的に温度−不変色調
をつくるための他のキラル物質またはキラルドーピング
物質との組合せにおいて、ネマテイク、コレステリツク
（cholesteric）またはスメクテイク（smectic）液晶物
質に用いることができる。本発明における化合物を原則
的に全ての公知の液晶物質に用いることができる。
本発明における混合物中の式Ｉの化合物の量は、適用
範囲、他の成分の性質、所望の色調または色調の所望の
温度依存性等に応じて、広い範囲で変えることができ、
例えば約0.1〜50重量％の量であることができる。１種
またはそれ以上の式Ｉの化合物及びネマテイク担体物質
を含む混合物が特に好ましい。かかる混合物はねじれた
ネマテイク液晶層を有する表示装置の閾値電位の温度補
償に対して特に適当である。これらの混合物中の式Ｉの
化合物の量は主に所望の色調（典型的約５〜500μｍ）
及び色調の所望の温度パターンに依存し、一般に約0.1
〜10重量％、例えば約１〜５重量％である。必要に応じ
て、混合物には１種またはそれ以上の追加のキラルドー
ピング物質を含ませることができる。TN−LCDs、 STN−LCDs、SBE−LCDsまたは OMI−LCDsを用いる場合、混合物は有利には正の誘電異
方性を有する。
範囲、他の成分の性質、所望の色調または色調の所望の
温度依存性等に応じて、広い範囲で変えることができ、
例えば約0.1〜50重量％の量であることができる。１種
またはそれ以上の式Ｉの化合物及びネマテイク担体物質
を含む混合物が特に好ましい。かかる混合物はねじれた
ネマテイク液晶層を有する表示装置の閾値電位の温度補
償に対して特に適当である。これらの混合物中の式Ｉの
化合物の量は主に所望の色調（典型的約５〜500μｍ）
及び色調の所望の温度パターンに依存し、一般に約0.1
〜10重量％、例えば約１〜５重量％である。必要に応じ
て、混合物には１種またはそれ以上の追加のキラルドー
ピング物質を含ませることができる。TN−LCDs、 STN−LCDs、SBE−LCDsまたは OMI−LCDsを用いる場合、混合物は有利には正の誘電異
方性を有する。
また本発明はこの混合物を有する表示セル、即ち、電
極及び表面配向、並びに偏光子を備えた２枚のプレート
間に配列したねじれたネマテイク液晶層からなり、該液
晶が１種またはそれ以上の式Ｉの化合物を含む液晶セル
に関する。液晶は好ましくは正の誘電異方性を有する。
極及び表面配向、並びに偏光子を備えた２枚のプレート
間に配列したねじれたネマテイク液晶層からなり、該液
晶が１種またはそれ以上の式Ｉの化合物を含む液晶セル
に関する。液晶は好ましくは正の誘電異方性を有する。
本発明における混合物及び液晶セルはそれ自体既知の
方法に従つて製造することができる。
方法に従つて製造することができる。
本発明を以下の実施例によつて更に詳細に説明する。
相を次の信号によつて表わす:Cは結晶相を表わし、SC ＊
はキラルスメクテイクＣ相を表わし、Chはコレステリツ
ク相を表わし、そしてＩはイソトロピツク（isotropi
c）相を表わす。
相を次の信号によつて表わす:Cは結晶相を表わし、SC ＊
はキラルスメクテイクＣ相を表わし、Chはコレステリツ
ク相を表わし、そしてＩはイソトロピツク（isotropi
c）相を表わす。
実施例１ （Ｒ）−４−（１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸
1.0g、（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フエノ
ール0.7g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.0
g、４−（ジメチルアミノ）ピリジン0.04g及び無水ジク
ロメタン50mlの混合物を室温で一夜撹拌した。次に混合
物を濾過し、そして濃縮した。得られた粗製の生成物を
シリカゲル上で、トルエンを用いてクロマトグラフイー
によつて精製した。４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチル
オキシ］安息香酸４−［（Ｓ）−２−メチルブチルオキ
シ］フエニルエステルを球−管中で蒸留した；透明点
（Ch−Ｉ）−52℃。
1.0g、（Ｓ）−４−（２−メチルブチルオキシ）フエノ
ール0.7g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.0
g、４−（ジメチルアミノ）ピリジン0.04g及び無水ジク
ロメタン50mlの混合物を室温で一夜撹拌した。次に混合
物を濾過し、そして濃縮した。得られた粗製の生成物を
シリカゲル上で、トルエンを用いてクロマトグラフイー
によつて精製した。４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチル
オキシ］安息香酸４−［（Ｓ）−２−メチルブチルオキ
シ］フエニルエステルを球−管中で蒸留した；透明点
（Ch−Ｉ）−52℃。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］フェニル
エステル、透明点（Ch−Ｉ）−33℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］フェニル
エステル、透明点（Ch−Ｉ）−26℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］フェニル
エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］フェニル
エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］フェニル
エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］フェニル
エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチブチルオキシ］安息香酸４−
［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］フェニル エス
テル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］フェニル エステ
ル、透明点（Ch−Ｉ）−61℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−７−メチルノニル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］フェニル エス
テル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−７−メチルノニル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］フェニル エス
テル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチブチルオキシ］安息香酸４−
［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］フェニル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−７−メチルノニル］フェニル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］−４−ビフ
ェニリル エステル 融点（Ｃ−Ch）62℃、転位点 Sc
＊−Ch 52℃、透明点（Ch−Ｉ）87℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］−４−ビ
フェニリル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］−４−ビ
