JP3127013B2 - シクロヘキシルフェニルピリミジン、製造方法及び液晶混合物への使用 - Google Patents

シクロヘキシルフェニルピリミジン、製造方法及び液晶混合物への使用

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はシクロヘキシルフェニルピリミジ
ン類、それらの製造方法及び液晶混合物へのそれらの使
用に関する。
【０００２】液晶の異方性と流体挙動との異常な組み合
わせは電気光学的スイッチング及びディスプレイ装置へ
の液晶の使用をもたらし、これらの装置では液晶の電気
的、磁気的、弾性的及び／又は熱的特性を利用して、配
向を変化させることができる。例えば複屈折、二色性に
吸収する（ゲストーホスト形式）染料分子の包含又は光
り散乱を用いて、光学的効果が得られる。
【０００３】最近、電気光学的構成要素（ディスプレ
イ）のディスプレイ媒体としての強誘電性液晶に特に関
心が高まっている［例えば、ラガーウオール（Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ）等、「ディスプレイのための強誘電性液晶
（ＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｔａｌｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｐｌａｙｓ）」、ＳＩＤシン
ポジウム、１９８５年１０月会議、米国カリフォルニア
州サンジエゴ］。
【０００４】電気光学的ディスプレイへの強誘電性液晶
の実用は例えばＳｃ相のような、広い温度範囲にわたっ
て安定である、キラル、傾斜、スメクチック相を必要と
する［アール．ビー．マイヤー（Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅ
ｒ）、エル．リーバート（Ｌ．Ｌｉｅｂｅｒｔ）、エ
ル．ストレッチェレッキ（Ｌ．Ｓｔｒｚｅｌｅｃｋｉ）
及びピー．ケラー（Ｐ．Ｋｅｌｌｅｒ）、ジェイ．フィ
ジク（Ｊ．Ｐｈｙｓｉｑｕｅ）３６、Ｌ−６９（１９７
５）］。この目的は、それ自体がこのような相、例えば
Ｓｃ＊相を形成する化合物を用いて、又は非キラル、傾
斜、スメクチック相を形成する化合物に光学活性化合物
をドーピングすることによって達成される［エム．ブル
ネット（Ｍ．Ｂｒｕｎｅｔ）、シー．ウイリアムス
（Ｃ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ）、アン フィズ（Ａｎｎ．
Ｐｈｙｓ．）３、２３７、（１９７８）］。さらに、電
気光学的構成要素への強誘電性液晶混合物の使用は、高
コントラストを得るために、液晶の均一な平面配向を必
要とする。温度低下と共に液晶混合物の相配列が等方性
→ネマチック→スメクチックＡ→スメクチックＣとなる
場合に、ＳC相中の均一な平面配向が得られる［例え
ば、ケイ．フラチシュラー（Ｋ．Ｆｌａｔｉｓｃｈｌｅ
ｒ）等、モル．クリスト．リク．クリスト．（Ｍｏｌ．
Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．）１３１、２１（１
９８５）；マツモト ティ．（Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ
Ｔ．）等、第６回国際ディスプレイ研究会議講演集、日
本ディスプレイ、１９８６年９月３０日〜１０月２日、
日本、東京、４６８〜４７０頁；ムラカミ エム．（Ｍ
ｕｒａｋａｍｉ Ｍ．）等、同講演集、３４４〜３４７
頁を参照のこと］。
【０００５】強誘電性（キラル スメクチック）液晶混
合物では、さらに、ヘリックスのピッチをＳC＊相にお
いては大きく、すなわち５μｍより大きくしなければな
らず、Ｎ＊相においては非常に大きく、すなわち１０μ
ｍより大きく又は無限（ｉｎｆｉｎｉｔｅ）に大きくし
なければならない。
【０００６】できるだけ短くしなければならない強誘電
性液晶の光学的反応時間γ［μｓ］は、次式：
【０００７】
【０００８】に従って、系の回転速度γｙ［ｍＰａ
ｓ］、自発分極Ｐs［ｎＣ／ｃｍ2］及び電界強度Ｅ［Ｖ
／ｍ］に依存する。
【０００９】電界強度Ｅは電気光学的構成要素中の電極
間の距離と印加電圧とによって決定されるので、強誘電
性ディスプレイ媒体は、短い反応時間が得られるよう
に、低粘度であり、かつ高い自然分極を有さなければな
らない。
【００１０】最後に、熱的、化学的及び光化学的安定性
の他に、低い光学的異方性△ｎ、好ましくは＜０．１３
と、低いポジティブもしくは好ましくはネガティブの誘
電異方性△εとが必要である［エス．ティ．ラガーウオ
ール等、「ディスプレイのための強誘電性液晶」、ＳＩ
Ｄシンポジウム、１９８５年１０月会議、米国カリフォ
ルニア州サンジエゴを参照のこと］。
【００１１】上記必要条件の全ては複数の成分を含む混
合物を用いてのみ共に達成されうる。用いるベース（又
はマトリックス）が、できるならば好ましい相配列Ｉ→
Ｎ→ＳA→ＳCを既に有する化合物を含むことが好まし
い。融点を低下させ、ＳCと通常はＮ相をも拡大させる
ように、混合物の他の成分をしばしば加えて、ピッチ補
償のために及び光学的異方性と誘電異方性との適合のた
めに光学活性を誘導するが、例えば回転速度は可能なら
ば高めるべきではない。２芳香環のみを含む混合物成分
の使用が低粘度の混合物を生ずることは判明している。
【００１２】これらの成分の幾つかは個々に、またある
種の混合物も先行技術に既に開示されている。しかし、
特に強誘電性液晶混合物の開発は完全とは決してみなさ
れないので、特に液晶混合物の性質に関する結論も液晶
混合物とディスプレイ装置もしくはセルの個々の構成要
素（例えば配向層）との相互作用によってのみ得られる
という理由からも、ディスプレイの製造業者は種々な混
合物に関心を有している。
【００１３】フェニルピリミジンのある種の誘導体、特
