JP2732269B2 - 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents
光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性エステル化合物およびそれを
含有する液晶組成物に関し、更に詳しくは、強誘導性液
晶組成物の一成分として有用な、光学活性エステル化合
物およびそれを含有する強誘電性液晶組成物に関する。
含有する液晶組成物に関し、更に詳しくは、強誘導性液
晶組成物の一成分として有用な、光学活性エステル化合
物およびそれを含有する強誘電性液晶組成物に関する。
液晶素子は、時計や電卓等の表示に実用化されたのに
始まり、現在では、ポケットテレビ、あるいは各種ディ
スプレイやオプトエレクトロニクス素子等への応用に幅
広く利用されているが、そうした液晶表示素子の殆んど
はTN型表示方式のものであり、液晶材料としてはネマチ
ック相に属するものを用いるものである。TN型表示方式
は受光型のため、目が疲れない、消費電力が極めて少な
いといった特長を持つ反面、応答速度が遅い、見る角度
によっては表示が見えないといった欠点を有している。
しかしながら最近、これらの欠点を改善するために強誘
電性液晶を用いる表示方式が考案されてきている。この
強誘電性液晶を用いる表示素子の場合でも、実際の使用
にあたってはTN液晶の場合と同じく、多くの特性を満た
すために、数種類の液晶性化合物あるいは非液晶性化合
物を混合した、いわゆる強誘電性液晶組成物とする必要
がある。
始まり、現在では、ポケットテレビ、あるいは各種ディ
スプレイやオプトエレクトロニクス素子等への応用に幅
広く利用されているが、そうした液晶表示素子の殆んど
はTN型表示方式のものであり、液晶材料としてはネマチ
ック相に属するものを用いるものである。TN型表示方式
は受光型のため、目が疲れない、消費電力が極めて少な
いといった特長を持つ反面、応答速度が遅い、見る角度
によっては表示が見えないといった欠点を有している。
しかしながら最近、これらの欠点を改善するために強誘
電性液晶を用いる表示方式が考案されてきている。この
強誘電性液晶を用いる表示素子の場合でも、実際の使用
にあたってはTN液晶の場合と同じく、多くの特性を満た
すために、数種類の液晶性化合物あるいは非液晶性化合
物を混合した、いわゆる強誘電性液晶組成物とする必要
がある。
このような考えに基づき、例えば光学活性な２−メチ
ル−1,3−プロパンジオール化合物（特開昭63−44548
号）を強誘電性液晶組成物の一成分として使用すること
が提案された。しかしながら、これらの化合物を一成分
として用いた強誘電性液晶組成物は、応答速度について
はある程度改善されるものの、まだ充分ではなく、実用
化するためにはさらに改善が望まれていた。
ル−1,3−プロパンジオール化合物（特開昭63−44548
号）を強誘電性液晶組成物の一成分として使用すること
が提案された。しかしながら、これらの化合物を一成分
として用いた強誘電性液晶組成物は、応答速度について
はある程度改善されるものの、まだ充分ではなく、実用
化するためにはさらに改善が望まれていた。
本発明者らは、上記現状に鑑み、応答速度に優れる強
誘電性液晶組成物を得るために有用な光学活性化合物を
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で
表される新規な光学活性エステル化合物が上記の目的に
使用するために極めて好適な化合物であることを見出し
た。
誘電性液晶組成物を得るために有用な光学活性化合物を
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で
表される新規な光学活性エステル化合物が上記の目的に
使用するために極めて好適な化合物であることを見出し
た。
式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル基又は炭素原子数
１〜18のアルコキシ基を示し、Ｒ′はハロゲン置換基を
有することのできる炭素原子数１〜18のアルキル基を示
し、 ＊は不斉炭素原子を示す。） 上記一般式（Ｉ）で表される化合物についてさらに詳
述する。
１〜18のアルコキシ基を示し、Ｒ′はハロゲン置換基を
有することのできる炭素原子数１〜18のアルキル基を示
し、 ＊は不斉炭素原子を示す。） 上記一般式（Ｉ）で表される化合物についてさらに詳
述する。
Ｒで示される炭素原子数１〜18のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ラウリル、ミリスチル、パルミチル、ステアリル
基等があげられ、炭素原子数１〜18のアルコキシ基とし
ては、上記のアルキル基から誘導されるアルコキシ基が
あげられる。
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ラウリル、ミリスチル、パルミチル、ステアリル
基等があげられ、炭素原子数１〜18のアルコキシ基とし
ては、上記のアルキル基から誘導されるアルコキシ基が
あげられる。
また、Ｒ′で示されるハロゲン置換基を有することの
できる炭素原子数１〜18の有機カルボン酸残基として
は、前述したＲで示されるアルキル基を有するカルボン
酸残基の他に、例えば、１−ブチン、２−ブチン、２−