フェニリル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］−４−ビフ
ェニリル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］−４−ビ
フェニリル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］−４−ビフェニ
リル エステル、融点（Ｃ−Ｉ）68℃、透明点（Ch−
Ｉ）65℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−４−ビフェニ
リル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−７−メチルノニル］−４−ビフェニリ
ル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］−４−ビフェ
ニリル エステル； ４−（５−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］−２−ピ
リミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］ベンゾエート； ４−（５−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−２−ピ
リミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］ベンゾエート、融点（Ｃ−Ｉ）75℃、透明
点（Ch−Ｉ）49℃； ４−（５−［（Ｓ）−７−メチルノニル］−２−ピリ
ミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチ
ルオキシ］ベンゾエンート； ４−（５−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］−２−
ピリミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘ
プチルオキシ］ベンゾエート； トランス−４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］シク
ロヘキサンカルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］フェニル エステル、▲［ａ］22 D▼＝−
0.004゜； トランス−４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］シク
ロヘキサンカルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］フェニル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−７−メチルノニル］シクロ
ヘキサンカルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチ
ルオキシ］フェニル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］シ
クロヘキサンカルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘ
プチルオキシ］フェニル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］シク
ロヘキサンカルボン酸 ４′−［（Ｒ）−１−メチルヘ
プチルオキシ］−４−ビフェニリル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］シク
ロヘキサンカルボン酸 ４′−［（Ｒ）−１−メチルヘ
プチルオキシ］−４−ビフェニリル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−７−メチルノニル］シクロ
ヘキサンカルボン酸 ４′−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］−４−ビフェニリル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］シ
クロヘキサンカルボン酸 ４′−［（Ｒ）−１−メチル
ヘプチルオキシ］−４−ビフェニリル エステル； 並びに上記化合物の光学的対掌体、即ち、各々の場合
に、（Ｒ）が（Ｓ）と交換され、そして（Ｓ）が（Ｒ）
と交換された光学的異性体。
きた： ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］フェニル
エステル、透明点（Ch−Ｉ）−33℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］フェニル
エステル、透明点（Ch−Ｉ）−26℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］フェニル
エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］フェニル
エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］フェニル
エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］フェニル
エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチブチルオキシ］安息香酸４−
［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］フェニル エス
テル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］フェニル エ
ステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］フェニル エステ
ル、透明点（Ch−Ｉ）−61℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−７−メチルノニル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］フェニル エス
テル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−７−メチルノニル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルプロピルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］フェニル エス
テル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチブチルオキシ］安息香酸４−
［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］フェニル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−７−メチルノニル］フェニル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルブチルオキシ］安息香酸４
−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］フェニル エステ
ル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］−４−ビフ
ェニリル エステル 融点（Ｃ−Ch）62℃、転位点 Sc
＊−Ch 52℃、透明点（Ch−Ｉ）87℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］−４−ビ