に５−アルキルー２−（４−アルコキシフェニル）ピリ
ミジンがＳC、ＳＡ及びＮ相を形成することができ［デ
ィ．デムス（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ）とエッチ．ザシュケ
（Ｈ．Ｚａｓｃｈｋｅ）、「表に表した液晶（Ｌｉｑｕ
ｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｉｎ Ｔａｂｌｅｓ）」、Ｖ
ＥＢ ドイチェ フェルラグ フィール グルンドシュ
トッフェインダストリー（ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ ｆｕｅｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎ
ｄｕｓｔｒｉｅ）、ライプチッヒ １９７４、２６０〜
２６１頁参照］、光学活性ドープ（ｄｏｐｅ）の添加に
よって強誘電性液晶混合物に転化されることができる
［エル．エム．ブリノフ（Ｌ．Ｍ．Ｂｌｉｎｏｖ）等、
ソウ．フィズ．ユーエスピー．（Ｓｏｗ．Ｐｈｙｓ．Ｕ
ｓｐ．）２７（７）、４９２（１９８４）；エル．エ
イ．ベレスニュー（Ｌ．Ａ．Ｂｅｒｅｓｎｅｗ）等、フ
ェロエレクトリックス（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ
ｓ）、５９［３２１］／１（１９８４）、第５回液晶に
関する社会主義諸国会議、ソ連邦オデッサ、１９８３年
１０月において発表されたもの；ドイツ特許第Ａ３５１
５３４７号、ヨーロッパ特許第Ａ０２０６２２８号とヨ
ーロッパ特許第Ａ０２２５１９５号を参照のこと］。
【００１４】比較的低い融点と、好ましい液晶相の拡大
とが複数の液晶化合物の混合によって得られること［デ
ィ．デムス等、モル．クリスト．リク．クリスト．２
５、２１５（１９７４）；ジェイ．ダブリュ．グッドバ
イ（Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙｅ）、フェロエレクトリック
ス ４９、２７５（１９８３）を参照のこと］及び融点
低下が混合物の成分が相互に構造的に異なれば異なるほ
ど顕著であること［例えばジェイ．エス．デイブ（Ｊ．
Ｓ．Ｄａｖｅ）等、ジェイ．ケム．ソク．（Ｊ，Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．）１９５５、４３０５］も公知である。
【００１５】このことは、電気光学的構成要素の製造に
理想的である相配列Ｘ⇔ＳC⇔ＳA⇔Ｎ⇔Ｉを有する系の
融点低下にも該当する。しかし、この場合には、混合物
の成分が構造的に同じであり、それ自体がこの相配列を
有するときにのみ、他の本質的に特徴的な量が保持され
る傾向がある。２つの目的・・・一方では、融点低下と
ＳＣ相の低温限界のより低温へのシフトと他方では、こ
れらの成分の他の特徴的な量の実質的な保持・・・は、
このようにして、両立しない。
【００１６】末端シクロプロピル基を有する液晶（ドイ
ツ特許第Ａ３９１５８０４号とドイツ特許第Ａ３８３９
３３０号を参照のこと）又は鎖中にジメチルシリル置換
基を有する液晶（ドイツ特許第Ａ３８２７６００号を参
照のこと）が液晶混合物への使用に適していることは、
既に述べられている。
【００１７】しかし、ジメチル枝分かれ化合物（ｄｉｍ
ｅｔｈｙｌ−ｂｒａｎｃｈｅｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）は
比較的狭いネマチック相範囲を有する。このことは特
に、それらの低い粘度のために３芳香環を有する化合物
よりも好ましい、２芳香環のみを有する化合物に言える
ことである。しかし、ドイツ特許第Ａ４００３０１２号
とドイツ特許第Ａ３８２７６００号に述べられている２
芳香環を有する化合物はネマチック相も、ＳA相及び／
又は比較的低い融点をも有さず、混合物に不充分な融点
特性をもたらす。
【００１８】ドイツ特許第Ａ３９１５８０４号に述べら
れている、２芳香環を有する物質の場合にも、最高透明
点（ｃｌｅａｒｉｎｇ ｐｏｉｎｔ）を有する例はＳA
相を有さない。混合物へのこれらの成分の使用はしばし
ばネマチック相とＳC相との温度を上昇させるが、ＳA相
の消失をも生ずる。
【００１９】特定の三環化合物が冒頭に述べた目的・・
・低融点と広い液晶相との保証及び同時に混合物の好ま
しい電気光学的特性（反応時間、粘度、スイッチング角
度）の保持・・・を達成することが、今回発見された。
本発明は式（I）：
【００２０】
【００２１】［式中、Ｒ1は炭素数２〜１６の直鎖又は
分枝鎖のキラル又は非キラルのアルキル又はアルケニル
であり、アルキル又はアルケニル中の１個又は２個の非
隣接の−ＣＨ2−基は ーＯ−、ーＳ−、−ＣＯ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−又はーＣ
（ＣＨ3）2−によって置換されることができ、またアル
キル又はアルケニルラジカルの１個以上の水素原子はフ
ッ素原子によって置換されることができ、アルキルの末
端ＣＨ3基も式：
【００２２】
【００２３】で示される基によって置換されることがで
きる；Ｒ2は炭素数１〜１０の直鎖又は分枝鎖のキラル
又は非キラルのアルキルである］で示されるシクロヘキ
シルフェニルピリミジンに関する。 上記式（I）にお
いて、Ｒ1が炭素数２〜１６の直鎖又は分枝鎖のキラル
又は非キラルのアルキルであり、アルキル中の１個のー
ＣＨ2−基が ーＣ（ＣＨ3）2−又はーＳｉ（ＣＨ3）2
−によって置換され、この基に隣接しないーＣＨ2−基
が ーＯ−、 −Ｓ−、−ＣＯＯ−又はーＯＣＯ−によ
って置換されうるシクロヘキシルフェニルピリミジンが
好ましい。同様に、式（I）において、Ｒ1が炭素数２〜
１６の直鎖又は分枝鎖のキラル又は非キラルのアルキル
であり、アルキルの末端ＣＨ3基が式：
【００２４】