ペンチン、３−ペンチンなどのアルキン基を有するカル
ボン酸残基、１−メチルブチル、２−メチルブチル、４
−メチルオクチル、2,6−ジメチルヘプチル、2,6−ジメ
チル−５−ヘプテンなどの光学活性またはラセミ体のメ
チル基を持つアルキル基を有するカルボン酸残基、１−
クロロエチル、１−フルオロアルキル、１−トリフルオ
ロメチルアルキル、１−クロロ−２−メチルブチルなど
のハロゲン置換アルキル基を有するカルボン酸残基など
があげられる。
できる炭素原子数１〜18の有機カルボン酸残基として
は、前述したＲで示されるアルキル基を有するカルボン
酸残基の他に、例えば、１−ブチン、２−ブチン、２−
ペンチン、３−ペンチンなどのアルキン基を有するカル
ボン酸残基、１−メチルブチル、２−メチルブチル、４
−メチルオクチル、2,6−ジメチルヘプチル、2,6−ジメ
チル−５−ヘプテンなどの光学活性またはラセミ体のメ
チル基を持つアルキル基を有するカルボン酸残基、１−
クロロエチル、１−フルオロアルキル、１−トリフルオ
ロメチルアルキル、１−クロロ−２−メチルブチルなど
のハロゲン置換アルキル基を有するカルボン酸残基など
があげられる。
上記一般式（Ｉ）で表される光学活性エステル化合物
は、それ自身単独では必ずしも強誘電性液晶としての性
質を示さないが、他の液晶性化合物あるいは非液晶性化
合物と混合した液晶組成物にすることによって、実用的
な液晶を得ることができる。これらの代表的な化合物と
しては、例えば次のような化合物があげられるが、これ
らの化合物に限定されるものではない。
は、それ自身単独では必ずしも強誘電性液晶としての性
質を示さないが、他の液晶性化合物あるいは非液晶性化
合物と混合した液晶組成物にすることによって、実用的
な液晶を得ることができる。これらの代表的な化合物と
しては、例えば次のような化合物があげられるが、これ
らの化合物に限定されるものではない。
これらの化合物は、使用目的によって二種類あるいは
数種類、任意の割合で混合して液晶組成物とすることが
できる。
数種類、任意の割合で混合して液晶組成物とすることが
できる。
以下、本発明を実施例によって説明する。しかしなが
ら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるもので
はない。
ら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるもので
はない。
実施例１（合成例１） （１″S,3″Ｒ）−４′−オクチルオキシ−４−（１″
−メチル−３″−ブタノイルオキシブチルオキシ）ビフ
ェニルの合成 （R,R）−2,4−ペンタンジオール0.62g、ｎ−オクト
キシビフェノール1.49g、トリフェニルホスフィン1.57g
およびアゾジカルボン酸ジエチル1.04gを25mlのエチル
エーテルに溶解させ、室温で３時間撹拌した。析出した
トリフェニルホスフィンオキシドをろ別した後、ろ液を
脱溶媒した。脱溶媒残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル
（7/3）を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製して
（１″s,3″Ｒ）−４′−オクチルオキシ−４−（１″
−メチル−３″−ヒドロキシブチルオキシ）ビフェニル
の白色固体1.71gを得た。（融点69.2〜69.9℃） 次いで、このビフェニル化合物を0.38g、酪酸0.11g、
トリフェニルホスフィン0.62gおよびアゾジカルボン酸
ジエチル0.42gを10mlのエチルエーテルに溶解させ、室
温で２時間撹拌した。析出したトリフェニルホスフィン
オキシドをろ別した後、ろ液を脱溶媒した。残渣をｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（95/5）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラムで精製し、0.35gの無色油状物を得た。
−メチル−３″−ブタノイルオキシブチルオキシ）ビフ
ェニルの合成 （R,R）−2,4−ペンタンジオール0.62g、ｎ−オクト
キシビフェノール1.49g、トリフェニルホスフィン1.57g
およびアゾジカルボン酸ジエチル1.04gを25mlのエチル
エーテルに溶解させ、室温で３時間撹拌した。析出した
トリフェニルホスフィンオキシドをろ別した後、ろ液を
脱溶媒した。脱溶媒残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル
（7/3）を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製して
（１″s,3″Ｒ）−４′−オクチルオキシ−４−（１″
−メチル−３″−ヒドロキシブチルオキシ）ビフェニル
の白色固体1.71gを得た。（融点69.2〜69.9℃） 次いで、このビフェニル化合物を0.38g、酪酸0.11g、
トリフェニルホスフィン0.62gおよびアゾジカルボン酸
ジエチル0.42gを10mlのエチルエーテルに溶解させ、室
温で２時間撹拌した。析出したトリフェニルホスフィン