フェニリル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］−４−ビ
フェニリル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］−４−ビフ
ェニリル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］−４−ビ
フェニリル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］−４−ビフェニ
リル エステル、融点（Ｃ−Ｉ）68℃、透明点（Ch−
Ｉ）65℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−４−ビフェニ
リル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−７−メチルノニル］−４−ビフェニリ
ル エステル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］−４−ビフェ
ニリル エステル； ４−（５−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］−２−ピ
リミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］ベンゾエート； ４−（５−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−２−ピ
リミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］ベンゾエート、融点（Ｃ−Ｉ）75℃、透明
点（Ch−Ｉ）49℃； ４−（５−［（Ｓ）−７−メチルノニル］−２−ピリ
ミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチ
ルオキシ］ベンゾエンート； ４−（５−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］−２−
ピリミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘ
プチルオキシ］ベンゾエート； トランス−４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］シク
ロヘキサンカルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］フェニル エステル、▲［ａ］22 D▼＝−
0.004゜； トランス−４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］シク
ロヘキサンカルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］フェニル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−７−メチルノニル］シクロ
ヘキサンカルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチ
ルオキシ］フェニル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］シ
クロヘキサンカルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘ
プチルオキシ］フェニル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］シク
ロヘキサンカルボン酸 ４′−［（Ｒ）−１−メチルヘ
プチルオキシ］−４−ビフェニリル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］シク
ロヘキサンカルボン酸 ４′−［（Ｒ）−１−メチルヘ
プチルオキシ］−４−ビフェニリル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−７−メチルノニル］シクロ
ヘキサンカルボン酸 ４′−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］−４−ビフェニリル エステル； トランス−４−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］シ
クロヘキサンカルボン酸 ４′−［（Ｒ）−１−メチル
ヘプチルオキシ］−４−ビフェニリル エステル； 並びに上記化合物の光学的対掌体、即ち、各々の場合
に、（Ｒ）が（Ｓ）と交換され、そして（Ｓ）が（Ｒ）
と交換された光学的異性体。
実施例２ エタノール40ml中の４′−［（Ｓ）−３−メチルペン
チル］−４−ビフエニロール（ヨーロツパ特許出願第13
1373号）5.09gの溶液に水酸化ナトリウム0.8gを溶解し
た。この溶解を（Ｓ）−２−オクチル−ｐ−トルエンス
ルホネート6.26gで処理し、６時間加熱沸騰した。次に
溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテル100ml及び0.5N
塩酸50mlに採り入れた。水相を分離し、ジエチルエーテ
ル50mlで逆抽出した。合液した有機相を順次、水50ml、
3N水酸化ナトリウム溶液30ml及び水各50mlで３回洗浄
し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。
残渣をエタノールから結晶させ、４−［（Ｒ）−１−メ
チルヘプチルオキシ］−４′−［（Ｓ）−３−メチルペ
ンチル］ビフエニルを得た、融点（Ｃ−Ｉ）12℃。
チル］−４−ビフエニロール（ヨーロツパ特許出願第13
1373号）5.09gの溶液に水酸化ナトリウム0.8gを溶解し
た。この溶解を（Ｓ）−２−オクチル−ｐ−トルエンス
ルホネート6.26gで処理し、６時間加熱沸騰した。次に
溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテル100ml及び0.5N
塩酸50mlに採り入れた。水相を分離し、ジエチルエーテ
ル50mlで逆抽出した。合液した有機相を順次、水50ml、
3N水酸化ナトリウム溶液30ml及び水各50mlで３回洗浄
し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。
残渣をエタノールから結晶させ、４−［（Ｒ）−１−メ
チルヘプチルオキシ］−４′−［（Ｓ）−３−メチルペ
ンチル］ビフエニルを得た、融点（Ｃ−Ｉ）12℃。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］ビフェニル、融点
（Ｃ−Ｉ）42℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−７−メチルノニル］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］フェニル エステ
ル； ５−［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］−２−（４
−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピ
リミジン； ５−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］−２−
（４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン； ５−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］−２−
（４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン； ５−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］−２−（４