【００２５】で示される基によって置換されており、ア
ルキル中の１個のーＣＨ2−基がーＯ−、−Ｓ−、−Ｃ
ＯＯ−又はーＯＣＯ−によって置換されうるシクロヘキ
シルフェニルピリミジンが好ましい。
【００２６】Ｒ1が炭素数４〜１２の直鎖アルキルであ
り、アルキル中の１個のーＣＨ2−基がーＯ−又はーＳ
−によって置換されうることも好ましい。
【００２７】本発明の他の態様では、式（I）におい
て、Ｒ1は炭素数４〜１２の直鎖アルキルであり、直鎖
アルキル中の１個のーＣＨ2−基がーＣ（ＣＨ3）2−に
よって置換されており、この基に隣接しない他のーＣＨ
2−基がーＯ−によって置換されうる、又はＲ1は炭素数
４〜１２の直鎖アルキルであり、アルキルの末端ＣＨ3
基が式：
【００２８】
【００２９】で示される基によって置換されている、ま
たＲ2は炭素数２〜８の直鎖アルキルである。
【００３０】前記目的は、少なくとも１種の式（I）化
合物を含む液晶混合物、特に強誘電性液晶混合物によっ
ても達成される。
【００３１】液晶混合物は、本発明によって特許請求さ
れる少なくとも１種の化合物を含めて、一般には少なく
とも２種、好ましくは２〜２０種、特に好ましくは２〜
１５種の化合物を含む。他の成分は例えばシッフ（Ｓｃ
ｈｉｆｆ）の塩基、ビフェニル、ターフェニル、フェニ
ルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、ピリミ
ジン、シナミン酸エステル、コレステロールエステル、
及び末端極性基を有するｐ−アルキル安息香酸の種々な
架橋多環式エステルを含めた、ネマチック、コレステリ
ック及び／又は傾斜スメクチック相を有する公知化合物
から選択する。一般に、商業的に入手可能な液晶混合物
は、本発明による化合物の添加前に、種々な成分の混合
物の形状であり、その中の少なくとも１成分がメソゲニ
ックであり、すなわち化合物として、誘導形として又は
ある種の成分と混合して液晶相を有する［少なくとも１
種のエナンチオトロピック（透明点＜融点）もしくはモ
ノトロピック（透明点＞融点）メゾ相形成が予想され
る］。
【００３２】液晶混合物は一般に０．１〜７０モル％、
好ましくは０．５〜５０モル％、特に１〜２５モル％の
本発明によるシクロヘキシルフェニルピリミジンを含
む。
【００３３】本発明による少なくとも１種の化合物の他
に、アルキルラジカルが末端シクロプロピルによって置
換されうる、５−アルコキシー２−（４−アルコキシフ
ェニル）ピリミジン、５−アルキルー２−（４−アルコ
キシフェニル）ピリミジン又は対応フェニルピリミジン
を含む混合物が好ましい。
【００３４】すぐ使用できる強誘電性液晶混合物に関す
る自発分極ＰS［ｎＣ／ｃｍ2］、コントラストＣ及び光
学的反応時間γ［μｓ］を測定し、全ての測定を２５℃
の温度において実施する。
【００３５】ＰS値は、２μｍの電極分離と配向層とし
ての摩擦ピリミジンとを含む測定セルを用いて、エッ
チ．ディアマント（Ｈ．Ｄｉａｍａｎｔ）等の方法［レ
ブ．サイ．インスツル．（Ｒｅｖ．Ｓｃｉ．Ｉｎｓｔ
ｒ．）、２８、３０、１９５７］に従って、測定する。
γとＣとを測定するために、測定セルを交差検光子（ｃ
ｒｏｓｓｅｄ ａｎａｌｙｚｅｒ）と偏光子との間の偏
光顕微鏡の回転ステージに測定セルをクランプする。コ
ントラスト（Ｃ）を測定するために、フォトダイオード
が最小の光り透過率（暗状態）を示すように回転させる
ことによって配置する。顕微鏡の照明はフォトダイオー
ドが全てのセルに対して同じ光度を示すように調節す
る。スイッチング操作後に、光度は変化し（明状態）、
コントラストをこれらの状態の光度比から算出する。
【００３６】反応時間γは、光りシグナルがシグナル高
さ１０％から９０％までに上昇するために要する時間を
測定することによって、算出される。スイッチング電圧
は方形パルス（ｒｅｃｔａｎｇｕｌａｒ ｐｕｌｓｅ）
を含み、±１０Ｖ／μｍである。
【００３７】相転移温度は、加熱しながら偏光顕微鏡を
用いて、組織（ｔｅｘｔｕｒｅ）の変化から測定する。
対照によって、融点はＤＳＣ機器を用いて測定した。
相：スメクチック（ＮもしくはＮ＊）、スメクチックＣ
（ＳCもしくはＳC＊）、スメクチックＡ（ＳAもしくは
ＳA＊）、結晶（Ｘ）の間の相転移温度は℃で表示し、
値を相コード間に順序通りに示す。
【００３８】本発明による混合物は強誘電性液晶スイッ
チング及びディスプレイ装置の構成要素として有利に用
いられる。これらの装置は一般に外部プレート、電極、
少なくとも１個の偏光子、配向層及び液晶媒体を含む。
詳細については、最初に引用した文献を参照する。
【００３９】本発明による化合物はそれ自体が文献から
公知である方法によって製造することができる。このよ
うに、例えば、ザシュケ等のジェイ．プラクト．ケム．
（Ｊ．Ｐｒａｃｔ．Ｃｈｅｍ．）、３１２、４９４（１
９７０）に述べられているような環化反応を用いて、ピ
リミジン単位を形成することができる（図式１と２）。
【００４０】図式１
【００４１】
【００４２】図式２
【００４３】
【００４４】フェニル上にハロゲン置換基を含み、図式
１もしくは２に従って形成されたピリミジン誘導体を有
機金属中間体を介してシクロヘキサン フラグメントに
結合させることもできる。
【００４５】図式３
【００４６】
【００４７】最後に、ピリミジン フラグメントとシク
ロヘキシル フラグメントとの間の、図式４に示すよう
な、有機金属カップリングを実施することも可能であ
る。
【００４８】図式４
【００４９】
【００５０】上記液晶混合物は電気光学的スイッチング
及びディスプレイ装置に有利に用いられる（ＦＬＣ光弁
もしくはディスプレイ）。これらの装置は特に下記構成
要素：本発明による液晶混合物（シクロヘキシルフェニ
ルピリミジンを含む）、透明電極（２電極）で被覆され
た、外部プレート（例えばガラス製もしくはプラスチッ
ク製）、少なくとも１個の配向層、スペーサ、シーリン
グフレーム、偏光子及び、カラーディスプレイのために