オキシドをろ別した後、ろ液を脱溶媒した。残渣をｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（95/5）を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラムで精製し、0.35gの無色油状物を得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
3030cm-1（vw）、2925cm-1（ｓ）、2860cm-1（ｍ）、17
30cm-1（ｓ）、1605cm-1（ｓ）、1585cm-1（vw）、1495
cm-1（ｓ）、1470cm-1（ｍ）、1380cm-1（ｍ）、1240cm
-1（ｓ）、1180cm-1（ｓ）、1105cm-1（ｍ）、820cm-1
（ｓ） 実施例２（合成例２） （１″R,3″Ｒ）−４′−オクチルオキシ−４−（１″
−メチル−３″−ブタノイルオキシブチルオキシ）ビフ
ェニルの合成 実施例１の（R,R）−2,4−ぺンタンジオールに代えて
（S,S）−2,4−ペンタンジオールを使用した他は、実施
例１と全く同様の操作を行い、目的の化合物を合成し
た。
30cm-1（ｓ）、1605cm-1（ｓ）、1585cm-1（vw）、1495
cm-1（ｓ）、1470cm-1（ｍ）、1380cm-1（ｍ）、1240cm
-1（ｓ）、1180cm-1（ｓ）、1105cm-1（ｍ）、820cm-1
（ｓ） 実施例２（合成例２） （１″R,3″Ｒ）−４′−オクチルオキシ−４−（１″
−メチル−３″−ブタノイルオキシブチルオキシ）ビフ
ェニルの合成 実施例１の（R,R）−2,4−ぺンタンジオールに代えて
（S,S）−2,4−ペンタンジオールを使用した他は、実施
例１と全く同様の操作を行い、目的の化合物を合成し
た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
3030cm-1（vw）、2925cm-1（ｓ）、2860cm-1（ｍ）、17
30cm-1（ｓ）、1605cm-1（ｓ）、1585cm-1（vw）、1495
cm-1（ｓ）、1470cm-1（ｍ）、1380cm-1（ｍ）、1240cm
-1（ｓ）、1180cm-1（ｓ）、1105cm-1（ｍ）、820cm-1
（ｓ） 実施例３（合成例３） （１″R,3″Ｒ）−４′−オクチルオキシ−４−（１″
−メチル−３″−ブタノイルオキシブチルオキシ）ビフ
ェニルの合成 （１″S,3″Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−
（１″−メチル−３″−ヒドロキシブチルオキシ）ビフ
ェニル0.38、無水酪酸0.79gおよびピリジン0.04gの混合
物を100℃で３時間反応後、反応混合物を2N塩酸水に注
ぎ、エチルエーテルで抽出した。水洗、乾燥後、脱溶媒
を行い、残渣をｎ−ヘキサン／エチルエーテル（9/1）
を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製し、0.36gの
無色油状物を得た。
30cm-1（ｓ）、1605cm-1（ｓ）、1585cm-1（vw）、1495
cm-1（ｓ）、1470cm-1（ｍ）、1380cm-1（ｍ）、1240cm
-1（ｓ）、1180cm-1（ｓ）、1105cm-1（ｍ）、820cm-1
（ｓ） 実施例３（合成例３） （１″R,3″Ｒ）−４′−オクチルオキシ−４−（１″
−メチル−３″−ブタノイルオキシブチルオキシ）ビフ
ェニルの合成 （１″S,3″Ｓ）−４′−オクチルオキシ−４−
（１″−メチル−３″−ヒドロキシブチルオキシ）ビフ
ェニル0.38、無水酪酸0.79gおよびピリジン0.04gの混合
物を100℃で３時間反応後、反応混合物を2N塩酸水に注
ぎ、エチルエーテルで抽出した。水洗、乾燥後、脱溶媒
を行い、残渣をｎ−ヘキサン／エチルエーテル（9/1）
を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製し、0.36gの
無色油状物を得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
3030cm-1（vw）、2925cm-1（ｓ）、2860cm-1（ｍ）、17
30cm-1（ｓ）、1605cm-1（ｓ）、1585cm-1（vw）、1495
cm-1（ｓ）、1470cm-1（ｍ）、1380cm-1（ｍ）、1240cm
-1（ｓ）、1180cm-1（ｓ）、1105cm-1（ｍ）、820cm-1
（ｓ） 実施例４（合成例４） （２″R,3″S,1′S,3′Ｓ）−４′−オクチルオキシ−
４−［１′−メチル−３′−（２″−クロロ−３″−メ
チルペンタノイルオキシ）ブチルオキシ〕ビフェニルの
合成 実施例１の酪酸の代わりに（2R,3S）−２−クロロ−
３−メチルペンタン酸0.18gを用いる以外は、実施例１
と全く同様の操作で反応した後、ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル（95/5）を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製
し、0.35gの無色油状物を得た。
30cm-1（ｓ）、1605cm-1（ｓ）、1585cm-1（vw）、1495
cm-1（ｓ）、1470cm-1（ｍ）、1380cm-1（ｍ）、1240cm
-1（ｓ）、1180cm-1（ｓ）、1105cm-1（ｍ）、820cm-1