−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピ
リミジン； ５−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］−２−
（４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン； ５−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］−２−（４−
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； ５−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−２−（４−
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン ▲［ａ］22 D▼＝＋0.060゜； ５−［（Ｓ）−７−メチルノニル］−２−（４−
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； ５−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］−２−（４−
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； 並びに上記化合物の光学的対掌体、即ち、各々の場合に
（Ｒ）が（Ｓ）と交換され、そして（Ｓ）が（Ｒ）と交
換された光学的異性体。
きた： ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］ビフェニル、融点
（Ｃ−Ｉ）42℃； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−７−メチルノニル］ビフェニル； ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］フェニル エステ
ル； ５−［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］−２−（４
−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピ
リミジン； ５−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］−２−
（４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン； ５−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］−２−
（４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン； ５−［（Ｓ）−８−メチルデシルオキシ］−２−（４
−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピ
リミジン； ５−［（Ｓ）−10−メチルドデシルオキシ］−２−
（４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニ
ル）ピリミジン； ５−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］−２−（４−
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； ５−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−２−（４−
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン ▲［ａ］22 D▼＝＋0.060゜； ５−［（Ｓ）−７−メチルノニル］−２−（４−
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； ５−［（Ｓ）−９−メチルウンデシル］−２−（４−
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン； 並びに上記化合物の光学的対掌体、即ち、各々の場合に
（Ｒ）が（Ｓ）と交換され、そして（Ｓ）が（Ｒ）と交
換された光学的異性体。
実施例３ ネマテイク液晶混合物（混合物Ａ）を式Ｉの化合物で
ドーピングした。ベース混合物及びドーピングしたコレ
ステリツク混合物（混合物Ｂ）を８μｍの液晶層厚さで
TN−LCDに導入した。種々な温度で90％透過に対する閾
値電位V90の測定値を第１表に示す。
ドーピングした。ベース混合物及びドーピングしたコレ
ステリツク混合物（混合物Ｂ）を８μｍの液晶層厚さで
TN−LCDに導入した。種々な温度で90％透過に対する閾
値電位V90の測定値を第１表に示す。
混合物 A: ４′−エチル−４−ビフェニルカルボニトリル 7.10重
量％、 ４′−プロピル−４−ビフェニルカルボニトリル 3.95
重量％、 ４′−ブチル−４−ビフェニルカルボニトリル 7.10重
量％、 ４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 7.89重量％、 ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 15.78重量％、 ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］ベンゼン 16.57重量％、 ４−シアノ］−４″−ペンチル−ｐ−タ−フェニル 4.
73重量％、 ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−ビフェニル カルボニトリル 4.73重量％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］ベンゼン 11.05重量％、 ４−エチル−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゼン 6.42重量％、 ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］ビフェニル 4.59重量％、 ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］−1,1−エチレンジベンゼン 7.34重量％、 トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボン酸４−シア
ノフェニル エステル 2.75重量％、 混合物 B: 混合物Ａ 97.73重量％、 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］フェニル エス
テル 2.27重量％、 実施例４ 上記混合物Ａ（実施例３による）を式Ｉの種々な化合
物でドーピングし、コレステリツク混合物の自然色調ｐ
の温度パターンを調べた。その結果を第２表に示す。色
調の負の値は左回りのねじれを表わし、正の値は右回り
のねじれを表わす。
量％、 ４′−プロピル−４−ビフェニルカルボニトリル 3.95
重量％、 ４′−ブチル−４−ビフェニルカルボニトリル 7.10重
量％、 ４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 7.89重量％、 ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 15.78重量％、 ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］ベンゼン 16.57重量％、 ４−シアノ］−４″−ペンチル−ｐ−タ−フェニル 4.