は、薄い着色フィルターを有する。この他の可能な構成
要素は反射防止層（ａｎｔｉｒｅｆｌｅｃｔｉｏｎ）、
不働態化層、補償層、バリヤー層及び、例えば薄フィル
ム トランジスター（ＴＦＴＳ）及び金属−絶縁体−金
属（ＭＩＭ）要素のような、電気的非直線要素である。
液晶ディスプレイの一般的構造は関連モノグラフに既に
詳述されている［例えば、カネコイー．（Ｋａｎｅｋｏ
Ｅ．）、「液晶ＴＶディスプレイ：液晶ディスプレイ
の原理と応用（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ ＴＶ
Ｄｉｓｐｌａｙｓ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ａｎｄ Ａ
ｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）」、ＫＴＫ科学出版社（ＫＴＫ
Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）、１
９８７、１２〜３０頁と１６３〜１７２頁］。
【００５１】下記例によって、本発明をさらに詳述す
る。
【００５２】例１ ５−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）−２−
（４”−トランスーペンチルシクロヘキシルー４−フェ
ニル）ピリミジンの合成
【００５３】
【００５４】２−ベンジルオキシー３−ジメチルアミノ
アクロレインと４−（４−トランスーペンチルシクロヘ
キシル）ベンズアミジンとの縮合と、最初に形成された
５−ベンジルオキシー２−［４−（４−トランスーペン
チルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジンのベンジル
保護基のその後の除去とによって得られた５−ヒドロキ
シー２−［４−（４−トランスーペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル］ピリミジン１．９４ｇのジメチルホルム
アミド５０ｍｌ中の溶液を水素化ナトリウム（６０％）
０．３６ｇによって処理する。反応の終了時に、８−シ
クロプロピルオクチルブロミド２．１ｇを加え、混合物
を６０℃の温度において３時間撹拌する。加水分解とジ
クロロメタンによる抽出とによって粗生成物３．２ｇが
得られる；クロマトグラフィー（ＳｉＯ2／ＣＨ2Ｃ
ｌ2）とｎ−ヘキサンからの再結晶とによって精製を実
施する。
【００５５】使用例１ （ａ）次の成分： 5-オクチルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 23.8モル% 5-オクチルー2-（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 11モル% 5-オクチルー2-（4-ブチルオキシフェニル）ピリミジン 25.2モル% 5-オクチルー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 20モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 20モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ １１ ＳC ８
５ ＳA ９９．５ Ｎ１０９ Ｉを有する。
【００５６】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ １３ ＳC ８１
ＳA ９５ Ｎ ９８ Ｉを有する。
【００５７】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。
【００５８】使用例２ （ａ）次の成分： 5-オクチルオキシー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 23.8モル% 5-オクチルオキシー2-（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 11モル% 5-オクチルオキシー2-（4-ブチルオキシフェニル）ピリミジン 25.2モル% 5-オクチルオキシー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 20モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー ペンチルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 20モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ １１ ＳC ８
３．５ ＳA １００ Ｎ１１０Ｉを有する。
【００５９】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ １３ ＳC ８１
ＳA ９５ Ｎ ９８ Ｉを有する。
【００６０】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。
【００６１】使用例３ （ａ）次の成分： 5-オクチルオキシー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 23.8モル% 5-オクチルオキシー2-（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 11モル% 5-オクチルオキシー2-（4-ブチルオキシフェニル）ピリミジン 25.2モル% 5-オクチルオキシー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 20モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 16モル% 5-(7、7-ジメチルウンデシルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 4モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ １１ ＳC ８