（ｓ） 実施例４（合成例４） （２″R,3″S,1′S,3′Ｓ）−４′−オクチルオキシ−
４−［１′−メチル−３′−（２″−クロロ−３″−メ
チルペンタノイルオキシ）ブチルオキシ〕ビフェニルの
合成 実施例１の酪酸の代わりに（2R,3S）−２−クロロ−
３−メチルペンタン酸0.18gを用いる以外は、実施例１
と全く同様の操作で反応した後、ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル（95/5）を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製
し、0.35gの無色油状物を得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
3030cm-1（vw）、2925cm-1（ｓ）、2860cm-1（ｍ）、17
40cm-1（ｓ）、1605cm-1（ｓ）、1580cm-1（vw）、1495
cm-1（ｓ）、1465cm-1（ｍ）、1380cm-1（ｍ）、1240cm
-1（ｓ）、1175cm-1（ｓ）、1110cm-1（ｍ）、820cm-1
（ｓ） 実施例５（合成例５） （１″S,3″Ｓ）−５−デシル−２−［４′−（１″−
メチル−３″−ブタノイルオキシブチルオキシ）フェニ
ル〕ピリミジンの合成 実施例１の（１″S,3″Ｒ）−４′−オクチルオキシ
−４−（１″−メチル−３″−ヒドロキシブチルオキ
シ）ビフェニルの代わりに、（１″S,3″Ｒ）−５−デ
シル−２−［４′−（１″−メチル−３″−ヒドロキシ
ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン0.04gを用いる以
外は実施例１と全く同様の操作で反応後、ｎ−ヘキサン
／エチルエーテル（8/2）を展開溶媒としてシリカゲル
カラムで精製し、さらに、クーゲルロールを用いて、21
8〜221℃/0.11mmHgで蒸留し、0.20gの無色油状物を得
た。
40cm-1（ｓ）、1605cm-1（ｓ）、1580cm-1（vw）、1495
cm-1（ｓ）、1465cm-1（ｍ）、1380cm-1（ｍ）、1240cm
-1（ｓ）、1175cm-1（ｓ）、1110cm-1（ｍ）、820cm-1
（ｓ） 実施例５（合成例５） （１″S,3″Ｓ）−５−デシル−２−［４′−（１″−
メチル−３″−ブタノイルオキシブチルオキシ）フェニ
ル〕ピリミジンの合成 実施例１の（１″S,3″Ｒ）−４′−オクチルオキシ
−４−（１″−メチル−３″−ヒドロキシブチルオキ
シ）ビフェニルの代わりに、（１″S,3″Ｒ）−５−デ
シル−２−［４′−（１″−メチル−３″−ヒドロキシ
ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン0.04gを用いる以
外は実施例１と全く同様の操作で反応後、ｎ−ヘキサン
／エチルエーテル（8/2）を展開溶媒としてシリカゲル
カラムで精製し、さらに、クーゲルロールを用いて、21
8〜221℃/0.11mmHgで蒸留し、0.20gの無色油状物を得
た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
2920cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｍ）、1730cm-1（ｓ）、16
05cm-1（ｍ）、1585cm-1（ｓ）、1540cm-1（vw）、1510
cm-1（ｗ）、1460cm-1（ｗ）、1425cm-1（ｓ）、1375cm
-1（ｗ）、1325cm-1（vw）、1300cm-1（vw）、1245cm-1
（ｓ）、1170cm-1（ｓ）、1100cm-1（ｍ）、940cm-1（v
w）、845cm-1（ｗ）、800cm-1（ｍ） 実施例６（使用例１） 本発明になる液晶組成物の効果を見るために、まず次
の四種類の化合物を混合して母液晶組成物を作成した。
05cm-1（ｍ）、1585cm-1（ｓ）、1540cm-1（vw）、1510
cm-1（ｗ）、1460cm-1（ｗ）、1425cm-1（ｓ）、1375cm
-1（ｗ）、1325cm-1（vw）、1300cm-1（vw）、1245cm-1
（ｓ）、1170cm-1（ｓ）、1100cm-1（ｍ）、940cm-1（v
w）、845cm-1（ｗ）、800cm-1（ｍ） 実施例６（使用例１） 本発明になる液晶組成物の効果を見るために、まず次
の四種類の化合物を混合して母液晶組成物を作成した。
上記母液晶組成物を二枚のガラス板にはさみ、偏光顕
微鏡による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移
を確認した。
微鏡による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移
を確認した。
この母液晶組成物90重量％に対して、一般式（Ｉ）で
示される下記の表−１の光学活性エステル化合物を10重
量％を混合した液晶組成物を作成し、同様にして偏光顕
微鏡を用いて相転移温度を測定した。また、この液晶組
成物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ２μｍの
ガラス透明電極セルに注入した後に、120℃に加熱して