73重量％、 ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−ビフェニル カルボニトリル 4.73重量％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］ベンゼン 11.05重量％、 ４−エチル−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゼン 6.42重量％、 ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］ビフェニル 4.59重量％、 ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］−1,1−エチレンジベンゼン 7.34重量％、 トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボン酸４−シア
ノフェニル エステル 2.75重量％、 混合物 B: 混合物Ａ 97.73重量％、 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］フェニル エス
テル 2.27重量％、 実施例４ 上記混合物Ａ（実施例３による）を式Ｉの種々な化合
物でドーピングし、コレステリツク混合物の自然色調ｐ
の温度パターンを調べた。その結果を第２表に示す。色
調の負の値は左回りのねじれを表わし、正の値は右回り
のねじれを表わす。
混合物 C: 混合物A 99重量％、 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］フェニル エス
テル １重量％； 融点＜−40℃。
４［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］フェニル エス
テル １重量％； 融点＜−40℃。
混合物 D: 混合物A 99重量％、 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］フェニル
エステル １重量％； 融点＜−40℃。
４−［（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ］フェニル
エステル １重量％； 融点＜−40℃。
混合物 E: 混合物A 99重量％、 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］フェニル
エステル１重量％； 融点＜−40℃。
４−［（Ｓ）−６−メチルオクチルオキシ］フェニル
エステル１重量％； 融点＜−40℃。
混合物 F: 混合物A 99重量％、 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］フェニル エステ
ル １重量％； 融点＜−40℃。
４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］フェニル エステ
ル １重量％； 融点＜−40℃。
混合物 G: 混合物A 99重量％、 ４−（５−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−２−ピリ
ミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチ
ルオキシ］ベンゾエート １重量％、 融点＜−40℃。
ミジニル）フェニル ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチ
ルオキシ］ベンゾエート １重量％、 融点＜−40℃。
混合物 H: 混合物A 99重量％、 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−３−メチルペンチル］ビフェニル１重量％、 融点＜−40℃。
［（Ｓ）−３−メチルペンチル］ビフェニル１重量％、 融点＜−40℃。
混合物 I: 混合物A 99重量％、 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］−４′−
［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］ビフェニル １重
量％； 融点＜−40℃。
［（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ］ビフェニル １重
量％； 融点＜−40℃。
混合物 J: 混合物A 99重量％、 ［５−［（Ｓ）−５−メチルヘプチル］−２−（４−
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン １重量％； 融点＜−40℃。
［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］フェニル）ピリ
ミジン １重量％； 融点＜−40℃。
混合物 K: 混合物A 99重量％、 トランス−４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］シクロ
ヘキサン カルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］フェニル エステル １重量％； 融点＜−40℃。
ヘキサン カルボン酸 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプ
チルオキシ］フェニル エステル １重量％； 融点＜−40℃。
混合物 L: 混合物A 99重量％、 ４−［（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ］安息香酸