４ ＳA ９７ Ｎ １０８ Ｉを有する。
【００６２】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ １３ ＳC ８１
ＳA ９５ Ｎ ９８ Ｉを有する。
【００６３】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。
【００６４】使用例４ （ａ）次の成分： 5-オクチルオキシー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 23.8モル% 5-オクチルオキシー2-（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 11モル% 5-オクチルオキシー2-（4-ブチルオキシフェニル）ピリミジン 25.2モル% 5-オクチルオキシー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 20モル% 5-［4-(ブチルジメチルシリル)ブチルオキシ]-2-(4"-トランスー ペンチルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 20モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ ９ ＳC ７７
ＳA ８１ Ｎ ９７Ｉを有する。
【００６５】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ １３ ＳC ８１
ＳA ９５ Ｎ ９８ Ｉを有する。
【００６６】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。
【００６７】使用例５ （ａ）次の成分： 5-オクチルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 20.5モル% 5-オクチルー2-（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 13.6モル% 5-オクチルー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 13.3モル% 5-オクチルー2-（4'-(6"-シクロプロピルヘキシルオキシ)ー フェニル）ピリミジン 16.6モル% 5-オクチルー2-（4'-(6"-シクロプロピルヘキシルー カルボニルオキシフェニル）ピリミジン 16.0モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 20モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ １０ ＳC ６
４ ＳA ７３ Ｎ ８２Ｉを有する。
【００６８】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ ー３ ＳC ５０
ＳA ６０ Ｎ ６２ Ｉを有する。
【００６９】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。この例は、本発明による化
合物がフェニルピリミジンの他にフェニルピリジンを含
む混合物にも適することを確認する。
【００７０】使用例６ （ａ）次の成分： 5-オクチルオキシー2ー（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 11.4モル% 5-オクチルオキシー2ー（4-ブチルオキシフェニル）ピリミジン 12.6モル% 5-オクチルオキシー2ー（4-デシルルオキシフェニル）ピリミジン 6.9モル% 5-オクチルオキシー2ー（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 3.8モル% 5-オクチルオキシー2ー(4-ドデシルオキシフェニル)ピリミジン 6.9モル% 5-オクチルー2-(4-ドデシルオキシフェニル)ピリミジン 10.2モル% 4'-(5-デシルピリミジンー2-イル)フェニル トランスー 4-ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート 16.2モル% 4-(5-オクチルピリミジンー2-イル)フェニル ヘプタノエート 17.0モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー ペンチルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 15モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ ー７ ＳC ７
８ ＳA ８５ Ｎ １０５ Ｉを有する。
【００７１】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ ー４ ＳC ６９
ＳA ８０ Ｎ ９２ Ｉを有する。
【００７２】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。