等方性液体とした。この液晶セルを徐冷し、直交ニコル
下で±15V、1Hzの矩形波を印加した時の応答速度および
三角波法を用いて自発分極を測定し、その結果を次の表
−１に示した。
示される下記の表−１の光学活性エステル化合物を10重
量％を混合した液晶組成物を作成し、同様にして偏光顕
微鏡を用いて相転移温度を測定した。また、この液晶組
成物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ２μｍの
ガラス透明電極セルに注入した後に、120℃に加熱して
等方性液体とした。この液晶セルを徐冷し、直交ニコル
下で±15V、1Hzの矩形波を印加した時の応答速度および
三角波法を用いて自発分極を測定し、その結果を次の表
−１に示した。
上記の結果、母液晶組成物に対して、本発明になる光
学活性なエステル化合物を10％添加しただけで、SmC＊
相を誘起し、極めて短い応答時間と、大きな自発分極を
与えた。
学活性なエステル化合物を10％添加しただけで、SmC＊
相を誘起し、極めて短い応答時間と、大きな自発分極を
与えた。
実施例７（使用例２） 実施例６と同様にして、次の母液晶組成物を作成し
た。
た。
この母液晶組成物90重量％に対して、一般式（Ｉ）で
示される下記の光学活性エステル化合物 を10重量％を混合した液晶組成物を作成し、実施例６と
同様にして相転移温度、応答速度および自発分極を測定
し、次の表−２に示した。
示される下記の光学活性エステル化合物 を10重量％を混合した液晶組成物を作成し、実施例６と
同様にして相転移温度、応答速度および自発分極を測定
し、次の表−２に示した。
実施例８（使用例３） 実施例６と同様にして、次の母液晶組成物を作成し
た。
た。
この母液晶組成物90重量％に対して、一般式（Ｉ）で
示される下記の光学活性エステル化合物を10重量％を混
合した液晶組成物を作成し、相転移温度、応答時間およ
び自発分極を測定し、次の表−３に示した。
示される下記の光学活性エステル化合物を10重量％を混
合した液晶組成物を作成し、相転移温度、応答時間およ
び自発分極を測定し、次の表−３に示した。
〔発明の効果〕 上記に例示されるように、本発明の光学活性エステル
化合物を液晶組成物の一成分として使用することによっ
て、SmC＊相を誘起し、極めて短い応答速度と大きな自
発分極を与え、優れた強誘電性液晶組成物を提供するこ
とができる。
化合物を液晶組成物の一成分として使用することによっ
て、SmC＊相を誘起し、極めて短い応答速度と大きな自
発分極を与え、優れた強誘電性液晶組成物を提供するこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/34 19/34 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される光学活性エス
テル化合物。 （式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル基又は炭素原子
数１〜18のアルコキシ基を示し、Ｒ′はハロゲン置換基
を有することのできる炭素原子数１〜18の有機カルボン
酸残基を示し、 を示し、＊は不斉炭素原子を示す）。 - 【請求項２】次の一般式（Ｉ）で表される光学活性エス
テル化合物化合物に少なくとも一成分を含有する強誘電
性液晶組成物。 （式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル基又は炭素原子
数１〜18のアルコキシ基を示し、Ｒ′はハロゲン置換基
を有することのできる炭素原子数１〜18の有機カルボン
酸残基を示し、 を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63271751A JP2732269B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
| US07/427,603 US5013475A (en) | 1988-10-27 | 1989-10-27 | Optically active ester compound and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63271751A JP2732269B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02117644A JPH02117644A (ja) | 1990-05-02 |
| JP2732269B2 true JP2732269B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=17504327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63271751A Expired - Lifetime JP2732269B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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|---|---|---|---|---|