４′−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］−４−ビフェニ
リル エステル １重量％； 融点＜−40℃。
４′−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］−４−ビフェニ
リル エステル １重量％； 融点＜−40℃。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｃ０７Ｍ 7:00 (56)参考文献 特開 昭63−175095（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−42454（ＪＰ，Ａ)
Claims (12)
- 【請求項１】一般式 式中、R1及びR2は各々独立に少なくとも２個の炭素原子
を有するアルキルを表わし;A1、A2及びA3は各々独立に
未置換であるかまたはシアノ−、ハロゲン−及び／また
はメチル−置換された1,4−フエニレンを表わし、ここ
で、１個または２個のCH基は窒素で随時置換されていて
もよく、或いは未置換であるかまたはシアノ−及び／ま
たはメチル−置換されたトランス−1,4−シクロヘキシ
レンを表わし、ここで、１個または２個のCH2基は酸素
で随時置換されていてもよく;Z1及びZ2は各々独立に単
一共有結合、 −COO−、−OOC−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、
−Ｃ≡Ｃ−、−COS−または−SOC−を表わし； ｍは数０または１を表わし;nは０〜４の整数を表わし;X
は酸素またはメチレン基を表わし；そして各Ｃ＊はキラ
ル（chiral）炭素原子を表わし、その際、キラル炭素原
子の１つはＲ−立体配置を有し、そして他はＳ−立体配
置を有する、ただし、Z1またはZ2が−COO−または−OOC
−である場合には、R2はエチルとは異なるものとする、 の光学活性化合物。 - 【請求項２】一般式 式中、Pheは未置換のまたはシアノ−、ハロゲン−及び
／もしくはメチル−置換された1,4−フエニレンを表わ
し、Pyはピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイ
ル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはヒリダジン−3,6−
ジイルを表わし、Cyは未置換のまたはシアノ−及び／も
しくはメチル−置換されたトランス−1,4−シクロヘキ
シレンを表わし、そしてR1、R2、Z1、Z2、A3、Ｘ、ｍ、
ｎ及びＣ＊は特許請求の範囲第１項に示した意味を有す
る、 を有する特許請求の範囲第１項記載の光学活性化合物。 - 【請求項３】一般式 式中、Pheは未置換のまたはシアノ−、ハロゲン−及び
／もしくはメチル−置換された1,4−フエニレンを表わ
し;Z3は単一共有結合、−COO−または−OOC−を表わ
し、Z4は単一共有結合、−COO−、−OOC−、−CH2CH
2−、−CH2O−または−OCH2−を表わし、A4は1,4−フエ
ニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはピリ
ミジン−2,5−ジイルを表わし、そしてR1、R2、Ｘ、
ｍ、ｎ及びＣ＊は特許請求の範囲第１項に示した意味を
有する、 を有する特許請求の範囲第１項または第２項記載の光学
活性化合物。 - 【請求項４】Z1及び／またはZ2或いはZ3及び／またはZ4
が単一共有結合を表わす特許請求の範囲第１〜３項のい
ずれかに記載の光学活性化合物。 - 【請求項５】R1がC3〜C10−アルキル、好ましくはプロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルまたはヘプチルを表
わす特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の光学
活性化合物。 - 【請求項６】R2がC2〜C6−アルキル、好ましくはエチ
ル、プロピルまたはブチルを表わす特許請求の範囲第１
〜５項のいずれかに記載の光学活性化合物。 - 【請求項７】ｎが数０、１または２を表わす特許請求の
範囲第１〜６項のいずれかに記載の光学活性化合物。 - 【請求項８】少なくとも１つの成分が特許請求の範囲第
１〜７項のいずれかに記載の光学的活性化合物であるこ
とを特徴とする、少なくとも２種の成分を含む液晶混合
物。 - 【請求項９】１種またはそれ以上の特許請求の範囲第１
〜７項のいずれかに記載の光学活性化合物及びネマテイ
ク担体物質を含む特許請求の範囲第８項記載の液晶混合
物。 - 【請求項１０】電極及び表面配向並びに偏光子を備えた
２枚のプレート間に配列したねじれたネマテイク液晶層
からなり、該液晶が１種またはそれ以上の特許請求の範
囲第１〜７項のいずれかに記載の化合物を含むことを特
徴とする液晶セル。 - 【請求項１１】特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに
記載の光学活性化合物が使用されていることを特徴とす
る電気−光学的装置。 - 【請求項１２】特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに
記載の光学活性化合物を使用することを特徴とする液晶
セルの閾値電位の温度依存性の補償方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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