【００７３】使用例７ （ａ）次の成分： 5-オクチルオキシー2ー（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 13.0モル% 5-オクチルオキシー2ー（4-ブチルオキシフェニル）ピリミジン 14.5モル% 5-オクチルオキシー2ー（4-デシルルオキシフェニル）ピリミジン 8モル% 5-オクチルオキシー2ー（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 4.4モル% 5-オクチルー2ー(4-ドデシルオキシフェニル)ピリミジン 11.8モル% 4'-(5-デシルピリミジンー2-イル)フェニル トランスー 4-ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート 18.7モル% 4-(5-オクチルピリミジンー2-イル)フェニル ヘプタノエート 19.6モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 10モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ ー８ ＳC ７
６ ＳA ８０．５ Ｎ１０１ Ｉを有する。
【００７４】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ ー７ ＳC ７
３．５ ＳA ７７ Ｎ ９６ Ｉを有する。
【００７５】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。
【００７６】使用例８ （ａ）次の成分： 5-オクチルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 31.2モル% 5-オクチルー2-（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 28.0モル% 5-オクチルー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 20.8モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 20モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ ７ ＳC ６２
ＳA ７１ Ｎ ８７Ｉを有する。
【００７７】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ １７ ＳC ５１
ＳA ６０ Ｎ ６８ Ｉを有する。
【００７８】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の有意な拡大とを生ずる。 （ｃ）本発明による成分の代わりに、ドイツ特許第Ａ３
９１５８０４号に特許請求されている下記成分：４”−
（５−（９’−シクロプロピルノニルオキシ）ピリミジ
ンー２−イル）フェニル トランスー４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボキシレートを含む比較混合物は下記液
晶相：Ｘ ３６ ＳC ５８ Ｎ ９０Ｉを有する。
【００７９】この比較物質は本発明による混合物７ａ中
の物質とは同様に２芳香環のみを有するが、カルボキシ
ル基によって本質的に異なる。この物質も混合物中の液
晶相の幅を拡大するが、混合物の融点を高め、ＳA相を
抑制するという欠点を有する。
【００８０】使用例９ （ａ）次の成分： 5-オクチルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 25.9モル% 5-オクチルー2-（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 23.2モル% 5-オクチルー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 17.3モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 13.6モル% 5-[4-(ブチルジメチルシリル)ブチルオキシ]-2- (4"-トランスープロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)- ピリミジン 20モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ ー２ ＳC ５
５ Ｎ ８４ Ｉを有する。
【００８１】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ １７ ＳC ５１
ＳA ６０ Ｎ ６８ Ｉを有する。
【００８２】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。
【００８３】使用例１０ （ａ）次の成分： 5-オクチルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 25.6モル% 5-オクチルー2-（4-オクチルオキシフェニル）ピリミジン 23.0モル% 5-オクチルー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 17.0モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 14.4モル% 5-(7、7-ジメチルウンデシルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 20.0モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ １３ ＳC ６
７ Ｎ ９１ Ｉを有する。
【００８４】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ １７ ＳC ５１
ＳA ６０ Ｎ ６８ Ｉを有する。
【００８５】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。