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| DE68920372T2 (de) * | 1988-07-20 | 1995-05-11 | Hitachi Ltd | Optisch aktive Verbindungen, Flüssigkristallzusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten, sowie optische Flüssigkristall-Modulatoren, in denen diese Zusammensetzungen verwendetsind. |
| EP0376294B1 (en) * | 1988-12-28 | 1996-03-13 | Hitachi, Ltd. | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds, and liquid crystal optical modulators using said compositions |
| US5269965A (en) * | 1988-12-28 | 1993-12-14 | Takeda Chemical Industries | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions |
| DE4030579A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| US5366659A (en) * | 1994-03-22 | 1994-11-22 | Industrial Technology Research Institute | Ferroelectric liquid crystals containing pyrimidine and chiral compounds and liquid crystal compositions containing the same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3333677A1 (de) * | 1983-09-17 | 1985-04-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristall-phase |
| JPH0784411B2 (ja) * | 1986-08-12 | 1995-09-13 | チッソ株式会社 | 光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体 |
| JPH066555B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1994-01-26 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶性化合物 |
| JPS63165370A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ピリミジン化合物 |
| JPH0684356B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1994-10-26 | 旭電化工業株式会社 | ピリミジン化合物 |
| JPH0819025B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 |
| US4866199A (en) * | 1987-03-20 | 1989-09-12 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Optically active ester compound |
| US4959173A (en) * | 1987-09-29 | 1990-09-25 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Optically active ester compound |
| JP2545251B2 (ja) * | 1987-12-15 | 1996-10-16 | チッソ株式会社 | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
| KR890010157A (ko) * | 1987-12-24 | 1989-08-07 | 미다 가쓰기게 | 광학활성 화합물, 이 화합물을 함유한 액정 조성물 및 이 조성물을 사용한 액정 광 변조장치 |
-
1988
- 1988-10-27 JP JP63271751A patent/JP2732269B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-10-27 US US07/427,603 patent/US5013475A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02117644A (ja) | 1990-05-02 |
| US5013475A (en) | 1991-05-07 |
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