【００８６】使用例１１ （ａ）次の成分： 5-オクチルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 27.3モル% 5-オクチルー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 18.2モル% 5-デシルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 17.7モル% 5-オクチルー2-(4-ヘプチルカルボニルオキシフェニル)- ピリミジン 16.8モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー ペンチルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 20モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ ー１ ＳC ６
１ ＳA ７２ Ｎ ８４Ｉを有する。
【００８７】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ ８ ＳC ４８
ＳA ６１ Ｎ ６５ Ｉを有する。
【００８８】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。この例は、本発明による物
質が特に、主としてアルキル（アルコキシフェニル）ピ
リミジンを含む混合物に適することを確認する。
【００８９】使用例１２ （ａ）次の成分： 5-オクチルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 2４.１モル% 5-オクチルー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 16.1モル% 5-デシルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 15.6モル% 5-オクチルー2-(4-ヘプチルカルボニルオキシフェニル)- ピリミジン 12.2モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 16.0モル% 5-(7、7-ジメチルウンデシルオキシ)-2-(4"-トランスー プロピルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 16.0モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲：Ｘ ー６ ＳC ６
８ ＳA ７２ Ｎ ８９Ｉを有する。
【００９０】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ ８ ＳC ４８
ＳA ６１ Ｎ ６５ Ｉを有する。
【００９１】本発明による化合物の添加は融点の有意な
低下と液晶相範囲の拡大とを生ずる。この例は、本発明
による物質が特に、主として５−アルコキシー２−（４
−アルコキシフェニル）ピリミジン、５−アルキルー２
−（４−アルコキシフェニル）ピリミジン又は対応フェ
ニルピリミジンを含む混合物に適し、使用者にとって狭
すぎる液晶相を有することを確認する。
【００９２】使用例１３ （ａ）次の成分： 5-オクチルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 34.6モル% 5-オクチルー2-（4-デシルオキシフェニル）ピリミジン 23.0モル% 5-デシルー2-（4-ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン 22.4モル% 5-(8-シクロプロピルオクチルオキシ)-2-(4"-トランスー ペンチルシクロヘキシルー4'-フェニル)ピリミジン 20モル% を含む混合物は、下記液晶相範囲： Ｘ ８．５ ＳC
６３ ＳA ７５ Ｎ８７ Ｉを有する。
【００９３】（ｂ）比較のために、シクロヘキシルフェ
ニルピリミジン成分を含まない点でのみ上記混合物とは
異なる、ドイツ特許第Ａ３８３１２２６号に述べられて
いる液晶混合物は、下記相範囲：Ｘ １２ ＳC ４７
ＳA ６３ Ｎ ６７ Ｉを有する。
【００９４】本発明による化合物の添加は融点低下と液
晶相範囲の拡大とを生ずる。
【００９５】使用例１４ 強誘電性混合物は下記成分： 例 混合物１２ 94.73モル% (2S、3S)-2-[4-(5-オクチルピリミジンー2-イル)- フェノキシ]メチルー3-ブチルオキシラン 1.94モル% (S)-4-(2-オクチルオキシピリミジンー5-イル)フェニル [スピロ(1,3-ジオキソランー2,1'-シクロヘキサン)- 4-イル]メチル エーテル 1.14モル% 4-(2-オクチルオキシピリミジンー5-イル)フェニル (2R,3R)-3-プロピルオキシランー2-カルボキシレート 2.19モル% を含み、下記相：Ｘ −７ ＳC ６７ ＳA ７１ Ｎ
８７ Ｉを有する。
【００９６】この混合物は２５℃において１０ｎＣ／ｃ
ｍ2の分極を有し、１０Ｖμｍ-1の電界強度において２
μｍ厚さの層中で１１３μｓの反応時間によってスイッ
チングする。
【００９７】下記表は℃での相転移温度を示す。モノト
ロピック相転移は括弧内に示す。
【００９８】表１ 式（II）の例物質：
【００９９】
【０１００】5-アルキル(オキシ)-2-(4"-アルキルート
ランスーシクロヘキサンー4"-フェニル)ピリミジン 例 相転移温度＊Ｎｏ．ｎ ｘ ｍ Ｘ ＳX ＳC ＳA Ｎ Ｉ １ ８ ０ ５ 65 83 119 ー 181 ２ ８ ー ５ 74 ー 88 103 158表２ 式（III）の例物質：
【０１０１】
【０１０２】5-(シクロプロピルアルコキシ)-2-(4"-ア
ルキルートランスーシクロヘキサン ー4'-フェニル)ピ
リミジン 例 相転移温度＊Ｎｏ．ｎ ｍ Ｘ ＳX ＳC ＳA Ｎ Ｉ ３ ４ ５ 81 (75) ー ー 180 ４ ６ ５ 63 93 100 ー 173 ５ ８ ５ 75 ー 122 135.5 264 ６ ６ ３ 80 (70) 84 ー 174 ７ ８ ３ 86 ー 111 123 165 表２の例から、シクロプロピルヘキシルオキシ基を含む
成分が同族列中で最低の融点を有するので好ましいこと
がわかる。シクロプロピルオクチルオキシ基を含む化合
物は好ましい液晶相を含み、高オーダー（ｈｉｇｈｅｒ
ｏｒｄｅｒ）の液晶を含まないので特に好ましい。表
１からの例化合物１と表２の例５からの化合物との比較
は、Ｃ2Ｈ5基の代わりにシクロプロピル基を含む化合物
が直鎖物質（例１）よりも低い融点を有することを示
す。
【０１０３】表３ 式（IV）の例物質：
【０１０４】
【０１０５】5-(アルキルジメチル(シリル)アルコキシ)
-2- (4"-アルキルーシクロヘキサンー4'-フェニル)ピリ
ミジン 例 相転移温度＊Ｎｏ．ｎ ｘ ｍ ｐ ＳX ＳC ＳA Ｎ Ｉ ８ ４ Ｓｉ ４ ５ 52 (48) ー 87 ９ ４ Ｓｉ ４ ３ 46 60 ー 100 １０ ４ Ｃ ６ ３ 48 ー 85 117 表３の化合物から、ブチルジメチル枝分かれ化合物の中
のヘキシルオキシ スペーサーを含む化合物は高オーダ
ー相の代わりにＳC相を含み、比較的高い透明点を有す
るので好ましいことがわかる。
【０１０６】例化合物８と表１からの例化合物１との比
較は、ジメチル枝分かれ基の導入が３１℃の融点低下を
生ずることを示す。
【０１０７】さらに、これらの三環式化合物はまた他の
ジメチル枝分かれ三環式化合物に比べて非常に低い融点
を有する。このように、本発明による例化合物８から、
付加的なカルボキシル基を有する点でのみ異なるドイツ
特許第Ａ３８２７６００号（例５７参照）に述べられた
化合物、４−（５−（４−ブチルジメチルシリル）ブト
キシピリミジンー２−イル）フェニル ５−トランスー
ペンチルシクロヘキサンカルボキシレートは、３０℃高
い融点を有する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 イングリト・ミューラー ドイツ連邦共和国デー−6272 ニーデル ンハウゼン，ラウテンヴェーク １ (56)参考文献 特開 昭59−39876（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−184587（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−124830（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−118618（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/26 C07D 239/34 C07F 7/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素数２〜１６の直鎖又は分枝鎖のキラ
    ル又は非キラルのアルキルであり、アルキル中の１個の
    −ＣＨ2−基は−Ｃ（ＣＨ3）2−又は−Ｓｉ（ＣＨ3）2
    −によって置き換えられており、この基に隣接しない−
    ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ
    −によって置き換えられていてもよく、またアルキル又
    はアルケニルラジカルの１個以上の水素原子がフッ素原
    子によって置き換えられていてもよく、またアルキルの
    末端ＣＨ3基が式： 【化２】 で示される基によって置き換えられていてもよく； Ｒ2は炭素数１〜１０の直鎖又は分枝鎖のキラル又は非
    キラルのアルキルである］で示されるシクロヘキシルフ
    ェニルピリミジン。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）において、Ｒ1が炭素数２〜１
    ６の直鎖又は分枝鎖のキラル又は非キラルのアルキルで
    あり、アルキルの末端ＣＨ3基が式： 【化３】 で示される基によって置き換えられており、アルキル中
    の１個の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−又
    は−ＯＣＯ−によって置き換えられていてもよい、請求
    項１記載のシクロヘキシルフェニルピリミジン。
  3. 【請求項３】 式（Ｉ）において、Ｒ1が炭素数４〜１
    ２の直鎖アルキルであり、直鎖アルキル中の１個の−Ｃ
    Ｈ2−基が−Ｃ（ＣＨ3）2−によって置き換えられてお
    り、この基に隣接しない他の−ＣＨ2−基が−Ｏ−によ
    って置き換えられていてもよい、請求項１記載のシクロ
    ヘキシルフェニルピリミジン。
  4. 【請求項４】 式（Ｉ）において、Ｒ1が炭素数４〜１
    ２の直鎖アルキルであり、アルキルの末端ＣＨ3基が
    式： 【化４】 で示される基によって置き換えられている請求項１記載
    のシクロヘキシルフェニルピリミジン。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）において、Ｒ2が炭素数２〜８
    の直鎖アルキルである請求項１記載のシクロヘキシルフ
    ェニルピリミジン。
  6. 【請求項６】 請求項１−５のいずれかに記載のシクロ
    ヘキシルフェニルピリミジンを強誘電性液晶混合物の１
    成分として使用する方法。
  7. 【請求項７】 少なくとも２成分を含み、その中の１成
    分が請求項１記載のシクロヘキシルフェニルピリミジン
    である液晶混合物。
  8. 【請求項８】 外部プレート、電極、少なくとも１個の
    偏光子、任意の配向層及び液晶媒体を含み、液晶媒体が
    請求項７記載の強誘電性液晶混合物である強誘電性スイ
    ッチング及びディスプレイ装置。
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